NO172434B - Fremgangsmaate for fjerning av iod eller iodidurenheter fra karboksylsyre eller karboksylsyreanhydrid - Google Patents
Fremgangsmaate for fjerning av iod eller iodidurenheter fra karboksylsyre eller karboksylsyreanhydrid Download PDFInfo
- Publication number
- NO172434B NO172434B NO893816A NO893816A NO172434B NO 172434 B NO172434 B NO 172434B NO 893816 A NO893816 A NO 893816A NO 893816 A NO893816 A NO 893816A NO 172434 B NO172434 B NO 172434B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- carboxylic
- anhydride
- units
- iodine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 28
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 title claims abstract description 24
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims abstract description 17
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic acid anhydride Natural products CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 claims abstract description 12
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- -1 heterocyclic aromatic nitrogen compound Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M silver acetate Chemical group [Ag+].CC([O-])=O CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 5
- 229940071536 silver acetate Drugs 0.000 claims abstract description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 5
- JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-2-(4-fluorophenyl)acetate Chemical compound OC(=O)C(N)C1=CC=C(F)C=C1 JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910021612 Silver iodide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229940045105 silver iodide Drugs 0.000 claims description 4
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 3
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract description 5
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 abstract 4
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 4
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003947 neutron activation analysis Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N Silver ion Chemical group [Ag+] FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical group CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003378 silver Chemical class 0.000 description 1
- XXNUGDMAINQNIH-UHFFFAOYSA-M silver;propanoate;propanoic acid Chemical compound [Ag+].CCC(O)=O.CCC([O-])=O XXNUGDMAINQNIH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
- C07C51/573—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/06—Reactor-distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treating Waste Gases (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fjerning av iod eller iodidurenheter fra produktene fra karbonyleringsprosesser. Spesielt angår oppfinnelsen fjerning av iod eller iodidurenheter fra karboksylsyre eller karboksylsyreanhydrider fremstilt ved den rhodiumkatalyserte karbonyleringen av alkoholer, olefiner eller estere.
Brukenav rhodium/iodid-katalysatorer for å bevirke karbonylering av alkoholer (f.eks. metalnol til eddiksyre), olefiner (f.eks. etylen til propionsyre) og estere (f.eks. metylacetat til eddiksyreanhydrid) er velkjent. Det er også kjent at karboksylsyre- eller karboksylsyreanhydridproduktene har tilbøyelighet til å bibeholde iodid, i form av iod eller opp-løselige iodider, som senere må fjernes.
Det har blitt utviklet en rekke metoder for å bevirke iodid-fjerning, og noen utføres kommersielt i anlegg som benytter karbonyleringsteknologi. US 4.029.553 beskriver en destillasjonsprosess for utvikling av eddiksyre av høy renhet inneholdende mindre enn 20 deler pr. milliard iodid. En annen metode er beskrevet i US 3.772.156 som beskriver en tokolonne-destillasjonsprosess hvorved den urene eddiksyren bringes i kontakt med en alkali- eller jordalkalimetall-forbindelse enten alene eller i kombinasjon med underfosfor-syrling. Endelig beskriver US 3.709.795 en fremgangsmåte for fjerning av halogenidurenheter fra eddiksyre, som innebærer anvendelse av et sterkt uorganisk oksydasjonsmiddel slik som kaliumpermanganat. Mens sistnevnte prosess er effektiv, er den ikke lett å utføre kommersielt.
Andre metoder av interesse, innbefatter anvendelse av en sølvion-utvekslingsharpiks (EP 196.173) og bruken av en persyre (DE 3.612.504).
US 4.664.753 beskriver en særlig effektiv metode for fjerning av iod og oppløselige iodidurenheter fra produktene fra karbonyleringsprosesser. Dette patentet beskriver anbrin-geise av poduktet i kontakt med en blanding av (a) et alkyl-eller arylfosfin eller en heterocyklisk, aromatisk nitrogenforbindelse, og (b) et metall valgt fra kobber, sølv, sink eller kadmium.
Det oppstår et problem med metoden beskrevet i US 4.664.753 siden det ved anvendelse av et slikt tokomponentsystem er en mulighet for forurensning av karbonyleringsproduktet med den første av de ovennevnte komponentene. Det problem som skal løses, er således hindringen av slik forurensning under opp-rettholdelse av et effektivt rensesystem.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det således tilveiebragt en fremgangsmåte for fjerning av iod eller oppløselig iodidurenheter fra en en karboksylsyre eller et karboksyl-syreanhydrid, hvor karboksylsyren eller karboksylsyreanhydridet har blitt fremstilt ved en karbonyleringsprosess, hvorved den urene karboksylsyren eller karboksylsyreanhydridet inneholder opptil 300 deler pr. million beregnet på vekt totalt av iod og oppløselige iodidurenheter, og denne fremgangsmåten er kjennetegnet ved at den i det vesentlige består av (a) behandling ved en temperatur i området 80-150°C av karboksylsyren eller karboksylsyreanhydridet som inneholder iod eller oppløselige iodidurenheter med et oppløselig sølvsalt i en tidsperiode i området 10-100 minutter i fravær av en trialkylfosfinforbindelse, en triarylfosfinforbindelse og en heterocyklisk nitrogenforbindelse, og (b) deretter separering av den behandlede karboksylsyren og karboksylsyreanhydridet ved destillasjon fra sølviodid dannet i trinn (a).
Oppfinnelsen løser problemet ved utvelgelse fra US 4.664.753 av et metall (sølv) som er mer effektivt uten en fosfin-eller heterocyklisk, aromatisk nitrogenforbindelse. Dette er uventet fordi US 4.664.753 foreslår (se eksemplene 1 og 3) at et fosfin er nødvendig for å oppnå et produkt av høy renhet. Sølvsaltet kan være et hvilket som helst som vil reagere med iodid til dannelse av uoppløselig sølviodid. Saltet hør fortrinnsvis være oppløselig i karboksylsyren eller karboksylsyreanhydridet. Dersom det er mulig, er det mest foretrukket å benytte et sølvsalt som har et anion til-svarende karboksylsyren som behandles. For eddiksyre er således sølvacetat mest foretrukket, mens for propionsyre bør sølvpropionat benyttes.
Det er også mulig å anvende suspensjoner av sølvsalter dersom sølvsaltet er uoppløselig eller tungt oppløselig i væske-mediet som renses. I disse tilfellene er det foretrukket at suspensjonen er findelt.
Sølvet gjenvinnes fra prosessen som sølviodid som enten kan vrakes eller behandles for å regenerere det aktuelle sølvsaltet. Rensemiddelet og karboksylsyren eller karboksylsyreanhydridet holdes i kontakt inntil vesentlig alt iod eller iodid er utrenset. Blandingen kan omrøres eller agiteres på annen måte dersom dette er ønskelig. Typisk er foreliggende fremgangsmåte i stand til å redusere nivået av iod- eller oppløselige iodurenheter til nivåer av størrelsesorden mindre enn 100 deler pr. milliard, fortrinnsvis til mindre enn 20 deler pr. milliard.
Foreliggende fremgangsmåte er særlig egnet for bruk ved rensing av (a) eddiksyre fremstilt ved rhodium/iodid-katalysert metanolkarbonylering, (b) propionsyre fremstilt ved rhodium/iodid-katalysert etylenkarbonylering og (c) eddiksyreanhydrid fremstilt ved rhodium/iodid-katalysert karbonylering av metylacetat. Fremgangsmåten er også an-vendbar i kjeler for prosesser som benytter karboksylsyre-og karboksylanhydrid-råmaterialer i forbindelse med iod-følsomme katalysatorer (f.eks. vinylacetatmonomer-fremstil-ling).
Oppfinnelsen vil nå bli illustrert under henvisning til-følgende eksempler.
Satsvise reaksjoner - generell metode
En 500 ml trehalset kolbe med rund bunn ble utstyrt med en Euroterm-kappe med regulert oppvarming, en termoelementlomme, to kraner med vid boring - en forbundet med en Liebig-kjøler og den andre med en tårnhode-kjøler og —mottager. Kolben ble tilført 450 ml av den urene eddiksyren (iodidnivå som bestemt ved neutronaktiveringsanalyse), den foreskrevne mengde av rensemiddel og noen antistøtkokingsgranuler. Både kjøleren og destillasjonsapparatet ble spylt med nitrogen.
Med kranen åpen til bare kjøleren ble apparatet bragt til forsiktig tilbakeløpskoking (småkoking). Etter 1 time ble den andre kranen åpnet, og den første lukket. Tilbakeløpet ble øket til hurtig destillasjon av den behandlede eddiksyren. Forsøket ble avsluttet da 90# av eddiksyren hadde blitt oppsamlet. Den destillerte eddiksyren ble analysert med henblikk på totalt iodidinnhold (ved neutronaktiveringsanalyse ).
Eksempler 1 og A til C
Sammenligning av et sølvacetatsalt med kobber(II)-acetat og 2 rensesystemner ifølge US 4.664.753. Eksemplene A til C ut-gjør ikke noen del av oppfinnelsen. Resultatene (tabell 1) viser de overlegne egenskapene til sølvacetat i fravær av et fosfin.
Claims (5)
1.
Fremgangsmåte for fjerning av iod eller oppløselige iodidurenheter fra en karboksylsyre eller et karboksylsyre-anhydrid, hvor karboksylsyren eller karboksylsyreanhydridet har blitt fremstilt ved en karbonyleringsprosess, hvorved den urene karboksylsyren eller karboksylsyreanhydridet inneholder opptil 300 deler pr. million beregnet på vekt totalt av iod og oppløselige iodidurenheter, karakterisert ved at fremgangsmåten i det vesentlige består av (a) behandling ved en temperatur i området 80-150°C av karboksylsyren eller karboksylsyreanhydridet som inneholder iod eller oppløselige iodidurenheter med et oppløselig sølvsalt i en tidsperiode i området 10-100 minutter i fravær av en trialkylfosfinforbindelse, en triarylfosfinforbindelse og en heterocyklisk nitrogenforbindelse, og (b) deretter separering av den behandlede karboksylsyren og karboksylsyreanhydridet ved destillasjon fra sølviodid dannet i trinn (a).
2.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det som sølvsalt anvendes sølvacetat.
3.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at sølvsaltet er sølvsaltet av karboksylsyren eller karboksylsyreanhydridet som behandles.
4.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at karboksylsyren eller karboksylsyreanhydridet velges fra gruppen bestående av eddiksyre, propionsyre og eddiksyreanhydrid.
5.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det anvendes en karboksylsyre eller karboksyl-syreanhydrid inneholdene mindre enn 20 deler pr. milliard beregnet på vekt totalt av iod og oppløselige iodidurenheter.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB888822661A GB8822661D0 (en) | 1988-09-27 | 1988-09-27 | Removal of iodine/iodide impurities |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO893816D0 NO893816D0 (no) | 1989-09-26 |
| NO893816L NO893816L (no) | 1990-03-28 |
| NO172434B true NO172434B (no) | 1993-04-13 |
| NO172434C NO172434C (no) | 1993-07-21 |
Family
ID=10644313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO893816A NO172434C (no) | 1988-09-27 | 1989-09-26 | Fremgangsmaate for fjerning av iod eller iodidurenheter fra karboksylsyre eller karboksylsyreanhydrid |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4975155A (no) |
| EP (1) | EP0361785B1 (no) |
| JP (1) | JP2820977B2 (no) |
| KR (1) | KR0133668B1 (no) |
| CN (1) | CN1027163C (no) |
| AT (1) | ATE109450T1 (no) |
| AU (1) | AU612514B2 (no) |
| CA (1) | CA1311247C (no) |
| DE (1) | DE68917240T2 (no) |
| ES (1) | ES2057139T3 (no) |
| GB (1) | GB8822661D0 (no) |
| NO (1) | NO172434C (no) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9022787D0 (en) * | 1990-10-19 | 1990-12-05 | British Petroleum Co Plc | Process |
| GB9100216D0 (en) * | 1991-01-05 | 1991-02-20 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| GB9120902D0 (en) * | 1991-10-02 | 1991-11-13 | Bp Chem Int Ltd | Purification process |
| GB9211671D0 (en) * | 1992-06-02 | 1992-07-15 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| JP3332594B2 (ja) | 1994-08-12 | 2002-10-07 | ダイセル化学工業株式会社 | 酢酸の精製方法 |
| EP1114814A3 (en) * | 1999-12-29 | 2003-01-22 | Haldor Topsoe A/S | Method for the reduction of iodine compounds from a process stream |
| CN101676927B (zh) | 2008-09-18 | 2012-06-06 | 山东新北洋信息技术股份有限公司 | 磁卡位密度控制装置及控制方法 |
| CN104045548B (zh) * | 2013-03-14 | 2016-08-10 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种脱除醋酸中微量碘离子的方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3658467A (en) * | 1969-07-28 | 1972-04-25 | Atomic Energy Commission | System for total iodine retention |
| BE791577A (fr) * | 1971-11-19 | 1973-05-17 | Monsanto Co | Purification de courants d'acide carboxylique |
| DE3329781A1 (de) * | 1983-08-18 | 1985-02-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur abtrennung von jod und dessen verbindungen aus den bei der carbonylierung von dimethylether, methylacetat oder methanol erhaltenen carbonylierungsprodukten |
| DE3331548A1 (de) * | 1983-09-01 | 1985-03-21 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur abtrennung von jod und dessen verbindungen aus den bei der carbonylierung von dimethylether, methylacetat oder methanol erhaltenen carbonylierungsprodukten |
| US4615806B1 (en) * | 1985-03-07 | 1994-05-03 | Hoechst Co American | Removal of iodide compounds from non-aqueous organic media |
| DE3612504A1 (de) * | 1985-09-30 | 1987-04-09 | Hoechst Ag | Verfahren zur abtrennung von jod und dessen verbindungen aus den bei der carbbonylierung von dimethylether, methylacetat oder methanol erhaltenden carbonylierungsprodukten |
| JPH0714488B2 (ja) * | 1987-06-24 | 1995-02-22 | ユニオン・カーバイド・コーポレーション | カルボン酸からのハライドの除去 |
-
1988
- 1988-09-27 GB GB888822661A patent/GB8822661D0/en active Pending
-
1989
- 1989-09-19 US US07/409,126 patent/US4975155A/en not_active Ceased
- 1989-09-20 AU AU41635/89A patent/AU612514B2/en not_active Ceased
- 1989-09-21 ES ES89309597T patent/ES2057139T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-21 DE DE68917240T patent/DE68917240T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-21 EP EP89309597A patent/EP0361785B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-21 AT AT89309597T patent/ATE109450T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-09-22 CA CA000612580A patent/CA1311247C/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-25 JP JP1246617A patent/JP2820977B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-26 NO NO893816A patent/NO172434C/no unknown
- 1989-09-27 CN CN89107524A patent/CN1027163C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-27 KR KR1019890013910A patent/KR0133668B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-02-06 US US07/831,889 patent/USRE34281E/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1041357A (zh) | 1990-04-18 |
| GB8822661D0 (en) | 1988-11-02 |
| AU4163589A (en) | 1990-04-05 |
| EP0361785A2 (en) | 1990-04-04 |
| KR0133668B1 (ko) | 1998-04-21 |
| USRE34281E (en) | 1993-06-15 |
| CN1027163C (zh) | 1994-12-28 |
| EP0361785A3 (en) | 1991-10-09 |
| JPH02129142A (ja) | 1990-05-17 |
| ES2057139T3 (es) | 1994-10-16 |
| DE68917240T2 (de) | 1994-11-24 |
| DE68917240D1 (de) | 1994-09-08 |
| NO893816L (no) | 1990-03-28 |
| AU612514B2 (en) | 1991-07-11 |
| KR900004667A (ko) | 1990-04-12 |
| EP0361785B1 (en) | 1994-08-03 |
| NO172434C (no) | 1993-07-21 |
| JP2820977B2 (ja) | 1998-11-05 |
| NO893816D0 (no) | 1989-09-26 |
| CA1311247C (en) | 1992-12-08 |
| US4975155A (en) | 1990-12-04 |
| ATE109450T1 (de) | 1994-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5466876A (en) | Process for the removal of corrosion metal contaminants from liquid compositions | |
| YU62203A (sh) | Postupak karbonilovanja sa malom potrošnjom energije | |
| NO172434B (no) | Fremgangsmaate for fjerning av iod eller iodidurenheter fra karboksylsyre eller karboksylsyreanhydrid | |
| KR20010041516A (ko) | 음이온 교환 크로마토그래피를 사용한 유기산의 정제 | |
| GB2112394A (en) | Purification of carbonylation products | |
| US4032563A (en) | Process for the recovery of high purity diesters of terephthalic or isophthalic acids | |
| NO175305B (no) | Fremgangsmåte for fjerning av iodforbindelser fra karboksylsyrer og/eller anhydrider | |
| US4578368A (en) | Catalyst recovery process | |
| CA1188708A (en) | Continuous procedure for obtaining pure terephthalic acid and glycol starting from polyethylene terephthalate waste | |
| US4879412A (en) | Purification process of methacrylic acid | |
| EP0230906A2 (en) | Process for the recovery of iodine and noble metal catalyst | |
| Ingale et al. | Waste treatment of an aqueous waste stream from a cyclohexane oxidation unit: a case study | |
| JPH08229413A (ja) | トリメリット酸製造用酸化触媒の分離方法 | |
| EP0803492B1 (en) | Method for separating and purifying hydroxynaphthalenecarboxylic acids | |
| JP2001026567A (ja) | シキミ酸の精製方法 | |
| JPH03277731A (ja) | ロジウムの精製方法 | |
| US4650615A (en) | Purification of carboxylic acid anhydrides contaminated with halogen or halides | |
| JPH04320691A (ja) | 発酵有機酸の精製方法 | |
| JP2535962B2 (ja) | 有機酸の回収方法 | |
| WO1991018864A1 (en) | Process for the recovery of a lower aliphatic acid | |
| JP3476226B2 (ja) | メタクリルアミド水溶液の精製方法 | |
| JPH0469357A (ja) | 安息香酸の精製法 | |
| JP3657635B2 (ja) | メチルナフタレンの製造方法 | |
| JPH01502821A (ja) | コハク酸以外のカルボン酸類とコハク酸の混合物からコハク酸の回収方法 | |
| JP3028100B2 (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルの製造法 |