DE60311154T2

DE60311154T2 - Tinte, Farbblatt, Farbtoner, Farbfilter und Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren

Info

Publication number: DE60311154T2
Application number: DE60311154T
Authority: DE
Inventors: Toru Harada; Naotaka Wachi
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Corp
Priority date: 2002-08-06
Filing date: 2003-08-06
Publication date: 2007-05-03
Anticipated expiration: 2023-08-07
Also published as: EP1388579B1; DE60306274T2; EP1388579A2; ATE331005T1; EP1388579A3; EP1630204B1; US6923855B2; DE60306274D1; US20040129172A1; EP1630204A1; DE60311154D1

Description

Technisches Gebiet
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Tinte, die einen Bisazofarbstoff enthält, ein Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, bei dem diese Tinte verwendet wird, sowie ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial, einen Farbtoner und ein Farbfilter.
Stand der Technik
Die meisten Materialien, die in den letzten Jahren für die Aufzeichnung von Bildern verwendet wurden, waren Materialien für die Erzeugung von Farbbildern. Genauer gesagt, es wurden hauptsächlich Aufzeichnungsmaterialien für die Tintenstrahlaufzeichnung, Aufzeichnungsmaterialien für das Übertragen von Bildern in der Wärme, Aufzeichnungsmaterialien für die Elektrophotographie, lichtempfindliche Silberhalogenidmaterialien für die Bildübertragung, Drucktinten, Tinten für Schreibgeräte usw. verwendet. Farbfilter werden in Bildaufzeichnungssystemen, wie z. B. CCD-Vorrichtungen für die Photographie, sowie in Displays, wie z. B. LCD- und PDP-Vorrichtungen, verwendet, um Farbbilder aufzuzeichnen bzw. wiederzugeben.
In diesen Materialien für die Aufzeichnung von Farbbildern und in diesen Farbfiltern werden färbende Bestandteile (Farbstoffe oder Pigmente) der drei Primärfarben verwendet, um unter Anwendung der sogenannten "additiven Farbmischung" oder "subtraktiven Farbmischung" Farbbilder mit einer Vielzahl von Farbtönen wiederzugeben oder zu erzeugen. Es gibt bis jetzt jedoch keine Farbstoffe, die geeignete Absorptionseigenschaften aufweisen, so dass sie die Realisierung eines bevorzugten Farbreproduktionsbereiches ermöglichen, und die ausreichend beständig gegenüber verschiedensten Verwendungs- und Umweltbedingungen sind, und folglich besteht ein Bedarf an Farbstoffen mit verbesserten Eigenschaften.
In letzter Zeit wurden vermehrt Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren angewandt, da die verwendeten Materialien billig sind, die Aufzeichnung innerhalb kurzer Zeit durchgeführt werden kann, die verwendeten Aufzeichnungsvorrichtungen leise arbeiten und die Farbaufzeichnung einfach durchgeführt werden kann.
Beispiele für Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren umfassen kontinuierliche Verfahren, bei denen Flüssigkeitströpfchen kontinuierlich versprüht werden, und on-demand-Verfahren, bei denen Flüssigkeitströpfchen in Abhängigkeit von Signalen entsprechend einer Bildinformation versprüht werden. Beispiele für Verfahren zum Versprühen der Tinte umfassen: (1) ein Verfahren, bei dem Flüssigkeitströpfchen unter Verwendung eines piezoelektrischen Elements, das einen Druck erzeugt, versprüht werden, (2) ein Verfahren, bei dem Flüssigkeitströpfchen durch Blasen, die in Folge von Wärme in der Tinte gebildet wurden, versprüht werden, (3) ein Verfahren, bei dem Ultraschall angewandt wird, und (4) ein Verfahren, bei dem Flüssigkeitströpfchen durch elektrostatische Kräfte versprüht werden. Beispiele für die Tinten für die Tintenstrahlaufzeichnung umfassen wässrige Tinten, ölige Tinten und feste Tinten (Heißschmelztinten).
Die Farbstoffe für Tintenzusammensetzungen für die Tintenstrahlaufzeichnung müssen die folgenden Eigenschaften haben: sie müssen gut in einem Lösungsmittel gelöst oder dispergiert werden können; sie müssen einen Ausdruck mit einer hohen Dichte erzeugen können; sie müssen einen geeigneten Farbton aufweisen; sie müssen beständig gegenüber Licht, Wärme und reaktiven Gasen (wie z. B. oxidierenden Gasen, wie z. B. Ozon, NO_x sowie SO_x) aus der Umgebung sein; sie müssen eine hervorragende Beständigkeit gegenüber Wasser und Chemikalien haben; sie müssen hervorragend auf einem Aufzeichnungsmaterial fixiert werden können, ohne dass ein Ausbluten auftritt; sie müssen zur Herstellung einer Tinte mit einer hervorragenden Beständigkeit geeignet sein; sie dürfen nicht giftig sein; sie müssen extrem rein sein; und sie müssen kostengünstig erhältlich sein. Es ist jedoch extrem schwierig, Farbstoffe zu entwickeln, die alle diese Anforderungen erfüllen. Es besteht deshalb insbesondere ein Bedarf an einem Farbstoff, der sich durch einen geeigneten Gelbfarbton, eine ausreichende Beständigkeit gegenüber Licht, Feuchtigkeit und Wärme, sowie durch eine hervorragende Beständigkeit gegenüber oxidierenden Gasen, wie z. B. Ozongas, auszeichnet, insbesondere für den Fall, wenn das Drucken auf einem Bildempfangsmaterial mit einer Tintenempfangsschicht, die weiße poröse anorganische Pigmentteilchen enthält, durchgeführt wird.
Toner, die einen färbenden Bestandteil enthalten, der in Harzteilchen dispergiert ist, werden in Farbkopierern und Farblaserdruckern von elektrophotographischen Systemen verwendet. Beispiele für die Anforderungen, die an Farbtoner gestellt werden, umfassen geeignete Absorptionseigenschaften, so dass ein Bild mit einer guten Farbreproduktion erhalten werden kann, und eine hohe Lichtdurchlässigkeit (Transparenz), was insbesondere dann wichtig ist, wenn die Toner in einem Overhead-Projektor (im Folgenden als "OHP" bezeichnet) verwendet werden; sowie eine gute (Farb)beständigkeit gegenüber verschiedensten Umwelteinflüssen während des Gebrauchs der Toner. Toner, die ein Pigment als färbenden Bestandteil enthalten, der in Teilchen dispergiert ist, werden in den Veröffentlichungen JP-A-62-157051 (der Ausdruck "JP-A", der hier verwendet wird, bedeutet eine Veröffentlichung einer ungeprüften japanischen Patentanmeldung), JP-A-62-255956 und JP-A-6-118715 beschrieben. Obwohl sich diese Toner durch eine hervorragende Beständigkeit gegenüber Licht auszeichnen, bilden sie leicht Aggregate, da sie in Lösungsmitteln unlöslich sind, wodurch die Lichtdurchlässigkeit verringert wird und eine Änderung des Farbtons auftritt. Toner, die einen Farbstoff als färbenden Bestandteil enthalten, werden in den Veröffentlichungen JP-A-3-276161, JP-A-7-209912 und JP-A-8-123085 beschrieben. Diese Toner zeichnen sich durch eine hohe Lichtdurchlässigkeit sowie durch einen konstanten Farbton aus, aber die Lichtbeständigkeit der Toner ist unzureichend.
Die Aufzeichnung unter Verwendung von wärmeempfindlichen Übertragungsmaterialien hat den Vorteil, dass kleine Vorrichtungen verwendet werden können, die kostengünstig hergestellt werden können, dass der Prozess leicht durchgeführt werden kann und dass die Betriebskosten gering sind. Beispiele für die Anforderungen, die an Farbstoffe für die Verwendung in wärmeempfindlichen Übertragungsmaterialien gestellt werden, umfassen geeignete Absorptionseigenschaften, so dass ein Bild mit eines guten Farbreproduktion erhalten werden kann, die Farbstoffe müssen unter dem Einfluss von Wärme übertragen werden können und nach der Übertragung gut fixiert werden können, die Farbstoffe müssen eine gute thermische Beständigkeit aufweisen, und die Farbbeständigkeit des erhaltenen Bildes muss gut sein. Es gibt keine bekannten Farbstoffe, die all diese Anforderungen erfüllen. Die Veröffentlichung JP-A-60-2398 beschreibt z. B. ein wärmeempfindliches Übertragungsmaterial und ein Verfahren zur Erzeugung eines Bildes, bei dem ein in der Wärme diffusionsfähiger Farbstoff mit Übergangsmetallionen, die zuvor zu einem Bildempfangsmaterial gegeben wurden, komplexiert wird, um die Fixiereigen schaften und die Beständigkeit gegenüber Licht zu verbessern. Der gebildete Farbstoffkomplex hat jedoch nicht die gewünschten Absorptionseigenschaften, und es treten Probleme hinsichtlich des Umweltschutzes auf, da Übergangsmetalle verwendet werden.
Da Farbfilter lichtdurchlässig sein müssen, wurden bisher Färbungsverfahren angewandt, bei denen ein Farbfilter mit einem Farbstoff gefärbt wird. Ein Photoresist, der gefärbt werden kann, wird z. B. musterförmig belichtet und dann entwickelt, um ein Muster zu erzeugen, und das erhaltene Muster wird mit einem Farbstoff mit der gewünschten Farbe gefärbt. Dann werden diese Schritte für alle Farben des Filters wiederholt, um das Farbfilter herzustellen. Ein Farbfilter kann nicht nur unter Anwendung des zuvor beschriebenen Verfahrens hergestellt werden, sondern auch unter Anwendung eines Verfahrens, bei dem ein positiv arbeitender Resist verwendet wird, beschrieben im US-Patent Nr. 4808501 und in der Veröffentlichung JP-A-6-35182. Diese Verfahren ermöglichen die Herstellung von Farbfiltern mit einer hohen Lichtdurchlässigkeit, da ein Farbstoff verwendet wird, wodurch hervorragende optische Eigenschaften erzielt werden, aber die Beständigkeit der erhaltenen Filter gegenüber Licht und Wärme ist unzureichend. Deshalb besteht ein Bedarf an einem Farbstoff, der beständig gegenüber verschiedensten Einflüssen ist und der sich durch eine hohe Lichtdurchlässigkeit auszeichnet. Es sind ebenfalls Verfahren bekannt, bei denen anstelle eines Farbstoffes ein organisches Pigment mit einer hervorragenden Beständigkeit gegenüber Licht und Wärme verwendet wird, aber die optischen Eigenschaften eines Farbfilters, das unter Verwendung eines Pigments hergestellt wurde, sind schlechter als die optischen Eigenschaften eines Farbfilters, das unter Verwendung eines Farbstoffes hergestellt wurde.
Farbstoffe, die bei den zuvor genannten Anwendungen eingesetzt werden, müssen die folgenden Anforderungen erfüllen. Sie müssen z. B. im Hinblick auf die Farbreproduktion geeignete Absorptionseigenschaften aufweisen, sie müssen unter verschiedensten Umweltbedingungen beständig sein, d. h. sie müssen beständig gegenüber Licht, Wärme, Feuchtigkeit und oxidierenden Gasen, wie z. B. Ozon, sein, und sie müssen ausreichend beständig gegenüber Chemikalien, wie z. B. Schwefligsäuregas, sein.
Es besteht insbesondere ein Bedarf an Farbstoffen mit einem Gelbfarbton, deren Farbe sich unter dem Einfluss von Licht, Feuchtigkeit und Wärme nicht verändert und die be ständig gegenüber reaktiven Gasen aus der Umgebung, insbesondere oxidierenden Gasen, wie z. B. Ozon, sind.
Beispiele für typische gelbe Farbstoffe für eine Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung umfassen Azofarbstoffe.
Spezifische Beispiele für die Azofarbstoffe umfassen Aminopyrazolazofarbstoffe und Pyrazolonazokomplexfarbstoffe, beschrieben in den Veröffentlichungen JP-A-57-5770 und JP-A-58-147470, Pyridonazofarbstoffe, beschrieben in der Veröffentlichung JP-A-6-184481, und Stilbenazofarbstoffe und Stilbenbisazofarbstoffe, beschrieben in den Veröffentlichungen JP-A-5-255625 und JP-A-5-331396. Die Veröffentlichungen JP-A-2-24191 und JP-A-6-106862 beschreiben Thiadiazolylazopyrazolfarbstoffe, die in Aufzeichnungsmaterialien für das Übertragen von Bildern in der Wärme verwendet werden. Das US-Patent Nr. 6290763 sowie die Veröffentlichungen JP-A-2001-329194 und JP-A-2002-3766 beschreiben Bisazofarbstoffe vom Aryl·Aryl-Typ. Das US-Patent Nr. 4083688 beschreibt Bisazofarbstoffe vom Heteroazohetero-Typ, aber die Verwendung der Bisazofarbstoffe in einer Tinte wird nicht beschrieben.
Diese Farbstoffe werden unter dem Einfluss von oxidierenden Gasen, wie z. B. Stickstoffoxiden oder Ozon, die derzeit im Hinblick auf den Umweltschutz oft diskutiert werden, entfärbt oder verblassen unter dem Einfluss dieser Gase, was zu einer Verringerung der Druckdichte führt. Es gibt eine Vielzahl von Farbstoffen, aber die Lichtbeständigkeit dieser Farbstoffe ist unzureichend.
Die Anwendungsbereiche von Farbstoffen werden ständig erweitert, und die Farbstoffe werden folglich immer häufiger Licht, Wärme, Feuchtigkeit und reaktiven Gasen aus der Umgebung ausgesetzt. Deshalb besteht ein Bedarf an einem Farbstoff, der sich durch einen hervorragenden Farbton auszeichnet und der beständig gegenüber Licht, Feuchtigkeit, Wärme und reaktiven Gasen aus der Umgebung (wie z. B. oxidierenden Gasen, wie z. B. NO_x, Ozon, SO_x usw.) ist, sowie an einer Tintenzusammensetzung, die einen solchen Farbstoff enthält.
Es ist jedoch extrem schwierig, einen Azofarbstoff und eine gelbe Tinte zu entwickeln, die die zuvor genannten Anforderungen erfüllen.
Zusammenfassung der Erfindung
Die vorliegende Erfindung stellt eine Tinte bereit, die mindestens einen Farbstoff enthält, der durch die Formel (1) dargestellt wird: Formel (1)
worin A und A' jeweils unabhängig voneinander eine Arylgruppe oder eine einwertige heterocyclische Gruppe bedeuten; B und B' bedeuten jeweils unabhängig voneinander eine Arylengruppe oder eine zweiwertige heterocyclische Gruppe; X₁ ist eine zweiwertige Verbindungsgruppe; und n1 ist 0 oder 1; wobei mindestens eine der Gruppen A, B, A' und B' eine heterocyclische Gruppe ist.
Die vorliegende Erfindung stellt ebenfalls ein Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren bereit, das den folgenden Schritt umfasst: das Erzeugen eines Bildes unter Verwendung der zuvor beschriebenen Tinte auf einem Bildempfangsmaterial mit einer Tintenempfangsschicht, die weiße anorganische Pigmentteilchen enthält und die auf einem Träger aufgebracht ist.
Die vorliegende Erfindung stellt weiterhin eine Tintenfolie bereit, die mindestens einen Farbstoff der Formel (1) enthält.
Die vorliegende Erfindung stellt ebenfalls einen Farbtoner bereit, der mindestens einen Farbstoff der Formel (1) enthält.
Die vorliegende Erfindung stellt weiterhin ein Farbfilter bereit, das mindestens einen Farbstoff der Formel (1) enthält.
Die vorliegende Erfindung stellt ebenfalls eine Bisazoverbindung bereit, dargestellt durch die Formel (3): Formel (3)
worin R⁴ eine einwertige Gruppe ist; R⁵ ist die Gruppe -OR⁶ oder die Gruppe -NHR⁷, worin R⁶ und R⁷ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine einwertige Gruppe bedeuten; X₃ ist eine zweiwertige Verbindungsgruppe; n3 ist 0 oder 1; Ar₃ ist eine Arylengruppe oder eine zweiwertige heterocyclische Gruppe; und Ar₄ ist eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine einwertige Gruppe mit einem Triazinring.
Andere und weitere Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus der folgenden Beschreibung.
Genaue Beschreibung der Erfindung
Die vorliegende Erfindung stellt bereit:

(1) eine Tinte, die mindestens einen Farbstoff enthält, der durch die Formel (1) dargestellt wird: Formel (1)
worin A und A' jeweils unabhängig voneinander eine Arylgruppe oder eine einwertige heterocyclische Gruppe bedeuten; B und B' bedeuten jeweils unabhängig voneinander eine Arylengruppe oder eine zweiwertige heterocyclische Gruppe; X₁ ist eine zweiwerti ge Verbindungsgruppe; und n1 ist 0 oder 1; wobei mindestens eine der Gruppen A, B, A' und B' eine heterocyclische Gruppe ist;
(2) eine Tinte gemäß (1), wobei der Farbstoff der Formel (1) ein Farbstoff ist, der durch die Formel (2) oder (3) dargestellt wird: Formel (2)
worin R² eine einwertige Gruppe ist; R³ ist die Gruppe -OR⁶ oder die Gruppe -NHR⁷, worin R⁶ und R⁷ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine einwertige Gruppe bedeuten; X₂ ist eine zweiwertige Verbindungsgruppe; n2 ist 0 oder 1; Ar₁ ist eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe; und Ar₂ ist eine Alkylengruppe, eine Arylengruppe oder eine zweiwertige Gruppe mit einem Triazinring; Formel (3)
worin R⁴ eine einwertige Gruppe ist; R⁵ ist die Gruppe -OR⁶ oder die Gruppe -NHR⁷, worin R⁶ und R⁷ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine einwertige Gruppe bedeuten; X₃ ist eine zweiwertige Verbindungsgruppe; n3 ist 0 oder 1; Ar₃ ist eine Arylengruppe oder eine zweiwertige heterocyclische Gruppe; und Ar₄ ist eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine einwertige Gruppe mit einem Triazinring;
(3) ein Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, umfassend den folgenden Schritt: das Erzeugen eines Bildes unter Verwendung der Tinte gemäß (1) oder (2) auf einem Bildempfangsmaterial mit einer Tintenempfangsschicht, die weiße anorganische Pigmentteilchen enthält und die auf einem Träger aufgebracht ist;
(4) eine Tintenfolie, die mindestens einen Farbstoff enthält, der durch die Formel (1), (2) oder (3) dargestellt wird;
(5) einen Farbtoner, der mindestens einen Farbstoff enthält, der durch die Formel (1), (2) oder (3) dargestellt wird;
(6) ein Farbfilter, das mindestens einen Farbstoff enthält, der durch die Formel (1), (2) oder (3) dargestellt wird; und
(7) eine Bisazoverbindung der Formel (3).

Die Erfinder der vorliegenden Erfindung untersuchten Pyrazolylazoderivate, um einen Farbstoff zu finden, der sich durch einen guten Farbton auszeichnet und der extrem beständig gegenüber Licht, Ozon, Feuchtigkeit und Wärme ist. Dabei fanden sie heraus, dass die zuvor beschriebenen Probleme des Standes der Technik gelöst werden können, wenn eine neue Verbindung, die durch die zuvor beschriebene Formel (1) dargestellt wird und die eine spezifische Farbstoffstruktur hat, verwendet wird. Die vorliegende Erfindung wurde auf der Grundlage dieser Entdeckung gemacht.
Die vorliegende Erfindung wird im Folgenden genau beschrieben.
(Azofarbstoff)
Der Azofarbstoff, der entsprechend der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist bevorzugt eine Bisazoverbindung, die durch die zuvor angegebene Formel (1) dargestellt wird. Die Formel (1) wird im Folgenden genau beschrieben. Die Arylgruppe oder die Arylengruppe, die in der Formel (1) durch A, A', B und B' dargestellt wird, kann eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Arylengruppe sein. Die substituierte oder unsub stituierte Aryl- oder Arylengruppe ist bevorzugt eine Aryl- oder Arylengruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Substituenten umfassen ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkinylgruppe, eine Arylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Carboxygruppe (die in Form eines Salzes vorliegen kann), eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Silyloxygruppe, eine heterocyclische Oxygruppe, eine Acyloxygruppe, eine Carbamoyloxygruppe, eine Alkoxycarbonyloxygruppe, eine Aryloxycarbonyloxygruppe, eine Aminogruppe (einschließlich einer Anilinogruppe), eine Acylaminogruppe, eine Aminocarbonylaminogruppe, eine Alkoxycarbonylaminogruppe, eine Aryloxycarbonylaminogruppe, eine Sulfamoylaminogruppe, eine Alkyl- oder Arylsulfonylaminogruppe, eine Mercaptogruppe, eine Alkylthiogruppe, eine Arylthiogruppe, eine heterocyclische Thiogruppe, eine Sulfamoylgruppe, eine Sulfogruppe (die in Form eines Salzes vorliegen kann), eine Alkyl- oder Arylsulfinylgruppe, eine Alkyl- oder Arylsulfonylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aryloxycarbonylgruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Imidgruppe, eine Phosphinogruppe, eine Phosphinylgruppe, eine Phosphinyloxygruppe, eine Phosphinylaminogruppe und eine Silylgruppe.
Der Substituent wird im Folgenden genauer beschrieben. Beispiele für die Halogenatome umfassen ein Chloratom, ein Bromatom und ein Iodatom. Die Alkylgruppe kann eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe sein. Die substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe ist bevorzugt eine Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Substituenten umfassen die zuvor beschriebenen Substituenten der Arylgruppe oder der Arylengruppe. Bevorzugte Substituenten umfassen eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe, eine Cyanogruppe, ein Halogenatom, eine Sulfogruppe (die in Form eines Salzes vorliegen kann) und eine Carboxygruppe (die in Form eines Salzes vorliegen kann). Beispiele für die Alkylgruppen umfassen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Butylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine n-Octylgruppe, eine Eicosylgruppe, eine 2-Chlorethylgruppe, eine Hydroxyethylgruppe, eine Cyanoethylgruppe und eine 4-Sulfobutylgruppe.
Beispiele für die Cycloalkylgruppen umfassen substituierte und unsubstituierte Cycloalkylgruppen. Die substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe ist bevorzugt eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Substituenten umfas sen die zuvor beschriebenen Substituenten der Arylgruppe oder der Arylengruppe. Beispiele für die Cycloalkylgruppen umfassen eine Cyclohexylgruppe, eine Cyclopentylgruppe und eine 4-n-Dodecylcyclohexyl-gruppe.
Die Aralkylgruppe kann eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe sein. Die substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe ist bevorzugt eine Aralkylgruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Substituenten umfassen die zuvor beschriebenen Substituenten der Arylgruppe oder der Arylengruppe. Beispiele für die Aralkylgruppen umfassen eine Benzylgruppe und eine 2-Phenethylgruppe.
Die Alkenylgruppe kann eine geradkettige, verzweigte oder cyclische, substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe sein. Die Alkenylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkenylgruppen umfassen eine Vinylgruppe, eine Arylgruppe, eine Prenylgruppe, eine Geranylgruppe, eine Oleylgruppe, eine 2-Cyclopenten-1-ylgruppe und eine 2-Cyclohexen-1-ylgruppe.
Die Alkinylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkinylgruppen umfassen eine Ethinylgruppe und eine Propargylgruppe.
Die Arylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Arylgruppen umfassen eine Phenylgruppe, eine p-Tolylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine m-Chlorphenylgruppe und eine o-Hexadecanoylaminophenylgruppe.
Die heterocyclische Gruppe ist bevorzugt eine 5-gliedrige oder 6-gliedrige, substituierte oder unsubstituierte einwertige Gruppe, erhalten durch Entfernen eines Wasserstoffatoms aus einer aromatischen oder nichtaromatischen heterocyclischen Verbindung, besonders bevorzugt eine 5-gliedrige oder 6-gliedrige aromatische heterocyclische Gruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die heterocyclischen Gruppen umfassen eine 2-Furylgruppe, eine 2-Thienylgruppe, eine 2-Pyrimidinylgruppe und eine 2-Benzothiazolylgruppe.
Die Alkoxygruppe kann eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe sein. Die substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe ist bevorzugt eine Alkoxygruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Substituenten umfassen die zuvor beschriebenen Substituenten der Arylgruppe oder der Arylengruppe. Beispiele für die Alkoxygruppen umfassen eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Isopropoxygruppe, eine n-Octyloxygruppe, eine Methoxyethoxygruppe, eine Hydroxyethoxygruppe und eine 3-Carboxypropoxygruppe.
Die Aryloxygruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Aryloxygruppen umfassen eine Phenoxygruppe, eine 2-Methylphenoxygruppe, eine 4-t-Butylphenoxygruppe, eine 3-Nitrophenoxygruppe und eine 2-Tetradecanoylaminophenoxygruppe.
Die Silyloxygruppe ist bevorzugt eine Silyloxygruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Silyloxygruppen umfassen eine Trimethylsilyloxygruppe und eine t-Butyldimethylsilyloxygruppe.
Die heterocyclische Oxygruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Oxygruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die heterocyclischen Oxygruppen umfassen eine 1-Phenyltetrazol-5-oxygruppe und eine 2-Tetrahydropyranyloxygruppe.
Die Acyloxygruppe ist bevorzugt eine Formyloxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylcarbonyloxygruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylcarbonyloxygruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Acyloxygruppen umfassen eine Formyloxygruppe, eine Acetyloxygruppe, eine Pivaloyloxygruppe, eine Stearoyloxygruppe, eine Benzoyloxygruppe und eine p-Methoxyphenylcarbonyloxygruppe.
Die Carbamoyloxygruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Carbamoyloxygruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Carbamoyloxygruppen umfassen eine N,N-Dimethylcarbamoyloxygruppe, eine N,N-Diethylcarbamoyloxygruppe, eine Morpholinocarbonyloxygruppe, eine N,N-Di-n-octylaminocarbonyloxygruppe und eine N-n-Octylcarbamoyloxygruppe.
Die Alkoxycarbonyloxygruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxycarbonyloxygruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkoxycarbonyloxygruppen umfassen eine Methoxycarbonyloxygruppe, eine Ethoxycarbonyloxygruppe, eine t-Butoxycarbonyloxygruppe und eine n-Octyloxycarbonyloxygruppe.
Die Aryloxycarbonyloxygruppe ist bevorzugt eine substituierte aller unsubstituierte Aryloxycarbonyloxygruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Aryloxycarbonyloxygruppen umfassen eine Phenoxycarbonyloxygruppe, eine p-Methoxyphenoxycarbonyloxygruppe und eine p-(n-Hexadecyloxy)phenoxycarbonyloxygruppe.
Die Aminogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Alkylaminogruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Anilinogruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Aminogruppen umfassen eine Aminogruppe, eine Methylaminogruppe, eine Dimethylaminogruppe, eine Anilinogruppe, eine N-Methylanilinogruppe und eine Diphenylaminogruppe.
Die Acylaminogruppe ist bevorzugt eine Formylaminogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylcarbonylaminogruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylcarbonylaminogruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Acylaminogruppen umfassen eine Formylaminogruppe, eine Acetylaminogruppe, eine Pivaloylaminogruppe, eine Lauroylaminogruppe, eine Benzoylaminogruppe und eine 3,4,5-Tri-n-octyloxyphenylcarbonylaminogruppe.
Die Aminocarbonylaminogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Aminocarbonylaminogruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Aminocarbonylaminogruppen umfassen eine Carbamoylaminogruppe, eine N,N-Dimethylaminocarbonylaminogruppe, eine N,N-Diethylaminocarbonylaminogruppe und eine Morpholinocarbonylaminogruppe.
Die Amoxycarbonylaminogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Amoxycarbonylaminogruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkoxycarbonylaminogruppen umfassen eine Methoxycarbonylaminogruppe, eine Ethoxycar bonylaminogruppe, eine t-Butoxycarbonylaminogruppe, eine n-Octadecyloxycarbonylaminogruppe und eine N-Methylmethoxycarbonylaminogruppe.
Die Aryloxycarbonylaminogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxycarbonylaminogruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Aryloxycarbonylaminogruppen umfassen eine Phenoxycarbonylaminogruppe, eine p-Chlorphenoxycarbonylaminogruppe und eine m-(n-Octyloxy)phenoxycarbonylaminogruppe.
Die Sulfamoylaminogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Sulfamoylaminogruppe mit 0 (Null) bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Sulfamoylaminogruppen umfassen eine Sulfamoylaminogruppe, eine N,N-Dimethylaminosulfonylaminogruppe und eine N-n-Octylaminosulfonylaminogruppe.
Die Alkyl- oder Arylsulfonylaminogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Alkylsulfonylaminogruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylsulfonylaminogruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkyl- und Arylsulfonylaminogruppen umfassen eine Methylsulfonylaminogruppe, eine Butylsulfonylaminogruppe, eine Phenylsulfonylaminogruppe, eine 2,3,5-Trichlorphenylsulfonylaminogruppe und eine p-Methylphenylsulfonylaminogruppe.
Die Alkylthiogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Alkylthiogruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkylthiogruppen umfassen eine Methylthiogruppe, eine Ethylthiogruppe und eine n-Hexadecylthiogruppe.
Die Arylthiogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Arylthiogruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Arylthiogruppen umfassen eine Phenylthiogruppe, eine p-Chlorphenylthiogruppe und eine m-Methoxyphenylthiogruppe.
Die heterocyclische Thiogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Thiogruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die heterocyclischen Thiogruppen umfassen eine 2-Benzothiazolylthiogruppe und eine 1-Phenyltetrazol-5-ylthiogruppe.
Die Sulfamoylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Sulfamoylgruppe mit 0 (Null) bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Sulfamoylgruppen umfassen eine N-Ethylsulfamoylgruppe, eine N-(3-Dodecyloxypropyl)sulfamoylgruppe, eine N,N-Dimethylsulfamoylgruppe, eine N-Acetylsulfamoylgruppe, eine N-Benzoylsulfamoylgruppe und eine N-(N'-Phenylcarbamoyl)sulfamoylgruppe.
Die Alkyl- oder Arylsulfinylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Alkylsulfinylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylsulfinylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkyl- und Arylsulfinylgruppen umfassen eine Methylsulfinylgruppe, eine Ethylsulfinylgruppe, eine Phenylsulfinylgruppe und eine p-Methylphenylsulfinylgruppe.
Die Alkyl- oder Arylsulfonylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylsulfonylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkyl- und Arylsulfonylgruppen umfassen eine Methylsulfonylgruppe, eine Ethylsulfonylgruppe, eine Phenylsulfonylgruppe und eine p-Methylphenylsulfonylgruppe.
Die Acylgruppe ist bevorzugt eine Formylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylcarbonylgruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylcarbonylgruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Carbonylgruppe mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen, in der die Carbonylgruppe an ein Kohlenstoffatom in dem heterocyclischen Rest gebunden ist. Beispiele für die Acylgruppen umfassen eine Acetylgruppe, eine Pivaloylgruppe, eine 2-Chloracetylgruppe, eine Stearoylgruppe, eine Benzoylgruppe, eine p-(n-Octyloxy)phenylcarbonylgruppe, eine 2-Pyridylcarbonylgruppe und eine 2-Furylcarbonylgruppe.
Die Aryloxycarbonylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxycarbonylgruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Aryloxycarbonylgruppen umfassen eine Phenoxycarbonylgruppe, eine o-Chlorphenoxycarbonylgruppe, eine m-Nitrophenoxycarbonylgruppe und eine p-(t-Butyl)phenoxycarbonylgruppe.
Die Alkoxycarbonylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkoxycarbonylgrup pen umfassen eine Methoxycarbonylgruppe, eine Ethoxycarbonylgruppe, eine t-Butoxycarbonylgruppe und eine n-Octadecyloxycarbonylgruppe.
Die Carbamoylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Carbamoylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Carbamoylgruppen umfassen eine Carbamoylgruppe, eine N-Methylcarbamoylgruppe, eine N,N-Dimethylcarbamoylgruppe, eine N,N-Di-n-octylcarbamoylgruppe und eine N-(Methylsulfonyl)carbamoylgruppe.
Die Phosphinogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Phosphinogruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Phosphinogruppen umfassen eine Dimethylphosphinogruppe, eine Diphenylphosphinogruppe und eine Methylphenoxyphosphinogruppe.
Die Phosphinylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Phosphinylgruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Phosphinylgruppen umfassen eine Phosphinylgruppe, eine Dioctyloxyphosphinylgruppe und eine Diethoxyphosphinylgruppe.
Die Phosphinyloxygruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Phosphinyloxygruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Phosphinyloxygruppen umfassen eine Diphenoxyphosphinyloxygruppe und eine Dioctyloxyphosphinyloxygruppe.
Die Phosphinylaminogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Phosphinylaminogruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Phosphinylaminogruppen umfassen eine Dimethoxyphosphinylaminogruppe und eine Dimethylaminophosphinylaminogruppe.
Die Silylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Silylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Silylgruppen umfassen eine Trimethylsilylgruppe, eine t-Butyldimethylsilylgruppe und eine Phenyldimethylsilylgruppe.
Die zuvor genannten Substituenten der Aryl- oder Arylengruppe können Gruppen sein, in denen ein Wasserstoffatom durch eine der zuvor beschriebenen Gruppen ersetzt wurde. Beispiele für die substituierten Gruppen umfassen eine Alkylcarbonylaminosulfonylgruppe, eine Arylcarbonylaminosulfonylgruppe, eine Alkylsulfonylaminocarbonylgruppe und eine Arylsulfonylaminocarbonylgruppe. Spezifische Beispiele für die substituierten Gruppen umfassen eine Methylsulfonylaminocarbonylgruppe, eine p-Methylphenylsulfonylaminocarbonylgruppe, eine Acetylaminosulfonylgruppe und eine Benzoylaminosulfonylgruppe.
Die einwertige oder zweiwertige heterocyclische Gruppe, die durch A, A', B und B' dargestellt wird, ist bevorzugt ein 5- oder 6-gliedriger Ring, der an einen anderen Ring kondensiert sein kann. Die heterocyclische Gruppe kann eine aromatische heterocyclische Gruppe oder eine nichtaromatische heterocyclische Gruppe sein. Die heterocyclischen Gruppen können entsprechend der vorliegenden Erfindung in die Typen I und II unterteilt werden. Beispiele für die heterocyclischen Gruppen des Typs I umfassen Gruppen, die als Säurekerne bekannt sind, wie z. B. einen 5-Pyrazolonring, einen 5-Aminopyrazolring, einen Oxazolonring, einen Barbitursäurering, einen Pyridonring, einen Rhodaninring, einen Pyrazolidindionring, einen Pyrazolopyridonring und einen Ring der Meldrumsäure. Ein 5-Pyrazolonring und ein 5-Aminopyrazolring sind bevorzugt. Beispiele für die heterocyclischen Gruppen des Typs II umfassen Gruppen, die als Basenkerne bekannt sind, wie z. B. Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Cinnolin, Phthalazin, Chinoxalin, Pyrrol, Indol, Furan, Benzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Pyrazol, Imidazol, Benzimidazol, Triazol, Oxazol, Benzoxazol, Thiazol, Benzothiazol, Isothiazol, Benzisothiazol, Thiadiazol, Isoxazol, Benzisoxazol, Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Imidazolidin und Thiazolin. Aromatische heterocyclische Gruppen sind besonders bevorzugt. Beispiele für bevorzugte aromatische heterocyclische Gruppen umfassen Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, Triazin, Pyrazol, Imidazol, Benzimidazol, Triazol, Thiazol, Benzothiazol, Isothiazol, Benzisothiazol und Thiadiazol. Thiadiazol ist ganz besonders bevorzugt. Jede dieser Gruppen kann substituiert sein. Beispiele für die Substituenten umfassen die zuvor genannten Substituenten der Aryl- oder Arylengruppe.
Es ist bevorzugt, dass A und A' identisch sind, und es ist ebenfalls bevorzugt, dass B und B' identisch sind. Es ist besonders bevorzugt, dass jedes dieser Paare ein Paar von Heteroringen ist. Wenn sowohl A und A' als auch B und B' Heteroringe sind, ist es bevorzugt, dass ein Paar, ausgewählt aus A und A' oder B und B', jeweils ein Heteroring des Typs I ist, und das andere Paar jeweils ein Heteroring des Typs II ist. Es ist ganz besonders bevorzugt, dass ein Paar, ausgewählt aus A und A' oder B und B', jeweils ein Thiadiazolring ist, und das andere Paar jeweils ein 5-Aminopyrazolring ist.
Die zweiwertige Verbindungsgruppe, die in der Formel (1) durch X₁ dargestellt wird, ist bevorzugt eine Alkylengruppe (wie z. B. eine Methylengruppe, eine Ethylengruppe, eine Propylengruppe, eine Butylengruppe oder eine Pentylengruppe), eine Alkenylengruppe (wie z. B. eine Ethenylengruppe oder eine Propenylengruppe), eine Alkinylengruppe (wie z. B. eine Ethinylengruppe oder eine Propinylengruppe), eine Arylengruppe (wie z. B. eine Phenylengruppe oder eine Naphthylengruppe), eine zweiwertige heterocyclische Gruppe (wie z. B. eine 6-Chlor-1,3,5-triazin-2,4-diylgruppe, eine Pyrimidin-2,4-diylgruppe oder eine Chinoxalin-2,3-diylgruppe), -O-, -CO-, -NR- (worin R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe ist), -S-, -SO₂- oder -SO-, oder umfasst eine Kombination dieser Gruppen.
Die Alkylengruppe, die Alkenylengruppe, die Alkinylengruppe, die Arylengruppe, die zweiwertige heterocyclische Gruppe und die Alkyl- oder Arylgruppe, dargestellt durch R, können substituiert sein. Beispiele für die Substituenten umfassen die zuvor genannten Substituenten der Aryl- oder Arylengruppe. Die Alkylgruppe und die Arylgruppe, dargestellt durch R, haben die gleiche Bedeutung wie die zuvor beschriebenen Gruppen.
Die zweiwertige Verbindungsgruppe ist besonders bevorzugt eine Alkylengruppe mit 10 oder weniger Kohlenstoffatomen, eine Alkenylengruppe mit 10 oder weniger Kohlenstoffatomen, eine Alkinylengruppe mit 10 oder weniger Kohlenstoffatomen, eine Arylengruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine zweiwertige heterocyclische Gruppe, -O- oder -S-, oder umfasst eine Kombination dieser Gruppen.
Die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen in der zweiwertigen Verbindungsgruppe liegt bevorzugt im Bereich von 0 bis 50, besonders bevorzugt im Bereich von 0 bis 30 und ganz besonders bevorzugt im Bereich von 0 bis 10.
Der Farbstoff, der entsprechend der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist besonders bevorzugt eine Bisazoverbindung der Formel (2) oder (3) und ganz besonders bevorzugt eine Bisazoverbindung, die durch die Formel (3) dargestellt wird.
Die Formeln (2) und (3) werden im Folgenden genau beschrieben. Die einwertige Gruppe, die durch R², R⁴, R⁶ oder R⁷ dargestellt wird, hat die gleiche Bedeutung wie der zuvor beschriebene Substituent der Aryl- oder Arylengruppe. Die zweiwertige Verbindungsgruppe, die durch X₂ oder X₃ dargestellt wird, hat die gleiche Bedeutung wie die Verbindungsgruppe, die in der Formel (1) durch X₁ dargestellt wird. Die Aryl- oder Arylengruppe, die durch Ar₁, Ar₂, Ar₃ oder Ar₄ dargestellt wird, hat die gleiche Bedeutung wie die Aryl- oder Arylengruppe in der zuvor beschriebenen Formel (1). Die heterocyclische Gruppe, die durch Ar₁ oder Ar₂ dargestellt wird, hat die gleiche Bedeutung wie die heterocyclische Gruppe des Typs II, die zuvor beschrieben wurde. Die Alkyl- oder Alkylengruppe, die durch Ar₂ oder Ar₄ dargestellt wird, hat die gleiche Bedeutung wie die Alkyl- oder Alkylengruppe in der zuvor beschriebenen Formel (1). Die Gruppe mit einem Triazinring, die durch Ar₂ oder Ar₄ dargestellt wird, kann mit einem einwertigen Substituenten substituiert sein (wobei der einwertige Substituent die gleiche Bedeutung wie der zuvor beschriebene einwertige Substituent hat). Es ist bevorzugt, dass mindestens eine der Gruppen Ar₂ und X₂ in der Formel (2) eine Sulfogruppe (die in Form eines Salzes vorliegen kann) oder eine Carboxygruppe (die in Form eines Salzes vorliegen kann) umfasst. Es ist bevorzugt, dass Ar₄ in der Formel (3) eine Sulfogruppe (die in Form eines Salzes vorliegen kann) oder eine Carboxygruppe (die in Form eines Salzes vorliegen kann) umfasst.
Es ist besonders bevorzugt, dass R³ und R⁵ jeweils eine Aminogruppe und Ar₁ und Ar₃ jeweils eine heterocyclische Gruppe bedeuten. Es ist ganz besonders bevorzugt, dass Ar₁ in der Formel (2) ein Thiadiazolring ist und dass Ar₃ in der Formel (3) ein Thiadiazolring ist.
Spezifische Beispiele (die spezifischen Farbstoffe 1 bis 75) für die Farbstoffe, der durch die zuvor beschriebene Formel (1), (2) oder (3) dargestellt werden, sind im Folgenden angegeben, aber der Farbstoff, der erfindungsgemäß verwendet wird, ist nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt. In den folgenden spezifischen Beispielen bedeutet Et eine Ethylgruppe, und Ph bedeutet eine Phenylgruppe.
Der Farbstoff entsprechend der vorliegenden Erfindung kann unter Anwendung des folgenden Verfahrens hergestellt werden. Im Folgenden werden, als typische Beispiele, Verfahren zur Herstellung des Farbstoffes 15 und des Farbstoffes 38 beschrieben.
(Synthesebeispiel 1)
Zu 60 ml einer wässrigen Lösung, die 2 g Natriumhydroxid enthielt, wurden 17,2 g der Verbindung (a) gegeben, und dann wurden weiterhin 7 g Natriumnitrit zugegeben. Die wie zuvor beschrieben hergestellte Lösung wurde tropfenweise bei einer Temperatur von 5°C oder darunter zu einem Gemisch aus 35 ml konzentrierter Salzsäure und 30 ml Wasser, das getrennt davon hergestellt worden war, gegeben. Das erhaltene Gemisch wurde 30 Minuten lang gerührt. Dann wurde das erhaltene Gemisch bei einer Temperatur von 10°C oder darunter tropfenweise zu einer Lösung von 36 g Natriumsulfit in 150 ml Wasser gegeben. Das erhaltene Gemisch wurde 1 Stunde lang bei Raumtemperatur gerührt. Danach wurden 52 ml konzentrierte Salzsäure zugegeben, und dann wurde das erhaltene Gemisch 1 Stunde lang bei einer Temperatur von 80°C gerührt. Die auf diese Weise ausgefallenen Kristalle wurden mittels Filtration abgetrennt, wobei 12,5 g der Verbindung (b) erhalten wurden.
Ein Gemisch aus 5,7 g der Verbindung (b), 5 g Pivaloylacetonitril, 10 g Natriumhydrogencarbonat, 50 ml Wasser und 50 ml Ethanol wurde 2 Stunden lang erwärmt, und nachdem 12 ml Salzsäure dazugegeben worden waren, wurde das erhaltene Gemisch weitere 2 Stunden lang erwärmt. Nach dem Aufkonzentrieren wurden die ausgefallenen Kristalle mittels Filtration abgetrennt, wobei 4,7 g der Verbindung (c) erhalten wurden.
Ein Gemisch aus 2,45 g der Verbindung (c), 12 ml Methanol, 8 ml Essigsäure und 7 g Natriumacetat wurde auf eine Temperatur von 10°C oder darunter abgekühlt. Getrennt davon wurde unter Verwendung von 1 g 5-Amino-1,2,4-thiadiazol eine Diazolösung hergestellt, die bei einer Temperatur von 10°C oder darunter zu dem zuvor beschriebenen Gemisch gegeben wurde, und das erhaltene Gemisch wurde 2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nachdem die ausgefallenen Kristalle mittels Filtration abgetrennt worden waren, wurde das Produkt mittels Säulenchromatographie unter Verwendung einer Sephadex-Säule (Handelsname) gereinigt, wobei 1,44 g des Farbstoffes 15 erhalten wurden.
λ_max: 443,8 nm (H₂O); ε: 3,94 × 10⁴
(Synthesebeispiel 2)
Zu einer Lösung von 13,3 g der Verbindung (A) in 100 ml Methanol wurden 10 g 1,3-Dibrompropan und 20 ml einer wässrigen Lösung mit 4,5 g Natriumhydroxid gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde 2 Stunden lang unter Rückfluss erwärmt. Die ausgefallenen Kristalle wurden mittels Filtration abgetrennt, wobei 13 g der Verbindung (B) erhalten wurden.
Eine Lösung aus 59,8 g der Verbindung (C), 32 g Pivaloylacetonitril, 65 g Natriumhydrogencarbonat, 340 ml Wasser und 340 ml Ethanol wurde 2 Stunden lang erwärmt, und nach der Zugabe von 60 ml Salzsäure wurde das erhaltene Gemisch weitere 2 Stunden lang erwärmt. Die ausgefallenen Kristalle wurden mittels Filtration abgetrennt, wobei 61 g der Verbindung (D) erhalten wurden.
Eine Lösung aus 6 g der Verbindung (D), 80 ml Methanol und 30 g Natriumacetat wurde auf 10°C oder darunter abgekühlt. Getrennt davon wurde eine Diazolösung unter Verwendung von 3 g der Verbindung (B) hergestellt. Die Diazolösung wurde bei 10°C oder darunter zu der zuvor beschriebenen Lösung gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde 2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Die ausgefallenen Kristalle wurden mittels Filtration abgetrennt, und das Produkte wurde mittels Säulenchromatographie unter Verwendung einer Sephadex-Säule (Handelsname) gereinigt, wobei 4,3 g des Farbstoffes 38 erhalten wurden.
λ_max: 431 nm (H₂O); ε: 4,17 × 10⁴
Die anderen Farbstoffe können in ähnlicher Art und Weise hergestellt werden. Die Wellenlängen bei maximaler Absorption (λ_max) einiger spezifischer Farbstoffe sind in den folgenden Tabellen 1 und 2 angegeben. Tabelle 1

Bemerkung: "Me" bedeutet eine Methylgruppe

Tabelle 2
Der Farbstoff entsprechend der vorliegenden Erfindung kann in Bildaufzeichnungsmaterialien für die Erzeugung eines Bildes, insbesondere für die Erzeugung eines Farbbildes, verwendet werden. Genauer gesagt, Beispiele für die Verwendung umfassen Aufzeichnungsmaterialien für die Tintenstrahlaufzeichnung, die im Folgenden genau beschrieben werden, wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien, druckempfindliche Aufzeichnungsmaterialien, Aufzeichnungsmaterialien für die Elektrophotographie, lichtempfindliche Silberhalogenidmaterialien für die Bildübertragung, Drucktinten, Tinten für Schreibgeräte usw. Bevorzugte Verwendungen sind Aufzeichnungsmaterialien für die Tintenstrahlaufzeichnung, wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien sowie Aufzeichnungsmaterialien für die Elektrophotographie, wobei die Verwendung in Aufzeichnungsmaterialien für die Tintenstrahlaufzeichnung besonders bevorzugt ist.
Der erfindungsgemäße Farbstoff kann ebenfalls in Farbfiltern für die Aufzeichnung oder die Wiedergabe eines Farbbildes, wie z. B. in CCD-Vorrichtungen sowie in Displays, wie z. B. LCD- und PDP-Vorrichtungen, oder in Farbstofflösungen zum Färben verschiedenster Fasern verwendet werden.
Die Substituenten des erfindungsgemäßen Farbstoffes können so gewählt werden, dass der Farbstoff die für die jeweilige Verwendung erforderlichen physikalischen Eigenschaften, wie z. B. eine geeignete Löslichkeit, eine geeignete Dispergierbarkeit oder eine geeignete Mobilität unter dem Einfluss von Wärme, aufweist. Der Farbstoff entsprechend der vorliegenden Erfindung kann, je nach der beabsichtigten Verwendung, in gelöster Form, in emulgierter oder dispergierter Form, oder in Form einer Dispersion von Feststoffteilchen verwendet werden.
(Tinte)
Die Tinte entsprechend der vorliegenden Erfindung ist eine Tinte, die mindestens einen erfindungsgemäßen Farbstoff umfasst. Die erfindungsgemäße Tinte kann ein Medium enthalten. Wenn das Medium ein Lösungsmittel ist, wird die Tinte bevorzugt als Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung verwendet. Die Tinte entsprechend der vorliegenden Erfindung kann hergestellt werden, indem der erfindungsgemäße Farbstoff in einem lipophilen Medium oder in einem wässrigen Medium gelöst und/oder dispergiert wird. Ein wässriges Medium wird bevorzugt verwendet. Die erfindungsgemäße Tinte kann auch eine Tintenzusammensetzung sein, die kein Medium enthält. Die erfindungsgemäße Tinte kann auch andere Additive enthalten, vorausgesetzt, dass diese Additive die erfindungsgemäßen Effekte nicht nachteilig beeinflussen. Beispiele für solche Additive umfassen gewöhnlich verwendete und bekannte Additive, die in Tinten verwendet werden, wie z. B. Mittel, die ein Austrocknen der Tinte verhindern (Feuchthaltemittel), Mittel, die ein Verblassen der Farbe verhindern, Emulsionsstabilisatoren, Mittel, die das Eindringen der Tinte in ein Aufzeichnungsmedium unterstützen, UV-Absorber, antiseptische Mittel, Mittel gegen Schimmelbildung, Mittel zum Einstellen des pH-Wertes, Mittel zum Einstellen der Oberflächenspannung, Mittel, die eine Schaumbildung unterdrücken bzw. verhindern, Mittel zum Einstellen der Viskosität, Dispergiermttel, Dispersionsstabilisatoren, Korrosionsschutzmittel und Komplexbildner. Wenn die Tinte eine wässrige Tinte ist, können diese Additive direkt zu der Tintenlösung gegeben werden. Wenn die Tinte eine Dispersion eines öllöslichen Farbstoffes umfasst, werden diese Additive gewöhnlich nach der Herstellung der Dispersion des Farbstoffes zu der Dispersion gegeben, aber die Additive können auch während der Herstellung zu der öligen Phase oder zu der wässrigen Phase gegeben werden.
Das zuvor genannte Mittel, das ein Austrocknen der Tinte verhindert, wird bevorzugt verwendet, um ein Austrocknen einer Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung zu verhindern, was zu einem Verstopfen der Düsen des Tintenstrahldruckkopfes führen würde.
Das Mittel, das ein Austrocknen der Tinte verhindert, ist bevorzugt ein wasserlösliches organisches Lösungsmittel mit einem Dampfdruck, der geringer als der von Wasser ist. Spezifische Beispiele für die Mittel, die ein Austrocknen der Tinte verhindern, umfassen: mehrwertige Alkohole, wie z. B. Ethylenglycol, Propylenglycol, Diethylenglycol, Polyethylenglycol, Thiodiglycol, Dithiodiglycol, 2-Methyl-1,3-propandiol, 1,2,6-Hexantriol, Acetylenglycolderivate, Glycerin und Trimethylolpropan; niedere Alkylether von mehrwertigen Alkoholen, wie z. B. Ethylenglycolmonomethylether oder Ethylenglycolmonoethylether, Diethylenglycolmonomethylether oder Diethylenglycolmonoethylether, und Triethylenglycolmonoethytether oder Triethylenglycolmonobutylether; heterocyclische Verbindungen, wie z. B. 2-Pyrrolidon, N-Methyl-2-pyrrolidon, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon und N-Ethylmorpholin; Schwefel enthaltende Verbindungen, wie z. B. Sulfolan, Dimethylsulfoxid und 3-Sulfolen; polyfunktionelle Verbindungen, wie z. B. Diacetonalkohol und Diethanolamin; und Harnstoffderivate. Mehrwertige Alkohole, wie z. B. Glycerin oder Diethylenglycol, werden bevorzugt verwendet. Das Mittel, das ein Austrocknen der Tinte verhindert, kann einzeln oder in Form eines Gemisches von verschiedenen Mitteln, die ein Austrocknen der Tinte verhindern, verwendet werden. Die Menge an Mittel, das ein Austrocknen der Tinte verhindert, in der Tinte liegt bevorzugt im Bereich von 10 bis 50 Gew.%.
Das Mittel, das das Eindringen der Tinte in ein Aufzeichnungsmedium unterstützt, wird bevorzugt verwendet, um das Eindringen einer Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung in Papier zu unterstützen. Beispiele für die Mittel, die das Eindringen der Tinte in ein Aufzeichnungsmedium unterstützen, umfassen Alkohole, wie z. B. Ethanol, Isopropanol, Butanol, Di(tri)ethylenglycolmonobutylether oder 1,2-Hexandiol, und nichtionische oberflächenaktive Mittel, wie z. B. Natriumlaurylsulfat oder Natriumoleat. Das Mittel, das das Eindringen der Tinte in ein Aufzeichnungsmedium unterstützt, zeigt ausreichende Effekte, wenn es in der Tinte in einer Menge im Bereich von 5 bis 30 Gew.% enthalten ist. Das Mittel, das das Eindringen der Tinte in ein Aufzeichnungsmedium unterstützt, wird bevorzugt in solch einer Menge verwendet, dass die Tinte nicht durch das Aufzeichnungsmedium hindurchdringt und dass kein Ausbluten der Farbe auftritt.
Der UV-Absorber wird verwendet, um die Beständigkeit eines Bildes zu verbessern. Beispiele für die UV-Absorber, die entsprechend der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, umfassen die Verbindungen auf der Basis von Benzotriazol, beschrieben in den Veröffentlichungen JP-A-58-185677, JP-A-61-190537, JP-A-2-782, JP-A-5-197075 und JP-A-9-34057, die Verbindungen auf der Basis von Benzophenon, beschrieben in den Veröffentlichungen JP-A-46-2784 und JP-A-5-194483 sowie im US-Patent Nr. 3214463, die Verbindungen auf der Basis von Zimtsäure, beschrieben in den Veröffentlichungen JP-B-48-30402 (der Ausdruck "JP-B", der hier verwendet wird, bedeutet eine Veröffentlichung eines geprüften japanischen Patents), JP-B-56-21141 und JP-A-10-88106, die Verbindungen auf der Basis von Triazin, beschrieben in den Veröffentlichungen JP-A-4-298503, JP-A-8-53427, JP-A-8-239368, JP-A-10-182621 und JP-T-8-501291 (der Ausdruck "JP-T", der hier verwendet wird, bedeutet eine Veröffentlichung einer recherchierten internationalen Patentanmeldung), die Verbindungen, die in der Veröffentlichung Research Disclosure Nr. 24239 beschrieben werden, und Verbindungen, die UV-Licht absorbieren und Fluoreszenzlicht emittieren, d. h. sogenannte "Fluoreszenzaufheller", wie z. B. Verbindungen auf der Basis von Stilben oder Verbindungen auf der Basis von Benzoxazol.
Das Mittel, das ein Verblassen der Farbe verhindert, wird verwendet, um die Beständigkeit eines Bildes zu verbessern. Beispiele für die Mittel, die ein Verblassen der Farbe verhindern, umfassen verschiedenste organische Verbindungen und Metallkomplexe. Beispiele für die organischen Verbindungen, die ein Verblassen der Farbe verhindern, umfassen Hydrochinone, Alkoxyphenole, Dialkoxyphenole, Phenole, Aniline, Amine, Indane, Chromane, Alkoxyaniline und heterocyclische Verbindungen. Beispiele für die Metallkomplexe, die ein Verblassen der Farbe verhindern, umfassen Nickelkomplexe und Zinkkomplexe. Spezifische Beispiele für die Mittel, die ein Verblassen der Farbe verhindern und die entsprechend der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, umfassen die Verbindungen, die in den Patenten beschrieben werden, die in den Absätzen I bis J des Kapitels VII der Veröffentlichung Research Disclosure Nr. 17643 aufgeführt werden, sowie die Verbindungen, die in der Veröffentlichung Research Disclosure Nr. 15162, in der linken Spalte auf Seite 650 der Veröffentlichung Research Disclosure Nr. 18716, auf Seite 527 der Veröffentlichung Research Disclosure Nr. 36544, auf Seite 872 der Veröffentlichung Research Disclosure Nr. 307105 und in der Veröffentlichung Research Disclosure Nr. 15162 beschrieben werden; sowie die Verbindungen der Formeln der typischen Verbindungen und der speziellen Verbindungen, die auf den Seiten 127 bis 137 der Veröffentlichung JP-A-62-215272 beschrieben werden.
Beispiele für die Mittel gegen Schimmelbildung umfassen Natriumdehydroacetat, Natriumbenzoat, Natriumpyridinthion-1-oxid, p-Hydroxybenzoesäureethylester, 1,2-Benzisothiazolin-3-on sowie Salze davon. Es ist bevorzugt, dass die Tinte das Mittel gegen Schimmelbildung in einer Menge im Bereich von 0,02 bis 1,00 Gew.% enthält.
Das Mittel zum Einstellen des pH-Wertes kann ein gewöhnliches Neutralisationsmittel (eine organische Base, ein anorganisches alkalisches Mittel) sein. Das Mittel zum Einstellen des pH-Wertes wird bevorzugt in solch einer Menge zugegeben, dass der pH-Wert der Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung bevorzugt im Bereich von 6 bis 10 und besonders bevorzugt im Bereich von 7 bis 10 liegt, wodurch die Beständigkeit der Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung verbessert wird.
Beispiele für die Mittel zum Einstellen der Oberflächenspannung umfassen nichtionische, kationische und anionische oberflächenaktive Mittel. Die Oberflächenspannung der erfindungsgemäßen Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung liegt bevorzugt im Bereich von 20 bis 60 mN/m und besonders bevorzugt im Bereich von 25 bis 45 mN/m. Die Viskosität der erfindungsgemäßen Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung beträgt bevorzugt 30 mPa·s oder weniger und besonders bevorzugt 20 mPa·s oder weniger. Beispiele für die oberflächenaktiven Mittel umfassen: anionische oberflächenaktive Mittel, wie z. B. Fettsäuresalze, Alkylschwefelsäureestersalze, Alkylbenzolsulfonsäuresalze, Alkylnaphthalinsulfonsäuresalze, Dialkylsulfobernsteinsäuresalze, Alkylphosphorsäureestersalze, Naphthalinsulfonsäure-Formalin-Kondensate und Polyoxyethylenalkylschwefelsäureestersalze; und nichtionische oberflächenaktive Mittel, wie z. B. Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylallylether, Polyoxyethylenfettsäureester, Sorbitfettsäureester, Polyoxyethylensorbitfettsäureester, Polyoxyethylenalkylamine, Glycerinfettsäureester und Oxyethylen-Oxypropylen-Blockcapolymere. Die Produkte der Serie SURFYNOL (Handelsname, hergestellt von Air Products & Chemicals, Inc.), die oberflächenaktive Mittel auf der Basis von Acetylen-Polyoxyethylenoxid sind, werden bevorzugt verwendet. Amphotere oberflächenaktive Mittel vom Aminoxid-Typ, wie z. B. N,N-Dimethyl-N-alkylaminoxide, werden ebenfalls bevorzugt verwendet. Weiterhin können die oberflächenaktiven Mittel verwendet werden, die auf den Seiten (37) und (38) der Veröffentlichung JP-A-59-157636 sowie in der Veröffentlichung Research Disclosure Nr. 308119 (1989) beschrieben werden.
Beispiele für die Mittel, die eine Schaumbildung unterdrücken bzw. verhindern, umfassen Fluorverbindungen und Silikonverbindungen sowie Komplexbildner, wie z. B. EDTA.
Es ist bevorzugt, dass der erfindungsgemäße Farbstoff in einem wässrigen Medium dispergiert wird, indem färbende feine Teilchen, umfassend den Farbstoff und ein öllösliches Polymer, in einem wässrigen Medium dispergiert werden, wie in den Veröffentlichungen JP-A-11-286637, JP-A-2001-240763, JP-A-2001-262039 oder JP-A-2001-247788 beschrieben; oder indem der erfindungsgemäße Farbstoff, der in einem hochsiedenden organischen Lösungsmittel gelöst wurde, in einem wässrigen Medium dispergiert wird, wie in den Veröffentlichungen JP-A-2001-262018, JP-A-2001-335734 oder JP-A-2002-80772 beschrieben. Bezüglich spezifischer Verfahren zum Dispergieren des erfindungsgemäßen Farbstoffes in einem wässrigen Medium und der öllöslichen Poly mere, der hochsiedenden organischen Lösungsmittel und der Additive, die in den Verfahren verwendet werden können, sowie der Mengen der Bestandteile, die verwendet werden, wird auf die Beschreibungen in den zuvor genannten Patentanmeldungen verwiesen. Der zuvor beschriebene Azofarbstoff kann ebenfalls in festem Zustand direkt in Form von feinen Teilchen dispergiert werden. Beim Dispergieren kann ein Dispergiermittel oder ein oberflächenaktives Mittel verwendet werden. Beispiele für die Dispergiervorrichtungen, die entsprechend der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, umfassen einen einfachen Rührer oder einen Flügelradrührer, einen in-line-Mischer, eine Mühle (wie z. B. eine Kolloidmühle, eine Kugelmühle, eine Sandmühle, einen Attritor, eine Walzenmühle oder eine Rührwerkmühle), eine Ultraschall-Dispergiervorrichtung und eine Hochdruckemulgierdispergiervorrichtung (einen Hochdruckhomogenisator: wie z. B. die handelsüblich erhältlichen Vorrichtungen Gorille Homogenizer, Microfluidizer, DeBEE 2000 usw.). Verfahren zur Herstellung einer Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung werden ebenfalls in den Veröffentlichungen JP-A-5-148436, JP-A-5-295312, JP-A-7-97541, JP-A-7-82515, JP-A-7-118584, JP-A-11-286637 und JP-A-2001-271003 beschrieben. Diese Verfahren können ebenfalls bei der Herstellung der Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung entsprechend der vorliegenden Erfindung angewandt werden.
Das wässrige Medium, das zuvor genannt wurde, kann ein Gemisch sein, das Wasser als Hauptbestandteil und gegebenenfalls ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel enthält. Beispiele für die mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel umfassen Alkohole (wie z. B. Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, sek-Butanol, t-Butanol, Pentanol, Hexanol, Cyclohexanol oder Benzylalkohol), mehrwertige Alkohole (wie z. B. Ethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Polyethylenglycol, Propylenglycol, Dipropylenglycol, Polypropylenglycol, Butylenglycol, Hexandiol, Pentandiol, Glycerin, Hexantriol oder Thiodiglycol), Glycolderivate (wie z. B. Ethylenglycolmonomethylether, Ethylenglycolmonoethylether, Ethylenglycolmonobutylether, Diethylenglycolmonomethylether, Diethylenglycolmonobutylether, Propylenglycolmonomethylether, Propylenglycolmonobutylether, Dipropylenglycolmonomethylether, Triethylenglycolmonomethylether, Ethylenglycoldiacetat, Ethylenglycolmonomethyletheracetat, Triethylenglycolmonomethylether, Triethylenglycolmonoethylether oder Ethylenglycolmonophenylether), Amine (wie z. B. Ethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, N-Methyldiethanolamin, N-Ethyldiethanolamin, Morpholin, N-Ethylmorpholin, Ethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin, Polyethylenimin oder Tetramethylpropylendiamin) und andere polare Lösungsmittel (wie z. B. Formamid, N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Sulfolan, 2-Pyrrolidon, N-Methyl-2-pyrrolidon, N-Vinyl-2-pyrrolidon, 2-Oxazolidon, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon, Acetonitril oder Aceton). Diese mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel können einzeln oder in Form eines Gemisches von zwei oder mehr verschiedenen mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln verwendet werden.
Es ist bevorzugt, dass der erfindungsgemäße Farbstoff, der durch eine der Formeln (1) bis (3) dargestellt wird, in einer Menge von 0,2 Gewichtsteilen oder mehr und 10 Gewichtsteilen oder weniger in der Tinte enthalten ist, bezogen auf 100 Gewichtsteile der Tinte entsprechend der vorliegenden Erfindung. Die erfindungsgemäße Tinte kann, zusätzlich zu dem erfindungsgemäßen Farbstoff, der durch eine der Formeln (1) bis (3) dargestellt wird, andere Farbstoffe enthalten. Wenn zwei oder mehr verschiedene Farbstoffe in Kombination miteinander verwendet werden, ist es bevorzugt, dass die Gesamtmenge an Farbstoffen innerhalb des zuvor angegebenen Bereichs liegt.
Die Tinte entsprechend der vorliegenden Erfindung kann nicht nur für die Erzeugung eines einfarbigen Bildes, sondern auch für die Erzeugung eines Vielfarbbildes verwendet werden. Wenn ein Vielfarbbild erzeugt wird, können eine Tinte mit einem Magentafarbton, eine Tinte mit einem Cyanfarbton und eine Tinte mit einem Gelbfarbton verwendet werden. Eine Tinte mit einem Schwarzfarbton kann ebenfalls verwendet werden, um die Farben einzustellen.
Die erfindungsgemäße Tinte kann, zusätzlich zu dem Farbstoff entsprechend der vorliegenden Erfindung, einen gelben Farbstoff enthalten. Es können alle bekannten Gelbfarbstoffe verwendet werden. Beispiele für die gelben Farbstoffe umfassen: Aryl- oder Heterylazofarbstoffe mit einem Kupplungsbestandteil (im Folgenden als "Kupplerbestandteil" bezeichnet), abgeleitet von Phenolen, Naphtholen, Anilinen, heterocyclischen Verbindungen, wie z. B. Pyrazolon oder Pyridon, oder offenkettigen aktiven Methylenverbindungen; Azomethinfarbstoffe mit einem Kupplerbestandteil, abgeleitet von einer offenkettigen aktiven Methylenverbindung; Methinfarbstoffe, wie z. B. Benzylidenfarbstoffe oder Monomethinoxonolfarbstoffe; Farbstoffe auf der Basis von Chinon, wie z. B. Naphthochinonfarbstoffe oder Anthrachinonfarbstoffe; und andere Farbstoffe, wie z. B. Chinophthalonfarbstoffe, Nitro/Nitrosofarbstoffe, Acridinfarbstoffe oder Acridinonfarbstoffe.
Es können alle bekannten Magentafarbstoffe verwendet werden. Beispiele für die Magentafarbstoffe umfassen: Aryl- oder Heterylazofarbstoffe mit einem Kupplerbestandteil, abgeleitet von Phenolen, Naphtholen oder Anilinen; Azomethinfarbstoffe mit einem Kupplerbestandteil, abgeleitet von Pyrazolonen oder Pyrazolotriazolen; Methinfarbstoffe, wie z. B. Arylidenfarbstoffe, Styrylfarbstoffe, Merocyaninfarbstoffe, Cyaninfarbstoffe oder Oxonolfarbstoffe; Carboniumfarbstoffe, wie z. B. Diphenylmethanfarbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe oder Xanthenfarbstoffe; Chinonfarbstoffe, wie z. B. Naphthochinonfarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe oder Anthrapyridonfarbstoffe; und kondensierte polycyclische Farbstoffe, wie z. B. Dioxazinfarbstoffe.
Es können alle bekannten Cyanfarbstoffe verwendet werden. Beispiele für die Cyanfarbstoffe umfassen: Aryl- oder Heterylazofarbstoffe mit einem Kupplerbestandteil, abgeleitet von Phenolen, Naphtholen oder Anilinen; Azomethinfarbstoffe mit einem Kupplerbestandteil, abgeleitet von Phenolen, Naphtholen oder heterocyclischen Verbindungen, wie z. B. Pyrrolotriazol; Polymethinfarbstoffe, wie z. B. Cyaninfarbstoffe, Oxonolfarbstoffe oder Merocyaninfarbstoffe; Carboniumfarbstoffe, wie z. B. Diphenylmethanfarbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe oder Xanthenfarbstoffe; Phthalocyaninfarbstoffe; Anthrachinonfarbstoffe; und Indigo/Thioindigofarbstoffe.
Die zuvor beschriebenen Farbstoffe können Farbstoffe sein, die die Farbe Gelb, Magenta oder Cyan erzeugen, nachdem ein Teil einer chromophoren Gruppe aus der Verbindung abgespalten wurde. In diesem Fall kann das Gegenion ein anorganisches Kation, wie z. B. ein Alkalimetallion oder ein Ammoniumion, ein organisches Kation, wie z. B. ein Pyridiniumion oder ein quaternäres Ammoniumion, oder ein polymeres Kation, umfassend eines dieser Ionen als Teilstruktur, sein.
Beispiele für die schwarzen Farbstoffe, die entsprechend der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, umfassen Bisazofarbstoffe, Trisazofarbstoffe, Tetraazofarbstoffe und Rußdispersionen.
(Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren)
Das Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren entsprechend der vorliegenden Erfindung umfasst das Übertragen von Energie auf die erfindungsgemäße Tinte, um ein Bild auf einem beliebigen Bildempfangsmaterial zu erzeugen. Beispiele für die Bildempfangsmaterialien umfassen Normalpapier; mit einem Harz beschichtetes Papier; Papier, das speziell für die Tintenstrahlaufzeichnung entwickelt wurde, beschrieben z. B. in den Veröffentlichungen JP-A-8-169172, JP-A-8-27693, JP-A-2-276670, JP-A-7-276789, JP-A-9-323475, JP-A-62-238783, JP-A-10-153989, JP-A-10-217473, JP-A-10-235995, JP-A-10-337947, JP-A-10-217597 oder JP-A-10-337947; Filme; Papiere, die zum Kopieren und für die Tintenstrahlaufzeichnung verwendet werden können; Gewebe; Glas; Metalle; und Keramikmaterialien.
Es kann zusätzlich eine Polymerlatexverbindung verwendet werden, um dem Bildempfangsmaterial einen oberflächlichen Glanz zu verleihen oder um die Wasser- und Wetterbeständigkeit des erzeugten Bildes zu verbessern. Die Latexverbindung kann vor oder nach der Zugabe eines färbenden Bestandteils oder gleichzeitig mit der Zugabe eines färbenden Bestandteils zu dem Bildempfangsmaterial gegeben werden. Mit anderen Worten, die Latexverbindung kann zu dem Bildempfangspapier oder zu der Tinte gegeben werden. Die Polymerlatexverbindung kann auch als solche in Form einer Flüssigkeit verwendet werden. Es ist bevorzugt, dass die Verfahren angewandt werden, die in den Veröffentlichungen JP-A-2002-166638, JP-A-2002-121440, JP-A-2002-154201, JP-A-2002-144696, JP-A-2002-80759 oder JP-A-2002-187342 beschrieben werden.
Die Aufzeichnungspapiere und die Aufzeichnungsfilme, die bei dem erfindungsgemäßen Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren als Bildempfangsmaterialien verwendet werden können, werden im Folgenden beschrieben. Die Träger für die Aufzeichnungspapiere und die Aufzeichnungsfilme können Träger sein, die unter Verwendung einer Langsieb-Papiermaschine oder einer Rundsieb-Papiermaschine aus einem Zellstoff, wie z. B. einem chemischen Zellstoff, wie z. B. LBKP oder NBKP, einem mechanischen Zellstoff, wie z. B. GP, PGW, RMP, TMP, CTMP, CMP oder CGP, oder einem Zellstoff aus Papierabfällen, wie z. B. DIP, gegebenenfalls in Kombination mit bekannten Additiven, wie z. B. Pigmenten, Bindemitteln, Leimstoffen, Fixiermitteln, kationischen Mitteln oder Mitteln zum Erhöhen der Papierfestigkeit, hergestellt wurden. Der Träger, der entspre chend der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, kann ebenfalls ein synthetisches Papier oder ein Kunststofffilm sein. Die Dicke des Trägers liegt bevorzugt im Bereich von 10 bis 250 μm, und das Flächengewicht des Trägers liegt bevorzugt im Bereich von 10 bis 250 g/m². Eine Tintenempfangsschicht und eine Rückseitenschicht können direkt auf dem Träger aufgebracht werden. Alternativ können eine Tintenempfangsschicht und eine Rückseitenschicht auf dem Träger aufgebracht werden, nachdem eine Grund- bzw. Haftschicht, wie z. B. eine Schicht aus Stärke, Polyvinylalkohol oder dgl., auf dem Träger aufgebracht wurde. Der Träger kann unter Verwendung einer Kalandervorrichtung, wie z. B. eines Maschinenkalanders, eines TG-Kalanders oder eines Weichkalanders, eben gemacht werden. Ein Träger, der entsprechend der vorliegenden Erfindung bevorzugt verwendet wird, ist ein Kunststofffilm oder ein Papier, dessen beide Oberflächen mit einem Polyolefin (wie z. B. Polyethylen, Polystyrol, Polyethylenterephthalat, Polybuten oder einem Copolymer davon) beschichtet wurden. Es ist bevorzugt, dass das Polyolefin ein weißes Pigment (wie z. B. Titanoxid oder Zinkoxid) oder einen Farbstoff (wie z. B. Cobaltblau, Ultramarinblau oder Neodymoxid) enthält.
Die Tintenempfangsschicht, die auf dem Träger aufgebracht ist, enthält gewöhnlich ein Pigment und ein Bindemittel. Das Pigment ist bevorzugt ein weißes Pigment und besonders bevorzugt ein weißes anorganisches Pigment. Beispiele für die weißen Pigmente umfassen weiße anorganische Pigmente, wie z. B. Calciumcarbonat, Kaolin, Talk, Ton, Diatomeenerde, synthetisches amorphes Siliciumoxid, Aluminiumsilikat, Magnesiumsilikat, Calciumsilikat, Aluminiumhydroxid, Aluminiumoxid, Lithopon, Zeolith, Bariumsulfat, Calciumsulfat, Titandioxid, Zinksulfid oder Zinkcarbonat; und weiße organische Pigmente, wie z. B. Styrolpigmente, Acrylpigmente, Harnstoffharze oder Melaminharze. Das weiße Pigment, das in die Tintenempfangsschicht eingebracht wird, ist bevorzugt ein poröses anorganisches Pigment. Synthetisches amorphes Siliciumoxid oder dgl. mit einer großen Porenoberfläche wird besonders bevorzugt verwendet. Das synthetische amorphe Siliciumoxid, das erfindungsgemäß verwendet werden kann, kann wasserfreie Kieselsäure sein, hergestellt unter Anwendung eines Trockenverfahrens, oder wasserhaltige Kieselsäure, hergestellt unter Anwendung eines Nassverfahrens. Es ist besonders bevorzugt, dass wasserhaltige Kieselsäure verwendet wird.
Beispiele für die Bindemittel, die in die Tintenempfangsschicht eingebracht werden können, umfassen wasserlösliche Polymere, wie z. B. Polyvinylalkohol, Silanol-modifizierten Polyvinylalkohol, Stärke, kationisierte Stärke, Casein, Gelatine, Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Polyvinylpyrrolidon, Polyalkylenoxide und Derivate von Polyalkylenoxiden; und in Wasser dispergierbare Polymere, wie z. B. einen Styrol/Butadien-Latex und eine Acrylemulsion. Diese Bindemittel können einzeln oder in Form eines Gemisches von zwei oder mehr verschiedenen Bindemitteln verwendet werden. Polyvinylalkohol und Silanol-modifizierter Polyvinylalkohol werden bevorzugt als Bindemittel verwendet, da diese Bindemittel fest an dem Pigment anhaften und sicherstellen, dass sich die Tintenempfangsschicht nicht vom Substrat ablöst.
Die Tintenempfangsschicht kann, zusätzlich zu dem Pigment und dem Bindemittel, ein Fixiermittel, ein Mittel, das die Beständigkeit gegenüber Wasser verbessert, ein Mittel, das die Beständigkeit gegenüber Licht verbessert, ein oberflächenaktives Mittel oder andere Additive enthalten.
Es ist bevorzugt, dass das Fixiermittel, das in die Tintenempfangsschicht eingebracht wird, immobilisiert wurde. In diesem Fall werden bevorzugt polymere Fixiermittel verwendet.
Beispiele für die polymeren Fixiermittel werden in den Veröffentlichungen JP-A-48-28325, JP-A-54-74430, JP-A-54-124726, JP-A-55-22766, JP-A-55-142339, JP-A-60-23850, JP-A-60-23851, JP-A-60-23852, JP-A-60-23853, JP-A-60-57836, JP-A-60-60643, JP-A-60-118834, JP-A-60-122940, JP-A-60-122941, JP-A-60-122942, JP-A-60-235134 und JP-A-1-161236 sowie in den US-Patenten Nr. 2484430, Nr. 2548564, Nr. 3148061, Nr. 3309690, Nr. 4115124, Nr. 4124386, Nr. 4193800, Nr. 4273853, Nr. 4282305 und Nr. 4450224 beschrieben. Die Bildempfangsmaterialien mit den polymeren Fixiermitteln, die in der Veröffentlichung JP-A-1-161236, Seiten 212 bis 215 beschrieben werden, werden besonders bevorzugt verwendet. Wenn das polymere Fixiermittel verwendet wird, das in dieser Patentanmeldung beschrieben wird, wird ein qualitativ hochwertiges Bild mit einer verbesserten Beständigkeit gegenüber Licht erhalten.
Das Mittel, das die Beständigkeit gegenüber Wasser verbessert, wird verwendet, um die Wasserbeständigkeit des erhaltenen Bildes zu verbessern. Das Mittel, das die Bestän digkeit gegenüber Wasser verbessert, ist besonders bevorzugt ein kationisches Harz. Beispiele für die kationischen Harze umfassen Polyamid/Polyamin/Epichlorhydrin, Polyethylenimin, Polyaminsulfon, Dimethyldialtylammoniumchloridpolymere, kationisches Polyacrylamid und kolloidales Siliciumoxid. Polyamid/Polyamin/Epichlorhydrin wird besonders bevorzugt verwendet. Die Menge an kationischem Harz liegt bevorzugt im Bereich von 1 bis 15 Gew.% und besonders bevorzugt im Bereich von 3 bis 10 Gew.%, bezogen auf das Gewicht aller Feststoffbestandteile in der Tintenempfangsschicht.
Beispiele für die Mittel, die die Beständigkeit gegenüber Licht verbessern, umfassen Zinksulfat, Zinkoxid, Antioxidationsmittel auf der Basis sterisch gehinderter Amine sowie UV-Absorber auf der Basis von Benzotriazol, wie z. B. Benzophenon. Zinksulfat wird besonders bevorzugt verwendet.
Das oberflächenaktive Mittel dient als Beschichtungshilfsmittel, als Mittel, das die Abtrenneigenschaften verbessert, als Mittel, das die Gleiteigenschaften verbessert, oder als Mittel, das eine statische Aufladung verhindert. Beispiele für die oberflächenaktiven Mittel werden in den Veröffentlichungen JP-A-62-173463 und JP-A-62-183457 beschrieben. Anstelle eines oberflächenaktiven Mittels kann eine organische Fluorverbindung verwendet werden. Es ist bevorzugt, dass die organische Fluorverbindung hydrophob ist. Beispiele für die organischen Fluorverbindungen umfassen Fluor enthaltende oberflächenaktive Mittel, ölige Fluorverbindungen (wie z. B. Fluoröle) und feste Fluor enthaltende Harze (wie z. B. Polytetrafluorethylen). Beispiele für die organischen Fluorverbindungen werden in den Veröffentlichungen JP-B-57-9053 (Spalten 8 bis 17), JP-A-61-20994 und JP-A-62-135826 beschrieben. Beispiele für andere Additive, die in die Tintenempfangsschicht eingebracht werden können, umfassen Pigmentdispergiermittel, Verdickungsmittel, Entschäumungsmittel, Farbstoffe, Fluoreszenzaufheller, antiseptische Mittel, Mittel zum Einstellen des pH-Wertes, Mattierungsmittel und Filmhärtungsmittel. Die Tintenempfangsschicht kann aus einer Schicht oder aus zwei Schichten bestehen.
Das Aufzeichnungspapier oder der Aufzeichnungsfilm kann eine Rückseitenschicht umfassen. Diese Schicht kann ein weißes Pigment, ein Bindemittel oder andere Bestandteile enthaften. Beispiele für die weißen Pigmente, die in die Rückseitenschicht eingebracht werden können, umfassen weiße anorganische Pigmente, wie z. B. leichtes Calciumcarbonat, schweres Calciumcarbonat, Kaolin, Talk, Calciumsulfat, Bariumsulfat, Titandioxid, Zinkoxid, Zinksulfid, Zinkcarbonat, Titanweiß, Aluminiumsilikat, Diatomeenerde, Calciumsilikat, Magnesiumsilikat, synthetisches amorphes Siliciumoxid, kolloidales Siliciumoxid, kolloidales Aluminiumoxid, Quasi-Boehmit, Aluminiumhydroxid, Aluminiumoxid, Lithopon, Zeolith, hydratisierten Halloysit, Magnesiumcarbonat oder Magnesiumhydroxid; und organische Pigmente, wie z. B. Styrolpigmente, Acrylpigmente, Polyethylene, Mikrokapseln, Harnstoffharze oder Melaminharze.
Beispiele für die Bindemittel, die in die Rückseitenschicht eingebracht werden können, umfassen wasserlösliche Polymere, wie z. B. Styrol/Maleinsäuresalz-Copolymere, Styrol/Acrylsäuresalz-Copolymere, Polyvinylalkohol, Silanol-modifizierten Polyvinylalkohol, Stärke, kationisierte Stärke, Casein, Gelatine, Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose oder Polyvinylpyrrolidon; und in Wasser dispergierbare Polymere, wie z. B. einen Styrol/Butadien-Latex oder eine Acrylemulsion. Beispiele für andere Bestandteile, die in die Rückseitenschicht eingebracht werden können, umfassen Entschäumungsmittel, Mittel, die eine Schaumbildung verhindern, Farbstoffe, Fluoreszenzaufheller, antiseptische Mittel, Mittel, die die Beständigkeit gegenüber Wasser verbessern, und dgl.
Die Schichten des Tintenstrahlaufzeichnungspapiers bzw. -films (einschließlich der Rückseitenschicht) können einen Polymerlatex enthalten. Der Polymerlatex wird verwendet, um die physikalischen Eigenschaften des Films, wie z. B. die Formbeständigkeit, zu verbessern, um zu verhindern, dass sich der Film aufrollt, um ein Anhaften zu verhindern und um zu verhindern, dass sich Risse in dem Film bilden. Beispiele für die Polymerlatexmaterialien werden in den Veröffentlichungen JP-A-62-245258, JP-A-62-131668 und JP-A-62-110066 beschrieben. Wenn ein Polymerlatex mit einer niedrigen Glasübergangstemperatur (d. h. 40°C oder darunter) in eine Schicht mit einem Fixiermittel eingebracht wird, kann verhindert werden, dass sich die Schicht aufrollt oder Risse bildet. Wenn ein Polymerlatex mit einer hohen Glasübergangstemperatur in die Rückseitenschicht eingebracht wird, kann ebenfalls verhindert werden, dass sich die Schicht aufrollt.
Das Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, bei dem die erfindungsgemäße Tinte verwendet wird, ist nicht auf bestimmte Verfahren beschränkt, und es können beliebige Verfah ren angewandt werden. Beispiele für die Verfahren umfassen ein Verfahren, bei dem die Tinte unter dem Einfluss elektrostatischer Kräfte versprüht wird; ein drop-on-demand-Verfahren (bzw. Druckpulsverfahren), bei dem der Druck, der durch ein schwingendes piezoelektrisches Element erzeugt wird, auf die Tinte übertragen wird; ein akustisches Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, bei dem elektrische Signale in Schallwellen umgewandelt werden und der Druck der Schallwellen auf die Tinte übertragen wird, wodurch die Tinte versprüht wird; und ein thermisches Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, bei dem die Tinte erwärmt wird, wodurch sich Blasen in der Tinte bilden, und der erzeugte Druck zu einem Versprühen der Tinte führt. Beispiele für andere Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren umfassen ein Verfahren, bei dem viele kleine Tröpfchen mit einem kleinen Volumen einer sogenannten "Phototinte" mit einer geringen Konzentration versprüht werden; ein Verfahren, bei dem die Bildqualität verbessert wird, indem viele Tinten mit annähernd dem gleichen Farbton, aber unterschiedlicher Konzentration verwendet werden; und ein Verfahren, bei dem eine farblose transparente Tinte verwendet wird.
(Farbtoner)
Die Bindemittel, die als Farbtonerbindemittel verwendet werden können, um den erfindungsgemäßen Farbstoff in den Farbtoner einzubringen, sind nicht auf bestimmte Bindemittel beschränkt. Beispiele für die Bindemittel umfassen Styrolharze, Acrylharze, Styrol/Acrylharze und Polyesterharze.
Zusätzlich können anorganische feine Teilchen und organische feine Teilchen zu dem Toner gegeben werden, um das Fließverhalten des Toners zu verbessern und um die antistatischen Eigenschaften zu steuern. Feine Siliciumoxidteitchen und feine Titanoxidteilchen, deren Oberfläche z. B. mit einem Haftvermittler mit einer Alkylgruppe behandelt wurde, werden bevorzugt verwendet. Es ist bevorzugt, dass diese feinen Teilchen einen zahlengemittelten primären Teilchendurchmesser im Bereich von 10 bis 500 nm haben und in dem Toner in einer Menge im Bereich von 0,1 bis 20 Gew.% enthalten sind.
Entsprechend der vorliegenden Erfindung können bekannte und gewöhnlich verwendete Trennmittel verwendet werden. Beispiele für spezifische Trennmittel umfassen Olefinpolymere, wie z. B. Polypropylene mit einem geringen Molekulargewicht, Polyethylene mit einem geringen Molekulargewicht oder Ethylen/Propylen-Copolymere; mikrokristalline Wachse, Carnaubawachs, Sazolwachs sowie Paraffinwachs. Diese Trennmittel werden bevorzugt in einer Menge im Bereich von 1 bis 5 Gew.% zu dem Toner gegeben.
Zu dem Toner kann ein Ladungskontrollmittel gegeben werden. Im Hinblick auf die Farbe des Toners ist es bevorzugt, dass ein farbloses Ladungskontrollmittel verwendet wird. Beispiele für die Ladungskontrollmittel umfassen Ladungskontrollmittel mit einer quaternären Ammoniumsalzstruktur oder einer Calyxallenstruktur.
Der Träger, der verwendet wird, kann ein unbeschichteter Träger sein, der nur aus Teilchen aus einem magnetischen Material, wie z. B. Eisen oder Ferrit, besteht, oder ein mit einem Harz beschichteter Träger, erhalten durch Beschichten der Oberfläche von Teilchen aus einem magnetischen Material mit einem Harz oder dgl. Der mittlere Teilchendurchmesser dieser Träger liegt bevorzugt im Bereich von 30 bis 150 μm, bezogen auf den volumengemittelten Teilchendurchmesser.
Das Verfahren zur Erzeugung eines Bildes, bei dem der Toner entsprechend der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist nicht auf bestimmte Verfahren beschränkt. Beispiele für die Verfahren umfassen ein Verfahren, bei dem wiederholt Farbbilder auf einem lichtempfindlichen Material erzeugt und dann übertragen werden, um ein Bild zu erhalten; und ein Verfahren, bei dem Bilder auf einem lichtempfindlichen Material erzeugt und dann auf ein Übertragungsmaterial oder dgl. übertragen werden, und danach wird das auf das Übertragungsmaterial übertrage Farbbild auf ein Bildaufzeichnungsmaterial, wie z. B. Papier, übertragen, um ein Farbbild zu erhalten.
(Wärmeempfindliches Aufzeichnungs-(Übertragungs-)material)
Das wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial umfasst: eine Tintenfolie, hergestellt durch Aufbringen des erfindungsgemäßen Farbstoffes, zusammen mit einem Bindemittel, auf einem Basismaterial (Träger); und eine Bildempfangsfolie zum Fixieren des Farbstoffes, der entsprechend der thermischen Energie, erzeugt in einem Druckkopf entsprechend einer Bildaufzeichnungsinformation, übertragen wird. Die Tintenfolie kann hergestellt werden, indem der Farbstoff entsprechend der vorliegenden Erfindung zu sammen mit einem Bindemittel in einem Lösungsmittel gelöst wird oder indem der Farbstoff in Form von feinen Teilchen in einem Lösungsmittel dispergiert wird, um eine Tintenlösung herzustellen, die Tinte auf dem Basismaterial aufgebracht wird und das Basismaterial gegebenenfalls getrocknet wird.
Bevorzugte Bindemittelharze, Lösungsmittel für die Tinte, Basismaterialien und Bildempfangsfolien, die entsprechend der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, werden in der Veröffentlichung JP-A-7-137466 beschrieben.
Wenn das zuvor beschriebene wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial für die Erzeugung eines Vielfarbbildes ist, ist es bevorzugt, dass eine Cyantintenfolie mit einem in der Wärme diffusionsfähigen Cyanfarbstoff, der ein Cyanbild erzeugen kann, eine Magentatintenfolie mit einem in der Wärme diffusionsfähigen Magentafarbstoff, der ein Magentabild erzeugen kann, und eine Gelbtintenfolie mit einem in der Wärme diffusionsfähigen Gelbfarbstoff, der ein Gelbbild erzeugen kann, nacheinander auf einem Basismaterial aufgebracht werden. Die Tintenfolie kann weiterhin eine Tintenfolie mit einer Substanz umfassen, die ein schwarzes Bild erzeugt.
(Farbfilter)
Beispiele für die Verfahren zur Herstellung eines Farbfilters umfassen ein Verfahren, bei dem ein Muster unter Verwendung eines Photoresists erzeugt wird, das dann eingefärbt wird; und ein Verfahren, bei dem ein Muster unter Verwendung eines Photoresists mit einem Farbstoff erzeugt wird, beschrieben in den Veröffentlichungen JP-A-4-163552, JP-A-4-128703 und JP-A-4-175753. Diese Verfahren können angewandt werden, um den erfindungsgemäßen Farbstoff in ein Farbfilter einzubringen. Beispiele für bevorzugte Verfahren umfassen die Verfahren, die in den Veröffentlichungen JP-A-4-175753 und JP-A-6-35182 beschrieben werden, bei denen eine positiv arbeitende Resistzusammensetzung mit einem in der Wärme aushärtbaren Harz, einer Chinondiazidverbindung, einem Vernetzungsmittel, einem Farbstoff und einem Lösungsmittel verwendet wird; und ein Verfahren zum Herstellen eines Farbfilters, das die folgenden Schritte umfasst: das Aufbringen der Zusammensetzung auf einem Basismaterial, das Belichten des Basismaterials, auf dem die Zusammensetzung aufgebracht wurde, durch eine Maske, das Entwickeln des belichteten Bereichs, um ein positives Resistmuster zu erhalten, das Belichten des gesamten positiven Resistmusters und das Aushärten des belichteten positiven Resistmusters. Ein Farbfilter mit den RGB-Primärfarben oder den GMC-Komplementärfarben kann erhalten werden, wenn eine schwarze Matrix unter Anwendung eines bekannten Verfahrens erzeugt wird.
Beispiele für bevorzugte in der Wärme aushärtbare Harze, Chinondiazidverbindungen, Vernetzungsmittel und Lösungsmittel, die entsprechend der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sowie die Mengen dieser Bestandteile, werden in den zuvor auf-geführten Patentanmeldungen beschrieben.
Die vorliegende Erfindung stellt bereit:

1) eine neue Verbindung, die bevorzugt als Farbstoff verwendet wird, die Absorptionseigenschaften aufweist, die eine hervorragende Farbreproduktion der drei Primärfarbtöne ermöglichen, und die sich durch eine gute Beständigkeit gegenüber Licht, Wärme, Feuchtigkeit und reaktiven Gasen aus der Umgebung auszeichnet;
2) eine Tinte zum Drucken, wie z. B. eine Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung, mit der ein Farbbild oder ein gefärbtes Material mit einem hervorragenden Farbton und einer hervorragenden Farbbeständigkeit erhalten werden kann, eine Tintenfolie für ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial, einen Farbtoner für die Elektrophotographie, ein Farbfilter, das in Displays, wie z. B. LCD- und PDP-Vorrichtungen, sowie in Bildaufzeichnungssystemen, wie z. B. CCD-Vorrichtungen, verwendet werden kann, sowie verschiedenste färbende Zusammensetzungen, die als Farbstofflösungen zum Färben verschiedenster Fasern verwendet werden können;
3) insbesondere eine Tinte (wie z. B. eine Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung) und ein Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, in der bzw. bei dem der zuvor beschriebene Farbstoff verwendet wird, und mit der bzw. dem ein Bild mit einem ausgezeichneten Farbton und einer hervorragenden Beständigkeit gegenüber Licht, Feuchtigkeit/Wärme und reaktiven Gasen aus der Umgebung, insbesondere Ozongas, erhalten wird; und
4) ein neues Farbstoffderivat mit einer spezifischen Struktur, das z. B. als organische Verbindung oder als Zwischenprodukt bei der industriellen Produktion, bei der Herstellung von Agrochemikalien, bei der Herstellung von Medikamenten oder in der Forschung verwendet werden kann.

Die vorliegende Erfindung wird im Folgenden genauer anhand von Beispielen beschrieben, die die Erfindung jedoch nicht beschränken.
Beispiele
Beispiel 1

Entionisiertes Wasser wurde zu den folgenden Bestandteilen gegeben, um eine Lösung mit einem Volumen von 1 l herzustellen. Dann wurde das erhaltene Gemisch 1 Stunde lang bei 30 bis 40°C gerührt. Danach wurde der pH-Wert des Gemisches mit einer 10 Mol/l KOH-Lösung auf 9 eingestellt, und die auf diese Weise erhaltene Lösung wurde unter Verwendung eines Mikrofilters mit einem mittleren Porendurchmesser von 0,25 μm filtriert, wobei eine gelbe Tintenlösung erhalten wurde. (Zusammensetzung der Tintenlösung A)

erfindungsgemäßer Gelbfarbstoff 15	5 g
Diethylenglycol	20 g
Glycerin	120 g
Diethylenglycolmonobutylether	230 g
2-Pyrrolidon	80 g
Triethanolamin	17,9 g
Benzotriazol	0,06 g
SURFYNOL TG (Handelsname)	8,5 g
PROXEL XL2 (Handelsname, hergestellt von Zeneca)	1,8 g

Die Tintenlösungen B und C wurden in der gleichen Weise wie die Tintenlösung A hergestellt, mit der Ausnahme, dass der Farbstoff jeweils durch die in der folgenden Tabelle 3 angegebenen Farbstoffe ersetzt wurde.
Die Vergleichstintenlösungen 101 und 102 wurden in der gleichen Weise wie die Tintenlösung A hergestellt, mit der Ausnahme, dass der Farbstoff jeweils durch die in der Tabelle 3 angegebenen Vergleichsfarbstoffe A und B ersetzt wurde.
Wenn ein anderer Farbstoff verwendet wurde, wurde dieser Farbstoff in einer Menge verwendet, die der äquimolaren Menge des Farbstoffes in der Tintenlösung A entsprach.
(Bildaufzeichnung und Bewertung)
Die erfindungsgemäßen Tinten für die Tintenstrahlaufzeichnung (Tintenlösungen A bis C) und die Tinten der Vergleichsbeispiele (Tintenlösungen 101 und 102) wurden mit den folgenden Tests bewertet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 3 zusammengefasst.
Wie in der Tabelle 3 gezeigt, wurden die Tinten für die Tintenstrahlaufzeichnung hinsichtlich des "Farbtons", der "Abhängigkeit der Bildqualität von der Art des verwendeten Papiers", der "Beständigkeit gegenüber Wasser", der "Beständigkeit gegenüber Licht" und der "Beständigkeit gegenüber Ozongas" bewertet, nachdem ein Bild auf einem Photoglanzpapier ("Gloss" PM Photopapier, hergestellt von SEIKO EPSON CORPORATION, Handelsname: KA420PSK, EPSON) unter Verwendung eines Tintenstrahldruckers (hergestellt von SEIKO EPSON CORPORATION, Handelsname: PM-7000) erzeugt worden war.
<Farbton>
Der Farbton wurde visuell überprüft: "A" (hervorragend); "B" (gut); "C" (schlecht). Der Wert λ_max (Reflexionsspektrum) des Farbtons auf dem PM Photopapier ist ebenfalls angegeben.
<Abhängigkeit der Bildqualität von der Art des verwendeten Papiers>
Der Farbton eines Bildes, das auf dem Photoglanzpapier erzeugt worden war, wurde mit dem Farbton eines Bildes verglichen, das auf einem PPC Normalpapier erzeugt worden war. Wenn der Unterschied zwischen den zwei Bildern klein war, wurden die Ausdrucke mit "A" (gut) bewertet, und wenn der Unterschied zwischen den zwei Bildern groß war, wurden die Ausdrucke mit "B" (schlecht) bewertet. Auf diese Weise wurde der Unterschied entweder mit "A" oder mit "B" bewertet.
<Beständigkeit gegenüber Wasser>
Nachdem ein Bild auf dem Photoglanzpapier erzeugt worden war, wurde das Papier 1 Stunde lang bei Raumtemperatur getrocknet. Danach wurde das Papier 10 Sekunden lang in entionisiertes Wasser eingetaucht und dann bei Raumtemperatur getrocknet. Danach wurde überprüft, ob ein Ausbluten der Farbe auf dem Papier stattgefunden hatte. Die Beständigkeit gegenüber Wasser wurde wie folgt bewertet: "A": fast kein Ausbluten; "B": leichtes Ausbluten; und "C": deutliches Ausbluten.
<Beständigkeit gegenüber Licht>
Das Photoglanzpapier, auf dem ein Bild erzeugt worden war, wurde 7 Tage lang unter Verwendung einer Beleuchtungsvorrichtung (Atlas C. 165, Handelsname) mit Licht aus einer Xenonlampe (85000 Lux) bestrahlt. Vor und nach dem Bestrahlen mit Xenonlicht wurden die Bilddichten unter Verwendung eines Reflexionsdensitometers (X-Rite 310TR, Handelsname) gemessen, und die erhaltenen Werte wurden verwendet, um die Menge des verbliebenen Farbstoffes (bzw. die Restmenge an Farbstoff) zu bestimmen: Menge des verbliebenen Farbstoffes = [(Bilddichte nach dem Bestrahlen mit Xenonlicht/Bilddichte vor dem Bestrahlen mit Xenonlicht) × 100%]. Die Messung der Reflexionsdichte wurde bei den Dichtepunkten 1; 1,5; und 2,0 durchgeführt, bezogen auf die Bilddichte vor dem Bestrahlen.
Die Beständigkeit gegenüber Licht wurde wie folgt bewertet: "A": die Restmenge an Farbstoff betrug 70% oder mehr an allen drei Dichtepunkten; "B": die Restmenge an Farbstoff betrug weniger als 70% an einem Dichtepunkt oder an zwei Dichtepunkten; und "C": die Restmenge an Farbstoff betrug weniger als 70% an allen drei Dichtepunkten.
<Beständigkeit gegenüber Ozon>
Das Photoglanzpapier, auf dem ein Bild erzeugt worden war, wurde 7 Tage lang in einem Behälter mit einer Ozongaskonzentration von 0,5 ± 0,1 ppm in einem dunklen Raum bei Raumtemperatur gelagert. Vor und nach der Lagerung unter Ozongas wurden die Bilddichten unter Verwendung eines Reflexionsdensitometers (X-Rite 310TR) gemessen, und die Beständigkeit gegenüber Ozon wurde anhand der Menge des verbliebenen Farbstoffes [(Bilddichte nach dem Lagern unter Ozon/Bilddichte vor dem Lagern unter Ozon) × 100%] in der gleichen Weise wie bei der zuvor beschriebenen Bestimmung der Beständigkeit gegenüber Licht bestimmt. Die Messung der Reflexionsdichte wurde bei den Dichtepunkten 1; 1,5; und 2,0 durchgeführt, bezogen auf die Bilddichte vor dem Lagern unter Ozon. Die Ozongaskonzentration in dem Behälter wurde unter Verwendung eines Ozongasmonitors (Modell: OZG-EM-01), hergestellt von APPLICS, gesteuert.
Die Beständigkeit gegenüber Ozongas wurde wie folgt bewertet: "A": die Restmenge an Farbstoff betrug 70% oder mehr an allen drei Dichtepunkten; "B": die Restmenge an Farbstoff betrug weniger als 70% an einem Dichtepunkt oder an zwei Dichtepunkten; und "C": die Restmenge an Farbstoff betrug weniger als 70% an allen drei Dichtepunkten.
Tabelle 3
Vergleichsfarbstoff A
Vergleichsfarbstoff B
Die in der Tabelle 3 zusammengefassten Ergebnisse zeigen, dass sich die erfindungsgemäßen Tinten durch einen hervorragenden Farbton auszeichneten, dass die Qualität der Bilder, die unter Verwendung dieser Tinten hergestellt worden waren, nicht von der Art des verwendeten Papiers abhing, und dass sich diese Tinten durch eine hervorragende Beständigkeit gegenüber Wasser, Licht und Ozon auszeichneten, verglichen mit den Tintenlösungen der Vergleichsbeispiele. Die erfindungsgemäßen Tinten ermöglichten insbesondere die Erzeugung eines Bildes mit einer verbesserten Beständigkeit, wie z. B. einer verbesserten Beständigkeit gegenüber Licht und Ozongas.
Beispiel 2
Ein Bild wurde auf ein Photoglanzpapier (Photoglanzpapier EX (Handelsname), hergestellt von Fuji Photo Film Co., Ltd.) gedruckt, wobei der gleiche Tintenstrahldrucker und die gleichen Tinten wie in Beispiel 1 verwendet wurden, und die Ausdrucke wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bewertet. Dabei wurden in etwa die gleichen Ergebnisse wie in Beispiel 1 erhalten.
Beispiel 3
Jede der in Beispiel 1 hergestellten Tintenlösungen wurde in eine Patrone eines Tintenstrahldruckers (Tintenstrahldrucker BJ-F850 (Handelsname), hergestellt von CANON Inc.) eingebracht. Unter Verwendung dieses Tintenstrahldruckers und eines Photoglanzpapiers (Photoglanzpapier GP-301 (Handelsname), hergestellt von CANON Inc.) wurden Bilder gedruckt. Die Bilder wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bewertet, wobei in etwa die gleichen Ergebnisse wie in Beispiel 1 erhalten wurden.
Beispiel 4
(Herstellung der Tintenlösung D)
2,5 g des erfindungsgemäßen Farbstoffes 18 und 7,04 g Natriumdioctylsulfosuccinat wurden bei einer Temperatur von 70°C in einem Gemisch aus 4,22 g des im Folgenden angegebenen organischen Lösungsmittels (S-2) mit einem hohen Siedepunkt, 5,63 g des im Folgenden angegebenen organischen Lösungsmittels (S-11) mit einem hohen Siedepunkt und 50 ml Ethylacetat gelöst. Dann wurden 500 ml entionisiertes Wasser zu der erhaltenen Lösung gegeben, während die Lösung unter Verwendung eines Magnet rührers gerührt wurde, wobei eine Öl-in-Wasser-Dispersion mit groben Teilchen erhalten wurde. Die auf diese Weise erhaltene Dispersion mit groben Teilchen wurde fünf mal bei einem Druck von 600 bar durch die Vorrichtung Microfluidizer (hergestellt von MICRO-FLUIDEX INC.) geleitet, wobei eine Emulsion mit feinen Teilchen erhalten wurde. Dann wurde das Lösungsmittel aus der erhaltenen Emulsion unter Verwendung eines Rotationsverdampfers entfernt, bis kein Geruch von Ethylacetat mehr wahrnehmbar war. Auf diese Weise wurde eine Emulsion mit feinen Teilchen eines hydrophoben Farbstoffes erhalten. Dann wurden 140 g Diethylenglycol, 50 g Glycerin, 7 g SURFYNOL 465 (Handelsname, hergestellt von Air Products & Chemicals Inc.) und 900 ml entionisiertes Wasser zu der Emulsion mit feinen Teilchen gegeben, wobei die Tintenlösung D erhalten wurde.
(Herstellung der Tintenlösung 103)
Die Tintenlösung 103 wurde in der gleichen Weise wie die Tintenlösung D hergestellt, mit der Ausnahme, dass der erfindungsgemäße Farbstoff durch einen Vergleichsfarbstoff in äquimolarer Menge ersetzt wurde, wie in der folgenden Tabelle 4 angegeben.
(Bildaufzeichnung und Bewertung)
Die Tintenlösung D und die Vergleichstintenlösung 103 wurden wie folgt bewertet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 4 angegeben.
Die Eigenschaften "Farbton (λ_max)", "Abhängigkeit der Bildqualität von der Art des verwendeten Papiers", "Beständigkeit gegenüber Wasser", "Beständigkeit gegenüber Licht" und "Beständigkeit gegenüber Ozon" wurden jeweils in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bestimmt und bewertet.
Tabelle 4
Die in der Tabelle 4 zusammengefassten Ergebnisse zeigen, dass sich die erfindungsgemäße Tinte durch einen hervorragenden Farbton auszeichnete, dass die Qualität der Bilder, die unter Verwendung dieser Tinte hergestellt worden waren, nicht von der Art des verwendeten Papiers abhing, und dass sich diese Tinte durch eine hervorragende Beständigkeit gegenüber Wasser, Licht und Ozon auszeichnete, verglichen mit der Vergleichstintenlösung.
Beispiel 5
Ein Bild wurde auf ein Photoglanzpapier (Photoglanzpapier EX (Handelsname), hergestellt von Fuji Photo Film Co., Ltd.) gedruckt, wobei der gleiche Tintenstrahldrucker und die gleichen Tinten wie in Beispiel 4 verwendet wurden, und die Ausdrucke wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 4 bewertet. Dabei wurden in etwa die gleichen Ergebnisse wie in Beispiel 4 erhalten.
Beispiel 6
Jede der in Beispiel 4 hergestellten Tintenlösungen wurde in eine Patrone eines Tintenstrahldruckers (Tintenstrahldrucker BJ-F850 (Handelsname), hergestellt von CANON Inc.) eingebracht. Unter Verwendung dieses Tintenstrahldruckers und eines Photoglanzpapiers (Photoglanzpapier GP-301 (Handelsname), hergestellt von CANON Inc.) wurden Bilder gedruckt. Die Bilder wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 4 bewertet, wobei in etwa die gleichen Ergebnisse wie in Beispiel 4 erhalten wurden.
Beispiel 7
3 Gewichtsteile des erfindungsgemäßen Farbstoffes 7 und 100 Gewichtsteile eines Tonerharzes (ein Styrol/Acrylat-Copolymer; Handelsname: Himer TB-1000F (hergestellt von Sanyo Chemical Industries, Ltd.)) wurden miteinander vermischt und in einer Kugelmühle gemahlen, und dann wurde das erhaltene Gemisch bei 150°C aufgeschmolzen, dann abgekühlt, dann unter Verwendung einer Hammermühle grob zerkleinert und danach unter Verwendung einer Luftstrahl-Zerkleinerungsvorrichtung fein zerkleinert. Die erhaltenen Tonerteilchen wurden gesiebt, und die feinen Teilchen mit einer Größe im Bereich von 1 bis 20 μm wurden als Toner verwendet. 10 Gewichtsteile des Toners und 900 Gewichtsteile eines Eisenpulvers (Handelsname: EFV250/400, hergestellt von Nippon Teppun Co., Ltd.), das als Träger diente, wurden gleichförmig miteinander vermischt, wobei das Entwicklungsmittel A erhalten wurde.
Das Entwicklungsmittel B wurde in der gleichen Weise wie zuvor beschrieben hergestellt, mit der Ausnahme, dass 6 Gewichtsteile eines Vergleichsfarbstoffes verwendet wurden, wie in der Tabelle 5 angegeben.
Die Reproduktion (das Kopieren) wurde unter Verwendung eines elektrophotographischen PPC-Trockenkopierers (Handelsname: NP-5000, hergestellt von Canon Inc.) durchgeführt, wobei jeweils die zuvor beschriebenen Entwicklungsmittel verwendet wurden.
Die Bewertung wurde in der folgenden Weise durchgeführt: auf einem Papier und einer Folie für einen OHP wurden jeweils unter Anwendung des zuvor beschriebenen Bilderzeugungsverfahrens ein Reflexionsbild (ein Bild auf einem Papier) und ein Transmissionsbild (ein OHP-Bild) erzeugt, wobei das Entwicklungsmitel A oder B verwendet wurde. Die aufgebrachte Menge an Toner betrug 0,7 ± 0,05 (mg/cm²) bei der Bewertung.
Der Farbton und die Beständigkeit gegenüber Licht der auf diese Weise erhaltenen Bilder wurden bewertet.
Der Farbton wurde visuell beurteilt und entsprechend als "hervorragend", "gut" oder "schlecht" eingestuft. Die Bewertungsergebnisse sind in der folgenden Tabelle 5 angegeben. In der Tabelle 5 bedeutet "O" ein hervorragender Farbton, "Δ" bedeutet ein guter Farbton, und "X" bedeutet ein schlechter Farbton.
Die Lichtbeständigkeit wurde wie folgt bewertet: die Bilddichte Ci des Bildes unmittelbar nach der Aufzeichnung wurde gemessen, das Bild wurde 5 Tage lang mit Licht einer Xenonlampe (85000 lx) bestrahlt, wobei ein Weather-Ometer (Atlas C. 165) verwendet wurde, die Bilddichte Cf wurde erneut gemessen, und die verbliebene Menge an Farbstoff [(Cf/Ci) × 100%] wurde auf dem Verhältnis von Bilddichte nach dem Bestrahlen mit Xenonlicht zu Bilddichte vor dem Bestrahlen mit Xenonlicht ermittelt. Die Bilddichte wurde unter Verwendung eines Reflexionsdensitometers (X-Rite 310TR) gemessen. Die Bewertungsergebnisse sind in der folgenden Tabelle 5 angegeben. In der Tabelle 5 bedeutet "O", dass die verbliebene Menge an Farbstoff 90% oder mehr betrug, "Δ" bedeutet, dass die verbliebene Menge an Farbstoff weniger als 90%, aber nicht weniger als 80% betrug, und "X" bedeutet, dass die verbliebene Menge an Farbstoff weniger als 80% betrug.
Die Lichtdurchlässigkeit der OHP-Bilder wurde wie folgt bewertet. Die Durchlässigkeit der Bilder für sichtbares Licht wurde gemessen, wobei eine OHP-Folie ohne ein Tonerbild als Referenz verwendet wurde und wobei die Vorrichtung "330-Type Autographic Spectrophotometer" (Handelsname), hergestellt von Hitachi Ltd., verwendet wurde, wobei ein spektraler Transmissionsfaktor bei 650 nm als Index für die Lichtdurchlässigkeit des OHP-Bildes erhalten wurde. "O" bedeutet ein spektraler Transmissionsfaktor von 80% oder mehr, "Δ" bedeutet ein spektraler Transmissionsfaktor von mehr als 70%, aber weniger als 80%, und "X" bedeutet ein spektraler Transmissionsfaktor von 70% oder weniger. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 5 zusammengefasst.
Tabelle 5
Die in der Tabelle 5 zusammengefassten Ergebnisse zeigen, dass eine korrekte Farbreproduktion und ein qualitativ hochwertiges OHP-Bild erhalten wurden, wenn ein Farbtoner mit einem erfindungsgemäßen Farbstoff verwendet wurde, was belegt, dass ein Farbtoner mit einer erfindungsgemäßen Verbindung als Toner für die Erzeugung eines Vollfarbbildes verwendet werden kann. Da sich der Farbtoner entsprechend der vorliegenden Erfindung durch eine hervorragende Lichtbeständigkeit auszeichnet, kann der erfindungsgemäße Toner bei der Erzeugung eines Bildes verwendet werden, das über einen langen Zeitraum hinweg haltbar ist.
Beispiel 8
<Herstellung eines Materials, das einen thermisch übertragbaren Farbstoff liefert>

Eine Beschichtungszusammensetzung für eine Schicht, die einen thermisch übertragbaren Farbstoff liefert, mit der im Folgenden angegebenen Zusammensetzung wurde unter Anwendung eines Drahtstab-Beschichtungsverfahrens in einer Trockenschichtdicke von 1,5 μm auf der Oberfläche eines Polyethylenterephthalatfilms (hergestellt von Teijin Ltd.) mit einer Dicke von 6 μm, der als Basismaterial diente, aufgebracht, wobei die Rückseite des Films mit einer wärmebeständigen Gleitschicht versehen worden war, wobei ein Material (5-1), das einen thermisch übertragbaren Farbstoff liefert, als Tintenfolie erhalten wurde. Zusammensetzung der Beschichtungszusammensetzung für die Schicht, die einen thermisch übertragbaren Farbstoff liefert:

Farbstoff 7	10 mMol
Polyvinylbutyralharz (Denka Butyral 5000-A (Handelsname, hergestellt von Denki Kagaku Kogyo K.K.)	3 g
Toluol	40 ml
Methylethylketon	40 ml
Polyisocyanat (TAKENATE D110N (Handelsname), hergestellt von Takeda Chemical Industries, Ltd.)	0,2 ml

Ein Vergleichsmaterial (5-2), das einen thermisch übertragbaren Farbstoff liefert, wurde in der gleichen Weise wie zuvor beschrieben hergestellt, mit der Ausnahme, dass der zuvor genannte Farbstoff 7 durch einen Vergleichsfarbstoff ersetzt wurde, wie in der Tabelle 6 angegeben.
(Herstellung eines Empfangsmaterials für die thermische Übertragung eines Bildes)

Eine Beschichtungszusammensetzung für eine Bildempfangsschicht mit der folgenden Zusammensetzung wurde unter Anwendung eines Drahtstab-Beschichtungsverfahrens in einer Trockenschichtdicke von 8 μm auf der Oberfläche eines synthetischen Papiers (YUPO-FPG-150 (Handelsname), hergestellt von Oji Yuka Synthetic Paper Co., Ltd.) mit einer Dicke von 150 μm, das als Basismaterial diente, aufgebracht, wobei ein Empfangsmaterial für die thermische Übertragung eines Bildes erhalten wurde. Der auf diese Weise erhaltene Film wurde unter Verwendung eines Trockners vorgetrocknet und dann 30 Minuten lang in einem Ofen bei einer Temperatur von 100°C getrocknet. Zusammensetzung der Beschichtungslösung für die Bildempfangsschicht:

Polyesterharz (Vilon-280 (Handelsname), hergestellt von Toyobo Co., Ltd.)	22 g
Polyisocyanat (KP-90, Handelsname, hergestellt von Dainippon Ink and Chemicals, Inc.)	4 g
Amino-modifiziertes Silikonöl (KF-857 (Handelsname), hergestellt von Shin-Etsu Silicones Co., Ltd.)	0,5 g
Methylethylketon	85 ml
Toluol	85 ml
Cyclohexanon	15 ml

Die auf diese Weise erhaltenen Materialien (5-1) und (5-2), die einen thermisch übertragbaren Farbstoff liefern, und das Empfangsmaterial für die thermische Übertragung eines Bildes wurden aufeinander gelegt, so dass die Schicht, die einen thermisch übertragbaren Farbstoff liefert, und die Bildempfangsschicht in Kontakt miteinander waren.
Dann wurde das Drucken über die Trägerseite des Materials für die Übertragung eines Farbstoffes in der Wärme durchgeführt, wobei ein Wärmedruckkopf (Wärmeleistung pro Punkt: 0,25 W; Pulsdauer. 0,15 bis 15 Millisekunden; Punktdichte: 6 Punkte/mm) verwendet wurde, wobei ein gelber Farbstoff punktweise auf der Bildempfangsschicht des Bildempfangsmaterials fixiert wurde. Die maximale Farbdichte des erhaltenen Bildes ist in der Tabelle 6 angegeben. Ein klares Bild ohne Unebenheiten konnte mit dem erfindungsgemäßen Material (5-1), das einen thermisch übertragbaren Farbstoff liefert, erzeugt werden. Dann wurden die auf diese Weise erhaltenen Empfangsmaterialien für die thermische Übertragung eines Bildes, auf denen ein Bild aufgezeichnet worden war, 5 Tage lang mit Xenonlicht (17000 lx) bestrahlt, um die optische Beständigkeit (die Beständigkeit gegenüber Licht) der Farbbilder zu bestimmen. Die Reflexionsdichte nach dem Bestrahlen eines Bereichs (A), der eine Reflexionsdichte von 1,0 vor dem Bestrah len hatte, wurde gemessen, und die Änderung der Reflexionsdichte (in Prozent) wurde aus diesen Daten bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 6 angegeben.
Tabelle 6
Vergleichsfarbstoff d
Wenn die Verbindung entsprechend der vorliegenden Erfindung als Farbstoff in einer Tintenfolie verwendet wird, zeichnet sich die erfindungsgemäße Verbindung durch eine hervorragende Beständigkeit gegenüber Licht aus, verglichen mit dem Vergleichsfarbstoff. Die erfindungsgemäße Verbindung hat einen hellen Farbton.
Beispiel 9
Eine positiv arbeitende Resistzusammensetzung für die Herstellung eines Farbfilters, umfassend ein in der Wärme härtbares Harz, eine Chinondiazidverbindung, ein Vernetzungsmittel, einen Farbstoff und ein Lösungsmittel, wurde unter Anwendung eines Schleuderbeschichtungsverfahrens auf einem Siliciumwafer aufgebracht, der beschichtete Wafer wurde dann erwärmt, um das Lösungsmittel zu verdampfen, und danach durch eine Maske mit Licht belichtet, um die Chinondiazidverbindung zu zersetzen. Der beschichtete Wafer wurde, falls erforderlich, erwärmt und dann entwickelt, wobei ein Mosaikmuster erhalten wurde. Die verwendete Belichtungsvorrichtung war die Vorrichtung HITACHI LD-5010-i (NA = 0.40) (Handelsname) i-ray exposure stepper, hergestellt von Hitachi, Ltd. Die verwendeten Entwickler waren SOPD oder SOPD-B (Handelsnamen), hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd.
<Herstellung der positiv arbeitenden Resistzusammensetzung>
3,4 Gewichtsteile eines Cresol-Novolakharzes (gewichtsgemitteltes Molekulargewicht 4300, bezogen auf Polystyrol), erhalten aus einem Gemisch aus m-Cresol/p-Cresol/Formaldehyd (molares Verhältnis bei der Umsetzung 5/5/7,5), 1,8 Gewichtsteile eines o-Naphthochinondiazid-5-sulfonsäureesters (durchschnittlich zwei Hydroxygruppen waren verestert), hergestellt unter Verwendung einer Phenolverbindung, dargestellt durch die im Folgenden angegebene Formel, 0,8 Gewichtsteile Hexamethoxymethylolmelamin, 20 Gewichtsteile Ethyllactat und 1 Gewichtsteil des erfindungsgemäßen Farbstoffes, wie in der Tabelle 6 angegeben, wurden miteinander vermischt, wobei eine positiv arbeitende Resistzusammensetzung erhalten wurde.
<Herstellung eines Farbfilters>
Nachdem die wie zuvor beschrieben hergestellte positiv arbeitende Resistzusammensetzung unter Anwendung eines Schleuderbeschichtungsverfahrens auf einem Siliciumwafer aufgebracht worden war, wurde das Lösungsmittel verdampft. Nachdem der Siliciumwafer mit Licht belichtet worden war, wurde der Siliciumwafer auf eine Temperatur von 100°C erwärmt, und der belichtete Bereich wurde mit einem alkalischen Entwickler entfernt, wobei ein positives Farbmuster mit einer Auflösung von 0,8 μm erhalten wurde. Die gesamte Oberfläche des auf diese Weise erhaltenen Musters wurde mit Licht belichtet und danach 15 Minuten lang auf eine Temperatur von 150°C erwärmt, wobei ein gelbes Komplementärfarbfilter A erhalten wurde.
Eine positiv arbeitende Vergleichsresistzusammensetzung wurde erhalten, indem 1 Gewichtsteil Oleosol Yellow 2G (Handelsname), hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd., an Stelle des erfindungsgemäßen gelben Farbstoffes in dem zuvor beschriebenen Beispiel verwendet wurde. Diese positiv arbeitende Vergleichsresistzusammensetzung wurde unter Anwendung eines Schleuderbeschichtungsverfahrens auf einem Siliciumwafer aufgebracht, und dann wurde das Lösungsmittel verdampft. Nachdem der Siliciumwafer mit Licht belichtet worden war, wurde der Siliciumwafer mit einem alkalischen Entwickler entwickelt, wobei ein positives Farbmuster mit einer Auflösung von 1 μm erhalten wurde. Die gesamte Oberfläche des auf diese Weise erhaltenen Musters wurde mit Licht belichtet und danach 10 Minuten lang auf eine Temperatur von 150°C erwärmt, wobei ein gelbes Farbfilter B erhalten wurde.
<Bewertung>
Das Transmissionsspektrum des auf diese Weise erhaltenen gelben Farbfilters wurde gemessen, um die Schärfe bei kurzen Wellenlängen und langen Wellenlängen des Spektrums zu bestimmen, was für eine gute Farbreproduktion wichtig ist. "O" bedeutet hervorragend, "Δ" bedeutet akzeptabel, und "X" bedeutet nicht akzeptabel. Für die Bestimmung der Lichtbeständigkeit wurde das erhaltene Bild 7 Tage lang mit Licht einer Xenonlampe (85000 lx) bestrahlt, wobei ein Weather-Ometer (Atras C. 165) verwendet wurde, um die Bilddichte vor und nach dem Bestrahlen mit Xenonlicht zu bestimmen. Die Bewertung erfolgte anhand der verbliebenen Bilddichte [(Bilddichte nach dem Bestrahlen mit Xenonlicht/Bilddichte vor dem Bestrahlen mit Xenonlicht) × 100%].
Tabelle 7
Die erhaltenen Ergebnisse zeigen, dass, wenn die erfindungsgemäße Verbindung als Farbstoff in einem Farbfilter verwendet wird, eine hervorragende Farbreproduktion erhalten wird, wobei eine scharfe Abbildung sowohl bei kurzen Wellenlängen als auch bei langen Wellenlängen des gewünschten Spektrums erhalten wird, verglichen mit der Vergleichsverbindung. Die Ergebnisse zeigen ebenfalls, dass sich die erfindungsgemäße Verbindung durch eine hervorragende Beständigkeit gegenüber Licht auszeichnet, verglichen mit der Vergleichsverbindung.
Beispiel 10
Tintenlösungen a, b und c wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 angegeben hergestellt, mit der Ausnahme, dass der erfindungsgemäße Gelbfarbstoff 15, der im Beispiel 1 verwendet worden war, durch den erfindungsgemäßen Farbstoff 37 (5,9 g), den erfindungsgemäßen Farbstoff 38 (6 g) oder den erfindungsgemäßen Farbstoff 40 (6 g) ersetzt wurde, und die Bewertungen der Tintenlösungen wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 8 angegeben.
Tabelle 8
Die in der Tabelle 8 zusammengefassten Ergebnisse zeigen, dass sich die erfindungsgemäßen Tinten für die Tintenstrahlaufzeichnung durch einen hervorragenden Farbton auszeichneten, dass die Qualität der Bilder, die unter Verwendung dieser Tinten hergestellt worden waren, nicht von der Art des verwendeten Papiers abhing, und dass sich diese Tinten durch eine hervorragende Beständigkeit gegenüber Wasser, Licht und Ozon auszeichneten. Die erfindungsgemäßen Tinten ermöglichten insbesondere die Erzeugung eines Bildes mit einer verbesserten Beständigkeit, wie z. B. einer verbesserten Beständigkeit gegenüber Licht und Ozongas.
Die Erfindung wurde zuvor anhand von spezifischen Ausführungsformen beschrieben, die die Erfindung jedoch nicht beschränken; die Erfindung wird durch den Schutzumfang der beiliegenden Patentansprüche festgelegt.

Claims

Tinte, umfassend mindestens einen Farbstoff, der durch die folgende Formel dargestellt wird:
worin R² eine einwertige Gruppe ist; R³ ist die Gruppe -OR⁶ oder die Gruppe -NHR⁷, worin R⁶ und R⁷ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine einwertige Gruppe bedeuten; X₂ ist eine zweiwertige Verbindungsgruppe; n2 ist 0 oder 1; Ar₁ ist eine heterocyclische Gruppe; und Ar₂ ist eine Alkylengruppe, eine Arylengruppe oder eine zweiwertige Gruppe mit einem Triazinring; wobei mindestens eine der Gruppen Ar₂ und X₂ eine Sulfogruppe, die in Form eines Salzes vorliegen kann, oder eine Carboxygruppe, die in Form eines Salzes vorliegen kann, umfasst.
Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, umfassend das Erzeugen eines Bildes unter Verwendung der Tinte nach Anspruch 1 auf einem Bildempfangsmaterial mit einer Tintenempfangsschicht, die weiße anorganishe Pigmentteilchen enthält und die auf einem Träger aufgebracht ist.
Tintenfolie, umfassend mindestens einen Farbstoff, der durch die folgende Formel dargestellt wird:
worin R² eine einwertige Gruppe ist; R³ ist die Gruppe -OR⁶ oder die Gruppe -NHR⁷, worin R⁶ und R⁷ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine einwertige Gruppe bedeuten; X₂ ist eine zweiwertige Verbindungsgruppe; n2 ist 0 oder 1; Ar₁ ist eine heterocyclische Gruppe; und Ar₂ ist eine Alkylengruppe, eine Arylengruppe oder eine zweiwertige Gruppe mit einem Triazinring; wobei mindestens eine der Gruppen Ar₂ und X₂ eine Sulfogruppe, die in Form eines Salzes vorliegen kann, oder eine Carboxygruppe, die in Form eines Salzes vorliegen kann, umfasst.
Farbtoner, umfassend mindestens einen Farbstoff, der durch die folgende Formel dargestellt wird:
worin R² eine einwertige Gruppe ist; R³ ist die Gruppe -OR⁶ oder die Gruppe -NHR⁷, worin R⁶ und R⁷ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine einwertige Gruppe bedeuten; X₂ ist eine zweiwertige Verbindungsgruppe; n2 ist 0 oder 1; Ar₁ ist eine heterocyclische Gruppe; und Ar₂ ist eine Alkylengruppe, eine Arylengruppe oder eine zweiwertige Gruppe mit einem Triazinring; wobei mindestens eine der Gruppen Ar₂ und X₂ eine Sulfogruppe, die in Form eines Salzes vorliegen kann, oder eine Carboxygruppe, die in Form eines Salzes vorliegen kann, umfasst.
Farbfilter, umfassend mindestens einen Farbstoff, der durch die folgende Formel dargestellt wird:
worin R² eine einwertige Gruppe ist; R³ ist die Gruppe -OR⁶ oder die Gruppe -NHR⁷, worin R⁶ und R⁷ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine einwertige Gruppe bedeuten; X₂ ist eine zweiwertige Verbindungsgruppe; n2 ist 0 oder 1; Ar₁ ist eine heterocyclische Gruppe; und Ar₂ ist eine Alkylengruppe, eine Arylengruppe oder eine zweiwertige Gruppe mit einem Triazinring; wobei mindestens eine der Gruppen Ar₂ und X₂ eine Sulfogruppe, die in Form eines Salzes vorliegen kann, oder eine Carboxygruppe, die in Form eines Salzes vorliegen kann, umfasst.
Verwendung einer Bisazoverbindung, dargestellt durch die folgende Formel, in einer Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung:
worin R² eine einwertige Gruppe ist; R³ ist die Gruppe -OR⁶ oder die Gruppe -NHR⁷, worin R⁶ und R⁷ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine einwertige Gruppe bedeuten; X₂ ist eine zweiwertige Verbindungsgruppe; n2 ist 0 oder 1; Ar₁ ist eine heterocyclische Gruppe; und Ar₂ ist eine Alkylengruppe, eine Arylengruppe oder eine zweiwertige Gruppe mit einem Triazinring; wobei mindestens eine der Gruppen Ar₂ und X₂ eine Sulfogruppe, die in Form eines Salzes vorliegen kann, oder eine Carboxygruppe, die in Form eines Salzes vorliegen kann, umfasst.