DE671005C - Verfahren zur Herstellung von Aceton und acetonhaltigen Produkten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aceton und acetonhaltigen Produkten

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Publication number
DE671005C
DE671005C DEH122479D DEH0122479D DE671005C DE 671005 C DE671005 C DE 671005C DE H122479 D DEH122479 D DE H122479D DE H0122479 D DEH0122479 D DE H0122479D DE 671005 C DE671005 C DE 671005C
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DE
Germany
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acetone
alcohol
mixtures
production
olefins
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Expired
Application number
DEH122479D
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English (en)
Inventor
Dr-Ing Otto Fuchs
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Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
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Publication date
Application filed by Degussa GmbH filed Critical Degussa GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/03Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
    • C07C29/04Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds
    • C07C29/05Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds with formation of absorption products in mineral acids and their hydrolysis
    • C07C29/06Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds with formation of absorption products in mineral acids and their hydrolysis the acid being sulfuric acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • Geology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Aceton und acetonhaltigen Produkten Nach dem Verfahren des Hauptpatents erfolgt die H.erstellun.g von Aceton in der Weise, daß man Äthylalkohol mit Wasserdampf bei höheren Temperaturen in Gegenwart von Metallsauerstoffverbindungen, z. B. Oxyden des Eisens, Mangans, Kupfers u. dgl., oder von derartige Verbindungen enthaltenden Stoffen oder' Stoffgemischen zur Umsetzung bringt. Hierbei können vorteilhaft noch reaktionsbefördernde, die Wirkungen der eigentlichen Katalysatoren unterstützende Hilfsstoffe, wie z. B. Calciumcarbonat, Magnesiumoxyd u. d-1., mitveiwendet werden.
  • Es hat sich nun gezeigt, daß die im Hauptpatent genannten Katalysatoren nicht nur für die Herstellung von Aceton' aus Äthylalkohol und Wasserdampf geeignet sind, sondern daß man mit ihrer Hilfe, durch' Einwirkung von Wasserdampf auch Gemische von Äthylalkohol und Isöpr opylalkohol in Aceton überführen kann, mrie sie in # der Technik aus Olefinen oder :olefinhaltigen- Gemischen z. B. in Verbindung mit Crackprozessen erhalten werden können.
  • Es ist zwar bekannt, daß man sekundäre Alkohole, wie Isopr opylalkohol, bei höheren Temperaturen mit Hilfe, von metallischen, wasserstoffabspaltenden Katalysatoren oder in Gegenwart von Sauerstoffoder sauerstoffhaltigen Gasen, wie-z. B. Luft, in Aceton überführen kann. Es war aber nicht vorauszusehen, daß es möglich sein wird; mit Hilfe der im Hauptpatent genannten Katalysatoren außer und neben Athylälltohol auch Isopropylalkohol durch Einwirkung von Wasserdampf in Aceton überzuführen und somit Aceton aus den genannten Gemischen von Isopropylalkohol und Äthylalkohol in einem einzigen Arbeitsgang herzustellen.
  • Die zu verarbHtenden Gemische können noch ,andere an der Reaktion teilnehmende oder .auch an derselben nicht teilnehmende Stoffe enthalten, wie z. B. solche, die unter den gegebenen Bedingungen in Homologe des Acetons übergeführt werden können. Die Verarbeitung derartiger Gemische kann z. B. dann von Vorteil sein, wenn es sich darum handelt, .technisch wertvolle Lösungsmittel herzustellen, die neben Aceton noch andere höhere Ketone erhalten sollen.
  • :Ulan kann beim Arbeiten nach der Erfindung z. B. ausgehen von Crackgasen, Schwelgasen, Koksofengasen, ferner z. B. von olefinhaltigen Gasgemischen, die aus sog. Gasölen oder ähnlichen Produkten erhalten werden können.
  • Die Verarbeitung derartiger Ausgangsstoffe kann in Anlehnung an bekannte Me-' thoden z. B. derart erfolgen, daß man die, Olefine z. B. durch Behandeln mit Schwef61;.` säure in Alkylschwefelsäure überführt und' aus dieser durch Zersetzung die gewünschten Alkoholgemische gewinnt. Auch andere Verfahren, welche die Gberführung von Olefinen durch Wasseranlagerung in Alkohole gestatten, können für die Herstellung von für die Ketonisierung im Sinne der Erfindung geeigneten Ausgangsstoffen verwendet werden. So kann man z. B. Salzsäure an die Olefine anlagern und die erhaltenen Alkylchloride verseifen oder z. B.. die Olefine in Gegenwart geeigneter Katalysatoren zusammen mit Wasserdampf einer Druckbehandlung unterwerfen.
  • Olefinhaltige Gasgemische kann man z. B. nach physikalischen oder chemischen Methoden so aufarbeiten, daß olefinreiche Fräktionen erhalten werden, und diese alsdann im Sinne der Erfindung weiterverarbeiten. Mai-, kann z. B. die Verarbeitung vlefinhaltiger Gasgemische so leiten, daßeinerseits Äthylen in reiner Form und andererseits ein die höheren Olefine, insbesondere Propylen und Butylen, neben beschränkten Mengen von Äthylen @enthaltendes Gemisch erhalten wird. Man kann alsdann dieses Gemisch in ein entsprechendes alkoholhaltiges Gemisch überführen und das letztere ketonisieren, während das getrennt gewonnene reine Äthylen anderen Verwendungszwecken zugeführt, z. B. zur Herstellung von Äthylenchlorid und anderen Derivaten des Äthylens verwendet werden kann.
  • Es war bisher nicht möglich, die aus olefinhaltigen Rohprodukten gewinnbaren Alkoholgemische mit Vorteil als solche weiterzuverarbeiten; man mußte vielmehr im allgemeinen zuvor die Trennung der .einzelnen Alkohole voneinander vornehmen. Erfindungsgemäß ist es nunmehr möglich, trotz der Uneinheitlichkeit des Ausgangsmaterials und ungeachtet des wechselnden Verhältnisses der Bestandteile desselben, z. B. des Äthylens und Propylens, die daraus erhältlichen Alkoholgemische unmittelbar auf Aceton, gegebenenfalls neben sonstigen Ketonen, zu verarbeiten. Ein besonderer Vorzug des vorliegenden Verfahrens besteht darin, daß das Alkohol. gemisch keiner besonderen Anreicherung des Alkohols bedarf, da der Ketonisierungsvorgang ohnehin schon die Gegenwart reichlicher Wasserdampfmengen erfordert, und daß auch eine Reinigung des Alkoholgemisches im allgemeinen nicht nötig ist, da der zur Anwendung kommende Kontakt in hohem Maße giftfest ist. Die vorerwähnte Herstellung von isopropylalkoholhaltigen Gemischen aus Olefinen ist nicht Gegenstand der Erfindung.
  • Die Durchführung des Ketonisierungsvorganges erfolgt im Sinne des Hauptpatents. #a`lls: geeignete Katalysatoren kommen ins-441-sondere Sauerstoffverbindungen von Schwermetallen, z. B. solche des Eisens, ferner des Mangans, Kupfers oder Nickels, oder Gemische derartiger Verbindungen oder Stoffe, die solche Verbindungen enthalten, in Betra-cht. Zur Beschleunigung des Umsetzungsvorganges können den Katalysatoren noch Hilfskatalysatoren, wie z. B. Sauerstoffverbindungen von Erdalkalimetallen, z. B. Calciumcarbonat, Magnesiumoxyd, Bariumoxyd, ferner auch Zinkoxyd usw., zugesetzt werden. Zweckmäßig werden die Katalysatoren auf Trägern zur Anwendung gebracht, die ein gutes Wärm.eleitungsvermögen besitzen. Als Träger können z. B. Metalle, wie Eisen, verwendet werden. Ein gut brauchbarer Katalysator ist z. B. angerosteter Eisenschwamm, auf dem gegebenenfalls noch Hilfskatalysatoren vorgesehen werden können.
  • Der Wasserdampf wird vorteilhaft in größerem überschuß angewendet. Als besonders geeignet hat sich z. B. die Anwendung der 5- bis 15fachen Menge an Wasserdampf, bezogen auf die Menge der in dem zu verarbeitenden Gemisch enthaltenen Alkohole, erwiesen; die Reaktionstemperaturen liegen im allgemeinen zwischen 25o und 6oo°. Beispiele i. Ein aus Crackgasen gewonnenes, an Olefinen angereichertes Gasgemisch, das etwa 300/0 Äthylen, 2501'o Propylen, i2 % Butyleneenthält, wird durch eine Reihe von verbleiten Gefäßen geleitet, durch die im Gegenstrom konzentrierte Schwefelsäure langsam hindurchströmt. Dadurch wird .erreicht, daß die durch schon gebildete Alkylschwefelsäuren und Feuchtigkeit verdünnte Schwefelsäure zunächst mit dem noch unveränderten Gas in Berührung kommt, wodurch die Reaktion gemildert wird, bzw. daß zuerst die mit Schwefelsäure leicht reagierenden Butylkohlenwasserstoffe in Reaktion treten, während am anderen Ende der Batterie das von den höheren Olefinen schon befreite, im wesentlichen äthylenbaltige Gas mit frischer konzentrierter Schwefelsäure zusammentrifft. Auf diese Weise gelingt es, die Olefine unter Vermeidung von störenden Nebenreaktionen fast quantitativ in die entsprechenden Alkylschwefelsäuren überzuführen. Das Gemisch der Alkylschwefelsäüren wird mit der gleichen Menge Wasser verdünnt. Durch Einleiten von direktem Dampf wird ein Gemisch der entsprechenden Alkohole: Äthylalkohol, Isopropylalkohol, sekundärer Butylalkohol, sowie kleine Mengen tertiären Butylalkohols, zusammen mit überschüssigem Wasserdampf abdestilliert, das direkt über einen aus angerostetem Eisenschwamm mit einem Zusatz von Calcium- und Nickelacetat hergestellten Kontakt bei 4.z5° geleitet wird. Es werden Äthylalkohol und Isopropylalkohol mit guter Ausbeute (85 bis 9o o/o der Theorie) in Aceton übergeführt, während aus dem sekundären Butylalkohol mit derselben Ausbeute Methyläthylketon erhalten wird.
  • z. Dem in Beispiel i genannten Gemisch der Olefingase werden die niedrigst siedenden Bestandteile entzogen, um ein für die Herstellung- von Glykolchlorhydrin geeignetes hochprozentiges Äthylengas zu erhalten. Die Trennung geschieht in bekannter Weise durch partielle Verflüssigung und Fraktionierung unter Druck. Das Restgas enthält nach Abtrennung des Äthylens vorwiegend Propylen, etwa q.o %, daneben noch 18 % Butylene und 12()/'o Äthylen. Die Überführung in die Alkylschwefelsäuren erfolgt ebenso wie in Beispiel i, mit dem Unterschied, daß in den späteren Gefäßen der Schwefelsäure, um die -Reaktion mit dem Propylen bzw. Butylen zu mildern, gewisse Mengen der von der Zersetzung der Allz:ylschwefelsäuren her hinterbleibenden etwa 4oo/oigen Schwefelsäure zugesetzt werden, so daß z. B. Propylen in einer etwa 8o%igen Schwefelsäure zur Adsorption kommt. Das Gemisch der Alkylschwefelsäur:en wird wie in Beispiel i durch Verdünnen mit Wasser und Einwirkung von direktem Dampf zersetzt. Das abgehende Destillat, das, abgesehen vom überschüssigen Wasserdampf, yonviegend Isopropylalkohol, daneben sekundären Butylalkohol und etwas Äthylalkohol enthält, wird bei q.oo bis q.ao° über das im Beispiel i beschriebene Kontaktmaterial geleitet. Dabei wird unter Berücksichtigung kleiner Mengen unverändert wiedergewonnenen Äthylalkohols Aceton mit einer Ausbeute von 86 0lo der Theorie, ferner aus dem sekundären Butylalkohol Methyläthylketon in einer Ausbeute von 82 % der Theorie enthalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Aceton und aoetonhaltigen Produkten nach Hauptpatent 475 428, dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle von Äthylalkohol Gemische von Isopropylalkohol und Äthylalkohol, wie sie in der Technik aus Olefinen oder olefinhaltigen Gemischen z. B. in Verbindung mit Crackprozessen erhalten werden und die gegebenenfalls auch noch andere ketonisierbare Bestandteile enthalten, insbesondere .auch solche, welche befähigt sind, höhere Ketone zu bilden, bei Temperaturen zwischen 300 und 6oo°, vorzugsweise zwischen 35o und 5oo°, in Gegenwart von Metallsauerstoffverbindungen enthaltenden Katalysatoren, denen gegebenenfalls noch Hilfskatalysatoren beigefügt sein können, mit Wasserdampf in Reaktion gebracht werden.
DEH122479D 1929-07-14 1929-07-14 Verfahren zur Herstellung von Aceton und acetonhaltigen Produkten Expired DE671005C (de)

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