DE69914364T2 - Nicht-wässriges suspensionskonzentrat - Google Patents

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DE69914364T2
DE69914364T2 DE69914364T DE69914364T DE69914364T2 DE 69914364 T2 DE69914364 T2 DE 69914364T2 DE 69914364 T DE69914364 T DE 69914364T DE 69914364 T DE69914364 T DE 69914364T DE 69914364 T2 DE69914364 T2 DE 69914364T2
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
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    • AHUMAN NECESSITIES
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Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein nicht-wäßriges, stabiles Suspensionskonzentrat (SC) für Pflanzenschutzwirkstoffe, ein Verfahren zur Herstellung von solchen Suspensionen und deren Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen.
  • Im allgemeinen sind inerte Bestandteile erforderlich, um Pflanzenschutzwirkstoffe, beispielsweise fungizide Verbindungen, in einer Form bereitzustellen, die der Anwender entweder als solche oder nach Verdünnen mit Wasser anwenden kann. Die richtige Wahl geeigneter inerter Bestandteile wie z. B. Träger für die Formulierung ist häufig in beträchtlichem Ausmaß dafür verantwortlich, ob der Wirkstoff bei der Anwendung seine volle Wirksamkeit entfalten kann. Nicht jeder Wirkstoff ist für eine Anwendung in einer gegebenen Formulierung geeignet, da sowohl die Wirksamkeit als auch die physikochemische Stabilität des Wirkstoffs durch andere Bestandteile in der Formulierung beeinträchtigt werden können.
  • Die Wirksamkeit der aktiven Komponenten läßt sich häufig durch Zusatz anderer Bestandteile verbessern. Die beobachtete Wirksamkeit der Kombination von Bestandteilen kann in einigen Fällen beträchtlich höher sein als die, die man aus den verwendeten Mengen der einzelnen Bestandteile erwarten würde (Synergismus). Ein Adjuvans ist hier als eine Substanz definiert, die die biologische Wirkung eines Wirkstoffes erhöhen kann, jedoch selbst nicht in signifikanter Weise biologisch aktiv ist. Das Adjuvans kann entweder mit in die Formulierung aufgenommen werden oder getrennt zugesetzt werden, z. B. zusammen mit der den Wirkstoff enthaltenen Formulierung in einen Spraytank.
  • Für eine einfache und sichere Handhabung und Dosierung dieser Adjuvantien durch den Endanwender, und um unnötiges Verpackungsmaterial zu vermeiden, ist es wünschenswert, konzentrierte Formulierungen zu entwickeln, die solche Adjuvantien bereits enthalten.
  • In der internationalen Patentanmeldung WO 95/01722 werden wäßrige Pestizidformulierungen offenbart, die nichtionische Dispersionsmittel ausgewählt aus enthalten.
  • In EP-A-0 943 241 wird ein Verfahren zur Verbesserung der Wirkung bzw. systemischen Wirkung von ein Triazolopyrimidin enthaltenden fungiziden Formulierungen offenbart, bei dem man ein auf einem nichtionischen oberflächenaktiven Mittel wie einem polyalkoxylierten aliphatischen Alkohol oder einem Pflanzenöl oder einem Natriumhydrocarbylsulfonat basierendes Adjuvans zusetzt.
  • KURZE DARSTELLUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein nicht-wäßriges, stabiles Suspensionskonzentrat (SC), enthaltend
    • (a) 50 bis 400 g/l eines oder mehrerer Pflanzenschutzwirkstoffe;
    • (b) 50 bis 700 g/l eines oder mehrerer Adjuvantien;
    • (c) 75 bis 500 g/l eines oder mehrerer organischer Lösungsmittel; wenigstens ein Dispersionsmittel, ausgewählt aus den Gruppen (d) und (e),
    • (d) 5 bis 150 g/l eines oder mehrerer nichtionischer Dispersionsmittel;
    • (e) 5 bis 150 g/l eines oder mehrerer anionischer Dispersionsmittel und
    • (f) 10 bis 100 g/l eines oder mehrerer Verdickungsmittel.
  • Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des oben beschriebenen SC, bei dem man:
    • (a) Komponente (a) gegebenenfalls in Gegenwart von Komponente (e) und/oder eines Mahlhilfsmittels wie Kaolin oder Siliziumdioxid in einer Luftstrahlmühle vermahlt und
    • (b) alle Komponenten (a) bis (c), (d) und/oder (e) und gegebenenfalls (f) in einem Lösebehälter mischt.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen an einem Ort, bei dem man ein erfindungsgemäßes SC mit Wasser verdünnt und den Ort mit einer wirksamen Menge der verdünnten Formulierung behandelt.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORM
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß sich ein stabiles, nicht-wäßriges SC herstellen läßt, das einen oder mehrere Pflanzenschutzwirkstoffe (a) und ein oder mehrere Adjuvantien (b) in Kombination mit einem oder mehreren organischen Lösungsmitteln (c), einem oder mehreren nichtionischen Dispersionsmitteln (d) und/oder einem oder mehreren anionischen Dispersionsmitteln (e) und einem oder mehreren Verdickungsmitteln (f) enthält.
  • Weiterhin wurde überraschenderweise gefunden, daß sich die biologische Wirkung der Wirkstoffe (a) durch Aufnahme der Adjuvantien (b) in die Sprühverdünnung oder direkt in die Formulierung erhöhen läßt. Bei der Formulierung der vorliegenden Erfindung sind die Adjuvantien (b) in die konzentrierte Formulierung eingearbeitet.
  • Der hier verwendete Ausdruck „Schädlinge" schließt Pflanzenpathogene, Insekten und Unkräuter ein, ist jedoch nicht darauf beschränkt.
  • Im Prinzip lassen sich alle Pflanzenschutzwirkstoffe in den erfindungsgemäßen nicht-wäßrigen, konzentrierten Suspensionen einsetzen. Feste Pflanzenschutzwirkstoffe sind bevorzugt.
  • Die festen Pflanzenschutzwirkstoffe sind vorzugsweise im organischen Lösungsmittel (c) weniger als mäßig löslich. Eine Löslichkeit von weniger als 10 g/l, insbesondere weniger als 5 g/l, in Lösungsmittel (c) ist bevorzugt.
  • Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können zusammen mit weiteren Wirkstoffen wie Düngemitteln oder Spurenelemente enthaltenden Mitteln oder anderen das Pflanzenwachstum beeinflussenden Zubereitungen oder selektiven Herbiziden, Insektiziden, Fungiziden, Bakteriziden, Nematiziden, Algiziden, Mollusciziden, Rodentiziden, Viruziden, die Resistenz in Pflanzen induzierenden Verbindungen, Mitteln zur biologischen Schädlingsbekämpfung, wie z. B. Viren, Bakterien, Nematoden, Pilzen und anderen Mikroorganismen, Mitteln zur Abschreckung von Vögeln und Tieren und Pflanzenwachstumsregulatoren oder Mischungen mehrerer dieser Substanzen auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum ausgebracht werden.
  • Die in der Form der erfindungsgemäßen nicht-wäßrigen SC-Formulierung bereitgestellten Wirkstoffe schließen alle geeigneten, biologisch aktiven Verbindungen für den Pflanzenschutz, vorzugsweise Fungizide, Herbizide, Insektizide, Akarizide, Nematizide und Abschreckungsmittel, insbesondere Fungizide, ein. Bevorzugt sind Wirkstoffe, die bei Raumtemperatur fest sind, insbesondere jene mit einem Schmelzpunkt von über 50°C.
  • Mischungen verschiedener biologisch wirksamer Verbindungen können ein breiteres Wirkungsspektrum aufweisen, als eine Verbindung allein. Sie können weiterhin eine synergistische Wirkung zeigen. Bei einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Formulierung der vorliegenden Erfindung eine Wirkstoffmischung, in der einer der Wirkstoffe in der kontinuierlichen Phase der erfindungsgemäßen SC-Formulierung gelöst sein kann.
  • Für eine Verwendung in den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung bevorzugte Fungizide sind die aus der aus den folgenden Verbindungen bestehenden Gruppe ausgewählten, im Handel erhältlichen Verbindungen:
    Anilazin, Azoxystrobin, Benalaxyl, Benomyl, Binapacryl, Bitertanol, Blasticidin S, Bordeaux-Mischung, Bromuconazol, Bupirimat, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carpropamid, Chlorbenzthiazon, Chlorothalonil, Chlozolinat, kupferhaltige Verbindungen wie Kupferoxychlorid und Kupfersulfat, Cycloheximid, Cymoxanil, Cypofuram, Cyproconazol, Cyprodinil, Dichlofluanid, Dichlon, Dichloran, Diclobutrazol, Diclocymet, Diclomezin, Diethofencarb, Difenoconazol, Diflumetorim, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodin, Edifenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol, Famoxadon, Fenapanil, Fenamidon, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenhexamid, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentin, Fentin-acetat, Fentin-hydroxid, Ferimzon, Fluazinam, Fludioxonil, Flumetover, Fluquinconazol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-aluminium, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Guazatin, Hexaconazol, Imazalil, Iminoctadin, Ipconazol, Iprodion, Isoprothiolan, Iprovalicarb, Kasugamycin, Kitazin P, Kresoxim-methyl, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methfuroxam, MON 65500, Myclobutanil, Neoasozin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothalisopropyl, Nuarimol, Ofurace, organische Quecksilberverbindungen, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penconazol, Pencycuron, Phenazin-oxid, Phthalid, Polyoxin D, Polyram, Probenazol, Prochloraz, Procymidion, Propamocarb, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur, Quinomethionat, Quinoxyfen, Quintozen, Spiroxamin, SSF-126, SSF-129, Streptomycin, Schwefel, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thifluzamid, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclofosmethyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Validamycin A, Vinclozolin, XRD-563, Zarilamid, Zineb und Ziram.
  • Darüber hinaus können die Formulierungen gemäß der Erfindung wenigstens eine Verbindung von den folgenden Klassen von Mitteln zur biologischen Schädlingsbekämpfung enthalten: Viren, Bakterien, Nematoden, Pilze und andere Mikroorganismen, die sich für die Bekämpfung von Insekten, Unkräutern oder Pflanzenkrankheiten oder zur Induktion von Wirtsresistenz in den Pflanzen eignen. Solche Mittel zur biologischen Schädlingsbekämpfung sind beispielsweise: Bacillus thuringiensis, Verticillium lecanii, Autographica californica NPV, Beauvaria bassiana, Ampelomyces quisqualis, Bacilis subtilis, Pseudomonas fluorescens, Steptomyces griseoviridis und Trichoderma harzianum.
  • Die erfindungsgemäßen Formulierungen können weiterhin wenigstens ein chemisches Mittel enthalten, das die systemische acquirierte Resistenz in Pflanzen induziert, wie beispielsweise Nikotinsäure oder Derivate davon, 2,2-Dichlor-3,3-dimethylcyclopropylcarbonsäure oder BION.
  • Weiterhin bevorzugt sind Zusammensetzungen, die die beispielsweise in den europäischen Patentanmeldungen EP 0 071 792 und EP-A-0 550 113 offenbarten Triazolopyrimidinderivate umfassen, insbesondere die Verbindungen der Formel I
    Figure 00070001
    wobei
    R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkadienyl-, Halogenalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Cycloalkyl-, Bicycloalkyl- oder Heterocyclylgruppe stehen oder
    R1 und R2 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom für einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring stehen,
    R3 für ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe steht,
    n für eine ganze Zahl von 0 bis 5 steht und
    Hal für ein Halogenatom steht.
  • Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, in denen R1 und R2 zusammen mit dem dazwischen liegenden Stickstoffatom für einen gegebenenfalls substituierten 6gliedrigen heterocyclischen Ring, insbesondere eine 4-Methylpiperid-1-ylgruppe, stehen; oder R1 für eine C1-6-Alkyl-, eine C1-6-Halogenalkyl-, insbesondere eine C2-6-Fluoralkyl-, oder eine C3-8-Cycloalkylgruppe steht und R2 für ein Wasserstoffatom oder eine C1-6-Alkylgruppe steht und/oder wobei
    Figure 00080001
    steht,
    wobei L1 für ein Halogenatom, vorzugsweise Fluor oder Chlor, steht und L2 und L3 jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, vorzugsweise Fluor, stehen; und/oder wobei
    Hal für ein Chloratom steht.
  • Am meisten bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, in denen R1 für eine C2-5-Fluoralkylgruppe, insbesondere eine 2,2,2-Trifluorethyl- oder 1,1,1-Trifluorprop-2-yl-gruppe, steht, und R2 für ein Wasserstoffatom steht.
  • Eine weitere Gruppe bevorzugter fungizider Verbindungen sind die beispielsweise in der europäischen Patentanmeldung EP-A-0 727 141 offenbarten Benzoylbenzole.
  • Zu den bevorzugten Herbiziden gehören die aus der aus den folgenden Verbindungen bestehenden Gruppe ausgewählten, im Handel erhältlichen Verbindungen:
    2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Acetochlor, Acifluorfen, Alachlor, Alloxydim, Ametrydion, Amidosulfuron, Asulam, Atrazin, Azimsulfuron, Benfuresat, Bensulfuron, Bentazon, Bifenox, Bromobutid, Bromoxynil, Butachlor, Cafenstrol, Carfentrazon, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorpropham, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clomazon, Clopyralid, Cyanazin, Cycloat, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Daimuron, Desmedipham, Di-methazon, Dicamba, Dichlobenil, Diclofop, Diflufenican, Dimethenamid, Dithiopyr, Diuron, Eptam, Esprocarb, Ethiozin, Fenoxaprop, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Fluazifop, Fluometuron, Fluoroglycofen, Fluridon, Fluroxypyr, Flurtamon, Fluthiamid, Fomesafen, Glufosinat, Glyphosat, Halosafen, Haloxyfop, Hexazinon, Imazamethabenz, Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Ioxynil, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutol, Lactofen, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metabenzthiazuron, Metamitron, Metazachlor, Methyldimron, Metolachlor, Metribuzin, Metsulfuron, Molinat, Nicosulfuron, Norflurazon, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxasulfuron, Oxyfluorfen, Pendimethalin, Picloram, Pretilachlor, Propachlor, Propanil, Prosulfocarb, Pyrazosulfuron, Pyridat, Qinmerac, Quinchlorac, Quizalofopethyl, Sethoxydim, Simetryn, Sulcotrion, Sulfentrazon, Sulfosat, Terbutryn, Terbutylazin, Thiameturon, Thifensulfuron, Thiobencarb, Tralkoxydim, Triallat, Triasulfuron, Tribenuron, Triclopyr, Trifluralin.
  • Weiterhin bevorzugt sind die beispielsweise in der europäischen Patentanmeldung EP-A-0 447 004 offenbarten Aryloxypicolinamidderivate, insbesondere N-(4-Fluorphenyl)-6-(3-trifluormethylphenoxy)pyrid-2-ylcarbonsäureamid mit dem vorgeschlagenen Freinamen Picolinafen.
  • Beispiele für insektizide Verbindungen sind alpha-Cypermethrin, Benfuracarb, BPMC, Buprofezin, Carbosulfan, Cartap, Chlorfenvinphos, Chlorpyrifosmethyl, Cycloprothrin, Cypermethrin, Esfenvalerat, Ethofenprox, Fenpropathrin, Flucythrinat, Flufenoxuron, Hydramethylnon, Imidacloprid, Isoxathion, MEP, MPP, Nitenpyram, PAP, Permethrin, Propaphos, Pymetrozin, Silafluofen, Tebufenozid, Teflubenzuron, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos und Triazamat.
  • Die erfindungsgemäße nicht-wäßrige SC enthält 50 bis 400 g/l, vorzugsweise 75 bis 250 g/l, besonders bevorzugt 80 bis 200 g/l, eines oder mehrerer Pflanzenschutzwirkstoffe.
  • Bei den Adjuvantien (b) handelt es sich vorzugsweise um flüssige polyalkoxylierte aliphatische Alkohole oder Amine. Diese Adjuvantien lassen sich durch Alkoxylierung von Fettalkoholen oder -aminen mit 9–24, vorzugsweise 12–22 und insbesondere 14–20 C-Atomen mit Alkylenoxid mit 2–6, vorzugsweise 2–3 C-Atomen, insbesondere mit einer Mischung von Ethylenoxid und Propylenoxid, erhalten. Die aliphatischen Einheiten dieser Fettalkohole und -amine können geradkettig oder verzweigt sein. Diese Verbindungen entsprechen vorzugsweise gemischten statistischen Oligomeren oder Blockoligomeren der folgenden Formel H2n+1Cn-X[(CH2CH2O)x(CH2CH(CH3)O)yH]z ,wobei
    X für 0 oder N steht,
    z für 1 steht, wenn X für 0 steht, oder für 2 steht, wenn X für N steht, und der Durchschnittswert der angeführten Indizes wie folgt ist:
    n steht für eine ganze Zahl von 9 bis 20, insbesondere von 15 bis 19;
    x steht für eine ganze Zahl von 1 bis 8, insbesondere von 2 bis 6; und
    y steht für eine ganze Zahl von 6 bis 12, insbesondere von 7 bis 10.
  • Für die Ausführung der vorliegenden Erfindung besonders bevorzugt sind die polyalkoxylierten aliphatischen Alkohole bzw. Amine, die bei Temperaturen hinunter bis zu mindestens 20°C Flüssigkeiten sind und bei 25°C eine Viskosität von 30 bis 100, insbesondere von 50 bis 80, mPa·s aufweisen. Als besonders vorteilhaft haben sich die im Handel unter dem Warenzeichen Plurafac® LF (Tensid-Chemie, Köln/BASF AG, Ludwigshafen) und bestimmte ATPLUS®-Typen (ICI Surfactants, Eversberg), insbesondere Plurafac® LF 224, Plurafac® LF 403, Plurafac® LF 700 und Plurafac® LF 1300, ATPLUS® 245 oder SCS4774 (ICI Surfactants) erhältlichen Verbindungen herausgestellt.
  • Bei einer anderen bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung handelt es sich bei dem Adjuvans (b) vorzugsweise um ein Polyoxyalkylentriglycerid. Diese Adjuvantien lassen sich durch Alkoxylierung von Triglyceriden erhalten, wodurch man Mischungen von Verbindungen mit einer bis drei Glyceridseitenketten mit 9–24, vorzugsweise 12–22 und insbesondere 14–20 C-Atomen, insbesondere mit Ethylenoxid erhält. Die aliphatischen Einheiten der Triglyceride können geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise handelt es sich bei diesen Verbindungen um gemischte Oligomere, die bei der Alkoxylierung von Rizinus- oder Canolaöl erhalten werden.
  • Ein ganz besonders bevorzugtes Adjuvans (b) ist Rizinusölethoxylat, beispielsweise Ukanil® 2507, das im Handel von ICI Surfactants erhältlich ist, oder Canolaölalkoxylat, beispielsweise EMULGIN CO3522, das im Handel von Henkel KGaA erhältlich ist.
  • Die erfindungsgemäße nicht-wäßrige SC enthält 50 bis 700 g/l, vorzugsweise 200 bis 600 g/l, besonders bevorzugt 300 bis 500 g/l eines oder mehrerer Adjuvantien.
  • Bei einer besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfaßt das Adjuvans (b) zwei oder mehr verschiedene alkoxylierte Derivate, von denen es sich bei einem um ein alkoxyliertes Triglycerid, insbesondere ein ethoxyliertes Triglycerid, handelt. Die erfindungsgemäße nicht-wäßrige SC umfaßt vorzugsweise 5 bis 150 g/l, besonders bevorzugt 20 bis 100 g/l, insbesondere 40 bis 75 g/l eines oder mehrerer alkoxylierter Triglyceride und 45 bis 550 g/l eines oder mehrerer alkoxylierter Alkohole oder Amine.
  • Die Wirksamkeit der fungiziden Triazolopyrimidine der Formel I läßt sich durch den Zusatz von Adjuvantien (b) verstärken.
  • Bei einer besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem Triazolopyrimidin der Formel I um 5-Chlor-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-(2,2,2-trifluorethylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin (Verbindung IA) oder um 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-(1,1,1-trifluorprop-1-ylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin (Verbindung IB).
  • Die entsprechenden relativen Mengen an Wirkstoff (a) und Adjuvans (b) liegen erfindungsgemäß zwischen 1 : 1 und 1 : 100, vorzugsweise zwischen 1 : 1 und 1 : 10 und insbesondere zwischen 1 : 2 und 1 : 5. Im allgemeinen läßt sich die pestizide Wirksamkeit durch Zusatz größerer Mengen an Adjuvans (b) in größerem Maße verstärken, wie die unten beschriebenen experimentellen Ergebnisse zeigen.
  • Empfohlene Dosen für verschiedene Anwendungen der Pflanzenschutzwirkstoffe (a) sind bekannt; die Wirksamkeit läßt sich jedoch erfindungsgemäß verstärken. Durch Zusatz der erfindungsgemäßen Adjuvantien läßt sich (je nach Wirkstoff, Adjuvans und deren Mengen) die pro Hektar benötigte Menge an Wirkstoff um die Hälfte oder mehr reduzieren, wodurch es möglich ist, weitere Krankheiten mit annehmbaren Dosierungen zu bekämpfen.
  • Ein wichtiger Vorteil der Erfindung ist die schnell einsetzende und lange andauernde Wirkung. Hierdurch wird die Anwendungszeitspanne des Pestizids verlängert und dessen Anwendung flexibler gemacht.
  • Die pestiziden Formulierungen gemäß der vorliegenden Erfindung können protektiv und kurativ angewendet werden.
  • Bei dem Lösungsmittel (c) handelt es sich geeigneterweise um ein nicht mit Wasser mischbares Lösungsmittel, in dem die Pflanzenschutzverbindung (a) zu weniger als 5 g/l löslich ist. Vorzugsweise handelt es sich um ein aus der aus aromatischen Kohlenwasserstoffen, aliphatischen Kohlenwasserstoffen, Milchsäurealkylestern, Glykolen und Pflanzenölestern oder Mischungen davon bestehenden Gruppe ausgewähltes apolares organisches Lösungsmittel. Bevorzugte aromatische Kohlenwasserstoffe sind z. B. Toluol, Xylen oder substituierte Naphthaline wie beispielsweise Solvesso® 200 (Deutsche Exxon Chemicals) oder Shellsol® A (Deutsche Shell AG); bevorzugte aliphatische Kohlenwasserstoffe sind z. B. Cyclohexan, Paraffine wie beispielsweise Isopar® H (Deutsche Exxon Chemicals) oder Shellsol® T (Deutsche Shell AG), bevorzugte Pflanzenölester sind methylierte Kokos- oder Sojabohnenölester, insbesondere Caprylsäuremethylester wie Witconol 1095 (Witco Corp.); bevorzugte Milchsäurealkylester sind Milchsäureethyl- und Milchsäure-2-ethylhexylester; bevorzugte Glykole sind Diethylenglykoldialkylester, insbesondere Diethylenglykoldiethylester. Häufig eignen sich Mischungen verschiedener Lösungsmittel.
  • Die erfindungsgemäße nicht-wäßrige SC enthält 75 bis 500 g/l, vorzugsweise 100 bis 450 g/l, insbesondere 200 bis 420 g/l eines oder mehrerer organischer Lösungsmittel.
  • Bei dem nichtionischen Dispersionsmittel (d) handelt es sich vorzugsweise um ein ethoxyliertes nichtionisches Dispersionsmittel, das sich von den Adjuvantien (b) unterscheidet, besonders bevorzugt um Polyethylenoxid-polypropylenoxid-blockcopolymere, beispielsweise Blockcopolymere vom PLURONIC®-Typ, die von BASF AG erhältlich sind, oder um Polyoxyethylenfettsäure oder Polyoxyethylenalkohole. Die Dispersionsmittel sind erhältlich durch Alkoxylierung von Fettsäuren, Alkoholen bzw. Alkylphenolen mit 9–24, vorzugsweise 12–22 und insbesondere 14–20 C-Atomen, mit Ethylenoxid. Die aliphatischen Einheiten der Fettalkohole können geradkettig oder verzweigt sein. Zu den bevorzugten Dispersionsmitteln (d) zählen Alkyl- und/oder Alkylarylethoxylate vom ARKOPAL®-Typ (Clariant GmbH, vormals Hoechst AG) oder Alkanoylethoxylate vom GENAPOL®-Typ (Clariant GmbH vormals Hoechst AG).
  • Die erfindungsgemäßen nicht-wäßrigen SC enthalten vorzugsweise 5 bis 150 g/l, besonders bevorzugt 20 bis 100 g/l, insbesondere 40 bis 75 g/l eines oder mehrerer nichtionischer Dispersionsmittel. Bei einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die SC-Formulierung im wesentlichen frei von nichtionischen Dispersionsmitteln (d).
  • Bei dem anionischen Dispersionsmittel (e) handelt es sich geeigneterweise um ein Alkali- oder Erdalkalisulfonat, einschließlich hochkonzentrierter Mischungen eines solchen Sulfonats mit einem polaren Verdünnungsmittel wie einem Alkohol, oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff, vorzugsweise Butanol oder Solvesso® 200. Eine solche Mischung besteht vorzugsweise aus 40 bis 90 Gew.-% wenigstens eines Alkali- oder Erdalkalisulfonats und 10 bis 60 Gew.-% eines polaren Verdünnungsmittels. Erdalkalialkylbenzolsulfonate, insbesondere Calciumdodecylbenzolsulfonat (wie Rhodocal® 70/B (Rhodia vormals Rhone Poulenc)) oder Tetrapropylenbenzolsulfonate (wie PHENYLSULFONAT CA100 (Clariant GmbH)) werden bevorzugt.
  • Die erfindungsgemäße nicht-wäßrige SC enthält 10 bis 100 g/l, insbesondere 30 bis 75 g/l eines oder mehrerer Verdickungsmittel.
  • Bei einer besonders bevorzugten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Erfindung besteht die nicht-wäßrige SC im wesentlichen aus
    • (a) 75 bis 250 g/l eines oder mehrerer Pflanzenschutzwirkstoffe, insbesondere einer Verbindung der Formel I;
    • (b) 200 bis 600 g/l eines oder mehrerer aus der aus C9-C20-Alkoholen oder Aminen, die durch 2 bis 20 C2-C6-Alkoxygruppen alkoxyliert sind, insbesondere PLURAFAC® LF 700 oder ATPLUS® 245, und alkoxylierten Triglyceriden, insbesondere UKANIL® 2507, bestehenden Gruppe ausgewählten Bestandteilen;
    • (c) 100 bis 450 g/l eines oder mehrerer organischer Lösungsmittel ausgewählt aus der aus Kohlenwasserstoffen, aliphatischen Kohlenwasserstoffen, Milchsäurealkylestern, Glykolen und Pflanzenölestern bestehenden Gruppe;
    • (d) 0 bis 50 g/l einer Polyoxyethylenfettsäure;
    • (e) 20 bis 100 g/l eines Alkali- oder Erdalkalisulfonats, insbesondere Rhodocal® 70/B oder PHENYLSULFONAT CA100 und
    • (f) 10 bis 100 g/l eines oder mehrerer Silicate oder Organoclays, insbesondere Attagel® 50.
  • Die Bestandteile können durch gut bekannte Verfahren einschließlich intensivem Mischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe mit den anderen Substanzen wie Lösungsmitteln, Dispersionsmitteln und Adjuvantien unter Bildung eines erfindungsgemäßen Suspensionskonzentrats verarbeitet werden. Die gewünschte Anwendungsform wie z. B. Sprühen, Vernebeln, Verteilen oder Gießen richtet sich nach den gewünschten Zielen und den Umständen und läßt sich von einem Fachmann leicht bestimmen.
  • Die Suspensionskonzentrate der vorliegenden Erfindung werden gewöhnlich so hergestellt, daß man ein stabiles, nicht sedimentierendes, fließfähiges Produkt mit 5 bis 40% (w/v) Wirkstoff, 0,5 bis 30% (w/v) Dispersionsmitteln, 0,1 bis 10% (w/v) Suspensionsmitteln wie Schutzkolloiden und thixotropischen Mitteln, 0 bis 10% (w/v) anderer Additive wie Schaumbremsern, Antikorrosionsmitteln, Stabilisatoren, Penetrationsmitteln und Haftmitteln und einer organischen Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist, erhält.
  • Bei einer bevorzugten Ausführungsform wird die Pflanzenschutzverbindung (a) vor dem Zumischen der Komponenten (b) bis (f) in einer Luftmühle gemahlen.
  • Die fertigen erfindungsgemäßen nicht-wäßrigen Suspensionskonzentrate sind lagerungsstabil, selbst über relativ lange Zeiträume. Wenngleich es bei der Lagerung aufgrund des Absetzens des Wirkstoffs zu einer Phasentrennung kommen kann, werden keine Aggregate gebildet. Die SCs der vorliegenden Erfindung können in einer aus einer Packung bestehenden Formulierung hohe Ladungen eines oder mehrerer Adjuvantien mit einem Pestizid enthalten und bieten daher den Vorteil einer optimierten und einfach anzuwendenden Formulierung des Pflanzenschutzwirkstoffs. Die separate Zugabe eines Adjuvans durch den Endanwender vor der Anwendung ist daher nicht erforderlich.
  • In den Schutzbereich der Erfindung fallen auch wäßrige Dispersionen und Emulsionen, beispielsweise Zusammensetzungen, die beim Verdünnen des erfindungsgemäßen SC mit Wasser erhalten werden.
  • Als Handelsware liegen die Zusammensetzungen vorzugsweise in konzentrierter Form vor, wenngleich der Endanwender im allgemeinen verdünnte Zusammensetzungen anwendet. Die Zusammensetzungen können bis auf eine Wirkstoffkonzentration von 0,001 herunterverdünnt werden. Die gewünschte Dosis liegt gewöhnlich im Bereich von 0,01 bis 10 kg a.i./ha.
  • Zum besseren Verständnis der Erfindung sind unten spezifische Beispiele angeführt. Diese Beispiele dienen lediglich zur Erläuterung und sollen nicht als den Umfang und die zugrundeliegenden Prinzipien der Erfindung in irgendeiner Weise einschränkend verstanden werden. Dem Fachmann werden aus den folgenden Beispielen und der obigen Beschreibung zusätzlich zu den hier gezeigten und beschriebenen verschiedene Modifikationen der Erfindung offensichtlich sein. Diese Modifikationen sollen ebenfalls mit in den Schutzbereich der angefügten Ansprüche fallen.
  • Beispiele für erfindungsgemäße nicht-wäßrige Suspensionskonzentrate sind in den folgenden Beispielen A bis I gezeigt: Identität der in den Beispielen verwendeten Inhaltsstoffe
    Figure 00180001
    Beispiel A
    Figure 00190001
    Physikochemische Eigenschaften
    Figure 00190002
    Physikochemische Eigenschaften
    Figure 00200001
    Figure 00210001

Claims (14)

  1. Nicht-wäßriges, stabiles Suspensionkonzentrat (SC), enthaltend (a) 50 bis 400 g/l eines oder mehrerer Pflanzenschutzwirkstoffe; (b) 50 bis 700 g/l eines oder mehrerer Adjuvantien; (c) 75 bis 500 g/l eines oder mehrerer organischer Lösungsmittel; wenigstens ein Dispersionsmittel, ausgewählt aus den Gruppen (d) und (e), (d) bis zu 150 g/l eines oder mehrerer nichtionischer Dispersionsmittel; (e) 5 bis 150 g/l eines oder mehrerer anionischer Dispersionsmittel und (f) 10 bis 100 g/l eines oder mehrerer Verdickungsmittel.
  2. SC nach Anspruch 1, wobei die Pflanzenschutzwirkstoffe (a) wenigstens ein Triazolopyrimidin der Formel I
    Figure 00220001
    umfassen, wobei R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkadienyl-, Halogenalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Cycloalkyl-, Bicycloalkyl- oder Heterocyclylgruppe steht, oder R1 und R2 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom für einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring stehen, R3 für ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe steht, n für eine ganze Zahl von 0 bis 5 steht und Hal für ein Halogenatom steht.
  3. SC nach Anspruch 1, wobei das Adjuvans (b) eine Verbindung mit 2 bis 20 C2-C6-Alkoxygruppen umfaßt.
  4. SC nach Anspruch 3, wobei es sich bei dem Adjuvans (b) um ein gemischtes Ethoxylat/Propoxylat handelt.
  5. SC nach Anspruch 3, wobei das Adjuvans (b) aus der aus polyalkoxylierten Alkoholen, Aminen und Triglyceriden bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
  6. SC nach Anspruch 5, wobei das Adjuvans (b) zwei oder mehr verschiedene alkoxylierte Derivate umfaßt, von denen eines ein polyalkoxyliertes Triglycerid ist.
  7. SC nach Anspruch 1, wobei das Verhältnis von Pflanzenschutzwirkstoffen (a) zu Adjuvans (b) zwischen 1 : 100 und 1 : 1 liegt.
  8. SC nach Anspruch 7, wobei das Verhältnis zwischen 1 : 10 und 1 : 1 liegt.
  9. SC nach Anspruch 1, wobei das Lösungsmittel (c) aus der aus aromatischen Kohlenwasserstoffen, aliphatischen Kohlenwasserstoffen, Milchsäurealkylestern, Glykolen und Pflanzenölestern und deren Mischungen ausgewählt ist.
  10. SC nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem nichtionischen Dispersionsmittel (d) um eine polyethoxylierte Fettsäure handelt.
  11. SC nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem anionischen Dispersionsmittel (e) um ein Alkali- oder Erdalkalisulfonat handelt.
  12. SC nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem Verdickungsmittel (f) um einen organischen Ton handelt.
  13. Verfahren zur Herstellung eines SC nach Anspruch 1, bei dem man (a) 50 bis 400 g/l eines oder mehrerer Pflanzenschutzwirkstoffe (a) gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer anionischer Dispersionsmittel (e) und/oder eines Mahlhilfsmittels in einer Luftstrahlmühle vermahlt und (b) alle Komponenten (a) bis (c), (d) und/oder (e) und gegebenenfalls (f) in einem Lösebehälter mischt.
  14. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen an einem Ort, bei dem man ein SC nach Anspruch 1 mit Wasser verdünnt und den Ort mit einer pestizid wirksamen Menge der verdünnten Formulierung behandelt.
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