DE69501300T2 - Verfahren zur reinigung von fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropylether - Google Patents

Verfahren zur reinigung von fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropylether

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Description

    TECHNOLOGISCHES GEBIET
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reini= gung von fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropylether, der weit verbreitet als Pharmazeutikum und insbesondere als Inhalationsanästhetikum verwendet wird. Besonders betrifft sie ein Verfahren zur Unterdrückung der Zersetzung von Fluor= methyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropylether während der De= stillation, wodurch ein Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluor= isopropylether von hoher Reinheit erhalten wird.
    • ALLGEMEINER STAND DER TECHNIK
  • Bisher wurde Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropylether als sicheres Inhalationsanästhetikum weit verbreitet benutzt.
  • Dieser Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropylether kann zum Beispiel erhalten werden durch gemeinsame Umsetzung von Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropylalkohol, Formalde= hyd und Fluorwasserstoff. Der so hergestellte rohe Fluor= methyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropylether enthält verschie= dene Nebenprodukte. Ein Mittel wird gewählt, um diese Neben= produkte zu entfernen, indem das Reaktionsprodukt üblichen Behandlungsschritten unterworfen wird, das heißt Schritte wie Waschen mit Säure, Waschen mit Alkali, Waschen mit Wasser, Degtillation und ähnliches.
  • Die US-A-4 328 376 beschreibt ein Verfahren zum Destillieren von Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropylether in Gegen= wart von zugesetztem Ammoniak oder Amin.
  • Bei dem Destillationsschritt dieses Fluormethyl-1,1,1,3,3,3hexafluorisopropylethers wurde jedoch gefunden, daß der rohe Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropylether sich zersetzt oder disproportioniert und daher nicht destilliert werden kann und daß die Verunreinigungen zunehmen. Mit anderen Wor= ten, es wurde gefunden, daß während der Destillation eine Fluorwasserstoffabspaltung beim Fluormethyl-1,1,1,3,3,3- hexafluorisopropylether stattfindet und daß allmählich Fluormethyl-1,1,3,3,3-pentafluorisopropenylether als neue Verunreinigung gebildet wird. Dieser Fluormethyl-1,1,3,3,3- pentafluorisopropenylether, der ein Zersetzungsprodukt des Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropylethers ist, ist eine flüchtige analoge Verbindung des Fluormethyl-1,1,1,3,3,3- hexafluorisopropylethers und kann nicht abgetrennt werden, da ihre Siedepunkte beinahe identisch sind. Es erübrigt sich zu erwähnen, daß die dadurch verursachte Verunreinigung des Produktes äußerst ungünstig bei der Verwendung als Inhala= tionsanästhetikum ist und daher eine sofortige Lösung er= wünscht war.
    • OFFENBARUNG DER ERFINDUNG
  • In Hinblick auf dieses in der Vergangenheit bestehende Pro= blem haben die Erfinder intensiv ein Verfahren zur Destilla= tion von Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropylether untersucht, bei dem die Zersetzung von Fluormethyl-1,1,1,3,3,3- hexafluorisopropylether unterdrückt wird und Fluormethyl- 1,1,3,3,3-pentafluorisopropenylether nicht gebildet wird. Als Ergebnis haben wir gefunden, daß die Zersetzung von Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropylether unterdrückt werden kann und daher Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluoriso= propylether von hoher Reinheit, der im wesentlichen kein Fluormethyl-1,1,3,3,3-pentafluorisopropenylether enthält, erhalten werden kann, indem eine Verbindung, ausgewählt aus Hydroxiden, Hydrogenphosphaten, Phosphaten, Hydrogencarbo= naten, Boraten oder Sulfiten jeweils der Alkalimetalle oder Alkalimetallsalzen der Essigsäure oder der Phthalsäure oder Borsäure, in fester Form als solcher oder in Form einer wäß= rigen Lösung zu dem Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopro= pylether zugegeben wird und dann die Destillation durchge= führt wird.
  • Mit anderen Worten sieht die vorliegende Erfindung ein Ver= fahren zur Reinigung von Fluormethyl-1, 1, 1,3,3,3-hexafluor= isopropylether vor, das dadurch gekennzeichnet ist, daß eine Verbindung, ausgewählt aus Hydroxiden, Hydrogenphosphaten, Phosphaten, Hydrogencarbonaten, Boraten oder Sulfiten jeweils der Alkalimetalle oder Alkalimetallsalzen der Essigsäure oder der Phthalsäure oder Borsäure, dem Fluormethyl-1,1,1,3,3,3hexafluorisopropylether zugesetzt wird mit anschließender Destillation.
  • In der vorliegenden Erfindung verwendete Additive zur Unter= drückung der Zersetzung von Fluormethyl-1, 1, 1,3,3,3-hexa= fluorisopropylether sind Hydroxide, Hydrogenphosphate, Phosphate, Hydrogencarbonate, Borate oder Sulfite jeweils der Alkalimetalle oder Alkalimetallsalze der Essigsäure oder der Phthalsäure oder Borsäure. Die Hydroxide der Alkali= metalle sind NaOH, KOH und ähnliche. Die Hydrogenphosphate der Alkalimetalle sind Hydrogenphosphate oder Dihydrogen= phosphate der Alkalimetalle. Um konkret zu sein, sind es Na&sub2;HPO&sub4;, NaH&sub2;PO&sub4;, K&sub2;HPO&sub4;, KH&sub2;PO&sub4; und ähnliche. Die Phospate der Alkalimetalle sind Metaphosphate und Polyphosphate der Alkalimetalle ebenso wie die Orthophosphate der Alkalimetalle. Um konkret zu sein, sind es Na&sub3;PO&sub4;, K&sub3;PO&sub4;, (NAPO&sub3;)&sub3;, (NAPO&sub3;)&sub4;, (KPO&sub3;)&sub3;,(KPO&sub3;)&sub4; und ähnliche. Die Hydrogencarbonate der Alkalimetalle sind NaHCO&sub3;, KHCO&sub3; und ähnliche. Die Borate der Alkalimetalle sind Diborate, Metaborate, Tetraborate, Pentaborate, Hexaborate und Oktaborate der Alkalimetalle und ähnliche. Um konkret zu sein, sind es NABO&sub2;, Na&sub2;B&sub4;O&sub7;, NaB&sub5;O&sub8;, Na&sub2;B&sub6;O&sub1;&sub0;, Na&sub2;B&sub8;O&sub1;&sub8;, Na&sub4;B&sub2;O&sub5;, KBO&sub2;, K&sub2;B&sub4;O&sub7;, KB&sub5;O&sub8;, K&sub2;B&sub6;O&sub1;&sub0;, K&sub2;B&sub4;O&sub1;&sub8;, und ähnliche. Die Sulfite von Alkalimetallen sind Na&sub2;SO&sub3;, K&sub2;SO&sub3; und ähnliche. Außerdem sind die Alkalime= tallsalze der Essigsäure CH&sub3;COONa, CH&sub3;COOK und ähnliche. Die Alkalimetallsalze der Phthalsäure sind Alkalimetallsalze der o-Phthalsäure, der m-Phthalsäure oder der p-Phthalsäure. Um konkret zu sein, sind es O-C&sub6;H&sub4;(COOK)(COOH), m-C&sub6;H&sub4;(COOK) (COOH), p-C&sub6;H&sub4;(COOK)(COOH), o-C&sub6;H&sub4;(COONA)(COOH), m-C&sub6;H&sub4; (COONA)(COOH), p-C&sub6;H&sub4;(COONA)(COOH) und ähnliche. Von den obigen Additiven sind NaHCO&sub3;, Na&sub2;B&sub4;O&sub7;, H&sub3;BO&sub4;, C&sub6;H&sub4;(COOK)(COOH), Na&sub2;SO&sub3;, Na&sub2;HPO&sub4;, CH&sub2;COONa, Na&sub3;PO&sub4; und ähnliche bevorzugte Additive, die einen großen Vorteil insbesondere bei der Unterdrückung der Zersetzung von Fluormethyl-1,1,1,3,3,3hexafluorisopropylether haben. Von diesen sind H&sub3;BO&sub4;, C&sub6;H&sub4;(COOK) (COOH), Na&sub2;HPO&sub4;, CH&sub3;COONa und ähnliche bevorzugtere Additive, die einen noch größeren Vorteil erbringen.
  • Erfindungsgemäß wird die Destillation von Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropylether mit Zusatz der obigen die Zersetzung unterdrückenden Mitteln durchgeführt. Diese die Zersetzung unterdrückenden Mittel können in fester Form als solches oder in Form einer wäßrigen Lösung zugesetzt werden.
  • Falls es in fester Form als solches zugesetzt wird, wird das oben genannte erfindungsgemäße die Zersetzung unterdrückende Mittel bzw. die Mittel in Form des Anhydrids oder des Hydrats eingesetzt. Ferner sind ihre Formen bei der Zugabe nicht be= sonders begrenzt, und somit können alle Formen verwendet werden, wie pulvrige, körnige, schuppige und pelletähnliche Formen. Es ist jedoch wirksamer, ihre Form so fein wie mög= lich zu machen, da die Oberfläche vergrößert wird und da sie sich leicht verteilen. Daher ist die pulvrige Form bevorzug= ter.
  • Ferner ist die Zugabemenge nicht besonders begrenzt, wenn das die Zersetzung unterdrückende Mittel in fester Form als sol= cher zugegeben wird. Sie beträgt bevorzugt 0,01 Gew.-% bis 10 Gew.-% bezogen auf den zu behandelnden Fluormethyl-1,1,1, 3,3,3-hexafluorisopropylether, und bevorzugter 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-% und noch bevorzugter 0,1 Gew.-% bis 1 Gew.-%.
  • Wenn die Menge geringer als dieser Bereich ist, kann ein aus= reichender die Zersetzung unterdrückender Vorteil nicht er= reicht werden. Das ist nicht bevorzugt. Außerdem selbst wenn die Menge größer als dieser Bereich ist, ändert sich der die Zersetzung unterdrückende Vorteil nicht besonders, und es wird nur ein ökonomischer Nachteil verursacht. Daher ist dies nicht bevorzugt.
  • Wenn jedoch, wie oben erwähnt, das die Zersetzung unter= drückende Mittel in fester Form als solcher zugesetzt wird, wird das Innere des Systems eine Aufschlämmung, falls das Mittel zum Beispiel in feiner Form, wie einer pulvrigen Form, vorliegt. Daher ist dies nicht bevorzugt. Falls es ferner in einer groben Form, wie einer pelletähnlichen Form, vorliegt, entsteht keine Aufschlämmung, aber es kann kein ausreichender die Zersetzung unterdrückender Vorteil erreicht werden. Daher ist dies auch nicht bevorzugt. Folglich ist es bevorzugter, wie weiter unten beschrieben, das die Zersetzung unterdrückende Mittel in Form einer wäßrigen Lösung zuzugeben.
  • Wenn das die Zersetzung unterdrückende Mittel in Form einer wäßrigen Lösung zugegeben wird, ist deren Konzentration nicht besonders begrenzt. Sie beträgt jedoch geeigneter Weise 0,01 Gew.-% bis zur gesättigten Lösung, bevorzugter 0,1 Gew.-% bis 10 Gew.-% und noch bevorzugter 1 Gew.-% bis 5 Gew. -%. Falls die Konzentration geringer als dieser Be= reich ist, kann kein ausreichender die Zersetzung unter= drückender Vorteil erreicht werden, und es kann notwendig werden, eine größere Menge der wäßrigen Lösung zuzusetzen, um einen ausreichenden die Zersetzung unterdrückenden Vor= teil zu erreichen. Dies ist daher nicht bevorzugt. Wenn außerdem die Destillation des Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexa= fluorisopropylethers fortschreitet, wird auch Wasser in diesem System abdestilliert. Wenn daher die wäßrige Lösung mit zu hoher Konzentration verwendet wird, konzentriert sie sich. Dadurch fällt Feststoff aus, und das Innere des Systems wird eine Aufschlämmung Dies ist daher nicht bevorzugt.
  • Wenn ferner das die Zersetzung unterdrückende Mittel in Form einer wäßrigen Lösung zugegeben wird, ist die Zugabemenge nicht besonders begrenzt, aber die geeignete Zugabemenge kann in Abhängigkeit von der Konzentration der wäßrigen Lösung ge= wählt werden. Falls zum Beispiel die Konzentration der wäß= rigen Lösung 1 Gew.-% ist, beträgt die Zugabemenge geeigneter Weise 1 Gew.-% bis 200 Gew.-%, bezogen auf den zu behandeln= den Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropylether, bevor= zugter 3 Gew.-% bis 100 Gew.-% und noch bevorzugter 5 Gew.-% bis 50 Gew.-%. Falls sie geringer als dieser Bereich ist, kann kein ausreichender die Zersetzung unterdrückender Vor= teil erreicht werden. Dies ist daher nicht bevorzugt. Ferner, selbst wenn sie größer als dieser Bereich ist, ändert sich der die Zersetzung unterdrückende Vorteil nicht besonders, und es wird nur ein ökonomischer Nachteil verursacht. Außer= dem führt dies zu einem Anstieg des Destillatvolumens. Dies ist daher nicht bevorzugt.
    • BESTE AUSFÜHRUNGSFORM DER ERFINDUNG
  • Im folgenden wird die vorliegende Erfindung näher an Hand von Beispielen beschrieben.
    • BEISPIEL 1
  • Ein 30 ml mit einem Rückflußkühler versehener Dreihalskolben wurde mit 20,0 g Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropyl= ether und 1,4 g (7 Gew.-%, bezogen auf Fluormethyl-1,1,1, 3,3,3-hexafluorisopropylether) einer 1 gew.-%igen wäßrigen Lösung des Additivs gefüllt und dann im Ölbad erhitzt. Die Temperatur des Olbads wurde auf 110ºC eingestellt, und es wurde unter Rückfluß erhitzt. Das Verhalten des Fluormethyl-1, 1,3,3,3-pentafluorisopropenylethers wurde durch gaschroma= tographische Analyse nach 4 Stunden und nach 8 Stunden be= stimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. Tebelle 1
  • Aus Tabelle 1 ist zu ersehen, daß in jedem Fall die Zersetzung des Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropylethers gut un= terdrückt wurde und daß daher die Bildung von Fluormethyl-1,1,3,3,3-pentafluorisopropenylether wirksam unterdrückt wurde. Insbesondere wenn H&sub3;BO&sub4;, C&sub6;H&sub4;(COOK)(COOH), Na&sub2;HPO&sub4; oder CH&sub3;COONA verwendet wurde, nahm der Gehalt des Fluor= methyl-1,1,3,3,3-pentafluorisopropenylethers ab, und die Zer= setzung des Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropylethers wurde vollständig unterdrückt. Daher sind diese Verbindungen besonders überlegene die Zersetzung unterdrückende Mittel.
    • BEISPIEL 2
  • Die Destillation des Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopro= pylethers wurde durchgeführt unter Verwendung einer Destilla= tionskolonne mit einer Höhe von 1 m und einem Innendurchmesser von 12 mm, die mit gewendelten Raschigringen aus Glas von 3 mm x 5 mm gefüllt war. Sie wurde mit Fluormethyl-1,1,1, 3,3,3-hexafluorisopropylether und 7 Gew.-%, auf ihn bezogen, einer wäßrigen Na&sub2;HPO&sub4;-Lösung gefüllt mit anschließender Destillation. Zuerst wurde ein vollständiger Rückfluß durch= geführt. Eine Stunde danach wurde das Anfangsdestillat bei einem Rückflußverhältnis von 20 entfernt. Als die Reinheit des Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropylethers wenig= stens 99,0 % wurde, wurde auf das Hauptdestillat umgestellt, und das Hauptdestillat wurde bei einem Rückflußverhältnis von 10 entfernt. Die Destillation wurde beendet, als das Destillat des Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropyl= ethers bei einer Ölbadtemperatur von 105ºC beendet war oder als die Reinheit des Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluoriso= propylethers unter 99,0 % sank. Die Ergebnisse sind in Ta= belle 2 gezeigt. Außerdem wurde die gaschromatographische Analyse durchgeführt. Tabelle 2
  • Wie aus Tabelle 2 zu ersehen ist, wurde Fluormethyl-1,1,3,3,3,- pentafluorisopropenylether, der anfänglich in dem Fluormethyl-1,1, 1,3,3,3-hexafluorisopropylether enthalten war, der als Rohmaterial zur Beschickung diente, durch das Anfangsdestillat entfernt, indem die Destillation unter Zugabe des die Zerset= zung unterdrückenden Mittels durchgeführt wurde. Außerdem ist das Hauptdestillat niemals mit Fluormethyl-1,1,3,3,3-penta= fluorisopropenylether verunreinigt als Folge der Zersetzung von Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropylether. Ferner beträgt die Reinheit des Hauptdestillats wenigstens 99,9 % und ist daher hoch, und die Ausbeute beträgt wenigstens 70 %. Daher versteht es sich, daß die Destillation gut durchgeführt wird.
    • INDUSTRIELLE ANWENDBARKEIT
  • Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es möglich, die Zer= setzung von Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropylether während der Destillation wirksam zu unterdrücken, das als Pharmazeutikum und insbesondere als Inhalationsanästhetikum verwendet wird, wodurch ein Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexa= fluorisopropylether von hoher Reinheit erhalten wird.

Claims (4)

1. Verfahren zur Reinigung von Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexa= fluorisopropylether, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung, ausgewählt aus Hydroxiden, Hydrogenphosphaten, Phosphaten, Hydrogencarbonaten, Boraten oder Sulfiten je= weils der Alkalimetalle oder Alkalimetallsalzen der Essig= säure oder der Phthalsäure oder Borsäure, dem Fluormethyl- 1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropylether zugesetzt wird mit an= schließender Destillation.
2. Verfahren zur Reinigung von Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexa= fluorisopropylether nach Anspruch 1, bei dem das Additiv NaHCO&sub3;, Na&sub2;B&sub4;O&sub7;, H&sub3;BO&sub4;, C&sub6;H&sub4;(COOK)(COOH), Na&sub2;SO&sub3;, Na&sub2;HPO&sub4;, CH&sub3;COONa oder Na&sub3;PO&sub4; ist.
3. Verfahren zur Reinigung von Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexa= fluorisopropylether nach Anspruch 1, bei dem das Additiv H&sub3;BO&sub4;, C&sub6;H&sub4;(COOK)(COOH), Na&sub2;HPO&sub4; oder CH&sub3;COONa ist.
4. Verfahren zur Reinigung von Fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexa= fluorisopropylether nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei dem das Additiv in Form einer wäßrigen Lösung zugesetzt wird.
DE69501300T 1994-03-31 1995-03-23 Verfahren zur reinigung von fluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropylether Expired - Lifetime DE69501300T2 (de)

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