DE627902C - Verfahren zur Herstellung chromierbarer Triarylmethanfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung chromierbarer TriarylmethanfarbstoffeInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
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Description
- Verfahren zur Herstellung chromierbärer Triarylmethanfarbstoffe Chromierbar@ Triarylmethanfarbstof£e werden bisher fast ausschließlich aus Salicylsäure oder ihren Derivaten hergestellt..
- Es wurde gefunden, daß auch Triarylmethanfarbstoffe, die unter Anwendung von 8-Oxychinolin oder seinen Derivaten hergestellt sind, sich in wertvolle Chromverbindungen,-überführen lassen.
- Man kondensiert z. B. aromatische Aldehyde, wie Chlor- oder Dichlorbenzaldehyde, Benzaldehydmono- .oder -disulfonsäuren, Dialkylaminobenzaldehyde oder deren Sulfonsäuren oder Oxybenzaldehyde mit 2 Molekülen 8-Oxychinolin oder dessen Derivaten, z. B. 5, 6- oder 7-Methyl-8-oxychinolin. Man kann auch die Methylenverbindung des 8-Oxychinolins mit auxochrome Gruppen tragenden Benzolabkömmlingen kondensieren. Ferner kann man 4, 4'-Tetraalkyldiaminobeuzophenone oder 4, 4'-Tetraalkyldiaminobenzhydrole mit 8-Oxychinolin, 8-Oxychinolin-7-carbonsäure, 8-Oxychinaldin usw. zu chromierbaren Triarylmethanfarbstoffen vereinigen. Triarylmethanfarbstoffe, die als chromierbare Gruppe neben dem Rest des 8-Oxychinolins oder seiner Derivate noch Reste von Salicylsäure oder deren Derivaten im Molekül enthalten, lassen sich vorteilhaft aufbauen, wenn man z. B. die Methylenverbindung der o-Kresotinsäure oder das Kondensationsprodukt aus c)-Chlormethylo - kresotinsäure mit Dialkylanilinen mit 8-Oxychinolin oder seinen Derivaten kondensiert.
- Die nach dem beschriebenen Verfahren erhältlichen Triarylmethanfarbstoffe geben auf Wolle beim Nachchromieren grüne, blaue, violette und braune Färbungen. Die Farbstoffe lassen sich auch in Substanz chromieren. Beispiel i 49 Teile 8-Oxychinolin werden in Zoo Teilen 70%iger Schwefelsäure unter Kühlung gelöst, worauf man in die braune Lösung bei etwa 40° 28,3 Teile 4-Diäthylamino-2-sulfobenzaldehyd einträgt. Nach mehrstündigem Rühren bei etwa ioo° ist die Kondensation beendet; hierauf wird die rote Lösung in 50o Teile Wasser eingerührt und mit Natronlauge auf lakmussaure Reaktion abgestumpft. Der hierbei ausfallende Niederschlag wird abgesaugt, gewaschen und auf dem Wasserbad getrocknet.
- Der so erhaltene Leukofarbstof zieht auf Wolle schwach braun auf und gibt beim Chromieren auf der Faser unter gleichzeitiger Oxydation eine grüne Färbung von guter Wasch- und W.alkechtheit.
- Beispiel 2 3 i,6 Teile Methylen-di-o-kresotinsäure werden mit 14,5 Teilen 8-Oxychinolin verrieben und in Zoo Teile Schwefelsäure von 66° B6 eingetragen. In den entstandenen Brei werden langsam in Anteilen 52,8 Teile Nitrasyl: schwefelsaure eingerührt. Das Reaktionsgemisch wird 12 Stunden in der Kälte, ,arm noch 3 Stunden bei hob gerührt. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch sodann in 6oo Teile Eiswasser eingetragen. Der ausfallende rote Niederschlag kann zur Reinigung. in Lauge gelöst und mit Essigsäure wieder ausgefällt werden.
- Der in guter Ausbeute erhaltene Farbstoff färbt Wolle braunrot und gibt bei der Nachchromierung ein leuchtendes Violett von guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit.
- Beispiel 3 33,6Teile des Kondensationsproduktes aus i Mol w-Chlormethylkresotinsäure und i 1M1 Diäthylanilin werden mit 14,5 Teilen 8-Oxychinolin verrieben und in Zoo Teile konzentrierte Schwefelsäure eingerührt. Zn der Lösung werden 6o Teile Nitrösylschwefelsäure so langsam hinzugegeben, daß_kein.zu starkes Schäumen eintritt. Die tiefrote Lösung wird 12 Stunden in der Kälte und dann -noch ¢ Stunden bei hob gerührt. Danach gießt man das Reaktionsgemisch in ioooTeile Eiswässer und stumpft mit Natronlauge bis zur schwach kongosauren-Reaktion ab. Zur Reinigung wird der als dunkelroter Niederschlag erhaltene'Farbstoff in Natronlauge wieder gelöst, filtriert und mit Salzsäure ausgefällt.
- Der Farbstoff färbt Wolle -braunrot und gibt beim @ Nachchromieren --in braunstickiges Violett von guter Waschechtheit.
- Beisp-iol 4 Zu einem Gemisch von 27 Teilen ¢, ¢'-Tetramethyldiaminobenzophenon und 16 Teilen 8-Oxychinolin werden im Rührkessel bei 6o° 1 7 Teile Phosphoroxychlorid zugetropft. Nach beendeier Zugabe wird die Temperatur auf i lob gesteigert, worauf man bei -dieser Temperatur noch 3 Stunden rührt.
- Nach dem Erkalten wird das Gemisch in zooTeile Wasser eingetragen und der Farbstoff durch Heizen mit Dampf in Lösung gebracht. Man filtriert kalt und gießt die grüne .Lösung unter Umrühren in i ooo Teile seiner gesättigten Kochsalzlösung, die 15 Teile Zinkchlorid enthält. Der kristallin ausfallende Farbstoff wird abgesaugt und an der Luft getrocknet.
- Der Farbstoff färbt Wolle grünstickig blau und _ ergibt bei der Nachchromierung ein etwas tiefer gefärbtes Blau.
- Einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften erhält man bei Verwendung von q., q.'-Tetra äthyldiaminobenzophenon unter sonst gleichen Bedingungen.
- Zu gleichen Ergebnissen führt die Kondensation von 8-Oxychinolin mit 4.,q.'-Tetramethyl-bzw. -q., .q'-Tetraäthyldiaminobenzhydrol in etwa 9oä/oiger Schwefelsäure.
- Beispiel 5 i 8, g Teile 8-Oxychinolin-7-carbonsäure und 27 Teile q" q:'-Tetramethyldiaminob,enzhydrol werden in etwa 5q.oTeile go%iger Schwefelsäureeingetragen und bei 5o° ,etwa 2 Stunden bis zur Beendigung der Kondensation gerührt. Die Lösung wird in Eiswasser eingegossen und. die Leukoverhindung durch Neutralisation mit Alkali ausgefällt. Wird die Leukoverbindung mit Bleidioxyd oxydiert, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle in saurem Bade schön rotstickig. blau färbt; die Färbungen werden durch Nachchromieren grüner und echter.
- Aus q., q.'-Tetraäthyldiaminobenzhydrol erhält man in analoger Weise einen Farbstoff, der bei der Chromierung etwas grünere Töne liefert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Triarylmethanfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung dieser Triaryhnethanfarbstoffe 8-Oxychino-Iin oder dessen Derivate verwendet:
Priority Applications (1)
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| DEI50423D DE627902C (de) | 1934-08-22 | 1934-08-22 | Verfahren zur Herstellung chromierbarer Triarylmethanfarbstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI50423D DE627902C (de) | 1934-08-22 | 1934-08-22 | Verfahren zur Herstellung chromierbarer Triarylmethanfarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE627902C true DE627902C (de) | 1936-03-25 |
Family
ID=7192821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI50423D Expired DE627902C (de) | 1934-08-22 | 1934-08-22 | Verfahren zur Herstellung chromierbarer Triarylmethanfarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE627902C (de) |
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1934
- 1934-08-22 DE DEI50423D patent/DE627902C/de not_active Expired
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