JPH0455474A

JPH0455474A - 蛍光顔料

Info

Publication number: JPH0455474A
Application number: JP31572790A
Authority: JP
Inventors: Thomas C Dipietro; トーマス　シー．ディピエトロ
Original assignee: Day Glo Color Corp
Current assignee: Day Glo Color Corp
Priority date: 1990-06-25
Filing date: 1990-11-22
Publication date: 1992-02-24
Also published as: DE69011322T2; ES2060967T3; DE69011322D1; EP0463260B1; EP0463260A1; CA2026161A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は新規な蛍光顔料に関する。

〔従来の技術〕

沈澱単一成分が普通である従来の有機顔料とは違って、
蛍光顔料はポリマー樹脂又はマトリックス中の一般の蛍
光染料の固溶体である。今日の蛍光顔料工業は、メラミ
ン、ホルムアルデヒド及びトルエンスルホンアミドの溶
融縮合によって形成されるマトリックスに主として依存
している。塗料及び印刷インキ工業で使用される多くの
一般的な有機溶剤に対して必要な耐性を有する製品を製
造するために、ホルムアルデヒドベースの製品ハ熱硬化
性材料を生成するために配合される。これらの製品は、
典型的に樹脂状のＢ段階（ｓ　ｔａｇｅ）のものを対流
オーブン又は赤外パネルで焼成することによってＣ段階
のものへ変える、二段階方法で製造される。高分子量熱
硬化性材料は従来の粉砕方法により、いくらかの困難性
を伴って、粒子サイズを小さくできる。

二工程及び粉砕が含まれるので、従来の熱硬化性顔料の
製造では多量の廃棄物が生じる。

これらの顔料は種々の溶剤中で使用されてきた。

しかしながら、これらの顔料は多くの有機溶剤中で膨潤
する傾向を有している。ポリマーマトリックスの膨潤は
、顔料を種々の基体に適用する際に使用される溶剤ビヒ
クルの粘度を増大させる。粘度増加及び共存ポリマー膨
潤の結果、製品寿命が短くなり、そしである場合には性
能が望ましくなくなる。

［発明が解決しようとする課題］本発明の目的は、溶剤中に入れたときに良好な粘度制御
を与える蛍光顔料を提供することである。

即ち、溶剤含有顔料の粘度レベルは、顔料が膨潤及び溶
解に耐えるために、エージングで安定である。

今日、遊離のホルムアルデヒドは環境上の関心事である
。現行の熱硬化性顔料から未反応のホルムアルデヒドを
全部除去することは困難である。

この理由のために、ホルムアルデヒドを必要としない製
品を提供することが本発明の目的である。

［課題を解決するための手段〕本発明の製品は、熱可塑性である蛍光顔料である。この
熱可塑性顔料はホルムアルデヒドをペースとせず、それ
でこの生態学的に望ましくない化合物の使用を必要とし
ない。更に、この顔料は一工程方法で作り、次いで所望
の粒子サイズに粉砕することができる。

本発明の蛍光顔料は、ポリマーマトリックスと染料との
合計重量基準の重量％で、８５〜９９．９、好ましくは
８５〜９９重量％熱可塑性ポリマーマトリックス及び０
．１〜１５、好ましくは１〜１５重量％の蛍光染料を含
む。

このポリマーマトリックスは、マＩ・リックスの重量基
準で５５〜７５重量％の芳香族ジカルボン酸を含有する
ポリマーである。更に好ましくは、このマトリックスは
５５〜６５重量％の芳香族ジカルボン酸を含有する。最
も好ましくは、このマトリックスは５８〜６５重量％の
芳香族ジカルボン酸を含有する。

このマトリックスは、マトリックスの重量％基準で０〜
２５、好ましくは５〜２５重量％のジアミンを含有する
。このジアミンは、２〜６個の炭素原子を有する脂肪族
ジアミン又は４〜８個の炭素原子を有する脂環式ジアミ
ンであって良い。更に好ましくは、ジアミンはマトリッ
クスの５〜１５重量％存在する。

このマトリックスはまた、マトリックスの重量％基準で
０〜３０重量％の、下記のモノマーの少なくとも１種を
含有する。

２〜５個の炭素原子を有する脂肪族アルカノールアミン
、２〜５個の炭素原子を有する脂肪族ジオ−ル及び６〜８個の炭素原子を有する脂環式ジオール。

更に好ましくは、これらの任意のモノマーは１５〜３０
重量％、最も好ましくは１５〜２５重量％存在するであ
ろう。

このマトリックスはまたマトリックスの重量基準で５〜
１５重量％の変性剤を含有する。これらの変性剤は、連
鎖延長剤により分子量を増加させるために、マトリック
スの軟化点又は融点を変えるために、色素と増大した混
和性を与えるために、溶剤に対する耐性を与えるために
、特別の蛍光染料のための特別の親和力の官能基を与え
るために、蛍光染料に熱安定性を与えるために、又は他
の場合には特別の応用のための樹脂キャリヤー組成物の
適合性を補足若しくは増強するために、含めることがで
きる。好ましい変性剤には、二官能性及び単官能性有機
酸、単官能性有機アミン、単官能性有機アルコール、金
属酸化物、金属炭酸塩及び金属酢酸塩が含まれる。更に
好ましくは、５〜ＩＯ重量％のポリマーマトリックスが
変性されるであろう。

また、ポリマーマトリックスの重量基準の重量％で０〜
１０重量％の架橋剤が添加できる。３〜６重量％の架橋
剤が好ましい。従来汎用の架橋剤が使用できる。当業者
に知られている他の架橋剤とすることができるが、ポリ
オールが最も好ましく、合理的な実験量で使用できる。

本発明の熱可塑性顔料は、有機溶剤（以下溶剤と言う）
に対する特に優れた耐性を示す。使用することができる
溶剤としては、網羅的ではないが、ケトン、エステル、
ある種のアルコール、脂肪族溶剤、芳香族溶削、塩素化
炭化水素及びある種のグリコールエーテルなどを例示で
きる。

このポリマーマトリックスは上記反応剤を使用して形成
される。一般に、任意の脂肪族アルカノールアミン、脂
肪族ジオール及び脂環式ジオールと共に、芳香族ジカル
ボン酸とジアミンとを使用して、縮合重合させる。この
マトリックスは、上記の化学品及び／又は架橋剤を使用
して変性できる。最終のマトリックスは熱可塑性であり
、それが軟化し蛍光染料と混合できるようになるまで再
加熱できる。マトリックスを蛍光染料と混合した場合に
、冷却することができる。このマトリックスは、冷却さ
れると、０．５〜２０ミクロン、更に好ましくは１〜１
０ミクロンの範囲内の顔料粒子を形成するために粉砕で
きる。

ポリマーの分子量は好ましくは５００〜５０００の範囲
内、更に好ましくは５００〜２０００の範囲内である。

製造された低分子量の顔料は、最終の顔料粒子を製造す
るために必要な粉砕を容易にするために砕は易いように
設計される。

ポリマー主鎖を製造するために使用されるモノマーは、
ポリマー構造に結晶性を与えるために選択される。結晶
性は、非常に低分子量で異常に優れた耐溶剤性を有する
ポリマーを与える。脂肪族又は脂環式ジアミンと芳香族
ジカルボン酸との反応により形成されるある種のアミド
／アミド結合は、この結晶性を与える。結晶性及び融点
特性は、アルカノールアミン、脂肪族ジオール及び脂環
式ジオールを使用して変性される。

ポリマーマトリックス中のエステル／エステル及びエス
テル／アミド結合は、色の明るさ及びさえのような特性
に影響を与え、異なった染料で異なっているがときには
僅かな影響を有する。かくして、アルカノールアミン及
びジオールの調整は、特定の染料のためにマトリックス
を合わせることを許容する。適当な調整は過度の実験を
しないで容易に行うことができる。

乏左及±ノ蓋上記のように、出発物質のジカルボン酸又はそのエステ
ル又は酸クロライドは、イソフタル酸、テレフタル酸、
２．６−ナフタレンジカルボン酸及びそれらの混合物の
ような酸から選択できる。

酸の中でも、イソフタル酸が好ましい。

これらのこのポリマーマトリックスは、マトリックスの
重量基準で５５〜７５重量％の芳香族ジカルボン酸を含
有するポリマーである。更に好ましくは、このマトリッ
クスは５５〜６５重量％の芳香族ジカルボン酸を含有す
る。最も好ましくは、このマトリックスは５８〜６５重
量％の芳香族ジカルボン酸を含有する。

ジアミン樹脂を製造するために使用されるジアミンは、一般式：％式％（式中、Ｒは、好ましくは２〜６個の炭素原子、最も好
ましくは２〜４個の炭素原子を含有する直鎖アルキレン
基又は４〜８個の炭素原子を含有するシクロアルキレン
基である）のものである。代表的なジアミンには、エチ
レンジアミン、プロピレンジアミン及びトランス−１，
４−ジアミノシクロヘキサンが含まれる。ジアミンはベ
ースポリマーの融点を上昇させる。若し融点が高くなり
過ぎると、溶融物は粘稠になり過ぎるので生成物は処理
できなくなる。装置に依存して、５０゛Ｃの融点差を維
持すべきである。その上限は染料及び／又はベースポリ
マーの熱安定性により決定される。

アルカノールアミン樹脂を製造するために使用されるアルカノールアミンは
、一般式：％式％（式中、Ｒは、２〜５個の炭素原子を含有する又は更に
好ましくは２〜３個の炭素原子を含有する直鎖アルキレ
ン基である）のものである０代表的なアルカノールアミ
ンには、エタノールアミン及びプロパノールアミンが含
まれる。アルカノールアミンの使用によりポリマー中に
形成されるエステル／アミド結合は、ジアミンにより与
えられるアミド／アミド結合によるものよりも低い融点
の生成物を生成する傾向がある。

患ｌヱ互ユニ土本発明の好適な１１ｍに於いて、これらのアルコールは
脂環式又は脂肪族の何れかである。脂環式多価アルコー
ルは、環内に好ましくは８個より多くない炭素原子、最
も好ましくは６〜８個の炭素原子を含有する。脂肪族多
価アルコールは好ましくは２〜５個の炭素原子を含有す
る。これらのアルコールの例は、エチレングリコール、
プロピレングリコール及びシクロヘキサリンメタノール
である。ポリマー主鎖中に形成されるエステル／エステ
ル結合は、アミド／エステル結合によるものよりも低い
融点の生成物を生成する傾向にある。

ジアミン、アルカノールアミン及びジオールの量を変え
ることによって、染料又はポリマーマトリックスの何れ
かの過度の分解を伴なうことなしに適当な染料含有を与
えるために、十分低い溶融温度を有する生成物を生成す
るために、ポリマーマトリックスの溶融特性を修正でき
る。

束１兜１０％未満、好ましくは６％未満の適度の架橋が、ベー
スポリマーの耐溶剤性を増大させるために使用できる。

一般に、架橋剤はゲル生成を起こすことなしにベースポ
リマーサイズを増大させる結果にすべきである。最も好
ましい架橋剤は、本明細書で３個又はそれ以上のヒドロ
キシ基を含有するアルコールとして定義されるポリオー
ルである。

ポリオールの例は、グリセリン、ペンタエリスリトール
、ジペンタエリスリトール及びトリメチロールプロパン
である。他の架橋剤も使用できる。

ゲル化がジイソプロパノールアミン及びジエテノールア
ミンを使用して起きるが、これらはポリマーマトリック
ス及び使用量の適当な調整をして架橋剤として使用でき
るようにすべきである。本明細書に於いて、架橋剤なる
用語には、分岐化剤も含まれる。

意」ｊ１料組成物に使用される蛍光染料には、溶液中において鮮や
かな蛍光を発する蛍光有機物が含まれる。

これらの昼光蛍光型のものは当該技術分野でよく知られ
ており、ベンゾチオキサンテン、キサンテンクマリン、
ナフタールイミド、ベンゾキサンテン及びアクリジンと
して知られている染料群に属する。典型的な染料には、
Ｂａ５ｉｃ　Ｒｅｄ　１．　Ｂａ５ｉｃＶｉｏｌｅｔ　
　１０．Ｂａ５ｉｃ　　Ｖｉｏｌｅｔ　　ＩＬ　　Ｂａ
５ｉｃ　　Ｖｉｏｌｅｔ１６、Ｂａ５ｉｃ　　Ｙｅｌｌ
ｏｗ　　４０＋　　５ｏｌｖｅｎｔ　　Ｙｅｌｆｏｗ　
　４３＋５ｏｌｖｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　４４．５ｏｌ
ｖｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１３１及び５ｏｌｖｅｎｔ　
　Ｙｅｌｌｏｗ　１３５が含まれる。蛍光染料は、顔料
の全重量の０．１〜約１５％からなる。これらの染料の
全ては試験され、受容できる鮮やかな蛍光顔料を作った
。

皿−一見顔料は蛍光染料を縮合樹脂にその形成の間に含有させ、
その後冷却した樹脂を適当な粒子サイズに粉砕すること
によって普通形成される。この平均粒子サイズは約０．
１〜約２００ミクロンの範囲であってよい。好ましい平
均粒子サイズ範囲は１〜１０ミクロンであり、最も好ま
しい平均粒子サイズは２〜１０ミクロンである。また、
蛍光染料は樹脂を形成した後、別の工程で樹脂に添加す
ることができる。この樹脂は砕は易く容易に粉砕される
ことがわかった。この粉砕は従来の方法で行われる。

五皇坐底豆前記の成分に加えて、本発明の蛍光組成物は、酸、アミ
ン及び／又はアルコール成分と反応できる他の成分を含
有させることによって変性できる。

変性剤は、連鎖延長剤により分子量を増加させるために
、軟化点又は融点を変えるために、増大した混和性を与
えるために、特別の蛍光染料のための特別の親和力の官
能基を与えるために、蛍光染料に対する熱安定性を与え
るために又は他の場合には特別の応用のための樹脂キャ
リヤー組成物の適合性を補足若しくは増強するために、
含めることができる。好ましい変性剤には、二官能性−
及び単官能性酸、単官能性アミン、単官能性アルコール
、金属酸化物、金属炭酸塩及び金属酢酸塩が含まれる。

このような変性剤の例には下記の化合物が含まれる。

二官能性酸の例には、Ｐ−アミノ安息香酸及びｐ−ヒド
ロキシ安息香酸が含まれる。

単官能性酸の例には、安息香酸及びシクロヘキサンカル
ボン酸が含まれる。

単官能性アミンの例には、シクロヘキシルアミン及びベ
ンジルアミンが含まれる。

単官能性アルコールの例には、ヘンシルアルコール及び
シクロヘキサノールが含まれる。

金属酸化物、金属炭酸塩及び金属酢酸塩の例には、酸化
亜鉛、炭酸亜鉛、トリ酢酸アンチモン、五酸化アンチモ
ン、三酸化アンチモン、酸化カルシウム、炭酸カルシウ
ム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、酸化マグ
ネシウム及び炭酸マグネシウムが含まれる。

使用される変性剤の量は、蛍光組成物の基本的な新規な
性質に悪影響を与えないようにすべきである。普通、反
応性変性剤の量は、組成物の全重量基準で約０．１〜１
５％の範囲であろう。これらの変性剤はまた、連鎖停止
剤として使用できる。

乳白剤、抗酸化剤、紫外線吸収側及び加工助剤のような
従来の添加剤も、この蛍光顔料に添加できる。これらの
物質は、縮合反応の前に、縮合反応の間に又は縮合反応
が完結した後に、添加できる。更に、この反応は、本明
細書に参照することによって含める米国特許第３，９２
２．２３２号に記載されているような触媒を使用するこ
とによって触媒作用させることができる。

ボテマー　　　　る− 本発明の組成物は、下記実施例によって示される縮合重
合反応によって製造される。組成物はその重合を起こさ
せるために反応剤の混合物を加熱することによって製造
される。重合は典型的に約２００〜約２７０°Ｃの最高
温度に加熱し、証拠として水生成の停止により反応が完
結するまで適当な滞留時間を与えることで完結する。次
いで攪拌しながら蛍光染料を添加する。

（実施例〕以下に本発明の詳細な説明するが、本発明の範囲をこれ
らの実施例に限定するものでないことはいうまでもない
。

尖隻桝土攪拌機、加熱源、窒素散布器（ｓｐａｒｇｅ）及び反応
の水を除外するように設計された凝縮器を取り付けた反
応容器に、エタノールアミン１９２．３ｇとトランス−
１，４−ジアミノシクロヘキサン４７．９ｇとを装入し
た。混合した成分に、安息香酸７６．９　ｇ及びイソフ
タル酸５４０．５　ｇを添加した。

これらの成分を２３０°Ｃに加熱し、１２０分間維持し
た。２３０°Ｃで１２０分間後に、このバッチに蛍光染
料の組合わせを添加することによって、強い赤色顔料が
得られる。この樹脂を室温に冷却し粉砕した。

実施±１実施例１に於けるように取り付けた反応容器に、エタノ
ールアミン６４．１ｇ、エチレングリコール２７．９ｇ
及びトランス−１，４−ジアミノシクロヘキサン２２．
３　ｇを装入した。混合した成分に、安息香酸３６．６
ｇ及びイソフタル酸２５７．０　ｇを添加した。

これらの成分を２２０°Ｃに加熱し、１４０分間維持し
た。２２０”Ｃで１４０分間後に、このバッチに蛍光染
料の組合わせを添加することによって強いオレンジ色顔
料が得られる。この樹脂を室温に冷却し粉砕した。

裏隻烈主実施例１に於けるように取り付けた反応容器に、エタノ
ールアミン７３．２ｇ、シクロヘキサリンメタノール（
９０％）　４８．０ｇ及びトランス−１，４−ジアミノ
シクロヘキサン２２．８ｇを装入した。混合した成分に
、安息香酸３６．６　ｇ及びイソフタル酸２５７ｇを添
加した。

これらの成分を２２０°Ｃに加熱し、１２０分間維持し
た。２２０°Ｃで１２０分間後に、このハツチに蛍光染
料の組合せを添加することによって、強いオレンジ色顔
料が得られる。この樹脂を室温に冷却し粉砕した。

災施拠土実施例１に於けるように取り付けた反応容器に、エタノ
ールアミン５０．６　ｇ　、エチレンジアミン３４．２
ｇ及びペンタエリスリトール１３．８　ｇを装入した。

混合した成分に、安息香酸５０．６ｇ及びイソフタル酸
２３０ｇを添加した。

これらの成分を２２０°Ｃに加熱し、９０分間維持した
。２２０°Ｃで９０分間後に、このバッチに蛍光染料の
組合せを添加することによって、強いピンク色顔料が得
られる。この樹脂を室温に冷却し粉砕した。

実施ｆｆｉ実施例１に於けるように取り付けた反応容器に、エタノ
ールアミン７９．３ｇ及びエチレンジアミン２４ｇを装
入した。混合した成分に、安息香酸３６．６ｇ、テレフ
タル酸１３７゜５ｇ及びイソフタル酸１３７．５　ｇを
添加した。

これらの成分を２５０°Ｃに加熱し、１２０分間維持し
た。２５０°Ｃで１２０分間後に、このパッチに蛍光イ
エロー染料を添加することによって、強い黄色顔料が得
られる。この樹脂を室温に冷却し粉砕した。

災施拠旦実施例１に於けるように取り付けた反応容器に、エタノ
ールアミン９１．５ｇ及びトランス−１，４−ジアミノ
シクロヘキサン２２．８ｇを装入した。混合した成分に
、イソフタル酸２２８ｇ、安息香酸３６．６ｇ及びジメ
チル−２，６−ナフタレンジカルボキシレート１７．８
　ｇを添加した。

これらの成分を２４０°Ｃに加熱し、１２０分間維持し
た。２３０°Ｃで１２０分間後に、このバッチに蛍光染
料の組合せを添加することによって、強い赤色顔料が得
られる。この樹脂を室温に冷却し粉砕した。

塾度五里顔料の粘度制御は本発明の顔料によって与えられる。第
１図及び第２図を添付する。第１図及び第２図は、溶剤
ベースインキ中の顔料についての粘度対時間プロットで
ある。第１図及び第２図は、産業界で使用されている試
験方法を使用することをベースとする粘度対時間につい
て、本発明の顔料を熱硬化性顔料と比較している。その
標準に従って、顔料、結合剤及び溶剤を混合し、各成分
を所定の初期粘度を与えるように調整する。次いでこの
系を５０°Ｃでエージングする。

本発明の顔料の耐溶剤性は、３０日間に亘る顔料を含有
する溶剤の比較的一定の粘度によって容易に示される。

このことは同じ溶剤中の熱硬化性顔料と対照的である。

熱硬化顔料について、ポリマーの溶解は時間と共に粘度
が増加することによって証明される。比較のために、市
販の熱硬化性蛍光顔料Ｂ、Ｃ及びＤを使用した。優れた
粘度制御が、実施例１〜４で製造された熱硬化性蛍光顔
料のそれぞれについて観察された。第１図の実施例で使
用された溶剤は、９０〜７５％のトルエンと１０〜２５
％Ｎ−酢酸プロビルの溶剤ブレンドを含む典型的なＣ−
グラビア溶剤である。実施例１に従って作られた顔料を
使用した。

第２図で使用した溶剤は、ビニルスクリーンインク溶剤
：１〜メトキシ−２−プロピルアセテートである。実施
例４に従って製造された顔料を使用した。溶剤はそれが
顔料を実質的に可溶化しない限り作用するであろう。第
２図に示したものと同様のポジの結果で試験された追加
の溶剤を下記に含める。

酢酸メチル、酢酸ブチル、トリクロルエチレン、酢酸エ
チル、ｎ−プロパツール、パークロロエチレン、酢酸ｎ−プロピル、イソプロパツール、エチレングリコ
ールモノブチルエーテル、酢酸イソプロピル、ｎ−ブタノール、ジエチレングリコ
ールモノブチルエーテル、アセトン、キシレン、グリセリン、メチルエチルケトン、トルエン、ジオクチルフタレート
、メチルイソブチルケトン、ヘキサン、ジオソノニルフタ
レート、ジイソブチルケトン、ヘプタン、ラクトールスピリッツ
、ミネラルスピリッツ、Ｖ、Ｍ、＆Ｐナフサ。

第２図の溶剤と比較したとき、下記の溶剤では失敗であ
った。

メタノール、エタノール、水、シクロヘキサン、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、塩化メチレン。

一般に溶剤系が、失敗した上記のものよりも低い親水性
である限り、溶剤系は本発明に従って作用する。更に特
に、溶剤系が塩化メチレンよりも低い親水性である限り
、溶剤系は作用する。

【図面の簡単な説明】

第１図は、溶剤ベースインキ中の顔料についての粘度対
時間プロットである。第２図は、溶剤ベースインキ中の顔料についての粘度対
時間プロットである。

Claims

【特許請求の範囲】１、ポリマーマトリックスと染料との合計重量基準の重
量％で、１）８５〜９９．９重量％の熱可塑性ポリマーマトリッ
クス及び２）０．１〜１５重量％の蛍光染料からなり、該ポリマ
ーマトリックスが、ａ）マトリックスの重量基準で５５〜７５重量％の芳香
族ジカルボン酸、ｂ）マトリックスの重量％基準で０〜２５重量％の、２
〜６個の炭素原子を有する脂肪族ジアミン及び４〜８個
の炭素原子を有する脂環式ジアミンからなる群から選択
されたジアミン、ｃ）マトリックスの重量基準で０〜３０重量％の、２〜
５個の炭素原子を有する脂肪族アルカノールアミン、２
〜５個の炭素原子を有する脂肪族ジオール及び８個以下
の炭素原子を有する脂環式ジオールからなる群から選択
されたモノマー並びにｄ）マトリックスの重量基準で５
〜１５重量％の変性剤を含有し、該顔料が２〜１００ミクロンの平均サイズを有する粒子
である蛍光顔料。２、更に、ポリマーマトリックスの重量基準で１０重量
％以下の架橋剤を含有する請求項１記載の顔料。３、該架橋剤が３〜６重量％である請求項２記載の顔料
。４、該芳香族ジカルボン酸がイソフタル酸、テレフタル
酸及び２、６−ナフタレンジカルボン酸からなる群から
選択され、該ジアミンがエチレンジアミン、プロピレンジアミン及
びトランス−１、４−ジアミノシクロヘキサンからなる
群から選択され、該脂肪族アルカノールアミンがエタノールアミン及びプ
ロパノールアミンからなる群から選択され、該脂肪族ジオールがエチレングリコール及びプロピレン
グリコールからなる群から選択され、該脂環式ジオール
がシクロヘキサリンメタノールであり、該変性剤がｐ−アミノ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香
酸、安息香酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキ
シルアミン、ベンジルアミン、ベンジルアルコール、シ
クロヘキサノール、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、トリ酢酸アン
チモン、五酸化アンチモン、三酸化アンチモン、酸化カ
ルシウム、炭酸カルシウム、水酸化カルシウム、水酸化
マグネシウム、酸化マグネシウム及び炭酸マグネシウム
からなる群から選択され、該架橋剤がグリセリン、ペンタエリスリトール、ジペン
タエリスリトール及びトリメチロールプロパンからなる
群から選択され、そして、該染料が、キサンテン、ベンゾチオキサンテン、クマリ
ン、ナフタールイミド、ベンゾキサンテン及びアクリジ
ンからなる群から選択される請求項１記載の蛍光顔料。５、ポリマーマトリックスと染料との合計重量基準の重
量％で、１）８５〜９９重量％の熱可塑性ポリマーマトリックス
及び２）０．１〜１５重量％の蛍光染料からなり、該ポリマ
ーマトリックスが、ａ）マトリックスの重量基準で５８〜６５重量％の芳香
族ジカルボン酸、ｂ）マトリックスの重量％基準で５〜１５重量％の、２
〜６個の炭素原子を有する脂肪族ジアミン及び４〜８個
の炭素原子を有する脂環式ジアミンからなる群から選択
されたジアミン、ｃ）マトリックスの重量基準で１０〜２０重量％の、２
〜３個の炭素原子を有する脂肪族アルカノールアミン、
２〜５個の炭素原子を有する脂肪族ジオール及び６〜８
個の炭素原子を有する脂環式ジオールからなる群から選
択されたモノマー並びにｄ）マトリックスの重量基準で
５〜１０重量％の変性剤を含有する蛍光顔料。６、ポリマーマトリックスの重量基準で１０重量％以下
の架橋剤を更に含有する請求項５記載の顔料。７、該架橋剤が３〜６重量％である請求項６記載の顔料
。８、該芳香族ジカルボン酸がイソフタル酸、テレフタル
酸及び２、６−ナフタレンジカルボン酸からなる群から
選択され、該ジアミンがエチレンジアミン、プロピレンジアミン及
びトランス−１、４−ジアミノシクロヘキサンからなる
群から選択され、該脂肪族アルカノールアミンがエタノールアミン及びプ
ロパノールアミンからなる群から選択され、該脂肪族ジオールがエチレングリコール及びプロピレン
グリコールからなる群から選択され、該脂環式ジオール
がシクロヘキサリンメタノールであり、該変性剤がｐ−アミノ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香
酸、安息香酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキ
シルアミン、ベンジルアミン、ベンジルアルコール、シ
クロヘキサノール、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、トリ酢酸アン
チモン、五酸化アンチモン、三酸化アンチモン、酸化カ
ルシウム、炭酸カルシウム、水酸化カルシウム、水酸化
マグネシウム、酸化マグネシウム及び炭酸マグネシウム
からなる群から選択され、該架橋剤がグリセリン、ペンタエリスリトール、ジペン
タエリスリトール及びトリメチロールプロパンからなる
群から選択され、そして、該染料が、キサンテン、ベンゾチオキサンテン、クマリ
ン、ナフタールイミド、ベンゾキサンテン及びアクリジ
ンからなる群から選択される請求項７記載の蛍光顔料。９、１）反応容器内で、ａ）マトリックスの重量基準で５５〜７５重量％の芳香
族ジカルボン酸、ｂ）マトリックスの重量％基準で５〜２５重量％の、２
〜６個の炭素原子を有する脂肪族ジアミン及び４〜８個
の炭素原子を有する脂環式ジアミンからなる群から選択
されたジアミン、ｃ）マトリックスの重量基準で０〜２５重量％の、２〜
５個の炭素原子を有する脂肪族アルカノールアミン、２
〜５個の炭素原子を有する脂肪族ジオール及び６〜８個
の炭素原子を有する脂環式ジオールからなる群から選択
されたモノマー並びにｄ）マトリックスの重量基準で１
０〜２０重量％の変性剤を一緒にすること、２）反応容器を加熱して上記成分を反応させて熱可塑性
ポリマーマトリックスを形成すること、３）混合物の全
重量基準で０．１〜１５重量％の蛍光塗料を添加するこ
と及び、４）該染料が分散されるまで攪拌することからなる、ポリマーマトリックス及び蛍光染料を有する蛍光顔料の
製造方法。１０、該顔料が更にポリマーマトリックスの全重量基準
で１０重量％以下の架橋剤を含有する請求項９記載の方
法。１１、該架橋剤が３〜６重量％である請求項１０記載の
方法。１２、製造された顔料を更に粉砕する工程を含む請求項
１０記載の方法。１３、該芳香族ジカルボン酸がイソフタル酸、テレフタ
ル酸及び２、６−ナフタレンジカルボン酸からなる群か
ら選択され、該ジアミンがエチレンジアミン、プロピレンジアミン及
びトランス−１、４−ジアミノシクロヘキサンからなる
群から選択され、該脂肪族アルカノールアミンがエタノールアミン及びプ
ロパノールアミンからなる群から選択され、該脂肪族ジオールがエチレングリコール及びプロピレン
グリコールからなる群から選択され、該脂環式ジオール
がシクロヘキサリンメタノールであり、該変性剤がｐ−アミノ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香
酸、安息香酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキ
シルアミン、ベンジルアミン、ベンジルアルコール、シ
クロヘキサノール、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、トリ酢酸アン
チモン、五酸化アンチモン、三酸化アンチモン、酸化カ
ルシウム、炭酸カルシウム、水酸化カルシウム、水酸化
マグネシウム、酸化マグネシウム及び炭酸マグネシウム
からなる群から選択され、該架橋剤がグリセリン、ペンタエリスリトール、ジペン
タエリスリトール及びトリメチロールプロパンからなる
群から選択され、そして、該染料がキサンテン、ベンゾチオキサンテン、クマリン
、ナフタールイミド、ベンゾキサンテン及びアクリジン
からなる群から選択される請求項１２記載の方法。