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Technisches
Gebiet
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Die
vorliegende Erfindung betrifft eine Tinte, die einen Bisazofarbstoff
enthält,
ein Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, bei dem diese Tinte verwendet
wird, sowie ein wärmeempfindliches
Aufzeichnungsmaterial, einen Farbtoner und ein Farbfilter.
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Stand der
Technik
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Die
meisten Materialien, die in den letzten Jahren für die Aufzeichnung von Bildern
verwendet wurden, waren Materialien für die Erzeugung von Farbbildern.
Genauer gesagt, es wurden hauptsächlich
Aufzeichnungsmaterialien für
die Tintenstrahlaufzeichnung, Aufzeichnungsmaterialien für das Übertragen
von Bildern in der Wärme,
Aufzeichnungsmaterialien für
die Elektrophotographie, lichtempfindliche Silberhalogenidmaterialien
für die
Bildübertragung,
Drucktinten, Tinten für
Schreibgeräte
usw. verwendet. Farbfilter werden in Bildaufzeichnungssystemen,
wie z. B. CCD-Vorrichtungen für
die Photographie, sowie in Displays, wie z. B. LCD- und PDP-Vorrichtungen,
verwendet, um Farbbilder aufzuzeichnen bzw. wiederzugeben.
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In
diesen Materialien für
die Aufzeichnung von Farbbildern und in diesen Farbfiltern werden
färbende Bestandteile
(Farbstoffe oder Pigmente) der drei Primärfarben verwendet, um unter
Anwendung der sogenannten "additiven
Farbmischung" oder "subtraktiven Farbmischung" Farbbilder mit einer
Vielzahl von Farbtönen
wiederzugeben oder zu erzeugen. Es gibt bis jetzt jedoch keine Farbstoffe,
die geeignete Absorptionseigenschaften aufweisen, so dass sie die
Realisierung eines bevorzugten Farbreproduktionsbereiches ermöglichen,
und die ausreichend beständig
gegenüber
verschiedensten Verwendungs- und Umweltbedingungen sind, und folglich
besteht ein Bedarf an Farbstoffen mit verbesserten Eigenschaften.
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In
letzter Zeit wurden vermehrt Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren
angewandt, da die verwendeten Materialien billig sind, die Aufzeichnung
innerhalb kurzer Zeit durchgeführt werden
kann, die verwendeten Aufzeichnungsvorrichtungen leise arbeiten
und die Farbaufzeichnung einfach durchgeführt werden kann.
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Beispiele
für Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren
umfassen kontinuierliche Verfahren, bei denen Flüssigkeitströpfchen kontinuierlich versprüht werden,
und on-demand-Verfahren, bei denen Flüssigkeitströpfchen in Abhängigkeit
von Signalen entsprechend einer Bildinformation versprüht werden.
Beispiele für
Verfahren zum Versprühen
der Tinte umfassen: (1) ein Verfahren, bei dem Flüssigkeitströpfchen unter
Verwendung eines piezoelektrischen Elements, das einen Druck erzeugt,
versprüht
werden, (2) ein Verfahren, bei dem Flüssigkeitströpfchen durch Blasen, die in
Folge von Wärme
in der Tinte gebildet wurden, versprüht werden, (3) ein Verfahren,
bei dem Ultraschall angewandt wird, und (4) ein Verfahren, bei dem
Flüssigkeitströpfchen durch elektrostatische
Kräfte
versprüht
werden. Beispiele für
die Tinten für
die Tintenstrahlaufzeichnung umfassen wässrige Tinten, ölige Tinten
und feste Tinten (Heißschmelztinten).
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Die
Farbstoffe für
Tintenzusammensetzungen für
die Tintenstrahlaufzeichnung müssen
die folgenden Eigenschaften haben: sie müssen gut in einem Lösungsmittel
gelöst
oder dispergiert werden können;
sie müssen
einen Ausdruck mit einer hohen Dichte erzeugen können; sie müssen einen geeigneten Farbton
aufweisen; sie müssen
beständig
gegenüber
Licht, Wärme
und reaktiven Gasen (wie z. B. oxidierenden Gasen, wie z. B. Ozon,
NOx sowie SOx) aus
der Umgebung sein; sie müssen
eine hervorragende Beständigkeit
gegenüber Wasser
und Chemikalien haben; sie müssen
hervorragend auf einem Aufzeichnungsmaterial fixiert werden können, ohne
dass ein Ausbluten auftritt; sie müssen zur Herstellung einer
Tinte mit einer hervorragenden Beständigkeit geeignet sein; sie
dürfen
nicht giftig sein; sie müssen
extrem rein sein; und sie müssen
kostengünstig
erhältlich
sein. Es ist jedoch extrem schwierig, Farbstoffe zu entwickeln,
die alle diese Anforderungen erfüllen.
Es besteht deshalb insbesondere ein Bedarf an einem Farbstoff, der
sich durch einen geeigneten Gelbfarbton, eine ausreichende Beständigkeit
gegenüber
Licht, Feuchtigkeit und Wärme,
sowie durch eine hervorragende Beständigkeit gegenüber oxidierenden
Gasen, wie z. B. Ozongas, auszeichnet, insbesondere für den Fall,
wenn das Drucken auf einem Bildempfangsmaterial mit einer Tintenempfangsschicht,
die weiße
poröse anorganische
Pigmentteilchen enthält,
durchgeführt
wird.
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Toner,
die einen färbenden
Bestandteil enthalten, der in Harzteilchen dispergiert ist, werden
in Farbkopierern und Farblaserdruckern von elektrophotographischen
Systemen verwendet. Beispiele für
die Anforderungen, die an Farbtoner gestellt werden, umfassen geeignete
Absorptionseigenschaften, so dass ein Bild mit einer guten Farbreproduktion
erhalten werden kann, und eine hohe Lichtdurchlässigkeit (Transparenz), was
insbesondere dann wichtig ist, wenn die Toner in einem Overhead-Projektor
(im Folgenden als "OHP" bezeichnet) verwendet
werden; sowie eine gute (Farb)beständigkeit gegenüber verschiedensten
Umwelteinflüssen
während
des Gebrauchs der Toner. Toner, die ein Pigment als färbenden
Bestandteil enthalten, der in Teilchen dispergiert ist, werden in
den Veröffentlichungen
JP-A-62-157051 (der Ausdruck "JP-A", der hier verwendet
wird, bedeutet eine Veröffentlichung
einer ungeprüften
japanischen Patentanmeldung), JP-A-62-255956 und JP-A-6-118715 beschrieben.
Obwohl sich diese Toner durch eine hervorragende Beständigkeit
gegenüber Licht
auszeichnen, bilden sie leicht Aggregate, da sie in Lösungsmitteln
unlöslich
sind, wodurch die Lichtdurchlässigkeit
verringert wird und eine Änderung
des Farbtons auftritt. Toner, die einen Farbstoff als färbenden
Bestandteil enthalten, werden in den Veröffentlichungen JP-A-3-276161,
JP-A-7-209912 und JP-A-8-123085
beschrieben. Diese Toner zeichnen sich durch eine hohe Lichtdurchlässigkeit
sowie durch einen konstanten Farbton aus, aber die Lichtbeständigkeit
der Toner ist unzureichend.
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Die
Aufzeichnung unter Verwendung von wärmeempfindlichen Übertragungsmaterialien
hat den Vorteil, dass kleine Vorrichtungen verwendet werden können, die
kostengünstig
hergestellt werden können,
dass der Prozess leicht durchgeführt
werden kann und dass die Betriebskosten gering sind. Beispiele für die Anforderungen,
die an Farbstoffe für
die Verwendung in wärmeempfindlichen Übertragungsmaterialien
gestellt werden, umfassen geeignete Absorptionseigenschaften, so
dass ein Bild mit eines guten Farbreproduktion erhalten werden kann,
die Farbstoffe müssen
unter dem Einfluss von Wärme übertragen
werden können
und nach der Übertragung
gut fixiert werden können,
die Farbstoffe müssen
eine gute thermische Beständigkeit
aufweisen, und die Farbbeständigkeit
des erhaltenen Bildes muss gut sein. Es gibt keine bekannten Farbstoffe,
die all diese Anforderungen erfüllen.
Die Veröffentlichung
JP-A-60-2398 beschreibt z. B. ein wärmeempfindliches Übertragungsmaterial
und ein Verfahren zur Erzeugung eines Bildes, bei dem ein in der
Wärme diffusionsfähiger Farbstoff
mit Übergangsmetallionen,
die zuvor zu einem Bildempfangsmaterial gegeben wurden, komplexiert
wird, um die Fixiereigen schaften und die Beständigkeit gegenüber Licht
zu verbessern. Der gebildete Farbstoffkomplex hat jedoch nicht die
gewünschten
Absorptionseigenschaften, und es treten Probleme hinsichtlich des
Umweltschutzes auf, da Übergangsmetalle
verwendet werden.
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Da
Farbfilter lichtdurchlässig
sein müssen,
wurden bisher Färbungsverfahren
angewandt, bei denen ein Farbfilter mit einem Farbstoff gefärbt wird.
Ein Photoresist, der gefärbt
werden kann, wird z. B. musterförmig
belichtet und dann entwickelt, um ein Muster zu erzeugen, und das
erhaltene Muster wird mit einem Farbstoff mit der gewünschten
Farbe gefärbt.
Dann werden diese Schritte für
alle Farben des Filters wiederholt, um das Farbfilter herzustellen.
Ein Farbfilter kann nicht nur unter Anwendung des zuvor beschriebenen
Verfahrens hergestellt werden, sondern auch unter Anwendung eines
Verfahrens, bei dem ein positiv arbeitender Resist verwendet wird,
beschrieben im US-Patent
Nr. 4808501 und in der Veröffentlichung
JP-A-6-35182. Diese Verfahren ermöglichen die Herstellung von
Farbfiltern mit einer hohen Lichtdurchlässigkeit, da ein Farbstoff
verwendet wird, wodurch hervorragende optische Eigenschaften erzielt
werden, aber die Beständigkeit
der erhaltenen Filter gegenüber
Licht und Wärme
ist unzureichend. Deshalb besteht ein Bedarf an einem Farbstoff,
der beständig
gegenüber
verschiedensten Einflüssen
ist und der sich durch eine hohe Lichtdurchlässigkeit auszeichnet. Es sind
ebenfalls Verfahren bekannt, bei denen anstelle eines Farbstoffes
ein organisches Pigment mit einer hervorragenden Beständigkeit
gegenüber
Licht und Wärme
verwendet wird, aber die optischen Eigenschaften eines Farbfilters,
das unter Verwendung eines Pigments hergestellt wurde, sind schlechter
als die optischen Eigenschaften eines Farbfilters, das unter Verwendung
eines Farbstoffes hergestellt wurde.
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Farbstoffe,
die bei den zuvor genannten Anwendungen eingesetzt werden, müssen die
folgenden Anforderungen erfüllen.
Sie müssen
z. B. im Hinblick auf die Farbreproduktion geeignete Absorptionseigenschaften
aufweisen, sie müssen
unter verschiedensten Umweltbedingungen beständig sein, d. h. sie müssen beständig gegenüber Licht,
Wärme,
Feuchtigkeit und oxidierenden Gasen, wie z. B. Ozon, sein, und sie
müssen ausreichend
beständig
gegenüber
Chemikalien, wie z. B. Schwefligsäuregas, sein.
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Es
besteht insbesondere ein Bedarf an Farbstoffen mit einem Gelbfarbton,
deren Farbe sich unter dem Einfluss von Licht, Feuchtigkeit und
Wärme nicht
verändert
und die be ständig
gegenüber
reaktiven Gasen aus der Umgebung, insbesondere oxidierenden Gasen,
wie z. B. Ozon, sind.
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Beispiele
für typische
gelbe Farbstoffe für
eine Tinte für
die Tintenstrahlaufzeichnung umfassen Azofarbstoffe.
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Spezifische
Beispiele für
die Azofarbstoffe umfassen Aminopyrazolazofarbstoffe und Pyrazolonazokomplexfarbstoffe,
beschrieben in den Veröffentlichungen
JP-A-57-5770 und JP-A-58-147470, Pyridonazofarbstoffe, beschrieben
in der Veröffentlichung
JP-A-6-184481, und
Stilbenazofarbstoffe und Stilbenbisazofarbstoffe, beschrieben in
den Veröffentlichungen
JP-A-5-255625 und JP-A-5-331396. Die Veröffentlichungen JP-A-2-24191
und JP-A-6-106862 beschreiben Thiadiazolylazopyrazolfarbstoffe,
die in Aufzeichnungsmaterialien für das Übertragen von Bildern in der
Wärme verwendet
werden. Das US-Patent
Nr. 6290763 sowie die Veröffentlichungen
JP-A-2001-329194 und JP-A-2002-3766
beschreiben Bisazofarbstoffe vom Aryl·Aryl-Typ. Das US-Patent Nr.
4083688 beschreibt Bisazofarbstoffe vom Heteroazohetero-Typ, aber
die Verwendung der Bisazofarbstoffe in einer Tinte wird nicht beschrieben.
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Diese
Farbstoffe werden unter dem Einfluss von oxidierenden Gasen, wie
z. B. Stickstoffoxiden oder Ozon, die derzeit im Hinblick auf den
Umweltschutz oft diskutiert werden, entfärbt oder verblassen unter dem Einfluss
dieser Gase, was zu einer Verringerung der Druckdichte führt. Es
gibt eine Vielzahl von Farbstoffen, aber die Lichtbeständigkeit
dieser Farbstoffe ist unzureichend.
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Die
Anwendungsbereiche von Farbstoffen werden ständig erweitert, und die Farbstoffe
werden folglich immer häufiger
Licht, Wärme,
Feuchtigkeit und reaktiven Gasen aus der Umgebung ausgesetzt. Deshalb
besteht ein Bedarf an einem Farbstoff, der sich durch einen hervorragenden
Farbton auszeichnet und der beständig
gegenüber
Licht, Feuchtigkeit, Wärme
und reaktiven Gasen aus der Umgebung (wie z. B. oxidierenden Gasen,
wie z. B. NOx, Ozon, SOx usw.)
ist, sowie an einer Tintenzusammensetzung, die einen solchen Farbstoff enthält.
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Es
ist jedoch extrem schwierig, einen Azofarbstoff und eine gelbe Tinte
zu entwickeln, die die zuvor genannten Anforderungen erfüllen.
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Zusammenfassung der Erfindung
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Die
vorliegende Erfindung stellt eine Tinte bereit, die mindestens einen
Farbstoff enthält,
der durch die Formel (1) dargestellt wird: Formel
(1)
worin A und A' jeweils
unabhängig
voneinander eine Arylgruppe oder eine einwertige heterocyclische
Gruppe bedeuten; B und B' bedeuten
jeweils unabhängig
voneinander eine Arylengruppe oder eine zweiwertige heterocyclische
Gruppe; X
1 ist eine zweiwertige Verbindungsgruppe;
und n1 ist 0 oder 1; wobei mindestens eine der Gruppen A, B, A' und B' eine heterocyclische
Gruppe ist.
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Die
vorliegende Erfindung stellt ebenfalls ein Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren
bereit, das den folgenden Schritt umfasst: das Erzeugen eines Bildes
unter Verwendung der zuvor beschriebenen Tinte auf einem Bildempfangsmaterial
mit einer Tintenempfangsschicht, die weiße anorganische Pigmentteilchen
enthält und
die auf einem Träger
aufgebracht ist.
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Die
vorliegende Erfindung stellt weiterhin eine Tintenfolie bereit,
die mindestens einen Farbstoff der Formel (1) enthält.
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Die
vorliegende Erfindung stellt ebenfalls einen Farbtoner bereit, der
mindestens einen Farbstoff der Formel (1) enthält.
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Die
vorliegende Erfindung stellt weiterhin ein Farbfilter bereit, das
mindestens einen Farbstoff der Formel (1) enthält.
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Die
vorliegende Erfindung stellt ebenfalls eine Bisazoverbindung bereit,
dargestellt durch die Formel (3): Formel
(3)
worin R
4 eine einwertige
Gruppe ist; R
5 ist die Gruppe -OR
6 oder die Gruppe -NHR
7,
worin R
6 und R
7 jeweils ein
Wasserstoffatom oder eine einwertige Gruppe bedeuten; X
3 ist
eine zweiwertige Verbindungsgruppe; n3 ist 0 oder 1; Ar
3 ist
eine Arylengruppe oder eine zweiwertige heterocyclische Gruppe;
und Ar
4 ist eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe
oder eine einwertige Gruppe mit einem Triazinring.
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Andere
und weitere Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung ergeben
sich aus der folgenden Beschreibung.
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Genaue Beschreibung der
Erfindung
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Die
vorliegende Erfindung stellt bereit:
- (1) eine
Tinte, die mindestens einen Farbstoff enthält, der durch die Formel (1)
dargestellt wird: Formel
(1) worin A und A' jeweils
unabhängig
voneinander eine Arylgruppe oder eine einwertige heterocyclische Gruppe
bedeuten; B und B' bedeuten
jeweils unabhängig
voneinander eine Arylengruppe oder eine zweiwertige heterocyclische
Gruppe; X1 ist eine zweiwerti ge Verbindungsgruppe;
und n1 ist 0 oder 1; wobei mindestens eine der Gruppen A, B, A' und B' eine heterocyclische
Gruppe ist;
- (2) eine Tinte gemäß (1), wobei
der Farbstoff der Formel (1) ein Farbstoff ist, der durch die Formel
(2) oder (3) dargestellt wird: Formel
(2) worin R2 eine einwertige
Gruppe ist; R3 ist die Gruppe -OR6 oder die Gruppe -NHR7,
worin R6 und R7 jeweils ein
Wasserstoffatom oder eine einwertige Gruppe bedeuten; X2 ist
eine zweiwertige Verbindungsgruppe; n2 ist 0 oder 1; Ar1 ist
eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe; und Ar2 ist eine Alkylengruppe, eine Arylengruppe
oder eine zweiwertige Gruppe mit einem Triazinring; Formel
(3) worin R4 eine einwertige
Gruppe ist; R5 ist die Gruppe -OR6 oder die Gruppe -NHR7,
worin R6 und R7 jeweils ein
Wasserstoffatom oder eine einwertige Gruppe bedeuten; X3 ist
eine zweiwertige Verbindungsgruppe; n3 ist 0 oder 1; Ar3 ist
eine Arylengruppe oder eine zweiwertige heterocyclische Gruppe;
und Ar4 ist eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe
oder eine einwertige Gruppe mit einem Triazinring;
- (3) ein Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, umfassend den folgenden
Schritt: das Erzeugen eines Bildes unter Verwendung der Tinte gemäß (1) oder
(2) auf einem Bildempfangsmaterial mit einer Tintenempfangsschicht,
die weiße
anorganische Pigmentteilchen enthält und die auf einem Träger aufgebracht
ist;
- (4) eine Tintenfolie, die mindestens einen Farbstoff enthält, der
durch die Formel (1), (2) oder (3) dargestellt wird;
- (5) einen Farbtoner, der mindestens einen Farbstoff enthält, der
durch die Formel (1), (2) oder (3) dargestellt wird;
- (6) ein Farbfilter, das mindestens einen Farbstoff enthält, der
durch die Formel (1), (2) oder (3) dargestellt wird; und
- (7) eine Bisazoverbindung der Formel (3).
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Die
Erfinder der vorliegenden Erfindung untersuchten Pyrazolylazoderivate,
um einen Farbstoff zu finden, der sich durch einen guten Farbton
auszeichnet und der extrem beständig
gegenüber
Licht, Ozon, Feuchtigkeit und Wärme
ist. Dabei fanden sie heraus, dass die zuvor beschriebenen Probleme
des Standes der Technik gelöst
werden können,
wenn eine neue Verbindung, die durch die zuvor beschriebene Formel
(1) dargestellt wird und die eine spezifische Farbstoffstruktur
hat, verwendet wird. Die vorliegende Erfindung wurde auf der Grundlage
dieser Entdeckung gemacht.
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Die
vorliegende Erfindung wird im Folgenden genau beschrieben.
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(Azofarbstoff)
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Der
Azofarbstoff, der entsprechend der vorliegenden Erfindung verwendet
wird, ist bevorzugt eine Bisazoverbindung, die durch die zuvor angegebene
Formel (1) dargestellt wird. Die Formel (1) wird im Folgenden genau
beschrieben. Die Arylgruppe oder die Arylengruppe, die in der Formel
(1) durch A, A',
B und B' dargestellt
wird, kann eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Arylengruppe
sein. Die substituierte oder unsub stituierte Aryl- oder Arylengruppe
ist bevorzugt eine Aryl- oder Arylengruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für
die Substituenten umfassen ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine
Cycloalkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkinylgruppe,
eine Arylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine Cyanogruppe,
eine Hydroxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Carboxygruppe (die in
Form eines Salzes vorliegen kann), eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe,
eine Silyloxygruppe, eine heterocyclische Oxygruppe, eine Acyloxygruppe,
eine Carbamoyloxygruppe, eine Alkoxycarbonyloxygruppe, eine Aryloxycarbonyloxygruppe,
eine Aminogruppe (einschließlich
einer Anilinogruppe), eine Acylaminogruppe, eine Aminocarbonylaminogruppe,
eine Alkoxycarbonylaminogruppe, eine Aryloxycarbonylaminogruppe,
eine Sulfamoylaminogruppe, eine Alkyl- oder Arylsulfonylaminogruppe,
eine Mercaptogruppe, eine Alkylthiogruppe, eine Arylthiogruppe, eine
heterocyclische Thiogruppe, eine Sulfamoylgruppe, eine Sulfogruppe
(die in Form eines Salzes vorliegen kann), eine Alkyl- oder Arylsulfinylgruppe,
eine Alkyl- oder Arylsulfonylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aryloxycarbonylgruppe,
eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Imidgruppe,
eine Phosphinogruppe, eine Phosphinylgruppe, eine Phosphinyloxygruppe,
eine Phosphinylaminogruppe und eine Silylgruppe.
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Der
Substituent wird im Folgenden genauer beschrieben. Beispiele für die Halogenatome
umfassen ein Chloratom, ein Bromatom und ein Iodatom. Die Alkylgruppe
kann eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe sein. Die
substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe ist bevorzugt eine
Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Substituenten
umfassen die zuvor beschriebenen Substituenten der Arylgruppe oder
der Arylengruppe. Bevorzugte Substituenten umfassen eine Hydroxygruppe,
eine Alkoxygruppe, eine Cyanogruppe, ein Halogenatom, eine Sulfogruppe
(die in Form eines Salzes vorliegen kann) und eine Carboxygruppe
(die in Form eines Salzes vorliegen kann). Beispiele für die Alkylgruppen
umfassen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Butylgruppe,
eine t-Butylgruppe, eine n-Octylgruppe, eine Eicosylgruppe, eine
2-Chlorethylgruppe, eine Hydroxyethylgruppe, eine Cyanoethylgruppe
und eine 4-Sulfobutylgruppe.
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Beispiele
für die
Cycloalkylgruppen umfassen substituierte und unsubstituierte Cycloalkylgruppen.
Die substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe ist bevorzugt
eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele
für die
Substituenten umfas sen die zuvor beschriebenen Substituenten der
Arylgruppe oder der Arylengruppe. Beispiele für die Cycloalkylgruppen umfassen
eine Cyclohexylgruppe, eine Cyclopentylgruppe und eine 4-n-Dodecylcyclohexyl-gruppe.
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Die
Aralkylgruppe kann eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe
sein. Die substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe ist bevorzugt
eine Aralkylgruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Substituenten
umfassen die zuvor beschriebenen Substituenten der Arylgruppe oder
der Arylengruppe. Beispiele für
die Aralkylgruppen umfassen eine Benzylgruppe und eine 2-Phenethylgruppe.
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Die
Alkenylgruppe kann eine geradkettige, verzweigte oder cyclische,
substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe sein. Die Alkenylgruppe
ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit
2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkenylgruppen umfassen
eine Vinylgruppe, eine Arylgruppe, eine Prenylgruppe, eine Geranylgruppe,
eine Oleylgruppe, eine 2-Cyclopenten-1-ylgruppe und eine 2-Cyclohexen-1-ylgruppe.
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Die
Alkinylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Alkinylgruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkinylgruppen
umfassen eine Ethinylgruppe und eine Propargylgruppe.
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Die
Arylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Arylgruppen
umfassen eine Phenylgruppe, eine p-Tolylgruppe, eine Naphthylgruppe,
eine m-Chlorphenylgruppe und eine o-Hexadecanoylaminophenylgruppe.
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Die
heterocyclische Gruppe ist bevorzugt eine 5-gliedrige oder 6-gliedrige,
substituierte oder unsubstituierte einwertige Gruppe, erhalten durch
Entfernen eines Wasserstoffatoms aus einer aromatischen oder nichtaromatischen
heterocyclischen Verbindung, besonders bevorzugt eine 5-gliedrige
oder 6-gliedrige aromatische heterocyclische Gruppe mit 3 bis 30
Kohlenstoffatomen. Beispiele für
die heterocyclischen Gruppen umfassen eine 2-Furylgruppe, eine 2-Thienylgruppe,
eine 2-Pyrimidinylgruppe und eine 2-Benzothiazolylgruppe.
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Die
Alkoxygruppe kann eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe
sein. Die substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe ist bevorzugt
eine Alkoxygruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Substituenten
umfassen die zuvor beschriebenen Substituenten der Arylgruppe oder
der Arylengruppe. Beispiele für
die Alkoxygruppen umfassen eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe,
eine Isopropoxygruppe, eine n-Octyloxygruppe, eine Methoxyethoxygruppe,
eine Hydroxyethoxygruppe und eine 3-Carboxypropoxygruppe.
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Die
Aryloxygruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Aryloxygruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Aryloxygruppen
umfassen eine Phenoxygruppe, eine 2-Methylphenoxygruppe, eine 4-t-Butylphenoxygruppe,
eine 3-Nitrophenoxygruppe und eine 2-Tetradecanoylaminophenoxygruppe.
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Die
Silyloxygruppe ist bevorzugt eine Silyloxygruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für
die Silyloxygruppen umfassen eine Trimethylsilyloxygruppe und eine
t-Butyldimethylsilyloxygruppe.
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Die
heterocyclische Oxygruppe ist bevorzugt eine substituierte oder
unsubstituierte heterocyclische Oxygruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für
die heterocyclischen Oxygruppen umfassen eine 1-Phenyltetrazol-5-oxygruppe
und eine 2-Tetrahydropyranyloxygruppe.
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Die
Acyloxygruppe ist bevorzugt eine Formyloxygruppe, eine substituierte
oder unsubstituierte Alkylcarbonyloxygruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen
oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylcarbonyloxygruppe
mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Acyloxygruppen umfassen
eine Formyloxygruppe, eine Acetyloxygruppe, eine Pivaloyloxygruppe,
eine Stearoyloxygruppe, eine Benzoyloxygruppe und eine p-Methoxyphenylcarbonyloxygruppe.
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Die
Carbamoyloxygruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Carbamoyloxygruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Carbamoyloxygruppen
umfassen eine N,N-Dimethylcarbamoyloxygruppe, eine N,N-Diethylcarbamoyloxygruppe,
eine Morpholinocarbonyloxygruppe, eine N,N-Di-n-octylaminocarbonyloxygruppe
und eine N-n-Octylcarbamoyloxygruppe.
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Die
Alkoxycarbonyloxygruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Alkoxycarbonyloxygruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele
für die
Alkoxycarbonyloxygruppen umfassen eine Methoxycarbonyloxygruppe,
eine Ethoxycarbonyloxygruppe, eine t-Butoxycarbonyloxygruppe und
eine n-Octyloxycarbonyloxygruppe.
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Die
Aryloxycarbonyloxygruppe ist bevorzugt eine substituierte aller
unsubstituierte Aryloxycarbonyloxygruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für
die Aryloxycarbonyloxygruppen umfassen eine Phenoxycarbonyloxygruppe,
eine p-Methoxyphenoxycarbonyloxygruppe und eine p-(n-Hexadecyloxy)phenoxycarbonyloxygruppe.
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Die
Aminogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Alkylaminogruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte
oder unsubstituierte Anilinogruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele
für die
Aminogruppen umfassen eine Aminogruppe, eine Methylaminogruppe,
eine Dimethylaminogruppe, eine Anilinogruppe, eine N-Methylanilinogruppe
und eine Diphenylaminogruppe.
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Die
Acylaminogruppe ist bevorzugt eine Formylaminogruppe, eine substituierte
oder unsubstituierte Alkylcarbonylaminogruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen
oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylcarbonylaminogruppe
mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Acylaminogruppen umfassen
eine Formylaminogruppe, eine Acetylaminogruppe, eine Pivaloylaminogruppe,
eine Lauroylaminogruppe, eine Benzoylaminogruppe und eine 3,4,5-Tri-n-octyloxyphenylcarbonylaminogruppe.
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Die
Aminocarbonylaminogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Aminocarbonylaminogruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele
für die
Aminocarbonylaminogruppen umfassen eine Carbamoylaminogruppe, eine
N,N-Dimethylaminocarbonylaminogruppe, eine N,N-Diethylaminocarbonylaminogruppe
und eine Morpholinocarbonylaminogruppe.
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Die
Amoxycarbonylaminogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Amoxycarbonylaminogruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele
für die
Alkoxycarbonylaminogruppen umfassen eine Methoxycarbonylaminogruppe,
eine Ethoxycar bonylaminogruppe, eine t-Butoxycarbonylaminogruppe,
eine n-Octadecyloxycarbonylaminogruppe und eine N-Methylmethoxycarbonylaminogruppe.
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Die
Aryloxycarbonylaminogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder
unsubstituierte Aryloxycarbonylaminogruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für
die Aryloxycarbonylaminogruppen umfassen eine Phenoxycarbonylaminogruppe,
eine p-Chlorphenoxycarbonylaminogruppe und eine m-(n-Octyloxy)phenoxycarbonylaminogruppe.
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Die
Sulfamoylaminogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Sulfamoylaminogruppe mit 0 (Null) bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele
für die
Sulfamoylaminogruppen umfassen eine Sulfamoylaminogruppe, eine N,N-Dimethylaminosulfonylaminogruppe
und eine N-n-Octylaminosulfonylaminogruppe.
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Die
Alkyl- oder Arylsulfonylaminogruppe ist bevorzugt eine substituierte
oder unsubstituierte Alkylsulfonylaminogruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen
oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylsulfonylaminogruppe
mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkyl- und Arylsulfonylaminogruppen
umfassen eine Methylsulfonylaminogruppe, eine Butylsulfonylaminogruppe,
eine Phenylsulfonylaminogruppe, eine 2,3,5-Trichlorphenylsulfonylaminogruppe
und eine p-Methylphenylsulfonylaminogruppe.
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Die
Alkylthiogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Alkylthiogruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkylthiogruppen
umfassen eine Methylthiogruppe, eine Ethylthiogruppe und eine n-Hexadecylthiogruppe.
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Die
Arylthiogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Arylthiogruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Arylthiogruppen
umfassen eine Phenylthiogruppe, eine p-Chlorphenylthiogruppe und
eine m-Methoxyphenylthiogruppe.
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Die
heterocyclische Thiogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder
unsubstituierte heterocyclische Thiogruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für
die heterocyclischen Thiogruppen umfassen eine 2-Benzothiazolylthiogruppe
und eine 1-Phenyltetrazol-5-ylthiogruppe.
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Die
Sulfamoylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Sulfamoylgruppe mit 0 (Null) bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele
für die
Sulfamoylgruppen umfassen eine N-Ethylsulfamoylgruppe, eine N-(3-Dodecyloxypropyl)sulfamoylgruppe,
eine N,N-Dimethylsulfamoylgruppe,
eine N-Acetylsulfamoylgruppe, eine N-Benzoylsulfamoylgruppe und
eine N-(N'-Phenylcarbamoyl)sulfamoylgruppe.
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Die
Alkyl- oder Arylsulfinylgruppe ist bevorzugt eine substituierte
oder unsubstituierte Alkylsulfinylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen
oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylsulfinylgruppe
mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkyl- und Arylsulfinylgruppen
umfassen eine Methylsulfinylgruppe, eine Ethylsulfinylgruppe, eine
Phenylsulfinylgruppe und eine p-Methylphenylsulfinylgruppe.
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Die
Alkyl- oder Arylsulfonylgruppe ist bevorzugt eine substituierte
oder unsubstituierte Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen
oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylsulfonylgruppe
mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkyl- und Arylsulfonylgruppen
umfassen eine Methylsulfonylgruppe, eine Ethylsulfonylgruppe, eine
Phenylsulfonylgruppe und eine p-Methylphenylsulfonylgruppe.
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Die
Acylgruppe ist bevorzugt eine Formylgruppe, eine substituierte oder
unsubstituierte Alkylcarbonylgruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen,
eine substituierte oder unsubstituierte Arylcarbonylgruppe mit 7
bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte
heterocyclische Carbonylgruppe mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen, in
der die Carbonylgruppe an ein Kohlenstoffatom in dem heterocyclischen
Rest gebunden ist. Beispiele für
die Acylgruppen umfassen eine Acetylgruppe, eine Pivaloylgruppe,
eine 2-Chloracetylgruppe, eine
Stearoylgruppe, eine Benzoylgruppe, eine p-(n-Octyloxy)phenylcarbonylgruppe,
eine 2-Pyridylcarbonylgruppe und eine 2-Furylcarbonylgruppe.
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Die
Aryloxycarbonylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Aryloxycarbonylgruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele
für die
Aryloxycarbonylgruppen umfassen eine Phenoxycarbonylgruppe, eine
o-Chlorphenoxycarbonylgruppe, eine m-Nitrophenoxycarbonylgruppe
und eine p-(t-Butyl)phenoxycarbonylgruppe.
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Die
Alkoxycarbonylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkoxycarbonylgrup pen
umfassen eine Methoxycarbonylgruppe, eine Ethoxycarbonylgruppe,
eine t-Butoxycarbonylgruppe und eine n-Octadecyloxycarbonylgruppe.
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Die
Carbamoylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Carbamoylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Carbamoylgruppen
umfassen eine Carbamoylgruppe, eine N-Methylcarbamoylgruppe, eine
N,N-Dimethylcarbamoylgruppe, eine N,N-Di-n-octylcarbamoylgruppe
und eine N-(Methylsulfonyl)carbamoylgruppe.
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Die
Phosphinogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Phosphinogruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Phosphinogruppen
umfassen eine Dimethylphosphinogruppe, eine Diphenylphosphinogruppe
und eine Methylphenoxyphosphinogruppe.
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Die
Phosphinylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Phosphinylgruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Phosphinylgruppen
umfassen eine Phosphinylgruppe, eine Dioctyloxyphosphinylgruppe
und eine Diethoxyphosphinylgruppe.
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Die
Phosphinyloxygruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Phosphinyloxygruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Phosphinyloxygruppen
umfassen eine Diphenoxyphosphinyloxygruppe und eine Dioctyloxyphosphinyloxygruppe.
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Die
Phosphinylaminogruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Phosphinylaminogruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele
für die
Phosphinylaminogruppen umfassen eine Dimethoxyphosphinylaminogruppe
und eine Dimethylaminophosphinylaminogruppe.
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Die
Silylgruppe ist bevorzugt eine substituierte oder unsubstituierte
Silylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Silylgruppen
umfassen eine Trimethylsilylgruppe, eine t-Butyldimethylsilylgruppe und
eine Phenyldimethylsilylgruppe.
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Die
zuvor genannten Substituenten der Aryl- oder Arylengruppe können Gruppen
sein, in denen ein Wasserstoffatom durch eine der zuvor beschriebenen
Gruppen ersetzt wurde. Beispiele für die substituierten Gruppen
umfassen eine Alkylcarbonylaminosulfonylgruppe, eine Arylcarbonylaminosulfonylgruppe,
eine Alkylsulfonylaminocarbonylgruppe und eine Arylsulfonylaminocarbonylgruppe.
Spezifische Beispiele für
die substituierten Gruppen umfassen eine Methylsulfonylaminocarbonylgruppe,
eine p-Methylphenylsulfonylaminocarbonylgruppe, eine Acetylaminosulfonylgruppe
und eine Benzoylaminosulfonylgruppe.
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Die
einwertige oder zweiwertige heterocyclische Gruppe, die durch A,
A', B und B' dargestellt wird,
ist bevorzugt ein 5- oder 6-gliedriger Ring, der an einen anderen
Ring kondensiert sein kann. Die heterocyclische Gruppe kann eine
aromatische heterocyclische Gruppe oder eine nichtaromatische heterocyclische
Gruppe sein. Die heterocyclischen Gruppen können entsprechend der vorliegenden
Erfindung in die Typen I und II unterteilt werden. Beispiele für die heterocyclischen
Gruppen des Typs I umfassen Gruppen, die als Säurekerne bekannt sind, wie
z. B. einen 5-Pyrazolonring, einen 5-Aminopyrazolring, einen Oxazolonring,
einen Barbitursäurering,
einen Pyridonring, einen Rhodaninring, einen Pyrazolidindionring,
einen Pyrazolopyridonring und einen Ring der Meldrumsäure. Ein
5-Pyrazolonring und ein 5-Aminopyrazolring sind bevorzugt. Beispiele
für die heterocyclischen
Gruppen des Typs II umfassen Gruppen, die als Basenkerne bekannt
sind, wie z. B. Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, Triazin,
Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Cinnolin, Phthalazin, Chinoxalin,
Pyrrol, Indol, Furan, Benzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Pyrazol,
Imidazol, Benzimidazol, Triazol, Oxazol, Benzoxazol, Thiazol, Benzothiazol,
Isothiazol, Benzisothiazol, Thiadiazol, Isoxazol, Benzisoxazol,
Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Imidazolidin und Thiazolin. Aromatische
heterocyclische Gruppen sind besonders bevorzugt. Beispiele für bevorzugte
aromatische heterocyclische Gruppen umfassen Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin,
Pyridazin, Triazin, Pyrazol, Imidazol, Benzimidazol, Triazol, Thiazol,
Benzothiazol, Isothiazol, Benzisothiazol und Thiadiazol. Thiadiazol
ist ganz besonders bevorzugt. Jede dieser Gruppen kann substituiert
sein. Beispiele für die
Substituenten umfassen die zuvor genannten Substituenten der Aryl-
oder Arylengruppe.
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Es
ist bevorzugt, dass A und A' identisch
sind, und es ist ebenfalls bevorzugt, dass B und B' identisch sind.
Es ist besonders bevorzugt, dass jedes dieser Paare ein Paar von Heteroringen
ist. Wenn sowohl A und A' als
auch B und B' Heteroringe
sind, ist es bevorzugt, dass ein Paar, ausgewählt aus A und A' oder B und B', jeweils ein Heteroring
des Typs I ist, und das andere Paar jeweils ein Heteroring des Typs
II ist. Es ist ganz besonders bevorzugt, dass ein Paar, ausgewählt aus
A und A' oder B
und B', jeweils
ein Thiadiazolring ist, und das andere Paar jeweils ein 5-Aminopyrazolring
ist.
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Die
zweiwertige Verbindungsgruppe, die in der Formel (1) durch X1 dargestellt wird, ist bevorzugt eine Alkylengruppe
(wie z. B. eine Methylengruppe, eine Ethylengruppe, eine Propylengruppe,
eine Butylengruppe oder eine Pentylengruppe), eine Alkenylengruppe
(wie z. B. eine Ethenylengruppe oder eine Propenylengruppe), eine
Alkinylengruppe (wie z. B. eine Ethinylengruppe oder eine Propinylengruppe),
eine Arylengruppe (wie z. B. eine Phenylengruppe oder eine Naphthylengruppe),
eine zweiwertige heterocyclische Gruppe (wie z. B. eine 6-Chlor-1,3,5-triazin-2,4-diylgruppe,
eine Pyrimidin-2,4-diylgruppe oder eine Chinoxalin-2,3-diylgruppe), -O-,
-CO-, -NR- (worin R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine
Arylgruppe ist), -S-, -SO2- oder -SO-, oder
umfasst eine Kombination dieser Gruppen.
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Die
Alkylengruppe, die Alkenylengruppe, die Alkinylengruppe, die Arylengruppe,
die zweiwertige heterocyclische Gruppe und die Alkyl- oder Arylgruppe,
dargestellt durch R, können
substituiert sein. Beispiele für
die Substituenten umfassen die zuvor genannten Substituenten der
Aryl- oder Arylengruppe. Die Alkylgruppe und die Arylgruppe, dargestellt
durch R, haben die gleiche Bedeutung wie die zuvor beschriebenen
Gruppen.
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Die
zweiwertige Verbindungsgruppe ist besonders bevorzugt eine Alkylengruppe
mit 10 oder weniger Kohlenstoffatomen, eine Alkenylengruppe mit
10 oder weniger Kohlenstoffatomen, eine Alkinylengruppe mit 10 oder
weniger Kohlenstoffatomen, eine Arylengruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen,
eine zweiwertige heterocyclische Gruppe, -O- oder -S-, oder umfasst eine Kombination
dieser Gruppen.
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Die
Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen in der zweiwertigen Verbindungsgruppe
liegt bevorzugt im Bereich von 0 bis 50, besonders bevorzugt im
Bereich von 0 bis 30 und ganz besonders bevorzugt im Bereich von
0 bis 10.
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Der
Farbstoff, der entsprechend der vorliegenden Erfindung verwendet
wird, ist besonders bevorzugt eine Bisazoverbindung der Formel (2)
oder (3) und ganz besonders bevorzugt eine Bisazoverbindung, die durch
die Formel (3) dargestellt wird.
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Die
Formeln (2) und (3) werden im Folgenden genau beschrieben. Die einwertige
Gruppe, die durch R2, R4,
R6 oder R7 dargestellt
wird, hat die gleiche Bedeutung wie der zuvor beschriebene Substituent
der Aryl- oder Arylengruppe. Die zweiwertige Verbindungsgruppe,
die durch X2 oder X3 dargestellt
wird, hat die gleiche Bedeutung wie die Verbindungsgruppe, die in
der Formel (1) durch X1 dargestellt wird.
Die Aryl- oder Arylengruppe, die durch Ar1,
Ar2, Ar3 oder Ar4 dargestellt wird, hat die gleiche Bedeutung
wie die Aryl- oder Arylengruppe in der zuvor beschriebenen Formel
(1). Die heterocyclische Gruppe, die durch Ar1 oder
Ar2 dargestellt wird, hat die gleiche Bedeutung
wie die heterocyclische Gruppe des Typs II, die zuvor beschrieben
wurde. Die Alkyl- oder Alkylengruppe, die durch Ar2 oder
Ar4 dargestellt wird, hat die gleiche Bedeutung
wie die Alkyl- oder Alkylengruppe in der zuvor beschriebenen Formel
(1). Die Gruppe mit einem Triazinring, die durch Ar2 oder
Ar4 dargestellt wird, kann mit einem einwertigen
Substituenten substituiert sein (wobei der einwertige Substituent die
gleiche Bedeutung wie der zuvor beschriebene einwertige Substituent
hat). Es ist bevorzugt, dass mindestens eine der Gruppen Ar2 und X2 in der Formel
(2) eine Sulfogruppe (die in Form eines Salzes vorliegen kann) oder
eine Carboxygruppe (die in Form eines Salzes vorliegen kann) umfasst.
Es ist bevorzugt, dass Ar4 in der Formel
(3) eine Sulfogruppe (die in Form eines Salzes vorliegen kann) oder
eine Carboxygruppe (die in Form eines Salzes vorliegen kann) umfasst.
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Es
ist besonders bevorzugt, dass R3 und R5 jeweils eine Aminogruppe und Ar1 und Ar3 jeweils
eine heterocyclische Gruppe bedeuten. Es ist ganz besonders bevorzugt,
dass Ar1 in der Formel (2) ein Thiadiazolring
ist und dass Ar3 in der Formel (3) ein Thiadiazolring
ist.
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Spezifische
Beispiele (die spezifischen Farbstoffe 1 bis 75) für die Farbstoffe,
der durch die zuvor beschriebene Formel (1), (2) oder (3) dargestellt
werden, sind im Folgenden angegeben, aber der Farbstoff, der erfindungsgemäß verwendet
wird, ist nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt. In
den folgenden spezifischen Beispielen bedeutet Et eine Ethylgruppe,
und Ph bedeutet eine Phenylgruppe.
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Der
Farbstoff entsprechend der vorliegenden Erfindung kann unter Anwendung
des folgenden Verfahrens hergestellt werden. Im Folgenden werden,
als typische Beispiele, Verfahren zur Herstellung des Farbstoffes
15 und des Farbstoffes 38 beschrieben.
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(Synthesebeispiel 1)
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Zu
60 ml einer wässrigen
Lösung,
die 2 g Natriumhydroxid enthielt, wurden 17,2 g der Verbindung (a) gegeben,
und dann wurden weiterhin 7 g Natriumnitrit zugegeben. Die wie zuvor
beschrieben hergestellte Lösung
wurde tropfenweise bei einer Temperatur von 5°C oder darunter zu einem Gemisch
aus 35 ml konzentrierter Salzsäure
und 30 ml Wasser, das getrennt davon hergestellt worden war, gegeben.
Das erhaltene Gemisch wurde 30 Minuten lang gerührt. Dann wurde das erhaltene
Gemisch bei einer Temperatur von 10°C oder darunter tropfenweise
zu einer Lösung
von 36 g Natriumsulfit in 150 ml Wasser gegeben. Das erhaltene Gemisch
wurde 1 Stunde lang bei Raumtemperatur gerührt. Danach wurden 52 ml konzentrierte
Salzsäure
zugegeben, und dann wurde das erhaltene Gemisch 1 Stunde lang bei
einer Temperatur von 80°C
gerührt.
Die auf diese Weise ausgefallenen Kristalle wurden mittels Filtration
abgetrennt, wobei 12,5 g der Verbindung (b) erhalten wurden.
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Ein
Gemisch aus 5,7 g der Verbindung (b), 5 g Pivaloylacetonitril, 10
g Natriumhydrogencarbonat, 50 ml Wasser und 50 ml Ethanol wurde
2 Stunden lang erwärmt,
und nachdem 12 ml Salzsäure
dazugegeben worden waren, wurde das erhaltene Gemisch weitere 2
Stunden lang erwärmt.
Nach dem Aufkonzentrieren wurden die ausgefallenen Kristalle mittels
Filtration abgetrennt, wobei 4,7 g der Verbindung (c) erhalten wurden.
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Ein
Gemisch aus 2,45 g der Verbindung (c), 12 ml Methanol, 8 ml Essigsäure und
7 g Natriumacetat wurde auf eine Temperatur von 10°C oder darunter
abgekühlt.
Getrennt davon wurde unter Verwendung von 1 g 5-Amino-1,2,4-thiadiazol
eine Diazolösung
hergestellt, die bei einer Temperatur von 10°C oder darunter zu dem zuvor
beschriebenen Gemisch gegeben wurde, und das erhaltene Gemisch wurde
2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nachdem die ausgefallenen
Kristalle mittels Filtration abgetrennt worden waren, wurde das
Produkt mittels Säulenchromatographie
unter Verwendung einer Sephadex-Säule (Handelsname) gereinigt,
wobei 1,44 g des Farbstoffes 15 erhalten wurden.
λ
max:
443,8 nm (H
2O); ε: 3,94 × 10
4
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(Synthesebeispiel 2)
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Zu
einer Lösung
von 13,3 g der Verbindung (A) in 100 ml Methanol wurden 10 g 1,3-Dibrompropan und
20 ml einer wässrigen
Lösung
mit 4,5 g Natriumhydroxid gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde
2 Stunden lang unter Rückfluss
erwärmt.
Die ausgefallenen Kristalle wurden mittels Filtration abgetrennt,
wobei 13 g der Verbindung (B) erhalten wurden.
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Eine
Lösung
aus 59,8 g der Verbindung (C), 32 g Pivaloylacetonitril, 65 g Natriumhydrogencarbonat, 340
ml Wasser und 340 ml Ethanol wurde 2 Stunden lang erwärmt, und
nach der Zugabe von 60 ml Salzsäure wurde
das erhaltene Gemisch weitere 2 Stunden lang erwärmt. Die ausgefallenen Kristalle
wurden mittels Filtration abgetrennt, wobei 61 g der Verbindung
(D) erhalten wurden.
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Eine
Lösung
aus 6 g der Verbindung (D), 80 ml Methanol und 30 g Natriumacetat
wurde auf 10°C
oder darunter abgekühlt.
Getrennt davon wurde eine Diazolösung
unter Verwendung von 3 g der Verbindung (B) hergestellt. Die Diazolösung wurde
bei 10°C
oder darunter zu der zuvor beschriebenen Lösung gegeben, und das erhaltene
Gemisch wurde 2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Die
ausgefallenen Kristalle wurden mittels Filtration abgetrennt, und
das Produkte wurde mittels Säulenchromatographie
unter Verwendung einer Sephadex-Säule (Handelsname) gereinigt,
wobei 4,3 g des Farbstoffes 38 erhalten wurden.
λmax:
431 nm (H2O); ε: 4,17 × 104
-
Die
anderen Farbstoffe können
in ähnlicher
Art und Weise hergestellt werden. Die Wellenlängen bei maximaler Absorption
(λ
max) einiger spezifischer Farbstoffe sind
in den folgenden Tabellen 1 und 2 angegeben. Tabelle
1
- Bemerkung: "Me" bedeutet
eine Methylgruppe
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Der
Farbstoff entsprechend der vorliegenden Erfindung kann in Bildaufzeichnungsmaterialien
für die Erzeugung
eines Bildes, insbesondere für
die Erzeugung eines Farbbildes, verwendet werden. Genauer gesagt,
Beispiele für
die Verwendung umfassen Aufzeichnungsmaterialien für die Tintenstrahlaufzeichnung,
die im Folgenden genau beschrieben werden, wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien,
druckempfindliche Aufzeichnungsmaterialien, Aufzeichnungsmaterialien
für die
Elektrophotographie, lichtempfindliche Silberhalogenidmaterialien
für die
Bildübertragung,
Drucktinten, Tinten für
Schreibgeräte
usw. Bevorzugte Verwendungen sind Aufzeichnungsmaterialien für die Tintenstrahlaufzeichnung,
wärmeempfindliche
Aufzeichnungsmaterialien sowie Aufzeichnungsmaterialien für die Elektrophotographie,
wobei die Verwendung in Aufzeichnungsmaterialien für die Tintenstrahlaufzeichnung
besonders bevorzugt ist.
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Der
erfindungsgemäße Farbstoff
kann ebenfalls in Farbfiltern für
die Aufzeichnung oder die Wiedergabe eines Farbbildes, wie z. B.
in CCD-Vorrichtungen sowie in Displays, wie z. B. LCD- und PDP-Vorrichtungen, oder
in Farbstofflösungen
zum Färben
verschiedenster Fasern verwendet werden.
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Die
Substituenten des erfindungsgemäßen Farbstoffes
können
so gewählt
werden, dass der Farbstoff die für
die jeweilige Verwendung erforderlichen physikalischen Eigenschaften,
wie z. B. eine geeignete Löslichkeit,
eine geeignete Dispergierbarkeit oder eine geeignete Mobilität unter
dem Einfluss von Wärme,
aufweist. Der Farbstoff entsprechend der vorliegenden Erfindung
kann, je nach der beabsichtigten Verwendung, in gelöster Form,
in emulgierter oder dispergierter Form, oder in Form einer Dispersion
von Feststoffteilchen verwendet werden.
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(Tinte)
-
Die
Tinte entsprechend der vorliegenden Erfindung ist eine Tinte, die
mindestens einen erfindungsgemäßen Farbstoff
umfasst. Die erfindungsgemäße Tinte
kann ein Medium enthalten. Wenn das Medium ein Lösungsmittel ist, wird die Tinte
bevorzugt als Tinte für
die Tintenstrahlaufzeichnung verwendet. Die Tinte entsprechend der
vorliegenden Erfindung kann hergestellt werden, indem der erfindungsgemäße Farbstoff
in einem lipophilen Medium oder in einem wässrigen Medium gelöst und/oder
dispergiert wird. Ein wässriges
Medium wird bevorzugt verwendet. Die erfindungsgemäße Tinte
kann auch eine Tintenzusammensetzung sein, die kein Medium enthält. Die
erfindungsgemäße Tinte
kann auch andere Additive enthalten, vorausgesetzt, dass diese Additive
die erfindungsgemäßen Effekte
nicht nachteilig beeinflussen. Beispiele für solche Additive umfassen
gewöhnlich
verwendete und bekannte Additive, die in Tinten verwendet werden,
wie z. B. Mittel, die ein Austrocknen der Tinte verhindern (Feuchthaltemittel),
Mittel, die ein Verblassen der Farbe verhindern, Emulsionsstabilisatoren,
Mittel, die das Eindringen der Tinte in ein Aufzeichnungsmedium
unterstützen, UV-Absorber,
antiseptische Mittel, Mittel gegen Schimmelbildung, Mittel zum Einstellen
des pH-Wertes, Mittel zum Einstellen der Oberflächenspannung, Mittel, die eine
Schaumbildung unterdrücken
bzw. verhindern, Mittel zum Einstellen der Viskosität, Dispergiermttel,
Dispersionsstabilisatoren, Korrosionsschutzmittel und Komplexbildner.
Wenn die Tinte eine wässrige
Tinte ist, können
diese Additive direkt zu der Tintenlösung gegeben werden. Wenn die
Tinte eine Dispersion eines öllöslichen
Farbstoffes umfasst, werden diese Additive gewöhnlich nach der Herstellung
der Dispersion des Farbstoffes zu der Dispersion gegeben, aber die
Additive können auch
während
der Herstellung zu der öligen
Phase oder zu der wässrigen
Phase gegeben werden.
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Das
zuvor genannte Mittel, das ein Austrocknen der Tinte verhindert,
wird bevorzugt verwendet, um ein Austrocknen einer Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung
zu verhindern, was zu einem Verstopfen der Düsen des Tintenstrahldruckkopfes
führen
würde.
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Das
Mittel, das ein Austrocknen der Tinte verhindert, ist bevorzugt
ein wasserlösliches
organisches Lösungsmittel
mit einem Dampfdruck, der geringer als der von Wasser ist. Spezifische
Beispiele für
die Mittel, die ein Austrocknen der Tinte verhindern, umfassen:
mehrwertige Alkohole, wie z. B. Ethylenglycol, Propylenglycol, Diethylenglycol,
Polyethylenglycol, Thiodiglycol, Dithiodiglycol, 2-Methyl-1,3-propandiol,
1,2,6-Hexantriol, Acetylenglycolderivate, Glycerin und Trimethylolpropan;
niedere Alkylether von mehrwertigen Alkoholen, wie z. B. Ethylenglycolmonomethylether
oder Ethylenglycolmonoethylether, Diethylenglycolmonomethylether
oder Diethylenglycolmonoethylether, und Triethylenglycolmonoethytether
oder Triethylenglycolmonobutylether; heterocyclische Verbindungen,
wie z. B. 2-Pyrrolidon, N-Methyl-2-pyrrolidon, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon
und N-Ethylmorpholin; Schwefel enthaltende Verbindungen, wie z.
B. Sulfolan, Dimethylsulfoxid und 3-Sulfolen; polyfunktionelle Verbindungen,
wie z. B. Diacetonalkohol und Diethanolamin; und Harnstoffderivate.
Mehrwertige Alkohole, wie z. B. Glycerin oder Diethylenglycol, werden
bevorzugt verwendet. Das Mittel, das ein Austrocknen der Tinte verhindert,
kann einzeln oder in Form eines Gemisches von verschiedenen Mitteln,
die ein Austrocknen der Tinte verhindern, verwendet werden. Die
Menge an Mittel, das ein Austrocknen der Tinte verhindert, in der
Tinte liegt bevorzugt im Bereich von 10 bis 50 Gew.%.
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Das
Mittel, das das Eindringen der Tinte in ein Aufzeichnungsmedium
unterstützt,
wird bevorzugt verwendet, um das Eindringen einer Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung
in Papier zu unterstützen.
Beispiele für
die Mittel, die das Eindringen der Tinte in ein Aufzeichnungsmedium
unterstützen,
umfassen Alkohole, wie z. B. Ethanol, Isopropanol, Butanol, Di(tri)ethylenglycolmonobutylether
oder 1,2-Hexandiol, und nichtionische oberflächenaktive Mittel, wie z. B.
Natriumlaurylsulfat oder Natriumoleat. Das Mittel, das das Eindringen
der Tinte in ein Aufzeichnungsmedium unterstützt, zeigt ausreichende Effekte,
wenn es in der Tinte in einer Menge im Bereich von 5 bis 30 Gew.%
enthalten ist. Das Mittel, das das Eindringen der Tinte in ein Aufzeichnungsmedium
unterstützt,
wird bevorzugt in solch einer Menge verwendet, dass die Tinte nicht
durch das Aufzeichnungsmedium hindurchdringt und dass kein Ausbluten
der Farbe auftritt.
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Der
UV-Absorber wird verwendet, um die Beständigkeit eines Bildes zu verbessern.
Beispiele für
die UV-Absorber, die entsprechend der vorliegenden Erfindung verwendet
werden können,
umfassen die Verbindungen auf der Basis von Benzotriazol, beschrieben
in den Veröffentlichungen
JP-A-58-185677, JP-A-61-190537, JP-A-2-782, JP-A-5-197075 und JP-A-9-34057,
die Verbindungen auf der Basis von Benzophenon, beschrieben in den
Veröffentlichungen
JP-A-46-2784 und JP-A-5-194483 sowie im US-Patent Nr. 3214463, die Verbindungen
auf der Basis von Zimtsäure,
beschrieben in den Veröffentlichungen JP-B-48-30402
(der Ausdruck "JP-B", der hier verwendet
wird, bedeutet eine Veröffentlichung
eines geprüften japanischen
Patents), JP-B-56-21141 und JP-A-10-88106, die Verbindungen auf
der Basis von Triazin, beschrieben in den Veröffentlichungen JP-A-4-298503,
JP-A-8-53427, JP-A-8-239368, JP-A-10-182621 und JP-T-8-501291 (der
Ausdruck "JP-T", der hier verwendet
wird, bedeutet eine Veröffentlichung
einer recherchierten internationalen Patentanmeldung), die Verbindungen,
die in der Veröffentlichung
Research Disclosure Nr. 24239 beschrieben werden, und Verbindungen,
die UV-Licht absorbieren und Fluoreszenzlicht emittieren, d. h.
sogenannte "Fluoreszenzaufheller", wie z. B. Verbindungen
auf der Basis von Stilben oder Verbindungen auf der Basis von Benzoxazol.
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Das
Mittel, das ein Verblassen der Farbe verhindert, wird verwendet,
um die Beständigkeit
eines Bildes zu verbessern. Beispiele für die Mittel, die ein Verblassen
der Farbe verhindern, umfassen verschiedenste organische Verbindungen
und Metallkomplexe. Beispiele für
die organischen Verbindungen, die ein Verblassen der Farbe verhindern,
umfassen Hydrochinone, Alkoxyphenole, Dialkoxyphenole, Phenole,
Aniline, Amine, Indane, Chromane, Alkoxyaniline und heterocyclische
Verbindungen. Beispiele für
die Metallkomplexe, die ein Verblassen der Farbe verhindern, umfassen
Nickelkomplexe und Zinkkomplexe. Spezifische Beispiele für die Mittel,
die ein Verblassen der Farbe verhindern und die entsprechend der
vorliegenden Erfindung verwendet werden können, umfassen die Verbindungen,
die in den Patenten beschrieben werden, die in den Absätzen I bis
J des Kapitels VII der Veröffentlichung
Research Disclosure Nr. 17643 aufgeführt werden, sowie die Verbindungen,
die in der Veröffentlichung
Research Disclosure Nr. 15162, in der linken Spalte auf Seite 650
der Veröffentlichung
Research Disclosure Nr. 18716, auf Seite 527 der Veröffentlichung
Research Disclosure Nr. 36544, auf Seite 872 der Veröffentlichung
Research Disclosure Nr. 307105 und in der Veröffentlichung Research Disclosure
Nr. 15162 beschrieben werden; sowie die Verbindungen der Formeln
der typischen Verbindungen und der speziellen Verbindungen, die
auf den Seiten 127 bis 137 der Veröffentlichung JP-A-62-215272 beschrieben
werden.
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Beispiele
für die
Mittel gegen Schimmelbildung umfassen Natriumdehydroacetat, Natriumbenzoat, Natriumpyridinthion-1-oxid,
p-Hydroxybenzoesäureethylester,
1,2-Benzisothiazolin-3-on
sowie Salze davon. Es ist bevorzugt, dass die Tinte das Mittel gegen
Schimmelbildung in einer Menge im Bereich von 0,02 bis 1,00 Gew.%
enthält.
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Das
Mittel zum Einstellen des pH-Wertes kann ein gewöhnliches Neutralisationsmittel
(eine organische Base, ein anorganisches alkalisches Mittel) sein.
Das Mittel zum Einstellen des pH-Wertes wird bevorzugt in solch
einer Menge zugegeben, dass der pH-Wert der Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung
bevorzugt im Bereich von 6 bis 10 und besonders bevorzugt im Bereich
von 7 bis 10 liegt, wodurch die Beständigkeit der Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung
verbessert wird.
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Beispiele
für die
Mittel zum Einstellen der Oberflächenspannung
umfassen nichtionische, kationische und anionische oberflächenaktive
Mittel. Die Oberflächenspannung
der erfindungsgemäßen Tinte
für die
Tintenstrahlaufzeichnung liegt bevorzugt im Bereich von 20 bis 60
mN/m und besonders bevorzugt im Bereich von 25 bis 45 mN/m. Die
Viskosität
der erfindungsgemäßen Tinte
für die
Tintenstrahlaufzeichnung beträgt
bevorzugt 30 mPa·s
oder weniger und besonders bevorzugt 20 mPa·s oder weniger. Beispiele
für die
oberflächenaktiven
Mittel umfassen: anionische oberflächenaktive Mittel, wie z. B.
Fettsäuresalze,
Alkylschwefelsäureestersalze,
Alkylbenzolsulfonsäuresalze,
Alkylnaphthalinsulfonsäuresalze,
Dialkylsulfobernsteinsäuresalze, Alkylphosphorsäureestersalze,
Naphthalinsulfonsäure-Formalin-Kondensate
und Polyoxyethylenalkylschwefelsäureestersalze;
und nichtionische oberflächenaktive
Mittel, wie z. B. Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylallylether,
Polyoxyethylenfettsäureester,
Sorbitfettsäureester,
Polyoxyethylensorbitfettsäureester, Polyoxyethylenalkylamine,
Glycerinfettsäureester
und Oxyethylen-Oxypropylen-Blockcapolymere. Die Produkte der Serie
SURFYNOL (Handelsname, hergestellt von Air Products & Chemicals, Inc.),
die oberflächenaktive
Mittel auf der Basis von Acetylen-Polyoxyethylenoxid sind, werden
bevorzugt verwendet. Amphotere oberflächenaktive Mittel vom Aminoxid-Typ,
wie z. B. N,N-Dimethyl-N-alkylaminoxide, werden ebenfalls bevorzugt
verwendet. Weiterhin können
die oberflächenaktiven
Mittel verwendet werden, die auf den Seiten (37) und (38) der Veröffentlichung
JP-A-59-157636 sowie in der Veröffentlichung
Research Disclosure Nr. 308119 (1989) beschrieben werden.
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Beispiele
für die
Mittel, die eine Schaumbildung unterdrücken bzw. verhindern, umfassen
Fluorverbindungen und Silikonverbindungen sowie Komplexbildner,
wie z. B. EDTA.
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Es
ist bevorzugt, dass der erfindungsgemäße Farbstoff in einem wässrigen
Medium dispergiert wird, indem färbende
feine Teilchen, umfassend den Farbstoff und ein öllösliches Polymer, in einem wässrigen
Medium dispergiert werden, wie in den Veröffentlichungen JP-A-11-286637,
JP-A-2001-240763, JP-A-2001-262039 oder JP-A-2001-247788 beschrieben;
oder indem der erfindungsgemäße Farbstoff,
der in einem hochsiedenden organischen Lösungsmittel gelöst wurde,
in einem wässrigen
Medium dispergiert wird, wie in den Veröffentlichungen JP-A-2001-262018,
JP-A-2001-335734 oder JP-A-2002-80772 beschrieben. Bezüglich spezifischer
Verfahren zum Dispergieren des erfindungsgemäßen Farbstoffes in einem wässrigen Medium
und der öllöslichen
Poly mere, der hochsiedenden organischen Lösungsmittel und der Additive,
die in den Verfahren verwendet werden können, sowie der Mengen der
Bestandteile, die verwendet werden, wird auf die Beschreibungen
in den zuvor genannten Patentanmeldungen verwiesen. Der zuvor beschriebene
Azofarbstoff kann ebenfalls in festem Zustand direkt in Form von
feinen Teilchen dispergiert werden. Beim Dispergieren kann ein Dispergiermittel
oder ein oberflächenaktives
Mittel verwendet werden. Beispiele für die Dispergiervorrichtungen,
die entsprechend der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, umfassen
einen einfachen Rührer
oder einen Flügelradrührer, einen
in-line-Mischer, eine Mühle
(wie z. B. eine Kolloidmühle, eine
Kugelmühle,
eine Sandmühle,
einen Attritor, eine Walzenmühle
oder eine Rührwerkmühle), eine
Ultraschall-Dispergiervorrichtung und eine Hochdruckemulgierdispergiervorrichtung
(einen Hochdruckhomogenisator: wie z. B. die handelsüblich erhältlichen
Vorrichtungen Gorille Homogenizer, Microfluidizer, DeBEE 2000 usw.).
Verfahren zur Herstellung einer Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung
werden ebenfalls in den Veröffentlichungen
JP-A-5-148436, JP-A-5-295312, JP-A-7-97541, JP-A-7-82515, JP-A-7-118584, JP-A-11-286637
und JP-A-2001-271003 beschrieben. Diese Verfahren können ebenfalls
bei der Herstellung der Tinte für
die Tintenstrahlaufzeichnung entsprechend der vorliegenden Erfindung
angewandt werden.
-
Das
wässrige
Medium, das zuvor genannt wurde, kann ein Gemisch sein, das Wasser
als Hauptbestandteil und gegebenenfalls ein mit Wasser mischbares
organisches Lösungsmittel
enthält.
Beispiele für
die mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel umfassen Alkohole
(wie z. B. Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol,
sek-Butanol, t-Butanol, Pentanol, Hexanol, Cyclohexanol oder Benzylalkohol),
mehrwertige Alkohole (wie z. B. Ethylenglycol, Diethylenglycol,
Triethylenglycol, Polyethylenglycol, Propylenglycol, Dipropylenglycol,
Polypropylenglycol, Butylenglycol, Hexandiol, Pentandiol, Glycerin,
Hexantriol oder Thiodiglycol), Glycolderivate (wie z. B. Ethylenglycolmonomethylether,
Ethylenglycolmonoethylether, Ethylenglycolmonobutylether, Diethylenglycolmonomethylether,
Diethylenglycolmonobutylether, Propylenglycolmonomethylether, Propylenglycolmonobutylether,
Dipropylenglycolmonomethylether, Triethylenglycolmonomethylether,
Ethylenglycoldiacetat, Ethylenglycolmonomethyletheracetat, Triethylenglycolmonomethylether,
Triethylenglycolmonoethylether oder Ethylenglycolmonophenylether),
Amine (wie z. B. Ethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, N-Methyldiethanolamin,
N-Ethyldiethanolamin, Morpholin, N-Ethylmorpholin, Ethylendiamin,
Diethylentriamin, Triethylentetramin, Polyethylenimin oder Tetramethylpropylendiamin)
und andere polare Lösungsmittel
(wie z. B. Formamid, N,N-Dimethylformamid,
N,N-Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Sulfolan, 2-Pyrrolidon,
N-Methyl-2-pyrrolidon,
N-Vinyl-2-pyrrolidon, 2-Oxazolidon, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon,
Acetonitril oder Aceton). Diese mit Wasser mischbaren organischen
Lösungsmittel
können
einzeln oder in Form eines Gemisches von zwei oder mehr verschiedenen
mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln verwendet werden.
-
Es
ist bevorzugt, dass der erfindungsgemäße Farbstoff, der durch eine
der Formeln (1) bis (3) dargestellt wird, in einer Menge von 0,2
Gewichtsteilen oder mehr und 10 Gewichtsteilen oder weniger in der
Tinte enthalten ist, bezogen auf 100 Gewichtsteile der Tinte entsprechend
der vorliegenden Erfindung. Die erfindungsgemäße Tinte kann, zusätzlich zu
dem erfindungsgemäßen Farbstoff,
der durch eine der Formeln (1) bis (3) dargestellt wird, andere
Farbstoffe enthalten. Wenn zwei oder mehr verschiedene Farbstoffe
in Kombination miteinander verwendet werden, ist es bevorzugt, dass
die Gesamtmenge an Farbstoffen innerhalb des zuvor angegebenen Bereichs
liegt.
-
Die
Tinte entsprechend der vorliegenden Erfindung kann nicht nur für die Erzeugung
eines einfarbigen Bildes, sondern auch für die Erzeugung eines Vielfarbbildes
verwendet werden. Wenn ein Vielfarbbild erzeugt wird, können eine
Tinte mit einem Magentafarbton, eine Tinte mit einem Cyanfarbton
und eine Tinte mit einem Gelbfarbton verwendet werden. Eine Tinte
mit einem Schwarzfarbton kann ebenfalls verwendet werden, um die
Farben einzustellen.
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Die
erfindungsgemäße Tinte
kann, zusätzlich
zu dem Farbstoff entsprechend der vorliegenden Erfindung, einen
gelben Farbstoff enthalten. Es können
alle bekannten Gelbfarbstoffe verwendet werden. Beispiele für die gelben
Farbstoffe umfassen: Aryl- oder Heterylazofarbstoffe mit einem Kupplungsbestandteil
(im Folgenden als "Kupplerbestandteil" bezeichnet), abgeleitet
von Phenolen, Naphtholen, Anilinen, heterocyclischen Verbindungen,
wie z. B. Pyrazolon oder Pyridon, oder offenkettigen aktiven Methylenverbindungen;
Azomethinfarbstoffe mit einem Kupplerbestandteil, abgeleitet von
einer offenkettigen aktiven Methylenverbindung; Methinfarbstoffe,
wie z. B. Benzylidenfarbstoffe oder Monomethinoxonolfarbstoffe;
Farbstoffe auf der Basis von Chinon, wie z. B. Naphthochinonfarbstoffe
oder Anthrachinonfarbstoffe; und andere Farbstoffe, wie z. B. Chinophthalonfarbstoffe,
Nitro/Nitrosofarbstoffe, Acridinfarbstoffe oder Acridinonfarbstoffe.
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Es
können
alle bekannten Magentafarbstoffe verwendet werden. Beispiele für die Magentafarbstoffe umfassen:
Aryl- oder Heterylazofarbstoffe mit einem Kupplerbestandteil, abgeleitet
von Phenolen, Naphtholen oder Anilinen; Azomethinfarbstoffe mit
einem Kupplerbestandteil, abgeleitet von Pyrazolonen oder Pyrazolotriazolen;
Methinfarbstoffe, wie z. B. Arylidenfarbstoffe, Styrylfarbstoffe,
Merocyaninfarbstoffe, Cyaninfarbstoffe oder Oxonolfarbstoffe; Carboniumfarbstoffe,
wie z. B. Diphenylmethanfarbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe oder
Xanthenfarbstoffe; Chinonfarbstoffe, wie z. B. Naphthochinonfarbstoffe,
Anthrachinonfarbstoffe oder Anthrapyridonfarbstoffe; und kondensierte
polycyclische Farbstoffe, wie z. B. Dioxazinfarbstoffe.
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Es
können
alle bekannten Cyanfarbstoffe verwendet werden. Beispiele für die Cyanfarbstoffe
umfassen: Aryl- oder Heterylazofarbstoffe mit einem Kupplerbestandteil,
abgeleitet von Phenolen, Naphtholen oder Anilinen; Azomethinfarbstoffe
mit einem Kupplerbestandteil, abgeleitet von Phenolen, Naphtholen
oder heterocyclischen Verbindungen, wie z. B. Pyrrolotriazol; Polymethinfarbstoffe,
wie z. B. Cyaninfarbstoffe, Oxonolfarbstoffe oder Merocyaninfarbstoffe;
Carboniumfarbstoffe, wie z. B. Diphenylmethanfarbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe
oder Xanthenfarbstoffe; Phthalocyaninfarbstoffe; Anthrachinonfarbstoffe;
und Indigo/Thioindigofarbstoffe.
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Die
zuvor beschriebenen Farbstoffe können
Farbstoffe sein, die die Farbe Gelb, Magenta oder Cyan erzeugen,
nachdem ein Teil einer chromophoren Gruppe aus der Verbindung abgespalten
wurde. In diesem Fall kann das Gegenion ein anorganisches Kation,
wie z. B. ein Alkalimetallion oder ein Ammoniumion, ein organisches
Kation, wie z. B. ein Pyridiniumion oder ein quaternäres Ammoniumion,
oder ein polymeres Kation, umfassend eines dieser Ionen als Teilstruktur,
sein.
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Beispiele
für die
schwarzen Farbstoffe, die entsprechend der vorliegenden Erfindung
verwendet werden können,
umfassen Bisazofarbstoffe, Trisazofarbstoffe, Tetraazofarbstoffe
und Rußdispersionen.
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(Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren)
-
Das
Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren entsprechend der vorliegenden
Erfindung umfasst das Übertragen
von Energie auf die erfindungsgemäße Tinte, um ein Bild auf einem
beliebigen Bildempfangsmaterial zu erzeugen. Beispiele für die Bildempfangsmaterialien
umfassen Normalpapier; mit einem Harz beschichtetes Papier; Papier,
das speziell für
die Tintenstrahlaufzeichnung entwickelt wurde, beschrieben z. B.
in den Veröffentlichungen
JP-A-8-169172, JP-A-8-27693, JP-A-2-276670, JP-A-7-276789, JP-A-9-323475, JP-A-62-238783,
JP-A-10-153989, JP-A-10-217473, JP-A-10-235995, JP-A-10-337947, JP-A-10-217597 oder
JP-A-10-337947; Filme; Papiere, die zum Kopieren und für die Tintenstrahlaufzeichnung
verwendet werden können;
Gewebe; Glas; Metalle; und Keramikmaterialien.
-
Es
kann zusätzlich
eine Polymerlatexverbindung verwendet werden, um dem Bildempfangsmaterial einen
oberflächlichen
Glanz zu verleihen oder um die Wasser- und Wetterbeständigkeit
des erzeugten Bildes zu verbessern. Die Latexverbindung kann vor
oder nach der Zugabe eines färbenden
Bestandteils oder gleichzeitig mit der Zugabe eines färbenden
Bestandteils zu dem Bildempfangsmaterial gegeben werden. Mit anderen
Worten, die Latexverbindung kann zu dem Bildempfangspapier oder
zu der Tinte gegeben werden. Die Polymerlatexverbindung kann auch
als solche in Form einer Flüssigkeit
verwendet werden. Es ist bevorzugt, dass die Verfahren angewandt
werden, die in den Veröffentlichungen
JP-A-2002-166638, JP-A-2002-121440, JP-A-2002-154201, JP-A-2002-144696,
JP-A-2002-80759 oder JP-A-2002-187342 beschrieben werden.
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Die
Aufzeichnungspapiere und die Aufzeichnungsfilme, die bei dem erfindungsgemäßen Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren
als Bildempfangsmaterialien verwendet werden können, werden im Folgenden beschrieben.
Die Träger
für die
Aufzeichnungspapiere und die Aufzeichnungsfilme können Träger sein,
die unter Verwendung einer Langsieb-Papiermaschine oder einer Rundsieb-Papiermaschine
aus einem Zellstoff, wie z. B. einem chemischen Zellstoff, wie z.
B. LBKP oder NBKP, einem mechanischen Zellstoff, wie z. B. GP, PGW, RMP,
TMP, CTMP, CMP oder CGP, oder einem Zellstoff aus Papierabfällen, wie
z. B. DIP, gegebenenfalls in Kombination mit bekannten Additiven,
wie z. B. Pigmenten, Bindemitteln, Leimstoffen, Fixiermitteln, kationischen
Mitteln oder Mitteln zum Erhöhen
der Papierfestigkeit, hergestellt wurden. Der Träger, der entspre chend der vorliegenden
Erfindung verwendet werden kann, kann ebenfalls ein synthetisches
Papier oder ein Kunststofffilm sein. Die Dicke des Trägers liegt
bevorzugt im Bereich von 10 bis 250 μm, und das Flächengewicht des
Trägers
liegt bevorzugt im Bereich von 10 bis 250 g/m2.
Eine Tintenempfangsschicht und eine Rückseitenschicht können direkt
auf dem Träger
aufgebracht werden. Alternativ können
eine Tintenempfangsschicht und eine Rückseitenschicht auf dem Träger aufgebracht
werden, nachdem eine Grund- bzw. Haftschicht, wie z. B. eine Schicht
aus Stärke,
Polyvinylalkohol oder dgl., auf dem Träger aufgebracht wurde. Der
Träger
kann unter Verwendung einer Kalandervorrichtung, wie z. B. eines
Maschinenkalanders, eines TG-Kalanders oder eines Weichkalanders,
eben gemacht werden. Ein Träger,
der entsprechend der vorliegenden Erfindung bevorzugt verwendet
wird, ist ein Kunststofffilm oder ein Papier, dessen beide Oberflächen mit
einem Polyolefin (wie z. B. Polyethylen, Polystyrol, Polyethylenterephthalat,
Polybuten oder einem Copolymer davon) beschichtet wurden. Es ist
bevorzugt, dass das Polyolefin ein weißes Pigment (wie z. B. Titanoxid
oder Zinkoxid) oder einen Farbstoff (wie z. B. Cobaltblau, Ultramarinblau
oder Neodymoxid) enthält.
-
Die
Tintenempfangsschicht, die auf dem Träger aufgebracht ist, enthält gewöhnlich ein
Pigment und ein Bindemittel. Das Pigment ist bevorzugt ein weißes Pigment
und besonders bevorzugt ein weißes
anorganisches Pigment. Beispiele für die weißen Pigmente umfassen weiße anorganische
Pigmente, wie z. B. Calciumcarbonat, Kaolin, Talk, Ton, Diatomeenerde,
synthetisches amorphes Siliciumoxid, Aluminiumsilikat, Magnesiumsilikat,
Calciumsilikat, Aluminiumhydroxid, Aluminiumoxid, Lithopon, Zeolith,
Bariumsulfat, Calciumsulfat, Titandioxid, Zinksulfid oder Zinkcarbonat;
und weiße
organische Pigmente, wie z. B. Styrolpigmente, Acrylpigmente, Harnstoffharze
oder Melaminharze. Das weiße
Pigment, das in die Tintenempfangsschicht eingebracht wird, ist
bevorzugt ein poröses
anorganisches Pigment. Synthetisches amorphes Siliciumoxid oder
dgl. mit einer großen
Porenoberfläche
wird besonders bevorzugt verwendet. Das synthetische amorphe Siliciumoxid,
das erfindungsgemäß verwendet
werden kann, kann wasserfreie Kieselsäure sein, hergestellt unter
Anwendung eines Trockenverfahrens, oder wasserhaltige Kieselsäure, hergestellt
unter Anwendung eines Nassverfahrens. Es ist besonders bevorzugt,
dass wasserhaltige Kieselsäure
verwendet wird.
-
Beispiele
für die
Bindemittel, die in die Tintenempfangsschicht eingebracht werden
können,
umfassen wasserlösliche
Polymere, wie z. B. Polyvinylalkohol, Silanol-modifizierten Polyvinylalkohol,
Stärke,
kationisierte Stärke,
Casein, Gelatine, Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose,
Polyvinylpyrrolidon, Polyalkylenoxide und Derivate von Polyalkylenoxiden;
und in Wasser dispergierbare Polymere, wie z. B. einen Styrol/Butadien-Latex
und eine Acrylemulsion. Diese Bindemittel können einzeln oder in Form eines
Gemisches von zwei oder mehr verschiedenen Bindemitteln verwendet
werden. Polyvinylalkohol und Silanol-modifizierter Polyvinylalkohol
werden bevorzugt als Bindemittel verwendet, da diese Bindemittel
fest an dem Pigment anhaften und sicherstellen, dass sich die Tintenempfangsschicht
nicht vom Substrat ablöst.
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Die
Tintenempfangsschicht kann, zusätzlich
zu dem Pigment und dem Bindemittel, ein Fixiermittel, ein Mittel,
das die Beständigkeit
gegenüber
Wasser verbessert, ein Mittel, das die Beständigkeit gegenüber Licht verbessert,
ein oberflächenaktives
Mittel oder andere Additive enthalten.
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Es
ist bevorzugt, dass das Fixiermittel, das in die Tintenempfangsschicht
eingebracht wird, immobilisiert wurde. In diesem Fall werden bevorzugt
polymere Fixiermittel verwendet.
-
Beispiele
für die
polymeren Fixiermittel werden in den Veröffentlichungen JP-A-48-28325, JP-A-54-74430,
JP-A-54-124726, JP-A-55-22766, JP-A-55-142339, JP-A-60-23850, JP-A-60-23851, JP-A-60-23852,
JP-A-60-23853, JP-A-60-57836, JP-A-60-60643, JP-A-60-118834, JP-A-60-122940, JP-A-60-122941,
JP-A-60-122942, JP-A-60-235134
und JP-A-1-161236 sowie in den US-Patenten Nr. 2484430, Nr. 2548564,
Nr. 3148061, Nr. 3309690, Nr. 4115124, Nr. 4124386, Nr. 4193800,
Nr. 4273853, Nr. 4282305 und Nr. 4450224 beschrieben. Die Bildempfangsmaterialien
mit den polymeren Fixiermitteln, die in der Veröffentlichung JP-A-1-161236,
Seiten 212 bis 215 beschrieben werden, werden besonders bevorzugt verwendet.
Wenn das polymere Fixiermittel verwendet wird, das in dieser Patentanmeldung
beschrieben wird, wird ein qualitativ hochwertiges Bild mit einer
verbesserten Beständigkeit
gegenüber
Licht erhalten.
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Das
Mittel, das die Beständigkeit
gegenüber
Wasser verbessert, wird verwendet, um die Wasserbeständigkeit
des erhaltenen Bildes zu verbessern. Das Mittel, das die Bestän digkeit
gegenüber
Wasser verbessert, ist besonders bevorzugt ein kationisches Harz.
Beispiele für
die kationischen Harze umfassen Polyamid/Polyamin/Epichlorhydrin,
Polyethylenimin, Polyaminsulfon, Dimethyldialtylammoniumchloridpolymere, kationisches
Polyacrylamid und kolloidales Siliciumoxid. Polyamid/Polyamin/Epichlorhydrin
wird besonders bevorzugt verwendet. Die Menge an kationischem Harz
liegt bevorzugt im Bereich von 1 bis 15 Gew.% und besonders bevorzugt
im Bereich von 3 bis 10 Gew.%, bezogen auf das Gewicht aller Feststoffbestandteile
in der Tintenempfangsschicht.
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Beispiele
für die
Mittel, die die Beständigkeit
gegenüber
Licht verbessern, umfassen Zinksulfat, Zinkoxid, Antioxidationsmittel
auf der Basis sterisch gehinderter Amine sowie UV-Absorber auf der
Basis von Benzotriazol, wie z. B. Benzophenon. Zinksulfat wird besonders
bevorzugt verwendet.
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Das
oberflächenaktive
Mittel dient als Beschichtungshilfsmittel, als Mittel, das die Abtrenneigenschaften
verbessert, als Mittel, das die Gleiteigenschaften verbessert, oder
als Mittel, das eine statische Aufladung verhindert. Beispiele für die oberflächenaktiven
Mittel werden in den Veröffentlichungen
JP-A-62-173463 und JP-A-62-183457 beschrieben. Anstelle eines oberflächenaktiven
Mittels kann eine organische Fluorverbindung verwendet werden. Es
ist bevorzugt, dass die organische Fluorverbindung hydrophob ist.
Beispiele für die
organischen Fluorverbindungen umfassen Fluor enthaltende oberflächenaktive
Mittel, ölige
Fluorverbindungen (wie z. B. Fluoröle) und feste Fluor enthaltende
Harze (wie z. B. Polytetrafluorethylen). Beispiele für die organischen
Fluorverbindungen werden in den Veröffentlichungen JP-B-57-9053
(Spalten 8 bis 17), JP-A-61-20994
und JP-A-62-135826 beschrieben. Beispiele für andere Additive, die in die
Tintenempfangsschicht eingebracht werden können, umfassen Pigmentdispergiermittel,
Verdickungsmittel, Entschäumungsmittel,
Farbstoffe, Fluoreszenzaufheller, antiseptische Mittel, Mittel zum
Einstellen des pH-Wertes, Mattierungsmittel und Filmhärtungsmittel.
Die Tintenempfangsschicht kann aus einer Schicht oder aus zwei Schichten
bestehen.
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Das
Aufzeichnungspapier oder der Aufzeichnungsfilm kann eine Rückseitenschicht
umfassen. Diese Schicht kann ein weißes Pigment, ein Bindemittel
oder andere Bestandteile enthaften. Beispiele für die weißen Pigmente, die in die Rückseitenschicht
eingebracht werden können,
umfassen weiße
anorganische Pigmente, wie z. B. leichtes Calciumcarbonat, schweres
Calciumcarbonat, Kaolin, Talk, Calciumsulfat, Bariumsulfat, Titandioxid,
Zinkoxid, Zinksulfid, Zinkcarbonat, Titanweiß, Aluminiumsilikat, Diatomeenerde,
Calciumsilikat, Magnesiumsilikat, synthetisches amorphes Siliciumoxid,
kolloidales Siliciumoxid, kolloidales Aluminiumoxid, Quasi-Boehmit,
Aluminiumhydroxid, Aluminiumoxid, Lithopon, Zeolith, hydratisierten
Halloysit, Magnesiumcarbonat oder Magnesiumhydroxid; und organische
Pigmente, wie z. B. Styrolpigmente, Acrylpigmente, Polyethylene,
Mikrokapseln, Harnstoffharze oder Melaminharze.
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Beispiele
für die
Bindemittel, die in die Rückseitenschicht
eingebracht werden können,
umfassen wasserlösliche
Polymere, wie z. B. Styrol/Maleinsäuresalz-Copolymere, Styrol/Acrylsäuresalz-Copolymere,
Polyvinylalkohol, Silanol-modifizierten Polyvinylalkohol, Stärke, kationisierte
Stärke,
Casein, Gelatine, Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose
oder Polyvinylpyrrolidon; und in Wasser dispergierbare Polymere,
wie z. B. einen Styrol/Butadien-Latex oder eine Acrylemulsion. Beispiele
für andere
Bestandteile, die in die Rückseitenschicht
eingebracht werden können,
umfassen Entschäumungsmittel,
Mittel, die eine Schaumbildung verhindern, Farbstoffe, Fluoreszenzaufheller,
antiseptische Mittel, Mittel, die die Beständigkeit gegenüber Wasser verbessern,
und dgl.
-
Die
Schichten des Tintenstrahlaufzeichnungspapiers bzw. -films (einschließlich der
Rückseitenschicht)
können
einen Polymerlatex enthalten. Der Polymerlatex wird verwendet, um
die physikalischen Eigenschaften des Films, wie z. B. die Formbeständigkeit,
zu verbessern, um zu verhindern, dass sich der Film aufrollt, um
ein Anhaften zu verhindern und um zu verhindern, dass sich Risse
in dem Film bilden. Beispiele für die
Polymerlatexmaterialien werden in den Veröffentlichungen JP-A-62-245258,
JP-A-62-131668 und JP-A-62-110066
beschrieben. Wenn ein Polymerlatex mit einer niedrigen Glasübergangstemperatur
(d. h. 40°C
oder darunter) in eine Schicht mit einem Fixiermittel eingebracht
wird, kann verhindert werden, dass sich die Schicht aufrollt oder
Risse bildet. Wenn ein Polymerlatex mit einer hohen Glasübergangstemperatur
in die Rückseitenschicht
eingebracht wird, kann ebenfalls verhindert werden, dass sich die
Schicht aufrollt.
-
Das
Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, bei dem die erfindungsgemäße Tinte
verwendet wird, ist nicht auf bestimmte Verfahren beschränkt, und
es können
beliebige Verfah ren angewandt werden. Beispiele für die Verfahren
umfassen ein Verfahren, bei dem die Tinte unter dem Einfluss elektrostatischer
Kräfte
versprüht
wird; ein drop-on-demand-Verfahren
(bzw. Druckpulsverfahren), bei dem der Druck, der durch ein schwingendes
piezoelektrisches Element erzeugt wird, auf die Tinte übertragen
wird; ein akustisches Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, bei dem
elektrische Signale in Schallwellen umgewandelt werden und der Druck
der Schallwellen auf die Tinte übertragen
wird, wodurch die Tinte versprüht
wird; und ein thermisches Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, bei
dem die Tinte erwärmt
wird, wodurch sich Blasen in der Tinte bilden, und der erzeugte
Druck zu einem Versprühen
der Tinte führt.
Beispiele für
andere Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren umfassen ein Verfahren,
bei dem viele kleine Tröpfchen
mit einem kleinen Volumen einer sogenannten "Phototinte" mit einer geringen Konzentration versprüht werden;
ein Verfahren, bei dem die Bildqualität verbessert wird, indem viele
Tinten mit annähernd
dem gleichen Farbton, aber unterschiedlicher Konzentration verwendet
werden; und ein Verfahren, bei dem eine farblose transparente Tinte
verwendet wird.
-
(Farbtoner)
-
Die
Bindemittel, die als Farbtonerbindemittel verwendet werden können, um
den erfindungsgemäßen Farbstoff
in den Farbtoner einzubringen, sind nicht auf bestimmte Bindemittel
beschränkt.
Beispiele für
die Bindemittel umfassen Styrolharze, Acrylharze, Styrol/Acrylharze
und Polyesterharze.
-
Zusätzlich können anorganische
feine Teilchen und organische feine Teilchen zu dem Toner gegeben werden,
um das Fließverhalten
des Toners zu verbessern und um die antistatischen Eigenschaften
zu steuern. Feine Siliciumoxidteitchen und feine Titanoxidteilchen,
deren Oberfläche
z. B. mit einem Haftvermittler mit einer Alkylgruppe behandelt wurde,
werden bevorzugt verwendet. Es ist bevorzugt, dass diese feinen
Teilchen einen zahlengemittelten primären Teilchendurchmesser im
Bereich von 10 bis 500 nm haben und in dem Toner in einer Menge
im Bereich von 0,1 bis 20 Gew.% enthalten sind.
-
Entsprechend
der vorliegenden Erfindung können
bekannte und gewöhnlich
verwendete Trennmittel verwendet werden. Beispiele für spezifische
Trennmittel umfassen Olefinpolymere, wie z. B. Polypropylene mit einem
geringen Molekulargewicht, Polyethylene mit einem geringen Molekulargewicht
oder Ethylen/Propylen-Copolymere; mikrokristalline Wachse, Carnaubawachs,
Sazolwachs sowie Paraffinwachs. Diese Trennmittel werden bevorzugt
in einer Menge im Bereich von 1 bis 5 Gew.% zu dem Toner gegeben.
-
Zu
dem Toner kann ein Ladungskontrollmittel gegeben werden. Im Hinblick
auf die Farbe des Toners ist es bevorzugt, dass ein farbloses Ladungskontrollmittel
verwendet wird. Beispiele für
die Ladungskontrollmittel umfassen Ladungskontrollmittel mit einer
quaternären
Ammoniumsalzstruktur oder einer Calyxallenstruktur.
-
Der
Träger,
der verwendet wird, kann ein unbeschichteter Träger sein, der nur aus Teilchen
aus einem magnetischen Material, wie z. B. Eisen oder Ferrit, besteht,
oder ein mit einem Harz beschichteter Träger, erhalten durch Beschichten
der Oberfläche
von Teilchen aus einem magnetischen Material mit einem Harz oder dgl.
Der mittlere Teilchendurchmesser dieser Träger liegt bevorzugt im Bereich
von 30 bis 150 μm,
bezogen auf den volumengemittelten Teilchendurchmesser.
-
Das
Verfahren zur Erzeugung eines Bildes, bei dem der Toner entsprechend
der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist nicht auf bestimmte
Verfahren beschränkt.
Beispiele für
die Verfahren umfassen ein Verfahren, bei dem wiederholt Farbbilder
auf einem lichtempfindlichen Material erzeugt und dann übertragen werden,
um ein Bild zu erhalten; und ein Verfahren, bei dem Bilder auf einem
lichtempfindlichen Material erzeugt und dann auf ein Übertragungsmaterial
oder dgl. übertragen
werden, und danach wird das auf das Übertragungsmaterial übertrage
Farbbild auf ein Bildaufzeichnungsmaterial, wie z. B. Papier, übertragen,
um ein Farbbild zu erhalten.
-
(Wärmeempfindliches Aufzeichnungs-(Übertragungs-)material)
-
Das
wärmeempfindliche
Aufzeichnungsmaterial umfasst: eine Tintenfolie, hergestellt durch
Aufbringen des erfindungsgemäßen Farbstoffes,
zusammen mit einem Bindemittel, auf einem Basismaterial (Träger); und
eine Bildempfangsfolie zum Fixieren des Farbstoffes, der entsprechend
der thermischen Energie, erzeugt in einem Druckkopf entsprechend
einer Bildaufzeichnungsinformation, übertragen wird. Die Tintenfolie
kann hergestellt werden, indem der Farbstoff entsprechend der vorliegenden
Erfindung zu sammen mit einem Bindemittel in einem Lösungsmittel
gelöst
wird oder indem der Farbstoff in Form von feinen Teilchen in einem
Lösungsmittel
dispergiert wird, um eine Tintenlösung herzustellen, die Tinte
auf dem Basismaterial aufgebracht wird und das Basismaterial gegebenenfalls
getrocknet wird.
-
Bevorzugte
Bindemittelharze, Lösungsmittel
für die
Tinte, Basismaterialien und Bildempfangsfolien, die entsprechend
der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, werden in der Veröffentlichung JP-A-7-137466
beschrieben.
-
Wenn
das zuvor beschriebene wärmeempfindliche
Aufzeichnungsmaterial ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial
für die
Erzeugung eines Vielfarbbildes ist, ist es bevorzugt, dass eine
Cyantintenfolie mit einem in der Wärme diffusionsfähigen Cyanfarbstoff,
der ein Cyanbild erzeugen kann, eine Magentatintenfolie mit einem
in der Wärme
diffusionsfähigen
Magentafarbstoff, der ein Magentabild erzeugen kann, und eine Gelbtintenfolie
mit einem in der Wärme
diffusionsfähigen
Gelbfarbstoff, der ein Gelbbild erzeugen kann, nacheinander auf
einem Basismaterial aufgebracht werden. Die Tintenfolie kann weiterhin
eine Tintenfolie mit einer Substanz umfassen, die ein schwarzes
Bild erzeugt.
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(Farbfilter)
-
Beispiele
für die
Verfahren zur Herstellung eines Farbfilters umfassen ein Verfahren,
bei dem ein Muster unter Verwendung eines Photoresists erzeugt wird,
das dann eingefärbt
wird; und ein Verfahren, bei dem ein Muster unter Verwendung eines
Photoresists mit einem Farbstoff erzeugt wird, beschrieben in den
Veröffentlichungen
JP-A-4-163552, JP-A-4-128703 und JP-A-4-175753. Diese Verfahren
können
angewandt werden, um den erfindungsgemäßen Farbstoff in ein Farbfilter
einzubringen. Beispiele für
bevorzugte Verfahren umfassen die Verfahren, die in den Veröffentlichungen
JP-A-4-175753 und JP-A-6-35182 beschrieben werden, bei denen eine
positiv arbeitende Resistzusammensetzung mit einem in der Wärme aushärtbaren
Harz, einer Chinondiazidverbindung, einem Vernetzungsmittel, einem
Farbstoff und einem Lösungsmittel
verwendet wird; und ein Verfahren zum Herstellen eines Farbfilters,
das die folgenden Schritte umfasst: das Aufbringen der Zusammensetzung
auf einem Basismaterial, das Belichten des Basismaterials, auf dem
die Zusammensetzung aufgebracht wurde, durch eine Maske, das Entwickeln
des belichteten Bereichs, um ein positives Resistmuster zu erhalten,
das Belichten des gesamten positiven Resistmusters und das Aushärten des
belichteten positiven Resistmusters. Ein Farbfilter mit den RGB-Primärfarben
oder den GMC-Komplementärfarben
kann erhalten werden, wenn eine schwarze Matrix unter Anwendung
eines bekannten Verfahrens erzeugt wird.
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Beispiele
für bevorzugte
in der Wärme
aushärtbare
Harze, Chinondiazidverbindungen, Vernetzungsmittel und Lösungsmittel,
die entsprechend der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sowie
die Mengen dieser Bestandteile, werden in den zuvor auf-geführten Patentanmeldungen
beschrieben.
-
Die
vorliegende Erfindung stellt bereit:
- 1) eine
neue Verbindung, die bevorzugt als Farbstoff verwendet wird, die
Absorptionseigenschaften aufweist, die eine hervorragende Farbreproduktion
der drei Primärfarbtöne ermöglichen,
und die sich durch eine gute Beständigkeit gegenüber Licht,
Wärme,
Feuchtigkeit und reaktiven Gasen aus der Umgebung auszeichnet;
- 2) eine Tinte zum Drucken, wie z. B. eine Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung,
mit der ein Farbbild oder ein gefärbtes Material mit einem hervorragenden
Farbton und einer hervorragenden Farbbeständigkeit erhalten werden kann,
eine Tintenfolie für
ein wärmeempfindliches
Aufzeichnungsmaterial, einen Farbtoner für die Elektrophotographie,
ein Farbfilter, das in Displays, wie z. B. LCD- und PDP-Vorrichtungen,
sowie in Bildaufzeichnungssystemen, wie z. B. CCD-Vorrichtungen,
verwendet werden kann, sowie verschiedenste färbende Zusammensetzungen, die
als Farbstofflösungen
zum Färben
verschiedenster Fasern verwendet werden können;
- 3) insbesondere eine Tinte (wie z. B. eine Tinte für die Tintenstrahlaufzeichnung)
und ein Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, in der bzw. bei dem
der zuvor beschriebene Farbstoff verwendet wird, und mit der bzw.
dem ein Bild mit einem ausgezeichneten Farbton und einer hervorragenden
Beständigkeit
gegenüber Licht,
Feuchtigkeit/Wärme
und reaktiven Gasen aus der Umgebung, insbesondere Ozongas, erhalten
wird; und
- 4) ein neues Farbstoffderivat mit einer spezifischen Struktur,
das z. B. als organische Verbindung oder als Zwischenprodukt bei
der industriellen Produktion, bei der Herstellung von Agrochemikalien,
bei der Herstellung von Medikamenten oder in der Forschung verwendet
werden kann.
-
Die
vorliegende Erfindung wird im Folgenden genauer anhand von Beispielen
beschrieben, die die Erfindung jedoch nicht beschränken.
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Beispiele
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Beispiel 1
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Entionisiertes
Wasser wurde zu den folgenden Bestandteilen gegeben, um eine Lösung mit
einem Volumen von 1 l herzustellen. Dann wurde das erhaltene Gemisch
1 Stunde lang bei 30 bis 40°C
gerührt.
Danach wurde der pH-Wert des Gemisches mit einer 10 Mol/l KOH-Lösung auf
9 eingestellt, und die auf diese Weise erhaltene Lösung wurde
unter Verwendung eines Mikrofilters mit einem mittleren Porendurchmesser
von 0,25 μm
filtriert, wobei eine gelbe Tintenlösung erhalten wurde. (Zusammensetzung
der Tintenlösung
A)
erfindungsgemäßer Gelbfarbstoff
15 | 5
g |
Diethylenglycol | 20
g |
Glycerin | 120
g |
Diethylenglycolmonobutylether | 230
g |
2-Pyrrolidon | 80
g |
Triethanolamin | 17,9
g |
Benzotriazol | 0,06
g |
SURFYNOL
TG (Handelsname) | 8,5
g |
PROXEL
XL2 (Handelsname, hergestellt von Zeneca) | 1,8
g |
-
Die
Tintenlösungen
B und C wurden in der gleichen Weise wie die Tintenlösung A hergestellt,
mit der Ausnahme, dass der Farbstoff jeweils durch die in der folgenden
Tabelle 3 angegebenen Farbstoffe ersetzt wurde.
-
Die
Vergleichstintenlösungen
101 und 102 wurden in der gleichen Weise wie die Tintenlösung A hergestellt,
mit der Ausnahme, dass der Farbstoff jeweils durch die in der Tabelle
3 angegebenen Vergleichsfarbstoffe A und B ersetzt wurde.
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Wenn
ein anderer Farbstoff verwendet wurde, wurde dieser Farbstoff in
einer Menge verwendet, die der äquimolaren
Menge des Farbstoffes in der Tintenlösung A entsprach.
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(Bildaufzeichnung und
Bewertung)
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Die
erfindungsgemäßen Tinten
für die
Tintenstrahlaufzeichnung (Tintenlösungen A bis C) und die Tinten
der Vergleichsbeispiele (Tintenlösungen
101 und 102) wurden mit den folgenden Tests bewertet. Die Ergebnisse
sind in der Tabelle 3 zusammengefasst.
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Wie
in der Tabelle 3 gezeigt, wurden die Tinten für die Tintenstrahlaufzeichnung
hinsichtlich des "Farbtons", der "Abhängigkeit
der Bildqualität
von der Art des verwendeten Papiers", der "Beständigkeit
gegenüber Wasser", der "Beständigkeit
gegenüber
Licht" und der "Beständigkeit
gegenüber
Ozongas" bewertet,
nachdem ein Bild auf einem Photoglanzpapier ("Gloss" PM Photopapier, hergestellt von SEIKO
EPSON CORPORATION, Handelsname: KA420PSK, EPSON) unter Verwendung
eines Tintenstrahldruckers (hergestellt von SEIKO EPSON CORPORATION,
Handelsname: PM-7000)
erzeugt worden war.
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<Farbton>
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Der
Farbton wurde visuell überprüft: "A" (hervorragend); "B" (gut); "C" (schlecht). Der Wert λmax (Reflexionsspektrum)
des Farbtons auf dem PM Photopapier ist ebenfalls angegeben.
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<Abhängigkeit
der Bildqualität
von der Art des verwendeten Papiers>
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Der
Farbton eines Bildes, das auf dem Photoglanzpapier erzeugt worden
war, wurde mit dem Farbton eines Bildes verglichen, das auf einem
PPC Normalpapier erzeugt worden war. Wenn der Unterschied zwischen
den zwei Bildern klein war, wurden die Ausdrucke mit "A" (gut) bewertet, und wenn der Unterschied
zwischen den zwei Bildern groß war,
wurden die Ausdrucke mit "B" (schlecht) bewertet.
Auf diese Weise wurde der Unterschied entweder mit "A" oder mit "B" bewertet.
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<Beständigkeit gegenüber Wasser>
-
Nachdem
ein Bild auf dem Photoglanzpapier erzeugt worden war, wurde das
Papier 1 Stunde lang bei Raumtemperatur getrocknet. Danach wurde
das Papier 10 Sekunden lang in entionisiertes Wasser eingetaucht
und dann bei Raumtemperatur getrocknet. Danach wurde überprüft, ob ein
Ausbluten der Farbe auf dem Papier stattgefunden hatte. Die Beständigkeit
gegenüber
Wasser wurde wie folgt bewertet: "A":
fast kein Ausbluten; "B": leichtes Ausbluten;
und "C": deutliches Ausbluten.
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<Beständigkeit gegenüber Licht>
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Das
Photoglanzpapier, auf dem ein Bild erzeugt worden war, wurde 7 Tage
lang unter Verwendung einer Beleuchtungsvorrichtung (Atlas C. 165,
Handelsname) mit Licht aus einer Xenonlampe (85000 Lux) bestrahlt.
Vor und nach dem Bestrahlen mit Xenonlicht wurden die Bilddichten
unter Verwendung eines Reflexionsdensitometers (X-Rite 310TR, Handelsname)
gemessen, und die erhaltenen Werte wurden verwendet, um die Menge
des verbliebenen Farbstoffes (bzw. die Restmenge an Farbstoff) zu
bestimmen: Menge des verbliebenen Farbstoffes = [(Bilddichte nach
dem Bestrahlen mit Xenonlicht/Bilddichte vor dem Bestrahlen mit
Xenonlicht) × 100%].
Die Messung der Reflexionsdichte wurde bei den Dichtepunkten 1;
1,5; und 2,0 durchgeführt,
bezogen auf die Bilddichte vor dem Bestrahlen.
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Die
Beständigkeit
gegenüber
Licht wurde wie folgt bewertet: "A": die Restmenge an
Farbstoff betrug 70% oder mehr an allen drei Dichtepunkten; "B": die Restmenge an Farbstoff betrug
weniger als 70% an einem Dichtepunkt oder an zwei Dichtepunkten;
und "C": die Restmenge an
Farbstoff betrug weniger als 70% an allen drei Dichtepunkten.
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<Beständigkeit gegenüber Ozon>
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Das
Photoglanzpapier, auf dem ein Bild erzeugt worden war, wurde 7 Tage
lang in einem Behälter
mit einer Ozongaskonzentration von 0,5 ± 0,1 ppm in einem dunklen
Raum bei Raumtemperatur gelagert. Vor und nach der Lagerung unter
Ozongas wurden die Bilddichten unter Verwendung eines Reflexionsdensitometers (X-Rite
310TR) gemessen, und die Beständigkeit
gegenüber
Ozon wurde anhand der Menge des verbliebenen Farbstoffes [(Bilddichte
nach dem Lagern unter Ozon/Bilddichte vor dem Lagern unter Ozon) × 100%]
in der gleichen Weise wie bei der zuvor beschriebenen Bestimmung
der Beständigkeit
gegenüber
Licht bestimmt. Die Messung der Reflexionsdichte wurde bei den Dichtepunkten
1; 1,5; und 2,0 durchgeführt,
bezogen auf die Bilddichte vor dem Lagern unter Ozon. Die Ozongaskonzentration
in dem Behälter
wurde unter Verwendung eines Ozongasmonitors (Modell: OZG-EM-01),
hergestellt von APPLICS, gesteuert.
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Die
Beständigkeit
gegenüber
Ozongas wurde wie folgt bewertet: "A":
die Restmenge an Farbstoff betrug 70% oder mehr an allen drei Dichtepunkten; "B": die Restmenge an Farbstoff betrug
weniger als 70% an einem Dichtepunkt oder an zwei Dichtepunkten;
und "C": die Restmenge an
Farbstoff betrug weniger als 70% an allen drei Dichtepunkten.
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-
-
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Die
in der Tabelle 3 zusammengefassten Ergebnisse zeigen, dass sich
die erfindungsgemäßen Tinten durch
einen hervorragenden Farbton auszeichneten, dass die Qualität der Bilder,
die unter Verwendung dieser Tinten hergestellt worden waren, nicht
von der Art des verwendeten Papiers abhing, und dass sich diese
Tinten durch eine hervorragende Beständigkeit gegenüber Wasser,
Licht und Ozon auszeichneten, verglichen mit den Tintenlösungen der
Vergleichsbeispiele. Die erfindungsgemäßen Tinten ermöglichten
insbesondere die Erzeugung eines Bildes mit einer verbesserten Beständigkeit,
wie z. B. einer verbesserten Beständigkeit gegenüber Licht
und Ozongas.
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Beispiel 2
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Ein
Bild wurde auf ein Photoglanzpapier (Photoglanzpapier EX (Handelsname),
hergestellt von Fuji Photo Film Co., Ltd.) gedruckt, wobei der gleiche
Tintenstrahldrucker und die gleichen Tinten wie in Beispiel 1 verwendet
wurden, und die Ausdrucke wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel
1 bewertet. Dabei wurden in etwa die gleichen Ergebnisse wie in
Beispiel 1 erhalten.
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Beispiel 3
-
Jede
der in Beispiel 1 hergestellten Tintenlösungen wurde in eine Patrone
eines Tintenstrahldruckers (Tintenstrahldrucker BJ-F850 (Handelsname),
hergestellt von CANON Inc.) eingebracht. Unter Verwendung dieses
Tintenstrahldruckers und eines Photoglanzpapiers (Photoglanzpapier
GP-301 (Handelsname), hergestellt von CANON Inc.) wurden Bilder
gedruckt. Die Bilder wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel
1 bewertet, wobei in etwa die gleichen Ergebnisse wie in Beispiel
1 erhalten wurden.
-
Beispiel 4
-
(Herstellung der Tintenlösung D)
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2,5
g des erfindungsgemäßen Farbstoffes
18 und 7,04 g Natriumdioctylsulfosuccinat wurden bei einer Temperatur
von 70°C
in einem Gemisch aus 4,22 g des im Folgenden angegebenen organischen
Lösungsmittels
(S-2) mit einem hohen Siedepunkt, 5,63 g des im Folgenden angegebenen
organischen Lösungsmittels (S-11)
mit einem hohen Siedepunkt und 50 ml Ethylacetat gelöst. Dann
wurden 500 ml entionisiertes Wasser zu der erhaltenen Lösung gegeben,
während
die Lösung
unter Verwendung eines Magnet rührers
gerührt
wurde, wobei eine Öl-in-Wasser-Dispersion
mit groben Teilchen erhalten wurde. Die auf diese Weise erhaltene Dispersion
mit groben Teilchen wurde fünf
mal bei einem Druck von 600 bar durch die Vorrichtung Microfluidizer
(hergestellt von MICRO-FLUIDEX
INC.) geleitet, wobei eine Emulsion mit feinen Teilchen erhalten
wurde. Dann wurde das Lösungsmittel
aus der erhaltenen Emulsion unter Verwendung eines Rotationsverdampfers entfernt,
bis kein Geruch von Ethylacetat mehr wahrnehmbar war. Auf diese
Weise wurde eine Emulsion mit feinen Teilchen eines hydrophoben
Farbstoffes erhalten. Dann wurden 140 g Diethylenglycol, 50 g Glycerin,
7 g SURFYNOL 465 (Handelsname, hergestellt von Air Products & Chemicals Inc.)
und 900 ml entionisiertes Wasser zu der Emulsion mit feinen Teilchen
gegeben, wobei die Tintenlösung
D erhalten wurde.
-
-
(Herstellung der Tintenlösung 103)
-
Die
Tintenlösung
103 wurde in der gleichen Weise wie die Tintenlösung D hergestellt, mit der
Ausnahme, dass der erfindungsgemäße Farbstoff
durch einen Vergleichsfarbstoff in äquimolarer Menge ersetzt wurde,
wie in der folgenden Tabelle 4 angegeben.
-
(Bildaufzeichnung und
Bewertung)
-
Die
Tintenlösung
D und die Vergleichstintenlösung
103 wurden wie folgt bewertet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle
4 angegeben.
-
Die
Eigenschaften "Farbton
(λmax)", "Abhängigkeit
der Bildqualität
von der Art des verwendeten Papiers", "Beständigkeit
gegenüber
Wasser", "Beständigkeit
gegenüber
Licht" und "Beständigkeit
gegenüber Ozon" wurden jeweils in
der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bestimmt und bewertet.
-
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Die
in der Tabelle 4 zusammengefassten Ergebnisse zeigen, dass sich
die erfindungsgemäße Tinte durch
einen hervorragenden Farbton auszeichnete, dass die Qualität der Bilder,
die unter Verwendung dieser Tinte hergestellt worden waren, nicht
von der Art des verwendeten Papiers abhing, und dass sich diese
Tinte durch eine hervorragende Beständigkeit gegenüber Wasser,
Licht und Ozon auszeichnete, verglichen mit der Vergleichstintenlösung.
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Beispiel 5
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Ein
Bild wurde auf ein Photoglanzpapier (Photoglanzpapier EX (Handelsname),
hergestellt von Fuji Photo Film Co., Ltd.) gedruckt, wobei der gleiche
Tintenstrahldrucker und die gleichen Tinten wie in Beispiel 4 verwendet
wurden, und die Ausdrucke wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel
4 bewertet. Dabei wurden in etwa die gleichen Ergebnisse wie in
Beispiel 4 erhalten.
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Beispiel 6
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Jede
der in Beispiel 4 hergestellten Tintenlösungen wurde in eine Patrone
eines Tintenstrahldruckers (Tintenstrahldrucker BJ-F850 (Handelsname),
hergestellt von CANON Inc.) eingebracht. Unter Verwendung dieses
Tintenstrahldruckers und eines Photoglanzpapiers (Photoglanzpapier
GP-301 (Handelsname), hergestellt von CANON Inc.) wurden Bilder
gedruckt. Die Bilder wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel
4 bewertet, wobei in etwa die gleichen Ergebnisse wie in Beispiel
4 erhalten wurden.
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Beispiel 7
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3
Gewichtsteile des erfindungsgemäßen Farbstoffes
7 und 100 Gewichtsteile eines Tonerharzes (ein Styrol/Acrylat-Copolymer;
Handelsname: Himer TB-1000F (hergestellt von Sanyo Chemical Industries,
Ltd.)) wurden miteinander vermischt und in einer Kugelmühle gemahlen,
und dann wurde das erhaltene Gemisch bei 150°C aufgeschmolzen, dann abgekühlt, dann
unter Verwendung einer Hammermühle
grob zerkleinert und danach unter Verwendung einer Luftstrahl-Zerkleinerungsvorrichtung
fein zerkleinert. Die erhaltenen Tonerteilchen wurden gesiebt, und
die feinen Teilchen mit einer Größe im Bereich
von 1 bis 20 μm
wurden als Toner verwendet. 10 Gewichtsteile des Toners und 900
Gewichtsteile eines Eisenpulvers (Handelsname: EFV250/400, hergestellt
von Nippon Teppun Co., Ltd.), das als Träger diente, wurden gleichförmig miteinander vermischt,
wobei das Entwicklungsmittel A erhalten wurde.
-
Das
Entwicklungsmittel B wurde in der gleichen Weise wie zuvor beschrieben
hergestellt, mit der Ausnahme, dass 6 Gewichtsteile eines Vergleichsfarbstoffes
verwendet wurden, wie in der Tabelle 5 angegeben.
-
Die
Reproduktion (das Kopieren) wurde unter Verwendung eines elektrophotographischen
PPC-Trockenkopierers (Handelsname: NP-5000, hergestellt von Canon
Inc.) durchgeführt,
wobei jeweils die zuvor beschriebenen Entwicklungsmittel verwendet
wurden.
-
Die
Bewertung wurde in der folgenden Weise durchgeführt: auf einem Papier und einer
Folie für
einen OHP wurden jeweils unter Anwendung des zuvor beschriebenen
Bilderzeugungsverfahrens ein Reflexionsbild (ein Bild auf einem
Papier) und ein Transmissionsbild (ein OHP-Bild) erzeugt, wobei
das Entwicklungsmitel A oder B verwendet wurde. Die aufgebrachte
Menge an Toner betrug 0,7 ± 0,05
(mg/cm2) bei der Bewertung.
-
Der
Farbton und die Beständigkeit
gegenüber
Licht der auf diese Weise erhaltenen Bilder wurden bewertet.
-
Der
Farbton wurde visuell beurteilt und entsprechend als "hervorragend", "gut" oder "schlecht" eingestuft. Die
Bewertungsergebnisse sind in der folgenden Tabelle 5 angegeben.
In der Tabelle 5 bedeutet "O" ein hervorragender
Farbton, "Δ" bedeutet ein guter
Farbton, und "X" bedeutet ein schlechter
Farbton.
-
Die
Lichtbeständigkeit
wurde wie folgt bewertet: die Bilddichte Ci des Bildes unmittelbar
nach der Aufzeichnung wurde gemessen, das Bild wurde 5 Tage lang
mit Licht einer Xenonlampe (85000 lx) bestrahlt, wobei ein Weather-Ometer
(Atlas C. 165) verwendet wurde, die Bilddichte Cf wurde erneut gemessen,
und die verbliebene Menge an Farbstoff [(Cf/Ci) × 100%] wurde auf dem Verhältnis von
Bilddichte nach dem Bestrahlen mit Xenonlicht zu Bilddichte vor
dem Bestrahlen mit Xenonlicht ermittelt. Die Bilddichte wurde unter
Verwendung eines Reflexionsdensitometers (X-Rite 310TR) gemessen.
Die Bewertungsergebnisse sind in der folgenden Tabelle 5 angegeben.
In der Tabelle 5 bedeutet "O", dass die verbliebene
Menge an Farbstoff 90% oder mehr betrug, "Δ" bedeutet, dass die
verbliebene Menge an Farbstoff weniger als 90%, aber nicht weniger als 80%
betrug, und "X" bedeutet, dass die
verbliebene Menge an Farbstoff weniger als 80% betrug.
-
Die
Lichtdurchlässigkeit
der OHP-Bilder wurde wie folgt bewertet. Die Durchlässigkeit
der Bilder für sichtbares
Licht wurde gemessen, wobei eine OHP-Folie ohne ein Tonerbild als
Referenz verwendet wurde und wobei die Vorrichtung "330-Type Autographic
Spectrophotometer" (Handelsname),
hergestellt von Hitachi Ltd., verwendet wurde, wobei ein spektraler
Transmissionsfaktor bei 650 nm als Index für die Lichtdurchlässigkeit
des OHP-Bildes erhalten wurde. "O" bedeutet ein spektraler
Transmissionsfaktor von 80% oder mehr, "Δ" bedeutet ein spektraler
Transmissionsfaktor von mehr als 70%, aber weniger als 80%, und "X" bedeutet ein spektraler Transmissionsfaktor
von 70% oder weniger. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle
5 zusammengefasst.
-
-
Die
in der Tabelle 5 zusammengefassten Ergebnisse zeigen, dass eine
korrekte Farbreproduktion und ein qualitativ hochwertiges OHP-Bild
erhalten wurden, wenn ein Farbtoner mit einem erfindungsgemäßen Farbstoff
verwendet wurde, was belegt, dass ein Farbtoner mit einer erfindungsgemäßen Verbindung
als Toner für
die Erzeugung eines Vollfarbbildes verwendet werden kann. Da sich
der Farbtoner entsprechend der vorliegenden Erfindung durch eine
hervorragende Lichtbeständigkeit
auszeichnet, kann der erfindungsgemäße Toner bei der Erzeugung
eines Bildes verwendet werden, das über einen langen Zeitraum hinweg
haltbar ist.
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Beispiel 8
-
<Herstellung eines Materials, das einen
thermisch übertragbaren
Farbstoff liefert>
-
Eine
Beschichtungszusammensetzung für
eine Schicht, die einen thermisch übertragbaren Farbstoff liefert,
mit der im Folgenden angegebenen Zusammensetzung wurde unter Anwendung
eines Drahtstab-Beschichtungsverfahrens in einer Trockenschichtdicke
von 1,5 μm
auf der Oberfläche
eines Polyethylenterephthalatfilms (hergestellt von Teijin Ltd.)
mit einer Dicke von 6 μm,
der als Basismaterial diente, aufgebracht, wobei die Rückseite
des Films mit einer wärmebeständigen Gleitschicht
versehen worden war, wobei ein Material (5-1), das einen thermisch übertragbaren
Farbstoff liefert, als Tintenfolie erhalten wurde. Zusammensetzung
der Beschichtungszusammensetzung für die Schicht, die einen thermisch übertragbaren Farbstoff
liefert:
Farbstoff
7 | 10
mMol |
Polyvinylbutyralharz
(Denka Butyral 5000-A (Handelsname, hergestellt von Denki Kagaku
Kogyo K.K.) | 3
g |
Toluol | 40
ml |
Methylethylketon | 40
ml |
Polyisocyanat
(TAKENATE D110N (Handelsname), hergestellt von Takeda Chemical Industries,
Ltd.) | 0,2
ml |
-
Ein
Vergleichsmaterial (5-2), das einen thermisch übertragbaren Farbstoff liefert,
wurde in der gleichen Weise wie zuvor beschrieben hergestellt, mit
der Ausnahme, dass der zuvor genannte Farbstoff 7 durch einen Vergleichsfarbstoff
ersetzt wurde, wie in der Tabelle 6 angegeben.
-
(Herstellung eines Empfangsmaterials
für die
thermische Übertragung
eines Bildes)
-
Eine
Beschichtungszusammensetzung für
eine Bildempfangsschicht mit der folgenden Zusammensetzung wurde
unter Anwendung eines Drahtstab-Beschichtungsverfahrens in einer
Trockenschichtdicke von 8 μm
auf der Oberfläche
eines synthetischen Papiers (YUPO-FPG-150 (Handelsname), hergestellt
von Oji Yuka Synthetic Paper Co., Ltd.) mit einer Dicke von 150 μm, das als
Basismaterial diente, aufgebracht, wobei ein Empfangsmaterial für die thermische Übertragung
eines Bildes erhalten wurde. Der auf diese Weise erhaltene Film
wurde unter Verwendung eines Trockners vorgetrocknet und dann 30
Minuten lang in einem Ofen bei einer Temperatur von 100°C getrocknet. Zusammensetzung
der Beschichtungslösung
für die
Bildempfangsschicht:
Polyesterharz
(Vilon-280 (Handelsname), hergestellt von Toyobo Co., Ltd.) | 22
g |
Polyisocyanat
(KP-90, Handelsname, hergestellt von Dainippon Ink and Chemicals,
Inc.) | 4
g |
Amino-modifiziertes
Silikonöl
(KF-857 (Handelsname), hergestellt von Shin-Etsu Silicones Co.,
Ltd.) | 0,5
g |
Methylethylketon | 85
ml |
Toluol | 85
ml |
Cyclohexanon | 15
ml |
-
Die
auf diese Weise erhaltenen Materialien (5-1) und (5-2), die einen
thermisch übertragbaren
Farbstoff liefern, und das Empfangsmaterial für die thermische Übertragung
eines Bildes wurden aufeinander gelegt, so dass die Schicht, die
einen thermisch übertragbaren
Farbstoff liefert, und die Bildempfangsschicht in Kontakt miteinander
waren.
-
Dann
wurde das Drucken über
die Trägerseite
des Materials für
die Übertragung
eines Farbstoffes in der Wärme
durchgeführt,
wobei ein Wärmedruckkopf
(Wärmeleistung
pro Punkt: 0,25 W; Pulsdauer. 0,15 bis 15 Millisekunden; Punktdichte:
6 Punkte/mm) verwendet wurde, wobei ein gelber Farbstoff punktweise
auf der Bildempfangsschicht des Bildempfangsmaterials fixiert wurde.
Die maximale Farbdichte des erhaltenen Bildes ist in der Tabelle
6 angegeben. Ein klares Bild ohne Unebenheiten konnte mit dem erfindungsgemäßen Material
(5-1), das einen thermisch übertragbaren
Farbstoff liefert, erzeugt werden. Dann wurden die auf diese Weise
erhaltenen Empfangsmaterialien für
die thermische Übertragung
eines Bildes, auf denen ein Bild aufgezeichnet worden war, 5 Tage
lang mit Xenonlicht (17000 lx) bestrahlt, um die optische Beständigkeit
(die Beständigkeit
gegenüber
Licht) der Farbbilder zu bestimmen. Die Reflexionsdichte nach dem
Bestrahlen eines Bereichs (A), der eine Reflexionsdichte von 1,0
vor dem Bestrah len hatte, wurde gemessen, und die Änderung der
Reflexionsdichte (in Prozent) wurde aus diesen Daten bestimmt. Die
Ergebnisse sind in der Tabelle 6 angegeben.
-
-
-
Wenn
die Verbindung entsprechend der vorliegenden Erfindung als Farbstoff
in einer Tintenfolie verwendet wird, zeichnet sich die erfindungsgemäße Verbindung
durch eine hervorragende Beständigkeit
gegenüber
Licht aus, verglichen mit dem Vergleichsfarbstoff. Die erfindungsgemäße Verbindung
hat einen hellen Farbton.
-
Beispiel 9
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Eine
positiv arbeitende Resistzusammensetzung für die Herstellung eines Farbfilters,
umfassend ein in der Wärme
härtbares
Harz, eine Chinondiazidverbindung, ein Vernetzungsmittel, einen
Farbstoff und ein Lösungsmittel,
wurde unter Anwendung eines Schleuderbeschichtungsverfahrens auf
einem Siliciumwafer aufgebracht, der beschichtete Wafer wurde dann
erwärmt,
um das Lösungsmittel
zu verdampfen, und danach durch eine Maske mit Licht belichtet,
um die Chinondiazidverbindung zu zersetzen. Der beschichtete Wafer wurde,
falls erforderlich, erwärmt
und dann entwickelt, wobei ein Mosaikmuster erhalten wurde. Die
verwendete Belichtungsvorrichtung war die Vorrichtung HITACHI LD-5010-i
(NA = 0.40) (Handelsname) i-ray exposure stepper, hergestellt von
Hitachi, Ltd. Die verwendeten Entwickler waren SOPD oder SOPD-B
(Handelsnamen), hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd.
-
<Herstellung der positiv arbeitenden
Resistzusammensetzung>
-
3,4
Gewichtsteile eines Cresol-Novolakharzes (gewichtsgemitteltes Molekulargewicht
4300, bezogen auf Polystyrol), erhalten aus einem Gemisch aus m-Cresol/p-Cresol/Formaldehyd
(molares Verhältnis
bei der Umsetzung 5/5/7,5), 1,8 Gewichtsteile eines o-Naphthochinondiazid-5-sulfonsäureesters
(durchschnittlich zwei Hydroxygruppen waren verestert), hergestellt
unter Verwendung einer Phenolverbindung, dargestellt durch die im
Folgenden angegebene Formel, 0,8 Gewichtsteile Hexamethoxymethylolmelamin,
20 Gewichtsteile Ethyllactat und 1 Gewichtsteil des erfindungsgemäßen Farbstoffes,
wie in der Tabelle 6 angegeben, wurden miteinander vermischt, wobei
eine positiv arbeitende Resistzusammensetzung erhalten wurde.
-
-
<Herstellung eines Farbfilters>
-
Nachdem
die wie zuvor beschrieben hergestellte positiv arbeitende Resistzusammensetzung
unter Anwendung eines Schleuderbeschichtungsverfahrens auf einem
Siliciumwafer aufgebracht worden war, wurde das Lösungsmittel
verdampft. Nachdem der Siliciumwafer mit Licht belichtet worden
war, wurde der Siliciumwafer auf eine Temperatur von 100°C erwärmt, und
der belichtete Bereich wurde mit einem alkalischen Entwickler entfernt,
wobei ein positives Farbmuster mit einer Auflösung von 0,8 μm erhalten
wurde. Die gesamte Oberfläche
des auf diese Weise erhaltenen Musters wurde mit Licht belichtet
und danach 15 Minuten lang auf eine Temperatur von 150°C erwärmt, wobei
ein gelbes Komplementärfarbfilter
A erhalten wurde.
-
Eine
positiv arbeitende Vergleichsresistzusammensetzung wurde erhalten,
indem 1 Gewichtsteil Oleosol Yellow 2G (Handelsname), hergestellt
von Sumitomo Chemical Co., Ltd., an Stelle des erfindungsgemäßen gelben
Farbstoffes in dem zuvor beschriebenen Beispiel verwendet wurde.
Diese positiv arbeitende Vergleichsresistzusammensetzung wurde unter
Anwendung eines Schleuderbeschichtungsverfahrens auf einem Siliciumwafer
aufgebracht, und dann wurde das Lösungsmittel verdampft. Nachdem
der Siliciumwafer mit Licht belichtet worden war, wurde der Siliciumwafer
mit einem alkalischen Entwickler entwickelt, wobei ein positives Farbmuster
mit einer Auflösung
von 1 μm
erhalten wurde. Die gesamte Oberfläche des auf diese Weise erhaltenen
Musters wurde mit Licht belichtet und danach 10 Minuten lang auf
eine Temperatur von 150°C
erwärmt, wobei
ein gelbes Farbfilter B erhalten wurde.
-
<Bewertung>
-
Das
Transmissionsspektrum des auf diese Weise erhaltenen gelben Farbfilters
wurde gemessen, um die Schärfe
bei kurzen Wellenlängen
und langen Wellenlängen
des Spektrums zu bestimmen, was für eine gute Farbreproduktion
wichtig ist. "O" bedeutet hervorragend, "Δ" bedeutet akzeptabel, und "X" bedeutet nicht akzeptabel. Für die Bestimmung
der Lichtbeständigkeit
wurde das erhaltene Bild 7 Tage lang mit Licht einer Xenonlampe
(85000 lx) bestrahlt, wobei ein Weather-Ometer (Atras C. 165) verwendet
wurde, um die Bilddichte vor und nach dem Bestrahlen mit Xenonlicht
zu bestimmen. Die Bewertung erfolgte anhand der verbliebenen Bilddichte
[(Bilddichte nach dem Bestrahlen mit Xenonlicht/Bilddichte vor dem
Bestrahlen mit Xenonlicht) × 100%].
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Die
erhaltenen Ergebnisse zeigen, dass, wenn die erfindungsgemäße Verbindung
als Farbstoff in einem Farbfilter verwendet wird, eine hervorragende
Farbreproduktion erhalten wird, wobei eine scharfe Abbildung sowohl
bei kurzen Wellenlängen
als auch bei langen Wellenlängen
des gewünschten
Spektrums erhalten wird, verglichen mit der Vergleichsverbindung.
Die Ergebnisse zeigen ebenfalls, dass sich die erfindungsgemäße Verbindung
durch eine hervorragende Beständigkeit
gegenüber
Licht auszeichnet, verglichen mit der Vergleichsverbindung.
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Beispiel 10
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Tintenlösungen a,
b und c wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 angegeben
hergestellt, mit der Ausnahme, dass der erfindungsgemäße Gelbfarbstoff
15, der im Beispiel 1 verwendet worden war, durch den erfindungsgemäßen Farbstoff
37 (5,9 g), den erfindungsgemäßen Farbstoff
38 (6 g) oder den erfindungsgemäßen Farbstoff
40 (6 g) ersetzt wurde, und die Bewertungen der Tintenlösungen wurden
in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in
der Tabelle 8 angegeben.
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Die
in der Tabelle 8 zusammengefassten Ergebnisse zeigen, dass sich
die erfindungsgemäßen Tinten für die Tintenstrahlaufzeichnung
durch einen hervorragenden Farbton auszeichneten, dass die Qualität der Bilder,
die unter Verwendung dieser Tinten hergestellt worden waren, nicht
von der Art des verwendeten Papiers abhing, und dass sich diese
Tinten durch eine hervorragende Beständigkeit gegenüber Wasser,
Licht und Ozon auszeichneten. Die erfindungsgemäßen Tinten ermöglichten
insbesondere die Erzeugung eines Bildes mit einer verbesserten Beständigkeit,
wie z. B. einer verbesserten Beständigkeit gegenüber Licht
und Ozongas.
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Die
Erfindung wurde zuvor anhand von spezifischen Ausführungsformen
beschrieben, die die Erfindung jedoch nicht beschränken; die
Erfindung wird durch den Schutzumfang der beiliegenden Patentansprüche festgelegt.