DE68159C - Verfahren zur Darstellung von i-p-Aethoxyphenyl-3-methyI-5-pyrazolon. (2 - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von i-p-Aethoxyphenyl-3-methyI-5-pyrazolon. (2Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
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Description
BERLIN. GEDRUCKT IN DER RElCHSDRUCKEREi.
Claims (1)
- KAISERLICHESPATENTAMErsetzt man in dem Verfahren des Patentes Nr. 32277 das Phenylhydrazin durch p-Aethoxyphenylhydrazin, so verlaufen die in dem Patent beschriebenen Reactionen in durchaus analoger Weise.Behandelt man diazotirtes p-Phenetidin mit Zinnchlorür in salzsaurer Lösung, so scheidet sich sofort das salzsaure ρ - Phenetylhydrazin in weifsen Nadeln ab; Durch Alkalien wird aus der wässerigen Lösung des salzsauren p-Phenethylhydrazins die freie Base abgeschieden. Dieselbe krystallisirt in Blättchen vom Schmelzpunkt 74° und zeigt ■ die wesentlichen Eigenschaften der Hydrazine.Als Hydrazin reagirt dieses ρ -· Phenetidinderivat in völlig analoger Weise wie das Phenylhydrazin mit. β - Diketonen und Ketoncarbonsäuren z. B. mit Acetondicarbonsäure und deren Estern unter Bildung von Pyrazolbezw. Pyrazolonkörpern.Zur Darstellung des Pyrazolons aus p-Aethoxyphenylhydrazin mit Acetondicarbonsäure verfährt man am besten nach der Methode, wie sie in· dem Zusatz - Patent Nr. 59126 angegeben ist, und zwar wie folgt:.206 kg rohe Acetondicarbonsäure, entsprechend 143,6 kg reiner Acetondicarbonsäure, werden in der achtfachen Menge Wasser gelöst, der filtrirten Lösung 100 g concentrirter Salzsäure zugesetzt und in dieser Lösung unter Schütteln 152 kg Aethoxyphenylhydrazin gelöst. Nach Lösung des Aethoxyphenylhydrazins scheidet sich die p-Aethoxyphenylpyrazoloncarbonsäure als krystallinisches Pulver aus. Nach dem Absaugen der Mutterlauge wird die Säure durch wiederholtes Lösen und fractionirtes Ausfällen mit Soda gereinigt. Sie krystallisirt aus verdünntem Alkohol in glänzenden Blättchen, welche bei 1640 unter Zersetzung schmelzen. Die Säure ist sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol und verdünnten Säuren. ....Erhitzt man diese Säure auf 1640, so spaltet sie Kohlensäure ab und geht glatt über in p-Aethoxyphenylmethylpyrazolon (1 -3-5), Schmp.. 1470, welches durch-Methylirung in p-Aethoxyantipyrin überführbar ist.Patenτ-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von 1 -p-Aethoxyphenyl-3-methyl-5-pyrazolon, darin bestehend , dafs man nach Anspruch 1. des Haupt - Patentes oder nach dem Anspruch des Zusatz - Patentes Nr. 59126 durch Einwirkung von ρ-Aethoxyphenylhydrazin auf Acetondicarbonsäure ρ - Aethoxyphenylmethylpyrazoloncarbonsäure darstellt und diese nach Anspruch 4. des Haupt - Patentes durch Abspaltung von Kohlensäure in p-Aethoxyphenylmethylpyrazolon überführt.
Publications (1)
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