DE69011322T2 - Fluoreszierende Pigmente. - Google Patents
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Description
- Anders als herkömmliche organische Pigmente, bei denen es sich üblicherweise um ausgefällte Einzelkomponenten handelt, sind fluoreszierende Pigmente feste Lösungen üblicher fluoreszierender Farbstoffe in Polymerharzen oder -matrices. Die heutige Fluoreszenzpigmentindustrie bedient sich weitgehend Matrices, die durch Schmelzkondensation von Melamin, Formaldehyd und Toluolsulfonamid gebildet werden. Um Produkte herzustellen, die die erforderliche Beständigkeit gegen viele herkömmliche organische Lösungsmittel besitzen, die in der Anstrich- und Druckfarbenindustrie eingesetzt werden, werden die Produkte auf Formaldehydbasis so formuliert, daß sie wärmehärtende Materialien ergeben. Diese Produkte werden typischerweise in zweistufigen Verfahren hergestellt, bei denen die harzförmige B-Stufe durch Wärmebehandlung mit Konvektionsöfen oder Infrarotraumheizgeräten in die C- Stufe umgewandelt werden. Unter gewissen Schwierigkeiten wird die Teilchengröße der wärmegehärteten Materialien mit hohem Molekulargewicht durch herkömmliche Mahlverfahren verringert.
- Weil zwei Stufen plus Mahlen beteiligt sind, fällt bei der Herstellung der herkömmlichen wärmegehärteten Pigmente viel Abfall an.
- Diese Pigmente sind in einer Vielzahl von Lösungsmitteln verwendet worden; sie haben jedoch die Tendenz, in vielen organischen Lösungsmitteln aufzuquellen. Das Aufquellen der Polymermatrix erhöht die Viskosität des Lösungsmittelvehikels, das beim Auftragen der Pigmente auf verschiedene Substrate verwendet wird. Die Viskosität erhöht sich und das gleichzeitige Aufquellen des Polymers führt zu einer verkürzten Haltbarkeit des Produkts und in manchen Fällen zu unerwünschter Leistung.
- Es ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, ein fluoreszierendes Pigment bereitzustellen, das gute Viskositätsregulierung bietet, wenn es in ein Lösungsmittel gegeben wird. Das heißt, der Viskositätswert des das Pigment enthaltenden Lösungsmittels bleibt bei Alterung stabil, weil das Pigment gegen Aufquellen und Auflösen beständig ist.
- Heutzutage stellt freies Formaldehyd ein Umweltproblem dar. Es ist schwierig, nicht umgesetztes Formaldehyd vollständig aus existierenden wärmegehärteten Pigmenten zu entfernen. Aus diesem Grund ist es ein Ziel der vorliegenden Erfindung, ein Produkt bereitzustellen, das kein Formaldehyd erfordert.
- Was den Stand der Technik betrifft, hat die US-A-3915884 ein als eine Matrix für fluoreszierende Farbstoffe geeignetes mahlbares Polymer gezeigt, das ein polyfunktionelles Amin, eine Monokarboxylverbindung und eine Polykarbonsäure in einem Molverhältnisbereich enthält. Formaldehyd wurde nicht verwendet.
- Unter anderem wurde dort die Verwendung aliphatischer Alkanolamine nicht in Betracht gezogen.
- Das vorliegende Produkt ist ein fluoreszierendes Pigment, das in einem einstufigen Verfahren hergestellt und dann auf die gewünschte Teilchengröße gemahlen werden kann, und es handelt sich dabei um eines, bei dem das Vorhandensein von Alkanolamin und wahlweise aliphatischen oder zykloaliphatischen Diolen die Modifikation der Schmelzeigenschaften zuläßt, um eine adäquate Aufnahme von Farbstoff ohne übermäßige Zersetzung entweder des Farbstoffs oder der Matrix zuzulassen.
- Das fluoreszierende Pigment umfaßt 85 bis 99,9 Gew.-% Polymermatrix und 0,1 bis 15 Gew.-% fluoreszierenden Farbstoff, wobei Gewichtsprozent auf das kombinierte Gewicht der Polymermatrix und des Farbstoffs bezogen ist.
- Die Polymermatrix ist ein Polymer, das 55 bis 75 Gew.-% aromatischer Dikarbonsäure, bezogen auf das Gewicht der Matrix, enthält. Mehr bevorzugt enthält die Matrix 55 bis 65 % aromatische Diakarbonsäure. Am meisten bevorzugt enthält die Matrix 58 bis 65 Gew.-% aromatische Dikarbonsäure.
- Die Matrix enthält 5 bis 25 Gew.-% Diamin, bezogen auf das Gewicht der Matrix. Das Diamin kann ein aliphatisches Diamin mit 2 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise 2 bis 4 C- Atomen, oder ein zykloaliphatisches Diamin mit 4 bis 8 C-Atomen sein. Mehr bevorzugt macht das Diamin 5 bis 1 5 Gew.-% der Matrix aus.
- Die Matrix enthält 10 bis 30 Gew.-%, mehr bevorzugt 10 bis 20 Gew.-%, eines aliphatischen Alkanolamins mit 2 bis 5 C-Atomen.
- Die Matrix kann auch 0 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Gewichtsprozent der Matrix, zumindest eines der folgenden Monomeren enthalten:
- ein aliphatisches Diol mit 2 bis 5 C-Atomen; und
- ein zykloaliphatisches Diol mit 6 bis 8 C-Atomen.
- Diese wahlweisen Monomeren können mit 15 bis 30 Gew.-% oder 15 bis 25 Gew.-% oder 10 bis 20 Gew.-% vorhanden sein.
- Die Matrix kann auch 5 bis 15 Gew.-% Modifikator, bezogen auf das Gewicht der Matrix, enthalten. Diese Modifikatoren können enthalten sein, um das Molekulargewicht durch Kettenverlängerung zu erhöhen, den Erweichungs- oder Schmelzpunkt der Matrix zu ändern, die Kompatibilität mit anderen Farbstoffen, die Beständigkeit gegen Lösungsmittel zu erhöhen, funktionelle Gruppen mit spezieller Affinität für bestimmte fluoreszierende Farbstoffe zu schaffen, den fluoreszierenden Farbstoffen Wärmestabilität zu verleihen oder die Eignung der Harzträgerzusammensetzung für eine bestimmte Anwendung auf andere Weise zu ergänzen oder zu erhöhen. Bevorzugte Modifikatoren sind bifunktionelle und monofunktionelle organische Säuren, monofunktionelle organische Amine, monofunktionelle organische Alkohole, Metalloxide, Metallkarbonate und Metallacetate. Mehr bevorzugt sind 5 bis 10 Gew.-% der Polymermatrix modifiziert.
- Es können auch 0 bis 10 Gew.-% Vernetzungsmittel zugegeben werden, wobei Gewichtsprozent sich auf das Gewicht der Polymermatrix bezieht. 3 bis 6 Gew.-% Vernetzungsmittel werden bevorzugt. Es können herkömmliche Vernetzungsmittel verwendet werden. Am meisten bevorzugt werden die Polyole, obwohl durch ein gewisses Ausmaß an Versuchen auch andere Vernetzungsmittel, die Fachleuten bekannt sind, ermittelt und eingesetzt werden können.
- Das thermoplastische Pigment gemäß vorliegender Erfindung weist besonders gute Beständigkeit gegenüber organischem Lösungsmittel, in der Folge als Lösungsmittel bezeichnet, auf. Eine veranschaulichende, aber nicht erschöpfende Liste der Lösungsmittel, die verwendet werden können, umfaßt Ketone, Ester, einige Alkohole, aliphatische Lösungsmittel, aromatische Lösungsmittel, chlorierte Kohlenwasserstoffe und einige Glykoläther.
- Die Polymermatrix wird unter Verwendung der obigen Reaktanden gebildet. Im allgemeinen tritt Kondensationspolymerisation auf, wobei die aromatische Dikarbonsäure und ein Diamin und fakultativ aliphatische Alkanolamine, aliphatische Diole und zykloaliphatische Diole verwendet werden. Die Matrix kann unter Verwendung der oben beschriebenen Chemikalien modifiziert und/oder vernetzt werden. Die fertige Matrix ist thermoplastisch und kann erneut erwärmt werden, bis sie weich und mit dem fluoreszierenden Farbstoff mischbar wird. Wenn die Matrix mit dem fluoreszierenden Farbstoff gemischt ist, kann man sie abkühlen lassen. Sobald sie abgekühlt ist, kann die Matrix zerkleinert werden, um Pigmentteilchen im Bereich von 0,5 bis 20 um, und mehr bevorzugt 1 bis 10 um zu bilden. Das Molekulargewicht des Polymers liegt vorzugsweise im Bereich von 500 bis 5000, und mehr bevorzugt im Bereich von 500 bis 2000. Die erzeugten Pigmente mit niedrigem Molekulargewicht sollen zerbrechlich sein, um das zur Herstellung der endgültigen Pigmentteilchen erforderliche Mahlen zu erleichtern.
- Die zur Herstellung des Polymergerüsts eingesetzten Monomeren sind so gewählt, daß sie der Polymerstruktur Kristallinität verleihen. Kristallinität stattet die Polymermatrix mit ungewöhnlich guter Lösungsmittelbeständigkeit bei sehr niedrigem Molekulargewicht aus. Einige Amid/Amid-Bindungen, die durch die Umsetzung von aliphatischem oder zykloaliphatischem Diamin mit aromatischer Dikarbonsäure gebildet werden, sorgen für diese Kristallinität. Die Kristallinitäts- und Schmelzpunkteigenschaften werden unter Verwendung von Alkanolaminen, aliphatischen Diolen und zykloaliphatischen Diolen modifiziert.
- Ester/Ester- und Ester/Amid-Bindungen in der Polymermatrix haben unterschiedliche, wenn auch manchmal subtile Wirkungen auf verschiedene Farbstoffe, und beeinflussen Eigenschaften wie z.B. Farbhelligkeit und Leuchtkraft. So ermöglicht das Einstellen mit Alkanolaminen und Diolen das Maßschneidern der Matrix für bestimmte Farbstoffe. Die richtige Einstellung kann leicht ohne übermäßig umfangreiche Versuche erreicht werden.
- Die Ausgangs-Dikarbonsäuren oder ihre Ester oder Säurechloride können aus solchen Säuren wie Isophthalsäure, Terephthalsäure, 2,6-Naphthalindikarbonsäure und Mischungen daraus ausgewählt werden. Von diesen Säuren wird Isophthalsäure bevorzugt.
- Die Polymermatrix ist ein Polymer das 55 bis 75 Gew.-% aromatischer Dikarbonsäure, bezogen auf das Gewicht der Matrix, enthält. Mehr bevorzugt enthält die Matrix 55 bis 65 % aromatische Dikarbonsäure. Am meisten bevorzugt enthält die Matrix von 58 bis 65 Gew.-% aromatische Dikarbonsäure.
- Repräsentative Diamine umfassen Äthylendiamin, Propylendiamin und trans-1,4- Diaminozyklohexan. Die Diamine erhöhen den Schmelzpunkt des Basispolymers. Wenn ein zu hoher Schmelzpunkt erreicht wird, kann das Produkt nicht verarbeitet werden, weil die Schmelze zu viskos ist. Je nach Apparatur sollte ein Schmelzpunktdifferential von 50ºC beibehalten werden. Die Obergrenzen werden durch die Wärmestabilität des Farbstoffes und/oder des Basispolymers bestimmt.
- Die Alkanolamine, die zur Herstellung des Kunstharzes verwendet werden können, haben die allgemeine Formel:
- HO-R-NH&sub2;
- worin R eine geradkettige Alkylengruppe ist, die 2-5 C-Atome enthält oder mehr bevorzugt 2-3 C-Atome enthält. Repräsentative Alkanolamine umfassen Äthanolamin und Propanolamin. Die unter Verwendung von Alkanolaminen gebildeten Ester/Amid- Bindungen neigen dazu, einen niedrigeren Schmelzpunkt hervorzurufen als die Amid/Amid-Bindungen, die die Diamine bieten. DER MEHRWERTIGE ALKOHOL Diese Alkohole sind gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung entweder zykloaliphatisch oder aliphatisch. Die zykloaliphatischen mehrwertigen Alkohole enthalten vorzugsweise nicht mehr als 8 C-Atome und am meisten bevorzugt 6-8 C- Atome im Ring. Die aliphatischen mehrwertigen Alkohole enthalten vorzugsweise 2-5 C-Atome. Gute Beispiele für diese Alkohole sind Äthylenglykol, Propylenglykol und Zyklohexandimethanol. Die im Polymergerüst gebildeten Ester/Ester-Bindungen neigen dazu, einen niedrigeren Schmelzpunkt hervorzurufen als Amid/Ester-Bindungen. Durch Variieren der Diamin-, Alkanolamin- und Diolmenge können die Schmelzeigenschaften der Polymermatrix modifiziert werden, sodaß ein Produkt hergestellt wird, dessen Schmelztemperatur niedrig genug ist, um für adäquate Farbstoffaufnahme zu sorgen, ohne daß weder Farbstoff noch die Polymermatrix ungebührlich zersetzt wird.
- Mäßige Vernetzung, weniger als 10% und vorzugsweise weniger als 6%, kann eingesetzt werden, um die Lösungsmittelbeständigkeit des Basispolymers zu erhöhen. Im allgemeinen sollen Vernetzungsmittel zu einer Molekulargewichtserhöhung des Basispolymers führen, ohne daß Gelbildung verursacht wird. Die am meisten bevorzugten Vernetzungsmittel sind Polyole, die als Alkohole definiert sind, die 3 oder mehr Hydroxygruppen enthalten. Beispielhafte Polyole sind Glycerin und Pentaerythrit, Dipentaerythrit und Trimethylolpropan. Es können auch andere Vernetzungsmittel verwendet werden. Obwohl bei Verwendung von Diisopropanolaminen und Diäthanolamin Gelbildung aufgetreten ist, sollten diese bei entsprechender Einstellung der Polymermatrix und der Dosierung als Vernetzungsmittel einsetzbar sein. Der Begriff Vernetzungsmittel umfaßt hier auch Verzweigungsmittel.
- Die in der Zusammensetzung verwendeten fluoreszierenden Farbstoffe umfassen fluoreszierende organische Stoffe, die hell fluoreszieren, wenn sie in Lösung vorliegen. Diese Tageslichtfluoreszenztypen sind nach dem Stand der Technik wohlbekannt und gehören zu den Farbstoffamilien, die als Benzothioxanthen, Xanthen, Kumarin, Naphthalimid, Benzoxanthen und Acridin bekannt sind. Typische Farbstoffe sind Basic Red 1, Basic Violet 10, Basic Violet 11, Basic Violet 16, Basic Yellow 40, Solvent Yellow 43, Solvent Yellow 44, Solvent Yellow 131 und Solvent Yellow 135. Die fluoreszierenden Farbstoffe machen 0,1 bis etwa 15 % des Gesamtgewichts des Pigments aus. Alle diese Farbstoffe wurden getestet und ergeben entsprechend hell fluoreszierende Pigmente.
- Das Pigment wird üblicherweise hergestellt, indem der fluoreszierende Farbstoff in das Kondensationsharz während seiner Bildung eingearbeitet wird und das gekühlte Harz dann auf die richtige Teilchengröße gemahlen wird. Diese durchschnittliche Teilchengröße kann im Bereich von etwa 0,1 bis etwa 200 um liegen. Eine bevorzugte durchschnittliche Teilchengröße liegt im Bereich von 1 bis 10 um, und die am meisten bevorzugte durchschnittliche Teilchengröße ist 2-10 um. Alternativ dazu kann der fluoreszierende Farbstoff dem Harz in einem gesonderten Schritt zugegeben werden, nachdem das Harz gebildet ist. Es ist festgestellt worden, daß das Harz zerbrechlich ist und sich leicht mahlen läßt. Dieses Mahlen erfolgt auf herkömmliche Weise. FAKULTATIVE INGREDIENZIEN Zusätzlich zu den obigen Komponenten kann die fluoreszierende Zusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung durch die Aufnahme anderer Ingredienzien modifiziert werden, die mit Säure-, Amin- und/oder Alkoholkomponenten reagieren können. Modifikatoren können aufgenommen werden, um das Molekulargewicht durch Kettenverlängerung zu erhöhen, den Erweichungs- oder Schmelzpunkt zu ändern, für erhöhte Kompatibilität zu sorgen, funktionelle Gruppen mit spezieller Affinität für bestimmte fluoreszierende Farbstoffe zu schaffen, den fluoreszierenden Farbstoffen Wärmestabilität zu verleihen oder die Eignung der Harzträgerzusammensetzung für eine bestimmte Anwendung auf andere Weise zu ergänzen oder zu erhöhen. Bevorzugte Modifikatoren umfassen bi- und monofunktionelle Säuren, monofunktionelle Amine, monofunktionelle Alkohole, Metalloxide, Metallkarbonate und Metallacetate. Beispiele für solche Modifikatoren sind die folgenden Verbindungen.
- Illustrative bifunktionelle Säuren umfassen p-Aminobenzoesäure und p- Hydroxybenzoesäure.
- Illustrative monofunktionelle Säuren umfassen Benzoesäure und Zyklohexankarbonsäure.
- Illustrative monofunktionelle Amine umfassen Zyklohexylamin und Benzylamin.
- Illustrative monofunktionelle Alkohole umfassen Benzylalkohol und Zyklohexanol.
- Illustrative Metalloxide, Metallkarbonate und Metallacetate umfassen Zinkoxid, Zinkkarbonat, Antimontriacetat, Antimonpentoxid, Antimontrioxid, Kalziumoxid, Kalziumkarbonat, Kalziumhydroxid, Magnesiumoxid und Magnesiumkarbonat.
- Die Menge des verwendeten Modifikators sollte die grundlegenden neuen Eigenschaften der fluoreszierenden Zusammensetzung nicht negativ beeinflussen. Üblicherweise liegt die Menge des reaktionsfähigen Modifikators im Bereich von 0,1 bis 15 %, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Diese Modifikatoren können auch als Kettenabbrecher verwendet werden.
- Herkömmliche Additive wie z.B. Trübungsmittel, Oxidationshemmer, UV- absorbierende Mittel und Verarbeitungshilfen können den fluoreszierenden Pigmenten ebenfalls zugegeben werden. Diese Materialien können zugegeben werden, bevor, während oder nachdem die Kondensationsreaktion abgeschlossen wird. Außerdem kann die Reaktion unter Verwendung von Katalysatoren katalysiert werden, wie sie in der durch Verweis hierin eingeschlossenen US-PS-3,922,232 beschrieben werden.
- Die Zusammensetzungen gemäß vorliegender Erfindung werden durch Kondensationspolymerisationsreaktionen hergestellt, wie sie durch die folgenden Beispiele veranschaulicht werden. Die Zusammensetzungen werden durch Erwärmen einer Mischung aus den Reaktanden hergestellt, um deren Polymerisation zu bewirken. Die Polymerisation wird typischerweise durch Erwärmung auf eine Maximaltemperatur von etwa 200º bis etwa 270ºC und Vorsehen einer adäquaten Verweilzeit abgeschlossen, um die Reaktion abzuschließen, wie durch das Aufhören der Wasserbildung gezeigt wird. Dann wird unter Rühren fluoreszierender Farbstoff zugegeben.
- Ein Reaktionsgefäß, das mit einem Rührer, einer Wärmequelle, einem Stickstoffeinblasrohr und einem zum Entfernen des Reaktionswassers bestimmten Kühler ausgestattet war, wurde mit 192,3 g Äthanolamin und 47,9 g trans-1,4- Diaminozyklohexan beschickt. Den gemischten Komponenten wurden 76,9 g Benzoesäure und 540,5 g Isophthalsäure zugegeben.
- Die Komponenten wurden auf 230ºC erwärmt und 120 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Ein kräftig rotes Pigment wird geschaffen, indem der Charge nach 120 Minuten bei 230ºC eine Kombination aus fluoreszierenden Farbstoffen zugegeben wird. Das Kunstharz wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und gemahlen.
- Ein wie in Beispiel 1 ausgestattetes Reaktionsgefäß wurde mit 64,1 g Äthanolamin, 27,9 g Äthylenglykol und 22,3 g trans-1,4-Diaminozyklohexan beschickt. Den gemischten Komponenten wurden 36,6 g Benzoesäure und 257,0 g Isophthalsäure zugegeben.
- Die Komponenten wurden auf 220ºC erwärmt und 140 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Ein kräftig oranges Pigment wird geschaffen, indem der Charge nach 140 Minuten bei 220ºC eine Kombination aus fluoreszierenden Farbstoffen zugegeben wird. Das Kunstharz wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und gemahlen.
- Ein wie in Beispiel 1 ausgestattetes Reaktionsgefäß wurde mit 73,2 g Äthanolamin, 48,0 g Zyklohexandimethanol (90%) und 22,8 g trans-1,4-Diaminozyklohexan beschickt. Den gemischten Komponenten wurden 36,6 g Benzoesäure und 257,0 g Isophthalsäure zugegeben.
- Die Komponenten wurden auf 220ºC erwärmt und 120 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Ein kräftig oranges Pigment wird geschaffen, indem der Charge nach 120 Minuten bei 220ºC eine Kombination aus fluoreszierenden Farbstoffen zugegeben wird. Das Kunstharz wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und gemahlen.
- Ein wie in Beispiel 1 ausgestattetes Reaktionsgefäß wurde mit 50,6 g Äthanolamin, 34,2 g Äthylendiamin und 13,8 g Pentaerythrit beschickt. Den gemischten Komponenten wurden 50,6 g Benzoesäure und 230 g Isophthalsäure zugegeben.
- Die Komponenten wurden auf 220ºC erwärmt und 90 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Ein kräftig rosafarbenes Pigment wird geschaffen, indem der Charge nach 90 Minuten bei 220ºC eine Kombination aus fluoreszierenden Farbstoffen zugegeben wird. Das Kunstharz wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und gemahlen.
- Ein wie in Beispiel 1 ausgestattetes Reaktionsgefäß wurde mit 79,3 g Äthanolamin und 24 g Äthylendiamin beschickt. Den gemischten Komponenten wurden 36,6 g Benzoesäure, 137,5 g Terephthalsäure und 137,5 g Isophthalsäure zugegeben.
- Die Komponenten wurden auf 250ºC erwärmt und 120 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Ein kräftig gelbes Pigment wird geschaffen, indem der Charge nach 120 Minuten bei 250ºC ein fluoreszierender gelber Farbstoff zugegeben wird. Das Kunstharz wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und gemahlen.
- Ein wie in Beispiel 1 ausgestattetes Reaktionsgefäß wurde mit 91,5 g Äthanolamin und 22,8 g trans-1,4-Diaminozyklohexan beschickt. Den gemischten Komponenten wurden 228 g Isophthalsäure, 36,6 g Benzoesäure und 1 7,8 g Dimethyl-2,6- Naphthalindicarboxylat zugegeben.
- Die Komponenten wurden auf 240ºC erwärmt und 120 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Ein kräftig rotes Pigment wird geschaffen, indem der Charge nach 120 Minuten bei 230ºC eine Kombination aus fluoreszierenden Farbstoffen zugegeben wird. Das Kunstharz wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und gemahlen.
- Figur 1 ist ein Diagramm der Viskosität gegenüber der Zeit für Pigmente in einer Tiefdruckfarbe auf Lösungsmittelbasis.
- Figur 2 ist ein Diagramm der Viskosität gegenüber der Zeit für Pigmente in einer Siebdruckfarbe auf Lösungsmittelbasis.
- Die Pigmente gemäß vorliegender Erfindung bieten eine Viskositätsregulierung der Pigmente. Die Figuren 1 und 2 vergleichen das erfindungsgemäße Pigment mit wärmegehärteten Pigmenten auf Basis Viskosität-gegenüber-Zeit unter Einsatz von Prüfverfahren, die in der Industrie allgemein verwendet werden. Gemäß diesen Standards werden Pigment, Bindemittel und Lösungsmittel gemischt und die Komponenten eines jeden so eingestellt, daß eine vorbestimmte Anfangsviskosität erhalten wird. Die Systeme werden dann bei 50ºC altern gelassen.
- Die Lösungsmittelbeständigkeit der Pigmente gemäß vorliegender Erfindung läßt sich leicht durch die relativ konstante Viskosität des das Pigment enthaltenden Lösungsmittels über einen Zeitraum von dreißig Tagen zeigen. Das wird den wärmegehärteten Pigmenten im gleichen Lösungsmittel gegenübergestellt. Was die wärmegehärteten Pigmente betrifft, zeigt sich die Auflösung des Polymers durch die Zunahme der Viskosität im Zeitverlauf. Für die Vergleiche wurden im Handel erhältliche wärmegehärtete fluoreszierende Pigmente B, C und D verwendet. Bei jedem der in den Beispielen 1-4 hergestellten thermoplastischen fluoreszierenden Pigmente wurde gute Viskositätsregulierung beobachtet. Beim in Beispiel zu Figur 1 verwendeten Lösungsmittel handelt es sich um ein typisches C-Tiefdruckfarbenlösungsmittel, das eine Lösungsmittelmischung aus 90-75 % Toluol und 10-25 % N-Propylacetat enthält. Es wurde das gemäß Beispiel 1 hergestellte Pigment verwendet.
- Das in Figur 2 verwendete Lösungsmittel ist Vinyl Screen Ink-Lösungsmittel: 1-Methoxy-2-Propylacetat. Es wurde das gemäß Beispiel 4 hergestellte Pigment verwendet. Im allgemeinen ist ein Lösungsmittel solange brauchbar, als es das Pigment im wesentlichen nicht solubilisiert. Nachstehend angeführt sind weitere Lösungsmittel, die mit positiven Ergebnissen ähnlich den in Figur 2 dargestellten getestet worden sind:
- Methylacetat Butylacetat Trichloräthylen
- Äthylacetat N-Propanol Perchloräthylen
- N-Propylacetat Isopropanol Äthylenglykolmonobutyläther
- Isopropylacetat N-Butanol Diäthylenglykolmonobutyläther
- Aceton Xylol Glycerin
- Methyläthylketon Toluol Dioctylphthalat
- Methylisobutylketon Hexan Dioxononylphthalat
- Diisobutylketon Heptan Lactol Spirits
- Leichtbenzin V.M. & P. Naphtha
- Ein Versagen trat bei den folgenden Lösungsmitteln im Vergleich zu den Lösungsmitteln in Figur 2 auf:
- Methanol Äthanol
- Wasser Zyklohexanon
- Äthylenglykol Äthylenglykolmonomethyläther
- Methylenchlorid
- Im allgemeinen funktioniert ein Lösungsmittelsystem gemäß vorliegender Erfindung, solange das Lösungsmittelsystem weniger hydrophil ist als die obigen angeführten, bei denen Versagen auftrat. lm spezielleren sollte das Lösungsmittelsystem funktionieren, solange das System weniger hydrophil ist als Methylenchlorid.
Claims (11)
1. Fluoreszierendes Pigment, umfassend:
1) 85 bis 99,9 % thermoplastische Polymermatrix
2) 0,1 bis 15 Gew.-% fluoreszierenden Farbstoff, wobei sich
Gewichtsprozent auf das kombinierte Gewicht von Polymermatrix und Farbstoff
bezieht; wobei die genannte Polymermatrix enthält:
a) 55 bis 75 Gew.-% aromatische Dikarbonsäure, bezogen auf das Gewicht
der Matrix,
b) 5 bis 25 Gew.-%, bezogen auf die Gewichtsprozent der Matrix, eines
Diamins, bei dem es sich um ein aliphatisches Diamin mit von 2 bis 6
C-Atomen oder ein zykloaliphatisches Diamin mit von 4 bis 8 C-Atomen
handelt,
c) 10 bis 30 Gew. -%, bezogen auf das Gewicht der Matrix, eines Monomers,
bei dem es sich um ein aliphatisches Alkanolamin mit von 2 bis 5 C-Atomen
handelt,
d) 0 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Matrix, eines Monomers
eines aliphatischen Diols mit von 2 bis 5 C-Atomen, oder eines
zykloaliphatischen Diols mit nicht mehr als 8 C-Atomen; und
e) 0 bis 15 Gew.-% Modifikator, bezogen auf das Gewicht der Matrix, wobei
f) das genannte Pigment ein Teilchen mit einer durchschnittlichen Größe
von 2-100 um ist.
2. Fluoreszierendes Pigment nach Anspruch 1, worin
die aromatische Dikarbonsäure Isophthalsäure, Terephthalsäure oder
2,6-Naphthalindikarbonsäure ist;
das Diamin Äthylendiamin, Propylendiamin oder trans-1,4-Diaminozyklohexan
ist;
das aliphatische Alkanolamin Athanolamin oder Propanolamin ist;
das aliphatische Diol Athylenglykol oder Propylenglykol ist;
das zykloaliphatische Diol Zyklohexandimethanol ist;
der Modifikator p-Aminobenzoesäure, p-Hydroxybenzoesäure, Benzoesäure,
Cyclohexancarbonsäure, Zyklohexylamin, Benzylamin, Benzylalkohol,
Zyklohexanol, Zinkoxid, Zinkkarbonat, Antimontriacetat, Antimonpentoxid,
Antimontrioxid, Kalziumoxid, Kalziumkarbonat, Kalziumhydroxid,
Magnesiumhydroxid, Magnesiumoxid oder Magnesiumkarbonat ist;
und der Farbstoff ein Xanthen, ein Benzothioxanthen, ein Kumarin, ein
Naphthalimid, ein Benzoxanthen oder ein Acridin ist.
3. Fluoreszierendes Pigment, umfassend:
1) 85 bis 99,9 % thermoplastische Polymermatrix,
2) 0,1 bis 15 Gew.-% fluoreszierenden Farbstoff, wobei die Gewichtsprozent
sich auf das kombinierte Gewicht von Polymermatrix und Farbstoff beziehen;
wobei die genannte Polymermatrix enthalt:
a) 58 bis 65 Gew.-% aromatische Dikarbonsäure, bezogen auf das Gewicht
der Matrix,
b) 5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf die Gewichtsprozent der Matrix, eines
Diamins, bei dem es sich um ein aliphatisches Diamin mit 2 bis 6 C-Atomen
oder ein zykloaliphatisches Diamin mit 4 bis 8 C-Atomen handelt,
c) 10 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Matrix, eines Monomers,
bei dem es sich um aliphatisches Alkanolamin mit 2 bis 3 C-Atomen, ein
aliphatisches Diol mit 2 bis 5 C-Atomen oder ein zykloaliphatisches Diol
mit 6 bis 8 C-Atomen handelt, und
d) 5 bis 10 Gew.-% Modifikator, bezogen auf das Gewicht der Matrix.
4. Pigment nach einem der vorhergehenden Ansprüche, das bis zu 10 Gew.-%
Vernetzungsmittel, bezogen auf das Gewicht der Polymermatrix, enthalt.
5. Pigment nach Anspruch 4, worin das Vernetzungsmittel von 3 bis 6 Gew.-%
ausmacht.
6. Fluoreszierendes Pigment nach Anspruch 4 oder 5, worin das
Vernetzungsmittel Glycerin, Pentaerythrit, Dipentaerythrit oder
Trimethylolpropan ist.
7. Tinte bzw. Farbe, die ein Lösungsmittel für die Tinte bzw. Farbe und
ein Pigment nach einem der vorhergehenden Ansprüche enthält, wobei das
Lösungsmittel so beschaffen ist, daß es das Pigment im wesentlichen nicht
löslich macht.
8. Tinte bzw. Farbe nach Anspruch 7, worin das Lösungsmittel weniger
hydrophil ist als Methylenchlorid.
9. Verfahren zur Herstellung von fluoreszierendem Pigment mit einer
Polymermatrix und einem fluoreszierenden Farbstoff, umfassend:
1) das Kombinieren der in einem der Anspriiche 1 bis 6 definierten
Ingredienzien der Polymermatrix in einem Reaktionsgefäß,
2) das Erwärmen des Reaktionsgefäßes, um die obigen, eine thermoplastische
Polymermatrix bildenden Ingredienzien umzusetzen,
3) die Zugabe von 0,1 bis 15 Gew.-% fluoreszierenden Farbstoff, bezogen
auf das Gesamtgewicht der Mischung, und
4) Rühren, bis der Farbstoff dispergiert ist.
10. Verfahren nach Anspruch 9, das weiters den Schritt des Mahlens des
verfestigten Erzeugnisses umfaßt.
11. Verfahren nach Anspruch 9 oder 10, worin der Farbstoff ein Xanthen,
ein Benzothioxanthen, ein Kumarin, ein Naphthalimid, ein Benzoxanthen
oder ein Acridin ist.
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