JPH08283224A - グルタコンアルデヒドジアニル誘導体とその製造方法 - Google Patents
グルタコンアルデヒドジアニル誘導体とその製造方法Info
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- JPH08283224A JPH08283224A JP7090717A JP9071795A JPH08283224A JP H08283224 A JPH08283224 A JP H08283224A JP 7090717 A JP7090717 A JP 7090717A JP 9071795 A JP9071795 A JP 9071795A JP H08283224 A JPH08283224 A JP H08283224A
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】染料、写真用染料、写真用増感色素、フィルタ
ー用染料等の中間体として有用な化合物を得る。 【構成】下記一般式〔Ｉａ〕または〔Ｉｂ〕で表される
グルタコンアルデヒドジアニル誘導体。（式中、Ｒ1 及
びＲ2 は各々アルキル基またはアリール基を表し、Ｒ1
とＲ2 はお互いに連結してもよい。Ｒ3 は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ
4 及びＲ5 は水素原子またはお互いに連結して５または
６員環を形成するに必要な非金属原子を表す。ＸはＢＦ
4 ー、ＳｂＦ6 - またはＰＦ6 - を表す。） 【化１】
ー用染料等の中間体として有用な化合物を得る。 【構成】下記一般式〔Ｉａ〕または〔Ｉｂ〕で表される
グルタコンアルデヒドジアニル誘導体。（式中、Ｒ1 及
びＲ2 は各々アルキル基またはアリール基を表し、Ｒ1
とＲ2 はお互いに連結してもよい。Ｒ3 は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ
4 及びＲ5 は水素原子またはお互いに連結して５または
６員環を形成するに必要な非金属原子を表す。ＸはＢＦ
4 ー、ＳｂＦ6 - またはＰＦ6 - を表す。） 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はシアニン化合物の中間体
として有用なグルタコンアルデヒドジアニル誘導体及び
その製造法に関するものである。本発明の化合物は、染
料、写真用染料、写真用増感色素、フィルター用染料、
インク、光学情報記録媒体の記録用化合物、細胞等生体
試料染色剤または医薬あるいはこれらの中間体としても
用いることが出来る。
として有用なグルタコンアルデヒドジアニル誘導体及び
その製造法に関するものである。本発明の化合物は、染
料、写真用染料、写真用増感色素、フィルター用染料、
インク、光学情報記録媒体の記録用化合物、細胞等生体
試料染色剤または医薬あるいはこれらの中間体としても
用いることが出来る。
【０００２】
【従来の技術】メソ位にアミノ基を有するグルタコンア
ルデヒドジアニル誘導体は、ＵＳ３，４８２，９７８号
及びＵＳ３，５５２，９７４号に記載されているように
対イオンとしてＣｌＯ4 - 塩が用いられている。ＣｌＯ
4 - を含む化合物は爆発性であり製造するのに適してい
ない。またこれら化合物の合成には、エチルイソホルム
アニライドが用いられている。エチルイソホルムアニラ
イドは、ORGANIC SYNTHESES Collective Volume 4, 464
〜466 頁に記載されている方法で合成されるが蒸留を必
要とする。
ルデヒドジアニル誘導体は、ＵＳ３，４８２，９７８号
及びＵＳ３，５５２，９７４号に記載されているように
対イオンとしてＣｌＯ4 - 塩が用いられている。ＣｌＯ
4 - を含む化合物は爆発性であり製造するのに適してい
ない。またこれら化合物の合成には、エチルイソホルム
アニライドが用いられている。エチルイソホルムアニラ
イドは、ORGANIC SYNTHESES Collective Volume 4, 464
〜466 頁に記載されている方法で合成されるが蒸留を必
要とする。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の目
的は、爆発性を有しないメソ位にアミノ基を有するグル
タコンアルデヒドジアニル誘導体を提供することであ
り、また、この有用中間体を容易に且つ安価に製造する
方法を提供することにある。
的は、爆発性を有しないメソ位にアミノ基を有するグル
タコンアルデヒドジアニル誘導体を提供することであ
り、また、この有用中間体を容易に且つ安価に製造する
方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の課題は、下記一
般式〔Ｉａ〕または〔Ｉｂ〕で表されるグルタコンアル
デヒドジアニル誘導体によって解決することが出来た。
般式〔Ｉａ〕または〔Ｉｂ〕で表されるグルタコンアル
デヒドジアニル誘導体によって解決することが出来た。
【０００５】
【化５】
【０００６】式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々アルキル基また
はアリール基を表し、Ｒ1 とＲ2 はお互いに連結しても
よい。Ｒ3 は水素原子、アルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子を表し、Ｒ4 及びＲ5 は水素原子または
お互いに連結して５または６員環を形成するに必要な非
金属原子を表す。ＸはＢＦ4 - 、ＳｂＦ6 - またはＰＦ
6 - を表す。
はアリール基を表し、Ｒ1 とＲ2 はお互いに連結しても
よい。Ｒ3 は水素原子、アルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子を表し、Ｒ4 及びＲ5 は水素原子または
お互いに連結して５または６員環を形成するに必要な非
金属原子を表す。ＸはＢＦ4 - 、ＳｂＦ6 - またはＰＦ
6 - を表す。
【０００７】一般式〔Ｉａ〕または〔Ｉｂ〕を詳述す
る。Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ3 によって表されるアルキル基
は、ヒドロキシ基またはハロゲン原子（Ｃｌ，Ｆ、Ｂ
ｒ）等で置換されていてもよい。好ましくは、無置換の
アルキル基であり、メチル基、エチル基、プロピル基ま
たはブチル基等を挙げることが出来る。Ｒ1 及びＲ2 に
よって表されるアリール基は、メチル基、メトキシ基、
ハロゲン原子（Ｃｌ、Ｂｒ，Ｆ）、カルボキシル基、メ
トキシカルボニル基またはヒドロキシ基で置換されてい
てもよいフェニル基またはナフチル基である。好ましく
は、無置換のフェニル基である。Ｒ1 とＲ2 が連結して
出来る環としては、ピペリジン、ピペラジン、インドリ
ン、モルホリン及びピロリジン等を挙げることが出来
る。好ましくは、Ｒ1 及びＲ2 の少なくとも一方がフェ
ニル基である。
る。Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ3 によって表されるアルキル基
は、ヒドロキシ基またはハロゲン原子（Ｃｌ，Ｆ、Ｂ
ｒ）等で置換されていてもよい。好ましくは、無置換の
アルキル基であり、メチル基、エチル基、プロピル基ま
たはブチル基等を挙げることが出来る。Ｒ1 及びＲ2 に
よって表されるアリール基は、メチル基、メトキシ基、
ハロゲン原子（Ｃｌ、Ｂｒ，Ｆ）、カルボキシル基、メ
トキシカルボニル基またはヒドロキシ基で置換されてい
てもよいフェニル基またはナフチル基である。好ましく
は、無置換のフェニル基である。Ｒ1 とＲ2 が連結して
出来る環としては、ピペリジン、ピペラジン、インドリ
ン、モルホリン及びピロリジン等を挙げることが出来
る。好ましくは、Ｒ1 及びＲ2 の少なくとも一方がフェ
ニル基である。
【０００８】Ｒ3 で表されるアルコキシ基としては、メ
トキシ、エトキシ等を挙げることが出来る。Ｒ3 で表さ
れるハロゲン原子は、Ｃｌ，Ｂｒ，Ｆである。好ましく
は、Ｒ3 は水素原子である。
トキシ、エトキシ等を挙げることが出来る。Ｒ3 で表さ
れるハロゲン原子は、Ｃｌ，Ｂｒ，Ｆである。好ましく
は、Ｒ3 は水素原子である。
【０００９】Ｒ4 及びＲ5 によって形成される５または
６員環としては、ヘテロ環及び環式炭化水素が挙げられ
る。好ましくは環式炭化水素であり一般式〔Ｉａ〕で表
される場合には、シクロペンタン、シクロヘキサン（一
般式〔Ｉｂ〕で表す場合には、シクロペンテン、シクロ
ヘキセンになる、以後同様である）が挙げられる。これ
らの環はメチル基、ｔ−ブチル基あるいはフェニル基な
どで置換されていてもよい。Ｒ4 及びＲ5 はお互いに連
結して５員の炭化水素環を形成するのが好ましい。Ｘ-
で表される対イオンの中で好ましくはＢＦ4 - である。
さらに好ましくは、Ｒ1 またはＲ2 の少なくとも一方が
フェニル基であり、Ｒ 3 が水素原子であり、Ｒ4 とＲ5
で５員の炭化水素環を形成し、Ｘ- がＢＦ4 ーである。
６員環としては、ヘテロ環及び環式炭化水素が挙げられ
る。好ましくは環式炭化水素であり一般式〔Ｉａ〕で表
される場合には、シクロペンタン、シクロヘキサン（一
般式〔Ｉｂ〕で表す場合には、シクロペンテン、シクロ
ヘキセンになる、以後同様である）が挙げられる。これ
らの環はメチル基、ｔ−ブチル基あるいはフェニル基な
どで置換されていてもよい。Ｒ4 及びＲ5 はお互いに連
結して５員の炭化水素環を形成するのが好ましい。Ｘ-
で表される対イオンの中で好ましくはＢＦ4 - である。
さらに好ましくは、Ｒ1 またはＲ2 の少なくとも一方が
フェニル基であり、Ｒ 3 が水素原子であり、Ｒ4 とＲ5
で５員の炭化水素環を形成し、Ｘ- がＢＦ4 ーである。
【００１０】また、本発明の課題は、酸の存在下、オル
トエステル、アニリン誘導体及び下記一般式〔II〕で表
されるイミニウムカチオンとを反応させる製造方法によ
って達成できた。本発明の製法を反応式で示せば次のよ
うになる。
トエステル、アニリン誘導体及び下記一般式〔II〕で表
されるイミニウムカチオンとを反応させる製造方法によ
って達成できた。本発明の製法を反応式で示せば次のよ
うになる。
【００１１】
【化６】
【００１２】式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々アルキル基また
はアリール基を表し、Ｒ1 とＲ2 はお互いに連結しても
よい。Ｒ6 及びＲ7 はメチル基またはお互いに連結して
５または６員環を形成するに必要な非金属原子を表す。
Ｒ3 は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表し、Ｒ8 はメチル基またはエチル基を表
し、Ｒ4 及びＲ5 は水素原子あるいはお互いに連結し５
または６員環を形成するに必要な非金属原子を表す。Ｘ
- はＢＦ4 - 、ＳｂＦ6 - またはＰＦ6 - を表す。
はアリール基を表し、Ｒ1 とＲ2 はお互いに連結しても
よい。Ｒ6 及びＲ7 はメチル基またはお互いに連結して
５または６員環を形成するに必要な非金属原子を表す。
Ｒ3 は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表し、Ｒ8 はメチル基またはエチル基を表
し、Ｒ4 及びＲ5 は水素原子あるいはお互いに連結し５
または６員環を形成するに必要な非金属原子を表す。Ｘ
- はＢＦ4 - 、ＳｂＦ6 - またはＰＦ6 - を表す。
【００１３】各々の置換基について詳述する。Ｒ1 、Ｒ
2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＸは前記と同義である。Ｒ6
とＲ7 による５または６員環の形成はＲ4 とＲ5 による
５または６員環の形成と同義である。さらに好ましく
は、Ｒ1 またはＲ2 の少なくとも一方がフェニル基であ
り、Ｒ 3 が水素原子であり、Ｒ6 とＲ7 及びＲ4 とＲ5
で５員の炭化水素環を形成し、Ｘ- がＢＦ4 - である。
2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＸは前記と同義である。Ｒ6
とＲ7 による５または６員環の形成はＲ4 とＲ5 による
５または６員環の形成と同義である。さらに好ましく
は、Ｒ1 またはＲ2 の少なくとも一方がフェニル基であ
り、Ｒ 3 が水素原子であり、Ｒ6 とＲ7 及びＲ4 とＲ5
で５員の炭化水素環を形成し、Ｘ- がＢＦ4 - である。
【００１４】上記反応を実施する好ましい方法は、酸
（例えば、硫酸、塩酸、酢酸等）の存在下、アニリン誘
導体、オルトエステル及びイミニウムカチオンを無溶媒
または溶媒中（アルコール、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等）で０〜１５０℃、さらに好ま
しくは５０〜１２０℃で反応させることである。さらに
好ましい反応方法は、アニリン誘導体とオルトエステル
を無溶媒で、８０〜１２０℃でアルコールを溜去しなが
ら反応させ、ついでアセトニトリルあるいはアルコール
等の溶媒及びイミニウムカチオンを添加し、６０℃〜１
００℃で反応する方法である。また、Ｒ1 Ｒ2 ＮＨで表
されるアミン誘導体、Ｒ6 −Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ7 で表され
るケトン誘導体（Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ6 及びＲ7 は前記の同
義）及びイソプロピルアルコール、エチルアルコール、
アセトニトリルあるいはメチルアルコー等の溶媒中に、
ＨＢＦ4 ，ＨＰＦ6 ，ＨＳｂＦ6 等を滴下しイミニウム
カチオンを合成した後、上記の反応をone pot で行うこ
ともできる。
（例えば、硫酸、塩酸、酢酸等）の存在下、アニリン誘
導体、オルトエステル及びイミニウムカチオンを無溶媒
または溶媒中（アルコール、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等）で０〜１５０℃、さらに好ま
しくは５０〜１２０℃で反応させることである。さらに
好ましい反応方法は、アニリン誘導体とオルトエステル
を無溶媒で、８０〜１２０℃でアルコールを溜去しなが
ら反応させ、ついでアセトニトリルあるいはアルコール
等の溶媒及びイミニウムカチオンを添加し、６０℃〜１
００℃で反応する方法である。また、Ｒ1 Ｒ2 ＮＨで表
されるアミン誘導体、Ｒ6 −Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ7 で表され
るケトン誘導体（Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ6 及びＲ7 は前記の同
義）及びイソプロピルアルコール、エチルアルコール、
アセトニトリルあるいはメチルアルコー等の溶媒中に、
ＨＢＦ4 ，ＨＰＦ6 ，ＨＳｂＦ6 等を滴下しイミニウム
カチオンを合成した後、上記の反応をone pot で行うこ
ともできる。
【００１５】また、本発明の課題は、一般式〔III 〕で
表されるＮ，Ｎ−ジフェニルホルムアミジン誘導体と一
般式〔II〕で表されるイミニウムカチオンとを反応させ
ることによっても達成できる。その製法を反応式で次に
示す。
表されるＮ，Ｎ−ジフェニルホルムアミジン誘導体と一
般式〔II〕で表されるイミニウムカチオンとを反応させ
ることによっても達成できる。その製法を反応式で次に
示す。
【００１６】
【化７】
【００１７】式中、Ｒ3 は、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ1 及びＲ2 は
各々アルキル基またはアリール基を表し、Ｒ1 とＲ2 は
お互いに連結してもよい。Ｒ6 及びＲ7 はメチル基また
はお互いに連結して５または６員環を形成するに必要な
非金属原子を表す。Ｒ4 及びＲ5 は水素原子あるいはお
互いに連結し５または６員環を形成するに必要な非金属
原子を表す。Ｘ- はＢＦ4 - 、ＳｂＦ6 - またはＰＦ6
- を表す。
ルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ1 及びＲ2 は
各々アルキル基またはアリール基を表し、Ｒ1 とＲ2 は
お互いに連結してもよい。Ｒ6 及びＲ7 はメチル基また
はお互いに連結して５または６員環を形成するに必要な
非金属原子を表す。Ｒ4 及びＲ5 は水素原子あるいはお
互いに連結し５または６員環を形成するに必要な非金属
原子を表す。Ｘ- はＢＦ4 - 、ＳｂＦ6 - またはＰＦ6
- を表す。
【００１８】それぞれの置換基は前記と同義である。さ
らに好ましくは、Ｒ1 またはＲ2 の少なくとも一方がフ
ェニル基であり、Ｒ3 が水素原子であり、Ｒ6 とＲ7 及
びＲ 4 とＲ5 で５員の炭化水素環を形成し、Ｘ- がＢＦ
4 - である。
らに好ましくは、Ｒ1 またはＲ2 の少なくとも一方がフ
ェニル基であり、Ｒ3 が水素原子であり、Ｒ6 とＲ7 及
びＲ 4 とＲ5 で５員の炭化水素環を形成し、Ｘ- がＢＦ
4 - である。
【００１９】上記反応を実施する好ましい方法は、Ｎ，
Ｎ−ジフェニルホルムアミジン誘導体とイミニウムカチ
オンを無溶媒または溶媒中（アルコール、アセトニトリ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等）、０〜１５０
℃、好ましくは５０〜１００℃で反応する方法であり、
無水酢酸を用いてもよい。本発明の化合物の具体例を次
に示す。但し、便宜上〔Ｉａ〕に基づいた式で示す。
Ｎ−ジフェニルホルムアミジン誘導体とイミニウムカチ
オンを無溶媒または溶媒中（アルコール、アセトニトリ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等）、０〜１５０
℃、好ましくは５０〜１００℃で反応する方法であり、
無水酢酸を用いてもよい。本発明の化合物の具体例を次
に示す。但し、便宜上〔Ｉａ〕に基づいた式で示す。
【００２０】
【化８】
【００２１】
【化９】
【００２２】
【化１０】
【００２３】
【化１１】
【００２４】
【化１２】
【００２５】以下実施例によって本発明を説明する。
【００２６】
実施例１ （１ーシクロペンチリデンジフェニルアミニウム テト
ラフルオロボレートの合成）ジフェニルアミン５０７
ｇ、シクロペンタノン３０２．８ｇ及びイソプロピルア
ルコール８００ｍｌの溶液を５℃に冷却する。４２％Ｈ
ＢＦ4 ９４０．８ｇを２０℃以下、３０分で滴下した。
滴下後そのまま１時間攪拌し析出した結晶を濾過した。
収量：８７５ｇ（収率：９０．３％） ｍ．ｐ.:２０
５〜２０７℃
ラフルオロボレートの合成）ジフェニルアミン５０７
ｇ、シクロペンタノン３０２．８ｇ及びイソプロピルア
ルコール８００ｍｌの溶液を５℃に冷却する。４２％Ｈ
ＢＦ4 ９４０．８ｇを２０℃以下、３０分で滴下した。
滴下後そのまま１時間攪拌し析出した結晶を濾過した。
収量：８７５ｇ（収率：９０．３％） ｍ．ｐ.:２０
５〜２０７℃
【００２７】（化合物１の合成）オルトぎ酸エチル２７
７．８ｇ、アニリン１１７．５ｇ及び濃硫酸１ｇの溶液
を外温１２０℃で、反応で生成するエチルアルコールを
溜去しながら２時間攪拌した。その後、１ーシクロペン
チリデンジフェニルアミニウム テトラフルオロボレー
ト１６１．４ｇ及びアセトニトリル１００ｍｌを添加し
３０分還流した。室温まで冷却した後、析出した結晶を
濾別し化合物１を得た。 収量：２１２．７ｇ（収率：８０．４％） ｍ．ｐ.:２
５０℃以上 λｍａｘ：５１５．０（ＭｅＯＨ）
７．８ｇ、アニリン１１７．５ｇ及び濃硫酸１ｇの溶液
を外温１２０℃で、反応で生成するエチルアルコールを
溜去しながら２時間攪拌した。その後、１ーシクロペン
チリデンジフェニルアミニウム テトラフルオロボレー
ト１６１．４ｇ及びアセトニトリル１００ｍｌを添加し
３０分還流した。室温まで冷却した後、析出した結晶を
濾別し化合物１を得た。 収量：２１２．７ｇ（収率：８０．４％） ｍ．ｐ.:２
５０℃以上 λｍａｘ：５１５．０（ＭｅＯＨ）
【００２８】（ＤＳＣによる熱量測定）化合物１の発熱
量をＤＳＣを用いて測定した。比較化合物についても同
時に測定した。 化合物１ ２３ｃａｌ／
ｇ 比較化合物ａ ２２６ｃａｌ／ｇ
量をＤＳＣを用いて測定した。比較化合物についても同
時に測定した。 化合物１ ２３ｃａｌ／
ｇ 比較化合物ａ ２２６ｃａｌ／ｇ
【００２９】
【化１３】
【００３０】ＤＳＣとは、示差走査熱量測定法の略であ
り、「機器分析」 田中誠之、飯田芳男著（裳華房）３
１２頁にその分析法が記載されている。本発明の化合物
は、化合物ａに比較して発熱量が少なく爆発性がないこ
とがわかる。
り、「機器分析」 田中誠之、飯田芳男著（裳華房）３
１２頁にその分析法が記載されている。本発明の化合物
は、化合物ａに比較して発熱量が少なく爆発性がないこ
とがわかる。
【００３１】実施例２〜１７ 実施例１と同様な方法で化合物２〜１７を合成した。そ
れぞれの化合物のλｍａｘを表１に示す。いずれの化合
物もＤＳＣは３０ｃａｌ／ｇ以下であり爆発性の問題は
なかった。
れぞれの化合物のλｍａｘを表１に示す。いずれの化合
物もＤＳＣは３０ｃａｌ／ｇ以下であり爆発性の問題は
なかった。
【００３２】
【表１】
【００３３】実施例１８ （化合物１の合成）１ーシクロペンチリデンジフェニル
アミニウム テトラフルオロボレート３．２ｇ、Ｎ，Ｎ
−ジフェニルホルムアミジン４．９ｇ、アセトニトリル
５ｍｌ及び無水酢酸１ｍｌの混合物を２時間還流し、析
出した結晶を濾過した。 収量：２．３ｇ（収率：４３．５％） ｍ．ｐ.:２５０
℃以上
アミニウム テトラフルオロボレート３．２ｇ、Ｎ，Ｎ
−ジフェニルホルムアミジン４．９ｇ、アセトニトリル
５ｍｌ及び無水酢酸１ｍｌの混合物を２時間還流し、析
出した結晶を濾過した。 収量：２．３ｇ（収率：４３．５％） ｍ．ｐ.:２５０
℃以上
【００３４】
【発明の効果】本発明の化合物は、爆発性を示さず製造
適性があることがわかった。また、本発明の製造方法
は、蒸留を必要としないために製造工程が減少し安価に
製造できる。
適性があることがわかった。また、本発明の製造方法
は、蒸留を必要としないために製造工程が減少し安価に
製造できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 295/12 Ｃ０７Ｄ 295/12 Ａ 295/20 295/20 Ａ
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉａ〕または〔Ｉｂ〕で表
されるグルタコンアルデヒドジアニル誘導体。 【化１】 式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々アルキル基またはアリール基
を表し、Ｒ1 とＲ2 はお互いに連結してもよい。Ｒ3 は
水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子を表し、Ｒ4 及びＲ5 は水素原子またはお互いに連結
して５または６員環を形成するに必要な非金属原子を表
す。ＸはＢＦ4 ー、ＳｂＦ6 - またはＰＦ6 - を表す。 - 【請求項２】 酸の存在下、オルトエステル、アニリン
誘導体及び下記一般式〔II〕で表されるイミニウムカチ
オンとを反応させることによって請求項１記載の誘導体
を得る製造方法。 【化２】 式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々アルキル基またはアリール基
を表し、Ｒ1 とＲ2 はお互いに連結してもよい。Ｒ6 及
びＲ7 はメチル基またはお互いに連結して５または６員
環を形成するに必要な非金属原子を表す。Ｘ- はＢＦ4
- 、ＳｂＦ6 -またはＰＦ6 - を表す。 - 【請求項３】 下記一般式〔III 〕で表されるＮ，Ｎ−
ジフェニルホルムアミジン誘導体と下記一般式〔II〕で
表されるイミニウムカチオンとを反応させることによっ
て請求項１記載の誘導体を得る製造方法。 【化３】 式中、Ｒ3 は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を表す。 【化４】 式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々アルキル基またはアリール基
を表し、Ｒ1 とＲ2 がお互いに連結してもよい。Ｒ6 及
びＲ7 はメチル基またはお互いに連結して５または６員
環を形成するに必要な非金属原子を表す。Ｘ- はＢＦ4
- 、ＳｂＦ6 -またはＰＦ6 - を表す。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09071795A JP3745405B2 (ja) | 1995-04-17 | 1995-04-17 | グルタコンアルデヒドジアニル誘導体の製造方法 |
| US08/627,131 US5639912A (en) | 1995-04-17 | 1996-04-03 | Dianilinoglutacondialdehyde compound and process for the preparation thereof |
| EP96105731A EP0738707B1 (en) | 1995-04-17 | 1996-04-11 | Dianilinoglutacondialdehyde compound and process for the preparation thereof |
| DE69606662T DE69606662T2 (de) | 1995-04-17 | 1996-04-11 | Dianilinoglutacondialdehyd-Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09071795A JP3745405B2 (ja) | 1995-04-17 | 1995-04-17 | グルタコンアルデヒドジアニル誘導体の製造方法 |
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|---|---|
| JPH08283224A true JPH08283224A (ja) | 1996-10-29 |
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ID=14006302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09071795A Expired - Fee Related JP3745405B2 (ja) | 1995-04-17 | 1995-04-17 | グルタコンアルデヒドジアニル誘導体の製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP3745405B2 (ja) |
| DE (1) | DE69606662T2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100274023A1 (en) * | 2007-12-20 | 2010-10-28 | Agfa Graphics Nv | Novel intermediate compounds for the preparation of meso-substituted cyanine, merocyanine and oxonole dyes |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3552974A (en) * | 1966-01-03 | 1971-01-05 | Eastman Kodak Co | Photographic silver halide emulsions containing styryl sensitizing dyes |
| US3482978A (en) * | 1966-08-25 | 1969-12-09 | Eastman Kodak Co | Carbocyanine filter dyes and sensitizers for silver halide emulsions |
-
1995
- 1995-04-17 JP JP09071795A patent/JP3745405B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-04-03 US US08/627,131 patent/US5639912A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-11 DE DE69606662T patent/DE69606662T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-11 EP EP96105731A patent/EP0738707B1/en not_active Expired - Lifetime
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| EP0738707A3 (en) | 1997-05-07 |
| JP3745405B2 (ja) | 2006-02-15 |
| EP0738707B1 (en) | 2000-02-16 |
| DE69606662D1 (de) | 2000-03-23 |
| US5639912A (en) | 1997-06-17 |
| EP0738707A2 (en) | 1996-10-23 |
| DE69606662T2 (de) | 2000-12-07 |
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