DE69128034T2 - Enzymatische änderung des haarwuchses - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft die Veränderung der Geschwindigkeit und des Charakters des Haarwachstums durch lokale Anwendung durch die Haut von Zusammensetzungen, die einen Inhibitor des Enzyms S-Adenosylmethionin-Decarboxylase enthalten.
- Die US-P-4 039 669 beschreibt die typische Verwendung von 17-alpha-R-Androst-4-en-17-beta-01-3-on oder von Estern davon, bei denen das R n-Propyl oder n-Butyl ist, zur Kontrolle von dermatologischen Systemen im Zusammenhang mit Androgren-vermittelten Erkrankungen, wie beispielsweise Acne.
- Die US-P-4 139 638 und 4 161 540 beschreiben die Verwendung bestimmter 4'-substituierter und 3',4'-isubstituierter Anilide für die Behandlung von Androgen-abhängigen Erkrankungszuständen, wie beispielsweise weiblicher Hirsutismus und Acne.
- Die US-P-4 191 775 offenbart, daß bestimmte 3,4-disubstituierte, verzweigtkettige, fluorierte Acrylanilide bei der lokalen Behandlung von Androgen-abhängigen Erkrankungsbedingungen, wie beispielsweise Acne, weiblicher Hirsutismus und Seborrhoe, verwendet werden können.
- Die US-P-4 344 941 beschreibt die topische Anwendung bestimmter androgener, 17-alpha-substituierter Steroide, exemplifiziert durch 17-beta-Hydroxy-1-alpha-methyl-17- alpha(1-methyl-2-propenyl)-5-alpha-androstan-3-on zur Behandlung von Erkrankungen, wie beispielsweise Acne, Seborrhoe, Alopecia und weiblichen Hirsutismus.
- Die US-P-4 367 227 beschreibt eine kosmetische Zusammensetzung mit alkoholischen Lösungen von Cyproteronacetat zur Verringerung der Talgsekretion der Haut. Die DE-A-2 840 144 beschreibt die Verwendung einer Kombination von Progesteron entweder mit Cyproteronacetat oder mit Chlormadinonacetat bei der lokalen Behandlung von durch Androgen hervorgerufenen Hormonstörungen, wie beispielsweise Alopecia, weiblichen Hirsutismus und Acne.
- Die JP-A-58-57308 beschreibt die Wiederherstellung von Haar bei Kahlköpfigkeit durch topische Aufbringung oxidierender Substanzen, wie beispielsweise stabilisiertes Chlor(IV)-oxid, Kaliumbromat oder Ozon zur unterdrückung der enzymatischen Aktivität des reduktiven Enzyms 5-alpha- Reductase.
- In dem Fachgebiet werden eine Reihe von Möglichkeiten zur Verringerung des Wachstums von menschlichem Haar anders als zu seiner konventionellen Entfernung durch Schneiden, Rasieren oder Depilieren offenbart. Eines dieser Verfahren wird in der US-P-3 426 137 beschrieben, das sich auf ein Verfahren zur Hemmung des Haarwachstums durch topische Aufbringung eines depilierten Hautbereichs bezieht, und zwar eine Zusammensetzung, die substituiertes Benzophenon enthält, wie beispielsweise 2-Amino-5-chlorbenzophenon. Beispiele in der Patentschrift veranschaulichen die Verringerung des Haarwuchses auf der Rückenseite von Kaninchen und auf dem Arm eines männlichen Patienten.
- Ein weiteres Verfahren zur Verlängerung der Dauer der Depilation wurde in der US-P-4 370 315 beschrieben. Dieses Verfahren umfaßt die topische Aufbringung einer Zusammensetzung, die Lipoxygenase zusammen mit Linoleinsäure oder einem Derivat davon enthält. Die Patentschrift beschreibt die Aufbringung einer solchen Zusammensetzung auf verschiedene Körperteile weiblicher Patienten, bei deren Mehrzahl das erneute Haarwachstum erst nach 6 Wochen oder mehr deutlich wahrnehmbar war.
- In der US-P-4 439 432 wurden topische Zusammensetzungen zur Verwendung bei der Behandlung von Progesteron- Mangelerkrankungen und verwandte Erkrankungen, einschließlich anormalem Haarwachstum als Folge eines Androgen- Überschusses, veröffentlicht, die Progesteron enthalten. Eine weitere Einsicht zu diesem Thema kann man aus der verwandten Literatur erhalten, u.a. können erwähnt werden: Simpson et al. tlthe Effect of Topically Applied Progresterone on Sebum Excretion Rate", Br. J. Derm., Bd. 100 (1979), S. 687, worin berichtet wird, daß Progesteron bei der Herabsetzung der Talgabsonderungsgeschwindigkeiten bei weiblichen Vertretern wirksam ist, bei männlichen Vertretern jedoch ohne Wirkung bleibt. Bei Goos et al. "An Improved Method for Evaluating Antiandrogens", Arch. Dermatol. Res., Bd. 273 (1982), S. 333...341, erscheint die Wirkung von Progesteron auf die Hemmung von Haarwachstum bei gesunden Männern zweifelhaft (S. 340, Tabelle 3, Gruppe VI bis Gruppe X). Bei Burdick et al. "The Topical Effect of the Antiandrogen Chlormadinone Acetate and Some of Its Chemical Modifications on the Hamster Costovertebral Organ", Br. J. Derm., Bd. 82, Ergänzung 6, (1970), S. 19, waren die Antiandrogene entweder unwirksam oder in ihrer Wirkung fraglich, was die Hemmung auf der Lendenfunktion bei normalen gesunden, männlichen Hamstern betrifft. In ähnlicher Weise wurde bei Girard et al. "Inhibition of Testosterone Metabolism and Lipogenesis in Animal Sebaceous Glands by Progesterone", Arch. Dermatol. Res., Bd. 269 (1980), S. 281...290, festgestellt, daß Progesteron bei weiblichen Vertretern wirksam ist, nicht jedoch bei männlichen Vertretern. Bei all den vorgenannten Versuchen waren topisch aufgebrachte Antiandrogene bei männlichen Vertretern in bezug auf die Hemmung der androgenen Funktion unwirksam. Beim Vergleich des Ansprechens bei männlichen und weiblichen Vertretern sowohl bei Menschen als auch bei Hamstern reagierten auf die topische Behandlung lediglich weibliche Vertreter.
- In der US-P-4 269 831 wurde von einer starken Verminderung des Haarwachstums der Lende des Hamsters unter den Wirkungen bei der topischen Aufbringung von 17β-Hydroxy- 17α-propylandrost-4-en-3-on berichtet. Allerdings wurde auch die Verringerung der Lendengröße beschrieben, bei der ein kleineres Gebiet zurückblieb, auf dem Haar wachsen konnte. Die Verringerung des Haarwachstums kann daher eine Folge der Verringerung der Fliche der Lende sein und weniger eine Änderung des Charakters des Haars.
- Die US-P-4 885 289 beschreibt die Änderung von Geschwindigkeit und Charakter des Haarwachstums durch topische Aufbringung von 5-alpha-Reductase-Inhibitoren und/oder cytoplasmischen Androgen-Rezeptor-bindenden Mitteln, während die US-P-4 720 489 die topische Aufbringung von Ornithindecarboxylase-Inhibitoren für ähnliche Zwecke entweder allein oder in Kombination mit den Materialien der US-P-4 885 289 beschreibt.
- Obgleich theoretisch angenommen wurde, daß eine Vielzahl von Enzymen am Wachstum der Zellen von menschlichem Haar beteiligt ist, wurde die Beziehung Zwischen diesen Enzymen und zwischen den Reaktionen, die sie kontrollieren, sowie ihr Einfluß aufeinander nicht vollständig verstanden, was beispielsweise aus Pegg, Cancer Research, Bd. 48 (1988), S. 759...774; Gupta et al., Molec and Biochem. Parasitology, Bd. 23 (1987), S. 247...252, und Eb et al., Cancer Latters, Bd. 41 (1988), S. 21...30, hervorgeht.
- Die Br. J. Dermatol., 107(4), vom Oktober 1982, S. 415...421, offenbart die topische Anwendung von Difluormethylornitin und Methylglyoxal-bis(guanylhydrazon) in Kombination zur Behandlung von Psoriasis.
- Es wurde festgestellt, daß die Geschwindigkeit und der Charakter des Haarwachstums bei Mammalia (einschließend menschliches Haar) durch topische Aufbringung einer Zusammensetzung auf die Haut verändert werden kann, wobei die Zusammensetzung einen S-Adenosylmethionin-Decarboxylase- Inhibitor (SAMDC) enthält, um größere Wirkungen zu erzeugen als mit dem jeweiligen Inhibitor allein. Für die Anwendung der Kombination auf die gewünschten Bereiche der Haut können eine oder eine Kombination beider Inhibitoren in jedem beliebigen, konventionellen, nichttoxischen, dermatoligisch zulässigen Träger oder Vehikel enthaltene Zusammensetzungen verwendet werden. Diese Zusammensetzungen können, bezogen auf die Gesamtmasse der Zusammensetzung, 0,1 % ... 50 % SAMDC-Inhibitor und 0,1 % ... 20 % Ornithin-Decarboxylase-Inhibitor enthalten.
- Unter den bekannten Inhibitoren von SAMDC sind Methylglyoxal-bis(guanylhydrazon) (MGBG); Diethylglyoxal-bis(guanylhydrozon) (DEGBG) und 5'-Desoxy-5'-[N-methyl-N-(2-[aminooxy]- ethyl)]aminoadenosin (MAOEA).
- Unter den verwendbaren Ornithin-Decarboxylase (ODC)-Inhibitoren sind die in den US-P-4 201 788; 4 413 141; 4 421 768 und 4 720 489 beschriebenen, von denen die bevorzugten ODC-Inhibitoren 2-(Difluormethyl)-ornithin (DFMO); alpha-Ethinylornithin; 6-Heptin-2,5-diamin und 2-Methyl-6-heptin-2,5-diamin bevorzugt sind. Bei der Auswahl der ODC-Inibitoren zur Verwendung bei der Durchführung der vorliegenden Erfindung kommt es darauf an, diejenigen nicht zu verwenden, von denen bekannt ist, daß sie pharmakologische Nebenwirkungen haben, wie beispielsweise 5-Hexin-1,4-diamin, von dem gekannt ist, daß es im Gehirn die 4-Aminobuttersäure-Mengen durch eine Umwandlung erhöht, die mit Hilfe mitochondrischer Monoamin- Oxidase katalysiert wird. Um das Risiko der Änderung anderer Körperfunktionen durch die systemische Wirkung auf ein Minimum zu halten, wird eine solche Anwendung der ODC- Inibitoren in Zusammensetzungen bevorzugt, daß die Aufbringungsmenge im Bereich von etwa 1 bis etwa 2.000 Mikrogramm aktives Material pro Quadratzentimeter Haut liegt, und noch mehr bevorzugt die Aufbringung von etwa 50 bis etwa 500 Mikrogramm pro Quadratzentimeter Haut.
- Der/die SAMDC-Inhibitor oder Inhibitoren wird/werden vorzugsweise auch so aufgebracht, daß die Menge des aktiven Materials etwa 1 bis etwa 5.000 Mikrogramm pro Quadratzentimeter Haus beträgt.
- Die relativen Anteile von SAMDC-Inhibitor und ODC- Inibitor in den auf die Haut aufgebrachten Zusammensetzungen ist nicht entscheidend und kann über einen großen Bereich variiert werden, wobei Zusammensetzungen bevorzugt werden, bei denen die relativen Gewichtsanteile im Bereich von 1:10 ... 10:1 liegen.
- Die folgenden speziellen Beispiele sollen das Wesen der Erfindung veranschaulichen.
- Es wurden ein Träger oder ein Vehikel zubereitet mit der folgenden Zusammensetzung:
- Es wurde eine Reihe von Zusammensetzungen hergestellt, die jede eine vorgegebene Konzentration des angegebenen Inhibitors in dem vorgenannten Vehikel entsprechend der Zusammenstellung in der nachfolgenden Tabelle 1 enthielten.
- Es wurden 4 Gruppen (8 Tiere in jeder Gruppe) männliche gesunde Goldhamster bereitgestellt. Diese Tiere wurden als annehmbare Modelle für menschlichen Bartwuchs insofern angesehen, daß sie auf jeder Seite oval geformte Lenden zeigen, die jede einen größeren Durchmesser von etwa 8 mm hat und ähnlich dem menschlichen Barthaar mit dickem schwarzen und groben Haar versehen ist. Diese Organe produzieren in dem Hamster Haar in Reaktion auf Androgene. Die Lenden jedes Hamsters wurden durch Aufbringung eines auf Thioglycolat basierenden chemischen Enthaarungsmittels (Surgex) depiliert, wobei auf je ein Organ jedes Tiers 10 Mikroliter des Vehikels einmal täglich allein aufgetragen wurden, während auf das andere Organ jedes Tiers eine gleiche Menge Vehikel aufgetragen wurde, das einen Inhibitor enthielt. Nach 14 dieser Anwendungen (Montag ... Freitag) über eine Dauer von 18 Tagen wurde die Lende rasiert und die Menge des erhaltenen Haares (Haarmasse) von jedem Tier gewogen. Der Umfang der Verminderung des Haarwachstums durch den Inhibitor wurde als die prozentuale Abnahme der Haarmasse auf dem mit Inhibitor behandelten Organ im Vergleich zu dem mit dem Vehikel allein behandelten Organ ausgedrückt. Als eine Kontrolle wurden bei einer Gruppe von 8 Tieren die Lenden jedes Tiers mit dem Vehikel allein behandelt. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengestellt. Tabelle 1
- Es wurde die gleiche Prozedur wie in Beispiel 1 mit der Ausnahme angewendet, daß das für die Zusammensetzungen verwendete Vehikel lediglich aus Wasser bestand. Die verwendeten Zusammensetzungen und die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 2 zusammengestellt: Tabelle 2
- Entsprechend der Beschreibung in Beispiel 1 wurden Zusammensetzungen hergestellt, die die in Tabelle 3 aufgeführten Inhibitoren enthielten. Es wurde die gleiche Testprozedur mit der Ausnahme ausgeführt, daß die Zusammensetzungen auf Hamsterlenden täglich für 15 aufeinanderfolgende Tage aufgebracht wurden, wonach die Haarmasse gemessen wurde. Die Ergebnisse waren folgende: Tabelle 3
- Ähnliche Ergebnisse lassen sich mit anderen Inhibitoren von SAMDC und ODC erzielen.
Claims (11)
1. Kosmetisches Verfahren zur Verringerung der
Geschwindigkeit und Änderung des Charakters des Haarwachtums bei
Mammalia, welches Verfahren den Schritt des Auftragens einer
einen S-Adenosylmethionin-Decarboxylase-Inhibitor enthaltenen
Zusammensetzung auf die Haut umfaßt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem die
Zusammensetzung zusätzlich einen Ornithin-Decarboxylase-Inhibitor
enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei welchem der S-
Adenosylmethionin-Decarboxylase-Inhibitor ausgewählt ist aus
der Gruppe, bestehend aus Methylglyoxal-bis(guanylhydrazon);
Diethylglyoxal-bis(guanylhydrazon) und 5'-Desoxy-5'-[N-
methyl-N-(2-[aminooxy]ethyl)]aminoadenosin.
4. Verfahren nach Anspruch 2, bei welchem der
Ornithin-Decarboxylase-Inhibitor ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend
aus 2-(Difluormethyl)-ornithin; alpha-Ethinylornithin; 6-
Heptin-2,5-diamin und 2-Methyl-heptin-2,5-diamin.
5. Verfahren nach Anspruch 4, bei welchem der
S-Adenosylmethionin-Decarboxylase-Inhibitor ausgewählt ist aus der Gruppe,
bestehend aus Methylglyoxal-bis(guanylhydrazon);
Diethylglyoxal-bis(guanylhydrazon) und 5'- und 5'-Desoxy-5'-[N-methyl-
N-(2-[aminooxy]ethyl)]aminoadenosin.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1, 2, 3, 4 oder 5,
bei welchem der Anteil des Auftrags 1 ... 5.000 Mikrogramm S-
Adenosylmethionin-Decarboxylase-Inhibitor pro
Quadratzentimeter Haut beträgt.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 2, 4 oder 5, bei
welchem der Anteil des Auftrags 1 ... 2.000 Mikrogramm Ornithin-
Decarboxylase-Inhibitors pro Quadratzentimeter Haut beträgt.
8. Verfahren nach Anspruch 7, bei welchem der Anteil des
Auftrags des 1 ... 5.000 Mikrogramm des
5-Adenosylmethionin-Decarboxylase-Inhibitors pro Quadratzentimeter Haut beträgt.
9. Verfahren nach Anspruch 2, bei welchem die aufgetragene
Zusammensetzung einen nichttoxischen, dermatologisch zulässigen
Träger, und bezogen auf die Gesamtmasse der Zusammensetzung,
0,1 ... 50 % S-Adenosylmethionin-Decarboxylase-Inhibitor und 0,1
... 20 % Ornithin-Decarboxylase-Inhibitor beträgt.
10. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem der
S-Adenosylmethionin-Decarboxylase-Inhibitor ausgewählt aus der Gruppe,
bestehend aus Methylglyoxal-bis(guanylhydrazon);
Diethylglyoxal-bis(guanylhydrazon) und
5'-Desoxy-5'-[N-methyl-N-(2-[aminooxy]ethyl)]aminoadenosin.
11. Verfahren nach Anspruch 9 oder 10, bei welchem der
Ornithin-Decarboxylase-Inhibitor ausgewählt ist aus der Gruppe,
bestehend aus 2-(Difluormethyl)-ornithin; alpha-Ethinylornithin;
6-Heptin-2,5-diamin und 2-Methyl-heptin-2,5-diamin.
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---|---|---|---|---|
ATE218273T1 (de) * | 1991-11-05 | 2002-06-15 | Gillette Co | Veränderung der geschindigkeit und der art des haarwuchses |
US5364885A (en) * | 1992-11-13 | 1994-11-15 | Ahluwalia Gurpreet S | Reduction of hair growth |
US5648394A (en) * | 1993-05-27 | 1997-07-15 | Boxall; Brian Alfred | Topical composition for inhibiting hair growth |
US6239170B1 (en) * | 1993-05-28 | 2001-05-29 | Gurpreet S. Ahluwalia | Inhibition of hair growth |
US6248751B1 (en) * | 1993-05-28 | 2001-06-19 | Gurpreet S. Ahluwalia | Inhibition of hair growth |
US6414017B2 (en) | 1993-05-28 | 2002-07-02 | The Gillette Company | Inhibition of hair growth |
US5362748A (en) * | 1993-09-15 | 1994-11-08 | The Procter & Gamble Company | Methods of using diethyldithiocarbamic acid for the prevention of hair growth |
US5474763A (en) * | 1994-03-11 | 1995-12-12 | Shander; Douglas | Reduction of hair growth |
US5455234A (en) * | 1994-03-16 | 1995-10-03 | Ahluwalia; Gurpreet S. | Inhibition of hair growth |
US5468476A (en) * | 1994-03-16 | 1995-11-21 | Ahluwalia; Gurpreet S. | Reduction of hair growth |
US5554608A (en) * | 1994-09-28 | 1996-09-10 | Ahluwalia; Gurpreet S. | Inhibition of hair growth |
CA2213404C (en) * | 1995-02-28 | 2001-09-25 | Handelman, Joseph H. | Use of angiogenesis suppressors for inhibiting hair growth |
US5674477A (en) * | 1995-02-28 | 1997-10-07 | Ahluwalia; Gurpreet S. | Reduction of hair growth |
US6020139A (en) * | 1995-04-25 | 2000-02-01 | Oridigm Corporation | S-adenosyl methionine regulation of metabolic pathways and its use in diagnosis and therapy |
AU721067B2 (en) | 1995-04-25 | 2000-06-22 | Oridigm Corporation | S-adenosyl methionine regulation of metabolic pathways and its use in diagnosis and therapy |
US5728736A (en) * | 1995-11-29 | 1998-03-17 | Shander; Douglas | Reduction of hair growth |
US5652273A (en) * | 1995-11-30 | 1997-07-29 | Henry; James | Reduction of hair growth |
US5851537A (en) * | 1996-02-02 | 1998-12-22 | Cancer Technologies, Inc. | Topical application of α-DFMO for preventing skin cancer |
US6407056B1 (en) | 1996-07-12 | 2002-06-18 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Methods for altering hair growth and hair pigmentation by apoptosis in the follicular papillae and compositions therefor |
US5908867A (en) * | 1996-07-18 | 1999-06-01 | Henry; James P. | Reduction of hair growth |
US5840752A (en) * | 1996-11-21 | 1998-11-24 | Henry; James P. | Reduction of hair growth |
ZA9711121B (en) * | 1996-12-13 | 1998-06-23 | Handelman Joseph H | Reduction of hair growth. |
US6037326A (en) * | 1996-12-31 | 2000-03-14 | Styczynski; Peter | Reduction of hair growth |
AUPO690297A0 (en) | 1997-05-20 | 1997-06-12 | Kahale, Laura | Prevention/retardation of hair growth |
US5939458A (en) * | 1997-09-22 | 1999-08-17 | Henry; James P. | Reduction of hair growth |
JP3973748B2 (ja) | 1998-01-14 | 2007-09-12 | 花王株式会社 | 発毛抑制剤 |
US5958946A (en) * | 1998-01-20 | 1999-09-28 | Styczynski; Peter | Modulation of hair growth |
US6060471A (en) * | 1998-01-21 | 2000-05-09 | Styczynski; Peter | Reduction of hair growth |
US6020006A (en) * | 1998-10-27 | 2000-02-01 | The Gillette Company | Reduction of hair growth |
US6121269A (en) * | 1999-02-22 | 2000-09-19 | Henry; James P. | Reduction of hair growth |
US6235737B1 (en) | 2000-01-25 | 2001-05-22 | Peter Styczynski | Reduction of hair growth |
US6299865B1 (en) | 2000-05-02 | 2001-10-09 | Peter Styczynski | Reduction of hair growth |
US7439271B2 (en) | 2001-06-27 | 2008-10-21 | The Gillette Company | Reduction of hair growth |
JP4759182B2 (ja) * | 2001-08-03 | 2011-08-31 | 花王株式会社 | 水溶性ショウキョウエキス |
US6743822B2 (en) | 2001-08-10 | 2004-06-01 | The Gillette Company | Reduction of hair growth |
US20030036561A1 (en) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Peter Styczynski | Reduction of hair growth |
US7261878B2 (en) * | 2001-08-10 | 2007-08-28 | The Gillette Company | Reduction of hair growth |
JP3981074B2 (ja) | 2001-08-15 | 2007-09-26 | スキンメディカ,インコーポレーテッド | オルニチンデカルボキシラーゼインヒビターの毛包輸送のための局所用組成物 |
US6730809B2 (en) | 2001-08-29 | 2004-05-04 | Women First Healthcare, Inc. | Processes for the production of α-difluoromethyl ornithine (DFMO) |
US20040198821A1 (en) * | 2002-01-29 | 2004-10-07 | Hwang Cheng Shine | Reduction of hair growth |
US7160921B2 (en) * | 2002-01-29 | 2007-01-09 | The Gillette Company | Reduction of hair growth |
US20030199584A1 (en) * | 2002-04-11 | 2003-10-23 | Ahluwalia Gurpreet S. | Reduction of hair growth |
US20040141935A1 (en) * | 2003-01-21 | 2004-07-22 | Peter Styczynski | Reduction of hair growth |
US7015349B2 (en) * | 2003-03-26 | 2006-03-21 | The Gillette Company | Reduction of hair growth |
US20050031699A1 (en) * | 2003-06-26 | 2005-02-10 | L'oreal | Porous particles loaded with cosmetically or pharmaceutically active compounds |
US20050038473A1 (en) * | 2003-07-14 | 2005-02-17 | Dov Tamarkin | Device and method for the treatment of pilosebaceous disorders |
US20050249685A1 (en) * | 2004-04-27 | 2005-11-10 | Natalia Botchkareva | Reduction of hair growth |
WO2006069048A2 (en) | 2004-12-22 | 2006-06-29 | The Gillette Company | Reduction of hair growth |
CA2589762A1 (en) * | 2004-12-22 | 2006-06-29 | The Gillette Company | Reduction of hair growth with survivin inhibitors |
US20060263438A1 (en) * | 2005-05-17 | 2006-11-23 | L'oreal | Gelled oil particles for targeting sebaceous glands and/or hair follicles |
US7618956B2 (en) * | 2005-05-31 | 2009-11-17 | The Gillette Company | Reduction of hair growth |
FR2890310B1 (fr) * | 2005-09-06 | 2009-04-03 | Sederma Soc Par Actions Simpli | Utilisation des protoberberines comme agents regulant l'activite de l'unite pilosebacee |
US20070059264A1 (en) * | 2005-09-13 | 2007-03-15 | Ahluwalia Gurpreet S | Reduction of hair growth |
US7727516B2 (en) * | 2006-02-28 | 2010-06-01 | The Procter & Gamble Company | Reduction of hair growth |
FR2944443B1 (fr) | 2009-04-21 | 2012-11-09 | Arkema France | Procede de fabrication de particules de poudre libre a base de polyamide impregnee, et particules de poudre libre a base de polyamide ayant une teneur d'au moins 25% en poids d'au moins un agent cosmetique ou pharmaceutique |
FR2953716B1 (fr) | 2009-12-16 | 2015-03-27 | Oreal | Kit de formulation d'un produit cosmetique |
US20130178454A1 (en) * | 2011-11-17 | 2013-07-11 | Shalender Bhasin | Combination of testosterone and ornithine decarboxylase (odc) inhibitors |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5918037B2 (ja) * | 1977-04-11 | 1984-04-25 | 三共株式会社 | 新生理活性物質アンスグルチンおよびその製造法 |
US4885289A (en) * | 1983-12-12 | 1989-12-05 | Breuer Miklos M | Alteration of character of male beard growth |
US4720489A (en) * | 1984-10-15 | 1988-01-19 | Douglas Shander | Hair growth modification with ornithine decarboxylase inhibitors |
-
1991
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU657710B2 (en) | 1995-03-23 |
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CA2088909A1 (en) | 1992-02-15 |
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