DE68902171T2 - Mischung von bismaleimidharzen in aufschlaemmung. - Google Patents

Mischung von bismaleimidharzen in aufschlaemmung.

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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/36Amides or imides
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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Herstellung warmhärtender Bismaleinimid-Kunstharz-Systeme. Genauer gesagt bezieht sich die vorliegende Erfindung auf die Herstellung von Bismaleinimidharzsystemen, in denen die Bismaleinimidkomponente(n) bei verhältnismäßig niedriger Temperatur durch Aufschlämmungsmischen in die verbleibenden Systemkomponenten gemischt werden. Die größere Homogenität des sich hieraus ergebenden Kunstharzsystems erlaubt die Herstellung von Prepregs und Klebstoffen mit gleichförmigen Eigenschaften und erhöht unerwartet die Klebrigkeit und Schmiegesamkeit solcher Produkte.
  • Bismaleinimidharze wurden in jüngster Zeit wichtige gewerbliche Kunststoffe für eine Vielfalt von Verwendungen, beispielsweise in Platinen für gedruckte Schaltungen, als Matrixharze für faserverstärkte Verbundstoffe, als Konstruktionsklebstoffe und als Einbettungsharze, um nur einige zu nennen. Jedoch neigen Bismaleinimidharze, während sie bei erhöhter Temperatur eine hohe Festigkeit besitzen, zu einer gewissen Sprödigkeit. Also ist es üblich, die Bismaleinimide mit zusätzlichen Comonomeren zu modifizieren, um die Schlagfestigkeit zu erhöhen. Viele der Comonomere sind jedoch mit den Bismaleinimidharzen physikalisch unverträglich in dem Sinne, daß nach der anfänglichen Formulierung bei erhöhten Temperaturen die Bismaleinimidkomponenten während der Verarbeitung wieder auskristallisieren können. Die großen Kristalle, die sich dann bilden, führen zu einem Kunstharzsystem, das inhomogen, schwer zu verarbeiten ist und zu Mikrorißbildung neigen kann, wenn es zur Herstellung von kohlenstoffaserverstärkten Verbundstoffen verwendet wird. In einem solchen Kunstharzsystem kann die Bismaleinimidkonzentration in weiten Grenzen variieren. Ferner weisen, selbst wenn die Bismaleinimidkomponenten und anderen Komponenten physikalisch verträglich sind, aus diesen konventionell hergestellten Systemen hergestellte Klebstoffe und Prepregs oft nicht die von ihnen gewünschte Schmiegsamkeit oder Klebrigkeit auf.
  • Es wurde überraschenderweise entdeckt, daß homogene Bismaleinimid enthaltende warmhärtende Kunstharzsysteme sich auf einfache und vorteilhafte Weise dadurch erhalten lassen, daß zumindest ein Teil der Bismaleinimidkomponente durch Aufschlämmungsmischung unter die verbleibenden Komponenten des Kunstharzsystems gemischt wird, vorzugsweise bei viel niedrigeren Temperaturen, als sie bei der Formulierung normalerweise verwendet werden. Recht unerwartet wurde gefunden, daß die Klebrigkeit und Schmiegsamkeit von Klebfilmen und faserverstärken Prepregs, die unter Verwendung solcher Kunstharzsysteme hergestellt wurden, solchen Prepregs überlegen sind, die eine sonst identische Kunstharzformulierung enthalten, aber auf herkömmliche Weise hergestellt wurden.
  • US-A-4,127,615 bezieht sich auf lagerstabile warmhärtende Mischungen, die Polymaleinimide und Alkenylphenol-Comonomere enthalten, die zu Hochpolymeren mit hervorragenden elektrischen Eigenschaften ausgehärtet werden können. Die Aushärtungsreaktion kann in Lösung, in der Schmelze oder in Suspension durchgeführt werden. Es gibt keine Offenbarung von Aufschlämmungsmischen fein zerteilter Bismaleinimidteilchen in flüssiges Monomer und der Vorteile, die ein solches Kunstharzsystem bei der Herstellung von Klebfilmen und faserverstärkten Prepregs hat.
  • Das Verfahren der vorliegenden Erfindung beinhaltet das Aufschlämmungsmischen eines oder mehrerer fester Bismaleinimid-Monomere mit anderen Komponenten des Kunstharzsystems, vorzugsweise bei niedrigeren Temperaturen, als sie normalerweise erforderlich wären, um die gegenseitige Lösbarkeit dieser Komponenten zu bewirken. Nach dem Abkühlen enthalten die so erhaltenen Bismaleinimidharzsysteme sehr feine Bismaleinimidteilchen in Form einer stabilen Dispersion. Nach Stehenlassen wird keine wesentliche Kristallisierung zusätzlichen Bismaleinimids erfolgen. Das so erhaltene warmhärtende Kunstharzsystem ist also gleichförmig und homogen.
  • Der Begriff "Kunstharzsystem", wie er hierin verwendet wird, bezieht sich auf eine warmhärtende Kustharzzusammensetzung in ihrer endgültigen Form. Solche Kunstharzsysteme können ein oder mehrere reaktionsfähige Monomere und/oder Comonomere, Härtemittel, irgendwelche erforderliche Katalysatoren und wahlweise Füllstoffe, Fließfähigkeitsregler, Klebrigmacher, Zähigkeits-Modifizierer, Verdünnungsmittel, Farbstoffe und Pigmente, aber unter Auschluß von Faserverstärkung enthalten. Dieser Begriff wird gewöhnlich auf dem Gebiet der Konstruktionswerkstoffe bei Bezugnahme auf warmhärtende Zusammensetzungen verwendet, die als Montageleime, lösungsmittelhaltige und Schmelzharze zum Vorimprägnieren und als Matraixharze in warmhärtenden Prepregs verwendet werden.
  • Der Begriff "unverträgliche(s) Comonomer(e)", wie er hierin verwendet wird, bezieht sich auf Comonomere und andere Inhaltsstoffe, die im Falle ihrer Anwesenheit das Auskristallisieren einer bestimmten Bismaleinimidkomponente nach der Abkühlung einer Schmelze solcher Komponenten erlauben würde. Das unverträgliche Comonomer kann also eine oder mehrere zusätzliche Komponenten, die andere chemische Funktionalitäten als Maleinimid aufweisen, sowie andere Bismaleinimide umfassen.
  • Es könnte sich beispielsweise herausstellen, daß eine homogene Schmelze bestimmter Mengen eines bestimmten Bismaleinimidmonomers und eines Comonomers, beispielsweise o,o'-Diallylbisphenol A, kein Problem hinsichtlich der Kristallisation des Bismaleinimids nach dem Abkühlen darstellt. Wird jedoch ein zweites Bismaleinimid oder mehr von dem ersten Bismaleinimid zur Schmelze zugesetzt, so könnte unter den gleichen Bedingungen eine erhebliche Kristallisation erfolgen. Die sich ergebende Kristallisation zeigt Unverträglichkeit, in dem vom Erfinder verwendeten Sinne, zwischen dem zugesetzten Bismaleinimid und den anderen Inhaltsstoffen an. Eine solche Unverträglichkeit ergibt sich am wahrscheinlichsten, wenn hohe Konzentrationen von Bismaleinimiden verwendet werden, insbesondere bei Verwendung hoher Konzentrationen einer einzelnen oder einer begrenzten Anzahl von Bismaleinimiden.
  • Das vorstehende Verfahren dient als nützliche Verträglichkeitsprüfung. Bei dieser Prüfung wird die besondere Bismaleinimidkomponente zu den verbleibenden Komponenten in der Schmelze zugesetzt und auf herkömmliche Art gerührt, um eine gleichförmige Mischung zu erhalten. Erfolgt nach dem Abkühlen eine erhebliche Kristallisation, so besteht eine physikalische Unverträglichkeit zwischen den Komponenten. Dieses Verfahren kann auch umgekehrt durchgeführt werden, wobei zusätzliche Inhaltsstoffe einer Schmelze von einem oder mehreren Bismaleinimiden zugesetzt werden. Erfolgt nach dem Abkühlen eine erhebliche Kristallisation eines oder mehrerer der Bismaleinimide, so besteht wiederum eine physikalische Unverträglichkeit. Mit erheblicher Kristallisation ist eine Kristallisation gemeint, durch die zahlreiche Kristalle oder Kristallite mit einer Größe von mehr als 20-50 um nachgewiesen werden können. Das Vorhandensein solcher Kristalle kann durch mikroskopische Untersuchung leicht nachgewiesen werden.
  • Die Verwendung des Aufschlämmungsmischverfahrens bei der Herstellung homogener Bismaleinimidharzsysteme, die unverträgliche Komponenten enthalten, ist nur eine Art der Ausübung der vorliegenden Erfindung. Diese Ausführungsart ist wichtig, wenn große Mengen eines einzelnen Bismaleinimids in der Kunstharzformulierung enthalten sind, da solche Formulierungen, wenn sie auf herkömmliche Art hergestellt werden, häufig sehr schwer zu verarbeiten sind. Zum Beispiel sind die aus solchen Systemen hergestellten Kunstharzfilme, Klebfilme und Prepregs im allgemeinen nicht-klebrig und haben schlechte Schmiegsamkeit. Überdies können die großen Bismaleinimidkristalle, die viele der Formulierungen enthalten, während der Imprägnierung tatsächlich aus Prepregs ausfiltriert werden, da die Kristallgröße den Abstand zwischen benachbarten Faserbündeln überschreitet.
  • Es wurde jedoch überraschenderweise entdeckt, daß die Verwendung des Aufschlämmungsmischverfahrens selbst dann sehr wichtig ist, wenn insgesamt die Komponenten des Kunstharzsystems nicht unverträglich sind. Solche Kunstharzsysteme können sich beispielsweise ergeben, wenn die gesamte Bismaleinimidkomponente aus einer Anzahl von Bismaleinimiden zusammengesetzt ist, von denen jedes in einer geringeren Menge als der Löslichkeit dieser Komponente in dem Kunstharzsystem vorhanden ist. Solche Kunstharzsysteme können sich auch ergeben, wenn eher ein verträgliches als ein unverträgliches Comonomer verwendet wird. Ein Beispiel für das letztere könnte die Verwendung eines Bismaleinimidmonomers und eines cyanatfunktionellen Comonomers sein.
  • In beiden der zwei letztgenannten Fälle wird das Kunstharzsystem nach dem Abkühlen im allgemeinen nicht die Anwesenheit großer Kristalle oder erheblicher Mengen an Kristallen zeigen. In einigen Fällen kann das Kunstharzsystem die Erscheinung einer festen Lösung oder eines Glases haben. Trotz dieser gleichförmigen Erscheinung besitzen diese Kunstharzsysteme jedoch häufig praktisch keine Klebrigkeit und sind oft sehr spröde. Überraschenderweise hat, wenn dieselben Komponenten unter Verwendung des Aufschlämmungsmischverfahrens gemischt werden, das sich ergebende Kunstharzsystem hervorragende Klebrigkeit und Schmiegsamkeit
  • Die beanspruchten warmhärtenden Kunstharzsysteme der vorliegenden Erfindung enthalten einen Massenanteil von 1,0 bis 90 Prozent an einem oder mehreren Bismaleinimidmonomeren. Solche Monomere sind den Fachkundigen wohlbekannt und werden im allgemeinen durch die Reaktion von Maleinsäureanhydrid, oder substituierten Maleinsäureanhydriden wie Methylmaleinsäureanhydrid, mit einem geeigneten Diamin hergestellt. Sowohl aromatische als auch aliphatische Diamine sind zur Darstellung von Bismaleinimid geeignet.
  • Zu den geeigneten Diaminen zählen beispielsweise aromatische Diamine wie die vielfältigen Toluoldiamine und Methylendianiline. Weitere nützliche aromatische Diamine umfassen 1,3- und 1,4-Phenylendiamin, sowie die 2,2'-, 2,4'-, 3,3-'und 4,4'-Diaminodiphenylsulfone, Diaminodiphenylisopropylidene, Diaminodiphenylketone, Diaminodiphenyloxide und Diaminodiphenylsulfide.
  • Zu den geeigneten aliphatischen Diaminen zählen die linearen und verzweigten C&sub2;-C&sub2;&sub0;-Alkylendiamine, beispielsweise Ethylendiamin, 1,3-Propylendiamin, 1,4-Butylendiamin, 1,5-Pentadiamin, 1,6- Hexandiamin, 1,8-Octandiamin, 1,10-Decandiamin, 1,12-Dodecan-Diamin, 2,2,4-Trimethyl-1,6-Hexandiamin, Isophorondiamin, 1,3- und 1,4-Cyclohexandiamin, Xylylendiamin und die von Dicyclopentadien abgeleitete Tricyclodecanstruktur enthaltende Diamine.
  • Von Heteroatome enthaltenden Diaminen abgeleitete Bismaleinimide sind ebenfalls nützlich, beispielsweise die von aminoterminierten Polyethersulfonen, Polyetherketonen, Polyetherketonketonen, Polyetheretherketonen und ähnlichen Oligomeren abgeleiteten, die gemäß US-A-4,175,175 hergestellt werden, sowie aminoterminierte Polyoxyalkylenpolyether und aminoterminierte N-N- Dialkylpiperidine.
  • Ebenfalls nützlich sind Polyaminobismaleinimidpolymere, die durch Umsetzten eines stöchiometrischen Überschusses eines oder mehrerer Bismaleinimide mit einem Di- oder Polyamin hergestellt werden können. Solche Polyaminobismaleinimide oder damit zusammenhängende Produkte können auch in situ durch Aufnahme eines der obengenannten Diamine, vorzugsweise eines der Diaminodiphenylsulfone, in das Kunstharzsystem hergestellt werden.
  • Die sogenannten eutektischen Bismaleinimide, die Mischungen von zwei oder mehr verschiedenen Bismaleinimidmonomeren sind, sind ebenfalls nützlich. Durch die Verwendung solcher Mischungen kann der Schmelzpunkt der Bismaleinimidkomponente beträchtlich unter den Schmelzpunkt der getrennten Bismaleinimidmonomere gesenkt werden. Vorzugsweise ternäre oder höhere Mischungen werden verwendet, zum Beispiel Mischungen, welche die Bismaleinimide der Toluoldiamine, Diaminodiphenylmethane und ein oder mehrere aliphatische Diamine wie 1,8-Octandiamin, 1,12-Dodecandiamin oder 2,2,4-Trimethyl-1,6-Hexandiamine enthalten. Solche Eutektika sind in gewerblichen Verkörperungen leicht erhältlich.
  • Die Kunstharzsysteme der vorliegenden Erfindung enthalten auch ein oder mehrere Comonomere. Diese Comonomere können Comonomere sein, die mit den Bismaleinimidmonomeren oder mit sich selbst oder mit anderen Comonomeren reagieren. Zu solchen Comonomeren gehören zum Beispiel Alkenylphenole und Alkenylether, wie sie in US- A-4,100,140 und 4,035,345 offenbart sind; Allylnadicimidharze; Epoxidharze; Di- und Polyamine; Cyanatharze; ungesättigte Polyesterharze und alkenyloxyphenylterminierte oligomere Zähigkeits- Modifizierer, die in EP-A-230,741 offenbart sind. Arten von Silikonkautschuk können ebenfalls als Comonomere verwendet werden, insbesondere die durch Maleinimid, Epoxid- und Aminogruppen terminierten. Zusätzlich zu solchen Comonomeren können die Kunstharzsysteme der vorliegenden Erfindung auch technische thermoplastische Zähigkeits-Modifizierer enthalten, insbesondere Polyimide, Polyetherimide, Polyetherketone, Polyetherketonketone, Polyetheretherketone, Polyarylensulfide, Polyarylensulfone und Polyethersulfone. Solche thermoplastische Zähigkeits-Modifizierer sollten Glasübergangstemperaturen, Tg, von über 150 ºC haben.
  • Bevorzugte Comonomere sind die Alkenylphenole und Alkenyloxyphenyle. Geeignet sind beispielsweise o,o'-Diallyl- und o,o'- Dipropenylbisphenole wie o,o'-Diallyl- und o,o'-Dipropenylbisphenol A, Bisphenol F und Bisphenol S. Ebenfalls geeignet sind die alkenylphenol- und alkenyloxyphenylterminierten Dicyclopentadiene. Die letzteren werden hergestellt, indem man zuerst den phenolierten Dicyclopentadienzwischenstoff bildet, wie in US-A-3,536,734 angegeben. Der Zwischenstoff wird dann in Anwesenheit einer Base mit dem erforderlichen Alkenylhalogenid, wie Allylchlorid oder Propenylchlorid umgesetzt, so daß sich der Allyl- oder Propenylether bildet. Diese Ether können als solche verwendet oder durch Claisen-Umlagerung zum orthosubstituierten Phenol isomerisiert werden. Allylgruppen können, falls gewünscht, zu Propenylgruppen isomerisiert werden, wie in J. Am. Chem. Soc., 78 S. 1709-13 (1956) angegeben. Die bevorzugten Comonomere können charakterisiert werden durch eine Formel
  • worin R ein organisches Diradikal ist, das von 1 vis ca. 40 Kohlenstoffatomen enthält, worin R¹ und R² Wasserstoff oder substituierte oder unsubstituierte Allyl-, Propenyl- oder Propargylgruppen sein können, aber worin R¹ und R² nicht beide Wasserstoff sein können, und worin R³ ausgewählt werden kann aus Wasserstoff, niederem (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)Alkyl, Halogen, halogeniertem niederem Alkyl und niederen (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)Alkoxygruppen. Der Begriff Alkenylphenol, wie er hierin verwendet wird, bezieht sich auf substituierte und unsubstituierte Alkenylphenole ähnlich den obigen sowie dazu äquivalente.
  • Allylnadicimide sind ebenfalls als Comonomere geeignet. Diese Comonomere können mit zahlreichen Methoden hergestellt werden, beispielsweise mit der Diels-Alder-Reaktion zwischen allylsubstituiertem Cyclopentadien und Maleinsäureanhydrid, gefolgt von der Imidisierung mit einem geeigneten Di- oder Triamin. Die Verwendung und Herstellung solcher Comonomere ist in US-A-4,666,997 und 4,667,003 beschreiben.
  • Geeignete Epoxidharze sind in der Abhandlung Handbook of Epoxy Resins, McGraw-Hill, Inc., 1967 abgegeben. Beispiele für solche Kunstharze sind die Bisglycidylether der Bisphenole, insbesondere Bisphenol A, Bisphenol F und Bisphenol S. Ebenfalls geeignet sind die vielfältigen phenolischen und kresolischen novolacartigen Kunstharze, sowie die vielfältigen Glycidoxyamine und -aminophenole, insbesondere N,N,N',N'-Tetrakis(glycidyl)-4,4'- diaminodiphenylmethan und N,N,O-Tris(glycidyl)-4-aminophenol. Epoxidharze auf der Basis von Glycidylethern der vielfältigen Dihydroxynaphthalene und phenolierten Dicyclopentadiene sind ebenfalls geeignet.
  • In herkömmlichen Bismaleinimidharzen sind nur begrenzte Mengen an Epoxidharzmonomeren nützlich, da Epoxidharz aus der Lösung ausgefällt wird, wie von US-A-4,131,632 und 4,212,959 gezeigt wird. Die Verwendung der Aufschlämmungsmischtechnik, wie sie die vorliegende Erfindung lehft, erlaubt die Verwendung eines größeren Anteils an Epoxidharz, da die sich ergebenden feinen Kunstharzteilchen eine geringere Neigung haben, sich abzusetzen.
  • Cyanatfunktionelle Comonomere sind ebenfalls nützlich. Solche Comonomere werden durch Umsetzen von Cyanchlorid oder -bromid mit einem Diol oder Polyol hergestellt. Zu den Beispielen für geeignete Diole zählen die Bisphenole, Resorcinol, die Hydroxyalkylcyanurate und Isocyanurate. Solche Cyanatharze sind den Fachkundigen wohlbekannt und aus einer Anzahl von Quellen leicht erhältlich. Ihre Herstellung ist ebenfalls gut bekannt und kann beispielsweise mit den in US-A-4,546,131 vorgeschlagenen Methoden durchgeführt werden.
  • Die Kunstharzsysteme der vorliegenden Erfindung können auch andere Komponenten umfassen, von denen einige auch die Verträglichkeit der Bismaleinimidmonomere beeinflussen können. Katalysatoren sind im allgemeinen vorhanden, beispielsweise in Mengen von 0,01 Prozent bis 5,0 Prozent Massenanteil. Zu den bevorzugten Katalysatoren gehören Triphenylphosphin, die vielfältigen tertiären Amine, Imidazole oder Diamide. Das System kann auch verschiedene Farbstoffe, Pigmente, Füllstoffe und Fließfähigkeitsregler enthalten. Diese zusätzlichen Komponenten sind den Fachkundigen wohlbekannt.
  • Die Kunstharzsysteme der vorliegenden Erfindung werden hergestellt, indem man das Bismaleinimid so in das verträgliche oder unverträgliche Comonomer dispergiert, daß eine gleichförmige Dispersion erhalten wird. Das Verfahren zur Bildung solcher Dispersionen wird als "Aufschlämmungsmischen" bezeichnet und kann mit mehreren Mitteln durchgeführt werden. Einige dieser Mittel sind unten beschreiben, während andere gleichwertige Mittel sich den in der Kunstharzformulierung Kundigen von selbst anbieten.
  • Zur Bildung der stabilen Dispersionen der vorliegenden Erfindung muß die mittlere Teilchengröße der festen Bismaleinimidkomponente unter 30 um, vorzugsweise unter 10 um gehalten werden. Am meisten vorzuziehen ist es, wenn die goße Mehrheit der Teilchen eine Größe im Bereich von 1 bis 5 um hat. Die Größe der Bismaleinimidteilchen läßt sich erhalten durch herkömmliche Methoden der Verminderung der Teilchengröße, zum Beispiel durch Fällung aus einer Lösung, Mahlen in einer Luftstrahl- oder Dreiwalzenmühle oder Mischen unter hohen Scherkräften. Vorzugsweise wird die gewünschte Teilchengröße durch Mahlen in einer Strahlmühle erreicht.
  • Die zusammenhängende Phase des Kunstharzsystems kann als der Anteil des Kunstharzsystems definiert werden, der die festen Bismaleinimidteilchen ausschließt. Die zusammenhängende Phase enthält im allgemeinen alle etwaigen unverträglichen Comonomere und kann zusätzlich Füllstoffe, Fließfähigkeitsregler, Pigmente und Katalysatoren enthalten. Sie kann auch in bestimmtem Fällen verträgliche Comonomere und flüssige oder gelöste Bismaleinimide enthalten. Um die geforderten physikalischen Eigenschaften des Kunstharzsystems beizubehalten, sollte die zusammenhängende Phase am besten bei Temperaturen von 90 ºC bis 150 ºC eine Viskosität zwischen 200 mPa s und 2000 mPa s haben. Die zusammenhängende Phase sollte eine niedrige Glasübergangstemperatur haben, deren Wert abhängig ist von der besonderen Anwendung. Vorzugsweise hat die zusammenhängende Phase ein Tg von -10 ºC oder weniger. Diese niedrigen Tg- Werte sind wünschenswert, damit das Produkt, wenn es in Form von Klebfilmen oder Prepregs vorliegt, eine ausreichende Klebrigkeit und Schmiegsamkeit haben kann.
  • Ist die Viskosität der zusammenhängenden Phase zu gering, so kann sie durch Auflösen eines Teils des Bismaleinimids in den anderen Komponenten auf herkömmliche Art auf einen höheren Wert angehoben werden. Es muß sorgfältig darauf geachtet werden, daß vermieden wird, bei höheren Temperaturen soviel Bismaleinimid zu lösen, daß die Löslichkeit bei niederen Temperaturen erheblich überschritten wird, da unter diesen Bedingungen Bismaleinimid auskristallisieren kann. Diese Kristallisation wird gefördert durch die Anwesenheit dispergierten festen Bismaleinimids in dem fertigen Kunstharzsystem, die als Kristallisationskeime dienen können. Erfolgt nur Kristallisation in kleinem Umfang, so kann die hierdurch bedingte Ungleichförmigkeit durch weitere Verarbeitung wie Mahlen in einer Dreiwalzenmühle abgeschwächt werden. Erfolgt jedoch Kristallisation in wesentlichem Umfang, so muß das Produkt nachgearbeitet oder verworfen werden.
  • In der am meisten bevorzugten Verkörperung der vorliegenden Erfindung wird das Aufschlämmungsmischen der Kunstharzsysteme erreicht durch Dispergieren der erforderlichen Menge an Bismaleinimid in Form feiner Teilchen, vorzugsweise als Teilchen von 1- 5 um, in der zusammenhängenden Phase. Das Aufschlämmungsmischen erfolgt im allgemeinen bei mäßig erhöhten Temperaturen, oberhalb des Verfestigungspunkts der zusammenhängenden Phase, vorzugsweise von 30 ºC bis 100 ºC, aber unterhalb der Temperatur, bei der das besondere Bismaleinimid löslich oder mit den verbleibenden Komponenten mischbar ist. Bei diesen verhältnismäßig niedrigen Temperaturen wird sich trotz der geringen Teilchengröße des Bismaleinimids, wenn überhaupt, nur ein geringer Anteil des Bismaleinimids in der zusammenhängenden Phase lösen.
  • Herkömmliche mit hohen Scherkräften arbeitende Mischgeräte können verwendet werden. Der Härtungskatalysator kann, falls gewünscht, auch auf dieser Stufe zugesetzt werden, da die Aufschlämmungstemperatur im allgemeinen niedriger ist als herkömmliche Mischtemperaturen und so eine vorzeitige Umsetzung und ein sie begleitendes Eindicken des Kunstharzes vermieden werden kann. Die so erhaltene gleichförmige Dispersion kann in einer Dreiwalzenmühle weiter verarbeitet oder direkt als Schicht auf silikonbeschichtetes Trennschichtpapier aufgebracht werden, um es als Klebstoff oder als Schmelzharz zum Imprägnieren von Prepregs zu verwenden. Mit dieser Technik hergestellte Matrixharze eignen sich besonders für Kohlenstoff/Graphit- und Glasfaseranwendungen.
  • Somit ist die vorliegende Erfindung in ihrer am meisten bevorzugten Verkörperung ein Verfahren zur Herstellung eines warmhärtenden Kunstharzsystems, das einen Massenanteil von ca. 1 bis ca. 90 Prozent an zumindest einem festen Bismaleinimid und einem oder mehreren Comonomeren enthält, gekennzeichnet durch Aufschlämmungsmischen des festen Bismaleinimids in Form von Teilchen einer mittleren Größe von weniger als 30 um, vorzugsweise weniger als 20 um, im am meisten zu bevorzugenden Fall weniger als 10 um und insbesondere kleiner als 5 um in ein flüssiges Monomer bei einer solchen Temperatur, daß ein wesentlicher Anteil des festen Bismaleinimids sich nicht in dem (den) flüssigen Comonomer(en) löst.
  • Mit dem Begriff "flüssiges Comonomer" sind diejenigen Komponenten des gesamten Kunstharzsystems gemeint, die während des Aufschlämmungsmischvorgangs die zusammenhängende Phase bilden. Diese Komponenten können bei Raumtemperatur Flüssigkeiten, vorzugsweise viskose Flüssigkeiten, sein. Beispiele für solche flüssige Comonomere sind bestimmte eutektische Mischungen von Bismaleinimiden, bestimmte Zähigkeits-Modifizierer wie Diallylbisphenol A und verschiedene Epoxid- und Cyanatharze sein. Das flüssige Comonomer kann auch bei Raumtempeatur ein Feststoff sein. In einem solchen Fall muß die Temperatur beim Aufschlämmungsmischvorgang erhöht werden, damit diese festen Comonomere schmelzen, um eine flüssige zusammenhängende Phase zu bilden. Es könnte auch wünschenswert sein, daß die Temperatur etwas erhöht ist, selbst im Fall normalerweise flüssiger Monomere, wenn die Viskosität dieser Monomere sehr hoch ist.
  • Es ist wichtig, daß mindestens 10 Prozent Massenanteil des festen Bismaleinimids während des Aufschlämmungsmischvorgangs in fester Form bleiben, wenn er durch Zugabe von Bismaleinimid feiner Teilchengröße zu den flüssigen verbleibenden Inhaltsstoffen durchgeführt wird. Dieser Anteil muß so sein, daß nach dem Aufschlämmungsmischvorgang der aus dem warmhärtenden Kunstharzsystem hergestellte Kunstharzfilm oder Prepreg die gewünschte Klebrigkeit und Schmiegsamkeit hat und daß keine erhebliche Kristallisation der festen Bismaleinimidkomponente(n) erfolgt.
  • Zum Beispiel ist in vielen Systemen der Anteil an festem Bismaleinimid, das sich löst, im allgemeinen weniger als 20 Prozent Massenanteil an der gesamten zugesetzten Bismaleinimidkomponente. In manchen Fällen jedoch kann die Lösung einer erheblichen Menge an Bismaleinimid erfolgen, und das als Produkt erhaltene warmhärtende Kunstharzsystem kann dennoch die gewünschten Eigenschaften haben. Der Anteil an Bismaleinimid, der in fester Form bleibt, wird zusammen mit den anderen Systemkomponenten variieren. Vorzugsweise wird die Menge an festem Bismaleinimid, die sich während des Aufschlämmungsmischens auflöst, die Löslichkeit dieses bestimmten Bismaleinimids bei Lagerungstemperatur nicht erheblich überschreiten. Die in fester Form bleibende Menge an Bismaleinimid kann in manchen Fällen so gering sein wie 10 Prozent Massenanteil des zugesetzten festen Bismaleinimids, ist aber im allgemeinen und vorzugsweise viel höher.
  • Zur weiteren Verdeutlichung des Anteils an festem Bismaleinimid, der während des Aufschlämmungsmischens in fester Form bleibt, kann man sich auf die folgenden prophetischen Beispiele beziehen, die in der Theorie zur Herstellung identischer, warmhärtender Kunstharzsysteme führen. Beide Kunstharzsysteme enthalten drei Bismaleinimide, Bis-A, Bis-B und Bis-C, und ein gemeinsames Comonomer, Diallylbisphenol A (DABA). Im Interesse der Klarheit wurde bei diesen Beispielen der Katalysator weggelassen. Nehmen wir an, ein flüssiges Eutektikum, das 20 Prozent Massenanteil Bis-A, 40 Prozent Massenanteil Bis-B und 40 Prozent Massenanteil Bis-C enthält, sei im Handel erhältlich. Die Systemformulierungen werden unten in Tabelle I gezeigt. Alle Teile sind hier Massenanteile. Tabelle I Komponente Kunstharzsystem A Kunstharzsystem B Diallylbisphenol A (DABA) Eutektisches Bismaleinimid Bis-A Bis-B Bis-C
  • Was den gesamten Bismaleinimidgehalt betrifft, enthält jede der obigen Formulierungen insgesamt 20 Teile Bis-A, 20 Teile Bis-B und 20 Teile Bis-C.
  • Kunstharzsystem A könnte bequem hergestellt werden, indem während des Rührens das DABA und das eutektische Bismaleinimid auf eine Temperatur von 170 ºF (77 ºC) erwärmt wird, so daß sich eine gleichförmige homogene Flüssigkeit bildet. Dann würde die zusätzliche Bis-A-Komponente in Form eines fein zerteilten Feststoffs mit einer Teilchengröße von weniger als 5 um zugesetzt. Das Rühren würde fortgesetzt, bis sich eine gleichförmige Dispersion ergibt. Nur ein kleiner Anteil, weniger als 10 Prozent des zugesetzten Bis-A, oder 1 Teil, könnte sich lösen. Das abgekühlte Kunstharzsystem würde aus einer gleichförmigen Dispersion von festem Bis-A in einer sehr viskosen zusammenhängenden Phase bestehen.
  • System B könnte hergestellt werden durch Erwärmen von DABA auf 170 ºF (77 ºC) und langsames Zusetzen von Bis-B und Bis-C zur Mischung während des Rührens. Schließlich wird sich eine homogene Lösung ergeben. Dann wird das Bis-A (20 Teile) in fein zerteilter Form (< 5 um) langsam zugesetzt. Unter diesen Bedingungen könnten sich 11 Teile Bis-A in dem System lösen, wodurch 9 Teile feste Bis-A-Teilchen verbleiben. Das abgekühlte Kunstharzsystem wird im wesentlichen identisch sein mit dem Kunstharzsystem A. Von beiden Systemen würde man annehmen, daß sie eine hervorragende Kelbrigkeit und Schmiegsamkeit haben.
  • Somit kann, wie aus diesen Beispielen ersichtlich ist, die tatsächliche Menge an festem Bismaleinimid, das sich löst, von der gesamten Zusammensetzung des Systems und von der Reihenfolge des Mischens abhängen. So lösten sich in System B mehr als 50 Prozent des festen Bismaleinimids. Der wichtige Faktor ist jedoch, daß ein wesentlicher Anteil in fester Form bleibt und die sich ergebenden Kunstharzsysteme eine gute Schmiegsamkeit und Klebrigkeit aufweisen ohne das Auftreten erheblicher Mengen wieder auskristallisierten Bismaleinimids.
  • Um ein mit diesen Beispielen kontrastierendes Beispiel zu geben, das durch die vorliegende Erfindung nicht betrachtet wird, nehmen wir jeweils eine der folgenden hypothetischen Situationen an, von denen jede auf einer Zusammensetzung basiert, die sonst mit der von Kunstharzsystem B in Tabelle I identisch ist, aber bei einer höheren Temperatur hergestellt wird.
  • Da die Löslichkeit von Bis-A bei der höheren Mischungstemperatur wahrscheinlich überschritten wird, wird sich das gesamte oder im wesentlichen das gesamte Bis-A lösen. Nach der Abkühlung gibt es zwei Möglichkeiten. Am wahrscheinlichsten werden sich nach dem Abkühlen große Kristalle von Bis-A bilden. Bei vielen dieser Kristalle wird die Größe von 20-50 um, bei einigen sogar von 100 um überschreiten. Eine zweite Möglichkeit, wenn auch eine in der Praxis wahrscheinlich nicht auftretende, ist, daß sich die Zusammensetzung, wenn sie schnell abgekühlt wird, unterkühlen kann. Unter diesen Bedingungen ist es recht wahrscheinlich, daß das metastabile, unterkühlte (und übersättigte) Kunstharzsystem infolge einer spontan induzierten Kristallisation im Laufe der Zeit seine Morphologie auf unvorhersagbare Weise ändern kann. Natürlich neigt eine solche Kristallisation dazu, um so langsamer zu sein, je viskoser das System ist. In keinem der beiden Fälle ist ein wesentlicher Teil des zugesetzten, festen Bismaleinimids in Form von Teilchen, die klein, d.h. < 5 um, sind, vorhanden. Von keinem der beiden Systeme würde man erwarten, daß es die Klebrigkeit und Schmiegsamkeit der vorliegenden Kunstharzsysteme zeigt.
  • Ein weniger bevorzugtes Mittel des Aufschlämmungsmischens der Komponenten gemäß der vorliegenden Erfindung ist, die Bismaleinimidkomponente über ihren Schmelzpunkt hinaus zu erwärmen und sie zur zusammenhängenden Phase langsam unter Bedingungen hoher Scherkräfte hinzuzugeben. Die Mischung kann entweder vor Beginn des Hinzufügens flüssigen Bismaleinimids, während des Verlaufs des Hinzufügens oder nach dem Hinzufügen auf eine Temperatur unterhalb des Schmelzpunktes des Bismaleinimids abgekühlt werden. Es ist jedoch erforderlich, die Bedingung hoher Scherkräfte während des Hinzufügens und des Abkühlungsvorgangs aufrechtzuerhalten, um die gewünschte kleine Teilchengröße des Bismaleinimids aufrechtzuerhalten. Diese Methode ist bei Verwendung von Bismaleinimiden mit besonders hohem Schmelzpunkt nicht praktikabel. Es ist auch nicht nützlich und liegt deshalb nicht innerhalb des Anwendungsbereichs der vorliegenden Erfindung, wenn das System zur Unterkühlung neigt. Unter diesen Bedingungen wird man ein metastabiles Kunstharzsystem erhalten, das anfänglich kein darin dispergiertes Bismaleinimid enthält.
  • In einer weiteren, weniger bevorzugten Methode wird das feste Bismaleinimid in Form von verhältnismäßig groben Teilchen unter hohen Scherkräften der zusammenhängenden Phase zugesetzt, so daß die Scherkräfte zu einer schnellen Verminderung der Größe in einen Bereich unterhalb von 20 um, vorzugsweise von 1 bis 5 um, führt. Mit hoher Scherkraft arbeitende Mischer, die geeignet sind, die gewünschten Bedingungen zu schaffen, sind im Handel erhältlich, zum Beispiel die ULTRA-TURRAX -Mischer, die bei IKA-Maschinenbau Janke und Kunkel GmbH & Co. KG., D-7812 Bad Krozingen 2, Bundesrepublik Deutschland erhältlich sind. Bei Verwendung solcher Mischer mit hohen Scherkräften müssen die Kunstharzmischungen oft gekühlt werden, da die sich aus den hochenergetischen Scherbedingungen ergebende Wärmeansammlung sonst die Temperatur um einen unerwünscht hohen Betrag erhöhen würde. Die Temperatur muß um einen erheblichen Betrag unter der Temperatur gehalten werden, bei der sich eine vollständige Löslichkeit des festen Bismaleinimids ergäbe.
  • Ein weiteres Mittel zur Ausübung der vorliegenden Erfindung ist, zunächst zumindest einen Teil der Inhaltsstoffe des Kunstharzes, einschließlich eines Teils der gesamten Bismaleinimidkomponente, auf herkömmliche Art zusammenzuschmelzen. Dann wird das zusätzliche feste Bismaleinimid bei niedrigerer Temperatur zugesetzt, entweder in Form feiner Teilchen von geeigneter Größe oder in Form größerer Teilchen, gefolgt von einer in-situ-Verminderung der Teilchengröße, zum Beispiel unter Verwendung der zuvor beschriebenen Technik des Mischens bei hohen Scherkräften.
  • Die Mischungstemperatur ist für den optimalen Gebrauch des Verfahrens der vorliegenden Erfindung von entscheidender Bedeutung. Diese Temperatur sollte so niedrig sein, wie bei den betreffenden Kunstharzkomponenten durchführbar ist. Stehen beispielsweise Mischer mit hohem Drehmoment zur Verfügung, so kann das Aufschlämmungsmischen von Bismaleinimid sogar in sehr viskose Comonomere bei Raumtemperatur oder darunter erfolgen. Es ist jedoch häufig wünschenswert, die Mischungstemperatur um einen mäßigen Betrag zu erhöhen. Bei Comonomeren, die bei Raumtemperatur fest oder hochviskos sind, können erhöhte Temperaturen erforderlich sein. Die wünschenswerteste Temperatur kann von einem normalen Fachkundigen bestimmt werden.
  • Zum Beispiel wird bei der Herstellung von Bismaleinimidharzsystemen mit herkömmlichen Techniken mindestens eines der reaktionsfähigen Monomere geschmolzen, woraufhin die verbleibenden Comonomere, die entweder geschmolzen oder fest sein können, zugesetzt werden. Die Mischung wird dann bei erhöhter Temperatur gerührt, bis sich eine homogene Lösung ergibt. Zu diesem Zeitpunkt wird die Mischung auf eine tiefere Temperatur abgekühlt, bevor der Katalysator zugesetzt wird.
  • Um die Lösung von Bismaleinimid in den Comonomeren unter Verwendung herkömmlicher Verfahren zu bewirken, werden Temperaturen im Bereich von 245 ºF (118 ºC) bis 320 ºF (160 ºC), am häufigsten um 305 ºF (152 ºC) verwendet. Zusätzliche Inhaltsstoffe wie Pigmente und Füllstoffe werden bei niedrigerer Temperatur, zum Beispiel 240 ºF (116 ºC) zugesetzt, während der Katalysator, aus offensichtlichen Gründen, bei noch tieferer Temperatur, zum Beispiel 177 ºF (80 ºC) zugesetzt wird.
  • Im Gegensatz hierzu kann bei Verwendung einer ähnlichen Formulierung Aufschlämmungsmischen mittels des Verfahrens der vorliegenden Erfindung im Bereich von 160 ºF (71 ºC) bis 180 ºF (82 ºC) oder darunter erfolgen, manchmal sogar bei Raumtemperatur. Außerdem können der Katalysator und andere Inhaltsstoffe zur gleichen Zeit zugesetzt werden, ohne auf einen zeitaufwendigen Kühlvorgang zurückzugreifen und ohne vorzeitiges Eindicken des Harzes befürchten zu müssen.
  • Das Aufschlämmungsmischverfahren hat eine breite Anwendbarkeit auf viele Kunstharzsysteme. Insbesondere kann es bei Epoxidharzsystemen nützlich sein, bei denen mindestens ein Epoxidharz oder Comonomer, außer dem Epoxidhärtungsmittel, fest und mindestens ein Teil des gesamten Kunstharzsystems flüssig ist. Vielfältige reaktionsfähige Zähigkeits-Modifizierer die Feststoffe sind, kann man auf diese Weise zusetzen und dennoch klebrige Prepregs und Klebstoffe herstellen.
  • Bei Cyanatharzsystemen ist es möglich, unter Verwendung der Aufschlämmungsmischtechnik feste cyanatfunktionelle Kunstharze oder feste Epoxidharze in flüssige Cyanatmonomere zu mischen und dennoch Prepregs, Filme und Klebstoffe herzustellen, die eine gute Klebrigkeit aufweisen.
  • Die Erfindung kann unter Bezughanme auf die folgenden Beispiele verdeutlicht werden.
  • Beispiel 1 (Zum Vergleich)
  • In einen auf einer Temperatur von 121 ºC gehaltenen Kunstharzkessel wurden 713 Gramm einer geschmolzenen eutektischen Mischung von Bismaleinimiden zugeführt. Nachdem die Bismaleinimide geschmolzen waren, wurden 268 Gramm o,o'-Diallylbisphenol A langsam unter Rühren hineingegeben. Nach dem Zusetzen des Diallylbisphenols wurde mit dem Rühren fortgefahren, während der Temperatur erlaubt wurde, auf ca. 80 ºC zu fallen. Bei dieser Temperatur wurden zusätzliche 20 Gramm Diallylbisphenol, die 5 Prozent Massenanteil an Katalysator enthielten, hinzugegeben. Die Mischung wurde als Film auf silikonbeschichtetes Trennschichtpapier aufgebracht und zur Herstellung eines unidirektionalen Kohlenstoff/Graphit- Prepregs mit der Hot-Melt-Imprägnierungsmethode verwendet. Der so hergestellte Prepreg hatte schlechte Schmiegsamkeit und weniger als das gewünschte Maß an Klebrigkeit.
  • Beispiel 2
  • In einen Kunstharzkessel wurden bei Raumtemperatur 268 Gramm o,o'-Diallylbisphenol-A-Comonomer zugeführt. Zu Beginn erfolgte das Mischen mit einem ULTRA-TURRAX 600 Watt-Mischer, was bewirkte, daß die Temperatur des Comonomers auf über 38 ºC anstieg. Als nächstes wurden 713 Gramm derselben eutektischen Mischung von Bismaleinimiden, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde, zugesetzt, wenn erforderlich unter Verwendung äußerer Kühlung, um die Temperatur unter 93 ºC zu halten. Vor dem Zusetzen war das Bismaleinimid grob gebrochen und auf eine Teilchengröße von weniger als 3 mm gesiebt worden. Nachdem das Zusetzen des Bismaleinimids beendet war, wurden zusätzliche 20 Gramm Diallylbisphenol A, die 5 Prozent Massenanteil an einem Härtungskatalysator enthielten, bei einer Temperatur unter 82 ºC zugesetzt. Das fertige Kunstharzsystem wurde als Film auf ein silikonbeschichtetes Trennschichtpapier aufgebracht und zur Herstellung eines Kohlenstoff/Graphit- Prepregs wie in Beispiel 1 verwendet. Die mikroskopische Untersuchung zeigt keine großen Bismaleinimidkristalle, sondern offenbart stattdessen eine gleichförmige Dispersion von Teilchen mit einer Größe unterhalb von 20 um. Der aus dem Kunstharz von Beispiel 2 hergestellte Prepreg zeigte bessere Schmiegsamkeit und verbesserte Klebrigkeit im Vergleich zu dem sonst identischen Prepreg von Beispiel 1.
  • Beispiel 3 (Zum Vergleich)
  • Eine Kunstharzformulierung wurde hergestellt durch Lösen von 2,1 g des fein gemahlenen Bismaleinimids von 4,4'-Diaminodiphenylmethan in 3,5 g Bis[4-Cyanato-3,5-Dimethylphenyl]methan-Comonomer. Das Lösen erfolgte durch Zusammenrühren der Inhaltsstoffe bei 300 ºF (149 ºC) über einen Zeitraum von fünf Minuten. Das Kunstharz wurde dann in eine Aluminiumfolienschale gegossen, woraufhin es sich zu einem spröden, durchsichtigen braunen Feststoff von glasiger Erscheinung verfestigte. Unmittelbar auf das Verbiegen der Aluminiumschale hin brach das Harz. Das Kunstharz haftete bei Betasten überhaupt nicht (war nicht-klebrig).
  • Beispiel 4
  • Eine Kunstharzformulierung wurde hergestellt, die mit der von Beispiel 3 identisch war, aber dasselbe fein gemahlene Bismaleinimid (> 50 % mit einer Teilchengröße zwischen 2 und 3 um) wurde in die Cyanatmonomerkomponente über einen Zeitraum von 15 Minuten bei einer Temperatur von 200 ºF (93 ºC) unter Verwendung des Aufschlämmungsmischverfahrens gemischt. Das Kunstharz wurde dann wie zuvor in eine Aluminiumschale geschüttet. Nach der Abkühlung auf Raumtemperatur war das Kunstharz halbfest, es brach beim Verbiegen nicht und haftete beim Betasten (war klebrig).
  • Beispiel 5
  • Ein festes Bismaleinimid von 4,4'-Diaminodiphenylmethan mit einer mittleren Teilchengröße von 8 um wurde mittels eines Schütteltrichters mit einer Geschwindigkeit von 18 g/Minute einer Laborstrahlmühle zugeführt. Die Mühle enthielt eine Mahlkammer von 10 cm Innendurchmesser und 2,5 cm Tiefe und wurde über einen Schlauch mit einem Innendurchmesser von 12,5 mm mit Druckluft von 620,5 kPa (90 psig) versorgt. Der Venturileitungsdruck wurde auf 414 kPa (60 psig) gehalten. Die gemahlenen Teilchen wurden in Produktbeuteln gesammelt, und von ihrer Teilchengröße wurde ermittelt, daß 85 Prozent der Teilchen eine Größe von weniger als 4 um (Mikron) hatten.
  • Beispiel 6
  • Eine eutektische Mischung mit einem Massenanteil von 64 Prozent, 15 Prozent bzw. 21 Prozent an den Bismaleinimiden von Methylendianilin, Trimethylhexamethylendiamin und Toluoldiamin wird geschmolzen und dann auf 250 ºF (121 ºC) abgekühlt. 1000 g dieser Bismaleinimidmischung werden unter Rühren mit 800 g o,o'-Diallylbisphenol A versetzt. Dieser Mischung wird erlaubt, sich auf 160 ºF (71 ºC) abzukühlen, und bei dieser Temperatur werden 400 g des in der Strahlmühle gemahlenen Bismaleinimids von Beispiel 5 zugesetzt und unter Verwendung eines Fawcett-Luftmischers, Modell Nr. 103A, mit einem Rührer für hohe Scherkräfte gut dispergiert. Die Mischerdrehzahl beträgt 700 U/Min. Dann wird das Kunstharzsystem bei 160 ºF (71 ºC) katalysiert und bei dieser Temperatur als Schicht auf ein silikonbeschichtetes Trennschichtpapier aufgebracht, was ein klebriges Kunstharzsystem mit guter Schmiegsamkeit ergab.

Claims (5)

1. Ein Verfahren zur Herstellung eines warmhärtenden Kunstharzsystems mit einem Massenanteil von 1 bis 90 Prozent an mindestens einem Bismaleinimid und einem oder mehreren Comonomeren, gekennzeichnet durch: Verwendung des Aufschlämmungsmischverfahrens zum Mischen festen Bismaleinimids in der Form von Teilchen mit einer mittleren Größe von weniger als 30 um in flüssiges Comonomer bei einer solchen Temperatur, daß mindestens ein Massenanteil von 10 Prozent des genannten festen Bismaleinimids sich nicht in dem genannten flüssigen Comonomer auflöst.
2. Das Verfahren von Anspruch 1, worin festes Bismaleinimid bei einer solchen Temperatur in flüssiges Comonomer unter Verwendung des Aufschlämmungsmischverfahrens gemischt wird, daß mindestens ein Massenanteil von 80 Prozent des genannten festen Bismaleinimids sich nicht löst.
3. Das Verfahren von Anspruch 1, worin das genannte flüssige Comonomer ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus Bismaleinimidharzen, Epoxidharzen, Alkenylnadicimidharzen, cyanofunktionellen Kunstharzen sowie Alkenylphenol und alkenyloxyphenylterminierten Comonomeren besteht.
4. Das Verfahren von Anspruch 3, worin das flüssige Comonomer ein eine Alkenylgruppe enthaltendes Comonomer ist mit der Formel worin R ein organisches Diradikal ist, das von 1 bis ca. 40 Kohlenstoffatomen enthält und worin R¹ und R² aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Wasserstoff und substituierten und unsubstituierten Allyl, Propenyl, Propargylgruppen besteht, mit der Einschränkung, daß R² nicht Wasserstoff sein darf, wenn R¹ Wasserstoff ist, und R¹ nicht Wasserstoff sein darf, wenn R² Wasserstoff ist, und worin R³ ausgewählt ist aus Wasserstoff, niederem (C&sub1;- C&sub1;&sub2;-)Alkyl, Halogen, halogeniertem niederem Alkyl und niederen (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)Alkoxygruppen.
5. Das Verfahren von Anspruch 1, worin das genannte Mischen unter Verwendung des Aufschlämmungsmischverfahrens mittels eines mit hohen Scherkräften arbeitenden Mischapparates durchgeführt wird.
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