DE69606662T2 - Dianilinoglutacondialdehyd-Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Dianilinoglutacondialdehyd-Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Dianilinoglutacondialdehydverbindung, die als Zwischenprodukt einer Cyaninverbindung brauchbar ist, und ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung. Die erfindungsgemäße Verbindung kann als ein Farbstoff, ein photographischer Farbstoff, ein photographischer Sensibilisierungsfarbstoff, ein Filterfarbstoff, eine Tinte, eine Aufzeichnungsverbindung für ein optisches Datenaufzeichnungsmedium, ein Farbstoff für ein Lebewesen, wie eine Zelle, ein Medikament oder ein Zwischenprodukt davon verwendet werden.
  • Eine Dianilinoglutacondialdehydverbindung mit einer Aminogruppe in der meso-Stellung enthält ein ClO&sub4;&supmin;-Ion als gepaartes Ion, wie in den US-Patenten 3,482,978 und 3,552,974 beschrieben. Eine Verbindung, die ClO&sub4;&supmin; enthält, ist explosiv und somit nicht zur Produktion geeignet. Diese Verbindung wurde aus Ethyl-N-phenylformimidat hergestellt. Ethyl-N-phenylformimidat wird durch ein Verfahren, das in "ORGANIC SYNTHESES", Sammelband 4, S. 464-466 beschrieben wird, hergestellt. Jedoch wird bei diesem Herstellungsverfahren Destillation benötigt.
  • Es ist deshalb die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine nichtexplosive Dianilinoglutacondialdehydverbindung, enthaltend eine Aminogruppe in der meso-Stellung, zur Verfügung zu stellen. Es ist weiterhin die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur einfachen Herstellung solch eines brauchbaren Zwischenprodukts mit geringen Kosten zur Verfügung zu stellen.
  • Diese Aufgabe wurde gelöst durch eine Dianilinoglutacondialdehydverbindung, dargestellt durch die folgende Formel (Ia) oder (Ib):
  • worin R¹ und R² jeweils eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe darstellen und miteinander verbunden sein können; R³ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom darstellt; R&sup4; und R&sup5; jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Nichtmetallatom, von dem verlangt wird, daß es miteinander verbindet, um einen 5- oder 6-gliedrigen Ring zu bilden, darstellen;
  • dadurch gekennzeichnet, daß
  • X&supmin; BF&sub4;&supmin;, SbF&sub6;&supmin; oder PF&sub6;&supmin; darstellt.
  • Die Formel (Ia) oder (Ib) wird im folgenden weiter beschrieben. Die Alkylgruppe, die durch R¹, R² oder R³ dargestellt wird, kann mit einer Hydroxylgruppe oder einem Halogenatom (Cl, F, Br) substituiert sein. Die Alkylgruppe ist vorzugsweise eine nichtsubstituierte Alkylgruppe, wie eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe und eine Butylgruppe.
  • Die Arylgruppe, die durch R¹ oder R² dargestellt wird, ist eine Phenyl- oder Naphthylgruppe, die mit einer Methylgruppe, einer Methoxygruppe, einem Halogenatom (Cl, Br, F), einer Carboxylgruppe, einer Methoxycarbonylgruppe oder einer Hydroxylgruppe substituiert sein kann. Die Arylgruppe ist vorzugsweise eine nichtsubstituierte Phenylgruppe.
  • Beispiele des Rings, der durch Verbinden von R¹ zu R² gebildet wird, beinhalten Piperidin, Piperazin, Indolin, Morpholin und Pyrrolidin.
  • Vorzugsweise ist wenigstens entweder R¹ oder R² eine Phenylgruppe.
  • Beispiele der Alkoxygruppe, die durch R³ dargestellt wird, beinhalten eine Methoxygruppe und eine Ethoxygruppe. Beispiele des Halogenatoms, das durch R³ dargestellt wird, beinhalten Cl, Br und F. R³ ist vorzugsweise ein Wasserstoffatom.
  • Beispiele des 5- oder 6-gliedrigen Rings, der durch R&sup4; und R&sup5; gebildet werden kann, beinhalten einen heterocyclischen Kohlenwasserstoff und einen carbocyclischen Kohlenwasserstoff. Der 5- oder 6-gliedrige Ring ist vorzugsweise ein carbocyclischer Kohlenwasserstoff. Beispiele des carbocyclischen Kohlenwasserstoffs, der durch die Formel (Ia) dargestellt wird, beinhalten Cyclopentan und Cyclohexan. (Beispiele des carbocyclischen Kohlenwasserstoffs, der durch die Formel (Ib) dargestellt wird, beinhalten Cyclopenten und Cyclohexen. Dies kann im folgenden angewendet werden.) Dieser Ring kann durch eine Methylgruppe, eine t-Butylgruppe oder eine Phenylgruppe substituiert sein. Es ist bevorzugt, daß R&sup4; und R&sup5; miteinander verbunden sind, um einen 5-gliedrigen carbocyclischen Kohlenwasserstoff zu bilden.
  • Von den gepaarten Ionen, die durch X&supmin; dargestellt werden, ist BF&sub4;&supmin; bevorzugt.
  • Noch bevorzugter ist wenigstens entweder R¹ oder R² eine Phenylgruppe. R³ ist ein Wasserstoffatom. R&sup4; und R&sup5; bilden zusammen einen 5-gliedrigen carbocyclischen Kohlenwasserstoff. X&supmin; ist BF&sub4;&supmin;.
  • Die vorliegende Erfindung stellt des weiteren ein Herstellungsverfahren einer Dianilinoglutacondialdehydverbindung, die durch die Formel (Ia) oder (Ib) dargestellt wird, zur Verfügung, umfassend die Reaktion eines Orthoesters, einer Anilinverbindung und eines Iminiumkations, das durch die folgende Formel (II) dargestellt wird, in Gegenwart einer Säure. Das erfindungsgemäße Herstellungsverfahren kann durch die folgende Reaktionsformel dargestellt werden:
  • worin R¹ und R² jeweils eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe darstellen und miteinander verbunden sein können; R&sup5; und R&sup7; jeweils eine Methylgruppe oder ein Nichtmetallatom, von dem verlangt wird, daß es miteinander verbindet, um einen 5- oder 6-gliedrigen Ring zu bilden, darstellen; R³ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom darstellt; R&sup8; eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe darstellt; R&sup4; und R&sup5; jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Nichtmetallatom, von dem verlangt wird, daß es miteinander verbindet, um einen 5- oder 6-gliedrigen Ring zu bilden, darstellen; und X&supmin; BF&sub4;&supmin;, SbF&sub6;&supmin; oder PF&sub6;&supmin; darstellt.
  • Die verschiedenen Substituenten werden im folgenden weiter beschrieben. R¹, R², R³, R&sup4;, R&sup5; und X&supmin; werden vorstehend definiert. Die Bildung eines 5- oder 6-gliedrigen Rings durch R&sup6; und R&sup7; besitzt die gleiche Bedeutung wie die bei R&sup4; und R&sup5;.
  • Noch bevorzugter ist wenigstens entweder R¹ oder R² eine Phenylgruppe. R³ ist ein Wasserstoffatom. R&sup6; und R&sup7; oder R&sup4; und R&sup5; bilden zusammen einen 5-gliedrigen carbocyclischen Kohlenwasserstoff. X&supmin; ist BF&sub4;&supmin;.
  • Die vorstehende Reaktion wird vorzugsweise durch Reaktion einer Anilinverbindung, eines Orthoesters und eines Iminiumkations in einem Lösungsmittel (z. B. Alkohol, Acetonitril, N,N-Dimethylformamid) oder ohne ein Lösungsmittel in Gegenwart einer Säure (z. B. Schwefelsäure, Salzsäure, Essigsäure) bei einer Temperatur von 0ºC bis 150ºC, noch bevorzugter 50ºC bis 120ºC, bewirkt. Das Lösungsmittel kann in Form eines Gemischs von mindestens zwei davon verwendet werden.
  • In einer noch bevorzugteren Ausführungsform des Reaktionsverfahrens reagieren eine Anilinverbindung und ein Orthoester ohne Lösungsmittel während der erhaltene Alkohol bei einer Temperatur von 80ºC bis 120ºC abdestilliert wird. Folglich werden ein Lösungsmittel, wie Acetonitril und Alkohol, und ein Iminiumkation zu dem Reaktionssystem gegeben, was danach bei einer Temperatur von 60ºC bis 100ºC zur Reaktion gebracht wird. Das Lösungsmittel kann in Form eines Gemischs davon verwendet werden.
  • Alternativ können HBF&sub4;, HPF&sub6;, HSbF&sub6; o. ä. tropfenweise zu einem Gemisch aus einer Aminverbindung, die durch R¹R²NH dargestellt wird, einer Ketonverbindung, die durch R&sup6;-C(=O)-R&sup7; dargestellt wird (worin R¹, R², R&sup5; und R&sup7; wie vorstehend definiert sind), und einem Lösungsmittel, wie Isopropylalkohol, Ethylalkohol, Acetonitril und Methylalkohol, gegeben werden, um ein Iminiumkation herzustellen, was danach die vorstehend beschriebene Reaktion im Einstufenverfahren durchläuft. Das Lösungsmittel kann in Form eines Gemischs von mindestens zwei davon verwendet werden.
  • Die vorliegende Erfindung stellt außerdem ein Herstellungsverfahren zur Verfügung, umfassend die Reaktion einer N,N-Diphenylformamidinverbindung, die durch die Formel (III) dargestellt wird, mit einem Iminiumkation, das durch die Formel (II) dargestellt wird. Das Herstellungsverfahren kann durch die folgende Reaktionsformel dargestellt werden:
  • worin R³ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom darstellt; R¹ und R² jeweils eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe darstellen und miteinander verbunden sein können; R&sup6; und R&sup7; jeweils eine Methylgruppe oder ein Nichtmetallatom, von dem verlangt wird, daß es miteinander verbindet, um einen 5- oder 6-gliedrigen Ring zu bilden, darstellen; R&sup4; und R&sup5; jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Nichtmetallatom, von dem verlangt wird, daß es miteinander verbindet, um einen 5- oder 6-gliedrigen Ring zu bilden, darstellen; und X&supmin; BF&sub4;&supmin;, SbF&sub6;&supmin; oder PF&sub6;&supmin; darstellt.
  • Diese Substituenten haben die gleiche Bedeutung wie vorstehend erläutert. Noch bevorzugter ist wenigstens entweder R¹ und R² eine Phenylgruppe. R³ ist ein Wasserstoffatom. R&sup6; und R&sup7; oder R&sup4; oder R&sup5; bilden zusammen einen 5-gliedrigen carbocyclischen Kohlenwasserstoff. X&supmin; ist BF&sub4;&supmin;.
  • Die vorstehende Reaktion wird vorzugsweise durch Reaktion einer N,N-Diphenylformamidinverbindung mit einem Iminiumkation in einem Lösungsmittel (z. B. Alkohol, Acetonitril, N,N-Dimethylformamid) oder ohne ein Lösungsmittel bei einer Temperatur von 0ºC bis 150ºC, vorzugsweise von 50ºC bis 100ºC, wahlweise in Gegenwart von Essigsäureanhydrid bewirkt. Das Lösungsmittel kann in Form eines Gemischs von mindestens zwei davon verwendet werden.
  • Spezielle Beispiele der erfindungsgemäßen Verbindung werden im folgenden gezeigt. Diese Verbindungen werden der Einfachheit halber durch eine Formel, basierend auf (Ia), dargestellt.
  • Die vorliegende Erfindung wird ausführlicher in den folgenden Beispielen beschrieben.
    • BEISPIEL 1 (Herstellung von 1-Cyclopentylidendiphenylaminiumtetrafluorborat)
  • Eine Lösung von 507 g Diphenylamin und 302,8 g Cyclopentanon, gelöst in 800 ml Isopropylalkohol, wurde auf eine Temperatur von 5ºC gekühlt. Zu der Lösung wurden danach tropfenweise 940,8 g einer 42%igen HBF&sub4;-Lösung, die in Isopropylalkohol gelöst war, bei einer Temperatur von nicht höher als 20ºC über einen Zeitraum von 30 Minuten zugegeben. Nachdem die tropfenweise Zugabe abgeschlossen war, wurde das Reaktionsgemisch 1 Stunde lang wie es war gerührt. Die erhaltenen Kristalle wurden durch Filtration getrennt.
  • Ausbeute: 875 g (90,3%); Schmp.: 205-207ºC.
    • (Herstellung von Verbindung 1)
  • Eine Lösung von 277,8 g Ethyl-N-phenylformimidat, 117,5 g Anilin und 1 g konzentrierter Schwefelsäure wurde bei einer Außentemperatur von 120ºC gerührt, während der erhaltene Ethylalkohol 2 Stunden lang abdestilliert wurde. Zu dem Reaktionssystem wurden danach 161,4 g 1-Cyclopentylidendiphenylaminiumtetrafluorborat und 100 ml Acetonitril gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde danach unter Rückfluß 30 Minuten lang erhitzt. Das Reaktionssystem wurde danach auf Zimmertemperatur gekühlt. Die erhaltenen Kristalle wurden danach durch Filtration getrennt, um Verbindung 1 zu erhalten.
  • Ausbeute: 212,7 g (80,4%); Schmp.: nicht niedriger als 250ºC;
  • λmax: 515,0 (MeOH)
    • (Kalorimetrie mittels DSC)
  • Verbindung 1 wurde zur Bestimmung eines kalorischen Werts mittels DSC gemessen. Eine Vergleichsverbindung wurde gleichzeitig gemessen.
  • Verbindung 1 23 cal/g
  • Vergleichsverbindung a 226 cal/g Vergleichsverbindung a
  • DSC bedeutet Differentialabtastung (differential scanning calorimetry). Sie wird außerdem in Seishi Tanaka & Yoshio lida, "Kikibunseki (Instrumental Analysis)", Shokabo, Seite 312 beschrieben. Die Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäße Verbindung einen geringeren kalorischen Wert als die Vergleichsverbindung a aufweist und somit nicht explosiv ist.
    • BEISPIELE 2 BIS 17
  • Es wurde nach dem Reaktionsverfahren von Beispiel 1 gearbeitet, um die Verbindungen 2 bis 17 herzustellen. Die Ergebnisse von λmax von diesen Verbindungen werden im folgenden in Tabelle 1 aufgeführt. Alle diese Verbindungen zeigen einen kalorischen mittels DSC von nicht höher als 30 cal/g und weisen somit kein Explosionsproblem auf.
    • Tabelle 1
  • Verbindung Nr. λmax/MeOH
  • 2 508,5 nm
  • 3 528,5 nm
  • 4 508,5 nm
  • 5 486,0 nm
  • 6 513,0 nm
  • 7 515,0 nm
  • 8 465,0 nm
  • 9 450,0 nm
  • 10 477,0 nm
  • 11 516,0 nm
  • 12 506,5 nm
  • 13 519,5 nm
  • 14 505,0 nm
  • 15 507,0 nm
  • 16 508,0 nm
  • 17 503,0 nm
    • BEISPIEL 18 (Herstellung von Verbindung 1)
  • Ein Gemisch von 3,2 g 1-Cyclopentylidendiphenylaminiumtetrafluorborat, 4,9 g N,N-Diphenylformamidin, 5 ml Acetonitril und 1 ml Essigsäureanhydrid wurden unter Rückfluß 2 Stunden lang erhitzt. Die erhaltenen Kristalle wurden mittels Filtration getrennt.
  • Ausbeute: 2,3 g (43,5%); Schmp.: nicht niedriger als 250ºC
  • Es wurde folglich herausgefunden, daß die erfindungsgemäße Verbindung nicht explosiv und somit für die Produktion geeignet ist. Außerdem wird bei dem erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren keine Destillation benötigt, und das Verfahren kann folglich bei einer verringerten Anzahl an Schritten und geringen Kosten durchgeführt werden.

Claims (4)

1. Dianilinoglutacondialdehydverbindung, dargestellt durch die folgende Formel (Ia) oder (Ib):
worin R¹ und R² jeweils eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe darstellen und miteinander verbunden sein können; R³ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom darstellt; R&sup4; und R&sup5; jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Nichtmetallatom, von dem verlangt wird, daß es miteinander verbindet, um einen 5- oder 6-gliedrigen Ring zu bilden, darstellen;
dadurch gekennzeichnet, daß
X&supmin; BF&sub4;&supmin;, SbF&sub6;&supmin; oder PF&sub6;&supmin; darstellt.
2. Verfahren zur Herstellung einer Dianilinoglutacondialdehydverbindung, die durch die Formel (Ia) oder (Ib) gemäß Anspruch 1 dargestellt wird, umfassend die Reaktion eines Orthoesters, einer Anilinverbindung und eines Iminiumkations (II), die durch die folgenden Formeln dargestellt werden, in Gegenwart einer Säure:
worin R¹ bis R³ und X&supmin; wie in Anspruch 1 definiert sind, R&sup6; und R&sup7; jeweils eine Methylgruppe oder ein Nichtmetallatom, von dem verlangt wird, daß es miteinander verbindet, um einen 5- oder 6-gliedrigen Ring zu bilden, darstellen; und R&sup8; eine Methyl- oder Ethylgruppe darstellt.
3. Das Verfahren zur Herstellung der Dianilinoglutacondialdehydverbindung nach Anspruch 2, worin die Anilinverbindung und der Orthoester ohne Lösungsmittel miteinander reagiert werden während der erhaltene Alkohol bei einer Temperatur von 80ºC bis 120ºC abdestilliert wird, und das Iminiumkation zu dem Reaktionssystem gegeben wird, das danach bei einer Temperatur von 60ºC bis 100ºC zur Reaktion gebracht wird.
4. Das Verfahren zur Herstellung einer Dianilinoglutacondialdehydverbindung, die durch die Formel (Ia) oder (Ib) nach Anspruch 1 dargestellt wird, umfassend die Reaktion einer N,N-Diphenylformaldehydverbindung, die durch die folgende Formel (III) dargestellt wird, mit einem Iminiumkation (II) gemäß Anspruch 2:
worin R³ wie in Anspruch 1 definiert ist.
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