DE69929008T2 - Verwendung von emulgierten Haftvermittlern als Grundierung für Dichtungsmaterialen, Klebstoffe und Beschichtungen - Google Patents

Verwendung von emulgierten Haftvermittlern als Grundierung für Dichtungsmaterialen, Klebstoffe und Beschichtungen Download PDF

Info

Publication number
DE69929008T2
DE69929008T2 DE69929008T DE69929008T DE69929008T2 DE 69929008 T2 DE69929008 T2 DE 69929008T2 DE 69929008 T DE69929008 T DE 69929008T DE 69929008 T DE69929008 T DE 69929008T DE 69929008 T2 DE69929008 T2 DE 69929008T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
primer
water
silane
alkyl
primers
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69929008T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69929008D1 (de
Inventor
Misty Weiyu New City Huang
Bruce A. Cortlandt Manor Waldman
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by General Electric Co filed Critical General Electric Co
Publication of DE69929008D1 publication Critical patent/DE69929008D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69929008T2 publication Critical patent/DE69929008T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
    • C09K3/1021—Polyurethanes or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
    • C09J5/02—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers involving pretreatment of the surfaces to be joined
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/16—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2483/00—Presence of polysiloxane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K2200/04—Non-macromolecular organic compounds
    • C09K2200/0494—Silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K2200/06—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers
    • C09K2200/0615—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09K2200/0625—Polyacrylic esters or derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Hintergrund der Erfindung
  • Herkömmliche Grundierungssysteme für die Verwendung mit Versiegelungsmitteln, Klebstoffen und Beschichtungen umfassen allgemein eine große Menge an organischem Lösungsmittel plus kleinere Mengen an Silan-Haftvermittlern und Filmbildnern. Die lösungsmittelbasierten Grundierungen sehen eine gute Haftung über die substratversiegelnde Grenzfläche vor und sind leicht einzusetzen, weil sie schnell trocknen. Organische Lösungsmittel sind bevorzugte Träger für solche Grundierungen, da Silane allgemein nicht stabil sind in wasserbasierten Systemen. Allerdings ist es bei der zunehmenden Umweltproblematik durch die Emission flüchtiger organischer Verbindungen (VOC) angebracht, solche Emissionen zu eliminieren oder zu verringern, wann immer dies möglich ist.
  • Die US 4 309 326 offenbart eine wässrige Polyester-Schlichte-Emulsion für Glasfaser, welche ein ungesättigtes, wasseremulgierbares, silyliertes Polyesterharz, ein EVA-Copolymer und ein Copolymer von Vinylacetat und einem vorhydrolysierten, wasserlöslichen Organosilan umfasst.
  • Die US 4 394 418 offenbart eine wässrige Versiegelungs- bzw. Schlichtemasse eines Latex aus silyliertem Polyvinylacetat, das einen geringen Anteil an mit dem Vinylacetat copolymerisiertem Silan, ein wasserlösliches Silan, nichtionische Tenside, ein Polyethylen enthaltendes Polymer, ein Glasfaser-Gleitmittel, eine Kohlenwasserstoffsäure und Wasser enthält. Die in diesem Patent verwendeten monomeren Silane sind Epoxysilane und Aminosilane und können mit acrylathaltigen wasserlöslichen Silanen vermischt werden. Die Gebrauchsfähigkeitsdauer dieser Zusammensetzungen beträgt allerdings generell weniger als 72 Stunden.
  • Die US 5 393 330 beschreibt Emulsionen von unsubstituierten oder halogenierten Alkyltrialkoxysilanen, die als wasserfestmachendes Mittel verwendet werden.
  • Die US 4 778 624 offenbart ein Verfahren für die Herstellung einer stabilen wässrigen Emulsion eines Poly(silsesquioxan)s aus substituierten und unsubstituierten Alkylsilanen.
  • Die Silan-Technologie für wässrige Grundierungen wurde in den letzten paar Jahren entwickelt. Die meisten dieser Entwicklungen basieren auf Aminosilanen, die besonders wasserlöslich sind und wasserstabile Hydrolysate bilden. Unter diesen Verfahren lehrt die US 5 363 994 die Verwendung von Aminosilan mit bis zu 0,5 Teilen in Kombination mit einem hydrophoben Silan in Wasser als Grundierung. Um die Kondensation der Nicht-Amino-Haftvermittler zu verhindern, muss die wässrige Grundierung einen pH-Wert von etwa 2,0 bis etwa 5,5 aufweisen.
  • Die WO 9 715 700 beschreibt ein vorhydrolysiertes Aminosilan in einer konzentrierten wässrigen Phosphorsäurelösung für die Verwendung als eine Grundierung oder Umwandlungsbehandlung auf einem metallischen Substrat. Allerdings besitzen diese wässrigen Grundierungen aufgrund der inhärenten Instabilität von Silan in Wasser eine Gebrauchsfähigkeitsdauer von weniger als 6 Monaten.
  • Die US 5 393 330 beschreibt die Verwendung von Silan-Emulsionen für die Hydrophobierung von Betonflächen.
  • Die US 5 686 523 und 5 714 532 , die hierin durch den Bezug mit eingeschlossen sind, beschreiben eine Reihe von Alkoxysilanen, welche zu einer stabilen Emulsion für wässrige Beschichtungs- oder Versiegelungsformulierungen als Vernetzer oder Haftvermittler formuliert werden können. In dieser Technologie werden die Silane als Additive zu einem Harzsystem eingesetzt oder werden in das Harz während der Harzsynthese eingebunden.
  • Die US 4 689 085 beschreibt die Verwendung von Bissilylalkanen in Grundierungsformulierungen, aber nicht in Emulsionen.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung können Emulsionen von wasserunlöslichen oder halblöslichen Silanen, die weiter unten ausführlich beschrieben sind, als wässrige Grundierungen für die Haftvermittlung von polymeren Versiegelungs-, Klebstoff- und Beschichtungssystemen bei einer breiten Vielzahl an Substraten, einschließlich Glas, Metall, Beton und Kunststoffe, eingesetzt werden. Diese Grundierungen verbessern, wenn sie zuerst auf ein Substrat aufgebracht werden, die Haftung einer Vielzahl von Harzchemien, einschließlich Acryl- oder Polyurethandispersionen, Polyurethanen mit hohem Feststoffanteil, Epoxyharzen und RTV-Silikonen. Die Harzsysteme, die auf die Grundierung aufgebracht werden, können Silan-Haftvermittler enthalten oder nicht.
  • Die Grundierungen auf Basis von wässrigem Silan besitzen eine überlegene Lagerstabilität im Vergleich mit anderen wässrigen Silan-Grundierungssystemen, sie besitzen gute Benetzungseigenschaften und können entweder bei Raumtemperatur oder erhöhten Temperaturen aufgebracht und gehärtet werden. Wenn ein wässriges System über diese Grundierungen aufgebracht wird, ist es nicht erforderlich, zu warten, bis die Grundierung vor der Aufbringung getrocknet ist.
  • Die Erfindung bietet den klaren Vorteil der Entfernung organischer Lösungsmittel (VOC's) aus Grundierformulierungen unter gleichzeitiger Vorsehung einer verbesserten Haftung und hervorragenden Lagerstabilität.
  • Aus zwei Komponenten bestehende Grundier-/Harzversiegelungs-, Klebstoff- und Beschichtungssysteme unter Verwendung der hierin beschriebenen Grundierungsmassen stellen einen weiteren Aspekt der Erfindung dar.
  • Genaue Beschreibung der Erfindung
  • Die Erfindung wird in den anhängigen Ansprüchen dargelegt.
  • Die haftvermittelnden Silane, die in den Grundierungsmassen verwendet werden, sind wasserunlösliche oder nur wenig lösliche Organosilane der Formel: R1 aR2 bSi(OR3)4-a-b worin
    R1 eine Kohlenwasserstoffgruppe mit drei bis dreißig Kohlenstoffatomen ist, welche mit einer Epoxygruppe substituiert ist;
    R2 Alkyl, Alkoxy-substituiertes Alkyl, Aryl oder Aralkyl ist und ein bis zwölf Kohlenstoffatome aufweist;
    R3 eine Alkyl- oder Alkoxy-substituierte Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe ist und zwei bis zehn Kohlenstoffatome aufweist; und
    a eins bis drei ist, b null bis zwei ist und a + b 1, 2 oder 3 ist.
  • Die R1-, R2- und R3-Kohlenwasserstoffgruppen können cyclisch, verzweigt oder linear sein.
  • Der Ausdruck wasserunlösliche oder nur wenig lösliche Silane schließt Alkoxysilane mit Löslichkeiten zwischen 0 und 8,0 Gew.-% in Wasser bei 25°C ein. Wasserunlösliche Alkoxysilane mit Löslichkeiten zwischen 0 und 1 Gew.-% in Wasser bei 25°C sind bevorzugt. Wasserlösliche Alkoxysilane werden nicht verwendet, weil mit solchen Silanen hergestellte Zusammensetzungen nicht über längere Zeiträume, d. h. über mehr als zwei oder drei Tage bei Umgebungsbedingungen stabil sind. Deshalb sollten die R-Gruppen so gewählt werden, um eine geringe Löslichkeit des Silans in Wasser sicherzustellen.
  • R1 kann eine Alkyl-, Aralkyl-, Alkaryl- oder eine Arylgruppe sein, wobei jede davon weiter mindestens einen Epoxygruppensubstituenten enthält. Spezifische Beispiele schließen substituiertes Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Amyl, Isoamyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Xylyl, Benzyl, Phenyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenylmethyl, Phenylethyl und dergleichen ein.
  • Hinsichtlich der Epoxysubstituenten sind cycloaliphatische Epoxyharze gegenüber Glycidyl-Epoxyharzen wegen ihrer überlegenen Lagerbeständigkeit bevorzugt.
  • R2 ist beispielhaft durch Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, Lauryl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, Isoamyl, sec-Amyl, 4-Methyl-2-pentyl, 2-Ethylhexyl und Phenyl angegeben.
  • R3 ist beispielhaft angegeben durch Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, Isoamyl, sec-Amyl, 4-Methyl-2-pentyl, 2-Ethylhexyl und Phenyl.
  • Beispiele der oben erwähnten Silanverbindungen schließen 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltriethoxysilan, 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltriisopropoxysilan, 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltriisobutoxysilan und 3-Glycidoxypropyltriisobutoxysilan ein.
  • Die Emulgatoren für die hierin beschriebene Verwendung schließen nichtionische, anionische oder kationische Tenside oder Mischungen von nichtionischen mit anionischen oder kationischen Tensiden ein. Beispiele für die nichtionischen Tenside schließen Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylphenylether, Polyoxyethylenfettsäureester, Sorbitanfettsäureester und Polyoxyethylensorbitanfettsäureester ein. Beispiele für die anionischen Tenside schließen Fettsäuresalze, Alkylsulfatestersalze, Alkylbenzolsulfonat, Alkylphosphat, Alkylallylsulfatestersalz und Polyoxyethylenalkylphosphatester ein. Beispiele für die kationischen Tenside schließen quaternäre Ammoniumsalze, wie langkettige Alkyltrimethylammoniumsalze, langkettige Alkylbenzyldimethylammoniumsalze und Di(langkettiges Alkyl)imethylammoniumsalze ein. Eine weitere Auflistung der in der vorliegenden Erfindung nützlichen Tenside können jene sein, die 1994 in McCutcheon Bd. 1: Emulsifiers and Detergents (Emulgatoren und Detergenzien), Nordamerikanische Ausgabe (Manufacturing Confectioner Publishing Co., Glen Rock) 1994, beschrieben sind, welche hierin durch den Bezug eingeschlossen ist.
  • Das geeignte HLB (Hydrophob-Lipophil-Gleichgewicht) der Tenside ist so gewählt, um dem HLB des zu emulgierenden spezifischen Alkoxysilans zu entsprechen. Das Verfahren zur Wahl des optimalen HLB für eine Substanz ist dem Fachmann wohlbekannt und ist in "The HLB System" von ICI Americas Inc., beschrieben, welches hierin durch den Bezug eingeschlossen ist.
  • Der/die Emulgator(en) wird geeigneter Weise in der Grundierungsmasse in einer Menge von 0,05 bis 30 Gew.-% der Grundierung, vorzugsweise 0 bis 20 Gew.-%, eingesetzt.
  • Die Menge des in den wässrigen Grundierungsformulierungen vorhandenen Wassers ist typischerweise eine Menge im Bereich von 30 bis 99,75 Gew.-% der gesamten Grundierungsmasse.
  • Das Silicium sollte im Bereich von 0,1 bis 30 Gew.-% der Grundierung, vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-% vorliegen.
  • Ein zweites, keine Haftung vermittelndes Silan kann der Grundieremulsion zur Modifzierung anderer Eigenschaften der Grundierung zugesetzt werden. Solche Silane schließen wasserunlösliche oder halblösliche Verbindungen der Formel: R4 aR2 bSi(OR3)4-a-b ein, worin
    R4 eine Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylgruppe mit drei bis dreißig Kohlenstoffatomen ist und R2, R3 und a und b wie zuvor definiert sind. Beispiele für solche Silane schließen Methyltriisobutoxysilan, Dimethyldipropoxysilan, Ethyltriisopropoxysilan, Diethyldipropoxysilan, Propyltriisobutoxysilan, Butyltributoxysilan, Octyltriethoxysilan, Amyltributoxysilan, Amyltriethoxysilan, Dodecyltriethoxysilan und Phenyltriethoxysilan und wasserunlösliche oder halblösliche Bissilylalkane, wie Dimethylbis-(isobutoxy)silan, Dibutylbis-(isopropoxy)silan und Diphenyldipropoxysilan ein. Diese Gruppe von Silanen tendiert dazu, die Haftgrenzfläche hydrophober zu machen, wodurch diese gegenüber Angriffen durch Wasser widerstandsfähiger gemacht wird. Eine geeignete Menge für solche zweiten Silane ist 0,1 bis 10 %.
  • Ein Silan-Kondensationskatalysator ist in der Regel in den Grundierungsmassen, die in der Erfindung zum Einsatz kommen, nicht notwendig. Allerdings kann je nach der Aktivität von Silan ein solcher Katalysator, welcher hydrolytisch stabil ist, manchmal vorteilhaft in der Grundierformulierung eingesetzt werden, solange die Katalysatoren die Zusammensetzung bis zu einem Punkt nicht destabilisieren, wo die Gebrauchsfähigkeitsdauer unzweckmäßig kurz ist. Geeignete Katalysatoren, die auf Wunsch eingesetzt werden können, schließen emulgiertes Organozinn, wasserlösliches tertiäres Amin, Imidazol und dergleichen ein. Beispiele für solche Katalysatoren sind Organotitanat, Organozinn, cheliertes Titan, Aluminium- und Zirkoniumverbindungen und Kombinationen hiervon. Beispiele für chelierte Titanate sind Dihydroxy-bis[2-hydroxypropanato(2-)-O1,O2)(2)titanat, gemischte Titanorthoesterkomplexe, TYZOR® 101, TYZOR GBA (Acetylacetonatchelat), Bis(ethyl-3-oxobutanolato O1,O3)bis(2-propanolato)titan, TYZOR CLA, Isopropoxy(triethanolaminato)titan und Alkanolaminkomplex von Titan, wobei TYZOR 131, LA und 101 bevorzugt sind, welche alle kommerziell von E.I. DuPont de Nemours and Co., Wilmington, Del., verfügbar sind. Beispiele für Organozinnkatalysatoren sind FOMREZ® UL-1, UL-22 und UL-32, verfügbar von Witco Corp., Greenwich, Conn., und Dibtuylzinn-bis(1-thioglycerol). Der Katalysator kann in einer Menge von 0,05 – 5 Prozent der Grundierungsmasse verwendet werden.
  • (Ein) Benetzungsmittel und/oder Filmbildner (zum Beispiel wasserdispergierbare oder Latexpolymere) können ebenfalls in der Grundierformulierung in Mengen eingesetzt werden, die wirksam sind bei der Verbesserung einer gleichmäßigen Benetzung des gesamten Bereichs des Substrats, auf welches die Grundierung aufgebracht wird.
  • Weiterhin kann die Grundierung mit dispergierten Füllstoffen, wie Ruß, Thixotropen, Pigmenten, Weichmachern, Koaleszenzmitteln, Bioziden, Fungiziden, UV-Inhibitoren, Antioxidanzien, und mit Harzen, welche als Feuchtigkeitsbarrieren fungieren, je nach Bedarf modifiziert werden. Solche Komponenten können in den herkömmlichen Mengen eingesetzt werden.
  • Es ist empfohlen, dass die wässrige Grundierung bei einer Temperatur oberhalb 0°C aufgebracht wird. Sie kann bei hohen Temperaturen oder bei Raumtemperatur vor der Aufbringung der nichtwässrigen Versiegelungsmittel und Klebstoffe getrocknet werden. Für wässrige Anwendungen kann der Trocknungsschritt ausgelassen werden. Latex-Versiegelungsmittel oder -Klebstoffe können direkt auf die feuchte Grundierung aufgebracht werden und können gleichzeitig aushärten gelassen werden.
  • Die Grundierungsmasse der vorliegenden Erfindung kann zusätzlich Vernetzungsmittel für das Versiegelungs-, Klebstoff- oder Beschichtungssystem enthalten, mit welchem die Grundierung zum Einsatz kommt. Solche Vernetzungsmittel können Harnstoff- und Melaminharze einschließen, bei denen es sich um methylolierte und/oder alkoxylierte Epoxyharze, Aziridine und Carbodiimide handelt. Solche Mittel können mit 0,1 bis 20 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung vorliegen, solange sie nicht die Zusammensetzung während der Lagerung destabilisieren.
  • Der pH-Wert der Grundierungsmasse kann sich auf deren Hydrostabilität auswirken. Eine hohe Alkalinität oder hohe Acidität der Zusammensetzung katalysiert die Hydrolyse und Kondensation der Alkoxysilylgruppe des Silans. Je näher der pH-Wert der Zusammensetzung bei neutral liegt, umso besser ist die Stabilität der Emulsion. Daher ist der bevorzugte Bereich für den pH-Wert 5,5 bis 8,5. Substanzen, welche zur Einstellung des pH-Wertes verwendet werden können, sind organische oder anorganische Puffer, einschließlich Natriumacetat, Natriumcitrat, Natrriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Natriumhydrogenphosphat, Natriumdihydrogenphosphat und die entsprechenden Kaliumsalze.
  • Die Silan-Emulsion-Grundierungen der vorliegenden Erfindung können hergestellt werden, indem zuerst der Emulgator mit dem Alkoxysilan gemischt wird. Wasser wird zugegeben und die Mischung wird umgerührt, um eine weiße, milchige Emulsion bereitzustellen. Der pH-Wert der resultierenden Emulsion wird bei Bedarf auf einen pH-Wert von 7,0 ± 1,5 eingestellt.
  • Die Silan-Grundierungen können mit einer Vielzahl an polymeren Klebstoff-, Versiegelungsmittel- oder Beschichtungssystemen auf Wasser- oder Lösungsmittelbasis verwendet werden. Beispiele schließen Acryl- oder Polyurethanlatexe, Polyurethane mit hohem Feststoffgehalt, Epoxyharze und Silikone ein. Bei einer Verwendung mit Systemen auf Wasserbasis ist es nicht erforderlich, zu warten, bis die Grundierung vor der Aufbringung des Versiegelungsmittels, Klebstoffs oder der Beschichtung trocknet. Die Grundierungen können auch in nützlicher Weise mit härtbaren Formulierungen mit 100 % Feststoffanteil, wie RTV-Silikonen, (Meth)acrylatestermonomer und reaktivem PUR-Schmelzkleberformulierungen eingesetzt werden.
  • Für die Verwendung mit einem spezifischen Typ eines Versiegelungsmittel-, Klebstoff- oder Beschichtungsharzsystems ist die Gruppe R1 geeigneterweise eine, die das Binden durch eine oder mehrere aus Kupplungsreaktionen, Wasserstoffbindungen, Anziehungen durch polare Gruppen und dergleichen mit dem Harzsystem oder einer Komponente davon unterstützt.
  • Bei Verwendung wird die Grundierung aufgebracht, gegebenenfalls getrocknet und danach wird die Polymerversiegelungsmittel-, Klebstoff- oder Beschichtungsmasse in herkömmlicher Weise aufgebracht und aushärten oder fest werden gelassen. Wenn die Polymermasse wasserbasiert ist, kann es vorteilhaft sein, die Polymermasse aufzubringen, bevor die Grundierung völlig getrocknet ist, da die ungetrocknete oder teilweise getrocknete Grundierung typischerweise mit solchen Systemen kompatibel ist und in einigen Fällen sich herausstellte, dass sie zu einer verbesserten Haftung führt.
  • Die Polymermasse wird bei ihrer üblichen Temperatur gehärtet, welche typischerweise Umgebungstemperatur oder eine erhöhte Temperatur von bis zu etwa 200°C ist. Ein derartiges Härten kann durch standardmäßige Methoden im Fachbereich bewerkstelligt werden.
  • Es ist möglich, die Grundierungsmassen für verschiedene Zwecke, z. B. mit Lacken, Klebstoffen, Beschichtungsmaterialien, Dichtungsmitteln und Versiegelungsmitteln zu verwenden.
  • Die Erfindung wird durch die folgenden nicht-einschränkenden Beispiele veranschaulicht.
  • BEISPIELE
  • Bei der Bewertung verwendete Versiegelungsmittel
  • Alle in dieser Bewertung verwendeten Versiegelungsmittel sind kommerzielle Produkte. Deren Markennamen und Hersteller sind: Tabelle 1 Für die Bewertung verwendete kommerzielle Versiegelungsmittel
    Figure 00090001
  • Haftung-bei-Ablösung-Test
  • Alle Testsubstrate, mit Ausnahme von Betonsubstraten, wurden gründlich durch Isopropanol, Detergens (0,1 %ige Lösung) gereinigt und mit entionsiertem Wasser abgespült. Die gereinigten Substrate wurden vor dem Gebrauch lufttrocknen gelassen. Betonsubstrate wurden in eine konzentrierte alkalische Lösung mindestens 24 Stunden lang eingetaucht und gründlich mit entionisiertem Wasser gewaschen. Die luftgetrockneten Betonsubtrate wurden vor dem Gebrauch in einem Exsikkator aufbewahrt.
  • Die Haftung-bei-Ablösung-Tests wurde gemäß ASTM C 794 durchgeführt. Die Herstellung der Testexemplare bestand im Einbetten eines Streifens eines 30-Mesh-Aluminiumsiebs in eine dünne Schicht eines Versiegelungsmittels auf Substraten, Eintauchen gehärteter Exemplare in entionisiertem Wasser 7 Tage lang und einem 180°-Ablöseversuch durch ein Instron.
  • Die wässrigen Grundierungen wurden gegen AP-134, eine Silan-Grundierung auf Lösungsmittelbasis, hergestellt von Witco Corp., getestet.
  • Beispiel 1
  • Eine Silan-Emulsion wurde aus den in Tabelle II aufgelisteten Bestandteilen unter Anwendung der nachstehend beschriebenen Verfahrensweise zubereitet.
  • In ein Nalgene-Becherglas wurde eine Mischung aus kommerziellen Tensiden gegeben, die aus 1,54 Gramm S-Maz 60 und 1,46 Gramm Tween 40 bestand. Die Mischung wurde leicht mit einem warmen Wasserbad erwärmt, um die festen Tenside zu schmelzen.
  • (3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltriethoxysilan (40 Gramm) wurden hinzugegeben und die Mischung wurde mit einem mechanischen Rührer mehrere Minuten lang umgerührt, bis sie homogen war. 0,4 Gramm Germabem II wurden als Biozid zugegeben. Die Mischgeschwindigkeit wurde auf 2400 U/min erhöht und es wurden 56,6 Gramm Wasser zugegeben. Eine weiße Emulsion wurde nach einem Umrühren während fünf Minuten erhalten. Die Emulsion wurde in einen Oster-Mischer übertragen und weitere 5 Minuten lang bei hohen U/min vermischt, um die Partikelgröße zu verkleinern. Die durchschnittliche Partikelgröße der resultierenden Silan-Emulsion war 0,8 Mikometer.
  • Tabelle II Formulierung der Silan-Emulsion
    Figure 00100001
  • Beispiel 2: Wässrige Grundierung 1:
  • In ein Becherglas mit 75 Gramm destilliertem Wasser wurden 25 Gramm des in Beispiel 1 hergestellten emulgierten Epoxysilans gegeben. Die Mischung wurde durch einen Magnetrührer etwa 1 Stunde lang umgerührt, um eine homogene Emulsion zu erhalten, welche 10 Gew.-% des Epoxysilans enthält.
  • Beispiel 3: Wässrige Grundierung 2:
  • Die Verfahrensweise von Beispiel 2 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, dass 0,5 Gew.-% Imicure® EMI-24, ein Katalysator von Air Products, ebenfalls der Grundiermischung zugesetzt 5 wurde.
  • Beispiel 4: Haftung an verschiedenen Substraten
  • Eine dünne Schicht der wässrigen Grundierung 2 von Beispiel 3 wurde auf verschiedene Substrate aufgebracht und bei Raumtemperatur über Nacht trocknen gelassen. Die Ablösetestexemplare wurden mit Alex Plus-Acryl-Versiegelungsmittel bzw. mit Dymeric Polyurethan-Versiegelungsmittel präpariert. Die Versuchsexemplare wurden bei 23°C und 50 % relativer Feuchtigkeit drei Wochen lang gehärtet. Der Haftung-bei-Ablösung-Test wurde gleich nach der Wasserbehandlung durchgeführt. Die Testergebnisse sind in der Tabelle III aufgelistet. Tabelle III (lbs/in.*/Versagen)
    Figure 00110001
    • CF – Kohäsionsversagen,
    • * Umwandlungsfaktor f = 1,75 (ausgedrückt als N/cm)
    • AF – Haftungsversagen
  • Beispiel 5: Vergleich von nassen oder getrockneten Grundierungsschichten:
  • Sowohl die Grundierung 1 als auch die Grundierung 2 aus den Beispielen 2 bzw. 3 wurden in diesem Experiment versus AP-134 getestet. Es wurde die Formel '230', ein Acryllatex-Versiegelungsmittel, zur Präparierung der Testexemplare verwendet. Die Grundierungen wurden gleichmäßig jeweils auf Glassubstrate gesprüht. Das Versiegelungsmittel wurde danach sowohl auf eine nasse Grundierungsschicht unmittelbar nach dem Sprühen als auch auf eine getrocknete Grundierungsschicht nach 12 Stunden Trocknen bei Raumtemperatur aufgebracht. Die Proben wurden bei 23°C und 50 % relativer Feuchtigkeit gehärtet. Die Haftfestigkeiten werden in der Tabelle IV verglichen.
  • Tabelle IV (lbs/in.*/Versagen)
    Figure 00120001
  • Beispiel 6: Kompatibilität der wässrigen Grundierung mit verschiedenen Versiegelungsmitteln:
  • In diesem Test verwendete Versiegelungsmittel wurden aus kommerziellen Produkten aus Acryllatex, 1K Polyurethan und RTV-Silikon gewählt. Die Grundierung 1 und A-134 wurden auf Betonsubstrate aufgebracht und bei 120°C 20 Minuten lang trocknen gelassen vor der Aufbringung der Versiegelungsmittel. Die Kompatibilität der Grundierungen zu Versiegelungsmitteln ist in der Tabelle V aufgezeigt.
  • Tabelle V (lbs/in.*/Versagen
    Figure 00130001
  • Die vorgenannten Beispiele zeigen, dass diese wässrigen Grundierungen mit den meisten gängigen Typen von Versiegelungsmitteln kompatibel sind (Tabelle V). Bei einer Verwendung mit Polyurethan-Versiegelungsmitteln ist die Leistung einer wässrigen Grundierung mit der AP-134 auf Lösungsmittelbasis vergleichbar. Bei einer Aufbringung mit Acryllatex-Versiegelungsitteln übertrifft die Leistung der Grundierungen auf Wasserbasis die Grundierung auf Lösungsmittelbasis (siehe Tabelle III).
  • Die Tabelle IV veranschaulicht die Haftungsverbesserung durch diese neuen Grundierungen. Das bei allen grundierten Versiegelungsmitteln festgestellte Kohäsionsversagen war mit dem Haftversagen für nicht-grundierte Versiegelungsmittel zu vergleichen. Es war überraschend, dass die verwendeten, noch im Nasszustand befindlichen Grundierungen höhere Ablösungsfestigkeiten ergaben als jene der getrockneten Grundierungen. Mithin ist es bevorzugt, Versiegelungsmittel und Klebstoffe auf eine frische, nasse wässrige Grundierungsschicht aufzubringen, insbesondere wenn wässrige Versiegelungsmittel im Einsatz sind. Dadurch wird die Arbeitszeit verkürzt.
  • Der Vergleich der Grundierung 1 und der Grundierung 2 in Tabelle IV zeigt, dass für das in dieser Untersuchung verwendete Epoxysilan die Wirkung eines zusätzlichen Katalysators auf die Haftung gering ist und die Wirkung der Trocknungstemperaturen auf die Haftung ebenfalls gering ist.

Claims (7)

  1. Verfahren, umfassend das Aufbringen einer haftvermittelnden Grundierungsmasse auf eine Substratoberfläche, das anschließende Aufbringen einer härtbaren Versiegelungs-, Klebstoff- oder Beschichtungsformulierung auf das grundierte Substrat und Härtenlassen der Versiegelungs-, Klebstoff- oder Beschichtungsformulierung, wobei die Grundierung eine wässrige Emulsion mindestens eines haftvermittelnden wasserunlöslichen oder nur wenig löslichen Organosilans der Formel: R1 aR2 bSi(OR3)4-a-b ist, worin R1 eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, welche mit einer Epoxygruppe substituiert ist; R2 Alkyl, Alkoxy-substituiertes Alkyl, Aryl oder Aralkyl ist und 1 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist; R3 eine Alkyl- oder Alkoxy-substituierte Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe ist und 2 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist; und a eins bis drei ist, b null bis zwei ist und a + b 1, 2 oder 3 ist, wobei das Silan zwischen 0 und 8,0 Gew.-% in Wasser bei 25°C löslich ist.
  2. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die Grundierung Wasser in einer Menge von 30 bis 99,75 Gew.-% der gesamten Grundierungsmasse umfasst.
  3. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei R1 ein cycloaliphatisches Epoxy ist.
  4. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei R3 Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, Isoamyl, sec-Amyl, 4-Methyl-2-pentyl, 2-Ethylhexyl oder Phenyl ist.
  5. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei das Silan gewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltriethoxysilan, 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltriisopropoxysilan, 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltriisobutoxysilan und 3-Glycidoxypropyltriisobutoxysilan.
  6. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei das Silan eine Löslichkeit in Wasser bei 25°C zwischen 0 und 1 Gew.-% in Wasser bei 25°C besitzt.
  7. Aus zwei Komponenten bestehendes Versiegelungs-, Klebstoff- oder Beschichtungssystem, umfassend eine erste haftvermittelnde Grundierungskomponente und eine zweite härtbare Harzkomponente, wobei die zwei Komponenten angepasst sind, um nacheinander auf ein Substrat zur Bewirkung einer Versiegelung, Klebeverbindung oder Beschichtung aufgebracht zu werden, wobei die Grundierung eine wässrige Emulsion mindestens eines haftvermittelnden wasserunlöslichen oder nur wenig löslichen Organosilans der Formel: R1 aR2 bSi(OR3)4-a-b ist, worin R1 eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, welche mit einer Epoxygruppe substituiert ist; R2 Alkyl, Alkoxy-substituiertes Alkyl, Aryl oder Aralkyl ist und 1 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist; R3 eine Alkyl- oder Alkoxy-substituierte Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe ist und 2 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist; und a eins bis drei ist, b null bis zwei ist und a + b 1, 2 oder 3 ist, wobei das Silan zwischen 0 und 8,0 Gew.-% in Wasser bei 25°C löslich ist.
DE69929008T 1998-09-08 1999-09-07 Verwendung von emulgierten Haftvermittlern als Grundierung für Dichtungsmaterialen, Klebstoffe und Beschichtungen Expired - Lifetime DE69929008T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US149337 1980-05-13
US09/149,337 US6037008A (en) 1998-09-08 1998-09-08 Use of emulsified silane coupling agents as primers to improve adhesion of sealants, adhesives and coatings

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69929008D1 DE69929008D1 (de) 2006-01-26
DE69929008T2 true DE69929008T2 (de) 2006-06-22

Family

ID=22529829

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69929008T Expired - Lifetime DE69929008T2 (de) 1998-09-08 1999-09-07 Verwendung von emulgierten Haftvermittlern als Grundierung für Dichtungsmaterialen, Klebstoffe und Beschichtungen

Country Status (13)

Country Link
US (2) US6037008A (de)
EP (1) EP0985718B1 (de)
JP (1) JP4467105B2 (de)
KR (1) KR100625130B1 (de)
CN (1) CN1245461C (de)
AT (1) ATE313609T1 (de)
BR (1) BR9904091B1 (de)
CY (1) CY1107517T1 (de)
DE (1) DE69929008T2 (de)
DK (1) DK0985718T3 (de)
ES (1) ES2252897T3 (de)
HK (1) HK1024496A1 (de)
TW (1) TW554024B (de)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6511752B1 (en) * 2000-06-01 2003-01-28 Sika Corporation Water-based primer for promoting adhesion of polyurethane-based sealants and adhesives
JP3727010B2 (ja) * 2000-07-14 2005-12-14 西川ゴム工業株式会社 自動車用ウエザーストリップ及びグラスランの製造方法
US7595109B2 (en) * 2001-04-12 2009-09-29 Eestor, Inc. Electrical-energy-storage unit (EESU) utilizing ceramic and integrated-circuit technologies for replacement of electrochemical batteries
US7914755B2 (en) * 2001-04-12 2011-03-29 Eestor, Inc. Method of preparing ceramic powders using chelate precursors
US7729811B1 (en) 2001-04-12 2010-06-01 Eestor, Inc. Systems and methods for utility grid power averaging, long term uninterruptible power supply, power line isolation from noise and transients and intelligent power transfer on demand
US6635305B2 (en) * 2001-04-26 2003-10-21 Ict Coating N.V. Process for coating a siliceous substrate with a silicon containing layer
US6652977B2 (en) * 2001-09-10 2003-11-25 Johnson Diversey, Inc. Primer composition
US7015280B2 (en) * 2002-03-22 2006-03-21 Northern Illinois University Conductive emulsion for preparing surface for powder coating
AU2003229172A1 (en) * 2002-05-03 2003-11-17 Queen's University At Kingston Method and apparatus for welding reinforced polymers
US6887308B2 (en) * 2003-01-21 2005-05-03 Johnsondiversey, Inc. Metal coating coupling composition
US8372937B2 (en) * 2004-03-23 2013-02-12 Sika Technology Ag Two-component adhesion promoter composition and use of packaging comprising two compartments
EP1582571A1 (de) * 2004-03-23 2005-10-05 Sika Technology AG Zweikomponentige Haftvermittlerzusammensetzung und Verwendung einer Verpackung mit zwei Kammern
US20050288415A1 (en) * 2004-06-23 2005-12-29 Beers Melvin D Highly elastomeric and paintable silicone compositions
US20110170232A1 (en) * 2004-08-13 2011-07-14 Eestor, Inc. Electrical energy storage unit and methods for forming same
US7466536B1 (en) 2004-08-13 2008-12-16 Eestor, Inc. Utilization of poly(ethylene terephthalate) plastic and composition-modified barium titanate powders in a matrix that allows polarization and the use of integrated-circuit technologies for the production of lightweight ultrahigh electrical energy storage units (EESU)
US20060089292A1 (en) * 2004-10-22 2006-04-27 Thomas Wirz Methods for VOC reduced pretreatment of substrates and detection by luminescence
US7686878B2 (en) * 2005-03-10 2010-03-30 Momentive Performance Materials, Inc. Coating composition containing a low VOC-producing silane
GB2425975B (en) * 2005-05-11 2007-04-18 Univ Sheffield Hallam Organic-inorganic hybrid coatings
US7605203B2 (en) * 2005-05-26 2009-10-20 Tremco Incorporated Polymer compositions and adhesives, coatings, and sealants made therefrom
EP1760128A1 (de) * 2005-09-02 2007-03-07 Sika Technology AG Wässrige zweikomponentige Organoalkoxysilanzusammensetzung
US20070179236A1 (en) * 2006-02-01 2007-08-02 Landon Shayne J Sealant composition having reduced permeability to gas
FR2900932B1 (fr) * 2006-05-11 2008-10-03 Eads Space Transp Sas Soc Par Procede pour ameliorer la tenue mecanique de collages realises avec un adhesif a base d'une resine durcissable par polymerisation en chaine
US7648687B1 (en) 2006-06-15 2010-01-19 Eestor, Inc. Method of purifying barium nitrate aqueous solution
US20150005720A1 (en) 2006-07-18 2015-01-01 E Ink California, Llc Electrophoretic display
US8830561B2 (en) 2006-07-18 2014-09-09 E Ink California, Llc Electrophoretic display
US20080020007A1 (en) * 2006-07-18 2008-01-24 Zang Hongmei Liquid-containing film structure
US7993611B2 (en) * 2006-08-02 2011-08-09 Eestor, Inc. Method of preparing ceramic powders using ammonium oxalate
US8853116B2 (en) * 2006-08-02 2014-10-07 Eestor, Inc. Method of preparing ceramic powders
US8145362B2 (en) 2006-08-04 2012-03-27 Eestor, Inc. Utility grid power averaging and conditioning
US7399350B2 (en) * 2006-10-17 2008-07-15 Momentive Performance Materials Inc. Fluorine-free disiloxane surfactant compositions for use in coatings and printing ink compositions
JP5411408B2 (ja) * 2007-01-29 2014-02-12 サンスター技研株式会社 洗浄剤組成物
US8696859B2 (en) * 2007-12-12 2014-04-15 Sikorsky Aircraft Corporation Bonding of silicone gaskets and systems containing bonded silicone gaskets
US20090220700A1 (en) * 2008-02-28 2009-09-03 Carl Peres Coating Composition And Method Of Application
WO2009113485A1 (ja) * 2008-03-10 2009-09-17 三井化学株式会社 プライマー組成物
JP2012519142A (ja) * 2009-02-27 2012-08-23 イーストー，インコーポレイティド 酸化物粉末の湿式化学的共沈のための反応管および熱水処理
US8845993B2 (en) * 2010-01-20 2014-09-30 Eestor, Inc. Purification of barium ion source
US9484123B2 (en) 2011-09-16 2016-11-01 Prc-Desoto International, Inc. Conductive sealant compositions
CH705596A1 (de) * 2011-10-06 2013-04-15 Eternit Schweiz Ag 2-Komponenten-Beschichtung auf Faserzement.
EP2599844A1 (de) * 2011-12-02 2013-06-05 PPG Industries Ohio Inc. Beschichtungszusammensetzung für ein Nahrungsmittels- oder Getränke- Behälter
CN103666265B (zh) * 2012-09-25 2016-03-09 汉达精密电子(昆山)有限公司 尼龙和玻纤混合物素材的附着力增进剂及结合方法和产品
FR3014116A1 (fr) * 2013-12-04 2015-06-05 Commissariat Energie Atomique Primaire d'adherence pour peinture
US9718983B2 (en) 2014-05-30 2017-08-01 Ppg Industries Ohio, Inc. Coating composition for a food or beverage can
US10100243B2 (en) 2015-07-13 2018-10-16 KMP Holdings, LLC Environmentally preferable microemulsion composition
EP3133101B1 (de) * 2015-08-21 2018-03-21 Sika Technology AG Wässrige haftvermittlerzusammensetzung auf basis von epoxidharz mit verbesserter haftvermittlung und lagerstabilität
WO2019004922A1 (en) * 2017-06-30 2019-01-03 Bona AB COATING SYSTEM, APPLICATION METHOD, AND KIT FOR USE
US10883028B2 (en) 2017-12-26 2021-01-05 Nano And Advanced Materials Institute Limited Room temperature curable polyoranopolysloxane silicone sealant composition, the silicone sealant and method for preparing thereof
KR102311358B1 (ko) * 2019-02-25 2021-10-12 주식회사 케이씨씨 프라이머 조성물
CN111647306B (zh) * 2020-07-14 2022-10-11 南通贝得彩色印刷有限公司 原位生成有机化SiO2环保增强型水性聚氨酯油墨及制备方法
CN113773777A (zh) * 2020-12-10 2021-12-10 杭州英诺克新材料有限公司 一种新型双组分相变储能阻燃灌封胶

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4038096A (en) * 1973-02-12 1977-07-26 Chevron Research Company Bituminous emulsion-mineral aggregate compositions containing silanes as adhesion promoters
US4062451A (en) * 1974-09-12 1977-12-13 Johnson & Johnson Laminated structures comprising films of silane crosslinked acrylate interpolymers having water barrier properties
JPS5478737A (en) * 1977-12-06 1979-06-23 Toshiba Silicone Film forming composition
US4309326A (en) * 1978-04-13 1982-01-05 Owens-Corning Fiberglas Corporation Glass size compositions and glass fibers coated therewith
JPS5562960A (en) * 1978-11-07 1980-05-12 Toshiba Silicone Co Ltd Primer composition
US4394418A (en) * 1981-12-24 1983-07-19 Ppg Industries, Inc. Aqueous sizing composition and glass fibers made therewith for reinforcing thermosetting polymers
JPS59170157A (ja) * 1983-03-18 1984-09-26 Toray Silicone Co Ltd プライマ−組成物
JPS6243424A (ja) * 1985-08-20 1987-02-25 Shin Etsu Chem Co Ltd シルセスキオキサン乳濁液の製造方法
JPH0335073A (ja) * 1989-07-03 1991-02-15 T S B:Kk 無機系コーティング組成物の製造方法
US4990549A (en) * 1989-10-16 1991-02-05 General Electric Company Glass fiber reinforced polyester molding compound with improved physical strength properties
DE4029640A1 (de) * 1990-09-19 1992-03-26 Goldschmidt Ag Th Zubereitung zur wasserabweisenden impraegnierung poroeser mineralischer baustoffe
JPH05209068A (ja) * 1991-08-09 1993-08-20 Shin Etsu Chem Co Ltd プライマ−組成物
JP3245207B2 (ja) * 1992-01-29 2002-01-07 ジェイエスアール株式会社 感放射線性樹脂組成物
US5363994A (en) * 1992-06-26 1994-11-15 Tremco, Inc. Aqueous silane coupling agent solution for use as a sealant primer
US5283307A (en) * 1992-08-31 1994-02-01 Dow Corning Corporation Organosiloxane compositions exhibiting improved bonding to substrates during curing
US5393330A (en) * 1993-06-30 1995-02-28 Osi Specialties, Inc. Cationic emulsions of alkylalkoxysilanes
DE4324384A1 (de) * 1993-07-21 1995-01-26 Huels Chemische Werke Ag Haftvermittler für Ester-härtende Harzbindemittel für die Gießereiindustrie
DE4421500C1 (de) * 1994-06-20 1995-12-07 Nuenchritz Chemie Gmbh Wäßrige, siliciumorganische Verbindungen enthaltende Zusammensetzungen
WO1998014511A1 (en) * 1996-10-02 1998-04-09 Osi Specialties, Inc. Compositions of epoxysilane emulsion additives in waterbased reactive polymer dispersions and methods of preparation
US5686523A (en) * 1995-05-26 1997-11-11 Osi Specialties, Inc. Aqueous curable silane/polymer compositions
US5621038A (en) * 1995-05-26 1997-04-15 Osi Specialties, Inc. Aqueous silylated polymer curable compositions

Also Published As

Publication number Publication date
CN1245461C (zh) 2006-03-15
ES2252897T3 (es) 2006-05-16
KR20000022967A (ko) 2000-04-25
BR9904091B1 (pt) 2009-05-05
EP0985718B1 (de) 2005-12-21
DE69929008D1 (de) 2006-01-26
DK0985718T3 (da) 2006-05-08
CY1107517T1 (el) 2013-03-13
JP4467105B2 (ja) 2010-05-26
US6037008A (en) 2000-03-14
BR9904091A (pt) 2000-09-12
EP0985718A3 (de) 2000-10-25
JP2000212513A (ja) 2000-08-02
US6294620B1 (en) 2001-09-25
HK1024496A1 (en) 2000-10-13
EP0985718A2 (de) 2000-03-15
KR100625130B1 (ko) 2006-09-20
ATE313609T1 (de) 2006-01-15
TW554024B (en) 2003-09-21
CN1249320A (zh) 2000-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69929008T2 (de) Verwendung von emulgierten Haftvermittlern als Grundierung für Dichtungsmaterialen, Klebstoffe und Beschichtungen
DE69635115T2 (de) Zusammensetzungen von epoxysilan-emulsionadditiven in reaktiven polymerdispersionen auf wasserbasis und verfahren zu deren herstellung
DE69632196T2 (de) Wässerige härtbare silan/polymer-zusammensetzungen
DE69307200T2 (de) Wässerige Lösung von Silan-Haftvermittler zur Verwendung als Grundierung für Dichtungsmittel
DE69833192T2 (de) Zusammensetzung geeignet zur bereitstellung einer abriebfesten beschichtung auf einem substrat
EP2125982B1 (de) Wässrige zwei- oder mehrkomponentige wässrige epoxidharz-primerzusammensetzung
DE69729829T2 (de) Wässerige Dispersionszusammensetzung
DE69835576T2 (de) Latex-Dichtstoffe die Epoxysilane enthalten
EP3133101B1 (de) Wässrige haftvermittlerzusammensetzung auf basis von epoxidharz mit verbesserter haftvermittlung und lagerstabilität
DE4338361A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Zusammensetzungen auf der Basis von Epoxidgruppen-haltigen Silanen
EP2202276B1 (de) Siliconzusammensetzung mit beschleunigter Vernetzung
DE2855791B2 (de) Pigmentfreie wäßrige Beschichtungsmasse
DE60106592T2 (de) Klebefilm und klebestruktur
EP1368428A2 (de) Polyorganosiloxan-zusammensetzung
EP1819453A1 (de) Verfahren zum beschichten eines substrats unter einsatz eines lackverstärkers und verfahren zum verkleben beschichteter teile
DE69632306T2 (de) Härtbare wässrige silylpolymerzusammensetzungen
DE69200776T2 (de) Siloxanzusammensetzung für Grundschichten.
EP3688052A1 (de) Aktivator für beschleunigten haftungsaufbau
EP0369291A2 (de) Unter Feuchtigkeitsausschluss lagerfähige RTV-1K-Massen
MXPA99008255A (en) Use of emulsified silan coupling agents as primers to improve adhesion sealers, adhesives and coatings
DE19945626A1 (de) Verwendung von wasserlöslichen Zirkonverbindungen als Trocknungsbeschleuniger in wässrigen Beschichtungsmitteln
DE69632188T2 (de) Wässrige, silylierte und härtbare polymerzusammensetzungen
DE102006014137A1 (de) Beschichtungszusammensetzung auf Basis aminofunktionalisierter Siloxane
JPH10158579A (ja) 親水性塗料組成物
JPH0460825B2 (de)

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition