DE69215285T2 - Organosiliciumverbindungen - Google Patents

Organosiliciumverbindungen

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Description

  • Die Erfindung betrifft neue Organosiliziumverbindungen, bei denen eine Epoxygruppe an ein Siliziumatom gebunden ist. Erfindungsgemäße Verbindungen sind von Nutzen, z.B. als Kettenverzweigungsmittel für aminofunktionelle Materialien.
  • In vielen europäischen Ländern ist man zunehmend besorgt wegen der Menge an Tensiden und anderer Materialien, die aus Geweben und Textilverarbeitungsabwässern ausgetragen werden und wegen deren Wirkung auf die Umgebung. Die meisten Tenside sind in Wasser dispergierbar und da sie mit dem Gewebe oder darauf befindlichen Substanzen keine Bindung bilden, werden sie leicht solubilisiert, wenn das Gewebe gewaschen wird. Eine Lösung besteht darin, funktionelle Tenside zu verwenden, die eine chemische Bindung entweder mit dem Gewebe oder einer Substanz daran bilden können.
  • Es ist wohlbekannt im Stand der Technik, aminofunktionelle Organosiliziumverbindungen zur Behandlung von Textilien und Geweben aus verschiedenen Zwecken anzuwenden, einschließlich z.B. um den zu behandelnden Materialien eine "weichmachende" Wirkung zu verleihen. Beispielhafte Beschreibungen einer solchen Behandlung sind z.B. in dem Britischen Patent 1 549 180 vom 25. Juli 1979 und dem U.S. Patent 5 000 861 vom 19. März 1991 angegeben. Während Emulsionen, die lineare aminofunktionelle Siloxane enthalten, verwendet werden, um Textilien und Geweben, für die sie angewendet werden, Weichheit zu verleihen, leiden solche Behandlungen unter dem Nachteil, daß aminofunktionelle Siloxane keine so lange Dauerhaftigkeit haben und daher nicht die Handhabungseigenschaften liefern, die durch eine Elastomerappretur geliefert werden könnten. Außerdem werden nach dem Auftragen der Emulsion auf die Textilie oder das Gewebe Substanzen aus der Emulsion frei, z.B. Tenside, die beim Waschen entfernt werden, und daher eine weitere Komponente eines chemischen Effluenz werden, die der Entsorgung bedarf.
  • Es wurde nun gelunden, daß eine Appretur mit verbesserter Dauerhaftigkeit erzeugt werden kann unter Verwendung einer Emulsion, die ein lineares aminofunktionelles Siloxan und ausgewählte Organosiliziumverbindungen. bei denen eine Epoxygruppe an ein Siliziumatom gebunden ist, enthält.
  • Obwohl epoxyfunktionelle Organosiliziumverbindungen im Stand der Technik nicht neu sind (siehe z.B. GB-A 834 326 vom 4. Mai 1960 und GB-A 1140 536 vom 22. Januar 1969), lehrt der Stand der Technik nicht die Struktur der erfindungsgemäßen Polysiloxane.
  • Die Erfindung liefert gemäß einem ihrer Aspekte eine Verbindung mit der Formel worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, jeder der Reste R¹, R², R³ und R&sup4; ausgewahlt ist aus der Gruppe bestehend aus (a) einer Epoxygruppe, die an das Siliziumatom über eine divalente Alkylen- oder Alkylenoxygruppe gebunden ist, (b) einem polyoxyalkylierten Substituenten mit Oxyethylen- und gegebenenfalls Oxypropyleneinheiten im Molekül und der Formel -(CH&sub2;)&sub3;O(C&sub2;H&sub4;O)x(C&sub3;H&sub6;O)yR&sup5; worin x und y jeweils ganze Zahlen sind mit einem Wert bis zu etwa 50 und R&sup5; eine Gruppe ist ausgewahlt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff. Alkylgruppen mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen, -OH, -OCH&sub3; und -OCOCCH&sub3; und (c) der Gruppe -(CH&sub2;)&sub3;(CH&sub2;)zCH&sub3;, worin z eine ganze Zahl mit einem Wert von 3 bis 14 ist und worin mindestens einer der Reste R¹, R², R³ und R&sup4; eine epoxyhaltige Gruppe (a) ist und mindestens einer der Reste R¹, R², R³ und R&sup4; ein polyalkoxylierter Substituent (b) ist.
  • Erfindungsgemäße Verbindungen, die zwei oder mehr epoxyhaltige Gruppen enthalten, können mit aminofunktionellen Siloxanen unter Bildung eines vernetzten Produktes reagieren. Bevorzugte Verbindungen weisen etwa 5 bis etwa 22 Gew.-% Epoxygruppen pro Molekül auf Erfindungsgemäße Verbindungen können durch eine Hydrosilylierungsreaktion des entsprechenden Silans mit einem ungesättigten Epoxid, z.B. Allylglycidylether in Gegenwart eines Hydrosilylierungskatalysators hergestellt werden.
  • Erfindungsgemäße Verbindungen haben auch einen polyoxyalkylierten Substituenten und können eine aliphatisehe Gruppe -(CH&sub2;)&sub3;(CH&sub2;)zCH&sub3; aufweisen worin z einen Wert von 3 bis 14 hat. Der polyoxyalkylierte Substituent vermittelt der Verbindung hydrophile Eigenschaften, wohingegen die aliphatische Gruppe hydrophobe Eigenschaften beiträgt. Es können Verbindungen hergestellt werden, die oberflächenatktive Eigenschaften haben und die mit geeigneten reaktiven Materialien, z.B. aminofunktionellen Siloxanen, umgesetzt werden können und an diese gebunden werden können.
  • Somit bieten die erfindungsgemaßen Verbindungen den Vorteil, daß sie reaktive Stellen besitzen und, wenn sie zu aminofunktionellen Weichmacherzusammensetzungen zugegeben werden, härten können, was eine Appretur mit verbesserter Dauerhaftigkeit liefert. Die bevorzugten erfindungsgemäßen Verbindungen reagieren mit der Aminogruppe der Weichmacherzusammensetzung und liefern ein vernetztes Netzwerk, das nicht ausgewaschen werden kann.
  • Einzelne Arten von Verbindungen werden bereitgestellt, worin R¹ und R² epoxyhaltige Gruppen sind R³ ein polyoxyalkylierter Substituent ist, worin der Index x einen Wert von 7 bis 18 hat und y 0 ist und R&sup4; die Gruppe -(CH&sub2;)&sub3;(CH&sub2;)zCH&sub3; ist. Die Verbindungen haben eine Viskosität von etwa 50 bis etwa 2000 Centistoke. gemessen bei 25ºC, bis zu Verbindungen, die wachsartige Materialien sind.
  • Die Erfindung liefert gemäß einem weiteren Aspekt eine Zusammensetzung, die in Kombination eine Verbindung der Erfindung und ein aminofluiletionelles Polysiloxan umfaßt. Die Zusammensetzung kann in Form einer wäßrigen Emulsion sein und das aminofunktionelle Polysiloxan kann irgendeines, das zur Verwendung für Textil- und Gewebebehandlungszusammensetzungen bekannt ist, sein. Bevorzugte aminofunktionelle Polysiloxane sind daher solche der allgemeinen Formel
  • worin R eine Kohlenwasserstoffgruppe, bevorzugter eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, m einen Wert von 50 bis 5000 hat und n einen Wert von 1 bis 25 hat.
  • Zusammensetzungen die ein aminofunktionelles Siloxan und eine erfindungsgemäße Verbindung enthalten, können auf Textilien aufgetragen werden und darauf zur Reaktion gebracht werden, z.B. indem sie auf etwa 80 bis 100ºC, bevorzugt in Gegenwart eines Katalysators, erhitzt werden.
  • Damit die Erfindung klarer wird, folgt nun eine Beschreibung von beispielhaften Materialien der Erfindung und von Methoden zur Herstellung derselben. Die Tabellen I und II zeigen elf Verbindungen B bis M. die gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt wurden. In Tabelle I entsprechen die Reste R¹, R², R³ und R&sup4; den in den obigen Formeln gezeigten Gruppen. Tabelle II zeigt einige Eigenschaften der Verbindungen B bis M. Die Beispiele, die den Tabellen I und II folgen, zeigen, wie einige der Verbindungen, die in den Tabellen I und II gezeigt sind, hergestellt werden und die Verwendung der Verbindungen als Modifikatoren für Aminopolysiloxane. Tabelle I
  • Unter dem Ausdruck "EO" wird eine Polyethylenoxidgruppe -(CH&sub2;)&sub3;(OC&sub2;H&sub4;)xOH verstanden, wobei x 7, 12 oder 18 ist. Unter den Bezeichnungen "C8". "C12", "C14". "C16" und "C18" werden Alkylgruppen (CH&sub2;)&sub3;(CH&sub2;)zCH&sub3; verstanden worin z 4, 8, 10, 12 oder 14 ist. Tabelle II
  • * (RT) = Raumtemperatur
  • ** gemessen bei 25ºC
  • Die multifunktionellen Siliconvernetzungsmittel können gemäß dem folgenden Schema hergestellt werden:
  • Die folgenden Beispiele dienen dazu, die Erfindung zu erläutern.
    • Beispiel I
  • In einen Kolben, der mit einer Dean/Stark-Vorrichtung ausgestattet war, wurden 150 g Allylpolyoxyethylenglycol CH&sub2;CHCH&sub2;(OCH&sub2;CH&sub2;)&sub1;&sub8;OH, 45 g Toluol und 54,5 g der Verbindung Tetrakis(dimethylsiloxy)silan Si(OSiME&sub2;H)&sub4; gegeben. Der Inhalt wurde getrocknet unter Verwendung der Dean/Stark-Vorrichtung und der Kolben wurde auf 90ºC gekühlt. In den Kolben wurden 100 µl Chlorplatinsäure (H&sub2;PtCl&sub6;) und 0,25 g Natriumacetat (NaOAc) gegeben und der Ansatz wurde 2 Stunden lang am Rückfluß erhitzt. Der Kolben wurde auf Raumtemperatur gekühlt. In den Kolben wurden 34,5 g des Alkens 1-Hexadecen über einen Zeitraum von 2 Stunden gegeben und der Kolben wurde weitere 2 Stunden am Rückfluß erhitzt. Der Kolben wurde wiederum auf Raumtemperatur gekühlt. In einen zweiten Kolben wurden 57 g Allylglycidylether gegeben und der zweite Kolben wurde auf 120 bis 130ºC erhitzt. Der Inhalt des ersten Kolbens wurde zu dem zweiten Kolben 2 Stunden lang zugegeben. Weitere 10 g 1-Hexadecen wurden in den zweiten Kolben gegeben, der Kolben wurde gekühlt, filtriert und, als die Lösungsmittel abgezogen worden waren, wurde ein Produkt isoliert und als Verbindung "L" identifiziert, die in den Tabellen I und II gezeigt ist.
    • Beispiele II bis V
  • Beispiel I wurde wiederholt, außer daß in Beispiel II 17,3 g des Alkens 1-Octen angewendet wurden; in Beispiel III 25,9 g des Alkens 1-Decen angewendet wurden; in Beispiel IV 30,2 g des Alkens 1-Tetradecen angewendet wurden und in Beispiel V 21,6 g des Alkens 1-Decen angewendet wurden.
  • In den Tabellen I und II ist die mit der Methode von Beispiel II gebildete Verbindung als "H" gezeigt. Verbindung "K" wurde mit der Methode von Beispiel IV gebildet und ist in den Tabellen I und II gezeigt. Die gemaß der Methode der Beispiele III und V gebildete Verbindung ist nicht in den Tabellen I und II gezeigt, aber die Verbindung war strukürell ähnlich den Produkten "H", "K" und "L", mit Ausnahme der Anzahl der Kohlenstoffatome in der Gruppe R&sup4;.
    • Beispiel VI
  • Ein mit einem druckausgleichenden Trichter, einem Kühler, einem Thermometer und einem luftgetriebenen Rührer ausgestatteter 250-ml-Dreihalsrundkolben wurde mit Si(OSiMe&sub2;H)&sub4; (20 g, 0,24 Mol SiH), Allylpolyether (0,06 Mol), Natriumacetat (0,1 g) und Toluol (25 g) beschickt. Der druckausgleiehende Trichter wurde mit Alken beschickt. Die Mischung wurde auf 90ºC erhitzt und Chlorplatinsäurelösung (25 ml) zugegeben. Die Mischung wurde auf 120ºC erhitzt und nach 1 Stunde wurde das Alken (0,06 Mol) tropfenweise aus dem Trichter zugegeben. Die Mischung wurde eine weitere Stunde auf 120ºC gehalten und dann auf Umgebungstemperatur gekühlt.
  • Ein zweiter 250-ml-Rundkolben, der mit einem druckausgleichenden Trichter, einem Kühler, einem Thermometer und einem Luftrührer ausgestattet war, wurde mit Allylglyeidylether (20,55 g, 0,18 Mol) und Chlorplatinsäurelösung (10 ml) beschickt. Der Inhalt des ersten Kolbens wurde in den druckausgleichenden Trichter auf dem zweiten Kolben überführt. Der Allylglycidylether wurde auf 120ºC erhitzt und der Inhalt des Trichters tropfenweise zu dem Kolben zugegeben. Sobald die Zugabe abgeschlossen war, wurde die Mischung 3 Stunden lang auf 120ºC erhitzt. Der Kolben wurde auf Umgebungstemperatur gekühlt, durch ein Bett von Dicalite filtriert, Toluol und überschüssiger Allylglycidylether im Vakuum entfernt. Die Mengen an Allylpolyether und Alken, die für jeden Durchlauf verwendet wurden, sind in Tabelle III angegeben. Tabelle III
  • A = CH&sub2;=CHCH&sub2;(OCH&sub2;CH&sub2;)&sub7;OH
  • B = CH&sub2;=CHCH&sub2;(OCH&sub2;CH&sub2;)&sub1;&sub2;OH
  • C = CH&sub2;=CHCH&sub2;(OCH&sub2;CH&sub2;)&sub1;&sub8;OH
    • Beispiel VII
  • Die Verbindungen in den Tabellen I und II wurden als reaktive Tenside für aminfunktionelle Polysiloxane getestet, indem eine Emulsion hergestellt wurde, die 15 Teile eines aminfünktionellen Polysiloxans, 9 Teile der erfindungsgemaßen Verbindung, 0,25 Teile Essigsäure und 75,75 Teile Wasser enthlelt. Jede Verbindung wurde mit dem aminfunktionellen Polysiloxan und der Essigsäure vermischt und 16 Stunden lang auf 80ºC erhitzt. Die Produkte bildeten weiße Emulsionen, die sich zu Produkten veranderten, die von weichen Gelen bis kautschukartigen Gelen variierten, was darauf hindeutete, daß die erfindungsgemaßen Verbindungen als reaktive Siloxane wirken konnten, was sie für Aminosilicon-Textilweichmacher-Emulsionssysteme geeignet machte. Die erfindungsgeniaßen Verbindungen bilden vernetzte Netzwerke mit den Aminosiliconmaterialien. Die aminfünktionellen Polysiloxane, die in diesem Beispiel getestet wurden, sind wohlbekannte im Handel erhältliche Materialien und haben die Formel
  • worin Me einen Methylrest bedeutet, m eine ganze Zahl mit einem Wert von 50 bis 5000 ist und n eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 25 ist. Der Mol%-Anteil Amin in diesen aminfunktionellen Polysiloxanen variiert von etwa 0,6 bis 2,3.
  • Aus der vorhergehenden Beschreibung ergibt sich klar, duß viele weitere Variationen und Modifikationen bei den Strukturen, Verbindungen, Zusammensetzungen und Methoden, wie sie hier beschrieben wurden, erfolgen können, ohne von den wesentlichen Merkmalen und Ideen der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Es ist daher eindeutig zu verstehen, daß die hier beschriebenen Formen der Erfindung nur beispielhaft sind und nicht Beschränkungen des Schutzbereichs der Erfindung sind.

Claims (9)

1. Verbindung der Formel
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, jeder der Reste R¹, R², R³ und R&sup4; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus (a) einer Epoxygruppe, die an das Siliziumatom über eine divalente Alkylen- oder Alkylenoxygruppe gebunden ist, (b) einem polyoxyalkylierten Substituenten mit Oxyethylen- und gegebenenfalls Oxypropyleneinheiten im Molekül und der Formel -(CH&sub2;)&sub3;O(C&sub2;H&sub4;O)x(C&sub3;H&sub6;O)yR&sup5; worin x und y jeweils ganze Zahlen mit einem Wert von bis zu 50 sind und R&sup5; eine Gruppe ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff. Alkylgruppen mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen, -OH, -OCH&sub3; und -OCOCCH&sub3; und (c) der Gruppe -(CH&sub2;)&sub3;(CH&sub2;)zCH&sub3;, worin z eine ganze Zahl mit einem Wert von 3 bis 14 ist, wobei mindestens einer der Reste R¹, R², R³ und R&sup4; eine epoxyhaltige Gruppe (a) ist und mindestens einer der Reste R¹, R², R³ und R&sup4; ein polyoxyalkylierter Substituent (b) ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin die Epoxygruppe
ist.
3. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, worin zwei der Reste R¹, R², R³ und R&sup4; epoxyhaltige Gruppen sind.
4. Verbindung nach Anspruch 1, worin der Index x einen Wert von 7 bis 18 hat und y 0 ist.
5. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin einer der Reste R¹, R², R³ und R&sup4; die Gruppe -(CH&sub2;)&sub3;(CH&sub2;)zCH&sub3;, wie in Anspruch 1 definiert, ist.
6. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche mit einer Viskosität von etwa 50 bis etwa 2000 Centistoke, gemessen bei 25ºC.
7. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, die ein wachsartiges Material ist.
8. Zusammensetuung umfassend die Kombination eines aminfunktionellen Polysiloxans und einer Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, worin das aminfunktionelle Polysiloxan die Formel
hat, worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist m einen Wert von 50 bis 5000 hat und n einen Wert von 1 bis 125 hat.
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