DE69006C - Verfahren zur Darstellung von Amidophenoläthern - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AmidophenoläthernInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die bisher übliche Methode zur Darstellung der Amidophenoläther durch Aetherificirung
der entsprechenden Nitrophenole und Reduction der erhaltenen Nitroäther hatte mancherlei
Uebelstände; namentlich verlief erstere Reaction bei niedrigeren Temperaturen nicht quantitativ,
war dagegen bei höheren Temperaturen nicht ganz gefahrlos. ■
Unter Benutzung der aus dem Amidophenol und Benzaldehyd gewonnenen Benzylidenverbindung
gelang es, ein wesentlich einfacheres und ausgiebigeres Verfahren zur Darstellung der
Amidophenoläther zu finden.
Zur Darstellung des p-Phenitidins verfahren wir beispielsweise wie folgt:
14,5 kg salzsaures p-Amidophenol werden in
etwa 100 1 Wasser gelöst und mit 13,6 kg
krystallisirterri essigsauren Natron und 10,6 kg Benzaldehyd unter starkem Rühren versetzt. Es
beginnt sofort die Ausscheidung der Benzylidenverbindung des ρ - Amidophenols. Da die
hierbei entstehende freie Essigsäure diese Verbindung, wenn auch nur in geringerem Mafse,
löst, neutralisirt man die freie Säure zweckmäfsig nach einiger Zeit mit Natron und filtrirt
etwa nach 1 stündigem Rühren die Benzylidenverbindung des p-Amidophenols ab. Die Ausbeute
ist quantitativ.
Zur Aethylirung des Benzyliden-ρ-amidophenols werden 12 kg desselben mit ι ο kg Sprit
(9 50), 6,8 kg Bromäthyl und 6,8 kg Natronlauge (von 35,6 pCt. Na OH) in einem Autoclaven
3 Stunden auf ioo° C. erhitzt. Die Aethylirung erfolgt leicht und vollständig. Die äthylirte
Verbindung krystallisirt nach Erkalten des Bombeninhalts in schönen, derben gelblichen
Prismen aus. Sie ist in Wasser unlöslich, leicht löslich in warmem Alkohol, Eisessig,
sehr leicht löslich in Aether und Benzol. Mineralsäuren zersetzen die Verbindung sofort in
Benzaldehyd und Phenitidin. Der Schmelzpunkt liegt bei 710 C.
Zur Abspaltung des Benzaldehyds aus der erhaltenen äthylirten Benzylidenverbindung wird
dieselbe mit einem Ueberschufs von Salz- oder Schwefelsäure versetzt und der Destillation mit
Wasserdampf unterworfen. Der Benzaldehyd geht mit dem Dampf über und wird zur Darstellung
neuer Benzylidenverbindung benutzt. Aus der rückständigen salzsauren bezw. schwefelsauren
Lösung wird nach Filtriren das p-Phenitidin durch !Crystallisation des salzsauren bezw.
schwefelsauren Salzes oder nach Zusatz von Natron durch Ausschütteln mit Aether oder
Benzol gewonnen. Die Ausbeute ist sehr gut und das Product sehr rein.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Amidophenoläthern, darin bestehend, dafs man die Benzylidenverbindungen der Amidophenole nach bekannten Methoden in die entsprechenden Aether überführt und diese durch Behandeln mit verdünnten Säuren in Benzaldehyd und Amidophenoläther spaltet.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE69006C true DE69006C (de) |
Family
ID=342505
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT69006D Expired - Lifetime DE69006C (de) | Verfahren zur Darstellung von Amidophenoläthern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE69006C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3254123A (en) * | 1963-01-09 | 1966-05-31 | Hoffmann La Roche | Preparation of 2-amino-5-trifluoromethyl benzophenones and intermediates |
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|---|---|---|---|---|
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