DE69132694T2 - Positiv arbeitende Photolackzusammensetzung - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine positiv arbeitende Photoresist- Zusammensetzung, die strahlungsempfindlich ist. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung eine Photoresist-Zusammensetzung für die Feinbearbeitung, die ein hohes Auflösungsvermögen, eine hohe Empfindlichkeit und eine hervorragende Musterprofilform liefert.
- Der positiv arbeitende Photoresist nach der vorliegenden Erfindung wird auf ein Substrat, wie einen Halbleiter-Wafer, Glas, Keramik und Metall, durch ein Schleuderbeschichtungs- oder Walzenbeschichtungsverfahren aufgetragen, um eine Dicke von 0,5 bis 3 um zu erhalten. Das beschichtete Material wird dann erwärmt und getrocknet. Ein Schaltkreismuster oder dergleichen wird bildmäßig in dem Material durch eine Belichtungsmaske durch Bestrahlung mit Ultraviolettstrahlen gebildet. Das Material wird dann einer Entwicklung ausgesetzt, um ein positives Bild zu erzeugen. Anschließend wird das positive Bild als Maske verwendet, um eine mustermäßige Ätzung auf einem Substrat herbeizuführen. Typische Anwendungen für positiv arbeitende Photoresists sind die Herstellung von Halbleitern, wie integrierten Schaltkreisen (IC), die Herstellung von Leiterplatten, wie für Flüssigkristalle und Thermoköpfe, und die Photoherstellung.
- Als positiv arbeitende Photoresist-Zusammensetzungen werden normalerweise Zusammensetzungen eingesetzt, die ein alkalilösliches Harz und eine Naphthochinondiazid-Verbindung als lichtempfindliche Substanz enthalten. Beispiele für diese Zusammensetzungen umfassen Novolak-Phenolharz/Naphthochinondiazid- substituierte Verbindungen, wie in den US-Patenten 3666473, 4115128 und 4173470 offenbart. Die typischsten Beispiele für diese Zusammensetzungen umfassen ein Novolak-Harz aus Kresol-Formaldehyd/Trihydroxybenzophenon-1,2-naphthochinondiazidsulfonester, wie in L. F. Thompson, "Introduction to Microlithography", ACS, Nr. 219, S. 112-121, offenbart.
- Als Bindemittel kann das Novolak-Harz in einer alkalischen wäßrigen Lösung ohne Quellen gelöst werden. Das Novolak-Harz kann auch eine hohe Beständigkeit zeigen, insbesondere beim Plasmaätzen, wenn ein so erzeugtes Bild als Ätzmaske eingesetzt wird. Daher ist das Novolak-Harz bei dieser Anwendung besonders brauchbar. Als lichtempfindliches Material dient die Naphthochinondiazid-Verbindung selbst als Auflösungsinhibitor zur Verringerung der Alkali-Löslichkeit des Novolak- Harzes, aber sie ist insofern einzigartig, als sie bei Zersetzung durch Belichtung eine Alkali-lösliche Substanz bildet, die die Alkali-Löslichkeit des Novolak-Harzes ziemlich verstärkt. Aufgrund dieser starken Eigenschaftsänderung durch die Belichtung ist die Naphthochinondiazid-Verbindung besonders brauchbar als lichtempfindliche Substanz für einen positiv arbeitenden Photoresist.
- Von diesem Gesichtspunkt sind bislang viele positive Photoresists, die ein Novolak-Harz und eine lichtempfindliche Naphthochinondiazid-Substanz enthalten, entwickelt und in der Praxis eingesetzt worden. Diese positiven Photoresists zeigen ausreichende Ergebnisse bei der Bildung von Linien mit einer Breite von sowenig wie 1,5 bis 2 um.
- Allerdings weisen integrierte Schaltkreise einen weiter erhöhten Integrationsgrad auf. Bei der Herstellung von Halbleitersubstraten, wie z. B. für SLSI (Höchstintegration), ist es erforderlich geworden, sehr feine Muster mit einer Breite von 1 um oder weniger zu bilden. Bei solchen Anwendungen sind hochempfindliche Resists unter den Gesichtspunkten eines besonders hohen Auflösungsvermögens und einer hochgenauen Musterreproduktion zweckmäßig, um die Gestalt einer Belichtungsmaske genau zu drucken und um eine hohe Produktivität zu erhalten.
- Es besteht in jüngerer Zeit eine Tendenz, daß das Ätzverfahren von einem Naßätzverfahren zu einem Trockenätzverfahren umgestellt wird, um das Auflösungsvermögen zu verbessern und den Integrationsgrad in integrierten Schaltkreisen zu vergrößern. Da jedoch das Trockenätzverfahren eine Erhöhung der Temperatur des Resists mit sich bringt, ist es erforderlich, daß der in diesem Verfahren zu verwendende Resist eine hohe Wärmebeständigkeit aufweist, um eine Wärmeverformung zu vermeiden.
- Beispiele für Vorgehensweisen zur Verbesserung der Wärmebeständigkeit des Resists schließen die Verwendung eines Harzes, das frei von Komponenten mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 2.000 oder weniger ist, wie es in der JP-A-60-97347 (der Ausdruck "JP-A", wie hierin verwendet, bedeutet eine "ungeprüfte veröffentlichte japanische Patentanmeldung") offenbart ist, und die Verwendung von einem Harz, bei dem der Gesamtgehalt an Monomeren, Dimeren und Trimeren 10 Gew.-% oder weniger beträgt, wie in der JP-A-60-189739 offenbart, ein.
- Jedoch ist die Verwendung des oben erwähnten Harzes ohne oder mit einer verringerten Menge an niedermolekularen Komponenten insofern unvorteilhaft, da es normalerweise eine Verringerung der Empfindlichkeit verursacht, wodurch der Durchsatz bei der Herstellung von Vorrichtungen verringert wird.
- Es ist versucht worden, die Empfindlichkeit oder Entwickelbarkeit einer Resist- Zusammensetzung durch Zugabe definierter Verbindungen in die Resist-Zusammensetzung zu verbessern. Beispielsweise offenbart JP-A-61-141441 eine positive Photoresist-Zusammensetzung, die Trihydroxybenzophenon enthält. Die Verwendung einer derartigen positiven Photoresist-Zusammensetzung, die Trihydroxybenzophenon enthält, ermöglicht Verbesserungen bei der Empfindlichkeit und Entwickelbarkeit, aber sie ist insofern unvorteilhaft, als die Zugabe von Trihydroxybenzophenon eine Verschlechterung der Wärmebeständigkeit der Zusammensetzung verursacht.
- Bei Vorgehensweisen, die in JP-A-64-44439, JP-A-1-177032, JP-A-1-280748 und JP-A-2-10350 offenbart sind, wird eine von Trihydroxybenzophenon verschiedene aromatische Polyhydroxy-Verbindung verwendet, um für eine höhere Empfindlichkeit ohne Beeinträchtigung der Wärmebeständigkeit zu sorgen. Jedoch lassen diese Vorgehensweisen bezüglich der Verbesserung bei der Entwickelbarkeit zu wünschen übrig.
- Es ist deshalb ein Ziel der vorliegenden Erfindung, eine positive Photoresist- Zusammensetzung bereitzustellen, die ein Resistmuster mit hohem Auflösungsvermögen und hoher Entwickelbarkeit und einer ausgezeichneten Wärmebeständigkeit bei der Herstellung von Halbleiter-Vorrichtungen liefern kann.
- Unter Berücksichtigung dieser Anforderungen haben die Erfinder umfangreiche Untersuchungen vorgenommen. Als Ergebnis wurde von den Erfindern festgestellt, daß die Ziele der vorliegenden Erfindung mit einer positiv arbeitenden lichtempfindlichen Harzzusammensetzung erreicht werden können, die ein Alkali- lösliches Harz und eine Chinondiazid-Verbindung mit einer speziellen Strukturformel umfaßt, und so wurde die vorliegende Erfindung ausgearbeitet.
- Insbesondere können die Ziele der vorliegenden Erfindung mit einer positiven Photoresist-Zusammensetzung erreicht werden, die umfaßt eine Chinondiazid-Verbindung, ein Alkali-lösliches Harz und mindestens eine der durch die Formeln (I) bis (VI) dargestellten Verbindungen:
- worin X eine C&sub1;&submin;&sub4;-Niederalkylengruppe ist, R&sub1; bis R&sub3; gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy-, C&sub2;&submin;&sub4; Alkenyl-, C&sub2;&submin;&sub5;-Alkoxycarbonyl-, C&sub2;&submin;&sub5; Alkyloyloxy-, aliphatische C&sub1;&submin;&sub5; Acy(-, Benzoyl- oder Toluoylgruppe sind, l, m und n jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 3 sind und a, b und c jeweils eine ganze Zahl von 2 bis 4 sind,
- worin R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoff oder Halogenatom oder eine Carboxyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, Phenyl-, Naphthyl-, Benzyl-, Phenethyl-, Cumyl-, Benzhydryl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-, C&sub2;&submin;&sub5;-Alkoxycarbonyl-, C&sub2;&submin;&sub5;- Alkyloyloxy-, aliphatische C&sub1;&submin;&sub5;-Acyl-, Benzoyl-, Toluoyl-, Phenoxy-, Naphthoxy-, Cyano- oder Nitrogruppe sind, die jeweils Substituenten enthalten können, X eine -CR&sub1;&sub2;R&sub1;&sub3; Gruppe,
- Gruppe oder Alkylengruppe mit 4
- oder mehr Kohlenstoffatomen ist, Y eine C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylengruppe oder ein Benzolrest, gegebenenfalls substituiert durch C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, Nitro und Halogen, ist, Z eine C&sub1;&submin;&sub4; Alkylengruppe oder eine Oxyalkylengruppe, abgeleitet von Ethylenglycol, Propylenglycol, Polyethylenglycol oder Polypropylenglycol, ist, R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub3; jeweils (a) eine Alkylgruppe mit 5 oder mehr Kohlenstoffatomen, Hydroxyl-, Phenyl-, Naphthyl-, Benzyl-, Phenethyl-, Cumyl-, Benzhydryl-, aliphatische C&sub1;&submin;&sub4;-Acyl-, Benzoyl- oder Toluoylgruppe sind und über eine Kohlenstoffbindung oder eine Etherbindung einen Ring bilden können, wenn R&sub1;&sub0; und/oder R&sub1;&sub1; ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-, Cyano- oder Nitrogruppe sind, und jede Gruppe für R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub3; Substituenten enthalten kann oder (b) ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-, C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;- Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkoxy-, Phenyl-, Naphthyl-, Benzyl-, Phenethyl-, Cumyl-, Benzhydryl-, aliphatische C&sub1;&submin;&sub5;-Acyl-, Benzoyl- oder Toluoylgruppe sind und über eine Kohlenstoffbindung oder Etherbindung einen Ring bilden können, wenn R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; jeweils eine Garboxylgruppe, Phenyl-, Naphthyl-, Benzyl-, Phenethyl-, Cumyl-, Benzhydryl-, aliphatische C&sub1;&submin;&sub5;-Acyl-, Benzoyl-; Toluoyl-, C&sub2;&submin;&sub5;-Alkoxycarbonyl-, C&sub2;&submin;&sub5; Alkyloyloxy-, Phenoxy- oder Naphthoxygruppe sind, und jede Gruppe für R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub3; Substituenten enthalten kann, a und b jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 3 sind, mit der Maßgabe, daß a und b die Beziehung 3a + b erfüllen, und c und d jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 4 sind, mit der Maßgabe, daß a, b, c und d die Beziehung a + c = b + d = 5 erfüllen,
- worin R&sub1;&submin;&sub4; ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine C&sub1;&submin;&sub4; Alkyl-, Phenyl-, Naphthyl-, Benzyl-, Phenethyl-, Cumyl-, Benzhydryl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-, aliphatische C&sub1;&submin;&sub5; Acyl-, Benzoyl-, Toluoyl-, C&sub2;&submin;&sub5; Alkoxycarbonyl-, C&sub2;&submin;&sub5;-Alkyloyloxy-, Benzoyloxy-, Toluoyloxy-, Naphthoyloxy-, Cyano- oder Nitrogruppe ist, R&sub1;&sub5; und R&sub1;&sub6; gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, Phenyl- oder Naphthylgruppe sind, Y eine Einfachbindung oder eine -O-CH&sub2;-Gruppe ist, e und f jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 3 sind, mit der Maßgabe, daß e und f die Gleichung e + f = 4 erfüllen, und g eine ganze Zahl von 3 bis 8 ist,
- worin R&sub1;&sub7; und R&sub1;&sub8; gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-, Phenyl-, Naphthyl-, Benzyl-, Phenethyl-, Cumyl-, Benzhydryl-, Amino-, C&sub1;&submin;&sub4;-Monoalkylamino-, Di-(C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl)amino-, aliphatische C&sub2;&submin;&sub5;-Acylamino-, Benzoylamino-, Toluoylamino-, C&sub2;&submin;&sub5;-Alkylcarbamoyl-, Phenylcarbamoyl-, Tolylcarbamoyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylsulfamoyl-, Carboxyl-, Cyano-, Nitro-, aliphatische C&sub1;&submin;&sub5;-Acyl-, Benzoyl-, Toluoyl-, Salicyloyl-, Naphthoyl-, C&sub2;&submin;&sub5;-Alkyloxycarbonyl-, Phenoxycarbonyl- oder aliphatische C&sub2;&submin;&sub5;-Acyloxy-, Benzoyloxy-, Toluoyloxy- oder Naphthoyloxygruppe sind, die jeweils Substituenten enthalten können, R&sub1;&sub9; bis R&sub2;&sub1; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylgruppe, die Substituenten enthalten kann, sind, und a, b, c und d jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 3 sind, mit der Maßgabe, daß a, b, c und d die Gleichungen a + c = 4 und b + d = 5 erfüllen,
- worin R&sub2;&sub2;
- ist, R&sub2;&sub3; ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, -OR&sub2;&sub5;-Gruppe oder
- Gruppe ist,
- R&sub2;&sub4; und R&sub2;&sub5; gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl-, Phenyl-, Naphthyl-, Benzyl-, Phenethyl-, Cumyl-, Benzhydryl-, aliphatische C&sub1;&submin;&sub5;-Acyl-, Benzoyl-, Toluoyl- oder C&sub2;&submin;&sub5;-Alkoxycarbonylgruppe sind, die jeweils Substituenten enthalten können, e, f und g gleich oder verschieden sein können und jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellen und h eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, mit der Maßgabe, daß e, f, g und h die Gleichungen e + f = 4 und g + h = 5 erfüllen,
- wobei Verbindungen der Formel X-A-H, worin X eine Gruppe der Formel
- ist und A eine zweiwertige Gruppe der Formel:
- ist, worin a, b, c, d, e und f gleich oder verschieden sind und eine Zahl von 0 bis 3 sind, mit der Maßgabe, daß d + f nicht kleiner als 1 ist, R&sub4; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkyl oder Aryl ist, R&sub5;, R&sub6; und R&sub7; gleich oder verschieden sind und C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkoxy, Carboxyl oder Halogen darstellen, von den Verbindungen der Formel (III) ausgenommen sind.
- Die vorliegende Erfindung wird im folgenden weiter beschrieben.
- Die in Formel (I) durch X dargestellte niedere Alkylengruppe ist eine C&sub1;&sub4;- Alkylengruppe. Für R&sub1; bis R&sub3; beinhalten bevorzugte Beispiele von Halogen Chlor, Brom und Iod. Bevorzugte Beispiele von C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl sind Methyl, Ethyl, Propyl, n-Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl und tert.-Butyl. Bevorzugte Beispiele von C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy sind Methoxy, Ethoxy, Hydroxyethoxy, Propoxy, Hydroxypropoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, sek.-Butoxy und tert.-Butoxy. Bevorzugte Beispiele von C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl sind Vinyl, Propenyl, Allyl und Butenyl. Bevorzugte Beispiele von C&sub2;&submin;&sub5;-Alkoxycarbonyl sind Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl, Isobutoxycarbonyl, sek.-Butoxycarbonyl und tert.-Butoxycarbonyl. Bevorzugte Beispiele von aliphatischem C&sub2;&submin;&sub5;-Alkyloyloxy sind Acetoxy, Propionyloxy, Butyryloxy, Isobutyryloxy, Valeryloxy, Isovaleryloxy und Pivaloyloxy. Bevorzugte Beispiele von aliphatischem C&sub1;&submin;&sub5;-Acyl sind Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Valeryl, Isovaleryl und Pivaloyl.
- Spezielle Beispiele für die durch die Formei (1) dargestellte Verbindung, die in der vorliegenden Erfindung zu verwenden ist, sind nachstehend aufgeführt, aber die vorliegende Erfindung soll nicht so aufgefaßt werden, als ob sie darauf beschränkt sei.
- Als R&sub1;&sub0;, R&sub1;&sub1;, R&sub1;&sub5; und R&sub1;&sub6; in Formel (III) oder (IV) beinhalten bevorzugte Beispiele von Halogen Chlor, Brom und Iod. Bevorzugte Beispiele von C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl sind Methyl, Ethyl, Propyl, n-Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl und tert.-Butyl. Bevorzugte Beispiele von C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy sind Methoxy, Ethoxy, Hydroxyethoxy, Propoxy, Hydroxypropoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, sek.-Butoxy und tert.-Butoxy. Bevorzugte Beispiele von C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl sind Vinyl, Propenyl, Allyl und Butenyl. Bevorzugte Beispiele von C&sub2;&submin;&sub5;-Alkoxycarbonyl sind Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl, Isobutoxycarbonyl, sek.-Butoxycarbonyl und tert.-Butoxycarbonyl. Bevorzugte Beispiele von aliphatischem C&sub2;&submin;&sub5;- Alkyloyloxy sind Acetoxy, Propionyloxy, Butyryloxy, Isobutyryloxy, Valeryloxy, Isovaleryloxy und Pivaloyloxy. Bevorzugte Beispiele von aliphatischem C&sub1;&submin;&sub5;-Acyl sind Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Valeryl, Isovaleryl und Pivaloyl.
- Als R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub3; in X der Formel (III) beinhalten bevorzugte Beispiele von Alkyl mit 5 oder mehr Kohlenstoffatomen Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl und Decyl. Bevorzugte Beispiele von Acyl beinhalten Formyl, Acetyl, Butyryl, Benzoyl, Cyanamoyl und Valeryl.
- Spezielle Beispiele für die durch Formel (III) dargestellte Verbindung, die in der vorliegenden Erfindung zu verwenden ist, beinhalten p-Bis(2,3,4-trihydroxybenzoyl)benzol, p-Bis(2,4,6-trihydroxybenzoyl)benzol, m-Bis(2,3,4-trihydroxybenzoyl)benzol, m-Bis(2,4,6-trihydroxybenzoyl)benzol, p-Bis(2,5-dihydroxy-3-brombenzoyl)benzol, p-Bis(2,3,4-trihydroxy-5-methylbenzoyl)benzol, p-Bis(2,3,4-trihydroxy-5-methoxybenzoyl)benzol, p-Bis(2,3,4-trihydroxy-5-nitrobenzoyl)benzol, p-Bis(2,3,4-trihydroxy-5-cyanobenzoyl)benzol, 1,2,4-Tris(2,3,4-trihydroxybenzoyl)benzol, 1,2,4,5-Tetrakis(2,3,4-trihydroxybenzoyl)benzol, α,α'-Bis(2,3,4-trihydroxybenzoyl)-p-xylol, α,α',α'-Tris(2,3,4-trihydroxybenzoyl)mesitylen, Bis(2,5-dihydroxybenzoyl)methan, Bis(2,3,5-trihydroxybenzoyl)methan, Ethylenglycoldi(2-hydroxybenzoat), Ethylenglycoldi(3-hydroxybenzoat), Ethylenglycoldi(4-hydroxybenzoat), Ethylenglycoldi(2,3-dihydroxybenzoat), Ethylenglycoldi(2,6-dihydroxybenzoat), Ethylenglycoldi(3,5-dihydroxybenzoat), Ethylenglycoldi(3,4,5-trihydroxybenzoat), Ethylenglycoldi(2-nitro-3,4,5-trihydroxybenzoat), Ethylenglycoldi(2-cyano-3,4,5-trihydroxybenzoat), Ethylenglycoldi(2,4,6-trihydroxybenzoat), Diethylenglycoldi(2,3-dihydroxybenzoat), 1,3-Propandioldi(3,4,5-trihydroxybenzoat), Polytetrahydrofuranglycoldi(3,4,5-trihydroxybenzoat), Neopentylgylcoldi(3,4,5-trihydroxybenzoat), 1,2-Benzoldimethanoldi(3,4,5-trihydroxybenzoat), 1,3-Benzoldimethanoldi(3,4,5-trihydroxybenzoat), 2,3,4,2',3',4'-Hexahydroxydiphenylcyclohexan-(1,1), 2,3,4,2',3',4'-Hexahydroxydiphenyl-4-oxancyclohexan-(1,1), 2,3,4,2',3',4'-Hexahydroxytriphenylmethan, 2,4,6,2',4',6'-Hexahydroxydiphenyl-n-butan, 2,4,6,2',4',6'-Hexahydroxydiphenyl-n- pentan, 2,4,6,2',4',6'-Hexahydroxydiphenylcyclohexan-(1,1), 2,4,6,2',4',6'- Hexahydroxytriphenylmethan, Nordihydroguajaretsäure, Bis(3-benzoyl-4,5,6-trihydroxyphenyl)methan, Bis(3-acetyl-4,5,6-trihydroxyphenyl)methan, Bis(3-propionyl- 4,5,6-trihydroxyphenyl)methan, Bis(3-butyryl-4,5,6-trihydroxyphenyl)methan, Bis(3- hexanoyl-4,5,6-trihydroxyphenyl)methan, Bis(3-heptanoyl-4,5,6-trihydroxyphenyl)methan, Bis(3-heptanoyl-4,5,6-trihydroxyphenyl)methan, Bis(3-decanoyl-4,5,6-trihydroxyphenyl)methan, Bis(3-octadecanoyl-4,5,6-trihydroxyphenyl)methan, 1,10-Bis(2,4-dihydroxyphenyl)decan-1,10-dion, 1,14-Bis(2,4-dihydroxyphenyl)tetradecan- 1,14-dion, 1,8-Bis(2,4-dihydroxyphenyl)octan-1,8-dion, 1,10-Bis(2,3,4-trihydroxyphenyl)decan-1,10-dion, 1,12-Bis(2,4-dihydroxyphenyl)dodecan-1,12-dion, 1,4-Bis(2,4-dihydroxyphenyl)butan-1,4-dion, 1,1-(5,5'-Diacetyl-2,3,4,2',3',4'-hexahydroxy)diphenylethan, 1,1-(5-Acetyl-2,3,4,2',3',4'-hexahydroxy)diphenyl-2-methoxyethan, 1,1-(5-Acetyl-2,3,4,2',4',6'-hexahydroxy)diphenyl-2-hydroxyethan, 1,1-(2,4,6,2',4'- Pentahydroxy-3-propanoyl)diphenylethanol, 4,4',3",4"-Tetrahydroxy-3,5,3',5'-tetramethyltriphenylmethan, 4,4',2",3",4"-Pentahydroxy-3,5,3',5'-tetramethyltriphenylmethan, 2,4,6,2'4',6'-Hexahydroxy-5,5'-dipropionyltriphenylmethan, 2,3,4,2',3',4',3",4"- Octahydroxy-5,5'-diacetyltriphenylmethan, 2,4,6,2',4',6',2",3",4"-Nonahydroxy-5,5'- dipropionyltriphenylmethan, 2,4,2',4',2",3",4"-Heptahydroxytriphenylmethan, 2,3,4- Trihydroxybenzosäurephenyl und 3,4,5-Trihydroxybenzoesäurephenyl.
- Spezielle Beispiele für die durch die Formel (IV) dargestellte Verbindung beinhalten 10,15-Dihydro-2,3,7,8,12,13-hexahydroxy-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononen, 10,15-Dihydro-1,6,11-trihydroxy-2,7,12-trimethoxy-4,9,14-tripropyl-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononen und 2,8,14,20-Tetramethylpentacyclo[19,3,1,13.7,19.13,115.19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecan-4,6,10,12,16,18,22, 24-octol.
- Die durch die Formel (III) oder (IV) dargestellte Verbindung, die in der vorliegenden Erfindung zu verwenden ist, sollte nicht als auf diese Verbindungen beschränkt aufgefaßt werden.
- Als R&sub1;&sub7; und R&sub1;&sub8; in Formel (U) beinhalten bevorzugte Beispiele von Halogen Chlor, Brom und Iod. Bevorzugte Beispiele von C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl sind Methyl, Ethyl, Propyl, n-Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl und tert.-Butyl. Bevorzugte Beispiele von C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy sind Methoxy, Ethoxy, Hydroxyethoxy, Propoxy, Hydroxypropoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, sek.-Butoxy und tert.-Butoxy. Ein bevorzugtes Beispiel von substituiertem Phenyl ist Hydroxyphenyl. Bevorzugte Beispiele von C&sub1;&submin;&sub4;-Monoalkylamino sind Monomethylamino, Monoethylamino, Monopropylamino, Monoisopropylamino, Mono-n-butylamino, Monoisobutylamino, Mono-sek.-butylamino und Mono-tert.-butylamino. Bevorzugte Beispiele von C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl mit Dialkylamino sind Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Di-n-butylamino, Diisobutylamino, Di-sek.-butylamino und Di-tert.-butylamino. Bevorzugte Beispiele von aliphatischem C&sub2;&submin;&sub5;-Acylamino sind Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Isobutyrylamino, Isovalerylamino, Pivaloylamino und Valerylamino. Bevorzugte Beispiele von C&sub2;&submin;&sub5;- Alkylcarbamoyl sind Methylcarbamoyl, Ethylcarbamoyl, Propylcarbamoyl, Isopropylcarbamoyl, n-Butylcarbamoyl, Isobutylcarbamoyl, sek.-Butylcarbamoyl und tert.- Butylcarbamoyl. Bevorzugte Beispiele von C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylsulfamoyl sind Methylsulfamoyl, Ethylsulfamoyl, Propylsulfamoyl, Isopropylsulfamoyl, n-Butylsulfamoyl, sek.-Butylsulfamoyl und tert.-Butylsulfamoyl. Bevorzugte Beispiele von aliphatischem C&sub1;&submin;&sub5;-Acyl sind Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Isobutyryl, Valeryl, Isovaleryl und Pivaloyl. Bevorzugte Beispiele von C&sub2;&submin;&sub5;-Alkyloxycarbonyl sind Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl, Isobutoxycarbonyl, sek.-Butoxycarbonyl und tert.-Butoxycarbonyl. Bevorzugte Beispiele von aliphatischem C&sub2;&submin;&sub5;-Acyloxy sind Acetoxy, Propionyloxy, Butyryloxy, Isobutyryloxy, Valeryloxy, Isovaleryloxy und Pivaloyloxy.
- Bei R&sub1;&sub9; bis R&sub2;&sub1; sind bevorzugte Beispiele von C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl und tert.-Butyl.
- Als R&sub2;&sub4; und R&sub2;&sub5; in Formel (VI) beinhalten bevorzugte Beispiele von Halogen Chlor, Brom und Iod. Bevorzugte Beispiele von C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl sind Methyl, Ethyl, Propyl, n-Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl und tert.-Butyl. Bevorzugte Beispiele von C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy sind Methoxy, Ethoxy, Hydroxyethoxy, Propoxy, Hydroxypropoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, sek.-Butoxy und tert.-Butoxy. Bevorzugte Beispiele von C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl sind Vinyl, Propenyl, Allyl und Butenyl. Bevorzugte Beispiele von C&sub2;&submin;&sub5;-Alkoxycarbonyl sind Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl, Isobutoxycarbonyl, sek.-Butoxycarbonyl und tert.-Butoxycarbonyl. Bevorzugte Beispiele von aliphatischem C&sub2;&submin;&sub5;-Alkyloyloxy sind Acetoxy, Propionyloxy, Butyryloxy, Isobutyryloxy, Valeryloxy, Isovaleryloxy und Pivaloyloxy. Bevorzugte Beispiele von aliphatischem C&sub1;&submin;&sub5;-Acyl sind Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Valeryl, Isovaleryl und Pivaloyl.
- Spezielle Beispiele für die durch die Formel (V) dargestellte Verbindung umfassen 1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1,3,3-trimethyl-6-hydroxyindan, 1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1,3,3-trimethyl-5,6-dihydroxyindan, 1-(2,3-Dihydroxyphenyl)-1,3,3-trimethyl- 4,5-dihydroxyindan, 1-(2,3-Dihydroxyphenyl)-1,3,3-trimethyl-6,7-dihydroxyindan, 1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-1,3,3-trimethyl-4,6-dihydroxyindan, 1-(2,4-Dihydroxyphenyl)- 1,3,3-trimethyl-5,7-dihydroxyindan, 1-(3,5-Dihydroxyphenyl)-1,3,3-trimethyl-4,6-dihydroxyindan, 1-(3,5-Dihydroxyphenyl)-1,3,3-trimethyl-5,7-dihydroxyindan, 1-(2,3,4- Trihydroxyphenyl)-1,3,3-trimethyl-4,5,6-trihydroxyindan, 1-(2,3,4-Trihydroxyphenyl)- 1,3,3-trimethyl-5,6,7-trihydroxyindan, 1-(2,4,5-Trihydroxyphenyl)-1,3,3-trimethyl- 4,6,7-trihydroxyindan, 1-(2,4,5-Trihydroxyphenyl)-1,3,3-trimethyl-4,5,7-trihydroxyindan, 1-(2,4,6-Trihydroxyphenyl)-1,3,3-trimethyl-4,5,6-trihydroxyindan, 1-(3,5-Dimethyl-4-hydroxyphenyl)-1,3,3,5,7-pentamethyl-6-hydroxyindan, 1-(2,3,4- Trihydroxyphenyl)-1,3,3-triethyl-4,5,6-trihydroxyindan, 1-(2,3,4-Trihydroxyphenyl)- 1,3,3-triethyl-5,6,7-trihydroxyindan, 1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-1,3,3-trimethyl-4,6- dihydroxyindan und 1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-1,3,3-trimethyl-5,7-dihydroxyindan.
- Spezielle Beispiele der durch Formel (VI) dargestellten Verbindung umfassen 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxybenzopyran, 2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)- 3,5,7-trihydroxybenzopyran, 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trihydroxybenzoyloxy)- 5,7-dihydroxybenzopyran und 2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trihydroxybenzoyloxy)-5,7-dihydroxybenzopyran.
- Diese Polyhydroxy-Verbindungen können einzeln oder in Kombination verwendet werden.
- Die Anteil der Polyhydroxy-Verbindung zur Chinondiazid-Verbindung liegt normalerweise im Bereich von 150 Gew.-Teilen oder weniger, vorzugsweise 5 bis 100 Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile der Chinondiazid-Verbindung. Wenn dieser Wert unter 5 Gew.-Teüe fällt, kann keine nennenswerte Empfindlichkeitssteigerung erzielt werden. Wenn dieser Wert 150 Gew.-Teile überschreitet, wird der Prozentsatz an verbleibendem Film merklich verringert.
- Beispiele für das Alkali-lösliche Harz, das in der vorliegenden Erfindung zu verwenden ist, schließen Novolak-Harz, Aceton-Pyrogallol-Harz, Polyhydroxystyrol und Derivate derselben ein.
- Besonders bevorzugt unter diesen Verbindungen sind Novolak-Harze. Ein derartiges Novolak-Harz kann durch Additionskondensation von vorher festgelegten Monomeren als Hauptkomponenten mit Aldehyden in Anwesenheit eines sauren Katalysators erhalten werden.
- Als derartige festgelegte Monomere können einzeln oder in Mischung verwendet werden Phenol; Kresole, wie m-Kresol, p-Kreso) und o-Kresol; Xylenole, wie 2,5-Xylenol, 3,5-Xylenol, 3,4-Xylenol und 2,3-Xylenol; Alkylphenole, wie m-Ethylphenol, p-Ethylphenol, o-Ethylphenol und p-tert.-Butylphenol; Alkoxyphenole, wie p-Methoxyphenol, m-Methoxyphenol, 3,5-Dimethoxyphenol, 2-Methoxy-4-methylphenol, m-Ethoxyphenol, p-Ethoxyphenol, m-Propoxyphenol, p-Propoxyphenol, m-Butoxyphenol und p-Butoxyphenol; Bisalkylphenole, wie 2-Methyl-4-isopropylphenol; und hydroxyaromatische Verbindungen, wie m-Chlorphenol, p-Chlorphenol, o-Chlorphenol, Dihydroxybiphenyl, Bisphenol A, Phenylphenol, Resorcin und Naphthol. Jedoch sollte die vorliegende Erfindung nicht als darauf beschränkt angesehen werden.
- Beispiele für Aldehyde, die in der Additionskondensation zu verwenden sind, umfassen Formaldehyd, Paraformaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, Benzaldehyd, Phenylacetaldehyd, α-Phenylpropionaldehyd, β-Phenylpropionaldehyd, o-Hydroxybenzaldehyd, m-Hydroxybenzaldehyd, p-Hydroxybenzaldehyd, o-Chlorbenzaldehyd, m-Chlorbenzaldehyd, p-Chlorbenzaldehyd, o-Nitrobenzaldehyd, m-Nitrobenzaldehyd, p-Nitrobenzaldehyd, o-Methylbenzaldehyd, m-Methylbenzaldehyd, p-Methylbenzaldehyd, p-Ethylbenzaldehyd, p-n-Butylbenzaldehyd, Furfural, Chloracetaldehyd und Acetal-Verbindungen derselben, wie Chloracetaldehyddiethylacetal. Unter diesen Verbindungen kann Formaldehyd bevorzugt verwendet werden.
- Diese Aldehyde werden einzeln oder in Kombination verwendet.
- Beispiele für den sauren Katalysator, der in der Additionskondensation zu verwenden ist, schließen Salzsäure, Schwefelsäure, Ameisensäure, Essigsäure und Oxalsäure ein.
- Das Gewichtsmittel des Molekulargewichts des so erhaltenen Novolak-Harzes liegt vorzugsweise im Bereich von 2.000 bis 30.000, insbesondere 6.000 bis 20.000. Wenn dieser Wert unter 2.000 abfällt, wird der Filmverlust in unbelichteten Bereichen nach der Entwicklung zu groß. Falls dieser Wert 30.000 überschreitet, ist die Entwicklungsgeschwindigkeit zu niedrig.
- Das Gewichtsmittel des Molekulargewichts, wie hierin angeführt, wird angegeben, wie es bestimmt durch Gelpermeationschromatographie bezüglich Polystyrol berechnet wurde.
- Das in der vorliegenden Erfindung zu verwendende lichtempfindliche Material kann eine Verbindung umfassen, die durch Veresterung einer nachstehend angegebenen Polyhydroxy-Verbindung mit 1,2-Naphthochinondiazid-5-(und/oder -4-)- sulfonylchlorid erhalten wird.
- Beispiele für eine derartige Polyhydroxy-Verbindung umfassen Polyhydroxybenzophenone, wie 2,3,4-Trihydroxybenzophenon, 2,4,4'-Trihydroxybenzophenon, 2,4,6-Trihydroxybenzophenon, 2,3,4-Trihydroxy-2'-methylbenzophenon, 2,3,4,4'-Tetrahydroxybenzophenon, 2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenon, 2,4,6,3',4'- Pentahydroxybenzophenon, 2,3,4,2',4'-Pentahydroxybenzophenon, 2,3,4,2',5'- Pentahydroxybenzophenon, 2,4,6,3',4',5'-Hexahydroxybenzophenon und 2,3,4,3',4',5'-Hexahydroxybenzophenon; Polyhydroxyphenylalkylketone, wie 2,3,4- Trihydroxyacetophenon, 2,3,4-Trihydroxyphenylpentylketon und 2,3,4-Trihydroxyphenylhexylketon; Bis((poly)hydroxyphenyl)alkane, wie Bis(2,4-dihydroxyphenyl)methan, Bis(2,3,4-trihydroxyphenyl)methan, Bis(2,4-dihydroxyphenyl)propan-1, Bis(2,3,4-trihydroxyphenyl)propan-1 und Nordihydroguajaretsäure; Polyhydroxybenzoesäureester, wie 3,4,5-Trihydroxybenzoesäurepropyl, 2,3,4-Trihydroxybenzoesäurephenyl und 3,4,5-Trihydroxybenzoesäurephenyl; Bis(polyhydroxybenzoyl)alkane oder Bis(polyhydroxybenzoyl)aryle, wie Bis(2,3,4-trihydroxybenzoyl)methan, Bis(3- acetyl-4,5,6-trihydroxyphenyl)methan, Bis(2,3,4-trihydroxybenzoyl)benzol und Bis(2,4,6-trihydroxybenzoyl)benzol; Alkylendi(polyhydroxybenzoat), wie Ethylenglycoldi-(3,5-dihydroxybenzoat) und Ethylenglycoldi-(3,4,5-trihydroxybenzoat); Polyhydroxybiphenyle, wie 2,3,4-Biphenyltriol, 3,4,5-Biphenyltriol, 3,5,3',5'-Biphenyltetrol, 2,4,2',4'-Biphenyltetrol, 2,4,6,3',5'-Biphenylpentol, 2,4,6,2',4',6'-Biphenylhexol und 2,3,4,2',3',4'-Biphenylhexol; Bis(polyhydroxy)sulfide, wie 4,4'-Thiobis(1,3-dihydroxy)benzol; Bis(polyhydroxyphenyl)ether, wie 2,2',4,4'-Tetrahydroxydiphenylether; Bis(polyhydroxyphenyl)sulfoxide, wie 2,2',4,4'-Tetrahydroxydiphenylsulfoxid; Bis(polyhydroxyphenyl)sulfone, wie 2,2',4,4'-Tetrahydroxydiphenylsulfon; Polyhydroxytriphenylmethane, wie 4,4',3",4"-Tetrahydroxy-3,5,3',5'-tetramethyltriphenylmethan, 4,4',2",3",4"-Pentahydroxy-3,5,3',5'-tetramethyltriphenylmethan, 2,3,4,2',3',4'-Hexahydroxy-5,5'-diacetyltriphenylmethan, 2,3,4,2',3',4',3",4"-Octahydroxy-5,5'-diacetyltriphenylmethan und 2,4,6,2',4',6'-Hexahydroxy-5,5'-dipropionyltriphenylmethan; Polyhydroxyspirobiindane, wie 3,3,3',3'-Tetramethyl-1,1'-spirobiindan-5,6,5',6'-tetrol, 3,3,3',3'-Tetramethyl-1,1'-spirobiindan-5,6,7,5',6',7'-hexol, 3,3,3',3'-Tetramethyl-1,1'- spirobiindan-4,5,6,4',5',6'-hexol; und 3,3,3',3'-Tetramethyl-1,1'-spirobiindan- 4,5,6,5',6',7'-hexol; Polyhydroxyphthalide, wie 3,3-Bis(3,4-dihydroxyphenyl)phthalid, 3,3-Bis(2,3,4-trihydroxyphenyl)phthalid und 3',4',5',6-Tetrahydroxyspiro[phthalid-3,9'- xanthen], Polyhydroxybenzopyrane, wie 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxybenzopyran, 2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxybenzopyran, 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trihydroxybenzoyloxy)-5,7-dihydroxybenzopyran und 2-(3,4,5,-Trihydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trihybenzoyloxy)-5,7-dihydroxybenzopyran; und Flavono-Farbstoffe, wie Morin, Quercetin und Rutin.
- Alternativ können Oligomere von Phenol-Harzen, wie Novolak-Harze, verwendet werden.
- Diese lichtempfindlichen Materialien, die durch Veresterung von Polyhydroxy- Verbindungen mit Naphthochinondiazid erhalten werden, können einzeln oder in Kombination verwendet werden.
- Das Verhältnis des lichtempfindlichen Materials zum Alkali-löslichen Harz liegt normalerweise im Bereich von 5 bis 100 Gew.-Teilen, bevorzugt 10 bis 50 Gew.- Teilen pro 100 Gew.-Teile Harz. Falls dieser Wert unter 5 Gew.-Teile fällt, wird der Prozentsatz an verbleibendem Film merklich verringert. Falls dieser Wert 100 Gew.- Teile überschreitet, sind die Empfindlichkeit und die Löslichkeit in einem Lösungsmittel verringert.
- Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann weitere andere Polyhydroxy-Verbindungen umfassen, um die Löslichkeit im Entwickler zu beschleunigen. Bevorzugte Beispiele für derartige Polyhydroxy-Verbindungen umfassen Phenole, Resorcin, Phloroglucin, 2,3,4-Trihydroxybenzophenon, 2,3,4,4'- Tetrahydroxybenzophenon, 2,3,4,3',4',5'-Hexahydroxybenzophenon, Aceton-Pyrogallol-Kondensationsharze, Phloroglucid, 2,4,2',4'-Biphenyltetrol, 4,4'-Thiobis(1,3- dihydroxy)benzol, 2,2',4,4'-Tetrahydroxydiphenylether, 2,2',4,4'-Tetrahydroxydiphenylsulfoxid und 2,2',4,4'-Tetrahydroxydiphenylsulfon.
- Derartige Polyhydroxy-Verbindungen können in einer Menge von 50 Gew.- Teilen oder weniger, bevorzugt 30 Gew.-Teilen oder weniger, pro 100 Gew.-Teile Polyhydroxy-Verbindung der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
- Beispiele für Lösungsmittel, in welchen das lichtempfindliche Material und das Alkali-lösliche Novolak-Harz gelöst werden können, umfassen Ketone, wie Methylethylketon und Cyclohexanon; Ketoether, wie 4-Ethoxy-2-butanon und 4-Methoxy-4- methyl-2-pentanon; Alkoholether, wie Ethylenglycolmonomethylether und Ethylenglycolmonoethylether; Ether, wie Dioxan und Ethylenglycoldimethylether;
- Cellosolve-Ester, wie Methylcellosolveacetat und Ethylcellosolveacetat; aliphatische Ester, wie Butylacetat, Methyllactat und Ethyllactat; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie 1,1,2-Trichlorethylen; und hochpolare Lösungsmittel, wie Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid. Diese Lösungsmittel können einzeln oder in Mischung miteinander verwendet werden.
- Die positive Photoresist-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann Tenside umfassen, um weiter die Auftragseigenschaften, wie Streifenbildung, zu verbessern.
- Beispiele für derartige Tenside umfassen nicht-ionische Tenside, wie Polyoxyethylenalkylether (z. B. Polyoxyethylenlaurylether, Polyoxyethylenstearylether, Polyoxyethylencetylether, Polyoxyethylenoleylether); Polyoxyethylenalkylallylether (z. B. Polyoxyethylenoctylphenolether und Polyoxyethylennonylphenolether); Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymere; aliphatische Sorbitanester (z. B. Sorbitanmonolaurat, Sorbitanmonopalmitat, Sorbitanmonostearat, Sorbitanmonooleat, Sorbitantrioleat, Sorbitantristearat); und aliphatische Polyoxyethylensorbitanester (z. B. Polyoxyethylensorbitanmonolaurat, Polyoxyethylensorbitanmonopalmitat, Polyoxyethylensorbitanmonostearat, Polyoxyethylensorbitantrioleat, Polyoxyethylensorbitantristearat); Fluor-haltige Tenside, wie F TOP® EF301, EF303 und EF352 (erhältlich von Shinakita Kasei K. K.), Megafac® F171 und F173 (erhältlich von Dainippon Ink and Chemicals Incorporated), Furorad® FC430 und FC431 (erhältlich von Sumitomo 3M) und Asahi Guard® AG710, Surflon® S-382, SC101, SC102, SC103, SC104, SC105 und SC106 (erhältlich von Asahi Glass Company Limited); Organosiloxan-Polymer KP341 (erhältlich von Shin-Etsu Chemical Industry Co., Ltd.); und Acryl- oder Methacryl(co)polymer Polyllow® Nr. 75 und Nr. 95 (erhältlich von Kyoeisha Yushikagaku Kogyo Co., Ltd.). Der Gehalt eines derartigen Tensids liegt normalerweise im Bereich von 2 Gew.-Teilen oder weniger, bevorzugt 1 Gew.- Teil oder weniger, pro 100 Gew.-Teile des Alkali-löslichen Harzes und der Chinondiazid-Verbindung in der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung.
- Diese Tenside können einzeln oder in Kombination verwendet werden.
- Beispiele für Entwickler für die positive Photoresist-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfassen wäßrige Lösungen von Alkalien, wie anorganischem Alkali (z. B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumsilicat, Natriummetasilicat und wäßrigem Ammoniak); primären Aminen (z. B. Ethylamin und n-Propylamin); sekundären Aminen (z. B. Diethylamin und Di-n-butylamin); tertiären Aminen (z. B. Triethylamin und Methyldiethylamin); Alkoholaminen (z. B. Dimethylethanolamin und Triethanolamin); quaternären Ammoniumsalzen (z. B. Tetramethylammoniumhydroxid und Tetraethylammoniumhydroxid); und cyclischen Aminen (z. B. Pyrrol und Piperidin). Diese wäßrigen Lösungen von Alkalien können weiter Alkohol und Tensid in geeigneten Mengen enthalten.
- Die positive Photoresist-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann nach Bedarf einen Farbstoff, einen Weichmacher und ein Beschichtungs-Hilfsmittel umfassen. Spezielle Beispiele für derartige Additive umfassen Farbstoffe, wie Methylviolett, Kristallviolett und Malachitgrün; Weichmacher, wie Stearinsäure, Acetal-Harz, Phenoxy-Harz und Alkyd-Harze; und Hafthilfsmittel, wie Hexamethyldisilazan und Chlormethylsilan.
- Die oben erwähnte positive Photoresist-Zusammensetzung kann mittels einer geeigneten Auftragsvorrichtung, wie einer Schleuder oder einer Beschichtungsmaschine, auf ein Substrat, wie es üblicherweise bei der Herstellung von integrierten Präzisionsschaltungselementen (z. B. Silicium/Siliciumdioxid-beschichtetem Substrat) verwendet wird, aufgetragen werden, durch eine vorher festgelegte Maske belichtet und dann entwickelt werden, um einen ausgezeichneten Resist zu erhalten.
- Der positiv arbeitende Photoresist der vorliegenden Erfindung zeigt ein ausgezeichnetes Auflösungsvermögen, eine ausgezeichnete Empfindlichkeit, Entwickelbarkeit und Wärmebeständigkeit und kann daher bevorzugt als Photoresist für die Feinbearbeitung eingesetzt werden.
- Die vorliegende Erfindung wird nachstehend weiter beschrieben, aber die vorliegende Erfindung sollte nicht als darauf beschränkt angesehen werden. Die Einheit % zeigt Gewichtsprozent an, falls nicht anders angegeben.
- 40 g m-Kresol, 60 g p-Kresol, 54,0 g Formalin (eine 37%ige wäßrige Formaldehyd-Lösung) und 0,05 g Oxalsäure wurden in einen Dreihalskolben eingeführt. Das Reaktionssystem wurde dann unter Rühren auf eine Temperatur von 100ºC erwärmt, bei der man es dann reagieren ließ. Nachdem die Reaktion vervollständigt war, wurde das Reaktionssystem auf Raumtemperatur abgekühlt, bei der dann der Druck auf 30 mm Hg verringert wurde.
- Das Reaktionssystem wurde dann allmählich auf eine Temperatur von 150ºC erwärmt, um Wasser und nicht umgesetzte Monomere daraus zu entfernen. Das so erhaltene Novolak-Harz hatte ein durchschnittliches Molekulargewicht von 7.900, wie bezüglich Polystyrol berechnet.
- Ein Kresol-Novolak-Harz (Molekulargewicht: 9.400, mit Bezug auf Polystyrol berechnet) wurde aus 50 Gew.-% m-Kresol, 50 Gew.-% p-Kresol und Formalin auf die gleiche Weise wie im vorangehenden Absatz (1) synthetisiert. Komponenten mit niedrigem Molekulargewicht wurden dann gemäß dem in Masayoshi Kinoshita und Takayuki Otsu, "Experimental Synthesis of High Molecular Compounds", Kagaku Dojin, S. 32, 1973, offenbarten Verfahren aus dem so erhaltenen Kresol-Novolak- Harz abgetrennt, um ein Kresol-Novolak-Harz mit einem Molekulargewicht von 10.060, berechnet bezüglich Polystyrol, zu erhalten.
- 11,5 g 2,3,4-Trihydroxybenzophenon, 30,2 g 1,2-Naphthochinondiazid-5- sulfonylchlorid und 30 ml Aceton wurden zur Herstellung einer gleichförmigen Lösung in einen Dreihalskolben gegeben. Eine Mischung von 11,4 g Triethylamin und 50 ml Aceton wurde dann allmählich tropfenweise 3 h bei einer Temperatur von 25ºC zum Reaktionssystem gegeben. Die Reaktionsmischung wurde in 1.500 ml 1%ige wäßrige Salzsäure gegossen. Der resultierende Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und dann bei einer Temperatur von 40ºC getrocknet, wodurch man 29,8 g 1,2-Naphthochinondiazid-5-sulfonsäureester von 2,3,4-Trihydroxybenzophenon erhielt.
- 12,3 g 2,3,4,4'-Tetrahydroxybenzophenon, 40,3 g 1,2-Naphthochinondiazid-5- sulfonylchlorid und 300 ml Aceton wurden zur Herstellung einer gleichförmigen Lösung in einen Dreihalskolben eingeführt. Eine Mischung von 15,2 g Triethylamin und 50 ml Aceton wurde dann allmählich tropfenweise 3 Stunden bei 25ºC zum Reaktionssystem gegeben. Die Reaktionsmischung wurde in 1.500 ml 1%ige wäßrige Salzsäure gegossen. Der resultierende Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und dann bei einer Temperatur von 40ºC getrocknet, wodurch man 39,7 g 1,2-Naphthochinondiazid-5-sulfonsäureester von 2,3,4,4'-Tetrahydroxybenzophenon erhielt.
- Die Kresol-Novolak-Harze (a) oder (b), die in den oben erwähnten Verfahren (1) und (2) hergestellt worden waren, die lichtempfindlichen Materialien (a) und (b), die in dem oben erwähnten Verfahren (3) oder (4) erhalten worden waren, und die Additive (a) bis (h), die in Tabelle 1 aufgeführt sind, wurden jeweils in 15 g Ethylcellosolveacetat in den in der Tabelle 2 angegebenen Mengen gelöst. Diese Lösungen wurden dann durch ein Mikrofilter mit Poren von 0,2 um filtriert. Die sich ergebenden Photoresist-Zusammensetzungen wurden jeweils mittels einer Schleuder auf einen Siliciumwafer aufgetragen und dann in einem Konvektionsofen bei einer Temperatur von 90ºC 30 min in einer Stickstoffatmosphäre getrocknet, wodurch man Resistfilme mit einer Dicke von 1,2 um erhielt. Diese Resistfilme wurden jeweils durch eine Testdarstellungsmaske mittels einer Reduktionsprojektions- Belichtungsapparatur FPA-1550, erhältlich von Canon Inc., belichtet, mit einer 2,38%igen wäßrigen Tetramethylammoniumhydroxid-Lösung 1 Minute entwickelt, 30 Sekunden mit Wasser gewaschen und dann getrocknet.
- Die so auf den Siliciumwafern gebildeten Resistmuster wurden dann unter einem Rasterelektronenmikroskop bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 aufgeführt.
- Die Empfindlichkeit wird als der Kehrwert der Belichtung definiert, bei der ein Maskenmuster von 0,70 um reproduziert wird. Der Wert wird relativ zu dem des Vergleichsbeispiels 1 dargestellt.
- Der Prozentsatz an verbleibendem Film wird durch das Prozentsatzverhältnis von Film vor der Entwicklung zu dem nach der Entwicklung dargestellt.
- Das Auflösungsvermögen wird durch das Grenz-Auflösungsvermögen bei der Belichtung, bei der ein Maskenmuster von 0,70 um reproduziert wird, dargestellt.
- Die Resistform wird durch den Winkel (θ) der Oberfläche der Resistwand mit der Ebene des Siliciumwafers im Profil des Resistmusters von 0,70 um dargestellt.
- Bei der Bewertung der Entwickelbarkeit zeigt E einen ausgezeichneten Zustand ohne beobachtete Abschälung der Oberflächenschicht und ohne beobachteten Filmrückstand an, P zeigt einen schlechten Zustand mit beobachteter starker Abschälung der Oberflächenschicht und starkem Filmrückstand an und F zeigt einen mittleren Zustand mit etwas beobachteter Abschälung der Oberflächenschicht und etwas Filmrückstand an.
- Die Wärmebeständigkeit wird durch die höchste Temperatur dargestellt, bei der ein Resistmuster auf dem Siliciumwafer keine Verformung zeigt, wenn der Wafer 30 min in einem Konvektionsofen wärmebehandelt wird.
- Die in Tabelle 3 aufgeführten Ergebnisse zeigen, daß die Resists, welche die Additive (a) bis (c) der vorliegenden Erfindung umfassen, bezüglich Empfindlichkeit, Prozentsatz verbleibendem Film, Auflösungsvermögen, Wärmebeständigkeit, Resistform und Auflösungsvermögen ausgezeichnet sind. TABELLE 1 TABELLE 2: Zusammensetzung des Resists TABELLE 3 Ergebnisse der Bewertung
- Kresol-Novolak-Harze (a) und (b), die in den Verfahren (1) und (2) erhalten worden waren, die lichtempfindlichen Materialien (a) und (b), die in den Verfahren (3) und (4) erhalten worden waren, und die Additive (A) bis (L), die in der Tabelle 4 aufgeführt sind, wurden jeweils in 15 g Ethylcellosolveacetat in den in Tabelle 5 angegebenen Mengen gelöst. Diese Lösungen wurden dann durch ein Mikrofilter mit Poren von 0,2 um filtriert. Die sich ergebenden Photoresist-Zusammensetzungen wurden jeweils auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 verwendet, um Resistfilme mit einer Dicke von 1,2 um zu erhalten.
- Die Resistfilme wurden jeweils auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt.
- B Nordihydroguajaretsäure
- D 1,1-(5,5'-Diacetyl-2,3,4,2',3',4'-hexahydroxy)diphenylethan
- E p-Bis(2,3,4-trihydroxybenzoylbenzol)
- F Bis(2,3,5-trihydroxybenzoyl)methan
- G 10,15-Dihydroxy-2,3,7,8,12,13-hexahydroxy-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononen
- H 2,8,14,20-Tetramethylpentacyclo[19,3,1,13.7,19.13,115.19]octacosa-1(25),3,5,7 (28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecan-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
- I 2,3,4-Trihydroxybenzophenon
- J 2,3,4,4'-Tetrahydroxybenzophenon
- K 2,3,4,3',4',5'-Hexahydroxybenzophenon
- L 2,2',4,4'-Tetrahydroxydiphenylsulfid TABELLE 5: Zusammensetzung und Bewertung des Resists
- Die Ergebnisse zeigen, daß die Resists, welche die Additive (A) bis (H) der vorliegenden Erfindung umfassen, bezüglich Empfindlichkeit, Prozentsatz verbleibenden Films, Auflösungsvermögen, Wärmebeständigkeit, Resistform und Entwickelbarkeit ausgezeichnet sind.
- Die Kresol-Novolak-Harze (a) und (b), die in den vorstehenden Verfahren (1) und (2) hergestellt worden waren, die lichtempfindlichen Substanzen (a) und (b), die in den vorstehenden Verfahren (3) und (4) erhalten worden waren, und die Additive (M) bis (T), die in der Tabelle 6 angegeben sind, wurden jeweils in 15 g Ethylcellosolveacetat in den in Tabelle 7 aufgeführten Mengen gelöst. Diese Lösungen wurden dann durch ein Mikrofilter mit Poren von 0,2 um filtriert. Die sich ergebenden Photoresist-Zusammensetzungen wurden jeweils auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 verwendet, um Resistfilme mit einer Dicke von 1,2 um zu erhalten.
- Die Resistfilme wurden jeweils auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 aufgeführt.
- N 1-(2,3-Dihydroxyphenyl)-1,3,3-trimethyl-4,5-dihydroxyindan
- O 2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxybenzopyran
- P 2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trihydroxybenzoyloxy)-5,7-dihydroxybenzopyran
- Q 2,3,4-Trihydroxybenzophenon
- R 2,3,4,4'-Tetrahydroxybenzophenon
- S 2,3,4,3',4',5'-Hexahydroxybenzophenon
- T 2,2',4,4'-Tetrahydroxydiphenylsulfid TABELLE 7: Zusammensetzung und Bewertung des Resists
- Die Ergebnisse zeigen, daß die Resists, die die Additive (M) bis (P) der vorliegenden Erfindung umfassen, bezüglich Empfindlichkeit, Prozentsatz verbleibenden Films, Auflösungsvermögen, Wärmebeständigkeit, Resistform und Entwickelbarkeit ausgezeichnet sind.
Claims (5)
1. Positive Photoresist-Zusammensetzung, umfassend eine
Chinondiazid-Verbindung, ein Alkali-lösliches Harz und mindestens eine der durch die Formeln
(I) bis (VI) dargestellten Verbindungen:
worin X eine C&sub1;&submin;&sub4;-Niederalkylengruppe ist, R&sub1; bis R&sub3; gleich oder verschieden
sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-,
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl-, C&sub2;&submin;&sub5;-Alkoxycarbonyl-, C&sub2;&submin;&sub5;-Alkyloyloxy-, aliphatische
C&sub1;&submin;&sub5;-Acyl-, Benzoyl- oder Toluoylgruppe sind, l, m und n jeweils eine ganze
Zahl von 1 bis 3 sind und a, b und c jeweils eine ganze Zahl von 2 bis 4 sind,
worin R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; gleich oder verschieden sein können und jeweils ein
Wasserstoff oder Halogenatom oder eine Carboxyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, Phenyl-,
Naphthyl-, Benzyl-, Phenethyl-, Cumyl-, Benzhydryl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-,
C&sub2;&submin;&sub5;-Alkoxycarbonyl-, C&sub2;&submin;&sub5; Alkyloyloxy-, aliphatische C&sub1;&submin;&sub5;-Acyl-, Benzoyl-, Toluoyl-,
Phenoxy-, Naphthoxy-, Cyano- oder Nitrogruppe sind, die jeweils
Substituenten enthalten können, X eine -CR&sub1;&sub2;R&sub1;&sub3; Gruppe,
Gruppe oder Alkylengruppe mit 4
oder mehr Kohlenstoffatomen ist, Y eine C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylengruppe oder ein
Benzolrest, gegebenenfalls substituiert durch C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, Nitro und Halogen,
ist, Z eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylengruppe oder eine Oxyalkylengruppe, abgeleitet von
Ethylenglycol, Propylenglycol, Polyethylenglycol oder Polypropylenglycol, ist,
R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub3; jeweils (a) eine Alkylgruppe mit 5 oder mehr Kohlenstoffatomen,
Hydroxyl-, Phenyl-, Naphthyl-, Benzyl-, Phenethyl-, Cumyl-, Benzhydryl-,
aliphatische C&sub1;&submin;&sub5;-Acyl-, Benzoyl- oder Toluoylgruppe sind und über eine
Kohlenstoffbindung oder eine Etherbindung einen Ring bilden können, wenn
R&sub1;&sub0; und/oder R&sub1;&sub1; ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkoxy-, Cyano- oder Nitrogruppe sind, und jede Gruppe für R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub3;
Substituenten enthalten kann oder (b) ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-,
C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkoxy-, Phenyl-, Naphthyl-, Benzyl-, Phenethyl-, Cumyl-,
Benzhydryl-, aliphatische C&sub1;&submin;&sub5;-Acyl-, Benzoyl- oder Toluoylgruppe sind und
über eine Kohlenstoffbindung oder Etherbindung einen Ring bilden können,
wenn R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; jeweils eine Carboxylgruppe, Phenyl-, Naphthyl-, Benzyl-,
Phenethyl-, Cumyl-, Benzhydryl-, aliphatische C&sub1;&submin;&sub5;-Acyl-, Benzoyl-, Toluoyl-,
C&sub2;&submin;&sub5;-Alkoxycarbonyl-, C&sub2;&submin;&sub5; Alkyloyloxy-, Phenoxy- oder Naphthoxygruppe sind,
und jede Gruppe für R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub3; Substituenten enthalten kann, a und b jeweils
eine ganze Zahl von 1 bis 3 sind, mit der Maßgabe, daß a und b die
Beziehung 3 ≤ a + b erfüllen, und c und d jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 4
sind, mit der Maßgabe, daß a, b, c und d die Beziehung a + c = b + d = 5
erfüllen,
worin R&sub1;&sub4; ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, Phenyl-,
Naphthyl-, Benzyl-, Phenethyl-, Cumyl-, Benzhydryl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-, aliphatische
C&sub1;&submin;&sub5;-Acyl-, Benzoyl-, Toluoyl-, C&sub2;&submin;&sub5;-Alkoxycarbonyl-, C&sub2;&submin;&sub5;-Alkyloyloxy-,
Benzoyloxy-, Toluoyloxy-, Naphthoyloxy-, Cyano- oder Nitrogruppe ist, R&sub1;&sub5; und R&sub1;&sub6;
gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, eine
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-,
Phenyl- oder Naphthylgruppe sind, Y eine Einfachbindung oder
eine -O-CH&sub2; Gruppe ist, e und f jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 3 sind, mit
der Maßgabe, daß e und f die Gleichung e + f = 4 erfüllen, und g eine ganze
Zahl von 3 bis 8 ist,
worin R&sub1;&sub7; und R&sub1;&sub8; gleich oder verschieden sein können und jeweils ein
Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-, Phenyl-,
Naphthyl-, Benzyl-, Phenethyl-, Cumyl-, Benzhydryl-, Amino-,
C&sub1;&submin;&sub4;-Monoalkylarüino-, Di-(C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl)amino-, aliphatische C&sub2;&submin;&sub5; Acylamino-, Benzoylamino-,
Toluoylamino-, C&sub2;&submin;&sub5;-Alkylcarbamoyl-, Phenylcarbamoyl-, Tolylcarbamoyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkylsulfamoyl-, Carboxyl-, Cyano-, Nitro-, aliphatische C&sub1;&submin;&sub5;-Acyl-, Benzoyl-,
Toluoyl-, Salicyloyl-, Naphthoyl-, C&sub2;&submin;&sub5; Alkyloxycarbonyl-, Phenoxycarbonyl-
oder aliphatische C&sub2;&submin;&sub5;-Acyloxy-, Benzoyloxy-, Toluoyloxy- oder
Naphthoyloxygruppe sind, die jeweils Substituenten enthalten können, R&sub1;&sub9; bis R&sub2;&sub1; jeweils
unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe, die
Substituenten enthalten kann, sind, und a, b, c und d jeweils eine ganze Zahl von 1
bis 3 sind, mit der Maßgabe, daß a, b, c und d die Gleichungen a + c = 4 und
b + d = 5 erfüllen,
worin R&sub2;&sub2;
ist, R&sub2;&sub3; ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, -OR&sub2;&sub5;-Gruppe oder
Gruppe ist,
R&sub2;&sub4; und R&sub2;&sub5; gleich oder verschieden sein können und jeweils ein
Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl-, Phenyl-,
Naphthyl-, Benzyl-, Phenethyl-, Cumyl-, Benzhydryl-, aliphatische C&sub1;&submin;&sub5;-Acyl-,
Benzoyl-, Toluoyl- oder C&sub2;&submin;&sub5;-Alkoxycarbonylgruppe sind, die jeweils
Substituenten enthalten können, e, f und g gleich oder verschieden sein können und
jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellen und h eine ganze Zahl von 1 bis
4 ist, mit der Maßgabe, daß e, f, g und h die Gleichungen e + f = 4 und g + h =
5 erfüllen,
Verbindungen der Formel X-A-H, worin X eine Gruppe der Formel
ist und A eine zweiwertige Gruppe der Formel:
ist, worin a, b, c, d, e und f gleich oder verschieden sind und eine Zahl von 0
bis 3 sind, mit der Maßgabe, daß d + f nicht kleiner als 1 ist, R&sub4; Wasserstoff,
C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkyl
oder Aryl ist, R&sub5;, R&sub6; und R&sub7; gleich oder verschieden sind und C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-
Alkyl, C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkoxy, Carboxyl oder Halogen darstellen,
von den Verbindungen der Formel (III) ausgenommen sind.
2. Positive Photoresist-Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das
Verhältnis von Polyhydroxy-Verbindung von Formel (I) bis (VI) zur Chinondiazid-
Verbindung im Bereich von 150 Gew.-Teilen oder weniger pro 100 Gew.-Teile
Chinondiazid-Verbindung liegt.
3. Positive Photoresist-Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin das
Verhältnis von Polyhydroxy-Verbindung von Formel (I) bis (VI) zur Chinondiazid-
Verbindung im Bereich von 5 bis 100 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile
Chinondiazid-Verbindung liegt.
4. Positive Photoresist-Zusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 1
bis 3, worin das Alkali-lösliche Harz ein Novolak-Harz ist.
5. Positive Photoresist-Zusammensetzung nach Anspruch 4, worin das
Gewichtsmittel des Molekulargewichts des Novolak-Harzes im Bereich von 2.000
bis 30.000 liegt.
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