DE68929328T2 - Bestimmte dreikernige Novolakoligomerderivate - Google Patents

Bestimmte dreikernige Novolakoligomerderivate

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ausgewählte trinukleare Novolakoligomere, die als Baugerüst bestimmter photoaktiver Verbindungen nützlich sind.
  • Photoresist-Zusammensetzungen werden bei mikrolithographischen Verfahren zur Herstellung von miniaturisierten elektronischen Bauteilen, wie z. B. bei der Herstellung von integrierten Schaltungen und Leiterplattenschaltungen, eingesetzt. Bei diesen Verfahren wird im allgemeinen zunächst eine dünne Schicht bzw. ein dünner Film einer Photoresist-Zusammensetzung auf ein Substratmaterial, wie beispielweise auf Silicium-Wafers, aufgetragen, um integrierte Schaltkreise bzw. Aluminium- oder Kupferplatten von Leiterplatten herzustellen. Das beschichtete Substrat wird dann thermisch behandelt, um jegliches Lösungsmittel in der Photoresist-Zusammensetzung abzudampfen und die Beschichtung auf dem Substrat zu haften. Die thermisch behandelte Beschichtungsoberfläche des Substrates wird dann einer bildmäßigen Belichtung mit Strahlung unterzogen. Diese Bestrahlung bewirkt eine chemische Umwandlung in den belichteten Bereichen der beschichteten Oberfläche. Sichtbares Licht, ultraviolettes (UV-) Licht, Elektronenstrahl, Ionenstrahl und durch Röntgenstrahlungsenergie sind Strahlungsarten, die heute bei mikrolithographischen Verfahren i. d. R. eingesetzt werden.
  • Nach der bildmäßigen Belichtung wird das beschichtete Substrat mit einer Entwicklerlösung behandelt, um entweder die belichteten oder die unbelichteten Bereiche der beschichteten Oberfläche des Substrates zu lösen bzw. zu entfernen. Bei einigen Verfahren ist es wünschenswert, die abgebildete Resistbeschichtung vor dem Entwicklungsschritt thermisch zu behandeln. Dieser Zwischenschritt wird manchmal Nachbelichtungshärtung (post-exposure bake, PEB) genannt.
  • Es gibt zwei Arten von Photoresist-Verbindungen - die negativ arbeitenden und die positiv arbeitenden. Wenn negativ arbeitende Photoresist- Zusammensetzungen bildmäßig bestrahlt werden, werden die der Bestrahlung ausgesetzten Bereiche der Resistzusammenseuung weniger löslich für eine Entwicklerlösung (z. B. findet eine Vernetzungsreaktion statt), während die unbelichteten Bereiche der Photoresist-Beschichtung für eine Entwicklerlösung relativ löslich bleiben. So bewirkt die Behandlung eines belichteten negativ arbeitenden Resists mit einer Entwicklerlösung die Entfernung der unbelichteten Bereiche der Resistbeschichtung und die Bildung eines negativen Bildes auf der Photoresist-Beschichtung, wodurch ein gewünschter Abschnitt der darunter liegenden Substratoberfläche, auf der die Photoresist-Zusammensetzung aufgebracht worden war, freigelegt wird. Wenn andererseits positiv arbeitende Photoresist-Zusammensetzungen bildmäßig einer Bestrahlung ausgesetzt werden, werden jene Bereiche der Resistzusammensetzung, die bestrahlt werden, löslicher für eine Entwicklerlösung (z. B. findet die Wolff-Umwandlungsreaktion der photoaktiven Verbindung statt), während die nicht belichteten Bereiche für die Entwicklerlösung relativ unlöslich bleiben. Daher bewirkt die Behandlung eines belichteten positiv arbeitenden Resists mit der Entwicklerlösung die Entfernung der belichteten Bereiche der Resistbeschichtung und die Bildung eines positiven Bildes auf der Photoresist-Beschichtung. Wiederum wird ein gewünschter Abschnitt der darunter liegenden Substratoberfläche freigelegt.
  • Positiv arbeitende Photoresist-Zusammensetzungen werden z. Zt. gegenüber negativ arbeitenden Resists bevorzugt, da die Ersteren im Allgemeinen ein besseres Auflösungsvermögen und bessere Strukturübertragungseigenschaften aufweisen.
  • Nach diesem Entwicklungsvorgang kann das nun teilweise ungeschützte Substrat mit einer Substratätzlösung bzw. mit Plasmagasen und Ähnlichem behandelt werden. Diese Ätzlösung bzw. Plasmagase ätzen den Abschnitt des Substrates, wo die Photoresist-Beschichtung während der Entwicklung entfernt wurde. Die Bereiche des Substrates werden geschützt, wo die Photoresist- Beschichtung weiterhin verbleibt und daher wird ein Ätzstruktur in dem Substratmaterial erzeugt, das der zur bildmäßigen Belichtung verwendeten Photomaske entspricht. Die verbleibenden Bereiche der Photoresist-Beschichtung können später während eines Stripping-Vorgangs entfernt werden, wobei eine deutlich geätzte Substratoberfläche verbleibt. In einigen Fällen ist es wünschenswert, die verbleibende Resistschicht nach dem Entwicklungsschritt und vor dem Ätzschritt einer Wärmebehandlung zu unterziehen, um deren Haftung am darunter liegenden Substrat und deren Beständigkeit gegen Ätzlösungen zu verbessern.
  • Endverbraucher von Photoresists verlangen Photoresist-Formulierungen, die bessere lithographische Eigenschaften zur Herstellung kleinerer mikroelektronischer Schaltungen aufweisen. Die für diese Endverbraucher äußerst wichtigen lithographischen Eigenschaften sind u. a. folgende: (1) gutes Auflösungsvermögen sowohl im Mikron- als auch im Submikronbereich ohne unvollständige Entwicklung in den belichteten Bereichen (d. h. Resistrückstände in den Nichtbildbereichen oder "Scumming"); (2) höhere thermische Bildverformungstemperaturen (z. B. über 120 ºC); (3) relative hohe Photogeschwindigkeiten; (4) gute Haftung am Substrat; (5) gute Entwicklerauflösungsgeschwindigkeiten, (6) breiten Prozessspielraum; (7) nahezu völlig vertikale Profile (bzw. guten Kontrast) zwischen belichteten und unbelichteten Photoresist-Bereichen nach der Entwicklung; (8) gute Beständigkeit gegen Ätzlösungen und Plasmaätztechniken; (9) verringerte Neigung zur Bildung unlöslicher Partikel und (10) Maskenlinearität.
  • FR 2 318 852 offenbart Zubereitungen aus Bis-(dihydroxyphenylmethyl)- chlorphenol. Diese werden als Tauchbäder für Polyestercord zur Verstärkung von Gummi eingesetzt.
  • US 4 614 826 offenbart polynukleare, Polyhydroxyphenole. Diese werden für Klebstoffe, Farben, Leiterplatten und Baulaminate, Dichtungsmassen für elektronische Geräte, Formmassen usw. verwendet.
  • Im Allgemeinen haben Bestrebungen in der Vergangenheit zur Verbesserung einer dieser lithographischen Eigenschaften zu bedeutenden Verschlechterungen eines oder mehrerer der anderen lithographischen Eigenschaften des Photoresists geführt. Es besteht demnach ein Bedarf nach verbesserten Photoresist-Formulierungen, die alle diese gewünschten Eigenschaften aufweisen. Es ist davon auszugehen, dass die vorliegende Erfindung eine Antwort auf diesen Bedarf bereitstellt.
  • Bisher waren Reaktionen zwischen 2,6-Bis-(hydroxymethyl)-p-kresol und einwertigen Alkylphenolen zur Bildung von Novolakoligomeren bekannt. Diese Novolakoligomere wurden dann mit 6-Diazo-5,6-dihydro-5-oxo-1-naphtalin-1 - sulfonsäure zur Bildung einer photoaktiven Verbindung umgesetzt und dann zur Herstellung eines positiv arbeitenden Photoresists verwendet. Vgl. die japanische Patentveröffentlichung (Kokai) Nr. 62-10646(A), übertragen auf die Firma Kanto Chemical und veröffentlicht am 19. Januar 1987. Eiries der in dieser Veröffentlichung beschriebene Novolakoligomere hat die folgende Formel (PA-I):
  • Getrennt davon, eine Reaktion zwischen 2,6-Bis-(hydroxymethyl)-p-kresol und Resorcin zur Bildung von oligomeren, mehrwertigen Phenolnovolaken, die dann mit Epihalohydrin oder dergleichen umgesetzt wurden zur Bildung eines Polyglycidylethers, der zur Bildung einer härtbaren Epoxyharz-Zusammensetzung mit einem Härtungsmittel verbunden wurde. Vgl. US-Patent-Nr. 4 614 826, erteilt an Katayama et al. am 30. September 1986. Das Reaktionsprodukt von 2,6-Bis- (hydroxymethyl)-p-kresol und Resorcin weist gemäß diesem Patent die folgende chemische Formel (PA II) auf:
  • Demgemäß betrifft die vorliegenden Erfindung ausgewählte trinukleare Novolakoligomere der Formel (I):
  • wobei jedes X aus der Gruppe, bestehend aus einer Hydroxylgruppe und einer Halogengruppe (d. h. Cl, Br, I und F) ausgewählt wird; und Y aus der Gruppe, bestehend aus einer niedermolekularen Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einem Halogenatom ausgewählt wird, unter der Bedingung dass, wenn Y ein niedermolekulares Alkyl ist und X ein Hydroxyl ist, X in der 3-Stellung ist.
  • Die ausgewählten trinuklearen Novolakoligomere der Formel I werden durch Umsetzung des entsprechenden -para-(Niederalkyl oder Halogen)-2,6-Bis- (hydroxymethyl)-phenol (vorzugsweise 2,6-Bis-(hydroxymethyl)-p-kresol) mit einer Polyhydroxyphenylverbindung (vorzugsweise 4-Chlorresorcin und Pyrogallol hergestellt. Diese Reaktion wird nachstehend in der Reaktionsgleichung (A) dargestellt, wobei X und Y wie vorstehend definiert sind:
  • Bei der Herstellung dieser Klasse von Novolakoligomeren der vorliegenden Erfindung liegen die Vorläufer vorzugsweise im Reaktionsgefäß in einem Molverhältnis der Polyhydroxyphenylverbindung oder -verbindungen zur 2,6-Bis- (hydroxymethyl)-phenolverbindung oder -verbindungen von etwa 5 : 1 bis etwa 20 : 1, vorzugsweise von etwa 10 : 1 bis etwa 15 : 1 vor. Die bevorzugte Reaktionstemperatur liegt bei 60-100ºG für etwa 2 bis 6 Stunden bei atmosphärischem Druck. Diese Reaktion findet bevorzugt in Gegenwart eines Lösungsmittels und eines Säurekatalysators statt. Das bevorzugte Lösungsmittel ist Wasser. Geeignete Säurekatalysatoren sind u. a. jene, die üblicherweise bei säurekondensationsartigen Reaktionen verwendet werden, wie beispielsweise HCl, H&sub3;PO&sub4;, H&sub2;SO&sub4;, Oxalsäure, Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid und organische Sulfonsäuren (z. B. p- Toluolsulfonsäure). Der meist bevorzugte Säurekatalysator ist p-Toluolsulfonsäure. Eine zu lange Reaktionszeit kann u. U. zu unerwünschter Polymerisation des gewünschten Produktes führen. Das bevorzugte Verhältnis der Gesamtfeststoffe zu Wasser beträgt vorzugsweise etwa 0,1 g zu etwa 0,5 g Gesamtfeststoffe pro Milliliter Lösungsmittel.
  • Diese Kondensationsreaktion bildet eine Mischung aus oligomeren Novolak- Arten mit unterschiedlichen Molekulargewichten. Wenn ein großer molarer Überschuss des Vorläufers der Polyhydroxyphenylverbindung verwendet wird, ist der Hauptgewichtsanteil der Produktmischung das trinukleare Novolakoligomer der Formel (I). Die vorliegende Erfindung umfasst sowohl im wesentlichen reine trinukleare Novolakoligomere der Formel (I) als auch Mischungen solcher trinuklearer Novolake mit anderen Arten, die durch diese Kondensationsreaktion gebildet werden.
  • Das gewünschte Produkt kann aus der Reaktionsmischung dadurch wiedergewonnen werden, dass diese zunächst auf Raumtemperatur oder darunter abgekühlt wird und dann die Reaktionsmischung mit mehr Lösungsmittel (d. h. Wasser) verdünnt und dann durch Filtration das Feststoffprodukt isoliert wird. Dieses Rohprodukt kann mit Wasser gewaschen und direkt getrocknet oder alternativ nach Isolierung in Aceton erneut gelöst und vor der Lösungsmittelverdampfung filtriert werden.
  • Die bevorzugten Novolakoligomere werden aus der Reaktion von 2,6-Bis- (hydroxymethyl)-p-kresol, mit 4-Chlorresorcin (vgl. Formel IB), und mit Pyrogallol (vgl. Formel IC) hergestellt; alle diese Formeln sind wie folgt:
  • Beispiele für die Zubereitung der photoaktiven Verbindungen mit Novolakoligomeren sind in der gleichzeitig anhängigen Hauptanmeldung, Anmeldenummer EP 90900597.7 offenbart.
  • Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher beschrieben. Alle Teile sind, falls nicht anderweitig ausdrücklich angegeben, Prozentsätze, die sich auf das Gewicht beziehen.
    • Beispiel 1 Novolakoligomer A 2,6 Bis-[(5-chlor-2,4-dihydroxyphenyl)methyl]-4-methylphenol
  • Ein 1-I-Dreihalskolben wurde mit einer mechanischen Rührvorrichtung, einem Y-Arm und einem Thermometer ausgestattet. Zum Kolben wurden 2,6-Bis- (hydroxymethyl)-p-kresol (einmal aus Ethanol umkristallisiert) (25,25 g, 0,15 mol), 4- Chlorresorcin (216,8 g, 1,50 mol), p-Toluolsufonsäuremonohydrat (1,0 g) und Wasser (300 ml) zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde gerührt und auf etwa 80ºC erhitzt und bei etwa 80ºC vier Stunden lang gehalten.
  • Die Reaktionsmischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und mit Wasser (300 ml) verdünnt. Das ausgefällte Produkt wurde durch Filtration isoliert und mit Wasser (3 I) gewaschen.
  • Das Feststoffprodukt wurde bei Raumtemperatur luftgetrocknet, in Aceton (150 ml) gelöst, filtriert und in Wasser (2 I) ausgefällt.
  • Der Niederschlag wurde isoliert und bei 50ºC luftgetrocknet, was 50 g Feststoff, 78% der theoretischen Ausbeute, ergab.
  • Die Reinheit und Struktur der angegeben Verbindung wurden durch Flüssigkeitschromatographie (LC) und Protonen-NMR- und Kohlenstoff-NMR- Spektroskopie nachgewiesen.
  • Das Chromatogramm (LC) wurde unter Verwendung einer Cg-Säule (endcapped, 4,5 mm · 250 mm, 5 um) erhalten. Die verwendete mobile Phase ist 45 % Puffer hoher Ionenstärke (HISB, high ionic strength buffer), 55% Acetonitril. Der Puffer hoher Ionenstärke wird aus Trifluoressigsäureanhydrid (1,5 ml), Tetramethylammoniumhydroxidpentahydrat (1,8 g) und Wasser (1 l) hergestellt. Der pH-Wert dieser Lösung wurde mit Natriumhydroxid (0,1 N) auf 3,0 ±1 eingestellt. Die Fließgeschwindigkeit beträgt 2,5 ml/min. Das Chromatogramm wies die folgenden Hauptpeaks auf, die als Retentionszeit in Minuten und (Flächenprozent) angegeben sind; 2,1 min (4,5%), 2,6 min (67,9%), 4,4 min (4,5%), 6,3 min (6,1%).
  • Das Protonen-NMR-Spektrum dieses Oligomers wurde in Aceton-d&sub6; mit Tetramethylsilan (TMS) als internem Standard ausgewertet. Die chemischen Verbschiebungen der Hauptsignale (alle Singuletts) sind als Teile pro Million (ppm) bezogen auf TMS (abwärts) angegeben; 2,15 ppm, 3,82 ppm, 6,59 ppm, 6,87 ppm, 7,09 ppm.
  • Das Kohlenstoff-13-NMR-Spektrum des vorstehend genannten Feststoffs wurde in Dimethylsulfoxid-d&sub6; mit Tetramethylsilan (TMS) als internem Standard ausgewertet. Die chemischen Verschiebungen der Hauptsignale sind in Teilen pro Million (ppm) bezogen auf TMS (abwärts) angegeben; 20,30 ppm, 28,79 ppm, 103,43 ppm, 109,23 ppm, 119,32 ppm, 127,50 ppm, 127,64 ppm, 128,32 ppm, 130,12 ppm, 149,86 ppm, 151,40 ppm, 154,01 ppm.
    • Vergleichsbeispiel 2 Novolakoligomer B 2,6 Bis-[(2,4-dihydroxyphenyl)methyl]-4-methylphenol
  • Ein 1-I-Dreihalskolben wurde mit einer mechanischen Rührvorrichtung, einem Y-Arm und einem Thermometer ausgestattet. Zum Kolben wurden 2,6-Bis- (hydroxymethyl)-p-kresol (einmal aus Ethanol umkristallisiert) (8,41 g, 0,05 mol), Resorcin (82,6 g, 0,75 mol), p-Toluolsufonsäuremonohydrat (1,37 g) und Wasser (230 ml) zugegeben. Man begann mit dem Rühren und der Inhalt des Kolbens wurde vier Stunden lang bei 72-95ºC erhitzt.
  • Nach dem Abkühlen in einem Eisbad wurde das sich ergebende Produkt durch Filtration isoliert, mit Wasser (1,5 l) gewaschen und bei 40-50ºC unter Vakuum in Stickstoffatmosphäre getrocknet. Das Produkt wog 13,3 g, 75% der theoretischen Ausbeute.
  • Die Reinheit und Identität der angegeben Verbindung wurden durch Flüssigkeitschromatographie (LC), Protonen-NMR- und Kohlenstoff-13-NMR- Spektren nachgewiesen.
  • Das Chromatogramm (LC) wurde unter Verwendung einer Säule Apex C18 (10 cm) erhalten. Die verwendete mobile Phase ist 55% Puffer hoher Ionenstärke und 45% Acetonitril bei 1 ml/min. Das Chromatogramm wies die folgenden Hauptpeaks auf, die als Retentionszeit in Minuten und (Flächenprozent) angegeben sind; 2,64 min (83,0%), 7,44 min (15,29%).
  • Die Protonen-NMR der Substanz wurde in Methanol-d&sub4; mit Tetramethylsilan (TMS) als internem Standard ausgewertet. Die chemischen Verschiebungen der Hauptsignale sind als Teile pro Million (ppm) bezogen auf TMS (abwärts) angegeben; 2,1 ppm, 3,75 ppm, 4,9 ppm, 6,26 ppm (Dublett von Dubletts), 6,33 ppm (Dublett), 6,74 ppm, 6,87 ppm (Dublett).
  • Ein Kohlenstoff-13-Spektrum der vorstehend genannten Verbindung wurde in Methanol-d&sub4; mit Tetramethylsilan (TMS) als internem Standard ausgewertet. Die chemischen Verschiebungen der Hauptsignale sind in Teilen pro Million (ppm) bezogen auf TMS (abwärts) angegeben; 20,71 ppm, 30,71 ppm, 103,37 ppm, 108,13 ppm, 119,99 ppm, 129,36 ppm, 129,68 ppm, 130,23 ppm, 131,97 ppm, 150,18 ppm, 155,82 ppm, 157,52 ppm.
    • Beispiel 3 Novolakoligomer C 2,6 Bis-[(2,3.4-trihydroxyphenyl)methyl]-4-methylphenol
  • Ein 1-I-Dreihalskolben wurde mit einer mechanischen Rührvorrichtung, einem Y-Arm und einem Thermometer ausgestattet. Zum Kolben wurden 2,6-Bis- (hydroxymethyl)-p-kresol (einmal aus Ethanol umkristallisiert) (18,29 g, 0,1087 mol), Pyrogallol (206 g, 1,63 mo1), p-Toluolsufonsäuremonohydrat (3,36 g) und Wasser (800 ml) zugegeben. Man begann mit dem Rühren und die Mischung wurde auf etwa 65ºC erhitzt und vier Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten.
  • Nach dem Abkühlen im Eisbad wurde der sich ergebende Feststoff durch Filtration isoliert und unter reduziertem Druck getrocknet, was 23 g Feststoff, 55% der theoretischen Ausbeute, ergab. Der Feststoff wurde in kochendem Wasser (200 ml) gelöst, filtriert, die Lösung auf 150 ml eingeengt und bei Raumtemperatur umkristallisieren gelassen. Der Feststoff wurde durch Filtration isoliert und getrocknet, was 18,2 g ergab.
  • Die Reinheit und Identität der angegeben Verbindung wurden durch Flüssigkeitschromatographie (LC), Protonen-NMR- und Kohlenstoff-13-NMR- Spektren nachgewiesen.
  • Das Chromatogramm (LC) wurde unter Verwendung einer C8-Säule (endcapped, 4,5 mm · 250 mm, 5 um) erhalten. Als mobile Phase wurden 55% Puffer hoher Ionenstärke und 45% Acetonitril bei 1,5 ml/min verwendet. Die Hauptpeaks des Chromatogramms sind als Retentionszeit in Minuten und (Flächenprozent) angegeben; 3,46 min (2,9%), 4,02 min (78,6%), 4,44 min (6,12 %), 5,49 min (2,12%), 7,18 min (9,30%).
  • Die Protonen-NMR der Substanz wurde in Methanol-d&sub4; mit Tetramethylsilan (TMS) als internem Standard ausgewertet. Die chemischen Verschiebungen der Hauptsignale sind als Teile pro Million (ppm) bezogen auf TMS (abwärts) angegeben; 2,1 ppm, 3,8 ppm, 4,85 ppm, 6,3 ppm, 6,48 ppm, 6,75 ppm.
  • Das Kohlenstoff-13-NMR-Spektrum dieser Substanz wurde in Methanol-d&sub4; mit Tetramethylsilan (TMS) als internem Standard ausgewertet. Die chemischen Verschiebungen der Hauptsignale sind in Teilen pro Million (ppm) bezogen auf TMS (abwärts) angegeben; 20,71 ppm, 31,09 ppm, 108,34 ppm, 120,83 ppm, 121,28 ppm, 129,49 ppm, 129,72 ppm, 130,43 ppm, 134,17 ppm, 144,12 ppm, 145,29 ppm, 149,90 ppm.
    • Vergleichsbeispiel 4 Novolakoligomer D 2,6 Bis-[(2,4,6-trihydroxyphenyl)methyl]-4-methylphenol
  • Ein 3-I-Dreihalskolben wurde mit einer mechanischen Rührvorrichtung, einem Y-Arm und einem Thermometer ausgestattet. Zum Kolben wurden 2,6-Bis- (hydroxymethyl)-p-kresol (einmal aus Ethanol umkristallisiert) (25,26 g, 0,15 mol), Phloroglucinoldihydrat (364,8 g, 2,25 mol), p-Toluolsufonsäuremonohydrat (6,0 g) und Wasser (2400 ml) zugegeben. Man begann mit dem Rühren und die Mischung wurde auf 60ºC erhitzt und vier Stunden lang bei etwa 60ºC gehalten. Die Reaktionsmischung wurde am Ende der Erhitzungsperiode gefiltert und abkühlen gelassen.
  • Der Feststoff wurde durch Filtration isoliert und mit warmem (etwa 45ºC) Wasser (3 · 2200 ml) extrahiert. Das nach der Extraktion verbleibende Feststoffmaterial wurde im Vakuum getrocknet, was 13 g Feststoff ergab.
  • Die Reinheit und Identität der angegeben Verbindung wurden durch Flüssigkeitschromatographie (LC), Protonen-NMR- und Kohlenstoff-13-NMR- Spektren nachgewiesen.
  • Das Chromatogramm (LC) dieser Substanz wurde unter Verwendung einer C8-Säule (endcapped, 4,5 mm · 250 mm, 5 um) erhalten. Die mobile Phase war 52 % Puffer hoher Ionenstärke und 48% Acetonitril bei 1,5 ml/min. Das Chromatogramm wies die folgenden Hauptpeaks auf, die als Retentionszeit in Minuten und (Flächenprozent) angegeben sind; 3,32 min (86,13%), 4,43 min (11,30 %).
  • Die Protonen-NMR dieser Substanz wurde in Methanol-d&sub4; mit Tetramethylsilan (TMS) als internem Standard ausgewertet. Die chemischen Verschiebungen der Hauptsignale sind als Teile pro Million (ppm) bezogen auf TMS (abwärts) angegeben; 2,12 ppm, 3,82 ppm, 4,85 ppm, 5,95 ppm, 6,95 ppm. Das Kohlenstoff-13-NMR-Spektrum dieser Substanz wurde in Methanol-d&sub4; mit Tetramethylsilan (TMS) als internem Standard ausgewertet. Die Hauptsignale sind in Teilen pro Million (ppm) bezogen auf TMS (abwärts) angegeben; 20,86 ppm, 23,99 ppm, 95,83 ppm, 107,56 ppm, 128,88 ppm, 129,88 ppm, 130,16 ppm, 149,65 ppm, 157,22 ppm, 157,42 ppm.

Claims (2)

1. Ein trinukleares Novolakoligomer, gekennzeichnet durch die Formel (I):
wobei jedes X ein Hydroxyl oder eine Halogengruppe und Y eine niedermolekulare Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder einem Halogenatom darstellt; unter der Bedingung, dass sich X in 3-Stellung befindet, wenn Y ein niedermolekulares Alkyl und X ein Hydroxyl ist.
2. Das trinukleare Novolakoligomer nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel:
DE68929328T 1988-12-27 1989-12-16 Bestimmte dreikernige Novolakoligomerderivate Expired - Lifetime DE68929328T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/290,009 US4957846A (en) 1988-12-27 1988-12-27 Radiation sensitive compound and mixtures with trinuclear novolak oligomer with o-naphthoquinone diazide sulfonyl group

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE68929328D1 DE68929328D1 (de) 2001-10-31
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ID=23114140

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