DE69839132T2 - Mischkristalle enthaltend aspartam und aspartamderivate sowie ein verfahren zur herstellung derselben - Google Patents

Mischkristalle enthaltend aspartam und aspartamderivate sowie ein verfahren zur herstellung derselben Download PDF

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Description

  • TECHNISCHES GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die Erfindung betrifft einen neuen Mischkristall, umfassend die Süßstoffe Aspartam (APM) und N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl-L-phenylalanin-methylester, fortan N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM oder kurz APM-Derivat bezeichnet, sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung.
  • HINTERGRUND DES FACHGEBIETS
  • Nachdem in den letzten Jahren die Ernährung einen sehr hohen Stand erreicht hat, sind nun Übergewicht durch übermäßige Aufnahme von Zucker und die damit einhergehenden Erkrankungen ein Problem. Es besteht deshalb Bedarf für ein kalorienarmes Süßungsmittel als Ersatz für Zucker. Aspartam (APM) ist in bezug auf Sicherheit und Süßeeigenschaften hervorragend, und es wird weithin als Süßungsmittel verwendet. Jedoch ist seine Stabilität etwas problematisch.
  • Das französische Patent 2697844 untersucht daher Derivate, in denen an der Aminogruppe der Asparaginsäure, die in Aspartam enthalten ist, ein Alkylrest eingeführt ist. Hierdurch sollen Stabilität und Süßkraft leicht besser bzw. besser sein. Unter den Derivaten ist die Süßkraft von N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM deutlich höher. N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM lässt sich herstellen durch reduktive Alkylierung von APM in Gegenwart von 3,3-Dimethylbutylaldehyd mit Natriumcyanoborhydrid in Methanol (siehe FR 2697844 , Beschreibung), oder durch reduktive Alkylierung von APM in Gegenwart von 3,3-Dimethylbutylaldehyd mit Platin-Kohlenstoff als Katalysator in einem Lösungsmittelgemisch aus Wasser und Methanol bei einem pH im Bereich von 4,5 bis 5 (siehe WO 95/30689 , Beschreibung).
  • Hinsichtlich der Süßkraft ist N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM ein Süßstoff von hohem Süßgrad und APM ein Süßstoff auf Aminosäurebasis, wobei die Süßkraft bezogen auf das Gewicht 10 000 mal (siehe japanische Offenlegungsschrift JP-A-8-503206 ) beziehungsweise 200 mal der von Saccharose ust (siehe japanisches Patent JP-B-47-31031 ).
  • Die Beschaffenheit der Süße von N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM wird nicht im Detail beschrieben. Wir fanden, dass diese Verbindung einen sehr schwachen Anfangsgeschmack hat (im Mund schmeckt der Süßstoff so früh wie Saccharose süß), dass aber der Nachgeschmack sehr stark ist (der Süßstoff schmeckt also länger als Saccharose süß). Sie besitzt eine hohe Adstringenz (einen zusammenziehenden Geschmack) und die Süße ist Vergleich zu Saccharose schlecht ausgewogen. Bei APM hingegen ist die Süße im Anfangsgeschmack schwach und der Nachgeschmack stark, wenngleich nicht ganz so schlecht wie bei N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM. Somit hat keine der beiden Verbindungen die Süßungseigenschaften (der Anfangsgeschmack ist nämlich jeweils schwach und der Nachgeschmack stark), welche eine gute Süße verlangt, wenn man Saccharose als Maß für eine natürlich gute Süße nimmt.
  • Es gibt verschiedene Vorschläge, wie man deren Süßungseigenschaften hauptsächlich hinsichtlich des Nachgeschmacks verbessern kann (siehe zum Beispiel die japanischen Offenlegungsschriften JP-A-56-148255 , JP-A-58-141760 , JP-A-58-220668 ). Sie umfassen Verfahren zur Anpassung an die natürlichen Süßungseigenschaften von Saccharose, auch in dem man sie zum Beispiel mit Saccharose vereinigt (siehe japanische Offenlegungsschrift JP-A-57-152862 ). Andererseits kann man auch den Anfangsgeschmack verstärken, den Nachgeschmack schwächen und die Adstrigenz verringern, indem man die Süßungseigenschaften ausgleicht und zwar, indem man N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM, ein Süßstoff mit hohem Süßegrad, und APM, ein Süßstoff auf Aminosäurebasis, homogen und geeignet gemäß der Erfindung zusammenbringt. Zum Beispiel kann man N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM, dessen Anfangsgeschmack schwach ist, und APM so geeignet und homogen zusammenbringen, dass der Anfangsgeschmack besser wird. Man erhält dadurch einen Süßstoff mit hohem Süßegrad, dessen Süßungseigenschaften insgesamt gut ausgewogen sind, näher denen von Saccharose, und zwar besser als bei N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM oder APM alleine.
  • Die Süßkraft von N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM ist bezogen auf das Gewicht 10 000 mal höher als die von Saccharose (siehe japanische Offenlegungsschrift JP-A-8-503206 ) und in der Praxis problematisch einzustellen. WO 98/32767 bildet einen Stand der Technik gemäß Art. 54(3) EPC und enthält ein Verfahren zur Herstellung eines N-alkylierten Aspartamderivats. Eine geeignete Kombination von N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM und APM in Süßungsmitteln könnte nicht nur hinsichtlich der Süße, sondern auch hinsichtlich der Anwendungen Verbesserungen erwarten lassen. Eine Verbesserung der Süßungseigenschaften durch eine geeignete Kombination ist aber ein Problem, das noch durch eine Erfindung zu lösen wäre.
  • AUFGABE DER ERFINDUNG
  • Es ist eine Aufgabe der Erfindung, bei Beachtung der Süßeeigenschaften, welche APM und N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM wie vorstehend beschrieben besitzen, eine geeignete Kombination von APM und N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM bereitzustellen, welche die Süßungseigenschaften verbessert und das vorstehend genannte Problem löst.
  • OFFENBARUNG DER ERFINDUNG
  • Für eine Lösung dieses Problems und zur Erreichung der gestellten Aufgabe, haben die Erfinder die Sache ernsthaft untersucht und gefunden, dass man einen neuen Mischkristall aus N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM und Aspartam (APM) erhalten kann, indem man eine Lösung, die N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM und APM in einem Verhältnis gemäß Anspruch 4 enthält, einer Kristallisationsprozess unterwirft und dass zudem der so erhaltene Mischkristall die vorstehend erwähnte Aufgabe erfüllt. Der neue Mischkristall ist homogen und besitzt erheblich bessere Süßungseigenschaften als ein einfaches Gemich mit Kristallen (zwei Arten von Kristallen) der beiden (2) Verbindungen, in der die Kristalle jeweils getrennt für sich erhalten wurden.
  • Das Pulver-Röntgenbeugungsmuster (Cu K☐-ray; und so weiter) des Kristalls gleicht dem von reinem APM (der feuchte Kristall ist z.B. ein Kristall des Typs IA, und der trockene Kristall einer des Typs IB, wie der japanischen Patentschrift JP-B-6-31312 zu entnehmen). In der HPLC-Analyse wird aber N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM gefunden. Werden also N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM-Kristalle und APM-Kristalle einfach gemischt, findet man Maxima für die beiden jeweiligen Kristalle der zwei Verbindungen im Pulver-Röntgenbeugungsbild. Die Tatsache, dass man N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM in der HPLC-Analyse findet, wenngleich das Pulver-Röntgenbeugungsmuster aber dasselbe ist wie von reinem APM, zeigt, dass der erhaltene Kristall wie erwähnt ein neuer Mischkristall ist, der (3,3-Dimethylbutyl)-APM und APM enthält.
  • Weiterhin wurde gefunden, dass der neue Mischkristall mit APM und (3,3-Dimethylbutyl)-APM einfach erhalten werden kann, indem man eine Lösung von APM und N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM in einem wie in Anpruch 4 definierten Verhältnis einer Kristallisation unterzieht und die ausgefallenen Kristalle abtrennt.
  • Die Erfindung beruht auf diesen Entdeckungen und deren Umsetzung.
  • Die Erfindung betrifft somit einen neuen Mischkristall, der mindestens N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM und APM enthält, und ein Verfahren zur Herstellung der neuen Mischkristalle, die mindestens N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM und APM enthalten, umfassend das Unterwerfen einer Lösung einem Kristallisationsprozess, welche zwei unterschiedliche Verbindungen enthält,.
  • Weiterhin umfasst die Erfindung:
    • 1. Den vorgenannten Mischkristall, der APM und APM-Derivat in einem Gewichtsverhältnis von APM zu APM-Derivat von 100 zu 0,1-10 enthält, und vorzugsweise 100 zu 0,3-3, als Süßungsmittel. Kristalle, die den Mischkristall enthalten, oder Kristalle mit dem Mischkristall in diesen Bereichen können einfach hergestellt werden, indem man bei ihrer Herstellung die Kristallisationsbedingung passend wählt, wie nachstehend beschrieben.
    • 2. Das vorgenannte Verfahren zur Herstellung des Mischkristalls, wobei das zur Kristallisation verwendete Lösungsmittel Wasser oder ein reiner Alkohol ist, ausgewählt aus Wasser und Alkoholen, oder ein Lösungsmittelgemisch, das mehr als ein Lösungsmittel wahlfrei gemischt enthält und ausgewählt aus der Gruppe, umfassend eine Vielzahl Alkohole und Wasser.
    • 3. Das vorgenannte Verfahren, wobei die Alkohole Ethylalkohol und Methylalkohol sind.
    • 4. Das vorgenannte Verfahren, wobei in der Kristallisationslösung als Erstkonzentration das Verhältnis von APM zu N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM 4 oder größer ist (nicht kleiner als 4), vorzugsweise 10 oder größer ist (nicht kleiner 10), jeweils bezogen auf das Gewicht.
    • 5. Das vorstehende Verfahren, wobei der Kristallisationsvorgang die Schritte umfasst: Einstellen (Setzen) einer APM-Erstkonzentration in der Kristallisationslösung, so dass APM in einer Menge von 10 Gramm oder mehr (nicht weniger als 10 Gramm), vorzugsweise in etwa 20 bis 100 Gramm pro 1 Liter Lösungsmittel Lösung zugegen ist und nach Abkühlen der APM-haltigen Lösung ausfallen sollte, und Kühlen der Lösung durch Wärmeübertragung mittels Wärmleitung, ohne dass irgendeine erzwungene Strömung oder ein mechanisches Rühren erfolgt, so dass in der gesamten Lösung eine pseudo-feste Phase entsteht, die wie Eiskonfekt oder ein Sorbet aussieht, und man eine pseudo-feste Phase gewinnt.
    • 6. Ein Süßungsmittel, umfassend den vorstehenden Mischkristall oder den vorstehenden Mischkristall mit einem für Süßungsmittel geeigneten Träger, falls erforderlich, sowie ein Verfahren zum Süßen, umfassend die Schritte: Verwenden des Mischkristalls für ein zu süßendes Material wie Lebensmittel, Mundreinigungsmittel (Zahnspülung, Mundwaschung), orale pharmazeutische Produkte für Mensch und Tier.
  • AUSFÜHRUNGSFORMEN DER ERFINDUNG
  • Der neue Mischkristall gemäß der Erfindung kann, wie vorstehend erklärt, ausgezeichnet als Süßungsmittel verwendet werden, und es können erfindungsgemäß zur Herstellung des Kristalls bekannte Kristallisationsverfahren (Schritte) eingesetzt und verwendet werden.
  • Das heißt: bei der Herstellung des Mischkristalls mit N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM und AMP wird ein Material, das zwei Arten von Verbindungen in Form einer Lösung enthält, einer Kristallisation unterworfen und die ausfallenden Mischkristalle, welche N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM und AMP enthalten, abgetrennt und damit gewonnen.
  • Das zur Kristallisation verwendeten Lösungsmittel wird so gewählt, dass man die Löslichkeit der beiden Verbindungen untersucht oder betrachtet und dann danach eines wählt.
  • Das Lösungsmittel kann beispielsweise ausgewählt werden aus Wasser, Ethylacetat, Methylacetat, Essigsäure, Toluol, Hexan, Tetrahydrofuran, Acetonitril, Dimethoxyethan, Ethylether, Isopropylalkohol, Ethylalkohol, Methylalkohol, Dichlor methan, Chloroform und 1,2-Dichlorethan und Lösungsmittelgemischen, die zwei oder mehr der vorstehend gelisteten Lösungsmittel enthalten.
  • Damit keine Fragen oder ernsten Probleme bei der Produktqualität auftreten, wenn etwas Lösungsmittel im Endprodukt verbleiben sollte, wird vorzugsweise Wasser verwendet oder ein Lösungsmittelgemisch aus Wasser und einem Lösungsmittel auf Alkoholbasis wie beispielsweise Ethylalkohol, Methylalkohol.
  • Als Ausgangsmaterial für die Kristallisation, das heißt, als Lösung von N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM und APM, kann jede Lösung dienen, die mindestens die zwei Arten von Verbindungen enthält. Und somit kann eine Aufschlämmung oder eine Lösung davon, die im Verlauf der Herstellung der jeweiligen Verbindungen erhalten wird, damit gemischt und als Ausgangsmaterial verwendet werden. Es kann auch ein N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM- und APM-haltige Aufschlämmung oder Lösung, die bei der Herstelllung von N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM anfällt, verwendet werden.
  • Die so erhaltene Lösung kann üblichen oder herkömmlichen Kristallisationsschritten unterzogen werden, wie einer Kristallisation durch Kühlen, Hochkonzentrieren, Neutralisieren, wobei dann ein Mischkristall von APM und N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM erhalten wird. Ist viel APM enthalten, können kleine oder aufgereinigte Kristalle beim Rühren der Lösung entstehen. Die Lösung wird daher bevorzugt durch Stehenlassen (statische Kristallisation) kristallisiert oder, falls nötig, nach der Kristallisation durch Stehenlassen einer Kristallisation unter Rühren, um so die Bildung von Kleinkristallen zu unterbinden. Bei der Kristallisation der Lösung durch Stehenlassen (statische Kristallisation) erfolgt das Einstellen (Setzen) oder das Steuern der Anfangskonzentration der Kristallisationslösung so, dass das APM darin in einer Menge von 10 Gramm oder mehr, vorzugsweise 20 bis 100 Gramm, pro 1 Liter Lösungsmittel zugegen ist, und dann durch Kühlen der Lösung ausgefällt wird. Das Kühlen der Lösung erfolgt durch Wärmeleitung, ohne dass irgendeine erzwungene Strömung oder irgendein physikalisches Bewegen wie mechanisches Rühren erfolgt. Man erhält dann in der ganzen Lösung eine vom Aussehen her pseudo-feste Phase, ähnlich einem Eiskonfekt oder einer Eisspeise (Sorbet), wie hier und zum Beispiel in der japanischen Patentschrift JP-B-03-025438 beschrieben.
  • Bei der Anfangskonzentrationen von APM und N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM in der zu kristallisierenden Lösung gilt, wenn das Verhältnis von APM zu N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM bezogen auf das Gewicht nicht größer als 4 ist, dass keine vollständigen Mischkristalle entstehen. Das einzusetzende Verhältnis von APM zu N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM ist nicht kleiner als 4, vorzugsweise nicht kleiner als 10, bezogen auf das Gewicht.
  • Ein Pluspunkt (Vorteil) des Mischkristalls ist natürlich die Tatsache, dass, gegenüber einem Gemisch, das durch Mischen von Kristallen aus N-(3,3-Dimethylbutyl)- APM und Kristallen aus APM erhalten wird – letztere jeweils getrennt voneinander hergestellt, man eine homogene Mischform erhält.
  • Gegenüber dem Sorbet oder der Aufschlämmung, die bei der Kristallisation erhalten werden, kann man das Endprodukt dann erhalten, indem man das feste Material aus der Flüssigkeit abtrennt, es trocknet und, falls erforderlich, es zudem noch granuliert.
  • Das Abtrennen des festen Materials von einer Flüssigkeit kann erfolgen bespielsweise durch Filtrieren und Zentrifugieren. Das Trocknen kann beispielsweise erfolgen in einem Vakuumtrockner, einem Wirbelschichttrockner, einem Sprühtrockner und einem Mikrotrockner. Das Granuluieren kann zum Beispiel erfolgen durch Trockengranulation und Nassgranulation. Die möglichen Verfahren sind jedoch nicht auf die Beispiele beschränkt.
  • Es bereitet keine Schwierigkeiten, den erfindungsgemäßen Mischkristall als Süßungsmittel zu verwenden oder ein solches herzustellen. Zum Beispiel kann dies ohne weiteres mit den bekannten Herstellungsverfahren für Süßstoffe erfolgen und man kann diese auch im vorliegenden Fall verwenden.
  • BEVORZUGTE AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Die vorliegende Erfindung wird nun im Detail mit Bezug auf nachstehende Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben.
  • BEISPIEL 1
  • APM (15,6 g, 0,051 mol) mit einem Wassergehalt von 3,9 Gewichtsprozent und N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM (0,06 g, 0,15 mmol) mit einem Wassergehalt von 5,5 Gewichtsprozent wurden zu Wasser (300 ml) gegeben und 1 Stunde auf 70°C erhitzt und gelöst. Somit betrugen die Konzentrationen an so gelöstem APM und N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM in der Lösung 5,2 g beziehungsweise 0,02 g auf 100 ml Lösung und das Verhältnis von APM zu N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM in der Anfangskonzentration war 260. Die so erhaltene Lösung wurde bei 5°C 3 Stunden kristallisiert, wobei ein sorbet-ähnliches Material entstand. Das sorbet-ähnliche Material wurde über Nacht durch Rühren in eine Aufschlämmung gebracht und die Übersättigung beendet. Die so erhaltene Aufschlämmung wurde durch ein 1 μm-Filterpapier filtriert und die nassen Kristalle von der Mutterlauge abgetrennt. Die nassen Kristalle wurden unter vermindertem Druck bei 50°C über Nacht getrocknet. Es wurde 13,2 g trockene Kristalle mit einem Wassergehalt von 3,4 Gewichtsprozent erhalten (APM: 97,4 Gewichtsprozent; N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM: 0,2 Gewichtsprozent, bestimmt durch HLPC). Das zugehörige Pulver-Röntgenbeugungsmuster (Cu Kα-ray) zeigte einen Kristall des Typs IB.
  • BEISPIELE 2 bis 11
  • Es wurden wässrige Lösungen mit APM und N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM (siehe Tabelle 1) hergestellt und einer Kristallisation unterzogen. Die Zusammensetzungen der Kristallisationslösungen und die Zusammensetzungen der so erhaltenen, trockenen Kristalle sind Tabelle 1 zu entnehmen. Alles so erhaltenen trockenen Kristalle waren Mischkristalle. TABELLE 1 Zusammensetzungen der Kristallisationslösungen und der daraus erhaltenen trockenen Kristalle
    Bei spiel Nr. Konzentration der Kristallisationslösung [g/dl] Verhältnis von APM zu N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM in Anfangskonzentration Zusammensetzung getrockneter Kristalle [Gewichts-%]
    APM N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM APM N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM Wasser
    2 4,87 0,05 97 93,1 0,6 2,9
    3 4,74 0,09 53 92,8 1,0 3,6
    4 5,05 0,50 10 87,7 4,7 3,8
    5 4,99 0,98 5 90,4 7,3 3,0
    6 5,08 1,31 4 87,5 9,5 3,4
    7 4,17 0,05 83 95,4 0,7 3,1
    8 4,15 0,10 42 93,8 1,4 3,0
    9 3,63 0,04 91 97,3 0,8 2,9
    10 3,54 0,10 35 93,3 1,6 2,9
    11 2,07 0,05 41 94,7 1,1 3,5
    12 2,06 0,10 21 92,3 2,0 3,8
  • [VERGLEICHSBEISPIEL 1]
  • APM (5,31 g, 0,017 mol) mit einem Wassergehalt von 3,9 Gewichtsprozent und N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM (1,76 g, 4 mmol) mit einem Wassergehalt von 5,5 Gewichtsprozent wurden zu Wasser (100 ml) gegeben und 1 Stunde auf 70°C erhitzt und gelöst. Somit betrugen die Konzentrationen an gelöstem APM und N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM in der Lösung 5,1 g beziehungsweise 1,7 g pro 100 ml Lösung, und das Verhältnis von APM zu N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM in der Anfangskonzentration war 3. Die so erhaltene Lösung wurde über Nacht bei 5°C einer Kristallisation unterzogen und hierzu stehengelassen, um so die Übersättigung aufzulösen. Die erhaltenen Kristalle wurden durch ein ein 1 μm-Filterpapier filtriert und die feuchten Kristalle von der Mutterlauge abgetrennt wurden. Die feuchten Kristalle wurden unter vermindertem Druck bei 50°C über Nacht getrocknet. Es wurden 13,2 g trockene Kristalle mit einem Wassergehalt von 6,75 Gewichtsprozent erhalten (APM: 80,0 Gewichtsprozent; N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM: 9,0 Gewichtsprozent, bestimmt mit HPLC). Das Pulver-Röntgenbeugungsmuster (Cu Kα-ray) zeigte einen Kristall des Typs IB.
  • WIRKUNGEN DER ERFINDUNG
  • Der erfindungsgemäße neue Mischkristall mit N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM und APM kann als Süßungsmittel verwendet werden und besitzt erheblich bessere Süßeeigenschaften. Es wird damit ein homogenes und qualitativ hochwertiges Süßungsmittel bereitgestellt, welches verschieden ist von einem Gemisch getrennt hergestellter Kristalle aus N-(3,3-Dimethylbutyl)-APM beziehungsweise Kristalle aus APM, die dann miteinander gemischt werden.
  • Der erfindungsgemäße neue Mischkristall kann einfach industriell herge stellt werden, indem eine Lösung, welche die beiden unterschiedlichen Verbindungen enthält, einem herkömmlichen Kristallisationsprozess unterworfen wird. Die hierbei ausfallenden Mischkristalle werden dann abgetrennt.

Claims (8)

  1. Mischkristall, umfassend N-L-α-Aspartyl-L-phenylalanin-methylester (APM) und N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-methylester (APM-Derivat).
  2. Mischkristall, umfassend N-L-α-Aspartyl-L-phenylalanin-methylester (APM) und N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-methylester (APM-Derivat), welches das gleiche Pulver-Röntgenbeugungsbild (Cu Kα-ray) hat wie APM alleine.
  3. Mischkristall, wie er in Anspruch 1 oder 2 definiert ist, wobei das Verhältnis von APM zu APM-Derivat 100 zu 0,1-10, bezogen auf das Gewicht, ist.
  4. Verfahren zur Herstellung eines Mischkristalls, wie er in einem der Ansprüche 1 bis 3 beansprucht wird, wobei eine Lösung von N-L-α-Aspartyl-L-phenylalanin-methylester (APM) und N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-methylester (APM-Derivat) mit einem anfänglichen Konzentrationsverhältnis (bezogen auf das Gewicht) von 4 oder mehr einem Kristallisationsvorgang unterzogen wird.
  5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei das Lösungsmittel zur Herstellung der Lösung des N-L-α-Aspartyl-L-phenylalanin-methylesters (APM) und N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-methylesters (APM-Derivat) Wasser oder ein Alkohol alleine oder ein gemischtes Lösungsmittel ist, das Wasser und/oder einen oder mehrere Alkohole umfasst.
  6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei die Alkohole aus Ethylalkohol und Methylalkohol ausgewählt sind.
  7. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 6, umfassend die Schritte: Einstellen der anfänglichen Konzentration der Lösung für den Kristallisationsvorgang, so dass N-L-α-Aspartyl-L-phenylalanin-methylester (APM) in einer Menge von 10 Gramm oder mehr pro Liter des in der Lösung vorhandenen Lösungsmittels, aus dem die Mischkristalle nach dem Kühlen ausfallen sollen, enthalten ist, und Kühlen der Lösung durch Wärmeübertragung über Wärmleitung ohne irgendeine erzwungene Strömung oder irgendein mechanisches Rühren, so dass nach dem äußerlichen Erscheinungsbild in der gesamten Lösung eine pseudo-feste Sorbetähnliche Phase gebildet wird, um eine pseudo-feste Phase zu erhalten.
  8. Süßungsmittel, umfassend den Mischkristall, wie er in einem der Ansprüche 1 bis 3 definiert ist, sowie einen Träger für Süßungsmittel.
DE69839132T 1997-12-15 1998-12-07 Mischkristalle enthaltend aspartam und aspartamderivate sowie ein verfahren zur herstellung derselben Expired - Lifetime DE69839132T2 (de)

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