DE695691C - Verfahren zur Herstellung von Isatinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von IsatinderivatenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Isatinderivaten Gegenstand des Hauptpatents 641625 und des Zusatzpatents 645 043 ist ein Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus Isatinderivaten und Phenolen, welches im wesentlichen darin besteht, daß man r Mol. einer Isatinverbindung mit etwa 2 Mol. eines alkylierten oder halogenierten oder alkylierten und zugleich halogenierten Phenols kondensiert. Als Isatinverbindungen sind dort im einzelnen die Isatin-5-sulfonsäure, die N-Oxyäthylisatin-5-sulfonsäure, das N-Sulfobenzylisatin, das N-(Sulfoo-chlorbenzyl)-isatin, die 6-Chlorisatin-5-sulfonsäure und das 5, 7-Dibromisatin genannt.
- Es wurde nun gefunden, daß sich die dort nicht besonders erwähnten N-Benzylisatinsulfonsäuren, welche die Sulfonsäuregruppen nicht im Benzylrest, sondern im Benzolrest des Indolkerns tragen, ganz besonders zur Kondensation mit Phenolen oder Phenolabkömmlingen eignen Derartige Kondensationsprodukte - mit sulfonsäuregruppenfreien Benzylresten zeichnen sich nach üblichem Aufbringen auf Textilfasern vor anderen durch besonders gute Wasch- und Walkechtheiten aus, so daß sie zur Erziehing eines wasch- und walkbeständigen Mottenschutzes hervorragend geeignet sind.
- Beispiel i 31,7 Gewichtsteile N-Benzylisatin-5-sulfonsäure und 3o Gewichtsteile p-Clilorphenol werden mit 45o Gewichtsteilen g3°Joiger Schwefelsäure bei 25 bis 30' während 12 Stunden gerührt. Man gießt dann das Umsetzmigsgemisch auf 45o Gewichtsteile Eis und trennt das als zähe Masse ausgeschiedene Kondensationsprodukt ab. Nachdem die Schwefelsäure teilweise durch N atriumcarbonat abgestumpft worden ist, bläst man gegebenenfalls noch vorhandene Reste von Chlorphenol mit Dampf ab, neutralisiert die abgekühlte Lösung und salzt das Kondensationsprodukt mit Kochsalz aus. Es bildet nach dem Trocknen ein helles Pulver, das sich in heißemWasserklarlöst. N-Benzylisatin-5-sulfonsäure wird nach üblichem Verfahren durch Kondensation von Isatin-5-sulfonsäure mit Benzylchlorid, z. B. in wäßriger Lösung bei Gegenwart eines halogenwasserstoffbindenden Mittels, erhalten.
- Wie die N-Benzylisatin-5-sulfonsäure verhalten sich auch andere N-Benzylisatinsulfonsäuren, z. B. die N-(o-Chlorbenzyl)-isatin-5-sulfonsäure oder die N-(p-Chlorbenzyl)-isatin-5-sulfonsäure. Sie werden wie die Benzylisatin-5-sulfonsäure dargestellt. Statt des p-Chlorphenols kann man auch das p-Chlor-m-kresol, das p-Chloranisol, Dichlorphenole, wie das 3, 4-Dichlorphenol, das p-tertiär-Amylphenol usw., verwenden.
- Beispiel 2 33,2 Teile N-(2-Chlorbenzyl)-isatin-5-sulfonsäure und 3o Teile o-Chlorphenol werden mit 43o Teilen 93 °/,)iger Schwefelsäure bei 25 bis 3o' während 12 Stunden gerührt. Man gibt dann auf etwa 45o Teile Eis; das als zähe Masse abgeschiedene Kondensationsprodukt wird abgetrennt, der größte Teil der Schwefelsäure mit Soda abgestumpft und das überschüssige o-Chlorphenol mit Wasserdampf abgetrieben. Nach vollständiger Neutralisation mit Soda wird das Kondensationsprodukt aus der abgekühlten Lösung ausgesalzen. Es bildet nach dem Trocknen ein helles Pulver, das sich in heißem Wasser klar löst.
- Beispiel 3 35,2, Teile N-(4-Chloibenzyl)-isatin-5-sulfonsäure und 3o Teile p-Chlorphenol werden mit 45o Teilen 93°/oiger Schwefelsäure bei 25 bis 30° während 12 Stunden gerührt. Dann gießt man auf 45o Teile Eis, trennt das teigige Kondensationsprodukt ab, nimmt wieder in Wasser auf und stumpft den größten Teil der Schwefelsäure mit Soda ab. Nachdem das überschüssige p-Chlorphenol durch Wasserdampf entfernt worden ist, wird mit Soda neutralisiert und das Kondensationsprodukt mit Salz gefällt, Das Produkt ist nach dem Trocknen in heißem Wasser klar löslich.
- Beispiel 4 38,6 Teile N-(4-Chlorbenzyl)-5-clilorisatin-7-sulfonsäure und 3o Teile p-Chlorphenol werden mit 45o Teilen 93 °/oiger Schwefelsäure bei 2o bis 25' während 14 Stunden gerührt. Man gießt das Umsetzungsgemisch auf 45o Teile Eis und trennt das breiig abgeschiedene Kondensationsprodukt ab. Die Schwefelsäure wird größtenteils mit NTatriumcarbonat abgestumpft und das überschüssige p-Clilorphenol mit Wasserdampf entfernt. Die zurückbleibende klare Lösung wird genau neutralisiert, etwas abgekühlt und das Kondensationsprodukt ausgesalzen. Nach dem Trocknen erhält man ein in heißem Wasser klar lösliches helles Pulver.
- Die N-(4-Chlorbenzyl)-5-chlorisatin-7-sulfonsäure wird=durch Kondensation von 5-Chlorisatin-7-sulfonsäure mit p-Chlorbenzylchlorid in wässerig-alkalischem'l edium erhalten.
- Beispiel s 35,2 Teile N-(4-Chlorbenzyl)-isatin-5-sulfonsäure und 36 Teile m-Chloranisol werden mit 45o Teilen 85°/Qiger Schwefelsäure bei 23 bis 30° während 12 Stunden kondensiert. Man gießt das Umsetzungsgemisch auf 45o Teile Eis, nimmt das abgeschiedene teigige Kondensationsprodukt in reinem Wasser auf, stumpft die Schwefelsäure zum größten Teil mit Soda ab und entfernt das überschüssige m-Chloranisol mitDampf. Dann wird die klare Lösung neutralisiert und das Kondensationsprodukt heiß ausgesalzen. Nach dem Trocknen erhält man ein helles Pulver, das in heißem Wasser leicht löslich ist. Beispiel 6 39,7 Gewichtsteile N-(2-Nitro-4-clilorbenzyl)-isatin-5-sulfonsäureund 34 Gewichtsteile 2-Chlor-4-methylphenol werden mit 45o Teilen 93 °/ oiger Schwefelsäure bei 25 bis 30' während 14 Stunden gerührt. Man gibt das Umsetzungsgemisch auf Eis und trennt das als zähe Masse ausgeschiedene Kondensationsprodukt ab. Mit Natriumcarbonat entfernt man zur Hauptsache die Schwefelsäure, treibt etwa noch vorhandenes Phenol mit Dampf ab und salzt aus der abgekühlten und noch völlig neutralisierten Lösung das Kondensationsprodukt mit Kochsalz aus. Man erhält nach dem Trocknen ein in Wasser lösliches Pulver.
- Die N-(2-Nitro-4-chlorbenzyl)-isatin-5-sulfonsäure wird nach üblichem Verfahren durch Kondensation von Isatin-5-sulfonsäure mit 2-Nitro-4-chlorbenzylchlorid (hergestellt durch Nitrieren von 4-Chlorbenzylchlorid mit Schwefelsäure-Salpetersäure-Gemisch bei so bis 15'), z. B. in wäßriger Lösung bei Gegenwart von Lauge, erhalten.
- In genau gleicher Weise läßt sich das Kondensationsprodukt aus N-(2-Chlor-4-nitrobenzyl)-isatin-5-sulfonsäure und 2-Chlor-4-methylplienol unter Verwendung des entsprechenden 2-Chlor-4-nitrobenzylchlorids (erhalten durch Nitrierung von 2-Chlorbenzylchlorid) gewinnen. Beispiel 7 39,5 Gewichtsteile N-(2-Chlor-4-dimethylaminobenzyl)-isatin-5-sulfonsäure und 37 Gewichtsteile 3, 4-Dichlorphenol werden mit 45o Gewichtsteilen 8o °/oiger Schwefelsäure bei 25 bis3o ° während 12 Stunden gerührt. Man gießt das Umsetzungsgemisch auf 45o Teile Eis und trennt das Kondensationsprodukt ab. Die Hauptmenge der Schwefelsäure stumpft man mit Soda ab und entfernt überschüssiges 3, 4-Dichlorphenol mit Wasserdampf. Nach dem endgültigen Neutralisieren wird aus der abgekühlten Lösung das Kondensationsprodukt durch Kochsalz ausgesalzen. Es stellt nach dem Trocknen ein in Wasser lösliches Pulver dar.
- Die N-(2-Chlor-4-dimethylaminobenzyl)-isatin-5-sulfonsäure wird nach üblichem Verfahren durch Kondensation von Isatin-5-sulfonsäure mit 2-Chlor-4-nitrobenzylchlorid, beispielsweise in wäßriger Lösung bei Gegenwart von halogenwasserstoffbindenden Mitteln, und nachfolgende Reduktion und Alkylierung des Kondensationsproduktes erhalten.
- Beispiel 8 36,8 Gewichtsteile N-(2=Oxy-3, 5-dichlorbenzyl)-isatin-5-sulfonsäure und 36 Teile m-Chloranisol werden mit 45o Teilen 85 °/oiger Schwefelsäure bei 25 bis 30' während 12 Stunden kondensiert. Man gießt das Umsetzungsgemisch auf 45o Teile Eis und trennt das ausgefällte teigige Kondensationsprodukt ab. Nach Abstumpfung des größten Teiles der Schwefelsäure mit Soda wird das überschüssige m-Chloranisol durch Dampfdestillation entfernt, die zurückbleibende klare Lösung genau neutralisiert und das Kondensationsprodukt mit Kochsalz heiß ausgefällt. Nach dem Trocknen liegt ein in Wasser lösliches Pulver vor.
- Die N-(2-Oxy-3, 5-dichlorbenzyl)-isatin-5-sulfonsäure wird durch Kondensation von Isatin-5-sulfonsäure mit 2-Oxy-3, 5-dichlorbenzylchlorid in alkalischem Medium erhalten. Die Benzylverbindung wird hergestellt, indem man 2 Mol. 2, 4-Dichlorphenol, i,5 kg 40 °/oige Salzsäure und 2 Mol. 32 °/oige Formaldehydlösung erst 5 Stunden bei 85 ° und nachher 40 Stunden bei Zimmertemperatur verrührt, dann absaugt und destilliert. Kp14 135 bis 143'.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Isatipderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß-man in weiterer Ausbildung des Verfahrens des Hauptpatents 641625 und des Zusatzpatents 645 043 z Mol. einer N-Benzylisatinsulfonsäure, welche die Sulfonsäuregruppe im Benzolrest des Indolkerns trägt, mit etwa 2 Mol. eines alkylierten oder halogenierten bzw. alkylierten und halogenierten Phenols öder eines entsprechenden. Phenoläthers kondensiert.
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Cited By (1)
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| DE1171053B (de) * | 1959-11-19 | 1964-05-27 | Westinghouse Electric Corp | Leistungsschalter |
-
1938
- 1938-01-21 DE DE1938G0097064 patent/DE695691C/de not_active Expired
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