DE696594C - Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter Injektionsloesungen fettloeslicher Hormone oder deren Derivate - Google Patents

Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter Injektionsloesungen fettloeslicher Hormone oder deren Derivate

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DE696594C
DE696594C DE1937I0057096 DEI0057096D DE696594C DE 696594 C DE696594 C DE 696594C DE 1937I0057096 DE1937I0057096 DE 1937I0057096 DE I0057096 D DEI0057096 D DE I0057096D DE 696594 C DE696594 C DE 696594C
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DE
Germany
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fat
derivatives
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highly concentrated
injection solutions
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DE1937I0057096
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Dr Hermann Friedrich
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • A61K31/566—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol having an oxo group in position 17, e.g. estrone
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    • A61K31/5685—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol substituted in positions 10 and 13 by a chain having at least one carbon atom, e.g. androstanes, e.g. testosterone having an oxo group in position 17, e.g. androsterone
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    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
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Description

  • Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter Injektionslösungen fettlöglicher Hormone-oder deren Derivate Um fettlösliche Hormone in Lösung zu bringen, hat man versucht, sie in Ölen zu lösen. Es ist jedoch oft unmöglich, auf diese Weise hochkonzentrierte Lösungen herzustellen, die z. B. beim Follikelhormon 5oooo Einheitenoder mehr in r ccm enthalten. Die Herstellung solcher Lösungen entspricht aber einem dringenden Bedürfnis der therapeutischen Praxis.
  • Man hat ferner vorgeschlagen, in Ölen schwer- o,der unlösliche Lipoide und Sterine durch Zusatz von Benzylalkohol oder anderer öllöslicher Alkohole in Öl löslicher zumachen. Diese Alkohole sind aber schlecht verträglich, und derartige Zubereitungen kommen praktisch deshalb nicht in Betracht.
  • Ferner hat man bereits ölige Läsungen,des F'ollik:elho@rm:ons bzw. seiner Derivate unter Verwendung von Phenolestern als Lösungsvermittler hergestellt. Zur Herstellung direkt injizierharer Lösungen sind solche Ester nicht geeignet, da sie eine starke Reizwirkung hesitzen. Es wurde gefunden, daß man hochkonzentrierte Injektionslösungen fettlöslicher Hormone oder deren Derivate leicht herstellen
    kann, wenn man als Lösungsmittel Ester des
    Benzylalkohols, z. B.,m- Essigsäure, Propion- r-4«4,t
    säure, Stearinsäure oder Benzoes,äure, verwendet. Diese . Ester sind reizlos und gut ver-
    träglich und" haben ein solches Lösever-
    mögen fürettläsliche Hormone, daB z. B.
    durch Au osen von östronbienzoat ixt
    Benzylacetat ohne weiteres eine Lösung von 5oooo Einheiten pro. Kubikzentimeter hergestellt werden kann. Als Lösemittel kommen vo@rzugsweis.e der Essigsäure- und Benz,oesäurebenzylester in Frage.
  • Als fettlösliche H.orMone kommen z. B. in Betracht die Sexualhormone, wie das östron, Andro,steron oder Progesteron bzw. Nebennierenrindenho-rm,on@e. Man kann auch Derivate dieser Substanzen, z:. B. die Benzoate der vorerwähnten Sexualhormone, verwenden..
  • Den Löaungen können gewünschtenfalls noch andere in den genannten Eistern läsl#ehe Stoffe, z. B. geringe Mengen physiologisch unschädlicher Öle, zugesetzt werden.
  • Man hat bereits die Kombination von 25% Kampfer und 75% Benzylvalerianat, dieattis
    ölartige Flüssigkeit beschritb.ein wurde- ,
    Antispasmolyticum vomgeschlagen. Au@s'3
    Verhalten des BenzY b
    lvalerianats gege
    Kampfer konnte jedoch nicht auf das blsdrf-, ders gute Lösungsvermögen der Ester des Benzylalkohols gegenüber fettlöslichen Hormonen ,geschlossen werden, da 'bekanntlich Kampfer, wie aus-seiner Verwendung zur MoIekulargewichtsbestimmung hervorgeht, durch ein hohes Lösungsvermögen ausgezeichnet ist. Beispiel i Man löst i g östronbenzo-at vom Schmelzpunkt 218 bis 22o° unter leichtem Erwärmen in i oo ccm Benzylacetat. Die Kristalle gehen glatt in Lösung. Die erhaltene Lösung wird im Tierversuch und .am Menschen reizlos vertragen und enthält 5oooo Einheiten im Kubikzentimeter. Beispiel 2 Dehydroandrüsteron löst sich in Olivenöl beim Erwärmen zu etwa i %. Mit Benzyl-#acetat kann man schon in der Kälte eine etwa :4oiloige reizlose Lösung herstellen.
  • Beispiel 3 i g krist. Östron wird unter Erwärmen in Zoo ccm Benzylbenzoat aufgelöst. Das erhaltene Produkt mischt man mit Zoo ccm Sesamöl. Die Lösung enthält 25 ooo Mäuseeinheiten in i ccm.

Claims (1)

  1. -PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter .Injektionslösungen fettlöslicher Hormone .oder deren Derivate, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel Ester des Benzylalkohols, z. B. Essigsäure-,oder Benzoesäurebenzylester, verwendet werden.
DE1937I0057096 1937-02-10 1937-02-10 Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter Injektionsloesungen fettloeslicher Hormone oder deren Derivate Expired DE696594C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE954369C (de) * 1953-08-12 1956-12-13 Merck & Co Inc Verfahren zur Herstellung von Steroidloesungen
DE963551C (de) * 1953-08-09 1957-05-09 Schering Ag Verfahren zur Herstellung fuer Injektionszwecke geeigneter oeliger Loesungen von Steroidhormonen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE963551C (de) * 1953-08-09 1957-05-09 Schering Ag Verfahren zur Herstellung fuer Injektionszwecke geeigneter oeliger Loesungen von Steroidhormonen
DE954369C (de) * 1953-08-12 1956-12-13 Merck & Co Inc Verfahren zur Herstellung von Steroidloesungen

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