CN108727166B - 一种氯甲基六氟异丙醚的精制方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种氯甲基六氟异丙醚的精制方法。具体而言，该方法包括在蒸馏时加入稳定剂，以防止产品氯甲基六氟异丙醚的降解。由于阻止了酸性气体等降解产物的产生，精制产品的纯度提高，精制设备免于腐蚀，生产成本降低，生产效率得到提高。

Description

一种氯甲基六氟异丙醚的精制方法
技术领域
本发明涉及一种氯甲基六氟异丙醚的精制方法以及通过其制备七氟烷的方法。
背景技术
七氟烷(氟甲基-1,1,1,3,3,3-六氟异丙基醚)为一种卤代挥发性麻醉剂，因其起效快、副作用小的优点而广泛应用于临床。而氯甲基六氟异丙醚是合成七氟烷的重要中间体。
Figure BDA0001629385880000011
US3683092报道了制备七氟烷的方法，其中以六氟异丙基甲醚在光照下和氯气反应制备得到中间体氯甲基六氟异丙醚。光氯化产物中含有部分原料六氟异丙基甲醚和其它副产物，必须经过精制才能得到高纯度的氯甲基六氟异丙醚，用于下步合成反应。
精馏是氯甲基六氟异丙醚常用的精制方法，但在精馏过程中，氯甲基六氟异丙醚存在严重降解现象，产生的氯化氢对精馏设备造成腐蚀同时，精馏产物的纯度也严重下降。一般的解决方法是更换填料，清洗和更换精馏设备，但这样便导致精馏运行费用大幅上升，增加产品生产成本，同时严重影响生产效率。因此，急需一种能够防止产物降解、提高生产效率的氯甲基六氟异丙醚的精制工艺。
发明内容
本发明一方面提供了一种氯甲基六氟异丙醚的精制方法，包括在稳定剂存在的条件下对氯甲基六氟异丙醚进行蒸馏的步骤。
其中稳定剂可以是碱金属的磷酸盐、醋酸盐、磷酸氢盐、碳酸氢盐、碳酸盐、亚硫酸盐、硼酸盐或者硼酸等中的一种或多种。所述的磷酸氢盐可以是磷酸一氢盐或者磷酸二氢盐。所述的磷酸盐可以是正磷酸盐，也可是偏磷酸盐或多磷酸盐等。所述的碱金属的盐可以是锂盐、钠盐、钾盐或铯盐等。在某些实施方式中，所述稳定剂优选为CH3COONa、CH3COOK、Na2B4O7、K2B4O7、H3BO4、Na2SO3、K2SO3、Na2HPO4、K2HPO4、K3PO4、Na3PO4中的一种或多种，更优选CH3COONa、Na2SO3、H3BO4、Na2HPO4、Na3PO4中的一种或多种。在某些优选的实施方式中，所述稳定剂为CH3COONa、Na2HPO4、Na2B4O7或H3BO4；在某些优选的实施方式中，所述稳定剂为Na2HPO4和CH3COONa的组合或Na2HPO4和Na3PO4的组合。
所述的稳定剂与氯甲基六氟异丙醚的重量比可以是1:35～1:5，在某些实施方式中，两者重量比可以是1:35、1:34、1:33、1:32、1:31、1:30、1:29、1:28、1:27、1:26、1:25、1:24、1:23、1:22、1:21、1:20、1:19、1:18、1:17、1:16、1:15、1:14、1:13、1:12、1:11、1:10、1:9、1:8、1:7、1:6、1:5，优选的是1:20～1:10。
所述的稳定剂可直接以固体形态加入粗品，也可以以水溶液形式加入到粗品中，优选以水溶液形式加入，所述稳定剂在水溶液中的含量可以是0.1～10wt％，在某些实施方式中，所述稳定剂在水溶液中的含量可以是0.1wt％、0.5wt％、1wt％、1.5wt％、2wt％、2.5wt％、3wt％、3.5wt％、4wt％、4.5wt％、5wt％、5.5wt％、6wt％、6.5wt％、7wt％、7.5wt％、8wt％、8.5wt％、9wt％、9.5wt％、10wt％，优选是3～6wt％。
在某些实施方式中，所述稳定剂为Na2HPO4和CH3COONa的组合，其中Na2HPO4和CH3COONa在水溶液中的含量可独立的选自0.1～10wt％；在某些优选的实施方式中，Na2HPO4和CH3COONa在水溶液中的含量分别可以是0.5wt％和0.5wt％、1wt％和0.5wt％、1.5wt％和0.5wt％、2wt％和0.5wt％、2.5wt％和0.5wt％、3wt％和0.5wt％、3.5wt％和0.5wt％、4wt％和0.5wt％、4.5wt％和0.5wt％、5wt％和0.5wt％、5.5wt％和0.5wt％、6wt％和0.5wt％、0.5wt％和1wt％、1wt％和1wt％、1.5wt％和1wt％、2wt％和1wt％、2.5wt％和1wt％、3wt％和1wt％、3.5wt％和1wt％、4wt％和1wt％、4.5wt％和1wt％、5wt％和1wt％、5.5wt％和1wt％、6wt％和1wt％、0.5wt％和1.5wt％、1wt％和1.5wt％、1.5wt％和1.5wt％、2wt％和1.5wt％、2.5wt％和1.5wt％、3wt％和1.5wt％、3.5wt％和1.5wt％、4wt％和1.5wt％、4.5wt％和1.5wt％、5wt％和1.5wt％、5.5wt％和1.5wt％、6wt％和1.5wt％、0.5wt％和2wt％、1wt％和2wt％、1.5wt％和2wt％、2wt％和2wt％、2.5wt％和2wt％、3wt％和2wt％、3.5wt％和2wt％、4wt％和2wt％、4.5wt％和2wt％、5wt％和2wt％、5.5wt％和2wt％、6wt％和2wt％、0.5wt％和2.5wt％、1wt％和2.5wt％、1.5wt％和2.5wt％、2wt％和2.5wt％、2.5wt％和2.5wt％、3wt％和2.5wt％、3.5wt％和2.5wt％、4wt％和2.5wt％、4.5wt％和2.5wt％、5wt％和2.5wt％、5.5wt％和2.5wt％、6wt％和2.5wt％、0.5wt％和3wt％、1wt％和3wt％、1.5wt％和3wt％、2wt％和3wt％、2.5wt％和3wt％、3wt％和3wt％、3.5wt％和3wt％、4wt％和3wt％、4.5wt％和3wt％、5wt％和3wt％、5.5wt％和3wt％、6wt％和3wt％、0.5wt％和3.5wt％、1wt％和3.5wt％、1.5wt％和3.5wt％、2wt％和3.5wt％、2.5wt％和3.5wt％、3wt％和3.5wt％、3.5wt％和3.5wt％、4wt％和3.5wt％、4.5wt％和3.5wt％、5wt％和3.5wt％、5.5wt％和3.5wt％、6wt％和3.5wt％、0.5wt％和4wt％、1wt％和4wt％、1.5wt％和4wt％、2wt％和4wt％、2.5wt％和4wt％、3wt％和4wt％、3.5wt％和4wt％、4wt％和4wt％、4.5wt％和4wt％、5wt％和4wt％、5.5wt％和4wt％、6wt％和4wt％、0.5wt％和4.5wt％、1wt％和4.5wt％、1.5wt％和4.5wt％、2wt％和4.5wt％、2.5wt％和4.5wt％、3wt％和4.5wt％、3.5wt％和4.5wt％、4wt％和4.5wt％、4.5wt％和4.5wt％、5wt％和4.5wt％、5.5wt％和4.5wt％、6wt％和4.5wt％、0.5wt％和5wt％、1wt％和5wt％、1.5wt％和5wt％、2wt％和5wt％、2.5wt％和5wt％、3wt％和5wt％、3.5wt％和5wt％、4wt％和5wt％、4.5wt％和5wt％、5wt％和5wt％、5.5wt％和5wt％、6wt％和5wt％、0.5wt％和5.5wt％、1wt％和5.5wt％、1.5wt％和5.5wt％、2wt％和5.5wt％、2.5wt％和5.5wt％、3wt％和5.5wt％、3.5wt％和5.5wt％、4wt％和5.5wt％、4.5wt％和5.5wt％、5wt％和5.5wt％、5.5wt％和5.5wt％、6wt％和5.5wt％、0.5wt％和6wt％、1wt％和6wt％、1.5wt％和6wt％、2wt％和6wt％、2.5wt％和6wt％、3wt％和6wt％、3.5wt％和6wt％、4wt％和6wt％、4.5wt％和6wt％、5wt％和6wt％、5.5wt％和6wt％、6wt％和6wt％。
在某些实施方式中，所述稳定剂为Na2HPO4和Na3PO4的组合，其中Na2HPO4和Na3PO4在水溶液中的含量可独立的选自0.1～10wt％，在某些优选的实施方式中，Na2HPO4和Na3PO4在水溶液中的含量分别可以是0.5wt％和0.5wt％、1wt％和0.5wt％、1.5wt％和0.5wt％、2wt％和0.5wt％、2.5wt％和0.5wt％、3wt％和0.5wt％、3.5wt％和0.5wt％、4wt％和0.5wt％、4.5wt％和0.5wt％、5wt％和0.5wt％、5.5wt％和0.5wt％、6wt％和0.5wt％、0.5wt％和1wt％、1wt％和1wt％、1.5wt％和1wt％、2wt％和1wt％、2.5wt％和1wt％、3wt％和1wt％、3.5wt％和1wt％、4wt％和1wt％、4.5wt％和1wt％、5wt％和1wt％、5.5wt％和1wt％、6wt％和1wt％、0.5wt％和1.5wt％、1wt％和1.5wt％、1.5wt％和1.5wt％、2wt％和1.5wt％、2.5wt％和1.5wt％、3wt％和1.5wt％、3.5wt％和1.5wt％、4wt％和1.5wt％、4.5wt％和1.5wt％、5wt％和1.5wt％、5.5wt％和1.5wt％、6wt％和1.5wt％、0.5wt％和2wt％、1wt％和2wt％、1.5wt％和2wt％、2wt％和2wt％、2.5wt％和2wt％、3wt％和2wt％、3.5wt％和2wt％、4wt％和2wt％、4.5wt％和2wt％、5wt％和2wt％、5.5wt％和2wt％、6wt％和2wt％、0.5wt％和2.5wt％、1wt％和2.5wt％、1.5wt％和2.5wt％、2wt％和2.5wt％、2.5wt％和2.5wt％、3wt％和2.5wt％、3.5wt％和2.5wt％、4wt％和2.5wt％、4.5wt％和2.5wt％、5wt％和2.5wt％、5.5wt％和2.5wt％、6wt％和2.5wt％、0.5wt％和3wt％、1wt％和3wt％、1.5wt％和3wt％、2wt％和3wt％、2.5wt％和3wt％、3wt％和3wt％、3.5wt％和3wt％、4wt％和3wt％、4.5wt％和3wt％、5wt％和3wt％、5.5wt％和3wt％、6wt％和3wt％、0.5wt％和3.5wt％、1wt％和3.5wt％、1.5wt％和3.5wt％、2wt％和3.5wt％、2.5wt％和3.5wt％、3wt％和3.5wt％、3.5wt％和3.5wt％、4wt％和3.5wt％、4.5wt％和3.5wt％、5wt％和3.5wt％、5.5wt％和3.5wt％、6wt％和3.5wt％、0.5wt％和4wt％、1wt％和4wt％、1.5wt％和4wt％、2wt％和4wt％、2.5wt％和4wt％、3wt％和4wt％、3.5wt％和4wt％、4wt％和4wt％、4.5wt％和4wt％、5wt％和4wt％、5.5wt％和4wt％、6wt％和4wt％、0.5wt％和4.5wt％、1wt％和4.5wt％、1.5wt％和4.5wt％、2wt％和4.5wt％、2.5wt％和4.5wt％、3wt％和4.5wt％、3.5wt％和4.5wt％、4wt％和4.5wt％、4.5wt％和4.5wt％、5wt％和4.5wt％、5.5wt％和4.5wt％、6wt％和4.5wt％、0.5wt％和5wt％、1wt％和5wt％、1.5wt％和5wt％、2wt％和5wt％、2.5wt％和5wt％、3wt％和5wt％、3.5wt％和5wt％、4wt％和5wt％、4.5wt％和5wt％、5wt％和5wt％、5.5wt％和5wt％、6wt％和5wt％、0.5wt％和5.5wt％、1wt％和5.5wt％、1.5wt％和5.5wt％、2wt％和5.5wt％、2.5wt％和5.5wt％、3wt％和5.5wt％、3.5wt％和5.5wt％、4wt％和5.5wt％、4.5wt％和5.5wt％、5wt％和5.5wt％、5.5wt％和5.5wt％、6wt％和5.5wt％、0.5wt％和6wt％、1wt％和6wt％、1.5wt％和6wt％、2wt％和6wt％、2.5wt％和6wt％、3wt％和6wt％、3.5wt％和6wt％、4wt％和6wt％、4.5wt％和6wt％、5wt％和6wt％、5.5wt％和6wt％、6wt％和6wt％。
本发明另一方面提供了一种制备七氟烷的方法，包括根据本发明所述的氯甲基六氟异丙醚的精制方法精制氯甲基六氟异丙醚的步骤。
进一步的，所述制备七氟烷的方法还可包括以精制得到的氯甲基六氟异丙醚为原料制备七氟烷的步骤。
以氯甲基六氟异丙醚为原料制备七氟烷的方法可以是现有技术中常规的方法，例如可采用US6100434中公开的方法制备七氟烷。
本发明另一方面还提供了一种制备包含七氟烷的药用制品的方法，包括将根据本发明所述的制备七氟烷的方法所得的七氟烷加入到药用容器中。
本发明所述的精制方法通过在氯甲基六氟异丙醚粗品中加入稳定剂，使得精馏时有效抑制了氯化物的降解，精馏产物经过碱液洗涤，氯甲基六氟异丙醚的纯度可达到99.97％以上，直接应用于下一步合成反应。通过气相检测，加入稳定剂后，整个精馏过程中，前馏分、正馏分和后馏分未发现明显杂质峰。这将非常有利于其后七氟烷的制备及纯化。同时，由于阻止了酸性气体等降解产物的产生，使得精制设备免于腐蚀，生产成本降低，生产效率得到了极大提高，非常有利于七氟烷的工业化生产。
具体实施方式
以下将结合具体实例详细地解释本发明，使得本专业技术人员更全面地理解本发明具体实例仅用于说明本发明的技术方案，并不以任何方式限定本发明。
实施例1
在1000L反应釜中加入500kg六氟甲氧基丙烷，在高压汞灯光照射下，控制反应温度为35℃左右，慢慢通入200kg液氯，反应10小时后，加入10％氢氧化钠溶液400kg，搅拌15分钟，静置分层，收集有机层，得氯甲基六氟异丙醚粗品568kg，收率为95％。
实施例2
在精馏柱直径为20mm，装入直径为3mm不锈钢θ环填料，填料高度为2m，在精馏装置中，加入实施例1中氯甲基六氟异丙醚粗品，再加入稳定剂的水溶液(稳定剂占氯化物粗品总量7.5％)。全回流1小时后，以回流比20：1采集前馏分，以回流比10:1采集正馏分，至无馏出物为止。得到的氯甲基六氟异丙醚正馏分的GC纯度及pH如下表。
稳定剂 正馏分氯化物纯度(％) 正馏分氯化物pH
4％Na<sub>2</sub>HPO<sub>4</sub> 99.1％ 3～4
3％Na<sub>3</sub>PO<sub>4</sub> 98.5％ 2～3
4％CH<sub>3</sub>COONa 98.6％ 3～4
5％NaHCO<sub>3</sub> 98.5％ 2～3
4％Na<sub>2</sub>SO<sub>3</sub> 98.3％ 3～4
4％Na<sub>2</sub>HPO<sub>4</sub>和2％Na<sub>3</sub>PO<sub>4</sub> 99.4％ 5～6
3％Na<sub>2</sub>HPO<sub>4</sub>和0.5％Na<sub>3</sub>PO<sub>4</sub> 99.5％ 5～6
2％Na<sub>2</sub>HPO<sub>4</sub>和3％CH<sub>3</sub>COONa 98.6％ 4～5
4％Na<sub>2</sub>B<sub>4</sub>O<sub>7</sub> 98.5％ 3～4
4％H<sub>3</sub>BO<sub>4</sub> 98.6％ 4～5
无 95.6％ 小于1
从表中可以看出，当加入CH3COONa、Na2HPO4、Na2B4O7、H3BO4等稳定剂，或是加入Na2HPO4和CH3COONa组合、Na2HPO4和Na3PO4的组合的稳定剂时，精馏过程中氯甲基六氟异丙醚的降解被显著地抑制，产品纯度大大增加。由于基本没有产物降解的发生，精馏设备也就避免了被降解产生的氯化氢所腐蚀，致使设备耐用性提高，生产效率大大提高，生产成本显著降低。从正馏分氯化物的pH也可以看出，如果正馏分pH较低，则含有大量降解产生的氯化氢，说明氯甲基六氟异丙醚降解严重；如果正馏分pH较高或接近中性，则氯甲基六氟异丙醚降解较少。
实施例3
在容积3000L，直径为800mm，苏尔寿板式波纹填料塔中，加入氯甲基六氟异丙醚粗品3360kg，加入含3％Na2HPO4和0.5％Na3PO4混合水溶液250kg。全回流1小时后，以回流比20：1采集前馏分，以回流比10:1采集正馏分，至无馏出物为止。馏出物经GC检测纯度99.8％，pH为6。后经2％NaOH溶液洗涤，得氯甲基六氟异丙醚2375kg，收率81％，GC纯度99.97％。
由于已根据其特殊的实施方案描述了本发明，某些修饰和等价变化对于精通此领域的技术人员是显而易见的且包括在本发明的范围内。

Claims (5)

1.一种氯甲基六氟异丙醚的精制方法，包括在稳定剂存在的条件下对氯甲基六氟异丙醚进行蒸馏的步骤，所述稳定剂为Na2HPO4和Na3PO4的组合，以水溶液形式加入，其中Na2HPO4在水溶液中的含量为0.1～10wt％，Na3PO4在水溶液中的含量为0.1～10wt％。
2.根据权利要求1所述的精制方法，其特征在于，所述的稳定剂与氯甲基六氟异丙醚的重量比为1:35～1:5。
3.根据权利要求2所述的精制方法，其特征在于，所述的稳定剂与氯甲基六氟异丙醚的重量比1:20～1:10。
4.一种七氟烷的制备方法，包括根据权利要求1～3任意一项的方法精制氯甲基六氟异丙醚的步骤。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述方法还包括以精制得到的氯甲基六氟异丙醚为原料制备七氟烷的步骤。
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