DE67923C - Verfahren zur Darstellung der p-Amidobenzoesäureester des Guajacols und Eugenols, sowie der Acetylderivate dieser Ester - Google Patents
Verfahren zur Darstellung der p-Amidobenzoesäureester des Guajacols und Eugenols, sowie der Acetylderivate dieser EsterInfo
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
J. D. RIEDEL in BERLIN.
der Acetylderivate dieser Ester.
Der innerliche Gebrauch des
(1J
(2)
(2)
Eugenols C6H3-OCH3
^OH
Guajacols C6 ± j.^ ^ ^ „
und des
und des
(0
(3)
(4)
(3)
(4)
bei tuberkulösen Erkrankungen hat sich seit langem vortheilhaft bewährt. Zu gleichem Zweck
sind auch Ester dieser Phenole, besonders der Benzoesäure- und der Zimmtsäureester, therapeutisch
angewendet worden. Bei Verwendung dieser Ester wurde jedoch von verschiedenen Seiten der Uebelstand hervorgehoben und bezeichnet,
dafs dieselben nur schwer und unvollkommen im Organismus spaltbar sind und daher die beabsichtigte Guajacol- bezw.Eugenolwirkung
nicht voll zur Geltung bringen. Dieser Uebelstand läfst sich völlig beseitigen und werden
Körper von werthvollen therapeutischen Eigenschaften erhalten durch Einführung einer
in Parastellung befindlichen Amidogruppe in den Säurerest der genannten Ester.
Zur Darstellung dieser p-Amidobenzoesäureester des Guajacols und Eugenols benutzt man
als Ausgangsmaterial am vortheilhaftesten die ρ - Nitrobenzoesäure. Das Guajacol bezw.
Eugenol wird mit so viel Kali- oder Natronlauge versetzt, dafs der Hydroxylwasserstoff
derselben durch Kalium oder Natrium vollständig substituirt ist. Das Kalium- bezw.
Natriumsalz der betreffenden Phenole kann entweder zunächst durch Ümkrystallisiren aus
Alkohol gereinigt oder mit gleich technischem Erfolge sogleich mit der zur Bindung des in
ihm enthaltenen Alkalimetalls an Chlor erforderlichen äquivalenten Menge des aus der
ρ-Nitrobenzoesäure durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid hergestellten p-Nitrobenzoylchlorids
versetzt werden. Mit gleich technischem Erfolge kann man auch an Stelle
des eben erwähnten Chlorids das p-Nitrobenzoe'säureanhydrid verwenden. Die beim Zusammenbringen der Stoffe entstehende Erwärmung
reicht meistens hin, um die Reation z. B. im Sinne folgender Gleichung
C1. H. C „
C*Hi\CO~Cl= r π 70 +NaCl
Guajacolnatrium ρ - Nitrobenzoylchlorid
0 C H3
ρ -Nitrobenzoylguajacol
2.
C H
/- ο
^ ONa
^2
O Cl —
4 \ C O
O +NaCl
Eugenolnatrram ρ-Nitrobenzoylchlorid
ρ - Nitrobenzoyleugenol
zwischen den Körpern zu vollziehen; im anderen Fall erwärmt man auf dem Wasserbade.
Das ρ - Nitrobenzoylguajacol bezw. p-Nitrobenzoyleugenol scheidet sich als gelbes
OeI ab und erstarrt nach dem Erkalten krystallinisch.
Die Producte werden durch Auswaschen mit heifsem Wasser von Chlornatrium befreit und
sodann aus Alkohol umkrystallisirt. Sie bilden schwach gelb gefärbte Körper, deren Charakterisirung
weiter unten erfolgt.
Man kann diese p-Nitrobenzoesäurephenolester auch erhalten, indem man auf ein Gemisch
des Phenols oder deren Kalium- bezw. Natriumverbindungen und p-Nitrobenzoesäure bezw.
deren Salze Phosphorpentachlorid (P Cl5), Phosphoroxychlorid (P O Cl3), Kohlenoxychlorid
(C O Cl2), Sulfurylchlorid (S O2 Cl2)
oder saure schwefelsaure Alkalien einwirken läfst.
Die so gewonnenen ρ - Nitrobenzoesäurephenolester
werden nunmehr durch Reduction in die entsprechenden Amidoverbindungen, in p-Amidobenzoylguajacol der Formel
C6H/- OCH3
und p-Amidobenzoyleugenol der Formel
C O
Cf H3- O C H,
UOv *»
übergeführt. Diese Reduction hat sehr vorsichtig zu geschehen, da bei Anwendung stark
reducirender Mittel ein Zerfall des Molecüls zu befürchten ist. Von den bekannten Reductionsmitteln
Zinn oder Eisen und Salzsäure oder Essigsäure, oder ferner Zinnchlorür und Salzsäure,
oder endlich Schwefelammon erweist sich das letztere für den vorliegenden Zweck zur
Reduction am geeignetsten.
Werden die p-Nitrobenzoylphenole mit Schwefelammonlösung schwach erwärmt, so
beginnen nach schon kurzer Einwirkung die betreffenden Amidoverbindungen sich in weifser
Form auszuscheiden und können durch Umkrystallisiren aus Alkohol gereinigt werden.
Bringt man das so erhaltene ρ - Amidobenzoylguajacol und das p-Amidobenzoyleugenol mit
Essigsäureanhydrid zusammen, so findet zunächst langsame Lösung und hierauf eine
krystallinische Ausscheidung statt. Die ausgeschiedenen Körper, das p-Acetamidobenzoylguajacol
NH- COCH3
C6H^OCH3
beziehentlich das p-Acetamidobenzoyleugenol
r π /NH- COCH3
r π /NH- COCH3
\
X
X
C6HXo CHt
lassen sich durch Umkrystallisiren aus Alkohol reinigen. Sie sind gleich den nichtacetylirten
p-Amidobenzoesäureestern im Organismus leicht spaltbar und für die Therapeutik in dem oben
erwähnten Sinne von grofsem Werth.
Charakterisirung der nach vorstehend beschriebenem Verfahren erhaltenen
neuen Körper.
ι. ρ-Nitrobenzoylguajacol bildet schwach
gelb gefärbte, derbe, spiefsige harte Krystalle, welche in Wasser kaum löslich sind und von
Aether, Chloroform, Aceton, heifsem Alkohol leicht gelöst werden. Der Schmelzpunkt der
Krystalle liegt bei 101 bis 1020, beim Erwärmen
mit alkoholischer Kalilauge tritt Spaltung in p-Nitrobenzoesäure und Guajacol ein,
dessen Geruch sich sodann bemerkbar macht.
2. p-Amidobenzoylguajacol bildet einen amorphen, weifsen Körper oder, aus Alkohol
krystallisirt, farblose, nadeiförmige verfilzte Krystalle vom Schmelzpunkt 1450; Löslichkeitsverhältnisse
und sonstige Eigenschaften wie unter 1.
3. p-Acetamidobenzoylguajacol bildet farblose,
bei 1790 schmelzende Krystalle, welche sich am Licht färben.
4. p-Nitrobenzoyleugenol bildet schwäch gelb gefärbte, glänzende prismatische Krystalle
vom Schmelzpunkt 80,5°; Lösungsverhältnisse und sonstige Eigenschaften wie unter 1.
5. p-Amidobenzoyleugenol bildet lockere Krystallblättchen vom Schmelzpunkt 1560.
6. p-Acetamidobenzoyleugenol krystallisirt in nahezu farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt
160 bis 161 °.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:i. Verfahren zur Darstellung von p-Amidobenzoylguajacol und p-Amidobenzoyleugenol, darin bestehend, dafs man Guajacol bezw. Eugenol oder Alkali- oder Erdalkalisalze derselben mit ρ - Nitrobenzoylchlorid oder p-Nitrobenzoesäureanhydrid behandelt, oder auf ein Gemisch der Phenole bezw. deren Alkalisalze mit p-Nitrobenzoesäure oder deren Salzen Kohlenoxychlorid oder unter Benutzung des im Patent Nr. 38973bezeichneten Verfahrens Phosphorpentachlorid bezw. Phosphoroxychlorid oder, unter Benutzung des im Patente Nr. 43713 bezeichneten Verfahrens, Sulfurylchlorid oder saure schwefelsaure Alkalien einwirken läfst und die solcherart gewonnenen ρ - Nitrobenzoylphenole zu ρ - Amidobenzoylphenolen reducirt.Die Darstellung von Acetylverbindungen der nach Patent-Anspruch 1. gewonnenen p-Amidobenzoylphenole durch Behandeln derselben mit Essigsäureanhydrid.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE67923C true DE67923C (de) |
Family
ID=341503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT67923D Expired - Lifetime DE67923C (de) | Verfahren zur Darstellung der p-Amidobenzoesäureester des Guajacols und Eugenols, sowie der Acetylderivate dieser Ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE67923C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2466458A1 (fr) * | 1979-09-27 | 1981-04-10 | Mathieu Andre | Nouveaux medicaments derives de l'eugenol |
-
0
- DE DENDAT67923D patent/DE67923C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2466458A1 (fr) * | 1979-09-27 | 1981-04-10 | Mathieu Andre | Nouveaux medicaments derives de l'eugenol |
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