DE69327497T2 - Mittel zur Orientierung für Flüssigkristallzellen - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Mittel zur Ausrichtungsbehandlung für eine Flüssigkristallzelle. Mehr im besonderen bezieht sie sich auf ein Mittel zur Ausrichtungsbehandlung für eine Flüssigkristallzelle, bei dem eine Wärmebehandlung bei geringer Temperatur möglich ist, und die Flüssigkristall-Moleküle doch einen stabilen großen Kippwinkel gegen ein Substrat aufweisen.
- Flüssigkristallzellen sind Anzeigevorrichtungen, die elektrooptische Änderungen eines Flüssigkristalles nutzen, und sie sind klein, haben ein geringes Gewicht und attraktive Eigenschaften, wie einen geringen Energieverbrauch. In den letzten Jahren haben sie bemerkenswerte Entwicklungen als Anzeigevorrichtungen für verschiedene Anzeigen durchgemacht.
- Von diesen ist eine typische repräsentative Zelle eine verdrehte nematische (TN) Flüssigkristallzelle vom elektrischen Feldeffekttyp, die einen nematischen Flüssigkristall mit einer positiven dielektrischen Anisotropie benutzt, wobei die Flüssigkristall-Moleküle parallel mit einem Paar einander gegenüberstehender Elektroden-Substrate an den entsprechenden Grenzflächen ausgerichtet sind, und die beiden Substrate so zusammengebaut sind, daß sich die ausgerichteten Richtungen der entsprechenden Flüssigkristall-Moleküle überkreuzen.
- Für eine TN-Flüssigkristallzelle dieser Art ist es wichtig, die Richtung der langen Achse der Flüssigkristall-Moleküle gleichmäßig parallel mit der Substratoberfläche auszurichten.
- Bisher waren die folgenden beiden Verfahren als typische Verfahren zum Ausrichten von Flüssigkristallen bekannt.
- Das erste Verfahren ist ein Verfahren, bei dem ein anorganischer Film durch Dampfabscheiden eines anorganischen Subtrates, wie Siliciumdioxid, schräg zum Substrat darauf ausgebildet wird, so daß die Flüssigkristall-Moleküle in Richtung der Dampfabscheidung ausgerichtet sind. Dieses Verfahren ist nicht industriell effizient, obwohl damit eine gleichmäßige Ausrichtung erhalten werden kann.
- Das zweite Verfahren ist ein Verfahren, bei dem ein organischer Überzugsfilm auf einer Substratoberfläche gebildet und die Oberfläche in einer vorbestimmten Richtung mit einem Tuch, z. B. Baumwolle, Nylon oder Polyester, gerieben wird, so daß die Flüssigkristall-Moleküle in der Reibrichtung ausgerichtet werden. Nach diesem Verfahren kann eine gleichmäßige Ausrichtung relativ einfach erhalten werden. Dieses Verfahren wird daher am meisten in einem industriellen Maßstab benutzt. Als organischer Film kann, z. B., ein Polyvinylalkohol, ein Polyoxyethylen, ein Polyamid oder ein Polyimid benutzt werden. Von diesen wird ein Polyimid vom Standpunkt der chemischen Stabilität, thermischen Stabilität usw. am häufigsten benutzt.
- Solche Polyimide sind aus dem Artikel von H. Fukuro et al., "Mol. Cryst. Liq. Cryst ", Band 163 (1988), Seiten 157-162, und aus der EP-A-0 249 881 und der EP-A-0 575 986 bekannt, wobei die letztere innerhalb der Bedeutung von Artikel 54(3) und (4) EPÜ zitiert wird.
- Obwohl das Polyimid häufig als Flüssigkristall-Ausrichtungsfilm benutzt wird, hat es den Nachteil, daß seine Löslichkeit in einem organischen Lösungsmittel außerordentlich dürftig ist. Um einen Polyimid-Überzugsfilm auf einem Substrat zu bilden, ist es daher üblich, ein Verfahren zu benutzen, bei dem eine Lösung einer Polyimid-Vorstufe (im folgenden als eine Polyamidsäure bezeichnet) hergestellt und die Lösung auf ein Substrat aufgebracht wird, gefolgt vom Erhitzen, um die Polyamidsäure in ein Polyimid umzuwandeln. Um die Polyamidsäure in das Polyimid umzuwandeln, ist jedoch eine hohe Temperatur von mindestens 170ºC erforderlich. Eine solche Wärmebehandlung bei hoher Temperatur ist nicht nur nachteilig vom Standpunkt des Verfahrens, sondern führt auch zu einer Verschlechterung der Anzeigen = Qualität der Flüssigkristallzelle, da das Glassubstrat einer Verwerfung unterliegt und die Gleichmäßigkeit der Ausrichtung beeinträchtigt.
- Zusätzlich zu üblichen Glassubstraten wurden kürzlich verschiedene Substrate entwickelt, einschließlich einem, bei dem ein Kunststofffilm-Substrat, hergestellt aus, z. B., Polyethylenterephthalat (PET) benutzt wird; einem, bei dem ein aktives Element, ein sogenannter TFT, auf einem Glassubstrat geschaffen wird; und einem, bei dem eine Farbfiterschicht auf einem Substrat für eine Flüssigkristall-Farbanzeige gebildet wird. Solche Substrate haben eine dürftige Wärmebeständigkeit, und sie sind nicht haltbar bei der Temperatur zur Umwandlung der Polyamidsäure in das Polyimid, wodurch es schwierig war, einen gleichmäßigen Überzugsfilm aus Polyimid zu bilden.
- Im Falle eines Substrates mit einer solchen dürftigen Wärmebeständigkeit war es üblich, es einer Wärmebehandlung bei einer Temperatur unterhalb der Wärmebeständigkeits-Temperatur des Substrates auszusetzen. In einem solchen Falle gab es jedoch ein Problem bei der Haltbarkeit der Zelle, da die Umwandlung der Polyamidsäure in das Polyimid unangemessen war.
- Andererseits ist auch ein Verfahren bekannt, bei dem die Molekülstruktur des Polyimids modifiziert wird, um ein Polyimid zu erhalten, das in einem organischen Lösungsmittel löslich ist, und eine Lösung eines solchen Polyimids wird auf ein Substrat aufgebracht, woraufhin das Lösungsmittel einfach verdampft wird, um einen Polyimid-Überzugsfilm bei einer relativ geringen Temperatur zu bilden.
- Den Trend der vergangenen Jahre zur hohen Verdichtung und hohen chromatischen Genauigkeit der Flüssigkristall-Anzeige reflektiertend, haben jedoch die Anforderungen an die Gleichmäßigkeit der Ausrichtung zugenommen. Im Falle eines STN (superverdrehten nematischen) Modus ist ein stabiler großer Kippwinkel wichtig. Dies ist ein Faktor, der in großem Maße die Eigenschaften des Ausrichtungsfilmes betrifft, und die Eigenschaften des Ausrichtungsfilmes sind einer der wichtigen Faktoren, die die Anzeigequalität der Flüssigkristallzelle beeinflussen.
- Im Falle konventioneller, in Lösungsmittel löslicher Polyimide, kann eine gleichmäßige Ausrichtung durch eine Wärmebehandlung bei geringer Temperatur erhalten werden, hinsichtlich der Erwünschtheit eines stabilen großen Kippwinkels waren die Ergebnisse jedoch nicht notwendigerweise angemessen, und sie waren schlechter, verglichen mit den Ergebnissen, die mit Filmen erhalten wurden, die durch Wärmebehandlung bei hoher Temperatur ausgerichtet wurden. Es gab daher ein ernstes Problem vom Gesichtpunkt des Erhalts einer Anzeige hoher Qualität.
- Die Erfinder haben ausgedehnte Untersuchungen ausgeführt, um die obigen Probleme zu lösen, und sie haben als ein Ergebnis dessen die vorliegende Erfindung gemacht.
- Die vorliegende Erfindung schafft ein Mittel zur Ausrichtungsbehandlung für eine Flüssigkristallzelle, wie in Anspruch 1 angegeben.
- Der Ausrichtungsfilm der vorliegenden Erfindung wird aus einem in einem organischen Lösungsmittel lösliche Polyimidharz der spezifischen Struktur hergestellt. Ein solches Polyimidharz wird in einem organischen polaren Lösungsmittel, wie N-Methylpyrrolidon, N,N-Dimethylacetamid, N,N-Dimethylformamid oder γ-Butyrolacton, gelöst, um eine Polyimidharz-Lösung zu erhalten, die dann auf ein transparentes Substrat, wie ein Glassubstrat oder einen Kunststofflilm, aufgebracht wird, das bzw. der mit einer transparenten Elektrode versehen ist, gefolgt von einer Wärmebehandlung bei einer relativ geringen Temperatur einer genügenden Höhe, um das Lösungsmittel zu verdampfen, um einen Polyimidharzfilm zu bilden, der dann einer Reibbehandlung unterworfen wird, um einen Flüssigkristall-Ausrichtungsfilm zu erhalten.
- Der Flüssigkristall-Ausrichtungsfilm der vorliegenden Erfindung erfordert keine Wärmebehandlung bei hoher Temperatur, um einen Polyimidharzfilm zu bilden, und ist somit selbst für einen Flüssigkristallzelle brauchbar, die ein Substrat benutzt, das eine geringere Wärmebeständigkeit hat. In dem Ausrichtungsfilm haben die Flüssigkristall-Moleküle einen stabilen großen Kippwinkel gegen das Substrat.
- Die langkettige lineare C&sub8;-C&sub2;&sub2;-Alkylgruppe in der Dicarbonsäure-Komponente, enthaltend eine langkettige Alkylgruppe, oder in der Monoamin-Komponente, enthaltend eine langkettige Alkylgruppe, die in der vorliegenden Erfindung eingesetzt wird, ist vorzugsweise eine lineare C&sub1;&sub2;&submin;&sub1;&sub8;- Alkylgruppe.
- Die Tetracarbonsäure-Komponente, die das in organischem Lösungsmittel lösliche Polyimid der vorliegenden Erfindung bildet, ist nicht besonders eingeschränkt, solange es die Löslichkeit des resultierenden Polyimidharzes in einem organischen Lösungsmittel nicht beeinträchtigt.
- Spezifische Beispiele der Tetracarbonsäure-Komponente schließen aromatische Tetracarbonsäuren, wie 3,3',4,4'-Biphenyltetracarbonsäure, 2,3,3',4-Biphenyltetracarbonsäure, Bis(3,4-dicarboxyphenyl)ether, 3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsäure, Bis(3,4-dicarboxyphenyl)sulfon, Bis(3,4-dicarboxyphenyl)methan, 2,2-Bis(3,4-dicarboxyphenyl)propan, 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2,2-bis(3,4-dicarboxyphenyl)propan, Bis(3,4-dicarboxyphenyl)dimethylsilan, Bis(3,4-dicarboxyphenyl)diphenylsilan, 2,3,4,5-Pyridintetracarbonsäure und 2,6-Bis(3,4-dicarboxyphenyl)pyridin und deren Dianhydride und Dicarbonsäuredisäurehalogenide, alicyclische Tetracarbonsäuren, wie Cyclobutantetracarbonsäure, Cyclopentantetracarbonsäure, Cyclohexantetracarbonsäure, 1,3,5-Tricarboxycyclopentylessigsäure und 3,4-Dicarboxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalinbernsteinsäure und deren Dianhydride und Dicarbonsäuredisäurehalogenide sowie die aliphatischen Tetracarbonsäuren, wie Butantetracarbonsäure und deren Dianhydride und Dicarbonsäuredisäurehalogenide ein. Von diesen ist 3,4-Dicarboxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalinbernsteinsäuredianhydrid besonders bevorzugt.
- Diese Tetracarbonsäure-Komponenten können allein oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehr davon eingemischt werden.
- Die in der vorliegenden Erfindung einzusetzende Diamin-Komponente ist ein primäres Diamin, das üblicherweise für die Synthese eines Polyimids benutzt wird, und sie ist nicht besonders eingeschränkt. Spezifische Beispiele einer solchen Diamin-Komponente schließen aromatische Diamine, wie Diaminodiphenylmethan, Diaminodiphenylether, 2,2-Diaminodiphenylpropan, Bis(3,5-diethyl-4-aminophenyl)methan, Diaminodiphenylsulfon, Diaminobenzophenon, Diaminonaphthalin, 1,4-Bis(4-aminophenoxy)benzol, 1,3-Bis(4-aminophenoxy)benzol, 4,4-bis(4-aminophenoxy)diphenylsulfon, 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan, 2,2-Bis(4-aminophenyl)hexafluorpropan und 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan; alicyclische Diamine, wie Bis(4-aminocyclohexyl)methan und Bis(4-amino-3-methylcyclohexyl)methan, und aliphatische Diamine ein, wie Tetramethylendiamin und Hexamethylendiamin. Weiter kann ein Diaminosiloxan der Formel:
- worin n eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist, erwähnt werden.
- Diese Diamin-Komponenten können allein oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehr davon benutzt werden.
- Um die ausgezeichnete Stabilität und Haltbarkeit der Ausrichtung als eine der Aufgaben der vorliegenden Erfindung weiter zu verbessern, ist es bevorzugt, als Diamin-Komponente mindestens eine zu benutzen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
- und
- worin X ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Acylgruppe, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom ist.
- Der Anteil der obigen Diamin-Komponente in der Gesamtmenge der Diamin-Komponente beträgt üblicherweise mindestens 10 Mol-%, vorzugsweise mindestens 20 Mol-%, bevorzugter mindestens 50 Mol-%.
- Spezifische Beispiele einer solchen Diamin-Komponente schließen aromatische Diamine, wie p-Phenylendiamin, 2,5-Diaminotoluol, 4,4'-Diaminobiphenyl, 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminobiphenyl, 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diaminobiphenyl,l,4-Bis(4-aminophenyl)benzol und 9,10-Bis(4-aminophenyl)- anthracen ein. Diese Diamin-Komponenten können allein oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehr davon benutzt werden.
- Spezifische Beispiele der Monoamin-Komponente, enthaltend eine langkettige Alkylgruppe, die zum Erhalt des Polyamids der vorliegenden Erfindung eingesetzt wird, schließen ein aliphatisches Amin der folgenden Formel (1), ein alicylisches Amin der folgenden Formel (2) und eine aromatisches Amin der folgenden Formel (3) ein:
- worin R eine lineare C&sub8;&submin;&sub2;&sub2;-Alkyl-, Alkyloxy- oder Alkyloxymethylen-Gruppe ist.
- Diese Monoamin-Komponenten können allein oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehr davon benutzt werden.
- Spezifische Beispiele der Dicarbonsäure-Komponente, die eine langkettige Alkylgruppe enthält, die zum Erhalt des Polyimids der vorliegenden Erfindung eingesetzt wird, schließen eine aliphatische Dicarbonsäure der folgenden Formel (4) und ihr Säureanhydrid und ihr Säurehalogenid, eine alicyclische Dicarbonsäure der Formel (5) und ihr Säureanhydrid und ihr Säurehalogenid und eine aromatische Dicarbonsäure der Formel (6) und ihr Säureanhydrid und ihr Säurehalogenid ein:
- worin R eine lineare C&sub8;&submin;&sub2;&sub2;-Alkyl-, Alkyloxy- oder Alkyloxymethylen-Gruppe ist.
- Diese Dicarbonsäure-Komponenten können allein oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehr davon benutzt werden.
- Die Tetracarbonsäure-Komponente und die Diamin-Komponente und die Dicarbonsäure- Komponente, die eine langkettige Alkylgruppe enthält, und/oder die Monoamin-Komponente, die eine langkettige Alkylgruppe enthält, werden umgesetzt und polymerisiert, um eine Polyamidsäure zu erhalten, die dann durch Dehydratations-Ringschluss in ein Imid umgewandelt wird. Als die hier einzusetzende Tetracarbonsäure-Komponente und Dicarbonsäure-Komponente ist es üblich, Carbonsäureanhydride einzusetzen. Das Verhältnis der gesamten Molmenge der Tetracarbonsäuredianhydride und der gesamten Molmenge der Diamine beträgt vorzugsweise von 0,8 bis 1, 2. Wie bei einer üblichen Polykondensationsreaktion ist der Polymerisationsgrad des resultierenden Polymers um so größer, je näher das molare Verhältnis bei 1 liegt. Ist der Polymerisationsgrad zu gering, dann ist die Festigkeit des Polyimidharzfilms unangemessen, wenn er als ein Ausrichtungsfilm benutzt wird, wodurch die Ausrichtung der Flüssigkristall-Moleküle instabil wird. Ist der Polymerisationsgrad andererseits zu groß, dann ist die Wirksamkeit während der Bildung des Polyimidharzfilms dürftig.
- Der Polymerisationsgrad des Produktes der Reaktion ist daher vorzugsweise von 0,05 bis 3,0 dl/g, errechnet als Viskositätszahl der Lösung (gemessen bei einer Konzentration von 0,5 g/dl in N-Methylpyrrolidon bei einer Temperatur von 30ºC).
- Wird das Dicarbonsäureanhydrid, das eine langkettige Alkylgruppe enthält, umgesetzt, dann beträgt das Verhältnis (a/b) der molaren Gesamtmenge a von Carbonsäureresten der Tetracarbonsäure-Komponente und der Dicarbonsäure-Komponente zur molaren Gesamtmenge b der Aminreste der Diamin-Komponente vorzugsweise höchstens 2. Das Verhältnis (a'/b') der molaren Gesamtmenge a' der Carbonsäurereste der Tetracarbonsäure-Komponente zur molaren Gesamtmenge b' der Aminreste der Diamin-Komponente und der Monoamin-Komponente beträgt vorzugsweise mindestens 2.
- Ist das molare Verhältnis a/b größer als 2, oder ist das molare Verhältnis a'/b' kleiner als 2, dann ist die Umsetzung der Dicarbonsäure-Komponente oder der Monoamin-Komponente unangemessen, wenn eine Polyimid-Vorstufe hergestellt und dann das Imid durch Dehydratations-Ringschluss gebildet wird, wodurch das Produkt bei Einsatz als ein Mittel zur Ausrichtungsbehandlung von Flüssigkristall die Eigenschaften der Flüssigkristallzelle beeinträchtigt.
- Es gibt keine besondere Beschränkung hinsichtlich des Verfahrens des Umsetzens und Polymerisierens des Tetracarbonsäuredianhydrids mit dem Diamin und dem Dicarbonsäureanhydrid, das eine langkettige Alkylgruppe enthält, und/oder dem Monoamin, das eine langkettige Alkylgruppe enthält. Es ist üblich, ein Verfahren zu benutzen, bei dem das Diamin in einem polaren organischen Lösungsmittel, wie N-Methylpyrrolidon, N,N-Dimethylacetamid oder N,N-Dimethylformamid, gelöst wird, dann das Tetracarbonsäuredianhydrid zu dieser Lösung hinzugegeben und umgesetzt wird, um eine Polyamidsäure zu erhalten, und weiter das Dicarbonsäureanhydrid, enthaltend eine langkettige Alkylgruppe, und/oder das Monoamin, enthaltend eine langkettige Alkylgruppe, damit umgesetzt wird, gefolgt von der Imidbildung durch Dehydratations-Ringschluss.
- Die Temperatur für die Reaktion des Tetracarbonsäuredianhydrids mit dem Diamin und dem Dicarbonsäureanhydrid, das eine langkettige Alkylgruppe enthält, und/oder dem Monoamin, das eine langkettige Alkylgruppe enthält, kann wahlweise innerhalb eines Bereiches von -20ºC bis 150ºC, vorzugsweise von -5ºC bis 100ºC, ausgewählt werden. Das Polyimidharz der vorliegenden Erfindung hat die Eigenschaft, dass es in einem Lösungsmittel löslich ist. Die durch Umsetzen des Tetracarbonsäuredianhydrids mit dem Diamin und dem eine langkettige Alkylgruppe enthaltenden Dicarbonsäureanhydrid und/oder dem eine langkettige Alkylgruppe enthaltenden Monoamin erhaltene Polyamidsäure, kann daher direkt in Lösung in Imid umgewandelt werden.
- Um die Polyamidsäure in Lösung in das Polyimidharz umzuwandeln, ist es üblich, ein Verfahren des Erhitzens zum Dehydratations-Ringschluss anzuwenden. Die Temperatur zum Ringschluss durch Dehydratation und Erhitzen kann wahlweise innerhalb eines Bereiches von 100ºC bis 350ºC, vorzugsweise von 120ºC bis 250ºC, ausgewählt werden.
- Als ein anderes Verfahren zum Umwandeln der Polyamidsäure in das Polyimid ist es möglich, ein Verfahren des chemischen Ringschlusses mittels eines bekannten Katalysators zum Dehydratations-Ringschluss anzuwenden.
- Die so erhaltene Polyimidharz-Lösung kann selbst benutzt werden, oder das Harz kann in einem schlechten Lösungsmittel, wie Methanol oder Ethanol, ausgefällt, isoliert und dann wieder in einem geeigneten Lösungsmittel aufgelöst werden, um in Form einer Lösung benutzt zu werden.
- Das Lösungsmittel zum erneuten Auflösen des Harzes ist nicht besonders beschränkt, solange es in der Lage ist, das erhaltene Polyimidharz aufzulösen. Es kann, z. B., 2-Pyrrolidon, N- Methylpyrrolidon, N-Ethylpyrrolidon, N-Vinylpyrrolidon, N,N-Dimethylacetamid, N,N-Dimethylformamid oder γ-Butyrolacton sein.
- Selbst ein Lösungsmittel, das selbst nicht in der Lage ist das Polyimidharz zu lösen, kann innerhalb eines Bereiches zu dem obigen Lösungsmittel hinzugegeben werden, in dem es die Löslichkeit des Polyimidharzes nicht beeinträchtigt. Ein solches Lösungsmittel kann, z. B., Ethylcellosolve, Butylcellosolve, Ethylcarbitol, Butylcarbitol, Ethylcarbitolacetat oder Ethylenglykol sein.
- Zum Verbessern der Haftung des Polyimidharzfilms an einem Substrat ist es bevorzugt, einen Zusatz, wie ein Kupplungsmittel, zu der erhaltenen Polyimidharz-Lösung hinzuzugeben. Ein Überzugsfilm des Polyimidharzes kann auf einem Substrat durch Aufbringen der Lösung auf das Substrat, gefolgt vom Verdampfen des Lösungsmittels, gebildet werden.
- Die Temperatur zu dieser Zeit kann bei einem genügenden Niveau liegen, um das Lösungsmittel zu verdampfen, und sie kann üblicherweise von 80 bis 150ºC betragen.
- In dieser Weise wird ein Polyimidharzfilm mit einer Dicke von 200 bis 3.000 Å auf einem transparenten Substrat, das z. B. aus Glas oder einem Kunststofffilm hergestellt und mit einer transparenten Elektrode versehen ist, gebildet, und dann wird die Polyimidharzschicht einer Reibbehandlung ausgesetzt, um einen Ausrichtungsfilm für Flüssigkristall zu erhalten.
- Im folgenden wird die vorliegende Erfindung detaillierter unter Bezugnahme auf Beispiele beschrieben. Es sollte jedoch klar sein, dass die vorliegende Erfindung in keiner Weise auf solche spezifischen Beispiele beschränkt ist.
- 30,0 g (0,1 mol) von 3,4-Dicarboxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalinbernsteinsäuredianhydrid (im folgenden einfach als TDA bezeichnet) und 36,95 g (0,09 mol) von 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)- phenyl]propan (im folgenden einfach als BAPP bezeichnet) wurden in 240 g von N-Methyl-2-pyrrolidon (im folgenden einfach als NMP bezeichnet) bei Raumtemperatur 15 Stunden lang umgesetzt, und dann wurden 4,83 g (0,02 mol) von N-Hexadecylamin hinzugegeben. Die Mischung wurde 15 Stunden bei Raumtemperatur umgesetzt und ergab eine Polyamidsäure-Zwischenproduktlösung.
- Zu 50 g dieser Polyamidsäure-Zwischenproduktlösung wurden 10,8 g Acetanhydrid und 5,0 g Pyridin als ein Imidbildungs-Katalysator hinzugegeben und die Mischung 3 Stunden bei 50ºC umgesetzt, um eine Polyimidharz-Lösung zu erhalten. Die Lösung wurde in 500 ml Methanol gefüllt und der resultierende weiße Niederschlag durch Filtration gesammelt und getrocknet, um ein weißes Polyimidharz-Pulver zu erhalten. Die Viskositätszahl η sp/C des erhaltenen Polyimidharzes betrug 0,27 dl/g (0,5 gew.-%-ige NMP-Lösung, 30ºC).
- 0,6 g dieses Pulvers wurden in 29,4 g γ-Butyrolacton gelöst, so dass der gesamte Feststoffgehalt 2% war. Diese Lösung wurde bei 3.500 U/min durch Schleuderüberziehen auf ein Glassubstrat aufgebracht, das mit einer transparenten Elektrode versehen war, und bei 120ºC 60 Minuten lang wärmebehandelt, um einen Polyimidharzfilm zu bilden. Dieser Überzugsfilm wurde mit einem Tuch gerieben. Ein Paar solcher Überzugsfilme wurde zusammengesetzt, wobei die Reibrichtungen parallel zueinander lagen, und es wurde ein Abstandshalter von 50 um dazwischengelegt und ein Flüssigkristall (ZLI-2293, hergestellt durch Merck) injiziert, um eine Zelle homogener Ausrichtung zue erhalten.
- Diese Zelle wurde zwischen gekreuzten Nicolschen Prismen rotiert, wobei Licht und Dunkelheit klar erkannt wurden. Es wurde daher eine befriedigende Ausrichtung in der Reibrichtung bestätigt. Der Kippwinkel dieser Zelle wurde nach einem Kristall-Rotationsverfahren gemessen und zu 4,2º bestimmt.
- 30,0 g (0,1 mol) von TDA und 9,73 g (0,09 mol) von p-Phenylendiamin (PPD) wurden in 240 g von N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) bei Raumtemperatur 15 Stunden lang umgesetzt und dann 4,83 g (0,02 mol) von n-Hexadecylamin hinzugegeben. Die Mischung wurde 15 Stunden bei Raumtemperatur umgesetzt und ergab eine Polyamidsäure-Zwischenproduktlösung. Zu 50 g dieser Polyamidsäure-Zwischenproduktlösung wurden 10,8 g Essigsäureanhydrid und 5,0 g Pyridin als ein Imidbildungs-Katalysator hinzugegeben, und die Mischung wurde 3 Stunden bei 50ºC umgesetzt, um eine Polyimidharz-Lösung zu erhalten. Diese Lösung wurde in 500 mL Methanol gefüllt und der resultierende weiße Niederschlag durch Filtration gesammelt und getrocknet, um ein weißes Polyimidharz-Pulver zu erhalten. Die Viskositätszahl ηsp/C des erhaltenen Polyimidharzes betrug 0,30 dl/g (0,5 gew.%-ige NMP-Lösung, 30ºC).
- 0,6 g dieses Pulvers wurden in 29,4 g γ-Butyrolacton gelöst, und es wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 eine Zelle hergestellt. Diese wurde zwischen gekreuzten Nicolschen Prismen rotiert, wobei Licht und Dunkelheit klar erkannt wurden. Es wurde daher eine befriedigende Ausrichtung in der Reibrichtung bestätigt.
- Der Kippwinkel dieser Zelle wurde nach einem Kristall-Rotationsverfahren gemessen und zu mindestens 15º jenseits des messbaren Bereiches festgestellt. Man ließ diese Zelle in einem Ofen mit einer konstanten Temperatur von 120ºC 1 Stunde lang stehen, wobei der Kippwinkel in der gleichen Weise gemessen und zu 8,1º festgestellt wurde.
- 30,0 g (0,1 mol) von TDA und 10,65 g (0,0985 mol) PPD wurden in 240 g NMP bei Raumtemperatur 15 Stunden lang umgesetzt und dann 1,00 g (0,03 mol) von p-Hexadecyloxyanilin hinzugegeben. Die Mischung wurde 15 Stunden bei Raumtemperatur umgesetzt, um eine Polyamidsäure-Zwischenproduktlösung zu erhalten.
- Zu 50 g dieser Polyamidsäure-Zwischenproduktlösung wurden 10,8 g Acetanhydrid und 5,0 g Pyridin als ein Imidbildungs-Katalysator hinzugegeben und die Mischung 3 Stunden bei 50ºC umgesetzt, um eine Polyimidharz-Lösung zu erhalten. Diese Lösung wurde in 500 ml Methanol gegeben und der resultierende weiße Niederschlag durch Filtration gesammelt und getrocknet, um ein weißes Polyimidharz-Pulver zu erhalten. Die Viskositätszahl η sp/C des erhaltenen Polyimidharzes betrug 0,83 dl/g (0,5 gew.%-ige NMP-Lösung, 30ºC).
- 0,6 g dieses Pulvers wurden in 29,4 g γ-Butyrolacton gelöst, und es wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 eine Zelle hergestellt. Diese wurde zwischen gekreuzten Nicolschen Prismen rotiert, wobei Licht und Dunkelheit klar erkannt wurden. Es wurde daher eine befriedigende Ausrichtung in der Reibrichtung bestätigt.
- Der Kippwinkel dieser Zelle wurde nach einem Kristall-Rotationsverfahren gemessen und zu mindestens 15º jenseits des messbaren Bereiches festgestellt. Man ließ diese Zelle in einem Ofen mit einer konstanten Temperatur von 120ºC 1 Stunde lang stehen, wobei der Kippwinkel in der gleichen Weise gemessen und zu 8,3º festgestellt wurde.
- 30,0 g (0,1 mol) von TDA und 10,65 g (0,0985 mol) PPD wurden in 240 g NMP bei Raumtemperatur 15 Stunden lang umgesetzt und dann 0,95 g (0,03 mol) von p-Hexadecylanilin hinzugegeben. Die Mischung wurde 15 Stunden bei Raumtemperatur umgesetzt, um eine Polyamidsäure- Zwischenproduktlösung zu erhalten.
- Zu 50 g dieser Polyamidsäure-Zwischenproduktlösung wurden 10,8 g Acetanhydrid und 5,0 g Pyridin als ein Imidbildungs-Katalysator hinzugegeben und die Mischung 3 Stunden bei 50ºC umgesetzt, um eine Polyimidharz-Lösung zu erhalten. Diese Lösung wurde in 500 ml Methanol gegeben und der resultierende weiße Niederschlag durch Filtration gesammelt und getrocknet, um ein weißes Polyimidharz-Pulver zu erhalten. Die Viskositätszahl η sp/C des erhaltenen Polyimidharzes betrug 0,88 dl/g (0,5 gew.%-ige NMP-Lösung, 30ºC).
- 0,6 g dieses Pulvers wurden in 29,4 g γ-Butyrolacton gelöst, und es wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 eine Zelle hergestellt. Diese wurde zwischen gekreuzten Nicolschen Prismen rotiert, wobei Licht und Dunkelheit klar erkannt wurden. Es wurde daher eine befriedigende Ausrichtung in der Reibrichtung bestätigt.
- Der Kippwinkel dieser Zelle wurde nach einem Kristall-Rotationsverfahren gemessen und zu mindestens 15º jenseits des messbaren Bereiches festgestellt. Man ließ diese Zelle in einem Ofen mit einer konstanten Temperatur von 120ºC 1 Stunde lang stehen, wobei der Kippwinkel in der gleichen Weise gemessen und zu 9,7º festgestellt wurde.
- 41,05 g (0,1 mol) von 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan (BAPP) und 30,0 g (0,1 mol) von TDA wurden in 400 g NMP bei Raumtemperatur 20 Stunden lang umgesetzt, um eine Polyamidsäure-Zwischenproduktlösung zu erhalten.
- Zu 50 g dieser Polyamidsäure-Zwischenproduktlösung wurden 10,8 g Acetanhydrid und 5,0 g Pyridin als ein Imidbildungs-Katalysator hinzugegeben und die Mischung 3 Stunden bei 50ºC umgesetzt, um eine Polyimidharz-Lösung zu erhalten. Diese Lösung wurde in 500 ml Methanol gegeben und der resultierende weiße Niederschlag durch Filtration gesammelt und getrocknet, um ein weißes Polyimidharz-Pulver zu erhalten. Die Viskositätszahl η sp/C des erhaltenen Polyimidharzes betrug 1,21 dl/g (0,5 gew.%-ige NMP-Lösung, 30ºC).
- 0,6 g dieses Pulvers wurden in 29,4 g γ-Butyrolacton gelöst, und es wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 eine Zelle hergestellt. Diese wurde zwischen gekreuzten Nicolschen Prismen rotiert, wobei Licht und Dunkelheit klar erkannt wurden. Es wurde daher eine befriedigende Ausrichtung in der Reibrichtung bestätigt. Weiter wurde der Kippwinkel dieser Zelle durch ein Kristall-Rotationsverfahren gemessen und zu 0,4º bestimmt.
- 10,81 g (0,1 mol) von PPD und 30,0 (0,1 mol) von TDA wurden in 240 g NMP bei Raumtemperatur 20 Stunden lang umgesetzt, um eine Polyamidsäure-Zwischenproduktlösung zu erhalten.
- Zu 50 g dieser Polyamidsäure-Zwischenproduktlösung wurden 10,8 g Acetanhydrid und 5,0 g Pyridin als ein Imidbildungs-Katalysator hinzugegeben und die Mischung 3 Stunden bei 50ºC umgesetzt, um eine Polyimidharz-Lösung zu erhalten. Diese Lösung wurde in 500 ml Methanol gegeben und der resultierende weiße Niederschlag durch Filtration gesammelt und getrocknet, um ein weißes Polyimidharz-Pulver zu erhalten. Die Viskositätszahl η sp/C des erhaltenen Polyimidharzes betrug 1,44 dl/g (0,5 gew.-%-ige NMP-Lösung, 30ºC).
- 0,6 g dieses Pulvers wurden in 29,4 g γ-Butyrolacton gelöst, und es wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 eine Zelle hergestellt. Diese wurde zwischen gekreuzten Nicolschen Prismen rotiert, wobei Licht und Dunkelheit klar erkannt wurden. Es wurde daher eine befriedigende Ausrichtung in der Reibrichtung bestätigt.
- Weiter wurde der Kippwinkel dieser Zelle durch ein Kristall-Rotationsverfahren gemessen und zu 1,9º bestimmt.
- Gemäß der vorliegenden Erfindung kann ein Polyimidharzfilm auf einem transparenten Substrat, wie einem Farbfilter mit geringer Wärmebeständigkeit, einem mit TFT versehenen Glassubstrat oder einem Kunststofflilm ohne Beeinträchtigen des Substrates gebildet und dann einer Reibbehandlung unterworfen werden, um einen Flüssigkristall-Ausrichtungsfilm zu bilden, bei dem Flüssigkristall-Moleküle gleichmäßig parallel miteinander ausgerichtet sind, und die Flüssigkristall-Moleküle einen stabilen großen Kippwinkel gegen das Substrat aufweisen.
Claims (15)
1. Mittel zur Ausrichtungs-Behandlung für eine Flüssigkristallzelle, umfassend ein in einem
organischen Lösungsmittel lösliches Polyimid, erhalten durch Umsetzen und Polymerisieren einer
Tetracarbonsäure-Komponente mit einer Diamin-Komponente, um eine Polyamidsäure zu erhalten,
und Umsetzen der so erhaltenen Polyamidsäure mit (i) einer Monoamin-Komponente, enthaltend
eine lineare C&sub8;-C&sub2;&sub2;-Alkylgruppe, (ii) einer Dicarbonsäure-Komponente, enthaltend eine lineare C&sub8;&submin;
C&sub2;&sub2;-Alkylgruppe, oder (iii) der genannten Monoamin-Komponente und der genannten
Dicarbonsäure-Komponente, gefolgt von der Imidbildung durch Dehydratations-Ringschluss.
2. Mittel zur Ausrichtungs-Behandlung für eine Flüssigkristallzelle nach Anspruch 1, worin
mindestens 10 Mol-% der Diamin-Komponente ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus:
und
worin X ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe oder ein Halogenatom ist.
3. Mittel zur Ausrichtung für eine Flüssigkristallzelle nach Anspruch 1, worin die
Tetracarbonsäure-Komponente 3,4-Dicarboxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalinbernsteinsäureanhydrid ist.
4. In organischem Lösungsmittel lösliches Polyimid nach Anspruch 3, worin das 3,4-Dicarboxy-
1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalinbernsteinsäureanhydrid und das Diamin in einem Verhältnis von
0,8 bis 1, 2 vorhanden sind.
5. Mittel zur Ausrichtung für eine Flüssigkristallzelle nach Anspruch 3, worin das
3,4-Dicarboxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalinbernsteinsäureanhydrid mit einer Diamin-Komponente
umgesetzt und polymerisiert wird, um eine Polyamidsäure zu erhalten, und die so erhaltene
Polyamidsäure mit (i) einer Monoamin-Komponente, enthaltend eine lineare C&sub8;-C&sub2;&sub2;-Alkylgruppe,
umgesetzt wird, wobei die molare Menge (a) der Carbonsäure-Reste der
Tetracarbonsäure-Komponente/die molare Gesamtmenge (a') der Aminreste der Diamin-Komponente und der Monoamin-
Komponente (a'/b') mindestens 2 ist.
6. Mittel zur Ausrichtung für eine Flüssigkristallzelle nach Anspruch 3, worin das
3,4-Dicarboxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalinbernsteinsäureanhydrid mit einer Diamin-Komponente
umgesetzt und polymerisiert wird, um eine Polyamidsäure zu erhalten, und die so erhaltene
Polyamidsäure mit (ii) einer Dicarbonsäure-Komponente, enthaltend eine lineare C&sub8;-C&sub2;&sub2;-Alkylgruppe,
umgesetzt wird, worin die molare Gesamtmenge (a) der Carbonsäure-Reste der Tetracarbonsäure-
Komponente und der Dicarbonsäure-Komponente/die molare Gesamtmenge (b) der Aminreste der
Diamin-Komponente (a/b) höchstens 2 ist.
7. Mittel zur Ausrichtungs-Behandlung einer Flüssigkristallzelle nach Anspruch 1, worin die
Tetracarbonsäure-Komponente ein Tetracarbonsäureanhydrid ist.
8. Mittel zur Ausrichtungs-Behandlung einer Flüssigkristallzelle nach Anspruch 1, worin die
Imidbildung bei einer Temperatur von 100 bis 350ºC ausgeführt wird.
9. Mittel zur Ausrichtungs-Behandlung einer Flüssigkristallzelle nach Anspruch 1, worin die
Imidbildung in Gegenwart eines Dehydratations-Katalysators ausgeführt wird.
10. Mittel zur Ausrichtungs-Behandlung einer Flüssigkristallzelle nach Anspruch 2, worin
mindestens 20 Mol-% der Diamin-Komponente aus der genannten Gruppe ausgewählt sind.
11. Mittel zur Ausrichtungs-Behandlung einer Flüssigkristallzelle nach Anspruch 2, worin
mindestens 50 Mol-% der Diamin-Komponente aus der genannten Gruppe ausgewählt sind.
12. Mittel zur Ausrichtungs-Behandlung einer Flüssigkristallzelle nach Anspruch 1, worin die
Dicarbonsäure-Komponente ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
worin R die genannte lineare C&sub8;-C&sub2;&sub2;-Alkylgruppe ist und entsprechenden
Dicarbonsäureanhydriden und Dicarbonsäurehalogeniden davon.
13. Mittel zur Ausrichtungs-Behandlung für eine Flüssigkristallzelle nach Anspruch 1, worin
das Polymerisieren einen Polymerisationsgrad erzeugt, der zu einer Viskositätszahl einer 0,5M-
Lösung des genannten Polyimids in N-Methylpyrrolidon bei einer Temperatur von 30ºC von 0,05
bis 3,0 dl/g führt.
14. Mittel zur Ausrichtungs-Behandlung für eine Flüssigkristallzelle nach Anspruch 1, weiter
umfassend ein polares organisches Lösungsmittel.
15. Mittel zur Ausrichtungs-Behandlung für eine Flüssigkristallzelle nach Anspruch 14, worin
das polare organische Lösungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
N-Methylpyrrolidon, N,N-Dimethylacetamid, N,N-Dimethylformamid und γ-Butyrolacton.
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