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Technisches
Gebiet
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Die
vorliegende Erfindung betrifft eine Bisazoverbindung, eine Tinte,
die diese Bisazoverbindung enthält,
ein Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, bei dem diese Tinte verwendet
wird, sowie eine Tintenfolie, einen Farbtoner und ein Farbfilter,
die jeweils die Bisazoverbindung enthalten.
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Stand der
Technik
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Die
meisten Materialien, die in den letzten Jahren für die Aufzeichnung von Bildern
verwendet wurden, waren Materialien für die Erzeugung von Farbbildern.
Genauer gesagt, es wurden hauptsächlich
Aufzeichnungsmaterialien für
die Tintenstrahlaufzeichnung, Aufzeichnungsmaterialien für das Übertragen
von Bildern in der Wärme,
Aufzeichnungsmaterialien für
die Elektrophotographie, lichtempfindliche Silberhalogenidmaterialien
für die
Bildübertragung,
Drucktinten, Tinten für
Schreibgeräte
usw. verwendet. Farbfilter werden in Bildaufzeichnungssystemen,
wie z. B. CCD-Vorrichtungen für
die Photographie, sowie in Displays, wie z. B. LCD- und PDP-Vorrichtungen,
verwendet, um Farbbilder aufzuzeichnen bzw. wiederzugeben.
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In
diesen Materialien für
die Aufzeichnung von Farbbildern und in diesen Farbfiltern werden
färbende Bestandteile
(Farbstoffe oder Pigmente) der drei Primärfarben verwendet, um unter
Anwendung der sogenannten "additiven
Farbmischung" oder "subtraktiven Farbmischung" Farbbilder mit einer
Vielzahl von Farbtönen
wiederzugeben oder zu erzeugen. Es gibt bis jetzt jedoch keine Farbstoffe,
die geeignete Absorptionseigenschaften aufweisen, so dass sie die
Realisierung eines bevorzugten Farbreproduktionsbereiches ermöglichen,
und die ausreichend beständig
gegenüber
verschiedensten Verwendungs- und Umweltbedingungen sind, und folglich
besteht ein Bedarf an Farbstoffen mit verbesserten Eigenschaften.
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In
letzter Zeit wurden vermehrt Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren
angewandt, da die verwendeten Materialien billig sind, die Aufzeichnung
innerhalb kurzer Zeit durchgeführt
werden kann, die verwendeten Aufzeichnungsvorrichtungen leise arbeiten
und die Farbaufzeichnung einfach durchgeführt werden kann.
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Beispiele
für Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren
umfassen kontinuierliche Verfahren, bei denen Flüssigkeitströpfchen kontinuierlich versprüht werden,
und on-demand-Verfahren, bei denen Flüssigkeitströpfchen in Abhängigkeit
von Signalen entsprechend einer Bildinformation versprüht werden.
Beispiele für
Verfahren zum Versprühen
der Tinte umfassen: (1) ein Verfahren, bei dem Flüssigkeitströpfchen unter
Verwendung eines piezoelektrischen Elements, das einen Druck erzeugt,
versprüht
werden, (2) ein Verfahren, bei dem Flüssigkeitströpfchen durch Blasen, die in
Folge von Wärme
in der Tinte gebildet wurden, versprüht werden, (3) ein Verfahren,
bei dem Ultraschall angewandt wird, und (4) ein Verfahren, bei dem
Flüssigkeitströpfchen durch elektrostatische
Kräfte
versprüht
werden. Beispiele für
die Tinten für
die Tintenstrahlaufzeichnung umfassen wässrige Tinten, ölige Tinten
und feste Tinten (Heißschmelztinten).
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Die
Farbstoffe für
Tintenzusammensetzungen für
die Tintenstrahlaufzeichnung müssen
die folgenden Eigenschaften haben: sie müssen gut in einem Lösungsmittel
gelöst
oder dispergiert werden können;
sie müssen
einen Ausdruck mit einer hohen Dichte erzeugen können; sie müssen einen geeigneten Farbton
aufweisen; sie müssen
beständig
gegenüber
Licht, Wärme
und reaktiven Gasen (wie z. B. oxidierenden Gasen, wie z. B. Ozon,
NOx sowie SOx) aus
der Umgebung sein; sie müssen
eine hervorragende Beständigkeit
gegenüber Wasser
und Chemikalien haben; sie müssen
hervorragend auf einem Aufzeichnungsmaterial fixiert werden können, ohne
dass ein Ausbluten auftritt; sie müssen zur Herstellung einer
Tinte mit einer hervorragenden Beständigkeit geeignet sein; sie
dürfen
nicht giftig sein; sie müssen
extrem rein sein; und sie müssen
kostengünstig
erhältlich
sein. Es ist jedoch extrem schwierig, Farbstoffe zu entwickeln,
die alle diese Anforderungen erfüllen.
Es besteht deshalb insbesondere ein Bedarf an einem Farbstoff, der
sich durch einen geeigneten Gelbfarbton, eine ausreichende Beständigkeit
gegenüber
Licht, Feuchtigkeit und Wärme,
sowie durch eine hervorragende Beständigkeit gegenüber oxidierenden
Gasen, wie z. B. Ozongas, auszeichnet, insbesondere für den Fall,
wenn das Drucken auf einem Bildempfangsmaterial mit einer Tinten empfangsschicht,
die weiße
poröse anorganische
Pigmentteilchen enthält,
durchgeführt
wird.
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Toner,
die einen färbenden
Bestandteil enthalten, der in Harzteilchen dispergiert ist, werden
in Farbkopierern und Farblaserdruckern von elektrophotographischen
Systemen verwendet. Beispiele für
die Anforderungen, die an Farbtoner gestellt werden, umfassen geeignete
Absorptionseigenschaften, so dass ein Bild mit einer guten Farbreproduktion
erhalten werden kann, und eine hohe Lichtdurchlässigkeit (Transparenz), was
insbesondere dann wichtig ist, wenn die Toner in einem Overhead-Projektor
(im Folgenden als "OHP" bezeichnet) verwendet
werden; sowie eine gute (Farb)beständigkeit gegenüber verschiedensten
Umwelteinflüssen
während
des Gebrauchs der Toner. Toner, die ein Pigment als färbenden
Bestandteil enthalten, der in Teilchen dispergiert ist, werden in
den Veröffentlichungen
JP-A-62-157051 (der Ausdruck "JP-A", der hier verwendet
wird, bedeutet eine Veröffentlichung
einer ungeprüften
japanischen Patentanmeldung), JP-A-62-255956 und JP-A-6-118715 beschrieben.
Obwohl sich diese Toner durch eine hervorragende Beständigkeit
gegenüber Licht
auszeichnen, bilden sie leicht Aggregate, da sie in Lösungsmitteln
unlöslich
sind, wodurch die Lichtdurchlässigkeit
verringert wird und eine Änderung
des Farbtons auftritt. Toner, die einen Farbstoff als färbenden
Bestandteil enthalten, werden in den Veröffentlichungen JP-A-3-276161,
JP-A-7-209912 und JP-A-8-123085
beschrieben. Diese Toner zeichnen sich durch eine hohe Lichtdurchlässigkeit
sowie durch einen konstanten Farbton aus, aber die Lichtbeständigkeit
der Toner ist unzureichend.
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Die
Aufzeichnung unter Verwendung von wärmeempfindlichen Übertragungsmaterialien
hat den Vorteil, dass kleine Vorrichtungen verwendet werden können, die
kostengünstig
hergestellt werden können,
dass der Prozess leicht durchgeführt
werden kann und dass die Betriebskosten gering sind. Beispiele für die Anforderungen,
die an Farbstoffe für
die Verwendung in wärmeempfindlichen Übertragungsmaterialien
gestellt werden, umfassen geeignete Absorptionseigenschaften, so
dass ein Bild mit einer guten Farbreproduktion erhalten werden kann,
die Farbstoffe müssen
unter dem Einfluss von Wärme übertragen
werden können
und nach der Übertragung
gut fixiert werden können,
die Farbstoffe müssen
eine gute thermische Beständigkeit
aufweisen, und die Farbbeständigkeit
des erhaltenen Bildes muss gut sein. Es gibt keine bekannten Farbstoffe,
die all diese Anforderungen erfüllen.
Die Veröffentlichung
JP-A-60-2398 beschreibt z. B. ein wärme empfindliches Übertragungsmaterial
und ein Verfahren zur Erzeugung eines Bildes, bei dem ein in der
Wärme diffusionsfähiger Farbstoff
mit Übergangsmetallionen,
die zuvor zu einem Bildempfangsmaterial gegeben wurden, komplexiert
wird, um die Fixiereigenschaften und die Beständigkeit gegenüber Licht
zu verbessern. Der gebildete Farbstoffkomplex hat jedoch nicht die
gewünschten
Absorptionseigenschaften, und es treten Probleme hinsichtlich des
Umweltschutzes auf, da Übergangsmetalle
verwendet werden.
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Da
Farbfilter lichtdurchlässig
sein müssen,
wurden bisher Färbungsverfahren
angewandt, bei denen ein Farbfilter mit einem Farbstoff gefärbt wird.
Ein Photoresist, der gefärbt
werden kann, wird z. B. musterförmig
belichtet und dann entwickelt, um ein Muster zu erzeugen, und das
erhaltene Muster wird mit einem Farbstoff mit der gewünschten
Farbe gefärbt.
Dann werden diese Schritte für
alle Farben des Filters wiederholt, um das Farbfilter herzustellen.
Ein Farbfilter kann nicht nur unter Anwendung des zuvor beschriebenen
Verfahrens hergestellt werden, sondern auch unter Anwendung eines
Verfahrens, bei dem ein positiv arbeitender Resist verwendet wird,
beschrieben im US-Patent
Nr. 4808501 und in der Veröffentlichung
JP-A-6-35182. Diese Verfahren ermöglichen die Herstellung von
Farbfiltern mit einer hohen Lichtdurchlässigkeit, da ein Farbstoff
verwendet wird, wodurch hervorragende optische Eigenschaften erzielt
werden, aber die Beständigkeit
der erhaltenen Filter gegenüber
Licht und Wärme
ist unzureichend. Deshalb besteht ein Bedarf an einem Farbstoff,
der beständig
gegenüber
verschiedensten Einflüssen
ist und der sich durch eine hohe Lichtdurchlässigkeit auszeichnet. Es sind
ebenfalls Verfahren bekannt, bei denen anstelle eines Farbstoffes
ein organisches Pigment mit einer hervorragenden Beständigkeit
gegenüber
Licht und Wärme
verwendet wird, aber die optischen Eigenschaften eines Farbfilters,
das unter Verwendung eines Pigments hergestellt wurde, sind schlechter
als die optischen Eigenschaften eines Farbfilters, das unter Verwendung
eines Farbstoffes hergestellt wurde.
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Farbstoffe,
die bei den zuvor genannten Anwendungen eingesetzt werden, müssen die
folgenden Anforderungen erfüllen.
Sie müssen
z. B. im Hinblick auf die Farbreproduktion geeignete Absorptionseigenschaften
aufweisen, sie müssen
unter verschiedensten Umweltbedingungen beständig sein, d. h. sie müssen beständig gegenüber Licht,
Wärme,
Feuchtigkeit und oxidierenden Gasen, wie z. B. Ozon, sein, und sie
müssen ausreichend
beständig
gegenüber
Chemikalien, wie z. B. Schwefligsäuregas, sein.
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Es
besteht insbesondere ein Bedarf an Farbstoffen mit einem Gelbfarbton,
deren Farbe sich unter dem Einfluss von Licht, Feuchtigkeit und
Wärme nicht
verändert
und die beständig
gegenüber
reaktiven Gasen aus der Umgebung, insbesondere oxidierenden Gasen,
wie z. B. Ozon, sind.
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Beispiele
für typische
gelbe Farbstoffe für
eine Tinte für
die Tintenstrahlaufzeichnung umfassen Azofarbstoffe.
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Spezifische
Beispiele für
die Azofarbstoffe umfassen Aminopyrazolazofarbstoffe und Pyrazolonazokomplexfarbstoffe,
beschrieben in den Veröffentlichungen
JP-A-57-5770 und JP-A-58-147470, Pyridonazofarbstoffe, beschrieben
in der Veröffentlichung
JP-A-6-184481, und
Stilbenazofarbstoffe und Stilbenbisazofarbstoffe, beschrieben in
den Veröffentlichungen
JP-A-5-255625 und JP-A-5-331396. Die Veröffentlichungen JP-A-2-24191
und JP-A-6-106862 beschreiben Thiadiazolylazopyrazolfarbstoffe,
die in Aufzeichnungsmaterialien für das Übertragen von Bildern in der
Wärme verwendet
werden. Das US-Patent
Nr. 6290763 sowie die Veröffentlichungen
JP-A-2001-329194 und JP-A-2002-3766
beschreiben Bisazofarbstoffe vom Aryl-Aryl-Typ. Das US-Patent Nr.
4083688 beschreibt Bisazofarbstoffe vom Heteroazohetero-Typ, aber
die Verwendung der Bisazofarbstoffe in einer Tinte wird nicht beschrieben.
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Diese
Farbstoffe werden unter dem Einfluss von oxidierenden Gasen, wie
z. B. Stickstoffoxiden oder Ozon, die derzeit im Hinblick auf den
Umweltschutz oft diskutiert werden, entfärbt oder verblassen unter dem Einfluss
dieser Gase, was zu einer Verringerung der Druckdichte führt. Es
gibt eine Vielzahl von Farbstoffen, aber die Lichtbeständigkeit
dieser Farbstoffe ist unzureichend.
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Die
Anwendungsbereiche von Farbstoffen werden ständig erweitert, und die Farbstoffe
werden folglich immer häufiger
Licht, Wärme,
Feuchtigkeit und reaktiven Gasen aus der Umgebung ausgesetzt. Deshalb
besteht ein Bedarf an einem Farbstoff, der sich durch einen hervorragenden
Farbton auszeichnet und der beständig
gegenüber
Licht, Feuchtigkeit, Wärme
und reaktiven Gasen aus der Umgebung (wie z. B. oxidierenden Gasen,
wie z. B. NOx, Ozon, SOx usw.)
ist, sowie an einer Tintenzusammensetzung, die einen solchen Farbstoff enthält.
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Es
ist jedoch extrem schwierig, einen Azofarbstoff und eine gelbe Tinte
zu entwickeln, die die zuvor genannten Anforderungen erfüllen.
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Zusammenfassung
der Erfindung
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Die
vorliegende Erfindung stellt eine Bisazoverbindung bereit, dargestellt
durch die folgende Formel:
worin
R
4 eine einwertige Gruppe ist; R
5 ist die Gruppe -OR
6 oder
die Gruppe -NHR
7, worin R
6 und
R
7 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine
einwertige Gruppe bedeuten; X
3 ist eine
zweiwertige Verbindungsgruppe; n3 ist 0 oder 1; Ar
3 ist
eine zweiwertige heterocyclische Gruppe; und Ar
4 ist
eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine einwertige Gruppe mit
einem Triazinring.
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Die
vorliegende Erfindung stellt ebenfalls eine Tinte, eine Tintenfolie,
einen Farbtoner und ein Farbfilter bereit, die jeweils die Bisazoverbindung
enthalten.
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Die
vorliegende Erfindung stellt ebenfalls ein Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren
bereit, umfassend das Erzeugen eines Bildes unter Verwendung der
zuvor genannten Tinte auf einem Bildempfangsmaterial mit einer Tintenempfangsschicht,
die weiße
anorganische Pigmentteilchen enthält und die auf einem Träger aufgebracht
ist.
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Die
Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der Bisazoverbindung
in einer Tinte für
die Tintenstrahlaufzeichnung.
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Andere
und weitere Merkmale und Vorteile der Erfindung ergeben sich aus
der folgenden Beschreibung.
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Genaue Beschreibung
der Erfindung
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Die
Bisazoverbindung entsprechend der vorliegenden Efindung wird durch
die folgende Formel dargestellt:
worin
R
4 eine einwertige Gruppe ist; R
5 ist die Gruppe -OR
6 oder
die Gruppe -NHR
7, worin R
6 und
R
7 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine
einwertige Gruppe bedeuten; X
3 ist eine
zweiwertige Verbindungsgruppe; n3 ist 0 oder 1; Ar
3 ist
eine zweiwertige heterocyclische Gruppe; und Ar
4 ist
eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine einwertige Gruppe mit
einem Triazinring.
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Beispiele
für die
einwertige Gruppe, die durch R4, R6 oder R7 dargestellt
wird, umfassen ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe,
eine Aralkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkinylgruppe, eine
Arylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine Cyanogruppe, eine
Hydroxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Carboxygruppe (die in Form
eines Salzes vorliegen kann), eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe,
eine Silyloxygruppe, eine heterocyclische Oxygruppe, eine Acyloxygruppe,
eine Carbamoyloxygruppe, eine Alkoxycarbonyloxygruppe, eine Aryloxycarbonyloxygruppe,
eine Aminogruppe (einschließlich
einer Anilinogruppe), eine Acylaminogruppe, eine Aminocarbonylaminogruppe,
eine Alkoxycarbonylaminogruppe, eine Aryloxycarbonylaminogruppe,
eine Sulfamoylaminogruppe, eine Alkyl- oder Arylsulfonylaminogruppe,
eine Mercaptogruppe, eine Alkylthiogruppe, eine Arylthiogruppe,
eine heterocyclische Thiogruppe, eine Sulfamoylgruppe, eine Sulfogruppe
(die in Form eines Salzes vorliegen kann), eine Alkyloder Arylsulfinylgruppe,
eine Alkyl- oder Arylsulfonylgruppe, eine Acylgruppe, eine Aryloxycarbonylgruppe,
eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Imidgrup pe,
eine Phosphinogruppe, eine Phosphinylgruppe, eine Phosphinyloxygruppe,
eine Phosphinylaminogruppe und eine Silylgruppe.
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Die
einwertige Gruppe wird im Folgenden genauer beschrieben. Beispiele
für die
Halogenatome umfassen ein Chloratom, ein Bromatom und ein Iodatom.
Die Alkylgruppe kann eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe
sein. Die substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe ist bevorzugt
eine Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Substituenten
umfassen die zuvor genannten einwertigen Gruppen. Bevorzugte Substituenten
umfassen eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe, eine Cyanogruppe,
ein Halogenatom, eine Sulfogruppe (die in Form eines Salzes vorliegen
kann) und eine Carboxygruppe (die in Form eines Salzes vorliegen
kann). Beispiele für
die Alkylgruppen umfassen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine
Butylgruppe, eine t-Butylgruppe,
eine n-Octylgruppe, eine Eicosylgruppe, eine 2-Chlorethylgruppe,
eine Hydroxyethylgruppe, eine Cyanoethyfgruppe und eine 4-Sulfobutylgruppe.
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Beispiele
für die
Cycloalkylgruppen umfassen substituierte und unsubstituierte Cycloalkylgruppen.
Die substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe ist bevorzugt
eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele
für die
Substituenten umfassen die zuvor genannten einwertigen Gruppen.
Beispiele für die
Cycloalkylgruppen umfassen eine Cyclohexylgruppe, eine Cyclopentylgruppe
und eine 4-n-Dodecylcyclohexylgruppe.
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Die
Aralkylgruppe kann eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe
sein. Die substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe ist bevorzugt
eine Aralkylgruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Substituenten
umfassen die zuvor genannten einwertigen Gruppen. Beispiele für die Aralkylgruppen umfassen
eine Benzylgruppe und eine 2-Phenethylgruppe.
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Die
Alkenylgruppe kann eine geradkettige, verzweigte oder cyclische,
substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe sein. Die Alkenylgruppe
ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit
2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkenylgruppen umfassen
eine Vinylgruppe, eine Allylgruppe, eine Prenylgruppe, eine Geranylgruppe,
eine Oleylgruppe, eine 2-Cyclopenten-1-ylgruppe und eine 2-Cyclohexen-1-ylgruppe.
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Die
Alkinylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Alkinylgruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkinylgruppen
umfassen eine Ethinylgruppe und eine Propargylgruppe.
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Die
Arylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Arylgruppen
umfassen eine Phenylgruppe, eine p-Tolylgruppe, eine Naphthylgruppe,
eine m-Chlorphenylgruppe und eine o-Hexadecanoylaminophenylgruppe.
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Die
heterocyclische Gruppe ist bevorzugt eine 5-gliedrige oder 6-gliedrige,
substituierte oder unsubstituierte einwertige Gruppe, erhalten durch
Entfernen eines Wasserstoffatoms aus einer aromatischen oder nichtaromatischen
heterocyclischen Verbindung, besonders bevorzugt eine 5-gliedrige
oder 6-gliedrige aromatische heterocyclische Gruppe mit 3 bis 30
Kohlenstoffatomen. Beispiele für
die heterocyclischen Gruppen umfassen eine 2-Furylgruppe, eine 2-Thienylgruppe,
eine 2-Pyrimidinylgruppe und eine 2-Benzothiazolylgruppe.
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Die
Alkoxygruppe kann eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe
sein. Die substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe ist bevorzugt
eine Alkoxygruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Substituenten
umfassen die zuvor genannten einwertigen Gruppen. Beispiele für die Alkoxygruppen umfassen
eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Isopropoxygruppe, eine
n-Octyloxygruppe, eine Methoxyethoxygruppe, eine Hydroxyethoxygruppe
und eine 3-Carboxypropoxygruppe.
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Die
Aryloxygruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Aryloxygruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Aryloxygruppen
umfassen eine Phenoxygruppe, eine 2-Methylphenoxygruppe, eine 4-t-Butylphenoxygruppe,
eine 3-Nitrophenoxygruppe und eine 2-Tetradecanoylaminophenoxygruppe.
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Die
Silyloxygruppe ist bevorzugt eine Silyloxygruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für
die Silyloxygruppen umfassen eine Trimethylsilyloxygruppe und eine
t-Butyldimethylsilyloxygruppe.
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Die
heterocyclische Oxygruppe ist bevorzugt eine substituierte oder
unsubstituierte heteracyclische Oxygruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für
die heterocyclischen Oxygruppen umfassen eine 1-Phenyltetrazol-5-oxygruppe
und eine 2-Tetrahydropyranyloxygruppe.
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Die
Acyloxygruppe ist bevorzugt eine Formyloxygruppe, eine substituierte
oder unsubstituierte Alkylcarbonyloxygruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen
oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylcarbonyloxygruppe
mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Acyloxygruppen umfassen
eine Formyloxygruppe, eine Acetyloxygruppe, eine Pivaloyloxygruppe,
eine Stearoyloxygruppe, eine Benzoyloxygruppe und eine p-Methoxyphenylcarbonyloxygruppe.
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Die
Carbamoyloxygruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Carbamoyloxygruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Carbamoyloxygruppen
umfassen eine N,N-Dimethylcarbamoyloxygruppe, eine N,N-Diethylcarbamoyloxygruppe,
eine Morpholinocarbonyloxygruppe, eine N,N-Di-n-octylaminocarbonyloxygruppe
und eine N-n-Octylcarbamoyloxygruppe.
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Die
Alkoxycarbonyloxygruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Alkoxycarbonyloxygruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele
für die
Alkoxycarbonyloxygruppen umfassen eine Methoxycarbonyloxygruppe,
eine Ethoxycarbonyloxygruppe, eine t-Butoxycarbonyloxygruppe und
eine n-Octyloxycarbonyloxygruppe.
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Die
Aryloxycarbonyloxygruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Aryloxycarbonyloxygruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele
für die
Aryloxycarbonyloxygruppen umfassen eine Phenoxycarbonyloxygruppe,
eine p-Methoxyphenoxycarbonyloxygruppe und eine p-(n-Hexadecyloxy)phenoxycarbonyloxygruppe.
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Die
Aminogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Alkylaminogruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte
oder unsubstituierte Anilinogruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele
für die
Aminogruppen umfassen eine Aminogruppe, eine Methylaminogruppe,
eine Dimethylaminogruppe, eine Anilinogruppe, eine N-Methylanilinogruppe
und eine Diphenylaminogruppe.
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Die
Acylaminogruppe ist bevorzugt eine Formylaminogruppe, eine substituierte
oder unsubstituierte Alkylcarbonylaminogruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen
oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylcarbonylaminogruppe
mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Acylaminogruppen umfassen
eine Formylaminogruppe, eine Acetylaminogruppe, eine Pivaloylaminogruppe,
eine Lauroylaminogruppe, eine Benzoylaminogruppe und eine 3,4,5-Tri-n-octyloxyphenylcarbonylaminogruppe.
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Die
Aminocarbonylaminogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Aminocarbonylaminogruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele
für die
Aminocarbonylaminogruppen umfassen eine Carbamoylaminogruppe, eine
N,N-Dimethylaminocarbonylaminogruppe, eine N,N-Diethylaminocarbonylaminogruppe
und eine Morpholinocarbonylaminogruppe.
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Die
Alkoxycarbonylaminogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder
unsubstituierte Alkoxycarbonylaminogruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für
die Alkoxycarbonylaminogruppen umfassen eine Methoxycarbonylaminogruppe,
eine Ethoxycarbonylaminogruppe, eine t-Butoxycarbonylaminogruppe,
eine n-Octadecyloxycarbonylaminogruppe und eine N-Methylmethoxycarbonylaminogruppe.
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Die
Aryloxycarbonylaminogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder
unsubstituierte Aryloxycarbonylaminogruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für
die Aryloxycarbonylaminogruppen umfassen eine Phenoxycarbonylaminogruppe,
eine p-Ghlorphenoxycarbonylaminogruppe und eine m-(n-Octyloxy)phenoxycarbonylaminogruppe.
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Die
Sulfamoylaminogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Sulfamoylaminogruppe mit 0 (Null) bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele
für die
Sulfamoylaminogruppen umfassen eine Sulfamoylaminogruppe, eine N,N-Dimethylaminosulfonylaminogruppe
und eine N-n-Octylaminosulfonylaminogruppe.
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Die
Alkyl- oder Arylsulfonylaminogruppe ist bevorzugt eine substituierte
oder unsubstituierte Alkylsulfonylaminogruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen
oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylsulfonylaminogruppe
mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkyl- und Arylsulfonylaminogruppen
umfassen eine Methylsulfonylaminogruppe, eine Butylsulfonylaminogruppe,
eine Phenylsulfonylaminogruppe, eine 2,3,5-Trichlorphenylsulfonylaminogruppe
und eine p-Methylphenylsulfonylaminogruppe.
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Die
Alkylthiogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Alkylthiogruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkylthiogruppen
umfassen eine Methylthiogruppe, eine Ethylthiogruppe und eine n-Hexadecylthiogruppe.
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Die
Arylthiogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Arylthiogruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Arylthiogruppen
umfassen eine Phenylthiogruppe, eine p-Chlorphenylthiogruppe und
eine m-Methoxyphenylthiogruppe.
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Die
heterocyclische Thiogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder
unsubstituierte heterocyclische Thiogruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für
die heterocyclischen Thiogruppen umfassen eine 2-Benzothiazolylthiogruppe
und eine 1-Phenyltetrazol-5-ylthiogruppe.
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Die
Sulfamoylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Sulfamoylgruppe mit 0 (Null) bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele
für die
Sulfamoylgruppen umfassen eine N-Ethylsulfamoylgruppe, eine N-(3-Dodecyloxypropyl)sulfamoylgruppe,
eine N,N-Dimethylsulfamoylgruppe,
eine N-Acetylsulfamoylgruppe, eine N-Benzoylsulfamoylgruppe und
eine N-(N'-Phenylcarbamoyl)sulfamoylgruppe.
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Die
Alkyl- oder Arylsulfinylgruppe ist bevorzugt eine substituierte
oder unsubstituierte Alkylsulfinylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen
oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylsulfinylgruppe
mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkyl- und Arylsulfinylgruppen
umfassen eine Methylsulfinylgruppe, eine Ethylsulfinylgruppe, eine
Phenylsulfinylgruppe und eine p-Methylphenylsulfinylgruppe.
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Die
Alkyl- oder Arylsulfonylgruppe ist bevorzugt eine substituierte
oder unsubstituierte Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen
oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylsulfonylgruppe
mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkyl- und Arylsulfonylgruppen
umfassen eine Methylsulfonylgruppe, eine Ethylsulfonylgruppe, eine
Phenylsulfonylgruppe und eine p-Methylphenylsulfonylgruppe.
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Die
Acylgruppe ist bevorzugt eine Formylgruppe, eine substituierte oder
unsubstituierte Alkylcarbonylgruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen,
eine substituierte oder unsubstituierte Arylcarbonylgruppe mit 7
bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte
heterocyclische Carbonylgruppe mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen, in
der die Carbonylgruppe an ein Kohlenstoffatom in dem heterocyclischen
Rest gebunden ist. Beispiele für
die Acylgruppen umfassen eine Acetylgruppe, eine Pivaloylgruppe,
eine 2-Chloracetylgruppe, eine
Stearoylgruppe, eine Benzoylgruppe, eine p-(n-Octyloxy)phenylcarbonylgruppe,
eine 2-Pyridylcarbonylgruppe und eine 2-Furylcarbonylgruppe.
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Die
Aryloxycarbonylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Aryloxycarbonylgruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele
für die
Aryloxycarbonylgruppen umfassen eine Phenoxycarbonylgruppe, eine
o-Chlorphenoxycarbonylgruppe, eine m-Nitrophenoxycarbonylgruppe
und eine p-(t-Butyl)phenoxycarbonylgruppe.
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Die
Alkoxycarbonylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkoxycarbonylgruppen
umfassen eine Methoxycarbonylgruppe, eine Ethoxycarbonylgruppe,
eine t-Butoxycarbonylgruppe und eine n-Octadecyloxycarbonylgruppe.
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Die
Carbamoylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Carbamoylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Carbamoylgruppen
umfassen eine Carbamoylgruppe, eine N-Methylcarbamoylgruppe, eine
N, N-Dimethylcarbamoylgruppe, eine N,N-Di-n-octylcarbamoylgruppe
und eine N-(Methylsulfonyl)carbamoylgruppe.
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Die
Phosphinogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Phosphinogruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Phosphinogruppen
umfassen eine Dimethylphosphinogruppe, eine Diphenylphosphinogruppe
und eine Methylphenoxyphosphinogruppe.
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Die
Phosphinylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Phosphinylgruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Phosphinylgruppen
umfassen eine Phosphinylgruppe, eine Dioctyloxyphosphinylgruppe
und eine Diethoxyphosphinylgruppe.
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Die
Phosphinyloxygruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Phosphinyloxygruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Phosphinyloxygruppen
umfassen eine Diphenoxyphosphinyloxygruppe und eine Dioctyloxyphosphinyloxygruppe.
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Die
Phosphinylaminogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Phosphinylaminogruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele
für die
Phosphinylaminogruppen umfassen eine Dimethoxyphosphinylaminogruppe
und eine Dimethylaminophosphinylaminogruppe.
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Die
Silylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Silylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Silylgruppen
umfassen eine Trimethylsilylgruppe, eine t-Butyidimethylsilylgruppe und
eine Phenyidimethylsilylgruppe.
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Die
einwertige Gruppe kann ebenfalls eine Gruppe sein, in der ein Wasserstoffatom
durch eine der zuvor beschriebenen Gruppen ersetzt wurde. Beispiele
für die
substituierten Gruppen umfassen eine Alkylcarbonylaminosulfonylgruppe,
eine Arylcarbonylaminosulfonylgruppe, eine Alkylsulfonylaminocarbonylgruppe
und eine Arylsulfonylaminocarbonylgruppe. Spezifische Beispiele
für die
substituierten Gruppen umfassen eine Methylsulfonylaminocarbonylgruppe,
eine p-Methylphenylsulfonylaminocarbonylgruppe, eine Acetylaminosulfonylgruppe
und eine Benzoylaminosulfonylgruppe.
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Die
zweiwertige Verbindungsgruppe, die durch X3 dargestellt
wird, ist bevorzugt eine Alkylengruppe (wie z. B. eine Methylengruppe,
eine Ethylengruppe, eine Propylengruppe, eine Butylengruppe oder
eine Pentylengruppe), eine Alkenylengruppe (wie z. B. eine Ethenylengruppe
oder eine Propenylengruppe), eine Alkinylengruppe (wie z. B. eine
Ethinylengruppe oder eine Propinylengruppe), eine Arylengruppe (wie
z. B. eine Phenylengruppe oder eine Naphthylengruppe), eine zweiwertige
heterocyclische Gruppe (wie z. B. eine 6-Chlor-1,3,5-triazin-2,4-diylgruppe,
eine Pyrimidin-2,4-diylgruppe oder eine Chinoxalin-2,3-diylgruppe),
-O-, -CO-, -NR- (worin R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder
eine Arylgruppe ist), -S-, -SO2- oder -SO-, oder
umfasst eine Kombination dieser Gruppen.
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Die
Alkylengruppe, die Alkenylengruppe, die Alkinylengruppe, die Arylengruppe,
die zweiwertige heterocyclische Gruppe und die Alkyl- oder Arylgruppe,
dargestellt durch R, können
substituiert sein. Beispiele für
die Substituenten umfassen die zuvor genannten einwertigen Gruppen.
Die Alkylgruppe und die Arylgruppe, dargestellt durch R, haben die
gleiche Bedeutung wie die zuvor beschriebenen Gruppen.
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Die
zweiwertige Verbindungsgruppe ist besonders bevorzugt eine Alkylengruppe
mit 10 oder weniger Kohlenstoffatomen, eine Alkenylengruppe mit
10 oder weniger Kohlenstoffatomen, eine Alkinylengruppe mit 10 oder
weniger Kohlenstoffatomen, eine Arylengruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen,
eine zweiwertige heterocyclische Gruppe, -O- oder -S-, oder umfasst eine Kombination
dieser Gruppen.
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Die
Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen in der zweiwertigen Verbindungsgruppe
liegt bevorzugt im Bereich von 0 bis 50, besonders bevorzugt im
Bereich von 0 bis 30 und ganz besonders bevorzugt im Bereich von
0 bis 10.
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Beispiele
für die
heterocyclische Gruppe, die durch Ar3 dargestellt
wird, umfassen Gruppen mit bekannten Grundstrukturen, wie z. B.
einem Pyridin-, Pyrazin-, Pyrimidin-, Pyridazin-, Triazin-, Chinolin-,
Isochinolin-, Chinazolin-, Cinnolin-, Phthalazin-, Chinoxalin-,
Pyrrol-, Indol-, Furan-, Benzofuran-, Thiophen-, Benzothiophen-,
Pyrazol-, Imidazol-, Benzimidazol-, Triazol-, Oxazol-, Benzoxazol-,
Thiazol-, Benzothiazol-, Isothiazol-, Benzisothiazol-, Thiadiazol-,
Isoxazol-, Benzisoxazol-, Pyrrolidin-, Piperidin-, Piperazin-, Imidazolidin- oder
Thiazolingrundgerüst.
Aromatische heterocyclische Gruppen sind besonders bevorzugt. Beispiele
für bevorzugte
aromatische heterocyclische Gruppen umfassen eine Pyridingruppe,
eine Pyrazingruppe, eine Pyrimidingruppe, eine Pyridazingruppe,
eine Triazingruppe, eine Pyrazolgruppe, eine Imidazolgruppe, eine
Benzimidazolgruppe, eine Triazolgruppe, eine Thiazolgruppe, eine
Benzothiazolgruppe, eine Isothiazolgruppe, eine Benzisothiazolgruppe
und eine Thiadiazolgruppe. Eine Thiadiazolgruppe ist ganz besonders
bevorzugt. Jede dieser Gruppen kann substituiert sein. Beispiele
für die
Substituenten umfassen die zuvor genannten einwertigen Gruppen.
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Die
Alkylgruppe, die durch Ar4 dargestellt wird,
hat die gleiche Bedeutung wie die Alkylgruppe, die zuvor in Zusammenhang
mit den einwertigen Grruppen beschrieben wurde.
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Die
einwertige Gruppe mit einem Triazinring, die durch Ar4 dargestellt
wird, kann mit einer einwertigen Gruppe substituiert sein (wobei
die einwertigen Substituenten den zuvor beschriebenen einwertigen
Gruppen entsprechen). Es ist bevorzugt, dass Ar4 eine
Sulfogruppe (die in Form eines Salzes vorliegen kann) oder eine Carboxygruppe
(die in Form eines Salzes vorliegen kann) umfasst.
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Es
ist besonders bevorzugt, dass R5 eine Aminogruppe
ist und dass Ar3 eine heterocyclische Gruppe ist.
Es ist ganz besonders bevorzugt, dass Ar3 ein
Thiadiazolring ist.
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Spezifische
Beispiele für
die Farbstoffe, die durch die zuvor beschriebene Formel dargestellt
werden, sind im Folgenden aufgeführt.
In den folgenden spezifischen Beispielen bedeutet Et eine Ethylgruppe,
und Ph bedeutet eine Phenylgruppe.
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Der
erfindungsgemäße Farbstoff
kann unter Anwendung des folgenden Verfahrens hergestellt werden.
Im Folgenden wird, als typisches Beispiel, ein Verfahren zur Herstellung
des Farbstoffes 38 beschrieben.
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Zu
einer Lösung
von 13,3 g der Verbindung (A) in 100 ml Methanol wurden 10 g 1,3-Dibrompropan und
20 ml einer wässrigen
Lösung
mit 4,5 g Natriumhydroxid gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde
2 Stunden lang unter Rückfluss
erwärmt.
Die ausgefallenen Kristalle wurden mittels Filtration abgetrennt,
wobei 13 g der Verbindung (B) erhalten wurden.
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Eine
Lösung
aus 59,8 g der Verbindung (C), 32 g Pivaloylacetonitril, 65 g Natriumhydrogencarbonat, 340
ml Wasser und 340 ml Ethanol wurde 2 Stunden lang erwärmt, und
nach der Zugabe von 60 ml Salzsäure wurde
das erhaltene Gemisch weitere 2 Stunden lang erwärmt. Die ausgefallenen Kristalle
wurden mittels Filtration abgetrennt, wobei 61 g der Verbindung
(D) erhalten wurden.
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Eine
Lösung
aus 6 g der Verbindung (D), 80 ml Methanol und 30 g Natriumacetat
wurde auf 10°C
oder darunter abgekühlt.
Getrennt davon wurde eine Diazolösung
unter Verwendung von 3 g der Verbindung (B) hergestellt. Die Diazolösung wurde
bei 10°C
oder darunter zu der zuvor beschriebenen Lösung gegeben, und das erhaltene
Gemisch wurde 2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Die
ausgefallenen Kristalle wurden mittels Filtration abgetrennt, und
das Produkte wurde mittels Säulenchromatographie
unter Verwendung einer Sephadex-Säule (Handelsname) gereinigt,
wobei 4,3 g des Farbstoffes 38 erhalten wurden.
λmax:
431 nm (H2O); ε: 4,17 × 104
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Die
anderen Farbstoffe können
in ähnlicher
Art und Weise hergestellt werden. Die Wellenlänge bei maximaler Absorption
(λmax) einiger spezifischer Farbstoffe ist
in der folgenden Tabelle 1 angegeben.
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Der
Farbstoff entsprechend der vorliegenden Erfindung kann in Bildaufzeichnungsmaterialien
für die Erzeugung
eines Bildes, insbesondere für
die Erzeugung eines Farbbildes, verwendet werden. Genauer gesagt,
Beispiele für
die Verwendung umfassen Aufzeichnungsmaterialien für die Tintenstrahlaufzeichnung,
die im Folgenden genau beschrieben werden, Aufzeichnungsmaterialien
für das Übertragen
von Bildern in der Wärme,
druckempfindliche Aufzeichnungsmaterialien, Aufzeichnungsmaterialien
für die
Elektrophotographie, lichtempfindliche Silberhalogenidmaterialien
für die
Bildübertragung,
Drucktinten, Tinten für
Schreibgeräte usw.
Bevorzugte Verwendungen sind Aufzeichnungsmaterialien für die Tintenstrahlaufzeichnung,
Aufzeichnungsmaterialien für
das Übertragen
von Bildern in der Wärme
sowie Aufzeichnungsmaterialien für
die Elektrophotographie, wobei die Verwendung in Aufzeichnungsmaterialien
für die
Tintenstrahlaufzeichnung besonders bevorzugt ist.
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Der
erfindungsgemäße Farbstoff
kann ebenfalls in Farbfiltern für
die Aufzeichnung oder die Wiedergabe eines Farbbildes, wie z. B.
in CCD-Vorrichtungen sowie in Displays, wie z. B. LCD- und PDP-Vorrichtungen, oder
in Farbstofflösungen
zum Färben
verschiedenster Fasern verwendet werden.
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Die
Substituenten des erfindungsgemäßen Farbstoffes
können
so gewählt
werden, dass der Farbstoff die für
die jeweilige Verwendung erforderlichen physikalischen Eigenschaften,
wie z. B. eine geeignete Löslichkeit,
eine geeignete Dispergierbarkeit oder eine geeignete Mobilität unter
dem Einfluss von Wärme,
aufweist. Der Farbstoff entsprechend der vorliegenden Erfindung
kann, je nach der beabsichtigten Verwendung, in gelöster Form,
in emulgierter oder dispergierter Form, oder in Form einer Dispersion
von Feststoffteilchen verwendet werden.
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(Tinte)
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Die
Tinte entsprechend der vorliegenden Erfindung ist eine Tinte, die
mindestens einen erfindungsgemäßen Farbstoff
umfasst. Die erfindungsgemäße Tinte
kann ein Medium enthalten. Wenn das Medium ein Lösungsmittel ist, wird die Tinte
bevorzugt als Tinte für
die Tintenstrahlaufzeichnung verwendet. Die Tinte entsprechend der
vorliegenden Erfindung kann hergestellt werden, indem der erfindungsgemäße Farbstoff
in einem lipophilen Medium oder in einem wässrigen Medium gelöst und/oder
dispergiert wird. Ein wässriges
Medium wird bevorzugt verwendet. Die erfindungsgemäße Tinte
kann auch eine Tintenzusammensetzung sein, die kein Medium enthält. Die
erfindungsgemäße Tinte
kann auch andere Additive enthalten, vorausgesetzt, dass diese Additive
die erfindungsgemäßen Effekte
nicht nachteilig beeinflussen. Beispiele für solche Additive umfassen
gewöhnlich
verwendete und bekannte Additive, die in Tinten verwendet werden,
wie z. B. Mittel, die ein Austrocknen der Tinte verhindern (Feuchthaltemittel),
Mittel, die ein Verblassen der Farbe verhindern, Emulsionsstabilisatoren,
Mittel, die das Eindringen der Tinte in ein Aufzeichnungsmedium
unterstützen, UV-Absorber,
antiseptische Mittel, Mittel gegen Schimmelbildung, Mittel zum Einstellen
des pH-Wertes, Mittel zum Einstellen der Oberflächenspannung, Mittel, die eine
Schaumbildung unterdrücken
bzw. verhindern, Mittel zum Einstellen der Viskosität, Dispergiermittel,
Dispersionsstabilisatoren, Korrosionsschutzmittel und Komplexbildner.
Wenn die Tinte eine wässrige
Tinte ist, können
diese Additive direkt zu der Tintenlösung gegeben werden. Wenn die
Tinte eine Dispersion eines öllöslichen
Farbstoffes umfasst, werden diese Additive gewöhnlich nach der Herstellung
der Dispersion des Farbstoffes zu der Dispersion gegeben, aber die
Additive können auch
während
der Herstellung zu der öligen
Phase oder zu der wässrigen
Phase gegeben werden.
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Das
zuvor genannte Mittel, das ein Austrocknen der Tinte verhindert,
wird bevorzugt verwendet, um ein Austrocknen einer Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung
zu verhindern, was zu einem Verstopfen der Düsen des Tintenstrahldruckkopfes
führen
würde.
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Das
Mittel, das ein Austrocknen der Tinte verhindert, ist bevorzugt
ein wasserlösliches
organisches Lösungsmittel
mit einem Dampfdruck, der geringer als der von Wasser ist. Spezifische
Beispiele für
die Mittel, die ein Austrocknen der Tinte verhindern, umfassen:
mehrwertige Alkohole, wie z. B. Ethylenglycol, Propylenglycol, Diethylenglycol,
Polyethylenglycol, Thiodiglycol, Dithiodiglycol, 2-Methyl-1,3-propandiol,
1,2,6-Hexantriol, Acetylenglycolderivate, Glycerin und Trimethylolpropan;
niedere Alkylether von mehrwertigen Alkoholen, wie z. B. Ethylenglycolmonomethylether
oder Ethylenglycolmonoethylether, Diethylenglycolmonomethylether
oder Diethylenglycolmonoethylether, und Triethylenglycolmonoethylether
oder Triethylenglycolmonobutylether; heterocyclische Verbindungen,
wie z. B. 2-Pyrrolidon, N-Methyl-2-pyrrolidon, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon
und N-Ethylmorpholin; Schwefel enthaltende Verbindungen, wie z.
B. Sulfolan, Dimethylsulfoxid und 3-Sulfolen; polyfunktionelle Verbindungen,
wie z. B. Diacetonalkohol und Diethanolamin; und Harnstoffderivate.
Mehrwertige Alkohole, wie z. B. Glycerin oder Diethylenglycol, werden
bevorzugt verwendet. Das Mittel, das ein Austrocknen der Tinte verhindert,
kann einzeln oder in Form eines Gemisches von verschiedenen Mitteln,
die ein Austrocknen der Tinte verhindern, verwendet werden. Die
Menge an Mittel, das ein Austrocknen der Tinte verhindert, in der
Tinte liegt bevorzugt im Bereich von 10 bis 50 Gew.%.
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Das
Mittel, das das Eindringen der Tinte in ein Aufzeichnungsmedium
unterstützt,
wird bevorzugt verwendet, um das Eindringen einer Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung
in Papier zu unterstützen.
Beispiele für
die Mittel, die das Eindringen der Tinte in ein Aufzeichnungsmedium
unterstützen,
umfassen Alkohole, wie z. B. Ethanol, Isopropanol, Butanol, Di(tri)ethylenglycolmonobutylether
oder 1,2-Hexandiol, und nichtionische oberflächenaktive Mittel, wie z. B.
Natriumlaurylsulfat oder Natriumoleat. Das Mittel, das das Eindringen
der Tinte in ein Aufzeichnungsmedium unterstützt, zeigt ausreichende Effekte,
wenn es in der Tinte in einer Menge im Bereich von 5 bis 30 Gew.%
enthalten ist. Das Mittel, das das Eindringen der Tinte in ein Aufzeichnungsmedium
unterstützt,
wird bevorzugt in solch einer Menge verwendet, dass die Tinte nicht
durch das Aufzeichnungsmedium hindurchdringt und dass kein Ausbluten
der Farbe auftritt.
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Der
UV-Absorber wird verwendet, um die Beständigkeit eines Bildes zu verbessern.
Beispiele für
die UV-Absorber, die entsprechend der vorliegenden Erfindung verwendet
werden können,
umfassen die Verbindungen auf der Basis von Benzotriazol, beschrieben
in den Veröffentlichungen
JP-A-58-185677, JP-A-61-190537, JP-A-2-782, JP-A-5-197075 und JP-A-9-34057,
die Verbindungen auf der Basis von Benzophenon, beschrieben in den
Veröffentlichungen
JP-A-46-2784 und JP-A-5-194483 sowie im US-Patent Nr. 3214463, die Verbindungen
auf der Basis von Zimtsäure,
beschrieben in den Veröffentlichungen JP-B-48-30402
(der Ausdruck "JP-B", der hier verwendet
wird, bedeutet eine Veröffentlichung
eines geprüften japanischen
Patents), JP-B-56-21141 und JP-A-10-88106, die Verbindungen auf
der Basis von Triazin, beschrieben in den Veröffentlichungen JP-A-4-298503,
JP-A-8-53427, JP-A-8-239368, JP-A-10-182621 und JP-T-8-501291 (der
Ausdruck "JP-T", der hier verwendet
wird, bedeutet eine Veröffentlichung
einer recherchierten internationalen Patentanmeldung), die Verbindungen,
die in der Veröffentlichung
Research Disclosure Nr. 24239 beschrieben werden, und Verbindungen,
die UV-Licht absorbieren und Fluoreszenzlicht emittieren, d. h.
sogenannte "Fluoreszenzaufheller", wie z. B. Verbindungen
auf der Basis von Stilben oder Verbindungen auf der Basis von Benzoxazol.
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Das
Mittel, das ein Verblassen der Farbe verhindert, wird verwendet,
um die Beständigkeit
eines Bildes zu verbessern. Beispiele für die Mittel, die ein Verblassen
der Farbe verhindern, umfassen verschiedenste organische Verbindungen
und Metallkomplexe. Beispiele für
die organischen Verbindungen, die ein Verblassen der Farbe verhindern,
umfassen Hydrochinone, Alkoxyphenole, Dialkoxyphenole, Phenole,
Aniline, Amine, Indane, Chromane, Alkoxyaniline und heterocyclische
Verbindungen. Beispiele für
die Metallkomplexe, die ein Verblassen der Farbe verhindern, umfassen
Nickelkomplexe und Zinkkomplexe. Spezifische Beispiele für die Mittel,
die ein Verblassen der Farbe verhindern und die entsprechend der
vorliegenden Efindung verwendet werden können, umfassen die Verbindungen,
die in den Patenten beschrieben werden, die in den Absätzen I bis
J des Kapitels VII der Veröffentlichung
Research Disclosure Nr. 17643 aufgeführt werden, sowie die Verbindungen,
die in der Veröffentlichung
Research Disclosure Nr. 15162, in der linken Spalte auf Seite 650
der Veröffentlichung
Research Disclosure Nr. 18716, auf Seite 527 der Veröffentlichung
Research Disclosure Nr. 36544, auf Seite 872 der Veröffentlichung
Research Disclosure Nr. 307105 und in der Veröffentlichung Research Disclosure
Nr. 15162 beschrieben werden; sowie die Verbindungen der Formeln
der typischen Verbindungen und der speziellen Verbindungen, die
auf den Seiten 127 bis 137 der Veröffentlichung JP-A-62-215272 beschrieben
werden.
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Beispiele
für die
Mittel gegen Schimmelbildung umfassen Natriumdehydroacetat, Natriumbenzoat, Natriumpyridinthion-1-oxid,
p-Hydroxybenzoesäureethylester,
1,2-Benzisothiazolin-3-on
sowie Salze davon. Es ist bevorzugt, dass die Tinte das Mittel gegen
Schimmelbildung in einer Menge im Bereich von 0,02 bis 1,00 Gew.%
enthält.
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Das
Mittel zum Einstellen des pH-Wertes kann ein gewöhnliches Neutralisationsmittel
(eine organische Base, ein anorganisches alkalisches Mittel) sein.
Das Mittel zum Einstellen des pH-Wertes wird bevorzugt in solch
einer Menge zugegeben, dass der pH-Wert der Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung
bevorzugt im Bereich von 6 bis 10 und besonders bevorzugt im Bereich
von 7 bis 10 liegt, wodurch die Beständigkeit der Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung
verbessert wird.
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Beispiele
für die
Mittel zum Einstellen der Oberflächenspannung
umfassen nichtionische, kationische und anionische oberflächenaktive
Mittel. Die Oberflächenspannung
der erfindungsgemäßen Tinte
für die
Tintenstrahlaufzeichnung liegt bevorzugt im Bereich von 20 bis 60
mN/m und besonders bevorzugt im Bereich von 25 bis 45 mN/m. Die
Viskosität
der erfindungsgemäßen Tinte
für die
Tintenstrahlaufzeichnung beträgt
bevorzugt 30 mPa·s
oder weniger und besonders bevorzugt 20 mPa·s oder weniger. Beispiele
für die
oberflächenaktiven
Mittel umfassen: anionische oberflächenaktive Mittel, wie z. B.
Fettsäuresalze,
Alkylschwefelsäureestersalze,
Alkylbenzolsulfonsäuresalze,
Alkylnaphthalinsulfonsäuresalze,
Dialkylsulfobernsteinsäuresalze, Alkylphosphorsäureestersalze,
Naphthalinsulfonsäure-Formalin-Kondensate
und Polyoxyethylenalkylschwefelsäureestersalze;
und nichtionische oberflächenaktive
Mittel, wie z. B. Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylallylether,
Polyoxyethylenfettsäureester,
Sorbitfettsäureester,
Polyoxyethylensorbitfettsäureester, Polyoxyethylenalkylamine,
Glycerinfettsäureester und
Oxyethylen-Oxypropylen-Blockcopolymere. Die Produkte der Serie SURFYNOL
(Handelsname, hergestellt von Air Products & Chemicals, Inc.), die oberflächenaktive
Mittel auf der Basis von Acetylen-Polyoxyethylenoxid sind, werden
bevorzugt verwendet. Amphotere oberflächenaktive Mittel vom Aminoxid-Typ,
wie z. B. N,N-Dimethyl-N-alkylaminoxide, werden ebenfalls bevorzugt
verwendet. Weiterhin können
die oberflächenaktiven
Mittel verwendet werden, die auf den Seiten (37) und (38) der Veröffentlichung
JP-A-59-157636 sowie in der Veröffentlichung
Research Disclosure Nr. 308119 (1989) beschrieben werden.
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Beispiele
für die
Mittel, die eine Schaumbildung unterdrücken bzw. verhindern, umfassen
Fluorverbindungen und Silikonverbindungen sowie Komplexbildner,
wie z. B. EDTA.
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Es
ist bevorzugt, dass der erfindungsgemäße Farbstoff in einem wässrigen
Medium dispergiert wird, indem färbende
feine Teilchen, umfassend den Farbstoff und ein öllösliches Polymer, in einem wässrigen
Medium dispergiert werden, wie in den Veröffentlichungen JP-A-11-286637,
JP-A-2001-240763, JP-A-2001-262039 oder JP-A-2001-247788 beschrieben;
oder indem der erfindungsgemäße Farbstoff,
der in einem hochsiedenden organischen Lösungsmittel gelöst wurde,
in einem wässrigen
Medium dispergiert wird, wie in den Veröffentlichungen JP A-2001-262018,
JP-A-2001-335734 oder JP-A-2002-80772 beschrieben. Bezüglich spezifischer
Verfahren zum Dispergieren des erfindungsgemäßen Farbstoffes in einem wässrigen
Medium und der öllöslichen
Polymere, der hochsiedenden organischen Lösungsmittel und der Additive,
die in den Verfahren verwendet werden können, sowie der Mengen der
Bestandteile, die verwendet werden, wird auf die Beschreibungen
in den zuvor genannten Patentanmeldungen verwiesen. Der zuvor beschriebene
Azofarbstoff kann ebenfalls in festem Zustand direkt in Form von
feinen Teilchen dispergiert werden. Beim Dispergieren kann ein Dispergiermittel
oder ein oberflächenaktives
Mittel verwendet werden. Beispiele für die Dispergiervorrichtungen,
die entsprechend der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, umfassen
einen einfachen Rührer
oder einen Flügelradrührer, einen
in-line-Mischer, eine Mühle
(wie z. B. eine Kolloidmühle,
eine Kugelmühle,
eine Sandmühle,
einen Attritor, eine Walzenmühle
oder eine Rührwerkmühle), eine
Ultraschall-Dispergiervorrichtung und eine Hochdruckemulgierdispergiervorrichtung
(einen Hochdruckhomogenisator: wie z. B. die handelsüblich erhältlichen
Vorrichtungen Gorille Homogenizer, Microfluidizer, DeBEE 2000 usw.).
Verfahren zur Herstellung einer Tinte für die Tintenstrahlaufzeich nung
werden ebenfalls in den Veröffentlichungen
JP-A-5-148436, JP-A-5-295312, JP-A-7-97541, JP-A-7-82515, JP-A-7-118584, JP-A-11-286637
und JP-A-2001-271003 beschrieben. Diese Verfahren können ebenfalls
bei der Herstellung der Tinte für
die Tintenstrahlaufzeichnung entsprechend der vorliegenden Erfindung
angewandt werden.
-
Das
wässrige
Medium, das zuvor genannt wurde, kann ein Gemisch sein, das Wasser
als Hauptbestandteil und gegebenenfalls ein mit Wasser mischbares
organisches Lösungsmittel
enthält.
Beispiele für
die mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel umfassen Alkohole
(wie z. B. Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol,
sek-Butanol, t-Butanol, Pentanol, Hexanol, Cyclohexanol oder Benzylalkohol),
mehrwertige Alkohole (wie z. B. Ethylenglycol, Diethylenglycol,
Triethylenglycol, Polyethylenglycol, Propylenglycol, Dipropylenglycol,
Polypropylenglycol, Butylenglycol, Hexandiol, Pentandiol, Glycerin,
Hexantriol oder Thiodiglycol), Glycolderivate (wie z. B. Ethylenglycolmonomethylether,
Ethylenglycolmonoethylether, Ethylenglycolmonobutylether, Diethylenglycolmonomethylether,
Diethylenglycolmonobutylether, Propylenglycolmonomethylether, Propylenglycolmonobutylether,
Dipropylenglycolmonomethylether, Triethylenglycolmonomethylether,
Ethylenglycoldiacetat, Ethylenglycolmonomethyletheracetat, Triethylenglycolmonomethylether,
Triethylenglycolmonoethylether oder Ethylenglycolmonophenylether),
Amine (wie z. B. Ethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, N-Methyldiethanolamin,
N-Ethyldiethanolamin, Morpholin, N-Ethylmorpholin, Ethylendiamin,
Diethylentriamin, Triethylentetramin, Polyethylenimin oder Tetramethylpropylendiamin)
und andere polare Lösungsmittel
(wie z. B. Formamid, N,N-Dimethylformamid,
N,N-Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Sulfolan, 2-Pyrrolidon,
N-Methyl-2-pyrrolidon,
N-Vinyl-2-pyrrolidon, 2-Oxazolidon, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon,
Acetonitril oder Aceton). Diese mit Wasser mischbaren organischen
Lösungsmittel
können
einzeln oder in Form eines Gemisches von zwei oder mehr verschiedenen
mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln verwendet werden.
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Es
ist bevorzugt, dass der erfindungsgemäße Farbstoff in einer Menge
von 0,2 Gewichtsteilen oder mehr und 10 Gewichtsteilen oder weniger
in der Tinte enthalten ist, bezogen auf 100 Gewichtsteile der Tinte entsprechend
der vorliegenden Erfindung. Die erfindungsgemäße Tinte kann, zusätzlich zu
dem erfindungsgemäßen Farbstoff,
andere Farbstoffe enthalten. Wenn zwei oder mehr verschiedene Farbstoffe
in Kombination mit einander verwendet werden, ist es bevorzugt, dass
die Gesamtmenge an Farbstoffen innerhalb des zuvor angegebenen Bereichs
liegt.
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Die
Tinte entsprechend der vorliegenden Erfindung kann nicht nur für die Erzeugung
eines einfarbigen Bildes, sondern auch für die Erzeugung eines Vielfarbbildes
verwendet werden. Wenn ein Vielfarbbild erzeugt wird, können eine
Tinte mit einem Magentafarbton, eine Tinte mit einem Cyanfarbton
und eine Tinte mit einem Gelbfarbton verwendet werden. Eine Tinte
mit einem Schwarzfarbton kann ebenfalls verwendet werden, um die
Farben einzustellen.
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Die
erfindungsgemäße Tinte
kann, zusätzlich
zu dem Farbstoff entsprechend der vorliegenden Erfindung, einen
gelben Farbstoff enthalten. Es können
alle bekannten Gelbfarbstoffe verwendet werden. Beispiele für die gelben
Farbstoffe umfassen: Aryl- oder Heterylazofarbstoffe mit einem Kupplungsbestandteil
(im Folgenden als "Kupplerbestandteil" bezeichnet), abgeleitet
von Phenolen, Naphtholen, Anilinen, heterocyclischen Verbindungen,
wie z. B. Pyrazolon oder Pyridon, oder offenkettigen aktiven Methylenverbindungen;
Azomethinfarbstoffe mit einem Kupplerbestandteil, abgeleitet von
einer offenkettigen aktiven Methylenverbindung; Methinfarbstoffe,
wie z. B. Benzylidenfarbstoffe oder Monomethinoxonolfarbstoffe;
Farbstoffe auf der Basis von Chinon, wie z. B. Naphthochinonfarbstoffe
oder Anthrachinonfarbstoffe; und andere Farbstoffe, wie z. B. Chinophthalonfarbstoffe,
Nitro/Nitrosofarbstoffe, Acridinfarbstoffe oder Acridinonfarbstoffe.
-
Es
können
alle bekannten Magentafarbstoffe verwendet werden. Beispiele für die Magentafarbstoffe umfassen:
Aryl- oder Heterylazofarbstoffe mit einem Kupplerbestandteil, abgeleitet
von Phenolen, Naphtholen oder Anilinen; Azomethinfarbstoffe mit
einem Kupplerbestandteil, abgeleitet von Pyrazolonen oder Pyrazolotriazolen;
Methinfarbstoffe, wie z. B. Arylidenfarbstoffe, Styrylfarbstoffe,
Merocyaninfarbstoffe, Cyaninfarbstoffe oder Oxonolfarbstoffe; Carboniumfarbstoffe,
wie z. B. Diphenylmethanfarbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe oder
Xanthenfarbstoffe; Chinonfarbstoffe, wie z. B. Naphthochinonfarbstoffe,
Anthrachinonfarbstoffe oder Anthrapyridonfarbstoffe; und kondensierte
polycyclische Farbstoffe, wie z. B. Dioxazinfarbstoffe.
-
Es
können
alle bekannten Cyanfarbstoffe verwendet werden. Beispiele für die Cyanfarbstoffe
umfassen: Aryl- oder Heterylazofarbstoffe mit einem Kupplerbestandteil,
abgeleitet von Phenolen, Naphtholen oder Anilinen; Azomethinfarbstoffe
mit einem Kupplerbestandteil, abgeleitet von Phenolen, Naphtholen
oder heterocyclischen Verbindungen, wie z. B. Pyrrolotriazol; Polymethinfarbstoffe,
wie z. B. Cyaninfarbstoffe, Oxonolfarbstoffe oder Merocyaninfarbstoffe;
Carboniumfarbstoffe, wie z. B. Diphenylmethanfarbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe
oder Xanthenfarbstoffe; Phthalocyaninfarbstoffe; Anthrachinonfarbstoffe;
und Indigo/Thioindigofarbstoffe.
-
Die
zuvor beschriebenen Farbstoffe können
Farbstoffe sein, die die Farbe Gelb, Magenta oder Cyan erzeugen,
nachdem ein Teil einer chromophoren Gruppe aus der Verbindung abgespalten
wurde. In diesem Fall kann das Gegenion ein anorganisches Kation,
wie z. B. ein Alkalimetallion oder ein Ammoniumion, ein organisches
Kation, wie z. B. ein Pyridiniumion oder ein quaternäres Ammoniumion,
oder ein polymeres Kation, umfassend eines dieser Ionen als Teilstruktur,
sein.
-
Beispiele
für die
schwarzen Farbstoffe, die entsprechend der vorliegenden Erfindung
verwendet werden können,
umfassen Bisazofarbstoffe, Trisazofarbstoffe, Tetraazofarbstoffe
und Rußdispersionen.
-
(Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren)
-
Das
Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren entsprechend der vorliegenden
Erfindung umfasst das Übertragen
von Energie auf die erfindungsgemäße Tinte, um ein Bild auf einem
beliebigen Bildempfangsmaterial zu erzeugen. Beispiele für die Bildempfangsmaterialien
umfassen Normalpapier; mit einem Harz beschichtetes Papier; Papier,
das speziell für
die Tintenstrahlaufzeichnung entwickelt wurde, beschrieben z. B.
in den Veröffentlichungen
JP-A-8-169172, JP-A-8-27693, JP-A-2-276670, JP-A-7-276789, JP-A-9-323475, JP-A-62-238783,
JP-A-10-153989, JP-A-10-217473, JP-A-10-235995, JP-A-10-337947, JqP-A-10-217597 oder
JP-A-10-337947; Filme; Papiere, die zum Kopieren und für die Tintenstrahlaufzeichnung
verwendet werden können;
Gewebe; Glas; Metalle; und Keramikmaterialien.
-
Es
kann zusätzlich
eine Polymerlatexverbindung verwendet werden, um dem Bildempfangsmaterial einen
oberflächlichen
Glanz zu verleihen oder um die Wasser- und Wetterbeständigkeit
des erzeugten Bildes zu verbessern. Die Latexverbindung kann vor
oder nach der Zugabe eines färbenden
Bestandteils oder gleichzeitig mit der Zugabe eines färbenden
Bestandteils zu dem Bildempfangsmaterial gegeben werden. Mit anderen
Worten, die Latexverbindung kann zu dem Bildempfangspapier oder
zu der Tinte gegeben werden. Die Polymerlatexverbindung kann auch
als solche in Form einer Flüssigkeit
verwendet werden. Es ist bevorzugt, dass die Verfahren angewandt
werden, die in den Veröffentlichungen
JP-A-2002-166638, JP-A-2002-121440, JP-A-2002-154201, JP-A-2002-144696,
JP-A-2002-80759 oder JP-A-2002-187342 beschrieben werden.
-
Die
Aufzeichnungspapiere und die Aufzeichnungsfilme, die bei dem erfindungsgemäßen Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren
als Bildempfangsmaterialien verwendet werden können, werden im Folgenden beschrieben.
Die Träger
für die
Aufzeichnungspapiere und die Aufzeichnungsfilme können Träger sein,
die unter Verwendung einer Langsieb-Papiermaschine oder einer Rundsieb-Papiermaschine
aus einem Zellstoff, wie z. B. einem chemischen Zellstoff, wie z.
B. LBKP oder NBKP, einem mechanischen Zellstoff, wie z. B. GP, PGW, RMP,
TMP, CTMP, CMP oder CGP, oder einem Zellstoff aus Papierabfällen, wie
z. B. DIP, gegebenenfalls in Kombination mit bekannten Additiven,
wie z. B. Pigmenten, Bindemitteln, Leimstoffen, Fixiermitteln, kationischen
Mitteln oder Mitteln zum Erhöhen
der Papierfestigkeit, hergestellt wurden. Der Träger, der entsprechend der vorliegenden
Erfindung verwendet werden kann, kann ebenfalls ein synthetisches
Papier oder ein Kunststofffilm sein. Die Dicke des Trägers liegt
bevorzugt im Bereich von 10 bis 250 μm, und das Flächengewicht des
Trägers
liegt bevorzugt im Bereich von 10 bis 250 g/m2.
Eine Tintenempfangsschicht und eine Rückseitenschicht können direkt
auf dem Träger
aufgebracht werden. Alternativ können
eine Tintenempfangsschicht und eine Rückseitenschicht auf dem Träger aufgebracht
werden, nachdem eine Grund- bzw. Haftschicht, wie z. B. eine Schicht
aus Stärke,
Polyvinylalkohol oder dgl., auf dem Träger aufgebracht wurde. Der
Träger
kann unter Verwendung einer Kalandervorrichtung, wie z. θ. eines
Maschinenkalanders, eines TG-Kalanders oder eines Weichkalanders,
eben gemacht werden. Ein Träger,
der entsprechend der vorliegenden Erfindung bevorzugt verwendet
wird, ist ein Kunststofffilm oder ein Papier, dessen beide Oberflächen mit
einem Polyolefin (wie z. B. Polyethylen, Polystyrol, Polyethylenterephthalat,
Polybuten oder einem Copolymer davon) beschichtet wurden. Es ist
bevorzugt, dass das Polyolefin ein weißes Pigment (wie z. B. Titanoxid
oder Zinkoxid) oder einen Farbstoff (wie z. B. Cobaltblau, Ultramarinblau
oder Neodymoxid) enthält.
-
Die
Tintenempfangsschicht, die auf dem Träger aufgebracht ist, enthält gewöhnlich ein
Pigment und ein Bindemittel. Das Pigment ist bevorzugt ein weißes Pigment
und besonders bevorzugt ein weißes
anorganisches Pigment. Beispiele für die weißen Pigmente umfassen weiße anorganische
Pigmente, wie z. B. Calciumcarbonat, Kaolin, Talk, Ton, Diatomeenerde,
synthetisches amorphes Siliciumoxid, Aluminiumsilikat, Magnesiumsilikat,
Calciumsilikat, Aluminiumhydroxid, Aluminiumoxid, Lithopon, Zeolith,
Bariumsulfat, Calciumsulfat, Titandioxid, Zinksulfid oder Zinkcarbonat;
und weiße
organische Pigmente, wie z. B. Styrolpigmente, Acrylpigmente, Harnstoffharze
oder Melaminharze. Das weiße
Pigment, das in die Tintenempfangsschicht eingebracht wird, ist
bevorzugt ein poröses
anorganisches Pigment. Synthetisches amorphes Siliciumoxid oder
dgl. mit einer großen
Porenoberfläche
wird besonders bevorzugt verwendet. Das synthetische amorphe Siliciumoxid,
das erfindungsgemäß verwendet
werden kann, kann wasserfreie Kieselsäure sein, hergestellt unter
Anwendung eines Trockenverfahrens, oder wasserhaltige Kieselsäure, hergestellt
unter Anwendung eines Nassverfahrens. Es ist besonders bevorzugt,
dass wasserhaltige Kieselsäure
verwendet wird.
-
Beispiele
für die
Bindemittel, die in die Tintenempfangsschicht eingebracht werden
können,
umfassen wasserlösliche
Polymere, wie z. B. Polyvinylalkohol, Silanol-modifizierten Polyvinylalkohol,
Stärke,
kationisiette Stärke,
Casein, Gelatine, Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose,
Polyvinylpyrrolidon, Polyalkylenoxide und Derivate von Polyalkylenoxiden;
und in Wasser dispergierbare Polymere, wie z. B. einen Styrol/Butadien-Latex
und eine Acrylemulsion. Diese Bindemittel können einzeln oder in Form eines
Gemisches von zwei oder mehr verschiedenen Bindemitteln verwendet
werden. Polyvinylalkohol und Silanol-modifizierter Polyvinylalkohol
werden bevorzugt als Bindemittel verwendet, da diese Bindemittel
fest an dem Pigment anhaften und sicherstellen, dass sich die Tintenempfangsschicht
nicht vom Substrat ablöst.
-
Die
Tintenempfangsschicht kann, zusätzlich
zu dem Pigment und dem Bindemittel, ein Fixiermittel, ein Mittel,
das die Beständigkeit
gegenüber
Wasser verbessert, ein Mittel, das die Beständigkeit gegenüber Licht verbessert,
ein oberflächenaktives
Mittel oder andere Additive enthalten.
-
Es
ist bevorzugt, dass das Fixiermittel, das in die Tintenempfangsschicht
eingebracht wird, immobilisiert wurde. In diesem Fall werden bevorzugt
polymere Fixiermittel verwendet.
-
Beispiele
für die
polymeren Fixiermittel werden in den Veröffentlichungen JP-A-48-28325, JP-A-54-74430,
JP-A-54-124726, JP-A-55-22766, JP-A-55-142339, JP-A-60-23850, JP-A-60-23851, JP-A-60-23852,
JP-A-60-23853, JP-A-60-57836, JP-A-60-60643, JP-A-60-118834, JP-A-60-122940, JP-A-60-122941,
JP-A-60-122942, JP-A-60-235134
und JP-A-1-161236 sowie in den US-Patenten Nr. 2484430, Nr. 2548564,
Nr. 3148061, Nr. 3309690, Nr. 4115124, Nr. 4124386, Nr. 4193800,
Nr. 4273853, Nr. 4282305 und Nr. 4450224 beschrieben. Die Bildempfangsmaterialien
mit den polymeren Fixiermitteln, die in der Veröffentlichung JP-A-1-161236,
Seiten 212 bis 215 beschrieben werden, werden besonders bevorzugt verwendet.
Wenn das polymere Fixiermittel verwendet wird, das in dieser Patentanmeldung
beschrieben wird, wird ein qualitativ hochwertiges Bild mit einer
verbesserten Beständigkeit
gegenüber
Licht erhalten.
-
Das
Mittel, das die Beständigkeit
gegenüber
Wasser verbessert, wird verwendet, um die Wasserbeständigkeit
des erhaltenen Bildes zu verbessern. Das Mittel, das die Beständigkeit
gegenüber
Wasser verbessert, ist besonders bevorzugt ein kationisches Harz.
Beispiele für
die kationischen Harze umfassen Polyamid/Polyamin/Epichlorhydrin,
Polyethylenimin, Polyaminsulfon, Dimethyldiallylammoniumchloridpolymere, kationisches
Polyacrylamid und kolloidales Siliciumoxid. Polyamid/Polyamin/Epichlorhydrin
wird besonders bevorzugt verwendet. Die Menge an kationischem Harz
liegt bevorzugt im Bereich von 1 bis 15 Gew.% und besonders bevorzugt
im Bereich von 3 bis 10 Gew.%, bezogen auf das Gewicht aller Feststoffbestandteile
in der Tintenempfangsschicht.
-
Beispiele
für die
Mittel, die die Beständigkeit
gegenüber
Licht verbessern, umfassen Zinksulfat, Zinkoxid, Antioxidationsmittel
auf der Basis sterisch gehinderter Amine sowie UV-Absorber auf der
Basis von Benzotriazol, wie z. B. Benzophenon. Zinksulfat wird besonders
bevorzugt verwendet.
-
Das
oberflächenaktive
Mittel dient als Beschichtungshilfsmittel, als Mittel, das die Abtrenneigenschaften
verbessert, als Mittel, das die Gleiteigenschaften verbessert, oder
als Mittel, das eine statische Aufladung verhindert. Beispiele für die oberflächenaktiven
Mittel werden in den Veröffentlichungen
JP-A-62-173463 und JP-A-62-183457 beschrieben. Anstelle eines oberflächenaktiven
Mittels kann eine organische Fluorverbindung verwendet werden. Es
ist bevorzugt, dass die organische Fluorverbindung hydrophob ist.
Beispiele für die
organischen Fluorverbindungen umfassen Fluor enthaltende oberflächenaktive
Mittel, ölige
Fluorverbindungen (wie z. B. Fluoröle) und feste Fluor enthaltende
Harze (wie z. B. Polytetrafluorethylen). Beispiele für die organischen
Fluorverbindungen werden in den Veröffentlichungen JP-B-57-9053
(Spalten 8 bis 17), JP-A-61-20994
und JP-A-62-135826 beschrieben. Beispiele für andere Additive, die in die
Tintenempfangsschicht eingebracht werden können, umfassen Pigmentdispergiermittel,
Verdickungsmittel, Entschäumungsmittel,
Farbstoffe, Fluoreszenzaufheller, antiseptische Mittel, Mittel zum
Einstellen des pH-Wertes, Mattierungsmittel und Filmhärtungsmittel.
Die Tintenempfangsschicht kann aus einer Schicht oder aus zwei Schichten
bestehen.
-
Das
Aufzeichnungspapier oder der Aufzeichnungsfilm kann eine Rückseitenschicht
umfassen. Diese Schicht kann ein weißes Pigment, ein Bindemittel
oder andere Bestandteile enthalten. Beispiele für die weißen Pigmente, die in die Rückseitenschicht
eingebracht werden können,
umfassen weiße
anorganische Pigmente, wie z. B. leichtes Calciumcarbonat, schweres
Calciumcarbonat, Kaolin, Talk, Calciumsulfat, Bariumsulfat, Titandioxid,
Zinkoxid, Zinksulfid, Zinkcarbonat, Titanweiß, Aluminiumsilikat, Diatomeenerde,
Calciumsilikat, Magnesiumsilikat, synthetisches amorphes Siliciumoxid,
kolloidales Siliciumoxid, kolloidales Aluminiumoxid, Quasi-Boehmit,
Aluminiumhydroxid, Aluminiumoxid, Lithopon, Zeolith, hydratisierten
Halloysit, Magnesiumcarbonat oder Magnesiumhydroxid; und organische
Pigmente, wie z. B. Styrolpigmente, Acrylpigmente, Polyethylene,
Mikrokapseln, Harnstoffharze oder Melaminharze.
-
Beispiele
für die
Bindemittel, die in die Rückseitenschicht
eingebracht werden können,
umfassen wasserlösliche
Polymere, wie z. B. Styrol/Maleinsäuresalz-Copolymere, Styrol/Acrylsäuresalz-Copolymere,
Polyvinylalkohol, Silanol-modifizierten Polyvinylalkohol, Stärke, kationisierte
Stärke,
Casein, Gelatine, Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose
oder Polyvinylpyrrolidon; und in Wasser dispergierbare Polymere,
wie z. B. einen Styrol/Butadien-Latex oder eine Acrylemulsion. Beispiele
für andere
Bestandteile, die in die Rückseitenschicht
eingebracht werden können,
umfassen Entschäumungsmittel,
Mittel, die eine Schaumbildung verhindern, Farbstoffe, Fluoreszenzaufheller,
antiseptische Mittel, Mittel, die die Beständigkeit gegenüber Wasser verbessern,
und dgl.
-
Die
Schichten des Tintenstrahlaufzeichnungspapiers bzw. -films (einschließlich der
Rückseitenschicht)
können
einen Polymerlatex enthalten. Der Polymerlatex wird verwendet, um
die physikalischen Eigenschaften des Films, wie z. B. die Formbeständigkeit,
zu verbessern, um zu verhindern, dass sich der Film aufrollt, um
ein Anhaften zu verhindern und um zu verhindern, dass sich Risse
in dem Film bilden. Beispiele für die
Polymerlatexmaterialien werden in den Veröffentlichungen JP-A-62-245258,
JP-A-62-131668 und JP-A-62-110066
beschrieben. Wenn ein Polymerlatex mit einer niedrigen Glasübergangstemperatur
(d. h. 40°C
oder darunter) in eine Schicht mit einem Fixiermittel eingebracht
wird, kann verhindert werden, dass sich die Schicht aufrollt oder
Risse bildet. Wenn ein Polymerlatex mit einer hohen Glasübergangstemperatur
in die Rückseitenschicht
eingebracht wird, kann ebenfalls verhindert werden, dass sich die
Schicht aufrollt.
-
Das
Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, bei dem die erfindungsgemäße Tinte
verwendet wird, ist nicht auf bestimmte Verfahren beschränkt, und
es können
beliebige Verfahren angewandt werden. Beispiele für die Verfahren
umfassen ein Verfahren, bei dem die Tinte unter dem Einfluss elektrostatischer
Kräfte
versprüht
wird; ein drop-on-demand-Verfahren
(bzw. Druckpulsverfahren), bei dem der Druck, der durch ein schwingendes
piezoelektrisches Element erzeugt wird, auf die Tinte übertragen
wird; ein akustisches Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, bei dem
elektrische Signale in Schallwellen umgewandelt werden und der Druck
der Schallwellen auf die Tinte übertragen
wird, wodurch die Tinte versprüht
wird; und ein thermisches Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, bei
dem die Tinte erwärmt
wird, wodurch sich Blasen in der Tinte bilden, und der erzeugte
Druck zu einem Versprühen
der Tinte führt.
Beispiele für
andere Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren umfassen ein Verfahren,
bei dem viele kleine Tröpfchen
mit einem kleinen Volumen einer sogenannten "Phototinte" mit einer geringen Konzentration versprüht werden;
ein Verfahren, bei dem die Bildqualität verbessert wird, indem viele
Tinten mit annähernd
dem gleichen Farbton, aber unterschiedlicher Konzentration ver wendet
werden; und ein Verfahren, bei dem eine farblose transparente Tinte
verwendet wird.
-
(Farbtoner)
-
Die
Bindemittel, die als Farbtonerbindemittel verwendet werden können, um
den erfindungsgemäßen Farbstoff
in den Farbtoner einzubringen, sind nicht auf bestimmte Bindemittel
beschränkt.
Beispiele für
die Bindemittel umfassen Styrolharze, Acrylharze, Styrol/Acrylharze
und Polyesterharze.
-
Zusätzlich können anorganische
feine Teilchen und organische feine Teilchen zu dem Toner gegeben werden,
um das Fließverhalten
des Toners zu verbessern und um die antistatischen Eigenschaften
zu steuern. Feine Siliciumoxidteilchen und feine Titanoxidteilchen,
deren Oberfläche
z. B. mit einem Haftvermittler mit einer Alkylgruppe behandelt wurde,
werden bevorzugt verwendet. Es ist bevorzugt, dass diese feinen
Teilchen einen zahlengemittelten primären Teilchendurchmesser im
Bereich von 10 bis 500 nm haben und in dem Toner in einer Menge
im Bereich von 0,1 bis 20 Gew.% enthalten sind.
-
Entsprechend
der vorliegenden Erfindung können
bekannte und gewöhnlich
verwendete Trennmittel verwendet werden. Beispiele für spezifische
Trennmittel umfassen Olefinpolymere, wie z. B. Polypropylene mit einem
geringen Molekulargewicht, Polyethylene mit einem geringen Molekulargewicht
oder Ethylen/Propylen-Copolymere; mikrokristalline Wachse, Camaubawachs,
Sazolwachs sowie Paraffinwachs. Diese Trennmittel werden bevorzugt
in einer Menge im Bereich von 1 bis 5 Gew.% zu dem Toner gegeben.
-
Zu
dem Toner kann ein Ladungskontrollmittel gegeben werden. Im Hinblick
auf die Farbe des Toners ist es bevorzugt, dass ein farbloses Ladungskontrollmittel
verwendet wird. Beispiele für
die Ladungskontrollmittel umfassen Ladungskontrollmittel mit einer
quaternären
Ammoniumsalzstruktur oder einer Calyxallenstruktur.
-
Der
Träger,
der verwendet wird, kann ein unbeschichteter Träger sein, der nur aus Teilchen
aus einem magnetischen Material, wie z. B. Eisen oder Ferrit, besteht,
oder ein mit einem Harz beschichteter Träger, erhalten durch Beschichten
der Oberfläche
von Teil chen aus einem magnetischen Material mit einem Harz oder dgl.
Der mittlere Teilchendurchmesser dieser Träger liegt bevorzugt im Bereich
von 30 bis 150 μm,
bezogen auf den volumengemittelten Teilchendurchmesser.
-
Das
Verfahren zur Erzeugung eines Bildes, bei dem der Toner entsprechend
der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist nicht auf bestimmte
Verfahren beschränkt.
Beispiele für
die Verfahren umfassen ein Verfahren, bei dem wiederholt Farbbilder
auf einem lichtempfindlichen Material erzeugt und dann übertragen werden,
um ein Bild zu erhalten; und ein Verfahren, bei dem Bilder auf einem
lichtempfindlichen Material erzeugt und dann auf ein Übertragungsmaterial
oder dgl. übertragen
werden, und danach wird das auf das Übertragungsmaterial übertrage
Farbbild auf ein Bildaufzeichnungsmaterial, wie z. B. Papier, übertragen,
um ein Farbbild zu erhalten.
-
(Wärmeempfindliches Aufzeichnungs-(Übertragungs-)material)
-
Das
wärmeempfindliche
Aufzeichnungsmaterial umfasst: eine Tintenfolie, hergestellt durch
Aufbringen des erfindungsgemäßen Farbstoffes,
zusammen mit einem Bindemittel, auf einem Basismaterial (Träger); und
eine Bildempfangsfolie zum Fixieren des Farbstoffes, der entsprechend
der thermischen Energie, erzeugt in einem Druckkopf entsprechend
einer Bildaufzeichnungsinformation, übertragen wird. Die Tintenfolie
kann hergestellt werden, indem der Farbstoff entsprechend der vorliegenden
Erfindung zusammen mit einem Bindemittel in einem Lösungsmittel
gelöst
wird oder indem der Farbstoff in Form von feinen Teilchen in einem
Lösungsmittel
dispergiert wird, um eine Tintenlösung herzustellen, die Tinte
auf dem Basismaterial aufgebracht wird und das Basismaterial gegebenenfalls
getrocknet wird.
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Bevorzugte
Bindemittelharze, Lösungsmittel
für die
Tinte, Basismaterialien und Bildempfangsfolien, die entsprechend
der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, werden in der Veröffentlichung JP-A-7-137466
beschrieben.
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Wenn
das zuvor beschriebene wärmeempfindliche
Aufzeichnungsmaterial ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial
für die
Erzeugung eines Vielfarbbildes ist, ist es bevorzugt, dass eine
Cyantintenfolie mit einem in der Wärme diffusionsfähigen Cyanfarbstoff,
der ein Cyanbild erzeugen kann, eine Magentatintenfolie mit einem
in der Wär me
diffusionsfähigen
Magentafarbstoff, der ein Magentabild erzeugen kann, und eine Gelbtintenfolie
mit einem in der Wärme
diffusionsfähigen
Gelbfarbstoff, der ein Gelbbild erzeugen kann, nacheinander auf
einem Basismaterial aufgebracht werden. Die Tintenfolie kann weiterhin
eine Tintenfolie mit einer Substanz umfassen, die ein schwarzes
Bild erzeugt.
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(Farbfilter)
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Beispiele
für die
Verfahren zur Herstellung eines Farbfilters umfassen ein Verfahren,
bei dem ein Muster unter Verwendung eines Photoresists erzeugt wird,
das dann getrocknet wird; und ein Verfahren, bei dem ein Muster
unter Verwendung eines Photoresists mit einem Farbstoff erzeugt
wird, beschrieben in den Veröffentlichungen
JP-A-4-163552, JP-A-4-128703 und JP-A-4-175753. Diese Verfahren
können
angewandt werden, um den erfindungsgemäßen Farbstoff in ein Farbfilter
einzubringen. Beispiele für
bevorzugte Verfahren umfassen die Verfahren, die in den Veröffentlichungen
JP-A-4-175753 und JP-A-6-35182 beschrieben werden, bei denen eine
positiv arbeitende Resistzusammensetzung mit einem in der Wärme aushärtbaren
Harz, einer Chinondiazidverbindung, einem Vernetzungsmittel, einem
Farbstoff und einem Lösungsmittel
verwendet wird; und ein Verfahren zum Herstellen eines Farbfilters,
das die folgenden Schritte umfasst: das Aufbringen der Zusammensetzung
auf einem Basismaterial, das Belichten des Basismaterials, auf dem
die Zusammensetzung aufgebracht wurde, durch eine Maske, das Entwickeln
des belichteten Bereichs, um ein positives Resistmuster zu erhalten,
das Belichten des gesamten positiven Resistmusters und das Aushärten des
belichteten positiven Resistmusters. Ein Farbfilter mit den RGB-Primärfarben
oder den YMC-Komplementärfarben
kann erhalten werden, wenn eine schwarze Matrix unter Anwendung
eines bekannten Verfahrens erzeugt wird.
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Beispiele
für bevorzugte
in der Wärme
aushärtbare
Harze, Chinondiazidverbindungen, Vernetzungsmittel und Lösungsmittel,
die entsprechend der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sowie
die Mengen dieser Bestandteile, werden in den zuvor auf-geführten Patentanmeldungen
beschrieben.
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Die
vorliegende Erfindung stellt bereit:
- 1) eine
neue Verbindung, die bevorzugt als Farbstoff verwendet wird, die
Absorptionseigenschaften aufweist, die eine hervorragende Farbreproduktion
der drei Primärfarbtöne ermöglichen,
und die sich durch eine gute Beständigkeit gegenüber Licht,
Wärme,
Feuchtigkeit und reaktiven Gasen aus der Umgebung auszeichnet;
- 2) eine Tinte zum Drucken, wie z. B. eine Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung,
mit der ein Farbbild oder ein gefärbtes Material mit einem hervorragenden
Farbton und einer hervorragenden Farbbeständigkeit erhalten werden kann,
eine Tintenfolie für
ein wärmeempfindliches
Aufzeichnungsmaterial, einen Farbtoner für die Elektrophotographie,
ein Farbfilter, das in Displays, wie z. B. LCD- und PDP-Vorrichtungen,
sowie in Bildaufzeichnungssystemen, wie z. B. CCD-Vorrichtungen,
verwendet werden kann, sowie verschiedenste färbende Zusammensetzungen, die
als Farbstofflösungen
zum Färben
verschiedenster Fasern verwendet werden können;
- 3) insbesondere eine Tinte (wie z. B. eine Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung)
und ein Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, in der bzw. bei dem
der zuvor beschriebene Farbstoff verwendet wird, und mit der bzw.
dem ein Bild mit einem ausgezeichneten Farbton und einer hervorragenden
Beständigkeit
gegenüber Licht,
Feuchtigkeit/Wärme
und reaktiven Gasen aus der Umgebung, insbesondere Ozongas, erhalten
wird; und
- 4) ein neues Farbstoffderivat mit einer spezifischen Struktur,
das z. B. als organische Verbindung oder als Zwischenprodukt bei
der industriellen Produktion, bei der Herstellung von Agrochemikalien,
bei der Herstellung von Medikamenten oder in der Forschung verwendet
werden kann.
-
Die
vorliegende Erfindung wird im Folgenden genauer anhand von Beispielen
beschrieben.
-
Beispiele
-
Beispiel 1 (Referenzbeispiel)
-
Entionisiertes
Wasser wurde zu den folgenden Bestandteilen gegeben, um eine Lösung mit
einem Volumen von 1 l herzustellen. Dann wurde das erhaltene Gemisch
1 Stunde lang bei 30 bis 40°C
gerührt.
Danach wurde der pH-Wert des Gemisches mit einer 10 Mol/l KOH-Lösung auf
9 eingestellt, und die auf diese Weise erhaltene Lösung wurde
unter Verwendung eines Mikrofilters mit einem mittleren Porendurchmesser
von 0,25 μm
filtriert, wobei eine gelbe Tintenlösung erhalten wurde. (Zusammensetzung
der Tintenlösung
A)
Gelbfarbstoff
15 | 5
g |
Diethylenglycol | 20
g |
Glycerin | 120
g |
Diethylenglycolmonobutylether | 230
g |
2-Pyrrolidon | 80
g |
Triethanolamin | 17,9
g |
Benzotriazol | 0,06
g |
SURFYNOL
TG (Handelsname) | 8,5
g |
PROXEL
XL2 (Handelsname, hergestellt von Zeneca) | 1,8
g |
-
Die
Tintenlösungen
B und C wurden in der gleichen Weise wie die Tintenlösung A hergestellt,
mit der Ausnahme, dass der Farbstoff jeweils durch die in der folgenden
Tabelle 2 angegebenen Farbstoffe ersetzt wurde.
-
Die
Vergleichstintenlösungen
101 und 102 wurden in der gleichen Weise wie die Tintenlösung A hergestellt,
mit der Ausnahme, dass der Farbstoff jeweils durch die in der Tabelle
2 angegebenen Vergleichsfarbstoffe A und B ersetzt wurde.
-
Wenn
ein anderer Farbstoff verwendet wurde, wurde dieser Farbstoff in
einer Menge verwendet, die der äquimolaren
Menge des Farbstoffes in der Tintenlösung A entsprach.
-
(Bildaufzeichnung und
Bewertung)
-
Die
Tinten für
die Tintenstrahlaufzeichnung (Tintenlösungen A bis C) und die Tinten
der Vergleichsbeispiele (Tintenlösungen
101 und 102) wurden mit den folgenden Tests bewertet. Die Ergebnisse
sind in der Tabelle 2 zusammengefasst.
-
Wein
der Tabelle 2 gezeigt, wurden die Tinten für die Tintenstrahlaufzeichnung
hinsichtlich des "Farbtons", der "Abhängigkeit
der Bildqualität
von der Art des verwendeten Papiers", der "Beständigkeit
gegenüber Wasser", der "Beständigkeit
gegenüber
Licht" und der "Beständigkeit
gegenüber
Ozongas" bewertet,
nachdem ein Bild auf einem Photoglanzpapier ("Gloss" PM Photopapier, hergestellt von SEIKO
EPSON CORPORATION, Handelsname: KA420PSK, EPSON) unter Verwendung
eines Tintenstrahldruckers (hergestellt von SEIKO EPSON CORPORATION,
Handelsname: PM-7000)
erzeugt worden war.
-
<Farbton>
-
Der
Farbton wurde visuell überprüft: "A" (hervorragend); "B" (gut); "C" (schlecht). Der Wert λmax (Reflexionsspektrum)
des Farbtons auf dem PM Photopapier ist ebenfalls angegeben.
-
<Abhängigkeit
der Bildqualität
von der Art des verwendeten Papiers>
-
Der
Farbton eines Bildes, das auf dem Photoglanzpapier erzeugt worden
war, wurde mit dem Farbton eines Bildes verglichen, das auf einem
PPC Normalpapier erzeugt worden war. Wenn der Unterschied zwischen
den zwei Bildern klein war, wurden die Ausdrucke mit "A" (gut) bewertet, und wenn der Unterschied
zwischen den zwei Bildern groß war,
wurden die Ausdrucke mit "B" (schlecht) bewertet.
Auf diese Weise wurde der Unterschied entweder mit "A" oder mit "B" bewertet.
-
<Beständigkeit gegenüber Wasser>
-
Nachdem
ein Bild auf dem Photoglanzpapier erzeugt worden war, wurde das
Papier 1 Stunde lang bei Raumtemperatur getrocknet. Danach wurde
das Papier 10 Sekunden lang in entionisiertes Wasser eingetaucht
und dann bei Raumtemperatur getrocknet. Danach wurde überprüft, ob ein
Ausbluten der Farbe auf dem Papier stattgefunden hatte. Die Beständigkeit
gegenüber
Wasser wurde wie folgt bewertet: "A":
fast kein Ausbluten; "B": leichtes Ausbluten;
und "C": deutliches Ausbluten.
-
<Beständigkeit gegenüber Licht>
-
Das
Photoglanzpapier, auf dem ein Bild erzeugt worden war, wurde 7 Tage
lang unter Verwendung einer Beleuchtungsvorrichtung (Atlas C. I65,
Handelsname) mit Licht aus einer Xenonlampe (85000 Lux) bestrahlt.
Vor und nach dem Bestrahlen mit Xenonlicht wurden die Bilddichten
unter Verwendung eines Reflexionsdensitometers (X-Rite 310TR, Handelsname)
gemessen, und die erhaltenen Werte wurden verwendet, um die Menge
des verbliebenen Farbstoffes (bzw. die Restmenge an Farbstoff zu
bestimmen: Menge des verbliebenen Farbstoffes = [(Bilddichte nach
dem Bestrahlen mit Xenonlicht/Bilddichte vor dem Bestrahlen mit
Xenonlicht) × 100%].
Die Messung der Reflexionsdichte wurde bei den Dichtepunkten 1;
1,5; und 2,0 durchgeführt,
bezogen auf die Bilddichte vor dem Bestrahlen.
-
Die
Beständigkeit
gegenüber
Licht wurde wie folgt bewertet: "A": die Restmenge an
Farbstoff betrug 70% oder mehr an allen drei Dichtepunkten; "B": die Restmenge an Farbstoff betrug
weniger als 70% an einem Dichtepunkt oder an zwei Dichtepunkten;
und "C": die Restmenge an
Farbstoff betrug weniger als 70% an allen drei Dichtepunkten.
-
<Beständigkeit gegenüber Ozon>
-
Das
Photoglanzpapier, auf dem ein Bild erzeugt worden war, wurde 7 Tage
lang in einem Behälter
mit einer Ozongaskonzentration von 0,5 ± 0,1 ppm in einem dunklen
Raum bei Raumtemperatur gelagert. Vor und nach der Lagerung unter
Ozongas wurden die Bilddichten unter Verwendung eines Reflexionsdensitometers (X-Rite
310TR) gemessen, und die Beständigkeit
gegenüber
Ozon wurde anhand der Menge des verbliebenen Farbstoffes [(Bilddichte
nach dem Lagern unter Ozon/Bilddichte vor dem Lagern unter Ozon) × 100%]
in der gleichen Weise wie bei der zuvor beschriebenen Bestimmung
der Beständigkeit
gegenüber
Licht bestimmt. Die Messung der Reflexionsdichte wurde bei den Dichtepunkten
1; 1,5; und 2,0 durchgeführt,
bezogen auf die Bilddichte vor dem Lagern unter Ozon. Die Ozongaskonzentration
in dem Behälter
wurde unter Verwendung eines Ozongasmonitors (Modell: OZG-EM-01),
hergestellt von APPLICS, gesteuert.
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Die
Beständigkeit
gegenüber
Ozongas wurde wie folgt bewertet: "A":
die Restmenge an Farbstoff betrug 70% oder mehr an allen drei Dichtepunkten; "B": die Restmenge an Farbstoff betrug
weniger als 70% an einem Dichtepunkt oder an zwei Dichtepunkten;
und "C": die Restmenge an
Farbstoff betrug weniger als 70% an allen drei Dichtepunkten.
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Die
in der Tabelle 2 zusammengefassten Ergebnisse zeigen, dass sich
die Tinten A, B und C durch einen hervorragenden Farbton auszeichneten,
dass die Qualität
der Bilder, die unter Verwendung dieser Tinten hergestellt worden
waren, nicht von der Art des verwendeten Papiers abhing, und dass
sich diese Tinten durch eine hervorragende Beständigkeit gegenüber Wasser,
Licht und Ozon auszeichneten, verglichen mit den Tintenlösungen der
Vergleichsbeispiele. Die Tinten A, B und C ermöglichten insbesondere die Erzeugung
eines Bildes mit einer verbesserten Beständigkeit, wie z. B. einer verbesserten
Beständigkeit
gegenüber
Licht und Ozongas.
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Beispiel 2
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Die
Tintenlösungen
a, b und c wurden in der gleichen Weise wie im Referenzbeispiel
1 angegeben hergestellt, mit der Ausnahme, dass der Gelbfarbstoff
15, der im Referenzbeispiel 1 verwendet worden war, durch den erfindungsgemäßen Farbstoff
37 (5,9 g), den erfindungsgemäßen Farbstoff
38 (6 g) oder den erfindungsgemäßen Farbstoff
40 (6 g) ersetzt wurde, und die Bewertungen der Tintenlösungen wurden
in der gleichen Wiese wie im Referenzbeispiel 1 durchgeführt. Die
Ergebnisse sind in der Tabelle 3 angegeben.
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Die
in der Tabelle 3 zusammengefassten Ergebnisse zeigen, dass sich
die erfindungsgemäßen Tinten durch
einen hervorragenden Farbton auszeichneten, dass die Qualität der Bilder,
die unter Verwendung dieser Tinten hergestellt worden waren, nicht
von der Art des verwendeten Papiers abhing, und dass sich diese
Tinten durch eine hervorragende Beständigkeit gegenüber Wasser,
Licht und Ozon auszeichneten. Die erfindungsgemäßen Tinten ermöglichten
insbesondere die Erzeugung eines Bildes mit einer verbesserten Beständigkeit, wie
z. B. einer verbesserten Beständigkeit
gegenüber
Licht und Ozongas.