DE657207C - Verfahren zur Herstellung von Phenol aus Kresolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Phenol aus KresolenInfo
- Publication number
- DE657207C DE657207C DEG86041D DEG0086041D DE657207C DE 657207 C DE657207 C DE 657207C DE G86041 D DEG86041 D DE G86041D DE G0086041 D DEG0086041 D DE G0086041D DE 657207 C DE657207 C DE 657207C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phenol
- cresols
- production
- temperatures
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011819 refractory material Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000004227 thermal cracking Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Phenol aus Kresolen Es ist bekannt, Phenol aus seinen Homologen durch katalytische Hydrierung zu gewinnen. Dabei treten Schwierigkeiten auf, die sich aus der Vergiftung bzw. Regenerierung der Hydrierungskatalysatoren bei Verwendung unreiner schwefelhaltiger Rohstoffe ergeben. Ferner ist es nicht mehr neu, Rresole, Urteerphenole u. dgl. ohne Anwendung von Katalysatoren durch Erhitzen mit Wasserstoff unter hohem Druck bei Temperaturen von <5o bis 750° in Phenol umzuwandeln. Zur Ausführung dieses Verfahrens sind jedoch Hochdruckapparaturen erforderlich.
- Es wurde min gefunden, daß man Phenol durch Erhitzen von Kresoldämpfen mit Wasserstoff oder wass,erstoffhaltigen Gasen auf Temperaturen oberhalb 8oo' in Abwesenheit von Katalysatoren bei gewöhnlichem Druck herstellen kann. Bei dieser Behandlung wird die Methylgruppe abgesprengt und unter gleichzeitiger Hydrierung der Radikale Phenol in erheblichen Mengen gebildet. Wesentlich und entscheidend für diese Arbeitsweise ist die Anwendung von Temperaturen oberhalb 8oo°, denn erst oberhalb dieser Temperaturschwelle gelingt die Absprengung der Methylgruppe. Die Verweilzeit der Reaktionskomponenten auf der hohen Temperatur ist derart einzustellen, daß eine weitgehende Reduktion der Hydrosylgruppe unter Bildung von Benzol bzw. Toluol möglichst vermieden wird. Es ist daher zweckmäßig, die Reaktionsprodukte unmittelbar nach Erreichung der Reaktionstemperatur ,abzuschrecken. Je höher die R#e.aktionstemperatur gewählt wird, um so kürzer müssen die Verweilzeiten der Reaktionskomponenten sein. Für die Erzielung hoher Ausbeuten :an Phenol ,aus Kresolen ist diese Erkenntnis wesentlich, da einerseits bestimmte Mindesttemperaturen überschritten werden müssen, @um eine möglichst weitgehende Abspaltung der Methylgruppe aus den Kresolen zu erreichen, Faber andererseits die Verweilzeit der Reaktionskomponenten bei den angewandten Höchsttempieraturen auf ein Mindestmaß herabgedrückt werden muß, damit die Reduktion des durch die thermische Krackung entstandenen Phenols zu dem entsprechenden Kohlexlwasserstoff verhindert wird. Es ist daher ein Arbeiten nach dem Prinzip des kaltwarmen Rohres erfolgreich.
- Zweckmäßig führt man die Reaktion i.1 Gegenwart von geeigneten Wärmeträgern durch. Man arbeitet z. B. in Rohren oder Kammern, welche mit Tonscherben o. dgl. gefüllt sind.
- Beispiel Wasserstoff, der auch wasserdampfhaltig sein kann, wird bei Temperaturen von etwa i i o bis i 5o' mit Kresoldämpfen beladen. Das Gas-Dampf-Gemisch wird dann durch gleichmäßig auf 85o° geheizte, mit einem feuerfesten Material gefüllte Röhren geleitet, hierauf abgekühlt und das Kondensat abgetrennt. Der Wasserstoff ist noch mit Dämpfen des Benzols und seiner ,Homologen gesättigt; welche nach bekannten Verfahren daraus ab-
geschieden werden.: Das Kondensat beste -aus einem Gemisch von Phenol mit sw ,, änderten Kresolen, welches je nach wählten Beladungstemperatür auch Berfzol'
Claims (1)
- PATENT TANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Phenol aus Kresolen durch hydrierende Spaltung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Dämpfe der Kresole bei gewöhnlichem Druck in Abwesenheit von Katalysatoren mit Wasserstoff auf: Temperaturen von mehr als 8oo° erhitzt: a. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daB man die Reaktionsprodukte unmittelbar nach Erreichung der Reaktionshöchsttemperatur auf -eine wesentlich tiefere Temperatur abschreckt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG86041D DE657207C (de) | 1933-07-25 | 1933-07-25 | Verfahren zur Herstellung von Phenol aus Kresolen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG86041D DE657207C (de) | 1933-07-25 | 1933-07-25 | Verfahren zur Herstellung von Phenol aus Kresolen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE657207C true DE657207C (de) | 1938-03-01 |
Family
ID=7138325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG86041D Expired DE657207C (de) | 1933-07-25 | 1933-07-25 | Verfahren zur Herstellung von Phenol aus Kresolen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE657207C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1001998B (de) * | 1952-12-12 | 1957-02-07 | Bergwerksverband Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Phenolen |
| US3284514A (en) * | 1962-12-19 | 1966-11-08 | Gulf Research Development Co | Process for the hydrodealkylation of a polyalkylated phenol |
| US3284513A (en) * | 1962-12-19 | 1966-11-08 | Gulf Research Development Co | Process for the thermal hydro-dealkylation of cresols |
-
1933
- 1933-07-25 DE DEG86041D patent/DE657207C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1001998B (de) * | 1952-12-12 | 1957-02-07 | Bergwerksverband Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Phenolen |
| US3284514A (en) * | 1962-12-19 | 1966-11-08 | Gulf Research Development Co | Process for the hydrodealkylation of a polyalkylated phenol |
| US3284513A (en) * | 1962-12-19 | 1966-11-08 | Gulf Research Development Co | Process for the thermal hydro-dealkylation of cresols |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2100910A1 (de) | Crackverfahren | |
| DE1283212B (de) | Verfahren zum hydrierenden Entalkylieren von Toluol | |
| US2150641A (en) | Processing of hydrocarbon tar-like products | |
| DE657207C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenol aus Kresolen | |
| DE1105878B (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinem Phenol aus Reaktionsgemischen, die durch Spalten von Isopropylbenzol-hydroperoxyd erhalten worden sind | |
| DE1270017B (de) | Verfahren zur Gewinnung von hochgereinigtem Benzol | |
| DE2121458C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von für Elektrodenbinde- bzw. -imprägniermittel geeigneten Pechen | |
| DE570365C (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine aus Oxyverbindungen der Benzolreihe | |
| DE1645728B2 (de) | Verfahren zur herstellung eines schweren aromatischen loesungsmittels | |
| AT159514B (de) | Verfahren zur Herstellung von m-Kresol und p-Kresol. | |
| DE490080C (de) | Verfahren zur Reinigung von Naphthalin | |
| AT127822B (de) | Verfahren zur Überführung von kreosotreichen Teeren in Straßenbaupech, Benzin und hochwertige Phenole. | |
| DE1005945B (de) | Verfahren zum thermischen Entalkylieren aromatischer Kohlenwasserstoffe | |
| DE634330C (de) | Verfahren zur Herstellung von niedrigsiedenden Kohlenwasserstoffen | |
| US1982556A (en) | Process of catalytic treatment of carbonaceous bodies | |
| DE1000025B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Kumaron bei der hydrierenden Raffination von Rohbenzol | |
| DE568544C (de) | Verfahren zur Gewinnung wertvoller, insbesondere niedrigsiedender Kohlenwasserstoffe | |
| DE603808C (de) | Verfahren zur Darstellung oxyaethylierter (ª†-Alkoxy-ª‰-oxypropyl)-Aminobenzole | |
| DE560188C (de) | Verfahren zur Umwandlung von Phenolen in Kohlenwasserstoffe | |
| DE570270C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Phenol und Kresol aus Kunstharzen | |
| AT160445B (de) | Verfahren zur Herstellung C-substituierter Phenole. | |
| US2063522A (en) | Polymerization of hydrocarbons | |
| AT211298B (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Entalkylierung von Alkylphenolen | |
| DE587645C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thymol (3-Oxy-1-methyl-4-isopropylbenzol) | |
| DE564957C (de) | Verfahren zur Durchfuehrung katalytischer Hydrierungen |