DE715718C - Verfahren zur Darstellung von Sulfonsaeuren von ª‰-Ketosaeurearyliden - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Sulfonsaeuren von ª‰-KetosaeurearylidenInfo
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- DE715718C DE715718C DEZ25608D DEZ0025608D DE715718C DE 715718 C DE715718 C DE 715718C DE Z25608 D DEZ25608 D DE Z25608D DE Z0025608 D DEZ0025608 D DE Z0025608D DE 715718 C DE715718 C DE 715718C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Sulfonsäuren von ß-Ketosäurearyliclen Es ist bekannt, daß man bei Einwirkung von Schwefelsäure :auf Arylide der Acetessigsäure y-Methylcarbostyryle erhält, es ist .aber andererseits beschrieben worden (Patent 518928), daß die Reaktion zu Sulfonsäuren der Acetessigsäurearylide führt, wenn bei völliger Abwesenheit von Wasser vorzugsweise zeit anhydridhaltiger Schwefelsäure gearbeitet wird.
- Es hat sich nun gezeigt, daß letztere Arbeitsweise nicht bei allen Derivaten des Aaetoacetanilids zeit gutem Erfolg durchgeführt werden kann. So werden z. B. die Sulfonsäuren von Aryliden langkettiger ß-Kebosäuren nach der vorstehend ,angegebenen Arbeitsweise nicht oder nur in ,geringer Menge, stark verunreinigt mit Nebenprodukten, exhalten. Es gelingt ,aber die Einführung von Sulfogruppen in solche Derivate, wenn erfindungsgemäß bei Gegenwart von Biorsäure gearbeitet wird. Die Anwesenheit der Borsäure im Sulfurierun;gsgemisch bewirkt, daß bei höheren Ausbeuten reinere Produkte erhalten werden.
- Der erfindungsgemäßen Reaktion sind zugänglich alle Arylide von ß-ILebosäuren, wie z. B. Acetoaeetanilid, Aceto-acetnaphthalid, Paltnitoylacetanilid, Palmitoylacet-o-anisidid, P,almitoylaoet--o-toluidid, Aceto.acet-p-dodecylanilid u. a.
- Die so, erhältlichen Sulfonsäuren sollen als Zwischenprodukte für die Darstellung von Farbstoffen und als Farbbildner bei farbenphotographischen Materialien Verwendung finden.
- Beispiel r 9 Teile Acetessigsäureahilid werden mit 3 Teilen wasserfreier Borsäure verrieben und bei o bis io° in 5o Teile io%iges Oleum eingetragen. Bei Zimmertemperatur wird dann noch etwa i Stunde ,gerührt und anschließend mit 35 Teilen Eis zersetzt. -Nach kurzem Rühren fällt die Sulfosäure aus und wird nach 2stündigem Stehen bei Eistemperatur abgesaugt. Zur Reinigung hann das Produkt durch Lösen in Methanol, Zufügung von Alkohol, Ammoniak, Absaugen und Eindampfen als Ammonsalz isoliert «erden. Ausbeute go %. Beispiel a 2o Teile Palmitoylacetanilid werden mit 3 Teilen Borsäure vermischt und bei i ö bis 1a° in 7oTeile Monohydrat eingetragen, wobei ein dicker Brei entsteht. Bei Zutropfen von 7oTeilen 20%igem Oleum bei. der gleichen Temperatur geht alles in Lösung. Nach mehrstündigem Rühren bei 15 bis 2o° läßt man 15 Stunden. bei Eistemperatur stehen. Das Reaktionsgemisch wird mit 25o Teilen Eis zersetzt und die ausgeschiedene Sulfonsäure abgesaugt. Mittels alkoho@l. Ammoniak kann die Sulfonsäure über ihr Ammonsalz gereinigt werden. Führt man die Re.aktionohne Anwendung von Borsäure durch, so erhält man beim Ausgießen .auf Eis keinen Niederschlag. Die Aufarbeitung nach der Kalkmethode ergibt in wesentlich geringerer Ausbeute eine sehr stark verunreinigte Sulfonsäure. - Beispiel 3 2o Teile Palinitoylacetat-o-a.nisidid werden mit 3 Teilen wasserfreier Borsäure verrieben und bei @o bis 1a° in 7oTeilen Monohydrat unter Rühren eingetragen. Nach il/2Stunden t- erden nochmals 7o Teile Monohydrat zugetropft, weitere 3 Stunden bei - 2o° gerührt und anschließend 15 Stunden bei Eistemperatur stehengel.assen. Das Reaktionsgemisch wird mit 25o Teilen Eis zersetzt und der Niederschlag abgesaugt. Über das Ammonsalz gereinigt, beträgt die Ausbeute So o o. Beispiel ,l Bei gleicher Arbeitsweise wie im Beispie13. jedoch unter Verwendung von ioo;öigem 01eum statt Monohydrat wird dieselbe Sulfonsäure in noch höherer Ausbeute erhalten.
- Ohne Anwendung von Dorsäure erhält man nach wesentlich umständlicherer Aufarbeitun j in geringer Ausbeute eine verunreinigte Sulfonsäure. Beispiel s i o Teile Palmitoylacet-@o-toluidid werden mit 1,5 Teilen wasserfreiler Borsäure verrieben und in 35 Teile Monohydrat bei io bis 1a° eingetragen. Anschließend werden 35 Teile a0 %iges Oleum zugetropft und nach i 5 stündigem Stehen bei o° das Reaktionsgemisch mit i25 Teilen Eis zersetzt. Die ausgeschiedene Sulfonsäure wird abgesaugt und kann mit alkoholischem Arnmoniak über ihr Ammoniumsalz gereinigt werden Ausbeute So()/() @.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung der Sulfonsäuren von ß-IZetosäurearylamiden und ihrer Derivate. dadurch gekennzeichnet, d.aß man die Sulfonierung mit Schwefelsäure in Gegenwart von Borsäure durchführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEZ25608D DE715718C (de) | 1939-12-23 | 1939-12-23 | Verfahren zur Darstellung von Sulfonsaeuren von ª‰-Ketosaeurearyliden |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEZ25608D DE715718C (de) | 1939-12-23 | 1939-12-23 | Verfahren zur Darstellung von Sulfonsaeuren von ª‰-Ketosaeurearyliden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE715718C true DE715718C (de) | 1942-01-06 |
Family
ID=7626413
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEZ25608D Expired DE715718C (de) | 1939-12-23 | 1939-12-23 | Verfahren zur Darstellung von Sulfonsaeuren von ª‰-Ketosaeurearyliden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE715718C (de) |
-
1939
- 1939-12-23 DE DEZ25608D patent/DE715718C/de not_active Expired
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