DE69920813T2 - Klebstoff zur Befestigung von Chips zur Anwendung bei der Mikroelekronischen Anordnung - Google Patents
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Description
- Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen, die zur Verwendung als Klebstoffe in mikroelektronischen Vorrichtungen oder Halbleiteranordnungen einsetzbar sind.
- Klebstoffzusammensetzungen, insbesondere leitfähige Klebstoffe, werden für eine Vielzahl von Zwecken bei der Herstellung und Zusammensetzung von Halbleiteranordnungen und mikroelektronischen Vorrichtungen verwendet, wie dem Bonden von integrierten Schaltkreis-Chips an Leiterplatten oder andere Substrate und dem Bonden von Schaltkreisen oder Anordnungen an gedruckte Wireboards.
- Die Erfordernisse für leitfähige Klebstoffe in elektronischen Anordnungen bestehen darin, dass sie gute mechanische Festigkeit aufweisen, Aushärtungseigenschaften, die nicht das Bauteil oder den Träger beeinflussen und thixotrope Eigenschaften, die mit den vorliegenden Aufbringungsvorrichtungen kompatibel sind, die zur Zeit in der Industrie verwendet werden.
- Ein anderer wichtiger Aspekt der Technologie zum Bonden oder Verbinden mit Klebstoffen ist die Fähigkeit, die Verbindung zu auszutauschen. Für eine Einzelchipanordnung, die Großserienprodukte beinhaltet, kann ein versagender Chip ohne signifikanten Verlust verworfen werden. Es ist jedoch teuer, Multichipanordnungen mit lediglich einem versagenden Chip zu verwerfen. Dementsprechend wäre die Möglichkeit, den versagenden Chip auszutauschen, ein Vorteil bei der Herstellung. Mittlerweile besteht eine der Hauptantriebskräfte in der Halbleiterindustrie darin, Klebstoffe zu entwickeln, die alle Anforderungen hinsichtlich Klebstärke und Flexibilität erfüllen, aber darüber hinaus auch einen Austausch ermöglichen, d.h., dass es möglich ist, sie ohne Zerstörung des Substrates zu entfernen.
- JP-A-10 101 796 beschreibt eine härtbare Imidharz-Zusammensetzung, umfassend eine Bismaleimidverbindung, eine Aminoverbindung und einen Radikalinitiator. EP-A-0 390 565 beschreibt ein Imidpräpolymer, umfassend eine Bismaleimidkomponente und eine Diaminkomponente. EP-A-0 028 994 beschreibt ähnliche Zusammensetzungen wie JP-A-10 101 796 und EP-A-0 390 565.
- Diese Erfindung besteht in einer Klebstoffzusammensetzung zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, die eine oder mehrere mono- oder polyfunktionale Maleimidverbindungen umfasst oder eine Kombination aus Maleimid- und Vinylverbindungen, die keine Maleimidverbindungen sind, einen Härtungsinitiator und fakultativ einen oder mehrere Füllstoffe. Die Zusammensetzung kann so hergestellt werden, dass sie einen Austausch ermöglicht.
- Bei einer anderen Ausführungsform betrifft die Erfindung ausgehärtete Klebstoffe, die aus der gerade beschriebenen härtbaren Klebstoffzusammensetzung resultieren.
- In einer anderen Ausführungsform stellt die Erfindung eine mikroelektronische Anordnung dar, umfassend eine elektronische Komponente, die an ein Substrat gebonded ist, mit einer gehärteten Klebstoffzusammensetzung, die aus einer Zusammensetzung hergestellt ist, umfassend eine oder mehrere mono- oder polyfunktionale Maleimidverbindungen oder eine Kombination aus Maleimid- und Vinylverbindungen, einem Härtungsinitiator und fakultativ einem oder mehreren Füllstoffen.
- Die Maleimid- und Vinylverbindungen, die in den erfindungsgemäßen Klebstoffzusammensetzungen verwendet werden, sind härtbare Verbindungen, das bedeutet, dass sie zur Polymerisation fähig sind, mit oder ohne Vernetzung. Wenn in dieser Beschreibung verwendet, ist mit Härten Polymerisation mit oder ohne Vernetzung gemeint. Vernetzung, wie sie im Fachgebiet verstanden wird, ist die Verbindung von zwei oder mehreren Polymerketten durch Brücken eines Elements, einer Molekulargruppe oder einer Verbindung und im Allgemeinen findet diese bei Erhitzen statt. Mit ansteigender Dichte der Vernetzung können sich die Eigenschaften des Materials von thermoplastisch nach duroplastisch ändern.
- Es ist möglich, Polymere eines weiten Bereiches der Vernetzungsdichte herzustellen, indem mono- und polyfunktionale Verbindungen hinsichtlich ihrer Auswahl und Menge sorgfältig gewählt werden. Je größer der Anteil der in die Reaktion eingebrachten polyfunktionalen Verbindungen, desto größer ist die Vernetzungsdichte. Falls thermoplastische Eigenschaften erwünscht sind, können die Klebstoffzusammensetzungen aus monofunktionalen Verbindungen hergestellt werden, um die Vernetzungsdichte zu begrenzen. Eine geringe Anzahl an polyfunktionalen Verbindungen kann zugesetzt werden, um eine gewisse Vernetzung und Festigkeit der Zusammensetzung zu gewährleisten, vorausgesetzt, die Menge der polyfunktionalen Verbindungen ist auf eine Menge limitiert, die die erwünschten thermoplastischen Eigenschaften nicht vermindert. Innerhalb dieser Parameter können Festigkeit und die Elastizität der individuellen Klebstoffe auf die jeweilige Endverwendung maßgeschneidert werden.
- In den Fällen, in denen es notwendig ist, die Anordnung einem Austausch zu unterziehen und in denen thermoplastische Materialien verwendet werden, kann die elektronische Komponente vom Substrat abgezogen werden und möglicherweise verbleibender Klebstoff kann erhitzt werden, bis er erweicht und so einfach entfernt werden kann.
- Die Vernetzungsdichte kann auch so gesteuert werden, dass sich ein weiter Bereich der Glasübergangstemperaturen in dem gehärteten Klebstoff ergibt, um dem anschließenden Verarbeiten und den Verarbeitungstemperaturen zu widerstehen.
- Die Maleimidverbindungen oder die Maleimid- und die Vinylverbindungen liegen in den härtbaren Klebstoffverbindungen für Anordnungen in einer Menge von 2 bis 98 Gew.-%, bezogen auf die vorliegenden organischen Komponenten (nicht einschließlich möglicherweise vorhandener Füllstoffe), vor.
- Die Klebstoffzusammensetzungen umfassen darüber hinaus mindestens einen Radikalinitiator, was definiert ist als chemische Spezies, die sich unter Erzeugung molekularer Fragmente zersetzt, die ein oder mehrere ungepaarte Elektronen aufweisen, hochreaktiv und meist kurzlebig sind und die zur Initiierung von chemischen Reaktionen auf dem Wege von Kettenmechanismen fähig sind. Der Radikalinitiator liegt in einer Menge von 0,1 bis 10% vor, vorzugsweise 0,1 bis 3,0%, bezogen auf das Gewicht der organischen Verbindungen (nicht einschließlich möglicherweise vorliegender Füllstoffe). Der Radikalhärtungsmechanismus erzeugt ein schnelles Härten und versieht die Zusammensetzung mit einer längeren Haltbarkeit vor dem Härten. Bevorzugte Radikalinitiatoren schließen Peroxide wie z.B. Butylperoctate und Dicumylperoxid ein sowie Azoverbindungen wie 2,2'-Azobis(2-methyl-propannitril) und 2,2'-Azobis(2-methyl-butannitril).
- Als Alternative können die Klebstoffzusammensetzungen einen Photoinitiator an Stelle des Radikalinitiators enthalten und das Härtungsverfahren kann dann durch UV-Bestrahlung initiiert werden. Der Photoinitiator liegt in einer Menge von 0,1 bis 10%, vorzugsweise 1 bis 5,0%, bezogen auf das Gewicht der organischen Verbindungen (nicht einschließlich möglicherweise vorhandener Füllstoffe), vor. In einigen Fällen kann sowohl Photoinitiation als auch thermische Initiation wünschenswert sein. Zum Beispiel kann der Härtungsprozess durch UV-Bestrahlung gestartet werden und in einem späteren Verarbeitungsschritt kann das Härten durch Anwenden von Hitze unter Erzeugen einer radikalischen Härtung gehärtet werden.
- Im Allgemeinen härten diese Zusammensetzungen innerhalb eines Temperaturbereiches von 80 bis 200°C und das Härten wird innerhalb einer Zeitdauer von weniger als 1 Minute bis 60 Minuten erzielt. Es ist klar, dass die Zeit und das Temperaturhärtungsprofil für jede Klebstoffzusammensetzung variiert und verschiedene Zusammensetzungen können so erzeugt werden, dass sie ein Härtungsprofil liefern, das für den jeweiligen industriellen Herstellungsprozess geeignet ist.
- Geeignete leitfähige Füllstoffe für den Kleber sind Silber, Kupfer, Gold, Palladium und Platin. Unter Umständen können nichtleitfähige Füllstoffe benötigt werden, z.B. um die Rheologie anzupassen, wie Aluminiumoxid, Siliziumoxid und Teflon.
- Die Bezeichnung C(O), wie sie in dieser Beschreibung durchgängig verwendet wird, bezeichnet eine Carbonylgruppe.
- Maleimid-Verbindungen
- Die zur Verwendung in den erfindungsgemäßen Klebstoffzusammensetzungen geeigneten Maleimid-Verbindungen haben eine Struktur, die durch folgende Formel repräsentiert wird: [M-X]n-Q, oder durch die Formel: [M-Z]n-K. Für diese spezifischen Formeln, wenn das klein geschriebene „n" die ganze Zahl 1 ist, ist die Verbindung eine monofunktionale Verbindung; und wenn das klein geschriebene „n" eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist, ist die Verbindung eine polyfunktionale Verbindung.
- Die Formel [M-X]n-Q repräsentiert die Verbindungen, in denen:
M eine Maleimideinheit mit der Struktur ist, in der R1 H oder C1 bis C5 Alkyl ist;
jedes X unabhängig eine aromatische Gruppe ist, ausgewählt aus den aromatischen Gruppen mit den Strukturen (I) bis (III): Q ist eine lineare oder verzweigtkettige Alkyl-, Alkyloxy-, Alkylen-, Alkylenoxy- oder Aryloxyalkylamin-, Alkylsulfid-, Alkylenamin-, Alkylensulfid- oder Arylsulfid-Gruppe, die gesättigte oder ungesättigte cyclische oder heterocyclische Substituenten enthalten kann, die an der Kette hängen oder einen Teil des Gerüstes der Kette darstellen und in denen jedes vorliegende Heteroatom direkt an X gebunden sein kann oder auch nicht;
oder Q ist ein Urethan mit der Struktur: in dem jedes R2 unabhängig eine Alkyl-, Aryl- oder Arylalkyl-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist; R3 eine Alkyl- oder Alkoxykette mit bis zu 100 Atomen in der Kette ist, wobei diese Kette Aryl-Substituenten enthalten kann; X O, S, N oder P ist; und v 0 bis 50 ist;
oder Q ist ein Ester mit der Struktur: in der R3 eine Alkyl- oder Alkyloxy-Kette mit bis zu 100 Atomen in der Kette ist, wobei die Kette Aryl-Substituenten enthalten kann;
oder Q ist ein Siloxan mit der Struktur:
-(CR1 2)e-[SiR4-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-, in der der R1-Substituent unabhängig für jede Position H oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist und der R4-Substituent unabhängig für jede Position H, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und einer Aryl-Gruppe ist und e und g unabhängig voneinander 1 bis 10 sind und f 1 bis 50 ist; und m 0 bis 1 ist, und n 1 bis 6 ist. -
- Die Formel [M-Zm]n-K repräsentiert die Verbindungen, in denen M eine Maleimideinheit mit der Struktur ist, in der R1 H oder C1 bis C5 Alkyl ist;
Z ist eine linear oder verzweigtkettige Alkyl-, Alkyloxy-, Alkylamin-, Alkylsulfid-, Alkylen-, Alkylenoxy-, Alkylenamin-, Alkylensulfid-, Aryl-, Aryloxy- oder Arylsulfid-Gruppe, die gesättigte oder ungesättigte cyclische oder heterocyclische Substituenten enthalten kann, die an der Kette hängen oder ein Teil des Gerüsts der Kette sind, und in denen jedes vorliegende Heteroatom direkt an K gebunden sein kann oder auch nicht; oder Z ist ein Urethan mit der Struktur: in dem jedes R2 unabhängig eine Alkyl-, Aryl- oder Arylalkyl-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und R3 eine Alkyl- oder Alkoxy-Kette mit bis zu 100 Atomen in der Kette ist, wobei die Kette Aryl-Substituenten enthalten kann und v 0 bis 50 ist;
oder Z ist ein Siloxan mit der Struktur:
-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-, in der der R1-Substituent unabhängig für jede Position N oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist und der R4-Substituent unabhängig für jede Position H, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe ist, und e und g unabhängig voneinander 1 bis 10 sind und f 1 bis 50 ist;
K ist eine aromatische Gruppe, ausgewählt aus den aromatischen Gruppen mit den Strukturen (IV) bis (XI) (obwohl nur eine Verbindung gezeigt sein kann, um die Verbindung mit der aromatischen Gruppe K darzustellen, ist dies so aufzufassen, dass eine Anzahl von zusätzlichen Bindungen repräsentiert wird, wie sie durch n beschrieben und definiert sind): in der R5, R6 und R7 eine lineare oder verzweigtkettige Alkyl-, Alkyloxy-; Alkylamin-, Alkylsulfid-, Alkylen-, Alkylenoxy-, Alkylenamin-, Alkylensulfid-, Aryl-, Aryloxy- oder Arylsulfid-Gruppe ist, die gesättigte oder ungesättigte cyclische oder heterocyclische Substituenten enthalten kann, die an der Kette hängen oder ein Teil des Rückgrades in der Kette darstellen, und in der jedes vorliegende Heteroatom direkt an den aromatischen Ring gebunden sein kann oder auch nicht; oder R5, R6 und R7 Siloxane mit der Struktur -(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CH3)g- sind, in der der R1-Substituent H oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist und der R4-Substituent unabhängig für jede Position eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einer Aryl-Gruppe ist, und e 1 bis 10 und f 0 bis 50 ist; und m 0 oder 1 ist und n 1 bis 6 ist. - Bevorzugte Maleimid-Verbindungen, insbesondere für überarbeitbare Zusammensetzungen, sind N-Butylphenylmaleimid und N-Ethylphenylmaleimid.
- Vinyl-Verbindungen
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- Für diese spezifischen Strukturen ist, wenn das klein geschriebene „n" die ganze Zahl 1 ist, die Verbindung eine monofunktionale Verbindung, und wenn das klein geschriebene „n" eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist, ist die Verbindung eine polyfunktionale Verbindung.
- In diesen Strukturen sind R1 und R2 H oder ein Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder zusammen bilden sie einen fünf- bis neungliedrigen Ring, wobei die Kohlenstoffe die Vinyl-Gruppe bilden; B ist C, S, N, O, C(O), O-C(O), C(O)-O, C(O)NH oder C(O)N(R8), wobei R8 C1 bis C5 Alkyl ist; m ist 0 oder 1; n ist 1 bis 6; und X, Q, Z und K sind wie oben beschrieben.
- Vorzugsweise ist B O, C(O), C(O)-O, C(O)NH oder C(O)N(R8); stärker bevorzugt ist B O, C(O), O-C(O), C(O)-O oder C(O)N(R8).
-
- Andere Komponenten der Zusammensetzung
- In Abhängigkeit von dem Wesen des Substrates, an den der Kleber gebonded werden soll, kann der Kleber auch ein Kopplungsmittel enthalten. Ein Kopplungsmittel wie hierin verwendet ist eine chemische Spezies, die eine polymerisierbare funktionale Gruppe zur Reaktion mit dem Maleimid oder der anderen Vinyl-Verbindung enthält, und eine funktionale Gruppe, die zur Kondensation mit Metallhydroxiden fähig ist, die auf der Oberfläche des Substrats vorliegen. Solche Kopplungsmittel und die bevorzugten Mengen für ihre Verwendung in den Zusammensetzungen für die jeweiligen Substrate sind im Fachgebiet bekannt. Geeignete Kopplungsmittel sind Silane, Silikatester, Metallacrylate oder Methacrylate, Titanate und Verbindungen, die einen Chelatisierungsliganden enthalten, wie Phosphin, Mercaptan und Acetoacetat. Sofern sie anwesend sind, liegen die Kopplungsmittel typischerweise in Mengen von bis zu 10 Gew.-% und vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 3,0 Gew.-% vor, bezogen auf das Maleimid oder die andere monofunktionale Vinyl-Verbindung.
- Zusätzlich können die Klebstoffzusammensetzungen Verbindungen enthalten, die dem resultierenden gehärteten Kleber zusätzliche Flexibilität und Widerstandsfähigkeit verleihen. Solche Verbindungen können jedes thermosettende oder thermoplastische Material mit einem Tg von 50°C oder weniger sein und typischerweise sind sie ein polymeres Material, das durch die freie Rotation um chemische Bindungen charakterisiert ist, dem Vorliegen von Ethergruppen und der Abwesenheit von Ringstrukturen. Geeignete Modifikatoren schließen Polyacrylate, Poly(butadien), PolyTHF (polymerisiertes Tetrahydrofuran), CTBN (carboxyterminiertes Butadien-Acrylnitril) Gummi und Polypropylenglycol ein. Falls sie vorliegen, können die die Widerstandsfähigkeit erhöhenden Verbindungen in einer Menge von bis zu 15 Gew.-% vorliegen, bezogen auf das Gewicht des Maleimides und der anderen monofunktionalen Vinyl-Verbindungen.
- Falls Siloxan-Gruppen nicht Teil der Maleimid- oder Vinyl-Verbindung sind, können Siloxane der Endzusammensetzung zugesetzt werden, um dieser elastomere Eigenschaften zu verleihen. Geeignete Siloxane sind Methacryloxypropyl-terminierte Polydimethylsiloxane und Aminopropyl-terminierte Polydimethylsiloxane, erhältlich von United Chemical Technologies und anderen.
- Andere Additive, wie Adhäsionspromotoren, wie sie bezüglich der Art und der einzusetzenden Menge im Fachgebiet bekannt sind, können ebenfalls zugesetzt werden.
- Leistungseigenschaften
- Diese Zusammensetzungen erfüllen die Leistungen innerhalb des für die kommerzielle Anwendung akzeptablen Bereiches für Klebstoffe zum Befestigen von Chips. Bei der kommerziellen Anwendung akzeptable Werte für die Chip-Scherung des Klebstoffes auf einem 0,70 × 0,20 cm2 (80 × 80 mil2) Silikon-Chip liegen im Bereich von größer oder gleich 1 kg bei Raumtemperatur und größer oder gleich 0,5 kg bei 240°C und für die Wölbung (Warpage) für einen 1,27 × 1,27 cm2 (500 × 500 mil2) Chip liegen sie im Bereich von weniger oder gleich 70 μm bei Raumtemperatur. Der thermische Expansionskoeffizient (CTE) stellt die Änderung der Dimension pro Einheit der Änderung der Temperatur für ein gegebenes Material dar. Verschiedene Materialien haben verschiedene Expansionsgeschwindigkeiten. Falls die CTE für miteinander verbundene Elemente sehr unterschiedlich ist, kann ein thermisches Cyclieren ein Verbiegen, Brechen oder Delaminieren der zusammengesetzten Elemente verursachen. In einer typischen Halbleiterzusammensetzung liegt die CTE des Chips im Bereich von 2 bis 3 ppm/°C; für ein organisches Schaltkreissubstrat liegt die CTE bei mehr als 30 ppm/°C; daher liegt die CTE des Klebstoffs Idealerweise zwischen der des Substrates und der des Chips.
- Wenn ein Polymer der Anwendung von Hitze unterworfen wird, durchläuft es die Übergangsregion zwischen einem harten glasartigen Zustand zu einem weichen gummiartigen Zustand. Diese Region ist bekannt als die Glasübergangsregion oder Tg. Wenn man einen Graph der Expansion des Polymers gegen die Temperatur aufträgt, ist die Glasübergangsregion der Zwischenraum zwischen dem Koeffizienten der thermischen Expansion bei niederer Temperatur bzw. der glasartigen Region und dem Koeffizienten der thermischen Expansion bei höherer Temperatur bzw. der gummiartigen Region. Oberhalb dieser Region erhöht sich die Geschwindigkeit der Expansion signifikant. Daher ist es bevorzugt, dass der Glasübergang des Polymers oberhalb der normalen Arbeitstemperaturen liegt, die während dem Aufbringen auftreten, und falls ein Austausch notwendig ist, sollte der Glasübergang unterhalb der Überarbeitungstemperatur liegen.
- Eine andere Ausführungsform dieser Erfindung schließt die Maleimide mit den Formeln [M-X]n-Q und [M-Z]n-K ein, wie sie hierin beschrieben sind, in denen Q und Z Ester mit der Struktur sein können oder der Struktur in der p 1 bis 100 ist,
jedes R3 kann unabhängig eine Alkyl- oder Alkoxy-Kette mit bis zu 100 Atomen in der Kette sein, wobei die Kette Aryl-Substituenten enthalten kann oder
ein Siloxan mit der Struktur -(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-, in der die R1-Substituenten unabhängig für jede Position H oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sind, die der R4-Substituent unabhängig für jede Position einer Alkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Aryl-Gruppe ist, e und g unabhängig 1 bis 10 sind und f 1 bis 50 ist. -
- Eine andere Ausführungsform der Erfindung schließt die Vinyl-Verbindungen mit den Strukturen ein, wie hierin beschrieben, in denen Q und Z ein Ester mit der Struktur sein kann oder der Struktur in der p 1 bis 100 ist,
wobei jedes R3 unabhängig eine Alkyl- oder Alkoxy-Kette mit bis zu 100 Atomen in der Kette sein kann, wobei die Kette Aryl-Substituenten enthalten kann,
oder ein Siloxan mit der Struktur
-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-, in der der R1-Substituent unabhängig für jede Position H oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, der R4- Substituent unabhängig für jede Position eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einer Aryl-Gruppe ist, e und g unabhängig voneinander 1 bis 10 sind und f 1 bis 50 ist. - Eine andere Ausführungsform dieser Erfindung schließt härtbare Klebstoffzusammensetzungen wie hierin beschrieben ein, enthaltend einen anionischen oder kationischen Härtungsinitiator. Die Typen und verwendbare Mengen von solchen Initiatoren sind im Stand der Technik gut bekannt.
- BEISPIELE
- Verschiedene Maleimid- und Vinyl-Verbindungen wurden hergestellt und in die Klebstoffzusammensetzungen eingearbeitet. Diese Zusammensetzungen wurden auf ihre Viskosität und den thixotropen Index für die nicht ausgehärteten Zusammensetzungen untersucht und auf ihr Aushärtungsprofil, die Glasübergangstemperatur, den Koeffizienten der thermischen Expansion, sowie im Bezug auf eine Analyse der thermischen Mechanik und in einigen Fällen im Bezug auf die Austauschbarkeit für die ausgehärteten Zusammensetzungen.
- BEISPIEL 1
- Amino-terminiertes Butadien-acrylnitril (im Handel erhältlich als Hycarharz 1300 X42 ATBM von BF Goodrich, in dem m und n in der Struktur ganze Zahlen sind, um ein zahlengemitteltes Molekulargewicht von 3600 zu ergeben) (450 g, 500 mmol basierend auf einem Amin-Äquivalenzgewicht AEW = 450 g) wurden in CHCl3 (1000 ml) in einem 3 l Vierhalskolben gelöst, der mit einem Tropftrichter, einem mechanischen Rührer, einer internen Temperatursonde und einem Stickstoffeinlass/auslass versehen war. Die gerührte Lösung wurde unter Stickstoff gesetzt und auf einem Eisbad gekühlt. Der Tropftrichter wurde mit Maleinsäureanhydrid (98,1 g, 1 Mol) in CHCl3 (50 ml) beschickt und die Lösung wurde der Reaktion über 30 Minuten zugegeben, wobei die interne Reaktionstemperatur unter 10°C gehalten wurde. Diese Mischung wurde für 30 Minuten auf Eis gerührt, dann ließ man sie auf Raumtemperatur erwärmen und für weitere 4 Stunden rühren. Der resultierenden Aufschlämmung wurde Essigsäureanhydrid (Ac2O) (653,4 g, 6 Mol), Triethylamin (Et3N) (64,8 g, 0,64 Mol) und Natriumacetat (NaOAc) (62,3 g, 0,76 Mol) zugesetzt. Man erhitzte die Reaktion auf milden Rückfluss für 5 Stunden, ließ sie auf Raumtemperatur abkühlen und anschließend wurde sie mit H2O (1 l), gesättigter NHCO3 (1 l) und H2O (2 × 1 l) extrahiert. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt, um ein mit Butadienacrylnitril terminiertes Maleimid zu ergeben.
- BEISPIEL 2
- Tris(epoxypropyl)isocyanurat (99,0 g, 0,33 Mol) wird in THF (500 ml) in einem 2 l Dreihalskolben gelöst, der mit einem mechanischen Rührer, einer internen Temperatursonde und einem Stickstoffeinlass/auslass versehen war. Zu dieser Lösung wird Hydroxyphenylmaleimid (189,2 g, 1 Mol) und Benzyldimethylamin (1,4 g, 0,05 Gew.-%) zugesetzt. Die Lösung wird für 7 Stunden auf 80°C erhitzt. Man lässt die Reaktion dann auf Raumtemperatur abkühlen, sie wird filtriert und der Filterkuchen wird mit 5% HClaq (500 ml) und destilliertem Wasser (1 l) gewaschen. Der resultierende Feststoff, Triazintrismaleimid, wird bei Raumtemperatur unter Vakuum getrocknet.
- BEISPIEL 3
- Palmitoylchlorid (274,9 g, 1 Mol) wird in Et2O (500 ml) in einem 2 l Dreihalskolben gelöst, der mit einem mechanischen Rührer, einer internen Temperatursonde, einem Tropftrichter und einem Stickstoffeinlass/auslass versehen ist. NaHCO3 (84,0 g, 1 Mol) in destilliertem Wasser (500 ml) wird unter heftigem Rühren zugesetzt und die Lösung wird auf einem Eisbad unter Stickstoff gekühlt. Der Tropftrichter wird mit Hydroxyethylmaleimid (141 g, 1 Mol) in Et2O (100 ml) beschickt und diese Lösung wird der Reaktion über einen Zeitraum von 30 Minuten zugesetzt, wobei eine interne T < 10°C während der Zugabe aufrechterhalten wird. Die Reaktion wird für weitere 30 Minuten auf Eis gerührt, dann lässt man sie auf Raumtemperatur erwärmen und rührt für 4 Stunden. Die Reaktion wird in einen Scheidetrichter überführt und die isolierte organische Schicht wird mit destilliertem Wasser (500 ml), 5% HClaq (500 ml) und destilliertem H2O (2 × 500 ml) gewaschen. Die organischen Schichten werden isoliert, über MgSO4 anhyd. getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt, um das aliphatische Maleimid zu ergeben.
- BEISPIEL 4
- 5-Isocyanato-1-(isocyanatomethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexan (111,15 g, 0,5 Mol) wird in THF (500 ml) in einem 1 l Dreihalskolben gelöst, der mit einem mechanischen Rührer, einem Tropftrichter und einem Stickstoffeinlass/auslass ausgestattet ist. Die Reaktion wird unter Stickstoff gesetzt und Dibutylzinndilaurat (cat. SnII) (6,31 g, 10 mMol) und Hydroxyethylmaleimid (141 g, 1 Mol) werden unter Rühren zugesetzt und die resultierende Mischung wird für 4 Stunden auf 70°C erhitzt. Der Tropftrichter wird mit Hydroxyethylmaleimid (141 g, 1 Mol), gelöst in THF (100 ml), beschickt. Diese Lösung wird der Isocyanatlösung über 30 Minuten zugesetzt und die resultierende Mischung wird für zusätzlich 4 Stunden auf 70°C erhitzt. Man lässt die Reaktion auf Raumtemperatur abkühlen und entfernt das Lösungsmittel im Vakuum. Das verbleibende Öl wird in CH2Cl2 (1 l) gelöst und mit 10% HClaq (1 l) und destilliertem H2O (2 × 1 l) gewaschen. Die isolierten organischen Phasen werden über MgSO4 getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt, um das Maleimid zu ergeben.
- BEISPIEL 5
- Bis(1,10-phenanthrolin)Pd(OAc)2 (0,21 g, 0,54 mMol) wurde in einer Mischung von Dibutylvinylether (8,18 g, 81,7 mMol), Heptan (100 ml) und „Dimer Diol" (im Handel erhältlich als Pripol 2033 von Unichema, 15,4 g, 27,2 mMol) in einem 2 l Dreihalskolben unter Stickstoff gelöst, wobei der Kolben mit einem mechanischen Rührer ausgestattet war. Die Lösung wurde für 6 Stunden auf leichten Rückfluss erhitzt. Man ließ die Lösung auf Raumtemperatur abkühlen und anschließend wurde sie auf Aktivkohle (20 g) gegossen und für 1 Stunde gerührt. Die resultierende Aufschlämmung wurde filtriert und überschüssiger Butylvinylether und Heptan wurden im Vakuum entfernt, um den Divinylether als gelbes Öl zu ergeben. Das Produkt zeigte akzeptable spektrale Charakteristika bezüglich 1H NMR, FT-IR und 13C NMR. Typische Viskosität ~ 100 mPas (~ 100 cPs).
- BEISPIEL 6
- Ein Dimerdiol (im Handel erhältlich als Pripol 2033 von Unichema, 284,4 g, 500 mMol) wird in trockenem Aceton (500 ml) in einem 1 l Dreihalskolben unter Stickstoff gelöst, wobei der Kolben mit einem mechanischen Rührer, einem Tropftrichter und einer internen Temperatursonde ausgestattet war. Triethylamin (101,2 g, 1 Mol) wird dieser Lösung zugesetzt und die Lösung wird auf einem Eisbad auf 4°C abgekühlt. Acryloylchlorid (90,5 g, 1 Mol), solvatisiert in trockenem Aceton (100 ml) wird in den Tropftrichter eingefüllt und der gerührten Reaktionslösung im Verlauf von 60 Minuten zugesetzt, wobei die interne Temperatur < 10°C gehalten wird. Diese Lösung wird auf Eis für zusätzliche 2 Stunden gerührt und man lässt sie dann auf Raumtemperatur erwärmen und sie wird für 4 Stunden gerührt. Der Hauptteil des Lösungsmittels wird über einen Rotationsverdampfer entfernt und der verbleibende Feststoff wird in CH2Cl2 (1 l) solvatisiert. Diese Lösung wird mit 5% HClaq (800 ml) und H2O (2 × 800 ml) gewaschen. Die isolierten organischen Phasen werden über MgSO4 anhyd. getrocknet und filtriert und das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt, um das Diacrylat als Öl zu ergeben.
- BEISPIEL 7
- Herstellung von N-Ethylphenylmaleimid
- 4-Ethylanilin (12,12 g) wurden in 50 ml wasserfreiem Ethylether gelöst und langsam zu einer gerührten Lösung von 9,81 g Maleinsäureanhydrid in 100 ml wasserfreiem Ethylether zugesetzt, wobei auf einem Eisbad gekühlt wurde. Nach Ab schluss der Zugabe wurde die Reaktionsmischung für 30 Minuten gerührt. Die leicht gelben Kristalle wurden filtriert und getrocknet. Essigsäureanhydrid (200 ml) wurde zum Lösen der Maleinsäure und von 20 g Natriumacetat verwendet. Die Reaktionsmischung wurde in einem Ölbad auf 160°C erhitzt. Nach 3 Stunden Rückfluss wurde die Lösung auf Raumtemperatur gekühlt, in einem 1 l Kolben auf Eiswasser gestellt und für 1 Stunde heftig gerührt. Das Produkt wurde auf einem Saugtrichter filtriert und in Hexan umkristallisiert. Das gesammelte Kristallmaterial wurde bei 50°C in einem Vakuumofen über Nacht getrocknet. FTIR- und NMR-Analyse zeigten die Charakteristika von Ethylmaleimid.
- BEISPIEL 8
- Dimersäure (im Handel erhältlich unter dem Markennamen Empol 1024 von Unichema) (574,6 g, 1 Mol) und Propargylalkohol (112,1 g, 2 Mol) wurden in Toluol (1 l) in einem 3l Dreihalskolben solvatisiert, der mit einem mechanischen Rührer und einer Dean-Stark Destillationsapparatur versehen war. Konzentrierte H2SO4 (6 ml) werden zugesetzt und die Lösung wird für 6 Stunden unter Rückfluss gesetzt, bis 36 ml H2O azeotrop abdestilliert sind. Man lässt die Lösung auf Raumtemperatur abkühlen, wäscht sie mit H2O (2 × 1 l), trocknet über Magnesiumsulfat anhyd. und entfernt das Lösungsmittel im Vakuum unter Erhalt des Propargylester-Zwischenproduktes als Öl.
- Dieses Ester-Zwischenprodukt (650,7 g, 1 Mol) wird in THF (200 ml) in einem 1 l Dreihalskolben unter Stickstoff solvatisiert, wobei der Kolben mit einem Rückflusskühler, einem mechanischen Rührer und einer internen Temperatursonde ausgestattet ist. Laurylmercaptan (404,8 g, 2 Mol) und 2,2'-Azobis (2,4-dimethylpentannitril) (im Handel erhältlich unter dem Markennamen Vazo 52 von DuPont) (11 g) werden zugesetzt und die resultierende Mischung wird auf einem Ölbad unter Rühren für 7 Stunden auf 70°C erhitzt. Man lässt die Reaktion auf Raumtemperatur abkühlen und das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt, um das Alkenylsulfid als Öl zu erhalten.
- BEISPIEL A
- Das säurefunktionalisierte Maleimid, 6-Maleimidocapronsäure, wurde unter Anwendung der bekannten Methodologie synthetisiert.1 Aminocapronsäure (100 g, 7,6 × 10–1 Mol) wurde in Eisessig (50 ml) in einem 500 ml Vierhalskolben gelöst, der mit einem mechanischen Rührer, einer internen Temperatursonde und einem Tropftrichter ausgestattet war. Der Tropftrichter wurde mit einer Lösung von Maleinsäureanhydrid (74,8 g, 7,6 × 10–1 Mol), gelöst in Acetonitril (75 ml), beschickt. Diese Lösung wurde der Aminocapronsäure bei Raumtemperatur tropfenweise über 1 Stunde zugesetzt, wobei die interne Reaktionstemperatur bei weniger als 35°C gehalten wurde. Die Reaktion wurde noch für 3 Stunden nach Abschluss der Zugabe gerührt. Die Reaktionsaufschlämmung wurde filtriert und der isolierte Fil terkuchen wurde in einem Vakuumofen (P ~ 25 T) über Nacht bei 70°C getrocknet, um 166 g eines stumpfweißen Feststoffes (95%) zu ergeben. Das resultierende Amicsäureprodukt zeigte Charakteristika im Bezug auf die FT-IR und 1H NMR-Spektren, die mit den Literaturdaten übereinstimmten.
- Die oben beschriebene Amicsäure (166 g, 7,2 × 10–1 Mol) wurde in einer Lösung von Toluol (200 ml), Benzol (200 ml) und Triethylamin (211 ml, 1,51 Mol) in einem 1 l Dreihalskolben unter Stickstoff solvatisiert, wobei der Kolben mit einem mechanischen Rührer und einer Dean-Stark-Falle versehen war. Diese Lösung wurde 4 Stunden unter Rückfluss erhitzt und das so produzierte Wasser wurde in der Dean-Stark-Falle gesammelt. Es wurde destilliertes Wasser (400 ml) zu dem Reaktionskolben zugesetzt, um das Triethylammoniumsalz des Produktes zu lösen, das sich in hohem Maße von der Hauptmenge der Lösung während der Reaktion separiert hatte. Die wässrige Lösung wurde isoliert, mit 50% HCl auf pH ~ 1 angesäuert und mit Ethylacetat (600 ml) extrahiert. Diese organische Schicht wurde mit destilliertem Wasser (400 ml) gewaschen. Die isolierte organische Schicht würde über Magnesiumsulfat getrocknet, gefolgt von Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum, um einen stumpfen weißen Feststoff zu ergeben (76,2 g, 50%). Das Produkt 6-Maleimidocapronsäure war im Bezug auf FT-IR und 1H NMR spektrographisch mit dem Literaturmaterial identisch.
- BEISPIEL B
- Pripol 2033 („Dimerdiol", Uniqema, 92,4 g, 1,69 × 10–1 Mol), 6-maleimidocapronsäure (75,0 g, 3,55 × 10–1 Mol) und H2SO4 (0,50 ml, ~ 8,5 × 10–3 Mol) wurden in Toluol (300 ml) in einem 1 l Vierhalskolben unter Stickstoff gelöst, wobei der Kolben mit einem mechanischen Rührer, einer Dean-Stark-Falle und einer internen Temperatursonde ausgestattet war. Die Reaktion wurde für 2 Stunden auf leichten Rückfluss erhitzt und das entstehende Wasser wurde in der Dean-Stark-Falle gesammelt. Die Falle wurde geleert und ungefähr 50 ml Toluol-Lösungsmittel wurden von dem Reaktionsansatz abdestilliert, um Spuren von Feuchtigkeit zu entfernen und das Veresterungsgleichgewicht in die Vervollständigung zu treiben. Man ließ die Reaktion auf Raumtemperatur abkühlen, setzte zusätzliches Toluol (100 ml) zu (im Labormaßstab ist es bevorzugt, an diesem Punkt Diethylether an Stelle von Toluol zuzusetzen) und die Lösung wurde mit gesättigtem NaHCO3 aq. (300 ml) und destilliertem Wasser (300 ml) gewaschen. Die organischen Schichten wurden isoliert und über wasserfreiem MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt, wobei ein oranges Öl erhalten wurde (107,2 g, 68%). Das Material kann durch Elution einer Toluollösung des Harzes durch einen kurzen Pfropfen aus Siliziumdioxid oder Aluminiumoxid weiter gereinigt werden. Diese flüssige Bismaleimidharz zeigte akzeptable Daten im Bezug auf FT-IR, 1H NMR und 13C NMR. Typisch ist η ~ 2500 mPas (cPs).
- BEISPIEL C
- Das in Beispiel B allgemein beschriebene Verfahren wurde angewendet, wobei Dekandiol (29,5 g, 1,69 × 10–1 Mol) an Stelle von Pripol 2033 verwendet wurde. Dieses Verfahren ergab ein moderat lösliches Bismaleimid als Feststoff (54,9 g, 58%). Das Produkt zeigte zufriedenstellende Daten in Bezug auf FT-IR und 1H NMR.
- BEISPIEL D
- Das in Beispiel B geschilderte Protokoll wurde verwendet, wobei Pripol 2033 durch Glycerin (10,4 g, 1,13 × 10–1 Mol) ersetzt wurde. Das Produkt war eine viskose Flüssigkeit, die im Bezug auf FT-IR und 1H NMR akzeptable Daten zeigte.
- BEISPIEL E
- Isophorondiisocyanat („IPDI", 100,0 g, 4,5 × 10–1 Mol), m-Nitrobenzylalkohol (137,8 g, 9,0 × 10–1 Mol) und Dibutylzinndilaurat (2,8 g, 4,5 × 10–3 Mol) wurden in trockenem Toluol (1500 ml) in einem 2 l Dreihalskolben unter Stickstoff solvatisiert, wobei der Kolben mit einem mechanischen Rührer, einem Rückflusskühler und einer internen Temperatursonde ausgestattet war. Die resultierende Lösung wurde auf 90°C für 4 Stunden erhitzt. Im IR des Feststoffanteils der Probe wurde kein Isocyanatband festgestellt. Man ließ die Lösung auf Raumtemperatur abkühlen und sie wurde mit destilliertem Wasser (100 ml) gewaschen. Die organische Schicht wurde isoliert und es wurde das Lösungsmittel im Vakuum entfernt, um eine gelbe Flüssigkeit zu ergeben, die akzeptable FT-IR und 1H NMR-Charakteristika zeigte.
- BEISPIEL F
- Die Dinitroverbindung aus Beispiel E (8,28 g, 1,57 × 10–2 Mol) wurde in Ethanol (100 ml) in einem 500 ml Dreihalsrundkolben unter Stickstoff gelöst, wobei der Kolben mit einem magnetischen Rührer ausgestattet war. Cyclohexen (28,6 ml, 2,82 × 10–1 Mol) wurden zugesetzt, gefolgt von 5% Pd/C (4,14 g). Die resultierende Aufschlämmung wurde für 6,5 Stunden leicht unter Rückfluss gekocht. Das FT-IR des filtrierten Aliquots dieser Lösung zeigte keine Nitrostreckungsbanden bei 1529 cm–1 und 1352 cm–1. Man ließ den Hauptteil der Lösung auf Raumtemperatur abkühlen und filtrierte. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt, um eine gelbe halbfeste Substanz (6,6 g, 90%) zu gewinnen, die akzeptable Charakteristika im Bezug auf FT-IR und 1H NMR-Spektren zeigte.
- BEISPIEL G
- Das Diamin aus Beispiel F (6,6 g, 1,41 × 10–2 Mol) wurde in Aceton (60 ml) in einem 250 ml Vierhalskolben unter Stickstoff solvatisiert, wobei der Kolben mit einem Magnetrührer und einem Tropftrichter versehen war, und auf 4°C gekühlt. Maleinsäureanhydrid (2,76 g, 2,82 × 10–2 Mol) wurde in Aceton (20 ml) gelöst und im Verlaufe von 30 Minuten zugesetzt. Die resultierende Lösung wurde bei 4°C für 1 Stunde gerührt und anschließend ließ man sie auf Raumtemperatur erwärmen und über Nacht rühren. Eine FT-IR-Analyse zeigte kein verbleibendes Maleinsäureanhydrid, wie durch die Abwesenheit der Anhydridstreckungsbande bei ~ 1810 cm–1 beurteilt wurde.
- Zu obiger Amicsäurelösung wurden Essigsäureanhydrid (8,5 ml, 9,0 × 10–2 Mol), Triethylamin (1,26 ml, 9,0 × 10–3 Mol) und Natriumacetat (0,88 g, 1,1 × 10–2 Mol) zugesetzt. Die resultierende Lösung wurde für 4 Stunden unter Stickstoff leicht unter Rückfluss gekocht. Man ließ die Reaktion auf Raumtemperatur abkühlen und der Hauptteil des Lösungsmittels wurde im Vakuum entfernt. Die resultierende viskose Flüssigkeit wurde in Methylenchlorid (200 ml) resolvatisiert und mit destilliertem Wasser (3 × 200 ml) extrahiert. Die organischen Bestandteile wurden über Magnesiumsulfat anhyd. filtriert und das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt, um einen hellbraunen Feststoff zu erhalten (6,75 g, 76%). Dieses Material zeigte akzeptable spektrale Eigenschaften im Hinblick auf FT-IR und 1H NMR.
- BEISPIEL H
- DDI 1410 (Henkel, „Dimer Diisocyanat", 99,77 g, 1,65 × 10-1 Mol, bezogen auf 13,96% NCO), m-Nitrobenzylalkohol (50,8 g, 3,32 × 10–1 Mol) und Dibutylzinndilaurat (0,5 ml, 8,3 × 10–4 Mol) wurden in Toluol (150 ml) in einem 1 l Vierhalskolben unter Stickstoff solvatisiert, wobei der Kolben mit einem mechanischen Rührer, einem Rückflusskühler und einer internen Temperatursonde versehen war. Die Reaktion wurde für 2,5 Stunden auf 85°C erhitzt. Eine FT-IR-Analyse eines Aliquots der Reaktion zeigte einen vollständigen Verbrauch der Isocyanat-Funktionalität, wie durch das Fehlen einer Bande bei 2272 cm–1 beurteilt wurde. Das Lösungsmittel wurde aus der Reaktion durch Anlegen eines Vakuums entfernt, um ein gelbes Öl zu erhalten, das sich bei Stehen bei Raumtemperatur verfestigte (152,4 g, 102% (Spuren von Toluol)). Dieser Feststoff zeigte zufriedenstellende spektrale Eigenschaften im Bezug auf FT-IR und 1H NMR.
- BEISPIEL I
- Das Diaminprodukt aus Beispiel H (39,6 g, 4,32 × 10–2 Mol) und Zinnchloriddihydrat (97,55 g, 4,32 × 10–1 Mol) wurden in Ethylacetat (300 ml) in einem 1 l Dreihalskolben unter Stickstoff aufgeschlämmt, wobei der Kolben mit einem mechanischen Rührer und einem Rückflusskühler versehen war. Die Reaktion wurde unter leichtem Rückfluss erhitzt und für 3 Stunden heftig gerührt. Man ließ die Lösung auf Raumtemperatur abkühlen und brachte sie mit einer Lösung von gesättigtem Natriumbicarbonat auf pH 7-8. Die Mischung wurde durch einen 25 Micron-Filter gepresst, um eine Mischung zu ergeben, die sich an eine trübe wässrige Schicht und eine einigermaßen klare organische Schicht trennte. Die wässrige Schicht wurde isoliert und mit Ethylacetat (100 ml) gewaschen. Die organischen Schichten wurden kombiniert, mit destilliertem Wasser (300 ml) gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die Aufschlämmung wurde filtriert und das Lösungsmittel wurde aus dem Filterkuchen unter Vakuum entfernt, um einen gelben, klebrigen Feststoff zu ergeben (33,8 g, 92%).
- BEISPIEL
- Maleinsäureanhydrid (15,4 g, 1,57 × 10–2 Mol) wurde in Aceton (300 ml) in einem 2 l Vierhalskolben unter Stickstoff gelöst, wobei der Kolben mit einem mechanischen Rührer, einer internen Temperatursonde und einem Tropftrichter versehen war. Diese Lösung wurde in einem Eisbad auf 4°C abgekühlt. Eine Lösung des in Beispiel I hergestellten Diamins (63,4 g, 7,48 × 10–2 Mol) in Aceton (70 ml) wurde dem Tropftrichter zugesetzt und zu der Maleinsäureanhydridlösung über einen Zeitraum von 30 Minuten zugegeben, wobei eine interne Temperatur von < 10°C gehalten wurde. Die resultierende Lösung wurde für 1 Stunde gerührt und anschließend ließ man sie auf Raumtemperatur erwärmen und für 2 Stunden rühren.
- Zu dieser Lösung von Amicsäure wurde Essigsäureanhydrid (24,7 ml, 2,62 × 10–1 Mol), Triethylamin (6,25 ml, 4,48 × 10–2 Mol) und Manganacetattetrahydrat (0,37 g, 1,50 × 10–3 Mol) zugesetzt. Diese Lösung wurde für 6,5 Stunden unter leichtem Rückfluss erhitzt, man ließ sie dann auf Raumtemperatur abkühlen. Der Hauptteil des Lösungsmittels wurde im Vakuum entfernt und die resultierende dunkle Flüssigkeit wurde in Diethylether (500 ml) gelöst. Diese Lösung wurde mit destilliertem H2O (500 ml) gewaschen. Die isolierte organische Schicht wurde mit gesättigter NaHCO3 aq. (500 ml) gewaschen und danach erneut mit destilliertem H2O (500 ml). Die organischen Schichten wurden isoliert, über anhyd. Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt, um ein viskoses oranges Öl zu ergeben. Dieses Material zeigte im Bezug auf FT-IR, 1H NMR und 13C NMR spektrale Eigenschaften, die mit dem erwarteten Bismaleimidprodukt konsistent waren.
- BEISPIEL AA
- Klebstoffzusammensetzung zum Befestigen von Roh-Chips bei niedriger Belastung und Scher-Festigkeit des Roh-Chips auf verschiedenen Anschlussrahmen
- Eine Klebstoffzusammensetzung zur Befestigung von Roh-Chips, die als Füllstoff Silber enthielt und eine Viskosität von 9011 mPas (9011 cPs) (5 Umin, Konus und Platte) und einen thixotropen Index von 5,36 aufwies, wurde durch Kombination der folgenden Bestandteile bei Raumtemperatur unter Verwendung eines mechanischen Rührers hergestellt:
flüssiges Bismaleimid aus Beispiel B: 2,644 g Dimerdivinylether aus Beispiel 5: 2,644 g Ricon 131MA20 (Ricon Resins, Inc.): 0,661 g Silquest A-174 (Witco Corp.): 0,040 g USP-90MD (Witco Corp.): 0,099 XD0026 (NSCC Betriebsgeheimnis): 0,119 SF-96 Silberflocken: 23,794 - Die resultierende Paste wurde auf verschiedenen Metallanschlussrahmen wie unten detailliert beschrieben verteilt und 0,30 × 0,30 cm (120 × 120 mil) Siliziumroh-Chips wurden auf die Klebstoffkugel aufgebracht, um eine Verbindungslinie von etwa 0,00254 cm (1 mil) zu erzeugen. Die Proben wurden einer „Blitzaushärtung" bei 200 °C für 60 Sekunden unterzogen und die Scher-Festigkeiten bei Raumtemperatur und 240°C wurden gemessen. Diese Proben wurden dann erhöhter Temperatur und Feuchtigkeit (85°C/85%RH) für 48 Stunden ausgesetzt. Die Scher-Festigkeiten der Roh-Chips wurden dann erneut bei Raumtemperatur und 240°C gemessen. Die Resultate sind in tabellarischer Form in Tabelle 1 dargestellt.
- Typische Feuchtigkeitsaufnahme für diese Vorrichtung nach Sättigung bei 85°C/85% RH war 0,18 Gew.-%. Der Gewichtsverlust während der Aushärtung betrug 0,16 +/– 0,05 Gew.-%.
- BEISPIEL BB
- HAST-Testen von Maleimid/Vinylether-Klebstoffen zum Befestigen von Roh-Chips
- Ähnlich zu Beispiel AA wurden 0,30 × 0,30 cm (120 × 120 mil) Roh-Chips auf Anschlussrahmen verschiedener Zusammensetzungen unter Verwendung der in Beispiel AA angegebenen Klebstoffzusammensetzung befestigt. Die gebondeten Roh-Chips wurden dann unter Anwendung von „Blitzaushärtung" (60 s/200°C) und „Schnellaushärtung im Ofen"-Bedingungen (15 Min./175°C) gehärtet. Die resultierenden ausgehärteten Vorrichtungen wurden simulierten HAST-Testbedingungen (130°C, 85% RH) für 130 Stunden ausgesetzt. Die Vorrichtungen zeigten gute Adhäsion, wie gemessen durch die Scher-Festigkeit (DSS) sowohl bei Raumtemperatur als auch bei erhöhten Temperaturen, wie in Tabelle 2 gezeigt.
- BEISPIEL CC
- Wölbung von großem Roh-Chip, gebonded mit Maleimid/Vinylether-Klebstoff zum Befestigen von Roh-Chips
- Die in Beispiel AA beschriebene Befestigungszusammensetzung für Roh-Chips wurde verwendet, um 1,27 × 1,27 cm (500 × 500 mil) Roh-Chips auf Pd-Cu-Anschlussrahmen zu bonden. Die montierten Stücke wurden einer „Blitzaushärtung" unterzogen und die Wölbung wurde bei mehreren Temperaturen und Zeiten gemessen. Typische Resultate werden in Tabelle 3 angegeben. Die von diesem Klebstoff gezeigten Leistungsmerkmale qualifizieren ihn als Material mit „niedriger Spannung".
- BEISPIEL DD
- thermische Analyse des Maleimid/Vinylether-Klebstoffs zur Befestigung von Roh-Chips
- Es wurde die Zusammensetzung aus Beispiel AA verwendet, um ~ 0,00254 cm (~ 1 mil) Filme unter Verwendung eines Herunterziehstabes herzustellen. Die Filme wurden einer „Blitzhärtung" (60 s, 200°C) auf einer Heizplatte oder einer Ofenhärtung (4 h/175°C) unterzogen und durch dynamische mechanische Analyse (DMA) charakterisiert. Die Resultate sind in Tabelle 4 zusammengefasst.
- Die Materialien zeigten Module unterhalb des Tg, die typisch sind für Klebstoffe mit niedriger Spannung. Die Module der Materialien bei Temperaturen oberhalb des Tg sind hinreichend, um typischen Bedingungen bei der Ausbildung von Lötbrückenverbindungen ohne Schaden zu widerstehen.
Claims (4)
- Härtbare Klebstoffzusammensetzung zur Verwendung beim Bonden einer elektronischen Komponente an ein Substrat, umfassend eine Maleimidverbindung und einen Härtungsinitiator, ausgewählt aus der Gruppe, die aus einem Radikalinitiator, einem Photoinitiator und einer Kombination von diesen besteht, wobei die Maleimidverbindung die Formel [M-X]n-Q aufweist, in der n 1 bis 6 ist und (a) M eine Maleimidgruppe mit der Struktur: ist, in der R1 H oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist; (b) X eine aromatische Gruppe ist, ausgewählt aus der Gruppe aus aromatischen Gruppen mit den Strukturen: und (c) Q eine lineare oder verzweigtkettige Alkyl-, Alkyloxy-, Alkylamin-, Alkylsulfid-, Alkylen-, Alkylenoxy-, Alkylenamin-, Alkylensulfid- oder eine Arylsulfid-Gruppe ist, die gesättigte oder ungesättigte zyklische oder heterozyklische Substituenten aufweisen kann, die an der Kette hängen oder ein Teil der Kette sind und in der jedes vorliegende Heteroatom direkt an X gebunden sein kann oder auch nicht; oder (d) Q ein Ester ist, mit der Struktur: in der R3 eine Alkyl- oder Alkyloxykette mit bis zu 100 Atomen in der Kette ist, wobei die Kette Arylsubstituenten enthalten kann; oder (e) Q ein Urethan mit der Struktur: ist, in dem R3 unabhängig eine Alkyl-, Aryl- oder Arylalkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist; R3 eine Alkyl- oder Alkyloxykette mit bis zu 100 Atomen in der Kette ist, wobei die Kette Aryl-Substituenten enthalten kann; X O, S, N oder P ist; und v 0 bis 50 ist; oder (f) Q ein Ester mit der Struktur ist: in der p 1 bis 100 ist, und jedes R3 unabhängig eine Alkyl- oder Alkoxykette mit bis zu 100 Atomen in der Kette sein kann, wobei die Kette Arylsubstituenten enthalten kann; oder jedes R3 unabhängig ein Siloxan mit der Struktur -(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g- sein kann, in der der R1-Substituent unabhängig für jede Position ein H oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist; der R4-Substituent unabhängig für jede Position eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einer Arylgruppe ist, e und g unabhängig voneinander 1 bis 10 sind und f 1 bis 50 ist; oder (g) Q ein Ester mit der Struktur ist: in der p 1 bis 100 ist, und jedes R3 unabhängig eine Alkyl- oder Alkoxykette mit bis zu 100 Atomen in der Kette sein kann, wobei die Kette Arylsubstituenten enthalten kann; oder jedes R3 unabhängig ein Siloxan mit der Struktur -(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g- sein kann, in der der R1-Substituent unabhängig für jede Position H oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, der R4-Substituent unabhängig für jede Position eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe ist, e und g unabhängig voneinander 1 bis 10 sind und f 1 bis 50 ist.
- Härtbare Klebstoffzusammensetzung, umfassend eine Maleimidverbindung und einen Härtungsinitiator, ausgewählt aus der Gruppe, die aus einem Radikalinitiator, einem Photoinitiator und einer Kombination daraus besteht, wobei die Maleimidverbindung die Formel [M-Z]n-K aufweist, in der n 1 bis 6 ist und (a) M eine Maleimideinheit mit der Struktur ist, in der R1 H oder ein Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist; (b) K eine aromatische Gruppe ist, ausgewählt aus der Gruppe aus aromatischen Gruppen mit den Strukturen: in der p 1 bis 100 ist; in der p 1 bis 100 ist; in der R5, R6 und R7 eine lineare oder verzweigtkettige Alkyl-, Alkyloxy-, Alkyalamin-, Alkylsulfid-, Alkylen-, Alkylenoxy-, Alkylenamin-, Alkylensulfid-, Aryl-, Aryloxy- oder Arylsulfid-Gruppe ist, die gesättigte oder unge sättigte zyklische oder heterozyklische Substituenten enthalten kann, die an der Kette hängen oder einen Teil des Gerüstes der Kette darstellen, und in denen jedes vorliegende Heteroatom direkt an den aromatischen Ring gebunden sein kann oder auch nicht; oder R5, R6 und R7 ein Siloxan sind mit der Struktur -(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CH3)g-, in der der R1-Substituent H oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist und der R4-Substituent unabhängig für jede Position eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe ist und e 1 bis 10 und f 1 bis 50 ist; und (c) Z ein linear oder verzweigtkettige Alkyl-, Alkyloxy-, Alkylamin-, Alkylsulfid-, Alkylen-, Alkylenoxy-, Alkylenamin-, Alkylensulfid-, Aryl-, Aryloxy oder Arylsulfid-Gruppe ist, die gesättigte oder ungesättigte zyklische oder heterozyklische Substituenten enthalten kann, die an der Kette hängen oder einen Teil der Kette darstellen und in der jedes vorliegende Heteroatom direkt an K gebunden sein kann oder auch nicht; oder (d) Z ein Ester mit der Struktur ist: in der R3 eine Alkyl- oder Alkyloxykette mit bis zu 100 Atomen in der Kette ist, wobei die Kette Arylsubstituenten enthalten kann; oder (e) Z ein Urethan mit der Struktur ist: in der jedes R2 unabhängig eine Alkyl-, Aryl- oder Arylalkyl-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist; R3 eine Alkyl- oder Alkyloxykette mit bis zu 100 Atomen in der Kette ist, wobei die Kette Arylsubstituenten enthalten kann; X O, S, N oder P ist und v 0 bis 50 ist; oder (f) Z ein Ester mit der Struktur ist: in der p 1 bis 100 ist und jedes R3 unabhängig voneinander eine Alkyl- oder Alkoxykette mit bis zu 100 Atomen in der Kette sein kann, wobei die Kette Arylsubstituenten enthalten kann; oder jedes R3 unabhängig ein Siloxan mit der Struktur -(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g- sein kann, in dem der R1-Substituent unabhängig für jede Position H oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, der R4-Substituent unabhängig für jede Position eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe ist, e und g unabhängig 1 bis 10 und f 1 bis 50 ist; oder (g) Q ein Ester ist mit der Struktur: in der p 1 bis 100 ist und jedes R3 unabhängig eine Alkyl- oder Alkoxykette mit bis zu 100 Atomen in der Kette sein kann, wobei die Kette Aryl-Substituenten enthalten kann oder jedes R3 unabhängig ein Siloxan mit der Struktur -(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g- sein kann, in der der R1-Substituent unabhängig für jede Position H oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, der R4-Substituent unabhängig für jede Position eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Aryl-Gruppe ist, e und g unabhängig 1 bis 10 und f 1 bis 50 ist.
- Härtbare Klebstoffzusammensetzung, wie in Anspruch 1 oder 2 beschrieben, umfassend einen anionischen oder kationischen Härtungsinitiator.
- Elektronische Anordnung, umfassend eine elektronische Komponente, die mit einer gehärteten Klebstoffzusammensetzung, die aus einer Zusammensetzung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche hergestellt wurde, an ein Substrat gebonded ist.
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