DE610660C - Verfahren zum Chlorieren von gesaettigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zum Chlorieren von gesaettigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen

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DE610660C
DE610660C DEB138399D DEB0138399D DE610660C DE 610660 C DE610660 C DE 610660C DE B138399 D DEB138399 D DE B138399D DE B0138399 D DEB0138399 D DE B0138399D DE 610660 C DE610660 C DE 610660C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zum Chlorieren von gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Chlorieren von gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen dadurch, daß Chlor in Dampfform mit dem zu chlorierenden Stoff ohne Explosionsgefahr zusammengebracht wird.
  • Bei der Chlorierung ist die Explosionsgefahr groß, wenn Chlordampf mit einem Kohlenwasserstoffdampf in explosiblen Mengenverhältnissen gemischt wird. In einer solchen Mischung tritt unter der Wirkung von Licht, hoher Temperatur oder einer mit hohem Druck verbundenen verhältnismäßig niedrigen Temperatur eine Explosion ein. Überdies kann eine Mischung, die Chlor und Kohlenwasserstoffe in explosiblen Mengenverhältnissen enthält, sicher gehandhabt und zur Reaktion gebracht werden dadurch, daß die Mischung in Abwesenheit einer Flamme oder eines Lichtes, die eine Explosion einleiten könnten, erhitzt wird. Es ist daher ein zwingendes Erfordernis, jede Zündungsmöglichkeit in irgendeinem Teil der Mischung zu verhindern. Selbst wenn jedoch eine solche Mischung aus Chlor und Kohlenwasserstoff solchen Temperatur- und Druckbedingungen unterworfen wird, daß eine spontane Explosion nicht oder wahrscheinlich nicht eintreten. kann, so besteht dennoch die Möglichkeit einer Zündung an derjenigen Stelle, wo die Chlor- und Kohlenwasserstoffdämpfe zwecks Erzeugung der Mischung unter innerhalb der Sicherheitsgrenzen liegenden Temperaturen und Drücken zusammengebracht werden. Außerdem kann die Zündung an dem Treffpunkt des Chlors und des Kohlenwasserstoffes selbst dann eintreten, wenn die endgültige Mischung keine unter den vorhandenen Temperatur- und Druckbedingungen explosible Zusammensetzung hat, obgleich in einem solchen Falle eine Explosion auf die Zündung nicht folgt. Mit anderen Worten: es kann an dem Treffpunkt eine Zündung eintreten ohne Rücksicht darauf, ob die sich ergebende Mischung bei den gegebenen Temperatur- und Druckbedingungen explosible Zusammensetzung hat oder nicht. Wenn auch nur geringe Zündungsgefahr an dem Treffpunkt dann besteht, sobald irgendwelche Stoffe mit dem Chlor bei Außentemperatur gemischt werden, so erhöht sich doch diese Zündungsgefahr an dem Treffpunkt, sobald die Stoffe bei höheren Temperaturen gemischt werden. Pentan ist ein Beispiel eines solchen Stoffes.
  • Die bisher bekanntgewordenen Vorschläge zur Verhinderung einer Explosionsgefahr bei der Chlorierung von Kohlenwasserstoffen gehen dahin, die Temperatur während des Mischens möglichst niedrig zu halten und das Mischungsverhältnis in geeigneter Weise zu wählen sowie auch schädliche Einflüsse, wie z. B. Licht, auszuschalten. Der Erfindung liegt dagegen die Erkenntnis zugrunde, daß bei einem Verfahren zum Chlorieren von Kohlenwasserstoffen mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen im Molekül eine Entzündung sich mit Sicherheit durch geeignete Wahl der Strömungsbedingungen vermeiden läßt. Bei einem derartigen Verfahren, das unter Einwirkung von Wärme arbeitet und bei dem die Vereinigung der dampfförmigen- Kohlenwasserstoffe bei Temperaturen erfolgt, unter denen die Reaktionsgeschwindigkeit mit Chlor gering ist, tritt dieser Erfolg dann ein, wenn einer der beiden -Dämpfe an der Stelle, an der die Gasströme zusammengebracht werden, mit hoher Geschwindigkeit bewegt wird, die gleich oder größer ist als die kritische Geschwindigkeit, bei der infolge der Dampfbewegung ein Fortbestehen der Zündung verhindert wird. Es sei darauf hingewiesen, daß die Bestimmung der erforderlichen Geschwindigkeit von Fall zu Fall zu erfolgen hat und daß sie sich nicht immer aus der turbulenten Geschwindigkeit ohne weiteres ergibt. Die Dämpfe werden zunächst in dem Rohr zusammengebracht, und man läßt eine Entzündung eintreten. Diese Erscheinung läßt sich durch ein Glasfenster beobachten. Es wird dann die Geschwindigkeit des Dampfes so lange gesteigert, bis die Flamme von der Zusammentrittsstelle fortgerissen wird und nicht länger bestehen bleibt bzw. auch nicht wieder zurückschlägt. Damit die Übersichtlichkeit und Regelbarkeit des gesamten Verfahrens nicht durch eine vorzeitige Umsetzung innerhalb des Gasgemisches beeinträchtigt wird, wird der schnell bewegte Dampf ohne Verzögerung dem Reaktionsraum zugeführt. Durch diese Maßnahmen wird eine Entzündungsgefahr sicher ausge= schlossen, und man kann die Mengenverhältnisse, in welchen das Chlor und der Kohlenwasserstoff zusammengebracht werden und die in der endgültigen Mischung vorhanden sind, frei wählen. Erfolgt das Zusammenbringen der Gasbestandteile in der hier beschriebenen Art und Weise, so wird eine Zündung und eine Explosion an dem Treffpunkt verhindert sowohl dann, wenn die endgültige Mischung Chlor und Kohlenwasserstoff nicht in explosiblem Mengenverhältnis enthalten soll, als auch dann, wenn explosible Mischungen zufällig während der Herstellung solcher Mischungen, die keine explosible Zusammensetzung haben sollen, entstehen.
  • Es hat sich in vielen Fällen als zweckmäßig erwiesen, den bewegten Dampf auf einer Geschwindigkeit zu halten, die um die Hälfte größer ist als die für eine ausgesprochene turbulente Strömung der Mischung erforderliche, beispielsweise auf einer Geschwindigkeit von nicht weniger als i5 m in der Sekunde in einer Leitung von nicht mehr als 2o cm Durchmesser.
  • Die Geschwindigkeit, mit welcher die Mischung eine turbulente Strömung durch die Leitung, annimmt, welche sie nach dem Reaktionsraum bringt, kann auf verschiedene Weise bestimmt werden. Ein praktisches Verfahren zur Bestimmung dieser Geschwindigkeit besteht darin, daß die Leitung von außen, etwa durch umlaufendes Wasser, gekühlt, ein Thermometer in die Leitung mit in deren Achse liegender Kugel eingebracht, ein zweites Thermometer in die Leitung mit nahe deren Wandung liegender Kugel eingeführt und die Strömungsgeschwindigkeit erhöht wird, bis beide Thermometer im wesentlichen die gleiche Ablesung ergeben. Solange die -Strömung nicht schnell genug ist, um Turbulenz zu erzeugen, zeigt das Thermometer nahe der Wandung der' Leitung eine niedrigere Ablesung an. Sobald aber die Geschwindigkeit der turbulenten Strömung erreicht wird, veranlaßt die damit verbundene Durchwirbelung innerhalb der Leitung. einen gleichen Stand beider Thermometer.
  • Wenn Chloi mit Kohlenwasserstoff dadurch gemischt wird, daß es in den Kohlenwasserstoffdampf eingeleitet wird, wird eine Zündung an dem Treffpunkt mit Hilfe der Erfindung bei Temperaturen vermieden, bei denen sonst eine Zündung eintreten würde, da offenbar in der Zone, in welcher die Stoffe zusammengebracht werden und sich ineinander verteilen, Mischungen von allen Zusammensetzungen auftreten.
  • Bei der Chlorierung von Stoffen auf industriellem Wege werden der Chlordampf und der zu chlorierende Stoff zusammengebracht, und die sich ergebende Mischung wird in einen Reaktionsraum geleitet, in welchem die Reaktion schnell durch besondere Bedingungen, beispielsweise durch Wärmeanwendung, durchgeführt wird, wobei diese Bedingungen in solcher Weise aufrechterhalten werden, daß eine gewünschte Substitution des Chlors an Stelle einer Zündung eintritt. Sind die Bedingungen während der Mischung der Gase derart, daß während des Übergangs von der Mischungsstelle zu dem Reaktionsraum keine wesentliche Chlorierung stattgefunden hat, so kann der Reaktionsgrad der nach dem Reaktionsraum übergeleiteten Mischung als niedrig angesprochen werden.
  • So ist es als Beispiel zur Anwendung der Erfindung möglich, Chlor in Pentandampf einzuführen, um eine Mischung von sogar gleichen Mengenverhältnissen bei einer Temperatur von go ° zu erzielen, ohne daß eine Zündung an dem Treffpunkt eintreten kann, vorausgesetzt, daß der Pentanstrom sich mit einer Geschwindigkeit bewegt, die um die Hälfte größer ist als die für eine ausgesprochene turbulente Strömung der Mischung notwendige, d. h. mit einer Geschwindigkeit von 15 m in der Sekunde. Bei dieser Temperatur würde an dem Treffpunkt eine Zündung eintreten, wenn. das Pentan sich nicht mit der notwendigen Geschwindigkeit bewegt, selbst dann, wenn die Mengenverhältnisse von Pentan und Chlor sich wie 5 : r verhalten oder noch höher sind. .
  • Die Geschwindigkeit, mit der sich der Dampf gemäß der Erfindung bewegen muß, um eine Zündung an dem Treffpunkt zu vermeiden, hängt von dem Mengenverhältnis des Chlors zum Kohlenwasserstoff und von der Temperatur der sich ergebenden Mischung ab, und die Geschwindigkeit muß erhöht werden, sobald die Temperatur steigt und sobald die Zusammensetzung der Mischung die am meisten explosible Zusammensetzung erreicht. Es wurde gefunden, daß die Reaktionsgeschwindigkeit zwischen Dämpfen von Pentandampf und Chlordampf bei Temperaturen unter i5o ° sehr gering ist.
  • In der Praxis ist es jedoch ratsam, eine höhere Geschwindigkeit aufrechtzuerhalten als die für den normalen Betrieb notwendige, weil zufällige Veränderungen der Temperatur und der Zusammensetzung der Mischungen sonst Bedingungen schaffen können, die eine solche höhere Geschwindigkeit zwecks Vermeidung von Zündung erfordern. Ausführungsbeispiel Pentandampf, der durch Fraktionierung von Naturgas und Benzin gewonnen ist und einen Siedebereich von 28 bis 37o besitzt, wird unter einem Druck von 4,2 Atm. bei einer Temperatur von ioo ° durch ein Rohr von io cm mit einer Geschwindigkeit von ungefähr i6oo m in der Minute geschickt. Ein Strom von verdampftem Chlor wird bei einer Temperatur von ioo ° dem Strom des Pentandampfes in solchen Mengen zugeführt, daß das Verhältnis des Pentans zum Chlor sich auf 15: i beläuft. Die Mischung von Chlor- und Pentandampf wird nunmehr durch ein Rohr oder eine Reihe von Rohren geschickt, die in einem gasbeheizten Ofen liegen, in dem die Dampfmischung auf ungefähr 300' erhitzt wird. Bei dieser Temperatur geht die Reaktion schnell vor sich, und die Dämpfe werden dann gekühlt und rektifiziert, um das Pentan und den Chlorwasserstoff von dem chlorierten Pentan zu trennen. Diese chlorierten Pentane enthalten die Monochlorpentane in folgenden Mengenverhältnissen i-Chlorpentan ................ 2q.0/ 0 2-Chlorpentan ................ 8% 3-Chlorpentan ................ i80/0 i-Chloro-2-methylbutan ....... 3o0/0 2-Chloro-2-methylbutan ....... 50/0 4-Chloro-2-methylbutan ....... 15 0/0 Von dem umgesetzten Pentan sind ungefähr 9o bis g80/0 an Monochlorpentan in den vorstehenden Mengenverhältnissen umgewandelt worden. Der Rest des umgesetzten Pentans ist in andere Produkte, wie Dichlorpentan, Dichlorpenten, Monochlorpenten und Penten, übergeführt.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zum Chlorieren von gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen im Molekül durch Einwirkung von Wärme, wobei die Vereinigung der dampfförmigen Kohlenwasserstoffe mit Chlor bei Temperaturen erfolgt, unter denen die Reaktionsgeschwindigkeit mit Chlor gering ist, dadurch gekennzeichnet, daß der Kohlenwasserstoffdampf mit einer hohen Geschwindigkeit bewegt und ein Chlorstrom darin eingeleitet wird, wobei die Geschwindigkeit des Kohlenwasserstoffdampfes an der Stelle, an der die Gasströme zusammengebracht werden, gleich oder größer ist als die kritische Geschwindigkeit, bei der infolge der Dampfbewegung und der Kohlenwasserstoffmenge, die in erheblichem molekularemÜberschuß über die eingeleitete Chlorgasmenge vorhanden ist, ein Fortbestehen der Zündung verhindert wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch_ gekennzeichnet, daß der Kohlenwasserstoffdampf auf einer Geschwindigkeit gehalten wird, die um die Hälfte größer ist als die für eine ausgesprochene turbulente Strömung der Mischung erforderliche, beispielsweise auf einer Geschwindigkeit von nicht weniger als 15 m in der Sekunde in einer Leitung von nicht mehr als 2o cm Durchmesser.
  3. 3. Verfahren zum Chlorieren von Pentan nach Anspruch i oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur der gemischten Dämpfe unter i5o ° gehalten wird.
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