JPH0813825B2 - エポキシ基含有有機ケイ素化合物 - Google Patents
エポキシ基含有有機ケイ素化合物Info
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- JPH0813825B2 JPH0813825B2 JP62226404A JP22640487A JPH0813825B2 JP H0813825 B2 JPH0813825 B2 JP H0813825B2 JP 62226404 A JP62226404 A JP 62226404A JP 22640487 A JP22640487 A JP 22640487A JP H0813825 B2 JPH0813825 B2 JP H0813825B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な有機ケイ素化合物に関し、さらに詳し
くは、エポキシ基ならびにケイ素原子に結合したビニル
基を分子中に含む新規な有機ケイ素化合物に関する。
くは、エポキシ基ならびにケイ素原子に結合したビニル
基を分子中に含む新規な有機ケイ素化合物に関する。
同一分子中に２種の官能性基をもつ有機ケイ素化合物
は公知であり、それぞれの官能性基の反応性を生かし
て、シランカップリング剤や各種化学物質等の原料や中
間体として用いられている。例えば、シランカップリン
グ剤として用いられる有機ケイ素化合物は、同一分子中
に有機材料と結合する炭素官能性基と、無機材料と反応
して結合するケイ素官能性基をもち、有機材料と無機材
料の界面に介在して両者を強固に結合させる役割を果た
す。
は公知であり、それぞれの官能性基の反応性を生かし
て、シランカップリング剤や各種化学物質等の原料や中
間体として用いられている。例えば、シランカップリン
グ剤として用いられる有機ケイ素化合物は、同一分子中
に有機材料と結合する炭素官能性基と、無機材料と反応
して結合するケイ素官能性基をもち、有機材料と無機材
料の界面に介在して両者を強固に結合させる役割を果た
す。
しかしながら、従来公知の同一分子中に２種の官能性
基をもつ有機ケイ素化合物は、ケイ素官能性基としてア
ルコキシ基のような加水分解性の基をもつものが大部分
であり、有機化合物どうしを結合させる目的に用いる場
合、生成物中に加水分解性のケイ素−酸素−炭素結合が
残存するため、耐湿性に劣るなどの問題点を有し、使用
目的によっては制約を受けることがある。
基をもつ有機ケイ素化合物は、ケイ素官能性基としてア
ルコキシ基のような加水分解性の基をもつものが大部分
であり、有機化合物どうしを結合させる目的に用いる場
合、生成物中に加水分解性のケイ素−酸素−炭素結合が
残存するため、耐湿性に劣るなどの問題点を有し、使用
目的によっては制約を受けることがある。
〔発明の目的〕 本発明の目的は、分子中に加水分解性の基を有せず、
しかも有機化合物どうしのカップリングあるいは各種有
機化合物やポリマーの変性または架橋反応等に用いるに
適した新規な有機ケイ素化合物を提供することにある。
しかも有機化合物どうしのカップリングあるいは各種有
機化合物やポリマーの変性または架橋反応等に用いるに
適した新規な有機ケイ素化合物を提供することにある。
本発明者らは、上記の目的に適する有機ケイ素化合物
を得るべく鋭意研究を重ねた結果、炭素官能性基として
エポキシ基を有し、かつ、ケイ素官能性基としてケイ素
原子に結合したビニル基をもつ有機ケイ素化合物（Ｉ）
を合成し、それがこの目的に適することを見出して、本
発明を完成するに至った。
を得るべく鋭意研究を重ねた結果、炭素官能性基として
エポキシ基を有し、かつ、ケイ素官能性基としてケイ素
原子に結合したビニル基をもつ有機ケイ素化合物（Ｉ）
を合成し、それがこの目的に適することを見出して、本
発明を完成するに至った。
すなわち本発明の要旨は、一般式（Ｉ） （式中、Ｒは互いに同一または相異なり脂肪族不飽和結
合を含まぬ１価の炭化水素基、ａは１または２、ｎは２
〜６の整数を示す）で表わされるエポキシ基含有有機ケ
イ素化合物にある。
合を含まぬ１価の炭化水素基、ａは１または２、ｎは２
〜６の整数を示す）で表わされるエポキシ基含有有機ケ
イ素化合物にある。
Ｒは脂肪族不飽和結合を含まぬ１価の炭化水素基で、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基の
ようなアルキル基；シクロヘキシル基のようなシクロア
ルキル基；フェニル基のようなアリール基；β−フェニ
ルエチル基、β−フェニルプロピル基のようなアラルキ
ル基などの各種の炭化水素基が挙げられるが、これらの
中でも原料が容易に得られ、合成しやすいこと、また、
このエポキシ基含有有機ケイ素化合物を用いて誘導され
る含ケイ素高分子化合物の耐熱性などの点からみて、メ
チル基またはフェニル基が好ましく、特に取扱いの容易
なことからメチル基が好ましい。Ｒが２個ある場合、互
いに相異なっていても、同一であっても差支えない。
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基の
ようなアルキル基；シクロヘキシル基のようなシクロア
ルキル基；フェニル基のようなアリール基；β−フェニ
ルエチル基、β−フェニルプロピル基のようなアラルキ
ル基などの各種の炭化水素基が挙げられるが、これらの
中でも原料が容易に得られ、合成しやすいこと、また、
このエポキシ基含有有機ケイ素化合物を用いて誘導され
る含ケイ素高分子化合物の耐熱性などの点からみて、メ
チル基またはフェニル基が好ましく、特に取扱いの容易
なことからメチル基が好ましい。Ｒが２個ある場合、互
いに相異なっていても、同一であっても差支えない。
ａは１または２であるが、合成しやすいことから２が
好ましい。
好ましい。
ｎは２〜６の整数である。ｎが１のものは安定性が悪
く、また合成が困難である。 本発明のエポキシ基含有
有機ケイ素化合物は、例えば、一般式（II） Ｘ(CH2)mSi(CH3)2(CH=CH2) （II） （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、ｍは１〜５の整数を
示す）で示されるハロゲン含有有機ケイ素化合物を、エ
ーテル系溶媒中で金属マグネシウムと反応させて、一般
式（III） XMg(CH2)mSi(CH3)2(CH=CH2) （III） （式中、X,mは上述のとおり）で示されるグリニャー
ル試薬を合成し、次いでこれを１価の銅塩の存在下にエ
ピクロロヒドリンと反応させて、一般式（IV） ClCH2CH(OH)(CH2)1+mSi(CH3)2(CH=CH2) （IV） （式中、ｍは上述のとおり）で示される水酸基含有有機
ケイ素化合物とし、さらにこれを苛性ソーダ水溶液中で
環化反応させることによって得ることができる。
く、また合成が困難である。 本発明のエポキシ基含有
有機ケイ素化合物は、例えば、一般式（II） Ｘ(CH2)mSi(CH3)2(CH=CH2) （II） （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、ｍは１〜５の整数を
示す）で示されるハロゲン含有有機ケイ素化合物を、エ
ーテル系溶媒中で金属マグネシウムと反応させて、一般
式（III） XMg(CH2)mSi(CH3)2(CH=CH2) （III） （式中、X,mは上述のとおり）で示されるグリニャー
ル試薬を合成し、次いでこれを１価の銅塩の存在下にエ
ピクロロヒドリンと反応させて、一般式（IV） ClCH2CH(OH)(CH2)1+mSi(CH3)2(CH=CH2) （IV） （式中、ｍは上述のとおり）で示される水酸基含有有機
ケイ素化合物とし、さらにこれを苛性ソーダ水溶液中で
環化反応させることによって得ることができる。
ここで、当業者であれば容易に理解できるように、一
般式（II）においてケイ素原子に結合した２個のメチル
基のうち１個または２個をエチル基やフェニル基などの
他の炭化水素基（Ｒ）またはビニル基に代えたハロゲン
含有有機ケイ素化合物を出発材料として使用すれば、上
記反応により本発明の他のエポキシ基含有有機ケイ素化
合物の得られることは明らかである。
般式（II）においてケイ素原子に結合した２個のメチル
基のうち１個または２個をエチル基やフェニル基などの
他の炭化水素基（Ｒ）またはビニル基に代えたハロゲン
含有有機ケイ素化合物を出発材料として使用すれば、上
記反応により本発明の他のエポキシ基含有有機ケイ素化
合物の得られることは明らかである。
本発明の有機ケイ素化合物は、分子中に炭素官能性基
としてエポキシ基を有し、かつケイ素官能性基としてケ
イ素原子に結合したビニル基をもつので、これら双方の
官能性基の反応性または反応性の差を利用して、各種化
学物質の有機合成の中間体や原料、含ケイ素高分子化合
物の原料、あるいは有機材料どうしの間のカップリング
剤などとして有用である。
としてエポキシ基を有し、かつケイ素官能性基としてケ
イ素原子に結合したビニル基をもつので、これら双方の
官能性基の反応性または反応性の差を利用して、各種化
学物質の有機合成の中間体や原料、含ケイ素高分子化合
物の原料、あるいは有機材料どうしの間のカップリング
剤などとして有用である。
本発明のエポキシ基含有有機ケイ素化合物は、これ自
体の分子構造中に加水分解性の基を持たないので、これ
を出発原料、中間体、カップリング剤または変性剤など
として加水分解性のない他の有機ケイ素化合物や含ケイ
素高分子化合物などを容易に得ることができる。
体の分子構造中に加水分解性の基を持たないので、これ
を出発原料、中間体、カップリング剤または変性剤など
として加水分解性のない他の有機ケイ素化合物や含ケイ
素高分子化合物などを容易に得ることができる。
以下、本発明を実施例によってさらに具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものでは
ない。なお、実施例中、部や％は特に断りのない限りす
べて重量基準である。
るが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものでは
ない。なお、実施例中、部や％は特に断りのない限りす
べて重量基準である。
実施例１ 滴下ロートを備えたフラスコに、グリニャール試薬用
マグネシウム25.5部とテトラヒドロフラン500部を仕込
み、次いで1,2−ジブロムエタン9.4倍を仕込んで、15分
間攪拌した。窒素気流中で温度を70℃に上げ、（クロロ
メチル）ジメチルビニルシラン135部を２時間かけて滴
下して、グリニャール試薬を調製した。
マグネシウム25.5部とテトラヒドロフラン500部を仕込
み、次いで1,2−ジブロムエタン9.4倍を仕込んで、15分
間攪拌した。窒素気流中で温度を70℃に上げ、（クロロ
メチル）ジメチルビニルシラン135部を２時間かけて滴
下して、グリニャール試薬を調製した。
これをテトラヒドロフラン1,000部で希釈し、温度10
℃でヨウ化第１銅1.9部を加え、５分間攪拌したのち、
エピクロロヒドリン92.5部を１時間かけて滴下した。滴
下後、20℃に昇温して30分間攪拌を続けたのち、０℃に
冷却して、ｎ−ヘキサンとジエチルエーテルの1:1混合
液500部および水300部を加えて反応を終了した。そして
無機沈澱物が溶解するまで希塩酸を加え、有機層を分液
採取した。これを飽和食塩水で洗浄し、次いで硫酸マグ
ネシウムによって乾燥し、減圧蒸留することにより、
（４−クロロ−３−ヒドロキシブチル）ジメチルビニル
シラン158部を得た。
℃でヨウ化第１銅1.9部を加え、５分間攪拌したのち、
エピクロロヒドリン92.5部を１時間かけて滴下した。滴
下後、20℃に昇温して30分間攪拌を続けたのち、０℃に
冷却して、ｎ−ヘキサンとジエチルエーテルの1:1混合
液500部および水300部を加えて反応を終了した。そして
無機沈澱物が溶解するまで希塩酸を加え、有機層を分液
採取した。これを飽和食塩水で洗浄し、次いで硫酸マグ
ネシウムによって乾燥し、減圧蒸留することにより、
（４−クロロ−３−ヒドロキシブチル）ジメチルビニル
シラン158部を得た。
次に、フラスコに前述の反応生成物158部、水250部お
よび水酸化ナトリウム117部を仕込み、50℃に昇温して
攪拌を２時間行った。次いで室温に冷却し、ｎ−ヘキサ
ン100部を加えて有機層を分液採取し、飽和塩化アンモ
ニウム水によって洗浄した。さらに飽和食塩水で洗浄し
たのち、硫酸マグネシウムによる乾燥を行い、次いで減
圧蒸留により、沸点50℃/2Torrの反応生成物101部を得
た。
よび水酸化ナトリウム117部を仕込み、50℃に昇温して
攪拌を２時間行った。次いで室温に冷却し、ｎ−ヘキサ
ン100部を加えて有機層を分液採取し、飽和塩化アンモ
ニウム水によって洗浄した。さらに飽和食塩水で洗浄し
たのち、硫酸マグネシウムによる乾燥を行い、次いで減
圧蒸留により、沸点50℃/2Torrの反応生成物101部を得
た。
反応生成物について、ガスマススペクトル分析によっ
て分子量を求めた。また元素分析を行い、IRおよび1H−
NMRスペクトルを求めた。これらの分析結果およびスペ
クトルの帰属は第１表に示すとおりである。
て分子量を求めた。また元素分析を行い、IRおよび1H−
NMRスペクトルを求めた。これらの分析結果およびスペ
クトルの帰属は第１表に示すとおりである。
これらの分析結果から、得られた生成物は下記の構造
式を有する3,4−エポキシブチルジメチルビニルシラン であることが確認された。理論収量に対する収率は、
（クロロメチル）ジメチルビニルシランをベースとして
65％であった。
式を有する3,4−エポキシブチルジメチルビニルシラン であることが確認された。理論収量に対する収率は、
（クロロメチル）ジメチルビニルシランをベースとして
65％であった。
なお、第１図および第２図に、得られた反応生成物の
IRおよび1H−NMRスペクトルを示す。
IRおよび1H−NMRスペクトルを示す。
実施例２ （クロロメチル）ジメチルビニルシランの代わりに
（３−クロロプロピル）ジメチルビニルシラン168部を
用いた以外は実施例１と同様にして、沸点70℃/2.5Torr
の反応生成物100部を得た。
（３−クロロプロピル）ジメチルビニルシラン168部を
用いた以外は実施例１と同様にして、沸点70℃/2.5Torr
の反応生成物100部を得た。
反応生成部について、実施例１と同様の同定を行っ
た。それらの分析結果とスペクトルの帰属を第２表に示
す。
た。それらの分析結果とスペクトルの帰属を第２表に示
す。
これらの分析結果から、得られた生成物は下記の構造
式を有する5,6−エポキシヘキシルジメチルビニルシラ
ン であることが確認された。理論収量に対する収率は、
（３−クロロプロピル）ジメチルビニルシランをベース
として63％であった。
式を有する5,6−エポキシヘキシルジメチルビニルシラ
ン であることが確認された。理論収量に対する収率は、
（３−クロロプロピル）ジメチルビニルシランをベース
として63％であった。
なお、第３図および第４図に、得られた反応生成物の
IRおよび1H−NMRスペクトルを示す。
IRおよび1H−NMRスペクトルを示す。
実施例３ （クロロメチル）ジメチルビニルシランの代わりに
（３−クロロプロピル）ジフェニルビニルシラン287部
を用いた以外は実施例１と同様にして、132℃/1Torrの
沸点をもつ反応生成物193部を得た。
（３−クロロプロピル）ジフェニルビニルシラン287部
を用いた以外は実施例１と同様にして、132℃/1Torrの
沸点をもつ反応生成物193部を得た。
この反応生成物のガスマススペクトル分析による分子
量、元素分析の結果、ならびIRおよび1H−NMRスペクト
ルとその帰属は第３表に示すとおりであった。
量、元素分析の結果、ならびIRおよび1H−NMRスペクト
ルとその帰属は第３表に示すとおりであった。
これらの分析結果から、得られた生成物は下記の構造
式を有する5,6−エポキシヘキシルジフェニルビニルシ
ラン であることが確認された。理論収量に対する収率は、
（３−クロロプロピル）ジフェニルビニルシランをベー
スとして63％であった。
式を有する5,6−エポキシヘキシルジフェニルビニルシ
ラン であることが確認された。理論収量に対する収率は、
（３−クロロプロピル）ジフェニルビニルシランをベー
スとして63％であった。
実施例４ （クロロメチル）ジメチルビニルシランの代わりに
（３−クロロプロピル）メチルジビニルシラン159部を
用いた以外は実施例１と同様にして、72℃/2.5Torrの沸
点をもつ反応生成物119部を得た。
（３−クロロプロピル）メチルジビニルシラン159部を
用いた以外は実施例１と同様にして、72℃/2.5Torrの沸
点をもつ反応生成物119部を得た。
この反応生成物のガスマスペクトル分析による分子
量、元素分析の結果、ならびにIRおよび1H−NMRスペク
トルとその帰属は第３表に示すとおりであった。
量、元素分析の結果、ならびにIRおよび1H−NMRスペク
トルとその帰属は第３表に示すとおりであった。
これらの分析結果から、得られた生成物は下記構造式
の5,6−エポキシヘキシルメチルジビニルシラン であることが確認された。理論収量に対する収率は、
（３−クロロプロピル）メチルジビニルシランをベース
として61％であった。
の5,6−エポキシヘキシルメチルジビニルシラン であることが確認された。理論収量に対する収率は、
（３−クロロプロピル）メチルジビニルシランをベース
として61％であった。
第１図および第２図は、実施例１によって得られたエポ
キシ基含有有機ケイ素化合物の、それぞれ赤外分光スペ
クトルおよび1H−NMRスペクトルである。第３図および
第４図は、実施例２によって得られたエポキシ基含有有
機ケイ素化合物の、それぞれ赤外分光スペクトルおよび
1H−NMRスペクトルである。
キシ基含有有機ケイ素化合物の、それぞれ赤外分光スペ
クトルおよび1H−NMRスペクトルである。第３図および
第４図は、実施例２によって得られたエポキシ基含有有
機ケイ素化合物の、それぞれ赤外分光スペクトルおよび
1H−NMRスペクトルである。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは互いに同一または相異なり脂肪族不飽和結
合を含まぬ１価の炭化水素基、ａは１または２、ｎは２
〜６の整数を示す）で表わされるエポキシ基含有有機ケ
イ素化合物。 - 【請求項２】Ｒがメチル基またはフェニル基である特許
請求の範囲第１項に記載のエポキシ基含有有機ケイ素化
合物。 - 【請求項３】ａが２である特許請求の範囲第１項に記載
のエポキシ基含有有機ケイ素化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62226404A JPH0813825B2 (ja) | 1987-09-11 | 1987-09-11 | エポキシ基含有有機ケイ素化合物 |
| US07/238,720 US4876363A (en) | 1987-09-11 | 1988-08-30 | Epoxy-containing organic silicon compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62226404A JPH0813825B2 (ja) | 1987-09-11 | 1987-09-11 | エポキシ基含有有機ケイ素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6470496A JPS6470496A (en) | 1989-03-15 |
| JPH0813825B2 true JPH0813825B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=16844588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62226404A Expired - Lifetime JPH0813825B2 (ja) | 1987-09-11 | 1987-09-11 | エポキシ基含有有機ケイ素化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4876363A (ja) |
| JP (1) | JPH0813825B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02107650A (ja) * | 1988-10-17 | 1990-04-19 | Toshiba Silicone Co Ltd | 無機ケイ素質充填剤用処理剤 |
| GB9115592D0 (en) * | 1991-07-18 | 1991-09-04 | Dow Corning | Organosilicon crosslinking compounds having multiple functionality |
| KR0141464B1 (ko) * | 1993-12-01 | 1998-07-01 | 김은영 | 알릴알킬실란 화합물 및 그의 제조방법 |
| US6590018B2 (en) * | 2001-09-28 | 2003-07-08 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Vinyl silane compounds containing epoxy functionality |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB834326A (en) * | 1956-10-29 | 1960-05-04 | Midland Silicones Ltd | Organosilicon compounds |
| US2951850A (en) * | 1958-05-01 | 1960-09-06 | Gulf Research Development Co | 3, 4-methylenedioxyphenyl n-alkylcarbamate insecticides |
| US3131161A (en) * | 1960-02-25 | 1964-04-28 | Wacker Chemie Gmbh | Silicone rubber containing an epoxide compound |
-
1987
- 1987-09-11 JP JP62226404A patent/JPH0813825B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-08-30 US US07/238,720 patent/US4876363A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6470496A (en) | 1989-03-15 |
| US4876363A (en) | 1989-10-24 |
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