DE69300955T2 - Farbemittel fur keratinische fasern enthaltend sulfurierte metaphenylenederivate,verfahren zum farben und sulfurierte metaphenylenediamine und verfahren zu ihrer herstellung. - Google Patents
Farbemittel fur keratinische fasern enthaltend sulfurierte metaphenylenederivate,verfahren zum farben und sulfurierte metaphenylenediamine und verfahren zu ihrer herstellung.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft neue Zusammensetzungen zur Färbung keratinischer Fasern, wobei die Zusamntensetzungen sufurierte m-Phenylendiamine enthalten. Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Färbung in alkalischem Milieu, wobei man diese Zusammensetzungen anwendet, ausserdem betrifft die Erfindung neue sulfurierte m-Phenylendiamine sowie deren Herstellverfahren.
- Man hat bereits sulfurierte Derivate aromatischer Amine, zusammen mit Oxidationsfarbstoff-Vorstufen, in Gegenwart eines oxidierenden Mittels und von Alkalisalzen in saurem, neutralem oder basischem Milieu zur Färbung keratinischer Fasern verwendet. Derartige Zusammensetzungen sind in DE593 061 beschrieben.
- Auch ist es bekannt, keratinische Fasern und insbesondere menschliche Haare mit Färbezusammensetzungen zu färben, die Oxidationsfarbstoff-Vorstufen und Kuppler enthalten. In DE-A- 33 43 642 sind solche Zusammensetzungen beschrieben, die als Kuppler 6-Hydroxyalkylthio-1,3-diaminobenzol enthalten.
- Die Kuppler, die auch Färbungsmodifikatoren genannt werden, ermöglichen es, die mit den Oxidationsfarbstoff-Vorstufen erhaltenen Farbtöne variierend zu gestalten.
- Auf dem Gebiet der Färbung keratinischer Fasern und insbesondere der menschlichen Haare ist man auf der Suche nach Kupplern, die es, zusammen mit Oxidationsfarbstoff- Vorstufen, ermöglichen, einen großen Fächer von Farbtönen zu erhalten, wobei dann insgesamt auf die Haare eine Färbung übertragen werden soll, die eine genügende Beständigkeit gegenüber der Einwirkung von Licht, Waschvorgängen, Witterungseinflüssen, der Transpiration sowie gegenüber den verschiedenen Behandlungsvorgängen aufweisen, denen die Haare unterzogen sein können.
- Die Anmelderin hat nun, was Aufgabe und Gegenstand der vorliegenden Erfindung darstellt, herausgefunden, daß die Verwendung sulfurierter m-Phenylendiamine der Formel (I) als Kuppler mit Oxidationsfarbstoff-Vorstufen vom ortho- und/oder para-Typ es ermöglichte, bei neutralem, saurem oder alkalischem pH-Wert, nach entsprechender Aufbringung auf keratinische Fasern und insbesondere auf die menschlichen Haare, einen großen Fächer von Färbungstönen zu erhalten, die eine besonders deutliche Beständigkeit gegenüber der Einwirkung von Licht, Waschvorgängen, Witterungseinflüssen, der Transpiration sowie gegenüber verschiedenen Behandlungsvorgängen aufweisen, denen die Haare ausgesetzt sein können.
- Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, Oxidationsfärbungszusammensetzungen zur Färbung keratinischer Fasern und insbesondere menschlicher Haare bereitzustellen, welche mindestens eine Oxidationsfarbstoff-Vorstufe vom ortho- und/oder para-Typ und mindestens ein sulfuriertes m- Phenylendiamin der folgenden Formel (I) enthalten.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft das Verfahren zur Färbung keratinischer Fasern und insbesondere menschlicher Haare, wobei eine derartige Zusammensetzung zur Anwendung gelangt, die mit einem oxidierenden Mittel vermischt wird.
- Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es auch, neue sulfurierte m-Phenylendiamine bereitzustellen, sowie das Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in Färbezusammensetzungen für keratinische Fasern anzugeben.
- Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung werden bei der Lektüre der nun folgenden Beschreibung und der sich daran anschließenden Beispiele ersichtlich.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Färbezusammensetzungen für keratinische Fasern und insbesondere für die menschlichen Haare, welche, in einem zur Färbung geeigneten Milieu, mindestens eine Oxidationsfarbstoff-Vorstufe vom ortho- und/oder para-Typ und mindestens, als Kuppler, ein sulfuriertes m-Phenylendiamin der Formel:
- worin Z einen C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylrest, Aralkylrest, in welchem der Alkylrest ein C&sub1;&submin;&sub6;-Rest ist, einen Monohydroxy-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl- oder Polyhydroxy-C&sub2;&submin;&sub6;-alkylrest, einen Arylrest, einen Aminoalkylrest der Formel:
- in welchem n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist und R&sub3; und R&sub4;, gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl-, Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl- oder C&sub2;&submin;&sub6;-Acylrest darstellen, und worin R&sub1; und R&sub2;, gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl-, Monohydroxy-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-, Polyhydroxy-C&sub2;&submin;&sub6;-alkyl-, Monocarbamyl-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-, Dicarbamyl-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-, Amino-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-, C&sub2;&submin;&sub6;-Acyl-, C&sub2;&submin;&sub6;-Carbalkoxy-, Carbamyl- oder C&sub1;&submin;&sub6;-Monoalkylcarbamylrest darstellen, mit der Maßgabe, daß R&sub1; und R&sub2; nicht gleichzeitig ein Wasserstoffatom bedeuten, wenn Z einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest bedeutet, sowie die den Verbindungen der Formel (I) entsprechenden Säuresalze enthalten.
- Unter den bevorzugten Bedeutungen des Restes Z in den sulfurierten m-Phenylendiaminen der allgemeinen Formel (I) gemäß der vorliegenden Erfindung bedeutet der C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylrest die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Dodecyl- oder Hexadecylreste; der Aralkylrest bedeutet den Benzylrest; der Mono- oder Polyhydroxyalkylrest bedeutet -CH&sub2;-CH&sub2;OH, -CH&sub2;- CHOH-CH&sub2;-OH, -CH&sub2;-CHOH-CH&sub3;; der Arylrest bedeutet den Phenylrest, der Aminoalkylrest bedeutet -CH&sub2;-CH&sub2;-NH&sub2;, -CH&sub2;- CH&sub2;-N-CH&sub3;-COCH&sub3;, -CH&sub2;-CH&sub2;-NHCH&sub3;, -CH&sub2;-CH&sub2;-NHCOCH&sub3;;
- wenn die Gruppen R einen Acylrest darstellen, bedeutet dieser vorzugsweise die Formyl-, Acetyl- und Propionylreste.
- Die Salze mit Säure, welche den sulfurierten m- Phenylendiamin-Verbindungen der allgemeinen Formel (I) entsprechen, sind vorzugsweise aus Hydrochloriden, Sulfaten oder Hydrobromiden ausgewählt.
- Unter den sulfurierten m-Phenylendiaminen der allgemeinen Formel (I) sind die besonders bevorzugten Verbindungen:
- - 6-Methylthio-1,3-di(β-hydroxyethylamino)benzol
- - 6-Methylthio-1-N-β-hydroxyethylamino-3-aminobenzol
- - 6-(β-Acetylaminoethylthio)-1,3-diaminobenzol
- - 6-Methylthio-3-N-β-hydroxyethylaminoanilin
- - 6-Methylthio-3-acetylaminoanilin
- - 6-(β-Acetylaminoethylthio)-3-acetylaminoanilin
- - 6-(β-Acetylaminoethylthio)-3-amino-1-acetylaminobenzol
- sowie deren Salze.
- Die Verbindungen der Formel (I) sind als Kuppler in Gegenwart von an sich bekannten Oxidationsfarbstoff-Vorstufen vom ortho- und/oder para-Typ verwendbar, wobei sie es ermöglichen, die Haare durch Oxidationsfärbung gemäß einem Vorgang zu färben, wobei eine oxidative Kondensationsreaktion der Vorstufen und des Kupplers durchgeführt wird.
- Die Farbstoff-Vorstufen der ortho- oder para-Typen sind Verbindungen, welche selbst keine Farbstoffe sind, die aber durch einen oxidativen Kondensationsvorgang einen Farbstoff bilden, und zwar entweder mit sich selbst oder in Gegenwart eines Kupplers oder Modifikators.
- Diese Oxidationsfarbstoff-Vorstufen vom ortho- oder para-Typ sind benzolische oder heterozyklische Verbindungen, die zwei funktionelle Amino- oder Amino- und Hydroxygruppen aufweisen, und zwar in ortho- oder para-Position zueinander.
- Die Oxidationsfarbstoff-Vorstufen vom ortho- oder para-Typ sind aus p-Phenylendiaminen, p-Aminophenolen, von Pyridin oder Pyrimidin abgeleiteten heterozyklischen Vorstufen vom para-Typ, wie aus 2,5-Diaminopyridin, 2-Hydroxy-5- aminopyridin, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4,5-Diamino-1- methylpyrazol und aus 2-Dimethylamino-4,5,6- triaminopyrimidin, aus o-Aminophenolen und aus den als "doppelte" bezeichneten Basen ausgewählt.
- Als p-Phenylendiamine kann man insbesondere die Verbindungen der Formel (III):
- worin gilt:
- R&sub6;, R&sub7; und R&sub8; stellen, gleich oder verschieden, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen Alkyl-, Alkoxy-, Carboxy-, Sulfo- oder Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkylrest dar;
- R&sub9; und R&sub1;&sub0; stellen, gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Hydroxyakyl, Alkoxyalkyl-, Carbamylalkyl-, Mesylaminoalkyl-, Acetylaminoalkyl-, Ureidoalkyl-, Carbalkoxyaminoalkyl-, Sufoalkyl-, Piperidinoalkyl-, Morpholinoalkyl- oder Phenylrest dar, der gegebenenfalls in para-Stellung mit einer Aminogruppe substituiert ist, oder R&sub9; und R&sub1;&sub0; bilden zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, auch einen Piperidino- oder Morpholino-Heterozyklus, mit der Maßgabe, daß R&sub6; oder R&sub8; ein Wasserstoffatom darstellen, wenn R&sub9; und R&sub1;&sub0; kein Wasserstoffatom darstellen; sowie die Salze dieser Verbindungen nennen. Die jeweiligen Alkyl- oder Alkoxygruppen weisen 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf und bedeuten insbesondere den Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Methoxy- und Ethoxyrest.
- Unter den Verbindungen der Formel (III) kann man insbesondere p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, Methoxy-p-phenylendiamin, Chloro-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6- Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5- Dimethyl-p-phenylendiamin, 2-Methyl-5-methoxy-p- phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-5-methoxy-p-phenylendiamin, N,N- Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N- Dipropyl-p-phenylendiamin, 3-Methyl-4-amino-N,N- diethylanilin, N,N-Di(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 3- Methyl-4-amino-N,N-di(β-hydroxyethyl) anilin, 3-Chlor-4-amino- N,N-di(β-hydroxyethyl)anilin, 4-Amino-N,N- (ethyl,carbamylmethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N- (ethyl,carbamylmethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl, β- piperidinoethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl, β- piperidinoethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,β- morpholinoethyl)anlilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl, β- morpholinoethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,β- acetylaminoethyl)anilin, 4-Amino-N-(β-methoxyethyl)anilin, 3- Methyl-4-amino-N,N-(ethyl,β-acetylaminoethyl)anilin, 4-Amino- N,N-(ethyl,β-mesylaminoethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N- (ethyl,β-mesylaminoethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,β- sulfoethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl,β- sulfoethyl)anilin, N-((4'-Amino)phenyl)morpholin, N-((4'- Amino)phenyl)piperidin, 2-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, Fluor-p-phenylendiamin, Carboxy-p-phenylendiamin, Suflo-p- phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, 2-n-Propyl-p- phenylendiamin, 2-Hydroxy-n-propyl-p-phenylendiamin, 2- Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p- phenylendiamin, N,N-(Ethyl,β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-4'-Aminophenyl-p- phenylendiamin und N-Phenyl-p-phenylendiamin nennen.
- Diese p-Phenylendiamine können in die Färbezusammensetzung entweder in Form der freien Base oder in Form von Salzen, wie des Hydrochlorids, Hydrobromids oder Sulfats, eingebracht werden.
- Unter den p-Aminophenolen kann man p-Aminophenol, 2-Methyl-4- aminophenol, 3-Methyl-4-aminophenol, 2-Chlor-4-aminophenol, 3-Chlor-4-aminophenol, 2,6-Dimethyl-4-aminophenol, 3,5- Dimethyl-4-aminophenol, 2,3-Dimethyl-4-aminophenol, 2,5- Dimethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-(β-Hydroxyethyl)-4-aminophenol, 2-Methoxy-4-aminophenol, 3-Methoxy-4-aminophenol, 3-(β-Hydroxyethoxy)-4-aminophenol, 2-Methoxymethyl-4-aminophenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-β-Hydroxyethylaminomethyl-4-aminophenol, 2-Ethoxymethyl-4- aminophenol und 2-(β-Hydroxyethoxy)methyl-4-aminophenol nennen.
- Die als "doppelte" bezeichneten Basen sind Bisphenylalkylendiamine der Formel:
- worin gilt:
- Z&sub1; und Z&sub2; stellen, gleich oder verschieden, Hydroxyl- oder NHR&sub1;&sub5;-Gruppen dar, worin R&sub1;&sub5; ein Wasserstoffatom oder einen Niedrigalkylrest bedeutet;
- R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub3; stellen, gleich oder verschieden, entweder Wasserstoffatome oder Halogenatome oder auch Alkylreste dar;
- R&sub1;&sub1; und R&sub1;&sub4; stellen, gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Aminoalkylrest dar, wobei der Aminorest substituiert sein kann; Y stellt einen Rest aus der Gruppe aus den folgenden Resten dar:
- (CH&sub2;)n-, -(CH&sub2;)m-O-(CH&sub2;)m-,
- (CH&sub2;)q-CHOH-(CH&sub2;)q-,
- (CH&sub2;)p (CH&sub2;)p-;
- in denen n eine ganze Zahl von 0 bis 8 und m, q und p ganze Zahlen von 0 bis 4 sind, wobei diese Base auch in Form von Additionssalzen mit Säuren vorliegen kann.
- Die oben angegebenen Alkyl- oder Alkoxyreste bedeuten vorzugsweise eine Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Methoxy- und Ethoxygruppe.
- Unter den Verbindungen der Formel (IV) kann man N,N'-Bis(β- hydroxyethyl)-N,N¹-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropan-2- ol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'- aminophenyl)ethylendiamin, N,N'-Bis(4- aminophenyl)tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)- N,N'-bis(4-aminophenyl)tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4- methylaminophenyl)tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'- bis(4'-amino-3'-methylphenyl)ethylendiamin nennen.
- Unter den o-Aminophenolen kann man ganz besonders 1-Amino-2- hydroxybenzol, 6-Methyl-1-hydroxy-2-aminobenzol, 4-Methyl-1- amino-2-hydroxybenzol, 4-Acetylamino-1-amino-2-hydroxybenzol nennen.
- Die erfindungsgemäßen Färbezusammensetzungen können auch zusätzlich zum Kuppler der oben definierten Formel (I) weitere an sich bekannte Kuppler enthalten, wie m-Diphenole, m-Aminophenole, sich von denjenigen der obigen Formel (I) unterscheidende m-Phenylendiamine, m-Acylaminophenole, m- Ureidophenole, m-Carbalkoxyaminophenole, α-Naphthol, Indolderivate und Kuppler mit einer aktiven Methylengruppe, wie β-Ketoverbindungen und Pyrazolone.
- Unter diesen Kupplern kann man ganz besonders 2,4- Dihydroxyphenoxyethanol, 2,4-Dihydroxyanisol, m-Aminophenol, den Monomethylether von Resorcin, Resorcin, 2-Methylresorcin, 2-Methyl-5-aminophenol, 2-Methyl-5-N-(β- hydroxyethyl)aminophenol, 2-Methyl-5-N-(β- mesylaminoethyl)aminophenol, 2,6-Dimethyl-3-aminophenol, 6- Hydroxybenzomorpholin, 2,4-Diaminoanisol, 2,4- Diaminophenoxyethanol, 6-Aminobenzomorpholin, (2-N-(β- hydroxyethyl)amino-4-amino)phenoxyethanol, 2-Amino-4-N-(β- hydroxyethyl)aminoanisol, (2,4-Diamino)phenyl-β)- hydroxyethyl)aminoanisol, (2,4-Diamino)phenyl-β,γ- dihydroxypropylether, 2,4-Diaminophenoxyethylamin, 1,3- Dimethoxy-2,4-diaminobenzol, 1,3,5-Trimethoxy-2,4- diaminobenzol, 1-Amino-3,4-methylendioxybenzol, 1-Hydroxy- 3,4-methylendioxybenzol, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2- Methyl-3-aminophenol, 2-Chlorresorcinol, 6-Methoxy-3- hydroxyethylaminoanilin, 1-Ethoxy-2-bis(β-hydroxyethyl)amino- 4-aminobenzol, 3-Diethylaminophenol, 1,3-Dihydroxy-2- methylbenzol, 1-Hydroxy-2,4-dichlor-3-aminobenzol, 4,6- Hydroxyethoxy-1,3-diaminobenzol, 4-Methyl-6-ethoxy-1,3- diaminobenzol, 4-Chlor-6-methyl-3-aminophenol und 6-Chlor-3- trifluorethylaminophenol sowie deren Salze nennen.
- Man kann diesen Zusammensetzungen, wie dies im Stand der Technik wohlbekannt ist, insbesondere im Hinblick zur Abstufung und Bereicherung der durch die Oxidationsfarbstoff- Vorstufen übertragenen Farbtöne, Direktfarbstoffe wie Azo- und Anthrachinonfarbstoffe oder Nitroderivate der Benzolreihe zufügen.
- Die Gesamtheit der Oxidationsfarbstoff-Vorstufen vom paraund/oder ortho-Typ sowie der weiteren Kuppler, welche in den erfindungsgemäßen Färbezusammensetzungen verwendet werden, macht vorzugsweise 0,3 bis 7 Gew.% aus, bezogen auf das Gewicht der genannten Zusammensetzung. Die Konzentration an sulfurierten m-Phenylendiamin-Verbindungen der Formel (I) kann 0,05 bis 3,5 Gew.% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung betragen.
- Die erfindungsgemäßen Färbezusammensetzungen enthalten auch in ihrer bevorzugten Ausgestaltungsform anionische, kationische, nicht-ionische oder amphotere oberflächenaktive Mittel oder deren Mischungen. Unter diesen oberflächenaktiven Mitteln kann man Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, Sulfate, Ethersulfate und Sulfonate von Fettalkoholen, quaternäre Ammoniumsalze wie Trimethylcetylammoniumbromid und Cetylpyridiniumbromid, gegebenenfalls oxethylierte Ethanolamide von Fettsäuren, polyglycerierte Fettalkohole, polyoxethylierte oder polyglycerierte Alkylphenole sowie polyoxethylierte Alkylsulfate nennen.
- Diese oberflächenaktiven Mittel sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Mengenanteilen von 0,5 bis 55 und vorzugsweise von 2 bis 50 Gew.% vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
- Die Zusammensetzungen können auch organische Lösungsmittel zur Solubilisierung von Bestandteilen enthalten, die in Wasser nicht genügend löslich sein sollten. Unter diesen Lösungsmitteln kann man beispielsweise C&sub1;&submin;&sub4;-Niedrigalkanole wie Ethanol und Isopropanol, Glycerin, Glycole oder Ether von Glycolen wie 2-Butoxyethanol, Ethylenglycol, Propylenglycol, die Monoethyl- und Monomethylether von Diethylenglycol sowie aromatische Alkohole wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol, analoge Produkte und deren Mischungen nennen.
- Die Lösungsmittel sind vorzugsweise in Mengenanteilen von 1 bis 40 und ganz besonders von 5 bis 30 Gew.% vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
- Verdickungsmittel, die man den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zufügen kann, können aus Natriumalginat, Gummi arabicum, gegebenenfalls vernetzten Polyacrylsäurepolymeren, Cellulosederivaten, Heterobiopolysacchariden, wie aus Xanthan-Gummi, ausgewählt sein, man kann auch mineralische Verdickungsmittel wie Bentonit einsetzen. Diese Verdickungsmittel sind vorzugsweise in Mengenanteilen von 0,1 bis 5 und ganz besonders von 0,2 bis 3 Gew.% vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
- Antioxidantien, die in den Zusammensetzungen vorhanden sein können, sind insbesondere aus Natriumsulfit, Thioglycolsäure, Natriumbisulfit, Dehydroascorbinsäure, Hydrochinon und Homogentisinsäure ausgewählt. Diese Antioxidantien sind in der Zusammensetzung in Mengenanteilen von 0,05 bis 1,5 Gew.% vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
- Diese Zusammensetzungen können auch weitere kosmetisch geeignete Hilfsstoffe enthalten, wie z.B. Eindringmittel, Sequestriermittel, Parfüm-Produkte, Puffermittel usw.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in verschiedenen Formen vorliegen, wie in Form einer Flüssigkeit, Creme, eines Gels oder in jeder weiteren für eine Färbung keratinischer Fasern und insbesondere der menschlichen Haare geeigneten Form. Die Zusammensetzungen können als Aerosol-Fläschchen in Gegenwart eines Treibmittels zubereitet sein und Schäume bilden.
- Die erfindungsgemäßen Färbezusammensetzungen, die eine Oxidatinsfarbstoff-Vorstufe vom para- und/oder ortho-Typ und einen Kuppler der Formel (I) enthalten, werden gemäß einem Verfahren angewandt, bei dem die Entwicklung der Farbe durch ein oxidierendes Agens bewirkt wird.
- Gemäß diesem Verfahren vermischt man, zum Zeitpunkt der Anwendung, die oben beschriebene Färbezusammensetzuung mit einer oxldierenden Lösung in einer zur Entwicklung einer Färbung ausreichenden Menge und bringt sodann die erhaltene Mischung auf die keratinischen Fasern und insbesondere die menschlichen Haare auf.
- Der pH der auf die Haare aufgetragenen Zusammensetzung beträgt 3 bis 11. Er wird auf den gewünschten Wert mit alkalisch stellenden Mitteln, die im Stand der Technik wohlbekannt sind, wie mit Ammoniak, Alkalicarbonaten, Alkanolaminen wie mit Mono-, Di- und Triethanolamin sowie mit deren Derivate, oder mit Natrium- oder Kaliumhydroxiden, oder mit klassischen Ansäuerungsmitteln eingestellt, wie mit mineralischen oder organischen Säuren wie mit Salz-, Wein- Zitronen-, Phosphor- und Schwefelsäure. Die oxidierende Lösung enthält als oxidierendes Agens sauerstoffhaltiges Wasser, Harnstoffperoxid, Persalze, wie Ammoniumpersulfat oder Alkalimetallbromate. Man verwendet vorzugsweise eine Lösung sauerstoffhaltigen Wassers mit 20 Volumina.
- Die erhaltene Mischung wird auf die Haare aufgetragen, und man läßt sie 10 bis 40 und vorzugsweise 15 bis 30 Minuten lang verweilen, worauf man die Haare spült, sie unter Schamponieren wäscht, erneut spült und dann trocknet.
- Der Kuppler der oben definierten Formel (I) kann auch in einem Verfahren aus mehreren Stufen angewandt werden, wobei man in einer ersten Stufe die Oxidationsfarbstoff-Vorstufe des ortho- und/oder para-Typs oder deren Mischung und, in einer zweiten Stufe, eine Färbezusammensetzung aufbringt, die den Kuppler der Formel (I) enthält.
- Das oxidierende Agens kann, unmittelbar vor der Anwendung, in die zum zweiten Zeitpunkt aufgetragene Zusammensetzung eingebracht oder auch auf die keratinischen Fasern selbst, in einer dritten Zeitstufe, aufgebracht werden, wobei die Bedingungen des Verweilens, des pH-Wertes, der Wasch- und Trocknungsvorgänge mit den oben angegebenen identisch sind.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist durch die neuen sulfurierten m-Phenylendiamine der obigen Formel (I) sowie durch deren mit einer Säure enthaltenen Salze dargestellt.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch die Verwendung dieser sulfurierten m-Phenylendiamine in Färbezusammensetzungen für keratinische Fasern.
- Die sulfurierten m-Phenylendiamine der Formel (I) oder deren Salze können gemäß Verfahren in mehreren Stufen hergestellt werden.
- Gemäß einem ersten Verfahren und in einer ersten Stufe läßt man in Gegenwart einer Base wie Pottasche oder Kaliumcarbonat Brom-2,4-dinitrobenzol mit einem Thiol der Formel (V) reagieren:
- Z'-SH (V)
- worin Z' einen C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylrest, einen Aralkylrest, worin der Alkylrest ein C&sub1;&submin;&sub6;-Rest ist, einen Monohydroxy-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-, Polyhydroxy-C&sub2;&submin;&sub6;-alkylrest oder eine Gruppe der Formel (VI) darstellt:
- worin R&sub3; und n die vorstehend für die Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben, und worin R&sub5; ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylrest darstellt,
- und in einer zweiten Stufe reduziert man die Nitrosubstituenten der Verbindung der Formel (VII):
- welche vorher erhalten wurde, um eine Verbindung der Formel (VIII) herzustellen:
- worin Z' die oben angegebene Bedeutung hat,
- gegebenenfalls führt man, in einer dritten Stufe, und in Abängigkeit der sulfurierten m-Phenylendiaminverbindung der Formel (I), die man zu erhalten wünscht,
- a) entweder eine Monosubstitution der aromatischen Amine zum Erhalt einer Verbindung der Formel (I), worin R&sub1; und/oder R&sub2; verschieden von H sind,
- b) oder eine saure Hydrolyse der Verbindung (VIII), worin Z' den Rest -(CH&sub2;)n-N-COR&sub5;-R&sub3; darstellt,
- um die Verbindung der Formel (IX) zu erhalten:
- worin R&sub3; und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, wobei R&sub3; nicht jedesmal einen C&sub2;&submin;&sub6;-Acylrest bedeutet,
- und wobei die kernständigen Amingruppen monosubstituiert werden können,
- c) oder vorab eine Substitution der ausserhalb des Kerns liegenden Amingruppe an der Verbindung der Formel (VIII) durch, um die Verbindung der Formel (X) zu erhalten:
- worin R&sub3;, R&sub4; und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, wobei die kernständigen Amingruppen sodann monosubstituiert werden können.
- Die Reduktion der Nitrogruppen der Verbindungen der Formel (VII) erfolgt vorzugsweise, indem man Eisen in essigsaurem Milieu verwendet, oder auch durch Cyclohexen in Gegenwart eines Katalysators Palladium-Kohlenstoff oder durch jedes weitere klassische Reduktionsverfahren.
- Die Substitution der aromatischen Amine oder der ausserhalb des Kerns liegenden Amingruppe kann durchgeführt werden, indem man z.B. Ethylbromid, das Bromhydrin von Glycol, Ethylchlorformiat, β-Chloracetamid oder Essigsäureanhydrid reagieren läßt.
- Gemäß einem zweiten Verfahren und in einer ersten Stufe läßt man ein substituiertes Fluornitrobenzol der Formeln (XIa) oder (XIb):
- in denen R'&sub1; und R'&sub2; eine C&sub2;&submin;&sub6;-Acylgruppe und X ein Wasserstoffatom darstellen, oder R'&sub2; und X oder R'&sub1; und X zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, auch einen Oxazolidon-Ring bilden,
- mit einem Thiol der Formel reagieren:
- Z'-SM (XII)
- worin M ein Alkaliatom ist und Z' die oben angegebenen Bedeutungen hat;
- in einer zweiten Stufe reduziert man den Nitrosubstituent der Verbindung der Formeln (XIIIa) oder (XIIIb):
- welche vorstehend erhalten wurden, um eine Verbindung der Formel (XIVa) oder (XIVb) zu erhalten:
- in denen R'&sub1;, R'&sub2; und X die oben angegebenen Bedeutungen haben;
- gegebenenfalls führt man in einer dritten Stufe und in Abängigkeit der sulfurierten m-Phenylendiamin-Verbindung der Formel (I), die man zu erhalten wünscht, eine Monosubstitution der aromatischen Amine durch, um eine Verbindung der Formel (I) zu erhalten, in welcher R&sub1; und/oder R&sub2; verschieden von H sind.
- Schließlich unterzieht man in einer dritten Stufe die Verbindung einer sauren Hydrolyse, um die Schutzgruppe X abzuspalten.
- Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung, ohne in irgendeiner Weise eine Einschränkung darzustellen.
- Zu einer Suspension von 15,9 g (0,07 Mol) Dihydrochlorid von 6-Methylthio-1,3-diaminobenzol und 28 g Calciumcarbonat in 12 ml Dioxan, welche am siedenden Wasserbad erwärmt wird, tropft man 14,5 ml β-Chlorethylchlorformiat.
- Nach 30 Minuten Erwärmungszeit kühlt man diese Suspension in 500 ml Eiswasser ab, das mit 60 ml einer konzentrierten Salzsäurelösung angesäurert wurde.
- Es kristallisiert ein Öl.
- Man trocknet das Öl an Luft, teigt es in Wasser an und trocknet bei 45ºC über Phosphorsäureanhydrid im Vakuum.
- Man erhält weiße Kristalle (24,4 g), die, nach Umkristallisation aus Isopropanol, bei 119ºC schmelzen und deren für C&sub1;&sub3;H&sub1;&sub6;N&sub2;O&sub4;SCl&sub2; berechnete Elementaranalyse die folgenden Werte ergibt:
- Analyse C H N O S Cl
- berechnet % 42,52 4,39 7,63 17,43 8,73 19,31
- gefunden % 42,72 4,48 7,61 17,54 8,61 19,24
- Die in der ersten Stufe erhaltene Verbindung (22,8 g, 0,062 Mol) wird in 54 ml Ethanol (96º), 27 ml Wasser und 54 ml 10 N Sodalauge suspendiert.
- Man erwärmt am Rückfluß des Alkohols bis zur vollständigen Hydrolyse (10 min) des intermediär gebildeten Oxazolidons.
- Die Reaktion wird durch Dünnschichtchromatographie verfolgt (Kieselgel; Eluierungsmittel: Ethylacetat).
- Man verdampft den Alkohol unter vermindertem Druck, man erhält ein braunes Öl in Suspension, zu der man 100 ml Eiswasser gibt, und man extrahiert mit Ethylether (ca. 500 ml).
- Die Etherphase wird über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Man fügt 20 ml einer ca. 7 N Salzsäurelösung in absolutem Ethanol zu.
- Das Dihydrochlorid fällt als Öl aus, das kristallisiert.
- Nach Lufttrocknung, Waschen mit Ethylether und Trocknen über Pottasche erhält man weiße Kristalle (18,4 g), die unter Zersetzung bei 158 bis 160ºC schmelzen und deren für C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub0;N&sub2;O&sub2;SCl&sub2; berechnete Elementaranalyse die folgenden Werte ergibt:
- Analyse C H N O S Cl
- berechnet % 41,91 6,39 8,89 10,15 10, 10,17 22,49
- gefunden % 41,89 6,42 8,90 10,27 10,08 22,58
- Bei Umgebungstemperatur suspendiert man 50,0 g Natriumthiomethylat in 500 ml Dimethoxyethan und fügt anteilsweise, innerhalb von 30 min, 99,1 g (0,5 Mol) 2-Nitro- 4-acetylaminofluorbenzol zu, wobei man die Temperatur mit einem Bad aus Eiswasser bei 25 bis 27ºC hält.
- Nach einer Reaktionszeit von weiteren 30 Minuten bei 25 bis 27ºC kühlt man diese Suspension in 4 l Eiswasser ab.
- Der kristallisierte gelborange Niederschlag wird an der Luft getrocknet, in Wasser angeteigt und über Phosphorsäureanhydrid getrocknet.
- Man erhält 107,0 g orangefarbene Kristalle, die nach Umkristallisation aus Ethanol (960) bei 178ºC schmelzen und deren für C&sub9;H&sub1;&sub0;N&sub2;O&sub3;S berechnete Elementaranalyse die folgenden Werte ergibt:
- Analyse C H N O S
- Theorie % 47,78 4,45 12,38 21,21 14,17
- gefunden % 47,90 4,40 12,48 21,01 14,10
- Man erwärmt am Rückfluß des Alkohols eine Suspension von 0,5 g Ammoniumchlorld und 17 g feinem Zinkpulver in 40 ml Ethanol (96 º) und 6,3 ml Wasser.
- Man fügt anteilsweise 6,8 g (0,03 Mol) der in der erten Stufe erhaltenen Verbindung so zu, daß die Reaktionsmischung ohne Erwärmen am Rückfluß gehalten wird (man stellt eine exotherme Entfärbung fest).
- Nach Beendigung der Zugabe hält man weitere 20 Minuten lang die Reaktionsmischung am Rückfluß.
- Man filtriert in der Wärme und wäscht die Zinkschlämme mit einem Minimum an warmem Alkohol.
- Das Filtrat wird mit 2 Volumina Eiswasser verdünnt.
- Die erwartete Verbindung kristallisiert langsam aus.
- Nach Lufttrocknung, Waschen mit Wasser, Trocknung über Phosphorsäureanhydrid und Umkristallisation aus lsopropanol erhält man 2,6 g weiße Kristalle, die bei 105ºC schmelzen und deren für C&sub9;H&sub1;&sub2;N&sub2;OS berechnete Elementaranalyse die folgenden Werte ergibt:
- Analyse C H N O S
- Theorie % 55,08 6,16 14,27 8,15 16,34
- gefunden % 55,07 6,18 14,11 8,32 16,31
- Diese Verbindung wird gemäß dem in Beispiel 1 (1. Stufe) beschriebenen Verfahren hergestellt.
- Man erhält weiße Kristalle, die nach Umkristallisation aus Ethylacetat einen Schmelzpunkt von 162ºC aufweisen und deren für C&sub1;&sub2;H&sub1;&sub5;N&sub2;O&sub3;SCl berechnete Elementaranalyse die folgenden Werte ergibt:
- Analyse C H N O S Cl
- Theorie % 47,60 4,99 9,25 15,85 10,59 11,71
- gefunden % 47,76 5,07 9,05 16,05 10,43 11,60
- Die alkalische Hydrolyse der in der vorgenannten Stufe erhaltenen Verbindung wird gemäß dem in Beispiel 1 (2. Stufe) beschriebenen Verfahren durchgeführt.
- Nach Umkristallisation aus Acetonitril erhält man mit einer Ausbeute von 69% eine kristallisierte weiße Verbindung, deren Schmelzpunkt 96ºC beträgt und deren für C&sub9;H&sub1;&sub4;NOS berechnete Elementaranalyse die folgenden Werte ergibt:
- Analyse C H N O S
- Theorie % 54,52 7,12 14,13 8,07 16,17
- gefunden % 54,60 7,16 14,11 8,20 15,98
- Man wendet das für Beispiel 1 (1. Stufe) beschriebene Verfahren an.
- Aus 45,2 g (0,2 Mol) 3-(4-Fluor-3-nitrophenyl)oxazolidin-2-on erhält man 48,5 g orangefarbene Kristalle, die nach Umkristallisation aus Dimethoxyethan einen Schmelzpunkt von 180ºC aufweisen und deren für C&sub1;&sub0;H&sub1;&sub0;N&sub2;O&sub4;S berechnete Elementaranalyse die folgenden Werte ergibt:
- Analyse C H N O S
- Theorie % 47,24 3,96 11,02 25,17 12,61
- gefunden % 47,20 3,99 11,06 25,43 12,49
- Die alkalische Hydrolyse der vorgenannten Verbindung wird gemäß der in Beispiel 1 (2. Stufe) beschriebenen Verfahrensweise durchgeführt.
- Man erhält mit einer Ausbeute von 83% dunkelrote Kristalle, deren Schmelzpunkt 104ºC beträgt und deren für C&sub9;H&sub1;&sub2;N&sub2;O&sub3;S berechnete Elementaranalyse die folgenden Werte ergibt:
- Analyse C H N O S
- berechnet % 47,36 5,30 12,27 21,03 14,05
- gefunden % 47,34 5,38 12,34 21,20 13,89
- Die Reduktion der vorgenannten Verbindung wird gemäß dem für Beispiel 2 (2. Stufe) angewandten Verfahren durchgeführt.
- Das Dihydrochlorid kristallisiert aus dem filtrierten Reaktionsmilieu nach Zugabe von salzsaurem absoluten Ethanol aus.
- Man erhält weiße Kristalle, die unter Zersetzung bei 154 bis 157ºC schmelzen und deren für C&sub9;H&sub6;N&sub2;OSCl&sub2; berechnete Elementaranalyse die folgenden Werte ergibt:
- Analyse C H N O S Cl
- Theorie % 39,86 5,95 10,30 5,90 11,82 26,14
- gefunden % 39,92 6,05 10,32 6,10 11, 66 25,98
- Man löst 20 g Pottaschepulver in einer Lösung von 71,4 g (0,6 Mol) β-Acetylaminoethylthiol in 300 ml auf 45ºC erwärmtem Dimethoxyethan.
- Nach Abkühlung auf 30ºC fügt man anteilsweise innerhalb von 30 Minuten 47,5 g (0,24 Mol) 2-Acetylamino-4-nitrofluorbenzol zu.
- Man hält die Suspension weitere 30 Minuten lang bei 30 bis 35ºC.
- Das Reaktionsmilieu wird in 800 ml Eiswasser gegossen. Der kristallisierte gelbe Niederschlag wird an der Luft getrocknet, in Wasser angeteigt und über Phsophorsäureanhydrid getrocknet.
- Man erhält gelbe Kristalle (67,3 g), die nach Umkristallisation aus Ethanol bei 172ºC schmelzen und deren für C&sub1;&sub2;H&sub1;&sub5;N&sub3;O&sub4;S berechnete Elementaranalyse die folgenden Werte ergibt:
- Analyse C H N O S
- Theorie % 48,48 5,09 14,13 21,52 10,78
- gefunden % 48,69 5,16 14,00 21,74 10,80
- Die Reduktion wird gemäß der für Beispiel 2 (2. Stufe) beschriebenen Verfahrensweise durchgeführt. Man erhält eine kristallisierte weiße Verbindung, deren Schmelzpunkt 148ºC beträgt und deren für C&sub1;&sub2;H&sub1;&sub7;N&sub3;O&sub2;S berechnete Elementaranalyse die folgenden Werte ergibt:
- Analyse C H N O S
- Theorie % 53,91 6,41 15,72 11,97 11,99
- gefunden % 53,95 6,39 15,90 12,08 11,95
- Die Entacetylierung der Aminogruppe in Position 1 wird durchgeführt, indem man bei 80ºC 5 h lang eine Lösung von 20 g (0,74 Mol) der in der vorhergehenden Stufe erhaltenen Verbindung in 300 ml einer Normallösung von Salzsäure erwärmt.
- Man kühlt und neutralisiert mit einer 20%-igen Lösung von Ammoniak.
- Nach Extraktion mit Ethylacetat, Trocknung über Natriumsulfat, Filtration und Eindampfen zur Trockene wird das erhaltene Öl über eine Mitteldruck-Kolonne gereinigt (Kieselgel, Eluierungsmittel: Mischung aus Ethylacetat und Heptan). Das Dihydrochlorid wird in salzsaurem absoluten Ethanol hergestellt und durch Verdünnen mit Ethylether ausgefällt. Man läßt den Niederschlag an der Luft stehen und trocknet ihn über Pottasche.
- Die weißen Kristalle (4,7 g) schmelzen unter Zersetzung bei 201 bis 204ºC. Das Massenspektrum stimmt mit dem erwarteten Produkt überein.
- - Octyldodecanol, verkauft unter der 8,0 g Bezeichnung EUTANOL D von HENKEL
- - Ölsäure 20,0 g
- - Laurylethersulfat von Monoethanolamin, 3,0 g verkauft unter der Bezeichnung SIPON LM 35 von HENKEL
- - Ethylalkohol 10,0 g
- - Benzylalkohol 10,0 g
- - Cetylstearylalkohol mit 33 Mol Ethylenoxid, 2,4 g verkauft unter der Bezeichnung SIMULSOL GS von SEPPIC
- - Ethylendiamintetraessigsäure 0,2 g
- - wässrige Lösung mit 60% AM eines kationsichen 3,7 g AM Polymer mit der folgenden wiederkehrenden
- - Monoethanolamin 7,5 g
- - Diethanolamid von Linolensäure, verkauft 8,0 g unter der Bezeichnung COMPERLAN F von HENKEL
- - Ammoniak (20% NH&sub3;) 10,2 g
- - Natriummetabisulfit, in wässriger LÖsung mit 1,3 g 35%
- - Hydrochinon 0,15 g
- - Farbstoffe xg
- - entmineralisiertes Wasser auf 100,0 g
- Sauerstoffhaltiges Wasser mit 20 Volumina und einem pH = 3.
- Die Zusammensetzung A wird, gewichtsweise, mit der Zusammensetzung B vermischt. Die erhaltene Mischung wird auf graue natürliche, zu 90% weiße Haare, die dauergewellt sind oder nicht, 30 Minuten lang aufgebracht. Die Haare werden sodann gespült, unter Schamponieren gewaschen, erneut gespült und getrocknet. Beispiele (in g) Zusammensetzung A, enthaltend: - 6-Methylthio-3-N-β-hydroxyethylaminoanilin, Dihydrochlorid - 6-Methylthio-1-N-β-hydroxyethylamino-3-aminobenzol - 6-Methylthio-1,3-di(β-hydroxyethylamino)benzol, Dihydrochlorid - 6-(β-Acetylaminoethylthio)-1,3-diaminobenzol, Dihydrochlorid - p-Phenylendiamin gewichtsbezogene Vermischung von A und B, pH der Mischung Erhaltene Farbtöne: - auf grauen, natürlichen, zu 90% weißen Haaren - auf grauen natürlichen, zu 90% weißen, dauergewellten Haaren aschefarben perlmuttfarb en kräftig grau bläulich grau perlmuttfarben blond aschefarben
- - Oleylalkohol, polyglyceriert mit 2 Mol 4,0 g Glycerin
- - Oleylalkohol, polyglyceriert mit 4 Mol 5,69 AM Glycerin mit 78% AM
- - Ölsäure 3,0 g
- - Oleylamin mit 2 Mol Ethylenoxid, verkauft 7,0 g unter der Bezeichnung ETHOMEEN 012 von AKZO
- - Diethylaminopropyllaurylaminosuccinamat, 3,0 g AM Natriumsalz mit 55% AM
- - Oleylalkohol 5,0 g
- - Diethanolamid von Ölsäure 12,0 g
- - Propylenglycol 3,5 g
- - Ethylalkohol 7,0 g
- - Dipropylenglycol 0,5 g
- - Monomethylether von Propylenglycol 9,0 g
- - Natriummetabisulfit, in wässriger Lösung mit 0,455 g 35%
- - Ammoniumacetat 0,8 g
- - Antioxidans, Sequestriermittel gs
- - Parfüm, Konservierungsstoffe qs
- - Monoethanolamin qs pH 9,8
- - Farbstoffe xg
- - entmineralisiertes Wasser auf 100,0 g
- Sie ist aus einer Lösung sauerstoffhaltigen Wassers mit 20 Volumina zusammengesetzt, deren pH-Wert aufl bis 1,5 mit Orthophosphorsäure eingestellt ist.
- Die Zusammensetzung A wird, gewichtsbezogen, mit der Zusammensetzung B aus sauerstoffhaltigem Wasser vermischt.
- Die erhaltene Mischung wird auf graue natürliche, zu 90% weiße Haare, die dauergewellt sind oder nicht, 30 Minuten lang aufgebracht. Die Haare werden sodann gespült, unter Schamponieren gewaschen, erneut gespült und dann getrocknet. Beispiele (in g) Zusammensetzung A, enthaltend: - 6-Methylthio-3-N-β-hydroxyethylaminoanilin, Dihydrochlorid - 6-Methylthio-1,3-diaminobenzol, Dihydrochlorid - 6-Methylthio-1-N-(β-hydroxyethylamino-3-aminobenzol, Dihydrochlorid - 6-Methylthio-1,3-di(β-hydroxyethylamino)benzol, Dihydrochlorid - 6-(β-AAcetylaminoethylthio)-1,3-diaminobenzol, Dihydrochlorid - 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin gewichtsbezogene Vermischung von A und B, pH der Mischung Erhaltene Farbtöne: - auf grauen, natürlichen, zu 90% blau weißen Haaren - auf grauen natürlichen, zu 90% weißen, dauergewellten Haaren aschefarben kräftig blau aschefarben gedeckt
Claims (17)
1. Färbezusammensetzung für keratinische Fasern und
fürinsbesondere menschliche Haare,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie, in einem zur Färbung geeigneten Milieu, mindestens eine
Oxidationsfarbstoff-Vorstufe vom ortho- und/oder para-Typ und
mindestens, als Kuppler, ein sulfuriertes m-Phenylendiamin
der Formel:
worin Z einen C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylrest, Aralkylrest, in welchem der
Alkylrest ein C&sub1;&submin;&sub6;-Rest ist, einen
Monohydroxy-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl- oder Polyhydroxy C&sub2;&submin;&sub6;-alkylrest, einen Arylrest, einen
Aminoalkylrest der Formel:
in welchem n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist und R&sub3; und R&sub4;,
gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkyl-, Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl- oder C&sub2;&submin;&sub6;-Acylrest darstellen,
und worin R&sub1; und R&sub2;, gleich oder verschieden, ein
Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl-, Monohydroxy-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-,
Polyhydroxy-C&sub2;&submin;&sub6;-alkyl-, Monocarbamyl-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-,
Dicarbamyl-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-, Amino-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-, C&sub2;&submin;&sub6;-Acyl-, C&sub2;&submin;&sub6;-
Carbalkoxy-, Carbamyl- oder C&sub1;&submin;&sub6;-Monoalkylcarbamylrest
darstellen, mit der Maßgabe, daß R&sub1; und R&sub2; nicht gleichzeitig
ein Wasserstoffatom bedeuten, wenn Z einen Alkyl- oder
Hydroxyalkylrest bedeutet, sowie die den Verbindungen der
Formel (I) entsprechenden Säuresalze
enthält.
2. Färbezusammensetzung gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
die Oxidationsfarbstoff-Vorstufen vom ortho- oder para-Typ
aus p-Phenylendiaminen, p-Aminophenolen, von Pyridin oder
Pyrimidin abgeleiteten heterozyklischen Vorstufen vom para-
Typ, o-Aminophenolen und Bisphenylalkylendiaminen ausgewählt
sind.
3. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet, daß
in der Verbindung der Formel (I) Z einen Methyl-, Ethyl-,
Propyl-, Butyl-, Dodecyl-, Hexadecyl-, Benzyl-, Phenyl- oder
einen Mono- oder Polyhydroxyalkylrest, ausgewählt aus: -CH&sub2;-
CH&sub2;OH, -CH&sub2;-CHOH-CH&sub2;-OH, -CH&sub2;-CHOH-CH&sub3;
oder einen Aminoalkylrest bedeutet, ausgewählt aus:
-CH&sub2;-CH&sub2;-NH&sub2;, -CH&sub2;-CH&sub2;-N-CH&sub3;-COCH&sub3;, -CH&sub2;-CH&sub2;-NHCH&sub3;, -CH&sub2;-CH&sub2;-
NHCCCH&sub3;,
und daß R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; oder R&sub4; einen Acylrest aus dem Formyl-,
Acetyl- und Propionylrest bedeutet.
4. Färbezusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, daß
die Verbindungen der Formel (I) aus den folgenden
Verbindungen ausgewählt sind:
- 6-Methylthio-1,3-di(β-hydroxyethylamino)benzol
- 6-Methylthio-1-N-β-hydroxyethylamino-3-aminobenzol
- 6-(β-Acetylaminoethylthio)-1,3-diaminobenzol
- 6-Methylthio-3-N-[3-hydroxyethylaminoanilin
- 6-Methylthio-3-acetylaminoanilin
- 6-(β-Acetylaminoethylthio)-3-acetylaminoanilin
- 6-(β-Acetylaminoethylthio)-3-amino-1-acetylaminobenzol
sowie aus deren Additionssalzen mit einer Säure.
5. Zusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet, daß
die entsprechenden Säuresalze aus Hydrochloriden, Sulfaten
oder Hydrobromiden ausgewählt sind.
6. Färbezusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie ausser den Kupplern der Formel (1) weitere Kuppler wie
m-Diphenole, m-Aminophenole, von denjenigen der Formel (I)
verschiedene, m-Phenylendiamine, m-Acylaminophenole, m-
Ureidophenole, m-Carbalcoxyaminophenle, α-Naphthol,
Indolderivate und Kuppler mit einer aktiven Methylengruppe
enthält.
7. Färbezusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie Direktfarbstoffe enthält.
8. Färbezusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 7,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie 0,05 bis 3,5 Gew.% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung
mindestens einer Verbindung der Formel (I) enthält.
9. Färbezusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 8,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie 0,3 bis 7 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Zusammensetzung, Oxidations farbstoff-Vorstufe vom
orthound/oder para-Typ und Kuppler enthält.
10. Färbezusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 9,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie kationische, anionische, nicht-ionische oder amphotere
oberflächenaktive Mittel oder deren Mischungen in
Konzentrationen von 0,5 bis 55 Gew.%, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Zusammensetzung, organische Lösungsmittel
in Konzentrationen von 1 bis 40 Gew.%, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Zusammensetzung, Verdickungsmittel in
Konzentrationen von 0,1 bis 5 Gew.%, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Zusammensetzung, und Antioxidantien in
Mengenanteilen von 0,05 bis 1,5 Gew.%, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthält.
11. Färbezusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 10,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie in Form einer Flüssigkeit, Creme, eines Gels oder in
jeder weiteren geeigneten Form vorliegt oder als Aerosol-
Fläschchen in Gegenwart eines Treibmittels zubereitet sein
und Schäume bilden kann.
12. Verfahren zur Qxidationsfärbung keratinischer Fasern und
insbesondere menschlicher Haare,
dadurch gekennzeichnet, daß
man, zum Zeitpunkt der Anwendung, eine Färbezusammensetzung
für keratinische Fasern und insbesondere für menschliche
Haare, die, in einem zur Färbung geeigneten Milieu,
mindestens eine Qxidationsfarbstoff-Vorstufe vom
ortho- und/oder para-Typ und mindestens, als Kuppler, ein
sulfuriertes m-Phenylendiamin der Formel:
worin Z einen C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylrest, Aralkylrest, in welchem der
Alkylrest ein C&sub1;&submin;&sub6;-Rest ist, einen
Monohydroxy-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyloder Polyhydroxy-C&sub2;&submin;&sub6;-alkylrest, einen Arylrest, einen
Aminoalkylrest der Formel:
in welchem n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist und R&sub3; und R&sub4;,
gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkyl-, Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl- oder C&sub2;&submin;&sub6;-Acylrest darstellen,
und worin R&sub1; und R&sub2;, gleich oder verschieden, ein
Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl-, Monohydroxy-, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl-,
Polyhydroxy-, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkyl-, Monocarbamyl-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-,
Dicarbamyl-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-, Amino-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-, C&sub2;&submin;&sub6;-Acyl-,
C&sub2;&submin;&sub6;-Carbalkoxy-, Carbamyl- oder C&sub1;&submin;&sub6;-Monoalkylcarbamylrest
darstellen, mit der Maßgabe, daß R&sub1; und R&sub2; nicht gleichzeitig
ein Wasserstoffatom bedeuten, wenn Z einen Alkyl- oder
Hydroxyalkylrest bedeutet, sowie die den Verbindungen der
Formel (I) entsprechenden Säuresalze enthält, wobei diese
Zusammensetzung kein Metallion aufweist, mit einer
oxidierenden Lösung in einer zur Entwicklung der Färbung
ausreichenden Menge vermischt, wobei die sich ergebende
Zusammensetzung einen pH von 3 bis 11 aufweist, und daß man
die so erhaltene Mischung auf die keratinischen Fasern,
insbesondere die menschlichen Haare, aufbringt.
13. Verfahren zur Oxidationsfärbung keratinischer Fasern und
insbesondere menschlicher Haare gemäß Anspruch 12,
dadurch gekennzeichnet, dar
man zu einem ersten Zeitpunkt die Oxidationsfarbstoff-
Vorstufe vom ortho- und/oder para-Typ oder deren Mischung auf
die keratinischen Fasern, zu einem zweiten Zeitpunkt eine den
Kuppler der in Anspruch 1 definierten Formel (I) enthaltende
Zusammensetzung aufbringt und man die Färbung mittels eines
oxidierenden Agens, das in der genannten Zusammensetzung
vorhanden ist, entwickelt, oder daß man dieses oxidierende
Agens auf die keratinischen Fasern auch zu einem dritten
Zeitpunkt aufbringt.
14. Verfahren zur Oxidationsfärbung gemäß Anspruch 12 oder
13,
dadurch gekennzeichnet, daß
man die Mischung 10 bis 40 und vorzugsweise 15 bis 30 Minuten
lang verweilen läßt, die Haare spült, sie unter Schamponieren
wäscht, erneut spült und dann trocknet.
15. Neue sulfurierte m-Phenylendiamine der allgemeinen
Formel :
worin Z einen C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylrest, Aralkylrest, in welchem der
Alkylrest ein C&sub1;&submin;&sub6;-Rest ist, einen
Monohydroxy-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyloder Polyhydroxy-C&sub2;&submin;&sub6;-alkylrest, einen Arylrest, einen
Aminoalkylrest der Formel:
in welchem n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist und R&sub3; und R&sub4;,
gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkyl-, Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl- oder C&sub2;&submin;&sub6;-Acylrest darstellen,
und worin R&sub1; und R&sub2;, gleich oder verschieden, ein
Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl-, Monohydroxy-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-,
Polyhydroxy-C&sub2;&submin;&sub6;-alkyl-, Monocarbamyl-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-,
Dicarbamyl-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-, Amino-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-, C&sub2;&submin;&sub6;-Acyl-,
C&sub2;&submin;&sub6;-Carbalkoxy-, Carbamyl- oder C&sub1;&submin;&sub6;-Monoalkylcarbamylrest
darstellen, mit der Maßgabe, daß R&sub1; und R&sub2; nicht gleichzeitig
ein Wasserstoffatom bedeuten, wenn Z einen Alkyl- oder
Hydroxyalkylrest bedeutet,
sowie die den Verbindungen der Formel (I) entsprechenden
Säuresalze.
16. Neue sulfurierte m-Phenylendiamine gemäß Anspruch 15,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie aus den folgenden Verbindungen ausgewählt sind:
- 6-Methylthio-1,3-di(β-hydroxyethylamino)benzol
- 6-Methylthio-1-N-β-hydroxyethylamino-3-aminobenzol
- 6-(β-Acetylaminoethylthio)-1,3-diaminobenzol
- 6-Methylthio-3-N-β-hydroxyethylaminoanilin
- 6-Methylthio-3-acetylaminoanilin
- 6-(β-Acetylaminoethylthio)-3-acetylaminoanilin
- 6-(β-Acetylaminoethylthio)-3-amino-1-acetylaminobenzol
sowie aus den mit einer Säure hergestellten Additionssalzen
ausgewählt sind.
17. Verwendung der neuen sulfurierten m-Phenylendiamine
gemäß Anspruch 15 oder 16 in Färbezusammensetzungen für
keratinische Fasern.
e
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