DE629649C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verf ahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoff en Es wurde gefunden, daß man lichtechte bis sehr lichtechte, in Lacken lösliche Farbstoffe darstellen kann, wenn man auf :2, 3-OxY-naphthoesäureester die Diazoverbindungen des i-Amino-2-nitrobenzols und seiner Substitutionsprodukte einwirken läßt. Die nach diesem Verfahren hergestellten Farbstoffe sind von reiner, lebhafter gelbroter bis blauroter Nuance und können dank ihrer ausgezeichneten Licht-und Säureechtheit vielfache Verwendung in der Lackindustrie finden. Sie eignen sich besonders zurn,Färben von Nitro- und Acetylcelluloselacken, Firnislacken, transparenten Metallacken, Glasfarben, Überzügen auf Filmen, Holz, Leder, Metall, Papier, Glas, Kunstmassen, Kerzen, Fetten, Schmierölen.
• Das Verfahren möge durch folgende Beispiele erläutert werden.
• Beispiel i 9,ikg i-Amino-4-äthoxy-2-nitrobenzol werden in üblicher Weise diazotiert. Man läßt die filtrierte Diazolösung langsam in eine eisgekühlte Lösung von 12 kg 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureäthylester, 35o kg Äthylalkohol, 12 kg Natriumacetat und 5oo g Eisessig einlaufen. Der fertiggekuppelte Farbstoff wird filtriert, mit wenig Alkohol und viel warmem Wasser gewaschen und dann getrocknet. Er färbt Nitro- und Acetylcelluloselack rein und lebhaft blaurot.
• Beispiel 9,5kg i-Amino-2,4-dinitrobenzol werden in üblicher Weise in Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Man gießt auf Eis, filtriert und läßt die klare Diazolösung bei io'C in eine Lösung von 12 kg 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureäthylester in 350 kg Äthylalkohol einlaufen. Man filtriert den fertiggekuppelten Farbstoff, wäscht ihn mit Äthylalkohol und darauf mit warmem Wasser. Er färbt Lacke rein rot.
• Beispiel 3 7,6kg i-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol werden in bekannter Weise diazotiert. Die filtrierte Diazolösung läßt man in 12 kg 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureäthylester, 35o kg Äthylalkohol, i?, kg Natriumacetat und 5oo g Eisessig bei io'C einlaufen. Der fertiggekuppelte Farbstoff wird filtriert, zuerst mit Alkohol, dann mit warmem Wasser gewaschen. Er färbt Lacke in reinem scharlachrotem Ton von guter Lichtechtheit.
• Beispiel 4 6,glz:g i-Amino-2-nitrobenzol werden, wie üblich, diazotiert. Die filtrierte Diazolösung gibt man zu einer Lösung von 13kg 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurearnylester, 500 kg Äthylalkohol, 15 kg Natriumacetat und 500 9 Eisessig. Der fertiggekuppelte Farbstoff wird wie im Beispiel 3 aufgearbeitet. Er färbt Lacke in reinem scharlachrotem Ton von ausgezeichneter Lichtechtheit.
• Beispiel 5 Man läßt eine filtrierte Diazolösung aus 6,9kg i-Amino-2-nitrobenzol in eine Lösung von i? kg 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureäthylester, 250jrg Äthylalkohol, 12 kg Natriumacetat und -5oo g Eisessig einlaufen. Der fertiggekuppelte Farbstoff wird wie in Beispiel 3 auigearbeitet, Er färbt Lacke in reinem scharla rotem Ton von ausgezeichneter Lichtechthelf-, Beispiel 6 Eine aus IO,5kg i-Amino-2-nitrobenzol-4-carbonsäureäthylester dargestellte filtrierte Diazolösung läßt man in eine Lösung von i? kg ---Oxynaphthalin-3-carbonsäureä.thylester in 300 kg Äthylalkohol, 12 kg Natriumacetat und 5oo g Eisessig einlaufen. Der lertiggekuppelte -Varbstoff wird, wie üblich, aufgearbeitet. Er #kr Lacke lichtecht rein bläulichrot.

Claims (1)

1. .Z PATENTANSPRUCII. 2;1 Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,3-Oxynaphthoesäurealkylester mit den Diazoverbindungen des :i-Amino-2-nitrobenzols und seiner Substitutionsprodukte kuppelt.