DE69201921T2 - Bindemittelzusammensetzung für Pulverbeschichtung. - Google Patents
Bindemittelzusammensetzung für Pulverbeschichtung.Info
- Publication number
- DE69201921T2 DE69201921T2 DE69201921T DE69201921T DE69201921T2 DE 69201921 T2 DE69201921 T2 DE 69201921T2 DE 69201921 T DE69201921 T DE 69201921T DE 69201921 T DE69201921 T DE 69201921T DE 69201921 T2 DE69201921 T2 DE 69201921T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- resin
- mass
- acrylate
- acid
- binder composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 239000000843 powder Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 14
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims abstract description 49
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 38
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 38
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims abstract description 31
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims abstract description 31
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- -1 aliphatic glycols Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 150000002334 glycols Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 33
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 26
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 13
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 7
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 7
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 7
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 5
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 13
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 5
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Chemical class 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N prop-2-eneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C=C AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2,2'-azo-bis-isobutyronitrile Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n,6-n-hexakis(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound COCN(COC)C1=NC(N(COC)COC)=NC(N(COC)COC)=N1 BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDFKSZDMHJHQHS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(O)=O ZDFKSZDMHJHQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLKHCKPUJWBHCW-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O FLKHCKPUJWBHCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 235000009161 Espostoa lanata Nutrition 0.000 description 1
- 240000001624 Espostoa lanata Species 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
- C09D133/12—Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2027/00—Use of polyvinylhalogenides or derivatives thereof as moulding material
- B29K2027/06—PVC, i.e. polyvinylchloride
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2061/00—Use of condensation polymers of aldehydes or ketones or derivatives thereof, as moulding material
- B29K2061/04—Phenoplasts
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2061/00—Use of condensation polymers of aldehydes or ketones or derivatives thereof, as moulding material
- B29K2061/20—Aminoplasts
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2105/00—Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped
- B29K2105/06—Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped containing reinforcements, fillers or inserts
- B29K2105/08—Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped containing reinforcements, fillers or inserts of continuous length, e.g. cords, rovings, mats, fabrics, strands or yarns
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Disintegrating Or Milling (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Dental Tools And Instruments Or Auxiliary Dental Instruments (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft einem Bindemittel-Zusammensetzung, die ein Polyesterharz und ein Polyacrylatharz enthält, und die Verwendung dieser Zusammensetzung zur Herstellung von Pulverbeschichtungen.
- Die Verwendung eines Polyesterharzes als Bindemittel führt im allgemeinen zu einer Pulverbeschichtung mit zahlreichen erwünschten Beschichtungseigenschaften, wie beispielsweise Flexibilität, Adhäsion und Glanz. Die ähnliche Verwendung eines Polyacrylatharzes führt auch zu wünschenswerten Eigenschaften, wie Härte, Glanz, Wetterbeständigkeit und chemischer Beständigkeit. Ein allein verwendeter Polyester kann eine unzureichende chemische Beständigkeit und Härte der Beschichtung ergeben. Ebenso kann ein allein verwendetes Acrylatharz eine Beschichtung ergeben, die nicht flexibel und zu spröde ist. So müssen in vielen Fällen die beiden Harze kombiniert werden.
- Bindemittel-Zusammensetzungen zur Verwendung in Pulverbeschichtungen sind in der US-A-4 499 239 geoffenbart, welche eine Harzzusammensetzung beschreibt, die im wesentlichen aus 60 bis 97 Masse-% Polyester mit einer Säurezahl zwischen 15 und 200 sowie 3 bis 40 Masse-% Glycidylacrylatpolymer besteht.
- Ein Nachteil der Zusammensetzungen der US-A-4 499 239 ist, daß die beschriebenen Mischungen einen Maximalgehalt an Polyacrylatharz von nur 40 Masse-% aufweisen, da dieses Harz bei höheren Massemengen mit dem auch verwendeten Polyesterharz nicht ausreichend mischbar ist. Folglich können die Harze nicht in allen, für die gewünschten Anwendungen erforderlichen Verhältnissen gemischt werden.
- Es ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, eine Bindemittel-Zusammensetzung vorzusehen, bei welcher ein Polyesterharz und ein Polyacrylatharz verwendet werden, wobei die Polyesterharze und die Polyacrylatharze in Abhängigkeit von der spezifischen Anwendung, die gewünscht wird, in jedem geeigneten Verhältnis gemischt werden können.
- Dieses Ziel wird dadurch erreicht, daß das Polyesterharz im wesentlichen aus Einheiten von Dicarbonsäuren; Glykolen und drei- oder höherfunktionellen Polyolen besteht, das Polyesterharz zumindest 15 Mol-% 1,4-Cyclohexandicarbonsäure und zumindest 15 Mol-% Isophthalsäure als Dicarbonsäuren umfaßt, und die Glykole zumindest 50 Mol-% verzweigte aliphatische Glykole mit 5 bis 11 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls eine Estergruppe enthalten können, und höchstens 50 Mol-% aliophatisches Glykol mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen, wobei bis zu höchstens 8 Mol-% Dicarbonsäuren plus Glykole eines drei- oder höherfunktionellen Polyols verwendet werden, und das Polyacrylatharz ein Glycidyl-funktionelles Acrylatharz, ein Hydroxyl-funktionelles Harz oder ein Säureacrylatharz ist.
- Auf diese Weise können homogene Mischungen von Polyesterharz und Polyacrylatharz in jedem gewünschten Mischverhältnis erhalten werden. Die erhaltenen Zusammensetzungen ergeben Pulverbeschichtungen mit den gewünschten Eigenschaften, wie guter Flexibilität, guter Fließfähigkeit und guter Schlagfestigkeit, chemischer Beständigkeit und Wetterbeständigkeit.
- Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die Dicarbonsäuren 40 bis 60 Mol-% 1,4-Cyclohexandicarbonsäure und 40 bis 60 Mol-% Isophthalsäure.
- Beispiele anderer Polycarbonsäuren, die verwendet werden können, schließen ein: Terephthalsäure, Tetrahydrophthalsäure, Hexahydroendomethylentetrahydrophthalsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Decandicarbonsäure, Dimerfettsäure, Adipinsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, 1,2,4-Benzoltricarbonsäure, Pyromellitsäure, Trimesinsäure, 3,6-Dichlorphthalsäure und Tetrachlorphthalsäure. Hydroxycarbonsäuren und/oder gegebenenfalls Lactone, wie beispielsweise 12-Hydroxystearinsäure und/oder ε-Caprolacton, können ebenfalls eingesetzt werden. In geringen Mengen von bis zu 5 Mol-% können auch Monocarbonsäuren, wie Benzoesäure, tert.Butylbenzoesäure, Hexahydrobenzoesäure und gesättigte aliphatische Monocarbonsäuren, während der Herstellung zugesetzt werden.
- Die Menge an verzweigtem aliphatischen Glykol mit 5 bis 11 Kohlenstoffatomen ist vorzugsweise höher als 70 Mol-%. Bevorzugter ist die Menge höher als 90 Mol-%, da diese Menge Produkte mit besserer Wetterbeständigkeit ergibt.
- Innerhalb der oben angegebenen Grenzen und zusätzlich zu den oben erwähnten aliphatischen Glykolen können aliphatische Diole, wie beispielsweise Ethylenglykol, 1,2-Propandiol, 1,3-Propandiol, 2,5-Hexandiol, 1,6-Hexandiol, 2,2-[Bis-.(4- hydroxycyclohexyl)]-propan-1,4-dimethylolcyclohexan und 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol, und auch geringere Mengen an Polyolen, wie Glycerin, Hexantriol, Pentaerythritol, Sorbit, Trimethylolethan, Trimethylolpropan und Tris-(2-hydroxyl)-isocyanurat, verwendet werden. Alternativ dazu können anstelle der Diole Polyole und/oder Epoxy-Verbindungen eingesetzt werden.
- Polyester können durch Standard-Verfahren, wie Veresterung oder Umesterung, hergestellt werden. Gegebenenfalls kann die Polyester-Herstellung in Anwesenheit von Standard-Katalysatoren, wie beispielsweise Dibutylzinnoxid oder Tetrabutyltitanat, erfolgen. In Abhängigkeit von der Wahl der Synthese und des COOH/OH-Verhältnisses können Endprodukte mit bestimmten gewünschten Säurezahlen und Hydroxylzahlen erhalten werden.
- Die Menge an drei- oder höherfunktionellem Polyol beträgt vorzugsweise weniger als 8 Mol-%, bezogen auf die anderen Monomere, und bevorzugter weniger als 4,5 Mol-%. Die mittlere Molmasse (Mn) des Polyesters liegt üblicherweise zwischen 1000 und 7000, und beträgt vorzugsweise zwischen 2000 und 5000.
- Vorzugsweise wird die Molmasse derart ausgewählt, daß in Kombination mit der Menge an gewählter Verzweigungskomponente die Funktionalität des Polyesters zwischen 2,0 und 3,5 liegt.
- Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Polyesterharz ein Carboxyl-funktionelles Harz mit einer Säurezahl zwischen 20 und 100 mg KOH/g Harz und einer Hydroxylzahl von weniger als 10 mg KOH/g Harz, und das Polyacrylatharz ist ein Glycidyl-funktionelles Acrylatharz.
- Das Glycidyl-funktionelle Acrylatharz basiert üblicherweise auf Glycidyl(meth)acrylat und Methylmethacrylat. Das Harz kann weiters basieren auf Alkylestern von (Meth)acrylsäure, wie Methylacrylat, Ethyl(meth)acrylat, Isopropyl(meth)acrylat, n-Butyl(meth)acrylat, Ethylhexyl(meth)acrylat, n-Propyl(meth)- acrylat, Isobutyl(meth)acrylat, Hydroxyethyl(meth)acrylat, Hydroxypropyl(meth)acrylat und/oder Cyclohexyl(meth)acrylat, sowie Vinyl-Verbindungen, wie Styrol.
- Das Glycidyl-funktionelle Acrylatharz basiert vorzugsweise auf:
- a) 5 bis 60 Masse-% Glycidylmethacrylat,
- b) 10 bis 30 Masse-% n-Butylacrylat und
- c) 20 bis 70 Masse-% Methylmethacrylat
- (wobei a + b + c = 100 Masse-%).
- Glycidyl-Acrylatharze können durch eine Polymerisation her- gestellt werden, bei der das Lösungsmittel einem Reaktor zugeführt und dann erhitzt wird, bis das Lösungsmittel kocht. Monomere und anschließend Monomere, Initiator und gegebenenfalls Mercaptan werden während eines Zeitraums von beispielsweise 2 bis 4 Stunden zugesetzt, wonach die Temperatur beispielsweise 2 Stunden lang auf Rückflußtemperatur gehalten wird. Das Lösungsmittel wird durch Erhöhen der Temperatur abdestilliert, gefolgt von einer Vakuumdestillation, die beispielsweise 1 bis 2 Stunden dauert. Dann wird das Produkt abgeführt und abgekühlt.
- Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung basiert die Bindemittel-Zusammensetzung auf 20 bis 90 Masse-% dieses Polyesterharzes und 10 bis 80 Masse-% Glycidyl-funktionellem Acrylatharz. vorzugsweise betragen diese Mengen 30 bis 80 Masse-% Polyesterharz und 20 bis 70 Masse-% Glycidylacrylatharz.
- Andere geeignete Bindemittel-Zusammensetzungen basieren auf einem Hydroxyl-funktionellen Polyesterharz und einem Hydroxylfunktionellem Acrylatharz.
- Das Polyesterharz basiert auf den gleichen Einheiten wie oben beschrieben. Diese Hydroxyl-funktionellen Polyesterharze haben eine Hydroxylzahl zwischen 20 und 100 mg KOH/g Harz und eine Säurezahl von weniger als 10 mg KOH/g Harz.
- Die Hydroxylacrylatharze haben vorzugsweise eine Hydroxylzahl zwischen 40 und 150 mg KOH/g Harz und eine Säurezahl von weniger als 20 mg KOH/g Harz.
- Das Hydroxyl-funktionelle Acrylatharz kann beispielsweise basieren auf Hydroxyethyl(meth)acrylat, Hydroxypropyl(meth)- acrylat und Methyl(meth)acrylat. Das Harz kann auch basieren auf Methacrylsäure und Alkylestern von (Meth)acrylsäure, wie Methylacrylat, Ethyl(meth)acrylat, Isopropyl(meth)acrylat, n-Butyl- (meth)acrylat, n-Propyl(meth)acrylat, Isobutyl(meth)acrylat, Ethylhexylacrylat und/oder Cyclohexyl(meth)acrylat, sowie Vinyl- Verbindungen, wie Styrol.
- Die Hydroxyl-funktionellen Acrylatharze können auf die gleiche Weise wie die oben beschriebenen Glycidyl-funktionellen Acrylatharze hergestellt werden.
- Das Hydroxyl-funktionelle Acrylatharz basiert vorzugsweise auf:
- a) 10 bis 30 Masse-% Hydroxyethyl(meth)acrylat,
- b) 10 bis 30 Masse-% n-Butylacrylat,
- c) 10 bis 30 Masse-% n-Butylmethacrylat und
- d) 20 bis 70 Masse-% Methylmethacrylat
- (wobei a + b + c + d = 100 Masse-%).
- Vorzugsweise basiert die Bindemittel-Zusammensetzung auf 5 bis 95 Masse-% Hydroxyl-funktionellem Polyester und 5 bis 95 Masse-% Hydroxyl-funktionellem Acrylatharz.
- Geeignete Vernetzungsmittel für diese Systeme sind beispielsweise blockierte Di- oder Triisocyanate und Vernetzungsmittel auf der Basis von Melamin, wie beispielsweise Hexamethoxymethylmelamin. Diese Vernetzungsmittel werden in Mengen zwischen 2 und 50 %, bezogen auf die Masse der Bindemittel-Zusammensetzung, verwendet.
- Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung basiert die Bindemittel-Zusammensetzung auf einem Säurepolyesterharz mit einer Säurezahl zwischen 20 und 100 mg KOH/g Harz und einer Hydroxylzahl von weniger als 10 mg KOH/g Harz, einem Säureacrylatharz mit einer Säurezahl zwischen 20 und 150 mg KOH/g Harz und einem Vernetzungsmittel.
- Das Säureacrylatharz kann beispielsweise auf (Meth)acrylsäure und Methylmethacrylat basieren. Das Harz kann ferner basieren auf Alkylestern von (Meth)acrylsäure, wie Methylmethacrylat, Ethyl(meth)acrylat, Isopropyl(meth)acrylat, n-Butyl(meth)acrylat, n-Propyl(meth)acrylat, Isobutyl(meth)- acrylat, Ethylhexylacrylat, Cyclohexyl(meth)acrylat, Hydroxyethyl(meth)acrylat, Hydroxypropyl(meth)acrylat, und Vinyl-Verbindungen, wie Styrol.
- Säureacrylatharze können auf die gleiche Weise wie die bereits beschriebenen Glycidylacrylatharze und Hydroxylacrylatharze hergestellt werden.
- Ein geeignetes Säureacrylatharz basiert beispielsweise auf:
- a) 3 bis 20 Masse-% Methacrylsäure,
- b) 10 bis 30 Masse-% n-Butylacrylat,
- c) 10 bis 30 Masse-% n-Butylmethacrylat und
- d) 20 bis 70 Masse-% Methylmethacrylat
- (wobei a + b + c + d = 100 Masse-%).
- Die Zusammensetzung basiert vorzugsweise auf 5 bis 95 Masse-% Polyesterharz und 5 bis 95 Masse-% Acrylatharz, wobei die Menge an Vernetzungsmittel zwischen 2 und 25 % (bezogen auf die Masse der Bindemittel-Zusammensetzung) liegt.
- Beispiele geeigneter Vernetzungsmittel sind beispielsweise Trisglycidylisocyanurat und β-Hydroxyalkylamide.
- Das Polyesterharz und das Acrylatharz werden homogen gemischt, vorzugsweise in einer Schmelze, mittels eines Extruders.
- Im allgemeinen können Additive, wie Verlaufmittel, Katalysatoren, Pegmente, Kompatibilitätsmittel und/oder Füllstofe während des Mischens des Polyesterharzes und Acrylatharzes zugesetzt werden. Dann wird das Extrudat zerkleinert und gesiebt, und die Fraktion mit einer Teilchengröße von weniger als 90 um wird mittels einer elektrostatischen Sprühvorrichtung auf ein Substrat aufgebracht. Geeignete Substrate sind beispielsweise Metall, Kunststoff und Glas. Anschließend werden die Extrudatfraktion und das Substrat 10 bis 30 Minuten lang in einem Muffelofen bei einer Temperatur zwischen 130ºC und 240ºC ausgehärtet. Die erhaltene Farbschicht des gänzlich oder teilweise beschichteten Substrats zeigt eine ausgezeichnete Kombination von chemischer Beständigkeit, wie Aceton- und Benzinbeständigkeit, Glanz, Fließfähigkeit, Wetterbeständigkeit und mechanischen Eigenschaften, wie Schlagfestigkeit oder Flexibilität.
- Die Bindemittel-Zusammensetzungen sind beispielsweise für in der Automobilindustrie verwendete Pulverbeschichtungen besonders gut geeignet. In diesen Anwendungen könne sie als Basis für eine klare Oberflächenbeschichtung dienen.
- Die GB-A-1 518 004 offenbart eine Zusammensetzung, welche einen Polyester, der von einer aromatischen Dicarbonsäure, wovon zumindest 80 Mol-% Terephthalsäure, Isophthalsäure oder 1,4-Cyclohexandicarbonsäure sind, und einer Diol-Komponente abgeleitet ist, und 0,5 bis 2,5 Masseteile eines Additionspolymers, das ein Acrylat-Copolymer sein kann, umfaßt. Diese Acrylat-Copolymere sind jedoch nicht-funktionelle Polymere, und sie werden als Fließmittel verwendet. Im Gegensatz dazu betrifft die vorliegende Erfindung funktionelle Acrylatpolymere, demgemäß sind diese Acrylate völlig andere Produkte.
- Die Erfindung wird auf der Basis der folgenden Beispiele erläutert, ohne jedoch auf diese beschränkt zu sein.
- Ein 3 l Reaktorgefäß, ausgestattet mit einem Thermometer, einem Rührer und einem Destillationsaufbau, wurde-mit den Monomeren wie (in mol) in Tabelle I angegeben beladen. Während die Reaktionsmischung gerührt und ein leichter Stickstoffstrom darüber geführt wurde, wurde die Temperatur auf 170ºC erhöht, was zu Wasserbildung führte. Die Temperatur wurde allmählich weiter auf ein Maximum von 240ºC erhöht und das Wasser abdestilliert. Die Reaktion wurde fortgesetzt, bis die Säurezahl des Polyesters weniger als 10 mg KOH/g betrug. Anschließend wurde das Nonomer für den zweiten Schritt zugesetzt und weiter verestert, bis die Säurezahl wie in Tabelle II angegeben war. Der letzte Teil des Verfahrens wurde unter vermindertem Druck durchgeführt. Neben der Säurezahl (ISO 3682) zeigt die Tabelle II auch die Viskosität (η), gemessen mit einem Emila-Rheometer (dpa.s, 165ºC), und die Glasübergangstemperatur (Tg, Mettler TA- 3000,System 5ºC/min). Tabelle I: Monomere (in mol) Schritt Menge in mol Monomeren pro mol Harz 1) Trimethylolpropan 2) Isophthalsäure 3) Neopentylglykol 4) 1,4-Cyclohexandicarbonsäure Tabelle II
- 1) Mn = Molmasse
- 2) F = Funktionalität
- 3) AN = Säurezahl = mg KOH pro g Harz
- 4) Viskosität: gemessen bei 165ºC, Emila
- 5) Tg = Glasübergangstemperatur
- Ein 6 l Reaktorgefäß, ausgestattet mit einem Thermometer, einem Rührer und einem Rückflußkühler, wurde mit 1500 g Toluol beladen. Während die Reaktionsinhalte gerührt wurden und ein Stickstoffstrom durch den Reaktor geführt wurde, wurde die Temperatur auf Rückflußtemperatur erhöht. In der Mischung der Monomere (im in Tabelle III angegebenen Verhältnis) von insgesamt 3000 g wurden 90 g 2,2-Azo-bis-isobutyronitril gelöst. Dann wurde die erhaltene Monomermischung 3 h lang dem Reaktor zugeführt. Im Reaktor wurde die Rückflußtemperatur aufrechterhalten. 2 h nach dem Zusatz der Monomermischung wurde ein Trenngefäß in den Aufbau eingesetzt und das Lösungsmittel durch das allmähliche Erhöhen der Temperatur sowie Anlegen eines Vakuums entfernt.
- Tabelle III zeigt das Verhältnis zwischen den Monomeren in Masse-% sowie die theoretische äquivalente Epoxy-Masse (EEW), die Viskosität (η), gemessen mit einem Emila-Rheometer (dPa.s, 165ºC) und die Glasübergangstemperatur (Tg, Mettler TA-3000, System 5ºC/min). Tabelle III 1) MMA = Methylmethacrylat 2) GMA - Glycidylmethacrylat 3) BA = Butylacrylat
- Bei 95ºC wurden 80 Masseteile Polyesterharz gemäß Versuch A, 20 Masseteile Acrylatharz gemäß Versuch E und 0,5 Masseteile Verlaufmittel ("Modaflow Powder" von Monsanto) in einem Extruder gemischt.
- Beispiel I wurde wiederholt, es wurden jedoch 70 Masseteile Polyester gemäß Versuch B und als Acrylatharz 30 Masseteile Acrylatharz gemäß Versuch F verwendet.
- Beispiel I wurde wiederholt, es wurden jedoch 50 Masseteile Polyester gemäß Versuch C und als Polyacrylatharz 50 Masseteile Acrylatharz gemäß Versuch G verwendet.
- Beispiel I wurde wiederholt, es wurden jedoch 40 Masseteile Polyester gemäß Versuch D und als Polyacrylatharz 60 Masseteile Acrylatharz gemäß Versuch H verwendet.
- Die Pulverbeschichtungen gemäß den Beispielen I bis IV wurden getestet, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Tabelle IV Pulverbeschichtung gemäß Fließfähigkeit Klarheit Schlagfestigkeit im Aushärtzyklus Schichtdicke Benzinbeständigkeit mäßig gut angemessen sehr gut ziemlich
- 1), 2) und 6) wurden visuell bestimmt.
- 3) Erichsen Slow Penetration; Flexibilitätstest gemäß ISO- 1520/DIN 53156.
- 4) Schlagfestigkeit (Gegenschlag) bestimmt gemäß ASTM D-2794/69.
- 5) IP = Zollpfund
- 6) Ein in Benzin getränkter Baumwollball wird unter einer Kappe 2 h lang auf die Beschichtung gegeben, wonach der mögliche Schaden visuell beurteilt wird.
- So ist ersichtlich, daß die Polyesterharze und die Polyacrylatharze in verschiedenen Massemengen gemischt werden konnten, wobei sie Pulverbeschichtungen mit einer guten Kombination gewünschter Eigenschaften ergaben.
- Insbesondere ist die ausgezeichnete Flexibilität des Acrylat enthaltenden Systems überraschend.
Claims (13)
1. Bindemittel-Zusammensetzung, welche ein Polyesterharz und
ein Polyacrylatharz enthält, für Pulverbeschichtungen, dadurch
gekennzeichnet, daß das Polyesterharz im wesentlichen aus
Einheiten von Dicarbonsäuren, Glykolen und drei- oder
höherfunktionellen Polyolen besteht, das Polyesterharz zumindest 15 Mol-%
Isophthalsäure und zumindest 15 Mol-%
1,4-Cyclohexandicarbonsäure als Dicarbonsäuren umfaßt, und die Glykole zumindest
50 Mol-% verzweigte aliphatische Glykole mit 5 bis 11
Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls eine Estergruppe enthalten
können, und höchstens 50 Mol-% aliphatisches Glykol mit 2 bis 6
Kohlenstoffatomen umfassen, wobei bis zu hBchstens 8 Mol-%
Dicarbonsäuren plus Glykole eines drei- oder höherfunktionellen
Polyols verwendet werden, und das Polyacrylatharz ein
Glycidylfunktionelles Acrylatharz, ein Hydroxyl-funktionelles Harz oder
ein Säureacrylatharz ist.
2. Bindemittel-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die Dicarbonsäuren 40 bis 60 Mol-%
1,4-Cyclohexandicarbonsäure und 40 bis 60 Mol-% Isophthalsäure umfassen.
3. Bindemittel-Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß das Polyesterharz eine Säurezahl zwischen 20
und 100 mg KOH/g Harz und eine Hydroxylzahl von weniger als
10 mg KOH/g Harz aufweist, und das Polyacrylatharz ein
Glycidylfunktionelles Acrylatharz ist.
4. Bindemittel-Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch
gekennzeichnet, daß das Glycidyl-funktionelle Acrylatharz basiert
auf:
5 bis 60 Masse-% Glycidylmethacrylat,
10 bis 30 Masse-% n-Butylacrylat und
20 bis 70 Masse-% Methylmethacrylat.
5. Bindemittel-Zusammensetzung nach Anspruch 3 oder 4, dadurch
gekennzeichnet, daß die Bindemittel-Zusammensetzung 20 bis
90 Masse-% Polyester und 10 bis 80 Masse-%
Glycidyl-funktionelles Acrylatharz enthält.
6. Bindemittel-Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß das Polyesterharz ein Hydroxyl-funktionelles
Polyesterharz mit einer Hydroxylzahl zwischen 20 und 100 mg
KOH/g Harz und einer Säurezahl von weniger als 10 mg KOH/g Harz
ist, und das Polyacrylatharz ein Hydroxyl-funktionelles
Acrylatharz
mit einer Hydroxylzahl zwischen 40 und 150 mg KOH/g Harz
ist.
7. Bindemittel-Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch
gekennzeichnet, daß das Hydroxyl-funktionelle Acrylatharz basiert
auf:
10 bis 30 Masse-% Hydroxyethyl(meth)acrylat,
10 bis 30 Masse-% n-Butylacrylat,
10 bis 30 Masse-% n-Butylmethacrylat und
20 bis 70 Masse-% Methylmethacrylat.
8. Bindemittel-Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß die Bindemittel-Zusammensetzung ein
Säurepolyesterharz mit einer Säurezahl zwischen 20 und 100 mg KOH/g
Harz und einer Hydroxylzahl von weniger als 10 mg KOH/g Harz,
ein Säureacrylatharz mit einer Säurezahl zwischen 20 und 150 mg
KOH/g Harz und ein Vernetzungsmittel enthält.
9. Bindemittel-Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch
gekennzeichnet, daß das Acrylatharz basiert auf:
3 bis 20 Masse-% Methacrylsäure,
10 bis 30 Masse-% n-Butylacrylat,
10 bis 30 Masse-% n-Butylmethacrylat und
20 bis 70 Masse-% Methylmethacrylat.
10. Verwendung einer Bindemittel-Zusammensetzung nach einem der
Ansprüche 1 bis 9 zur Herstellung von Pulverbeschichtungen.
11. Pulverbeschichtung auf der Basis einer
Bindemittel-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9.
12. Verwendung einer Pulverbeschichtung nach Anspruch 11 bei
Automobilanwendungen.
13. Gänzlich oder teilweise beschichtetes Substrat, dadurch
gekennzeichnet, daß als Beschichtungsmaterial eine
Pulverbeschichtung nach Anspruch 11 verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL9101211A NL9101211A (nl) | 1991-07-10 | 1991-07-10 | Bindmiddelsamenstelling voor poedercoatings. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69201921D1 DE69201921D1 (de) | 1995-05-11 |
DE69201921T2 true DE69201921T2 (de) | 1995-11-23 |
Family
ID=19859498
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69201921T Expired - Fee Related DE69201921T2 (de) | 1991-07-10 | 1992-07-07 | Bindemittelzusammensetzung für Pulverbeschichtung. |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0522648B1 (de) |
JP (1) | JPH05247379A (de) |
AT (1) | ATE120790T1 (de) |
AU (1) | AU1957392A (de) |
DE (1) | DE69201921T2 (de) |
ES (1) | ES2072087T3 (de) |
FI (1) | FI923165A (de) |
NL (1) | NL9101211A (de) |
NO (1) | NO922705L (de) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9205137D0 (en) * | 1992-03-10 | 1992-04-22 | Scott Bader Co | Anti-popping agents for powder coating compositions |
GB9304940D0 (en) * | 1993-03-11 | 1993-04-28 | Ucb Sa | Thermosetting powder compositions based on polyesters and acrylic copolymers |
DE4330404A1 (de) * | 1993-09-08 | 1995-03-09 | Basf Lacke & Farben | Pulverlacke, Verfahren zu deren Herstellung sowie Verwendung der Pulverlacke zur Beschichtung von Metallblechen |
US5498783A (en) * | 1994-08-22 | 1996-03-12 | Basf Corporation | Powder coating composition resistant to overspray incompatibility defects |
DE19544737C1 (de) * | 1995-12-01 | 1996-12-12 | Synthopol Chemie Dr Koch | Bindemittel auf Polyester-Acrylatbasis, Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung |
DE19649394B4 (de) * | 1996-11-29 | 2007-01-11 | Synthopol Chemie Dr.Rer.Pol. Koch Gmbh & Co Kg | Bindemittel auf Polyester-Acrylatbasis, Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung |
US6077608A (en) | 1996-09-19 | 2000-06-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Multilayered coating with powder clear coating and substrates therewith and method |
JP3803784B2 (ja) * | 1999-02-25 | 2006-08-02 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 粉体塗料用組成物 |
DE19908018A1 (de) | 1999-02-25 | 2000-08-31 | Basf Coatings Ag | Thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbare Pulverslurry, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE19908013A1 (de) | 1999-02-25 | 2000-08-31 | Basf Coatings Ag | Mit aktinischer Strahlung und gegebenenfalls themisch härtbare Pulverslurrys, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
ES2246995T3 (es) * | 2000-05-23 | 2006-03-01 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Preparacion de un sustrato decorado usando una composicion de recubrimiento en polvo curable termicamente. |
DE10206126A1 (de) * | 2002-02-14 | 2003-09-04 | Wacker Polymer Systems Gmbh | Pulverförmige Bindemittelzusammensetzung |
EP2873683B1 (de) * | 2012-07-12 | 2018-10-17 | Chugoku Marine Paints, Ltd. | Polyesterharz für fäulnishemmende beschichtungsmaterialien, herstellungsverfahren dafür, fäulnishemmende beschichtungsmaterialzusammensetzung, fäulnishemmender beschichtungsfilm und fäulnishemmende base |
CN112724803B (zh) * | 2020-12-29 | 2022-06-07 | 老虎表面技术新材料(苏州)有限公司 | 一种平面粉末涂料组合物及其涂层 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2300112A1 (fr) * | 1975-02-05 | 1976-09-03 | Eastman Kodak Co | Compositions de polyesters, utilisables pour former des couches par poudrage |
JPS56136856A (en) * | 1980-03-31 | 1981-10-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | Powder coating resin composition |
US4397989A (en) * | 1982-02-08 | 1983-08-09 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | High solids coating composition of an acrylic polymer a polyester polyol and an alkylated melamine crosslinking agent |
EP0389926B1 (de) * | 1989-03-23 | 1996-03-06 | Dsm N.V. | Pulverfarbe und Polyesterharz für Pulverfarben |
WO1992001748A1 (en) * | 1990-07-16 | 1992-02-06 | Estron Chemical, Inc. | Thermosetting polyester powder coating compositions containing glycidyl methacrylate copolymers as the crosslinking agent |
-
1991
- 1991-07-10 NL NL9101211A patent/NL9101211A/nl not_active Application Discontinuation
-
1992
- 1992-07-07 JP JP4179583A patent/JPH05247379A/ja active Pending
- 1992-07-07 ES ES92202048T patent/ES2072087T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-07 AT AT92202048T patent/ATE120790T1/de active
- 1992-07-07 DE DE69201921T patent/DE69201921T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-07-07 EP EP92202048A patent/EP0522648B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-09 FI FI923165A patent/FI923165A/fi not_active Application Discontinuation
- 1992-07-09 NO NO92922705A patent/NO922705L/no unknown
- 1992-07-09 AU AU19573/92A patent/AU1957392A/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0522648A1 (de) | 1993-01-13 |
AU1957392A (en) | 1993-01-14 |
FI923165A (fi) | 1993-01-11 |
FI923165A0 (fi) | 1992-07-09 |
ATE120790T1 (de) | 1995-04-15 |
NO922705L (no) | 1993-01-11 |
ES2072087T3 (es) | 1995-07-01 |
JPH05247379A (ja) | 1993-09-24 |
EP0522648B1 (de) | 1995-04-05 |
NL9101211A (nl) | 1993-02-01 |
DE69201921D1 (de) | 1995-05-11 |
NO922705D0 (no) | 1992-07-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69025635T2 (de) | Pulverfarbe und Polyesterharz für Pulverfarben | |
DE69828159T2 (de) | Pulveranstrichbindemittelzusammensetzung ' | |
DE69201921T2 (de) | Bindemittelzusammensetzung für Pulverbeschichtung. | |
DE60109421T2 (de) | Pulverförmiges thermohärtbares überzugsmittel | |
DE69821786T2 (de) | Pulverbeschichtungszusammensetzung | |
EP0808333B1 (de) | Mikrogel | |
DE10258574A1 (de) | Polymermodifizierte Harze | |
DE2422043C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von (^polymerisaten | |
DE2626125A1 (de) | Pulverfoermige beschichtungsmasse auf harzbasis | |
DE69309459T2 (de) | Verwendung einer bindemittelzusammensetzung für die herstellung von als deckschicht im pkw-bereich verwendbaren pulverlacken und mit dieser deckschicht beschichtete pkw-gegenstände | |
EP0649890B1 (de) | Wärmehärtbares Beschichtungs-System | |
DE69308318T2 (de) | Pulverlack auf basis von säurefunktionellen polymeren und beta-hydroxyalkylamiden | |
DE2854989C3 (de) | Pulverüberzugspräparat | |
DE2163675A1 (de) | Zusatzmittel fuer pulverharze | |
DE2633267C3 (de) | Mit Polyester modifiziertes Vinylpolymeres, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung | |
DE2855846C2 (de) | Thermisch härtende Überzugsmasse | |
DE2347680C3 (de) | 09.01.73 Japan 4944-73 Harzzusammensetzung für Pulverlacke | |
DE3041653A1 (de) | Reaktive haertbare bindemittelmischung und deren verwendung zur herstellung von ueberzuegen | |
DE2540921C2 (de) | Wärmehärtbares, pulverförmiges Überzugsmittel aus einer Mischung aus glycidylgruppenhaltigen Copolymerisaten und Härtungsmitteln Verfahren zu seiner Herstellung und deren Verwendung | |
DE60319358T2 (de) | Weniger zu oberflächenfehlern neigender lack | |
DE2407159C3 (de) | Straßenmarkierungsfarbe | |
DE2728568A1 (de) | Luft- und ofentrocknende acrylat- lackbindemittel | |
DE2615101C2 (de) | ||
DE2161253A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkydharzen | |
DE2208613A1 (de) | Pulverfoermige ueberzugsmittel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |