DE69006C - Verfahren zur Darstellung von Amidophenoläthern - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Amidophenoläthern

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DE69006C
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DE
Germany
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amidophenol
ethers
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benzaldehyde
compound
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DENDAT69006D
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FARBWERKE VORM. MEISTER LUCIUS & BRÜNING in Höchst a. M
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die bisher übliche Methode zur Darstellung der Amidophenoläther durch Aetherificirung der entsprechenden Nitrophenole und Reduction der erhaltenen Nitroäther hatte mancherlei Uebelstände; namentlich verlief erstere Reaction bei niedrigeren Temperaturen nicht quantitativ, war dagegen bei höheren Temperaturen nicht ganz gefahrlos. ■
Unter Benutzung der aus dem Amidophenol und Benzaldehyd gewonnenen Benzylidenverbindung gelang es, ein wesentlich einfacheres und ausgiebigeres Verfahren zur Darstellung der Amidophenoläther zu finden.
Zur Darstellung des p-Phenitidins verfahren wir beispielsweise wie folgt:
14,5 kg salzsaures p-Amidophenol werden in etwa 100 1 Wasser gelöst und mit 13,6 kg krystallisirterri essigsauren Natron und 10,6 kg Benzaldehyd unter starkem Rühren versetzt. Es beginnt sofort die Ausscheidung der Benzylidenverbindung des ρ - Amidophenols. Da die hierbei entstehende freie Essigsäure diese Verbindung, wenn auch nur in geringerem Mafse, löst, neutralisirt man die freie Säure zweckmäfsig nach einiger Zeit mit Natron und filtrirt etwa nach 1 stündigem Rühren die Benzylidenverbindung des p-Amidophenols ab. Die Ausbeute ist quantitativ.
Zur Aethylirung des Benzyliden-ρ-amidophenols werden 12 kg desselben mit ι ο kg Sprit (9 50), 6,8 kg Bromäthyl und 6,8 kg Natronlauge (von 35,6 pCt. Na OH) in einem Autoclaven 3 Stunden auf ioo° C. erhitzt. Die Aethylirung erfolgt leicht und vollständig. Die äthylirte Verbindung krystallisirt nach Erkalten des Bombeninhalts in schönen, derben gelblichen Prismen aus. Sie ist in Wasser unlöslich, leicht löslich in warmem Alkohol, Eisessig, sehr leicht löslich in Aether und Benzol. Mineralsäuren zersetzen die Verbindung sofort in Benzaldehyd und Phenitidin. Der Schmelzpunkt liegt bei 710 C.
Zur Abspaltung des Benzaldehyds aus der erhaltenen äthylirten Benzylidenverbindung wird dieselbe mit einem Ueberschufs von Salz- oder Schwefelsäure versetzt und der Destillation mit Wasserdampf unterworfen. Der Benzaldehyd geht mit dem Dampf über und wird zur Darstellung neuer Benzylidenverbindung benutzt. Aus der rückständigen salzsauren bezw. schwefelsauren Lösung wird nach Filtriren das p-Phenitidin durch !Crystallisation des salzsauren bezw. schwefelsauren Salzes oder nach Zusatz von Natron durch Ausschütteln mit Aether oder Benzol gewonnen. Die Ausbeute ist sehr gut und das Product sehr rein.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Amidophenoläthern, darin bestehend, dafs man die Benzylidenverbindungen der Amidophenole nach bekannten Methoden in die entsprechenden Aether überführt und diese durch Behandeln mit verdünnten Säuren in Benzaldehyd und Amidophenoläther spaltet.
DENDAT69006D Verfahren zur Darstellung von Amidophenoläthern Expired - Lifetime DE69006C (de)

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DE (1) DE69006C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3254123A (en) * 1963-01-09 1966-05-31 Hoffmann La Roche Preparation of 2-amino-5-trifluoromethyl benzophenones and intermediates

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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