DE68917240T2 - Abtrennung von Jod oder Jodverunreinigungen. - Google Patents
Abtrennung von Jod oder Jodverunreinigungen.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Entfernung von Iod oder Iodidverunreinigungen aus den Produkten von Carbonylierungsverfahren. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung die Entfernung von Iod oder Iodidverunreinigungen aus Carbonsäure oder Carbonsäureanhydriden, hergestellt durch die Rhodium-katalysierte Carbonylierung von Alkoholen, Olefinen oder Estern.
- Die Verwendung von Rhodium/Iodid-Katalysatoren zur Ausführung der Carbonylierung von Alkoholen (z.B. Methanol zu Essigsäure), Olefinen (z.B. Ethylen zu Propionsäure) und Estern (z.B. Methylacetat zu Essigsäureanhydrid) ist bekannt. Es ist ferner bekannt, daß die Carbonsäure- oder die Carbonsäureanhydrid-Produkte dazu neigen, Iodid in Form von Iod oder löslichen Iodiden zurückzuhalten, die anschließend entfernt werden müssen.
- Es wurde eine Reihe von Verfahren zur Durchführung der Entfernung von Iod entwickelt und einige werden kommerziell in Anlagen unter Verwendung der Carbonylierungstechnologie eingesetzt. Die US-Patentschrift 4 029 553 beschreibt ein Destillationsverfahren zur Erzeugung von hochreiner Essigsäure, die weniger als 20 Teile pro Billion Iodid enthält. Ein abweichendes Vorgehen ist in der US-Patentschrift 3 772 156 beschrieben, welche ein Zweisäulen-Destillationsverfahren anwendet, in welchem die rohe Essigsäure mit einer Alkali- oder Erdalkalimetall-Verbindung, entweder allein oder in Kombination mit Unterphosphoriger Säure, in Kontakt gebracht wird. Schließlich beschreibt die US-Patentschrift 3 709 795 ein Verfahren zur Entfernung von Halogenidverunreinigungen aus Essigsäure, welches die Verwendung eines Starken anorganischen Oxidationsmittels, wie Kaliumpermanganat, umfaßt. Obwohl wirksam, ist dieses letztgenannte Verfahren technisch nicht leicht durchzuführen.
- Andere Lösungen von Interesse schließen die Verwendung eines Silber-Ionenaustauschharzes (EP 196 173) und die Verwendung einer Persäure (DE 3 612 504) ein.
- Die US-Patentschrift 4 664 753 beschreibt ein besonders wirksames Verfahren zur Entfernung von Iod und löslichen Iodidverunreinigungen aus den Produkten der Carbonylierungsverfahren Diese Patentschrift beschreibt das In-Kontakt-bringen des Produktes mit einer Mischung von (a) einem Alkyl- oder Arylphosphin oder einer heterocyclischen aromatischen Stickstoff-Verbindung und (b) eines Metalls, ausgewählt aus Kupfer, Silber, Zink oder Cadmium.
- Ein Problem entsteht jedoch mit dem Vorgehen, das in der US-Patentschrift 4 664 753 beschrieben wird, insofern, als eine Möglichkeit der Verunreinigung des Carbonylierungsprodukts mit der ersten der oben erwähnten Komponenten besteht, wenn ein derartiges Zweikomponenten-System verwendet wird. Daher ist das zu lösende Problem die Verhinderung einer derartigen Verunreinigung durch das Aufrechterhalten eines wirksamen Reinigungssystems.
- Demzufolge liefert die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Entfernung von Iod oder löslichen Iodidverunreinigungen aus einer Carbonsäure oder einem Carbonsäureanhydrid, wobei die Carbonsäure oder das Carbonsäureanhydrid durch ein Carbonylierungsverfahren hergestellt worden sind, welches Verfahren die Stufen (a) des Behandelns von Iod oder lösliche Iodidverunreinigungen enthaltender unreiner Carbonsäure oder Carbonsäureanhydrid mit einem trägerlosen Reiniger bei einer Temperatur von zwischen 20º und 250º C und (b) des anschließenden Abtrennens der behandelten Carbonsäure oder des Carbonsäureanhydrids von dem Reiniger umfaßt, dadurch gekennzeichnet, daß der Reiniger aus einem Silbersalz in Abwesenheit eines Trialkylphosphins, eines Triarylphosphins und einer heterocyclischen aromatischen Stickstoff-Verbindung, besteht.
- Die Erfindung löst das Problem dadurch, daß sie aus der US- Patentschrift 4 664 753 ein Metall (Silber) auswählt, welches ohne ein Phosphin oder eine heterocyclische aromatische Stickstoff-Verbindung wirksamer ist. Die ist unerwartet, weil die US-Patentschrift 4 664 753 vorschlägt (vgl. Beispiele 1 und 3), daß ein Phosphin notwendig ist, um ein Produkt von hoher Reinheit zu erhalten.
- Das Silbersalz kann irgendein solches sein, welches mit Iodid zur Bildung von unlöslichem Silberiodid reagieren wird. Bevorzugterweise sollte das Salz in der Carbonsäure oder in dem Carbonsäureanhydrid löslich sein. Es wird besonders bevorzugt, falls möglich, ein Silbersalz zu verwenden, das ein Anion aufweist, welches der zu behandelnden Carbonsäure entspricht. Daher wird für Essigsäure Silberacetat besonders bevorzugt, während für Propionsäure Silberpropionat verwendet werden sollte.
- Es ist auch möglich, Suspensionen von Silbersalzen zu verwenden, wenn das Silbersalz unlöslich oder mäßig löslich in dem zu reinigenden flüssigen Medium ist. In diesen Fällen wird es bevorzugt, daß die Suspension feinzerteilt ist.
- Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ist besonders zur Behandlung von Carbonsäuren oder Carbonsäureanhydriden brauchbar, die bis zu 300 ppm Iod oder lösliche Iodidverunreinigungen aufweisen. Das Silber wird aus dem Verfahren als Silberiodid gewonnen, welches entweder beseitigt oder zur Regenerierung des geeigneten Silbersalzes behandelt werden kann. Der Reiniger und die Carbonsäure oder das Carbonsäureanhydrid werden in Kontakt gehalten, bis im wesentlichen das gesamte Iod oder Iodid abgefangen ist. Für ein Verfahren, das unter einer bevorzugten Temperatur im Bereich von 80º bis 150ºC durchgeführt wird, liegt eine geeignete Kontaktzeit im Bereich von 10 bis 100 Minuten. Die Mischung kann, falls gewünscht, gerührt oder in anderer Weise bewegt werden. Typischerweise ist das Verfahren der vorliegenden Erfindung imstande, den Gehalt an Iod oder an löslichen Iodidverunreinigungen bis zu Gehalten in der Größenordnung von weniger als 100 Teilen pro Billion, bevorzugterweise auf weniger als 20 Teilen pro Billion, zu reduzieren.
- Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ist besonders für eine Verwendung zum Reinigen von (a) Essigsäure, hergestellt durch Rhodium/Iodid-katalysierte Methanolcarbonylierung, (b) Propionsäure, hergestellt durch Rhodium/Iodid-katalysierte Ethylencarbonylierung und (c) Essigsäureanhydrid, hergestellt durch Rhodium/Iodid-katalysierte Carbonylierung von Methylacetat, geeignet. Jedoch ist das Verfahren in gleicher Weise auf Kesselverfahren unter Verwendung von Carbonsäure- und Carbonsäureanhydrid-Ausgangsmaterialien in Verbindung mit iodidempfindlichen Katalysatoren (z . B. Vinylacetatmonomer-Produktion) anwendbar.
- Die Erfindung wird nun unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele erläutert.
- Ein 500 ml Dreihals-Rundkolben wurde mit einem Eurothermgesteuerten Heizmantel, einer Thermoelement-Tasche, zwei weit gebohrten Abzweigungen - eine mit einem Liebig-Kühler und die andere mit einem Destillationskopf-Kühler und Vorlage - versehen. Der Kolben wurde mit 450 ml der unreinen Essigsäure (Iodidgehalt, bestimmt durch Neutronenaktivierungsanalyse), der notwendigen Menge an Reinigungsmittel und einigen wenigen Siedesteinchen beschickt. Sowohl der Kühler als auch die Destillationsvorrichtung wurden mit Stickstoff gespült.
- Die Vorrichtung wurde auf leichten Rückfluß (Simmern) gebracht, wobei nur die Ableitung zu dem Kühler offen war. Nach 1 Stunde wurde die zweite Ableitung geöffnet und die erste geschlossen. Der Rückfluß wurde auf rasche Destillation der behandelten Essigsäure gebracht. Der Versuch wurde beendet, sobald 90 % der Essigsäure gesammelt worden waren. Die destillierte Essigsäure wurde auf ihren Gesamtiodidgehalt (durch Neutronenaktivierungsanalyse) untersucht.
- Es wurde ein Silberacetatsalz mit Kupfer(II)-acetat und zwei Reinigungssystemen gemäß der US-Patentschrift 4 664 753 verglichen. Die Beispiele A bis C stellen keinen Teil der Erfindung dar. Die Ergebnisse (Tabelle I) zeigen die unerwartete überlegenheit von Silberacetat in Abwesenheit eines Phosphins. Tabelle I Beispiel Reiniger %Gew./Gew. Reiniger Iodid am Anfang (ppb) Iodid am Ende (ppb) %Abtrennung Silberacetat Silberacetat + Triphenylphosphin Kupfer(II)-acetat Kupfer(II)-acetat + Triphenylphosphin von jedem
Claims (8)
1. Verfahren zur Entfernung von Iod oder löslichen
Iodidverunreinigungen aus einer Carbonsäure oder einem
Carbonsäureanhydrid, wobei die Carbonsäure oder das Carbonsäureanhydrid durch
ein Carbonylierungsverfahren hergestellt worden sind, welches
Verfahren die Stufen (a) des Behandelns von Iod oder lösliche
Iodidverunreinigungen enthaltender unreiner Carbonsäure oder
Carbonsäureanhydrid mit einem trägerlosen Reiniger bei einer
Temperatur von zwischen 20º und 250º C und (b) des
anschließenden Abtrennens der behandelten Carbonsäure oder des
Carbonsäureanhydrids von dem Reiniger umfaßt, dadurch
gekennzeichnet, daß der Reiniger aus einem silbersalz
in Abwesenheit eines Trialkylphosphins, eines Triarylphosphins
und einer heterocyclischen aromatischen Stickstoff-Verbindung,
besteht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß das silbersalz ein Anion, entsprechend der
Carbonsäure oder des Carbonsäureanhydrids, enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß das silbersalz Silberacetat ist.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß die unreine Carbonsäure oder
das Carbonsäureanhydrid bis zu 300 Gewichtsteile pro Million
insgesamt an Iod und löslichen Iodidverunreinigungen enthält.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch
gekennzeichnet, daß die behandelte Carbonsäure oder das
Carbonsäureanhydrid weniger als 100 Gewichtsteile pro Billion
insgesamt an Iod oder löslichen Iodidverunreinigungen enthält.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß die Carbonsäure oder das
Carbonsäureanhydrid aus der Gruppe bestehend aus Essigsäure,
Propionsäure und Essigsäureanhydrid ausgewählt sind.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die Stufe (a) bei einer Temperatur im
Bereich von 80º bis 150ºC durchgeführt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die unreine Carbonsäure oder das
Carbonsäureanhydrid mit einem trägerlosen Reiniger während eines
Zeitraums im Bereich von 10 bis 100 Minuten behandelt wird.
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