DE602005005339T2 - Elektrolumineszierende massen mit exzitonen leitender verbindung - Google Patents

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Description

  • Die Erfindung bezieht sich auf elektrolumineszierende Verbindungen und insbesondere auf elektrolumineszierende Verbindungen, die in organischen LEDs (OLEDs) eingesetzt werden.
  • OLEDs umfassen gewöhnlich Metallkomplexe, in denen ein zentrales Metallion/-atom durch einen oder mehrere geeignete Liganden koordiniert wird. Die Lumineszenz in OLEDs wird gewöhnlich dadurch erreicht, dass bestimmte Moleküle, die Löchertransporteigenschaften haben, und andere Moleküle, die Elektronentransporteigenschaften haben, vorhanden sind. Diese Moleküle sind normalerweise organische Moleküle. Durch Rekombination eines Lochs und eines Elektrons werden geeignete Moleküle in einen höheren Zustand angeregt. Die Anregungsenergie wird dann auf die in den Metallkomplexen gebundenen Metallionen übertragen. Diese Metallionen erfahren dann radiative Abregung und emittieren Licht.
  • In geeigneten Komplexen, die z. B. Europium (III) und Terbium (III) als zentrale Metallionen enthalten, wurden Photolumineszenzausbeuten bis zu 75% ermittelt. Wurden diese Komplexe jedoch in OLEDs verwendet, nahm die Lumineszenzausbeute dramatisch ab.
  • Die Erfinder haben diese Phänomene sorgfältig untersucht und sind zu dem Schluss gekommen, dass in OLEDs nicht alle vorhandenen Komplexmoleküle angeregt werden. Des Weiteren ist die Möglichkeit, dass ein Ligand eines Komplexes, in dem das Metallion bereits in einem angeregten Zustand ist, noch einmal angeregt wird, recht groß. Gewöhnlich kann das zentrale Metallion/-atom in diesem Komplex die zusätzliche Energie, die dann in strahlungslosen Übergängen in den Grundzustand des Liganden verschwendet wird, nicht akzeptieren. Aufgrund dieses Sättigungseffekts kann die gewünschte Fluoreszenz oder Lumineszenz nicht stattfinden.
  • Der Erfindung liegt daher als Aufgabe zugrunde, eine elektrolumineszierende Verbindung, welche geeignet ist, eine höhere Photolumineszenz aufzuweisen, und eine elektrolumineszierende Einrichtung mit einer solchen elektrolumineszierenden Verbindung sowie eine Beleuchtungseinheit mit einer solchen elektrolumineszierenden Einrichtung vorzusehen.
  • Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch eine Beleuchtungseinheit mit einer Licht emittierenden Schicht mit mindestens einer Elektronen transportierenden Verbindung, mindestens einer Löcher transportierenden Verbindung und mindestens einer Seltenerdmetallionenverbindung erfüllt, wobei die Licht emittierende Schicht weiterhin mindestens eine Exzitonen leitende Verbindung aufweist. Diese Verbindungen können entweder verschiedene molekulare Spezies oder verschiedene Liganden des Metallkomplexes sein.
  • „Seltenerdmetallionenverbindung" im Sinne der vorliegenden Erfindung heißt insbesondere, dass das Seltenerdmetallion ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend La-, Ce-, Pr-, Nd-, Pm-, Sm-, Eu-, Gd-, Tb-, Dy-, Ho-, Er-, Tm-, Yb-, Lu-Ionen oder Mischungen aus diesen.
  • Durch Verwendung von mindestens einer Exzitonen leitenden Verbindung kann die Anregungsenergie auf diese Exzitonen leitende Verbindung übertragen werden, im Falle das Metallion bereits in dem angeregten Zustand ist, wodurch eine Zweifach- oder Mehrfachanregung des Metallions und die Sättigungseffekte verhindert werden. Eine Exzitonen leitende Verbindung im Sinne der Erfindung ist insbesondere eine Verbindung, auf welche eine Anregung, z. B. infolge von Rekombination von Löchern und Elektroden in der Licht emittierenden Schicht, übertragen werden kann.
  • Das Funktionsprinzip der erfinderischen Exzitonen leitenden Verbindung wird im Folgenden näher beschrieben:
    Die vorliegende Erfindung ist auf Beleuchtungseinheiten mit Licht emittierenden Schichten, die Seltenerdmetallionenverbindungen umfassen, anwendbar. Diese Seltenerdmetallionen sind gewöhnlich an Liganden gebunden; jedoch sind die Bindungen zwischen den Seltenerdmetallionen und den Liganden so schwach, dass in 1. Näherung Exzitonen als entweder auf dem Metallion oder auf einem der Liganden lokalisiert angesehen werden können. Dieses steht im Gegensatz zu Komplexen mit z. B. Iridiumionen, wo mehr oder weniger kovalente Bindungen vorhanden sind und Exzitonen daher über den Komplex als Ganzes verteilt sind.
  • Im Falle einer Rekombination zwischen einem Loch und einem Elektron findet eine Anregung von einem der Liganden statt. Es hat sich gezeigt, dass in nahezu 100% der Fälle aufgrund des Schwerionen-Effekts ein Intersystem-Crossing auftritt, womit die Energie den niedrigsten Triplettzustand erreicht. Dieser Triplettzustand überträgt darin die Energie auf die Seltenerdmetallionen; schließlich emittieren diese Metallionen das Licht. Da die radiative Lebensdauer der angeregten Ionenpegel von Eu(III) und Tb(III) in der Größenordnung von Hunderten von Mikrosekunden liegt, besteht die große Möglichkeit, dass, wie oben beschrieben, Zweifach- oder sogar Mehrfachanregung stattfinden kann.
  • Dieses Sättigungsproblem führt zu einem dramatischen Abfall der Lumineszenzausbeute. Dieses kann am besten aus der beigefügten 1 ersehen werden, welche eine Sättigungskurve für eine OLED mit dem Komplex Eu(III)(thd)3phen als Emitter sowie drei theoretische Kurven für 2,9%, 10% und 100% Anregungseffizienz der in der OLED vorhandenen Metallionen zeigt.
    Figure 00030001
  • Wie aus 1 ersichtlich, nimmt die Lumineszenzeffizienz mit steigendem Strom nach Erreichen eines Maximums bei etwa 0,00025 A dramatisch ab. Durch Kurvenanpassung wurde der Prozentsatz der angeregten Metallionen berechnet. Wie aus 1 ersichtlich, passen die gemessenen Werte genau zu einer theoretischen Kurve, bei der eine Anregungsrate von nur 2,9 vorausgesetzt wird. Zum Vergleich wurden die theoretischen Kurven für 10% und 100% ebenfalls in 1 aufgenommen.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird das Problem der Zweifach- oder Mehrfachanregung durch Hinzufügen einer Exzitonen leitenden Verbindung, auf welche die Anregung übertragen werden kann, im Falle die Seltenerdmetallionenverbindung bereits angeregt ist, behoben. Da in Licht emittierenden Systemen, wie innerhalb der vorliegenden Erfindung verwendet, die Anregung auf den Molekülen und Liganden lokalisiert wird, wird die Anregung von der Seltenerdmetallionenverbindung, die dann nicht zweifach angeregt ist, effektiv aufgehoben. Da Triplettanregungen verhältnismäßig langlebig sind, können diese über lange Entfernungen übertragen werden. Sie haben daher eine große Chance, andere Komplexmoleküle zu finden, bei denen das zentrale Ion noch nicht angeregt ist. Auf diese Weise wird die Anregungsenergie von dem Volumen in der OLED, wo die Anregungsdichte am höchsten ist, zu anderen Teilen transportiert, wo die Anregungsdichte nicht so hoch ist.
  • Gemäß einem bevorzugten Ausführungsbeispiel hat die Exzitonen leitende Verbindung ein Triplettniveau, welches eine niedrigere Energie als die Elektronen transportierenden Verbindungen, die Löcher transportierenden Verbindungen oder beide aufweist. Somit kann eine gute Übertragung zu der Exzitonen leitenden Verbindung erreicht werden. Vorzugsweise ist die Differenz zwischen den Triplettniveaus der Exzitonen leitenden Verbindung und den Elektroden transportierenden Verbindungen und/oder den Löcher transportierenden Verbindungen ≥ 0 cm–1 und ≤ 4000 cm–1, vorzugsweise ≥ 500 cm–1 und ≤ 3000 cm–1, noch besser ≥ 1000 cm–1 und ≤ 2000 cm–1.
  • Gemäß einem bevorzugten Ausführungsbeispiel weist die Exzitonen leitende Verbindung eine energetisch höhere Triplettenergie als das Resonanzniveau der Seltenerdmetallionenverbindung auf. Auf diese Weise wird gewährleistet, dass die Seltenerdmetallionenverbindung richtig angeregt wird; des Weiteren ist eine Übertragung der Anregung von der Exzitonen leitenden Verbindung auf die Seltenderdmetallionenverbindung möglich, womit die Lumineszenzausbeute noch weiter verbessert wird. Vorzugweise ist die Differenz zwischen den Triplettniveaus der Exzitonen leitenden Verbindung und der Seltenerdmetallionenverbindung ≥ 0 cm–1 und ≤ 4000 cm–1 , vorzugsweise ≥ 500 cm–1 und ≤ 3000 cm–1, noch besser ≥ 500 cm–1 und ≤ 1000 cm–1.
  • Gemäß einem bevorzugten Ausführungsbeispiel der Erfindung ist das Oxidationspotential (in V, gemessen an dem Vakuumpegel bei null Volt, wobei somit negative Werte verwendet werden) der Exzitonen leitenden Verbindung niedriger als das Oxidationspotential der Löcher transportierenden Verbindungen. Somit ist die Exzitonen leitende Verbindung schwerer zu oxidieren als die Löcher transportierende Verbindung. Dadurch wird eine Destruktion der Exzitonen verhindert und eine hohe Effektivität der Licht emittierenden Schicht aufrechterhalten. Vorzugsweise ist die Differenz zwischen dem Oxidationspotential der Exzitonen leitenden Verbindung und dem Oxidationspotential der Löcher transportierenden Verbindungen ≥ 0 V und ≤ 0,5 V, vorzugsweise ≥ 0,05 V und ≤ 0,3 V, noch besser ≥ 0,1 V und ≤ 0,2 V. Des Weiteren ist das bevorzugte Oxidationspotential der Exzitonen leitenden Verbindung < –4,5 V und > –6,3 V, vorzugsweise < –4,8 V und > –6 V, noch besser < –5 V und > –5,7 V.
  • Gemäß einem bevorzugten Ausführungsbeispiel der vorliegenden Erfindung ist das Oxidationspotential (in V, gemessen an dem Vakuumpegel, daher in negativen Werten) der Löcher transportierenden Verbindung höher als sowohl das Oxidationspotential der Elektronen transportierenden Verbindung als auch der Exzitonen leitenden Verbindung. Dadurch wird gewährleistet, dass der Löchertransport in der Licht emittierenden Schicht im Wesentlichen über die Löcher transportierende Verbindung und nicht über die Exzitonen leitende Verbindung oder die Elektronen transportierende Verbindung erfolgt.
  • Gemäß einem bevorzugten Ausführungsbeispiel der vorliegenden Erfindung ist das Reduktionspotential (in V, gemessen am dem Vakuumpegel, daher in negativen Werten) der Exzitonen leitenden Verbindung höher als das Reduktionspotential der Elektronen transportierenden Verbindungen. Damit ist die Exzitonen leitende Verbindung schwerer zu reduzieren als die Elektronen transportierende Verbindung. Dadurch wird eine Destruktion der Exzitonen verhindert und eine hohe Effektivität der Licht emittierenden Schicht aufrechterhalten. Vorzugsweise ist die Differenz zwischen dem Reduktionspotential der Exzitonen leitenden Verbindung und dem Reduktionspotential der Elektronen transportierenden Verbindungen ≥ 0 V und ≤ 0,5 V, vorzugsweise ≥ 0,05 V und ≤ 0,3 V, noch besser ≥ 0,1 V und ≤ 0,2 V. Des Weiteren ist das bevorzugte Reduktionspotential der Exzitonen leitenden Verbindung ≤ –1,5 V und ≥ –4 V, vorzugsweise ≤ –2 V und ≥ –3,5 V, noch besser ≤ –2 V und ≥ –3 V.
  • Gemäß einem bevorzugten Ausführungsbeispiel der vorliegenden Erfindung ist das Reduktionspotential (in V, gemessen an dem Vakuumpegel, daher in negativen Zahlen) der Elektronen transportierenden Verbindung niedriger als sowohl das Reduktionspotential der Löcher transportierenden Verbindungen als auch der Exzitonen leitenden Verbindungen. Dadurch wird gewährleistet, dass der Elektronentransport in der Licht emittierenden Schicht im Wesentlichen über die Elektronen transportierende Verbindung und nicht über die Exzitonen leitende Verbindung oder die Löcher transportierende Verbindung erfolgt.
  • Die Exzitonen leitende Verbindung kann an das Metallion gebunden sein und als Ligand dienen; dagegen besteht ebenfalls die Möglichkeit, Exzitonen leitende Verbindungen, die nicht an die Metallionen gebunden sind, einzusetzen.
  • Gemäß einem bevorzugten Ausführungsbeispiel der vorliegenden Erfindung ist die Dicke der Licht emittierenden Schicht ≤ 60 nm, vorzugsweise ≥ 5 nm und ≤ 40 nm, noch besser ≥ 10 nm und ≤ 30 nm. Dadurch kann ein Optimum der Licht emittierenden Effektivität erreicht und aufrechterhalten werden.
  • Gemäß einem bevorzugten Ausführungsbeispiel der vorliegenden Erfindung ist die Konzentration von Exzitonen leitenden Verbindungen in der Licht emittierenden Schicht höher als die Konzentration von entweder den Elektronen transportierenden Verbindungen oder den Löcher transportierenden Verbindungen oder höher als beide Konzentrationen. Dadurch kann eine effektive Übertragung der Anregung auf die Exzitonen leitenden Verbindungen erreicht werden.
  • Die Konzentration von in der Licht emittierenden Schicht vorhandenen Seltenerdmetallionen/-atomen in Gew.% des Gesamtgewichts der Schicht liegt vorzugweise zwischen ≥ 5 und ≤ 50% (Gew.%), besser zwischen ≥ 10 und ≤ 45% (Gew.%), noch besser zwischen ≥ 15 und ≤ 40% (Gew.%), am besten zwischen ≥ 20 und ≤ 30% (Gew.%).
  • Allgemeine Gruppendefinition:
  • In der Beschreibung und den Ansprüchen wurden allgemeine Gruppen, wie z. B. Alkyl, Alkoxy, Aryl, verwendet. Sofern nicht anders angegeben, handelt es sich bei den folgenden um bevorzugte Gruppen, welche für allgemeine Gruppen, die innerhalb hier offenbarter Verbindungen zu finden sind, verwendet werden können:
    Alkyl: lineares und verzweigtes C1-C8-Alkyl,
    Alkenyl: C2-C6-Alkenyl,
    Cycloalkyl: C3-C8-Cycloalkyl,
    Alkoxy: C1-C6-Alkoxy,
    Alkylen: ausgewählt aus der Gruppe umfassend:
    Methylen, 1,1-Ethylen; 1,2-Ethylen; 1,1-Propyliden; 1,2-Propylen; 1,3-Propylen; 2,2-Propyliden; Butan-2-ol-1,4-diyl; Propan-2-ol-1,3-diyl; 1,4-Butylen; Cyclohexan-1,1-diyl; Cyclohexan-1,2-diyl; Cyclohexan-1,3-diyl; Cyclohexan-1,4-diyl; Cyclopentan-1,1-diyl; Cyclopentan-1,2-diyl; und Cyclopentan-1,3-diyl,
    Aryl; ausgewählt aus homoaromatischen Verbindungen mit einem Molekulargewicht unter 300,
    Arylen: ausgewählt aus der Gruppe umfassend: 1,2-Phenylen; 1,3-Phenylen; 1,4-Phenylen; 1,2-Naphthalenylen; 1,3-Naphthalenylen; 1,4-Naphthalenylen; 2,3- Naphthalenylen; 1-Hydroxy-2,3-phenylen; 1-Hydroxy-2,4-phenylen; 1-Hydroxy-2,5-phenylen; und 1-Hydroxy-2,6-phenylen,
    Heteroaryl; ausgewählt aus der Gruppe umfassend: Pyridinyl; Pyrimidinyl; Pyrazinyl; Triazolyl; Pyridazinyl; 1,3,5-Triazinyl; Chinolinyl; Isochinolinyl; Chinoxalinyl; Imidazolyl; Pyrazolyl; Benzimidazolyl; Thiazolyl; Oxazolidinyl; Pyrrolyl; Carbazolyl; Indolyl; und Isoindolyl, wobei das Heteroaryl mit der Verbindung über ein Ring-Atom des ausgewählten Heteroaryls verbunden sein kann,
    Heteroarylen; ausgewählt aus der Gruppe umfassend: Pyridindiyl; Chinolindiyl; Pyrazodiyl; Pyrazoldiyl; Triazolediyl; Pyrazindiyl; und Imidazoldiyl, wobei das Heteroarylen als eine Brücke in der Verbindung über ein Ring-Atom des ausgewählten Heteroarylens wirkt, wobei besonders bevorzugt werden: Pyridin-2,3-diyl; Pyridin-2,4-diyl; Pyridin-2,5-diyl; Pyridin-2,6-diyl; Pyridin-3,4-diyl; Pyridin-3,5-diyl; Chinolin-2,3-diyl; Chinolin-2,4-diyl; Chinolin-2,8-diyl; Isochinolin-1,3-diyl; Isochinolin-1,4-diyl; Pyrazol-1,3-diyl; Pyrazol-3,5-diyl; Triazol-3,5-diyl; Triazol-1,3-diyl; Pyrazin-2,5-diyl; und Imidazol-2,4-diyl, ein -C1-C6-Heterocycloalkyl, wobei das Heterocycloalkyl des -C1-C6-Heterocycloalkyls ausgewählt wird aus der Gruppe umfassend: Piperidinyl; Piperidin; 1,4-Piperazin, Tetrahydrothiophen; Tetrahydrofuran; 1,4,7-Triazacyclononan; 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecan; 1,4,7,10,13-Pentaazacyclopentadecan; 1,4-Diaza-7-thiacyclononan; 1,4-Diaza-7-oxa-cyclononan; 1,4,7,10-Tetraazacyclododecan; 1,4-Dioxan; 1,4,7-Trithia-cyclononan; Pyrrolidin; und Tetrahydropyran, wobei das Heterocycloalkyl mit dem -C1-C6-Alkyl über ein Ring-Atom des ausgewählten Heterocycloalkyls verbunden sein kann,
    Heterocycloalkylen: ausgewählt aus der Gruppe umfassend: Piperidin-1,2-ylen; Piperidin-2,6-ylen; Piperidin-4,4-yliden; 1,4-Piperazin-1,4-ylen; 1,4-Piperazin-2,3-ylen; 1,4-Piperazin-2,5-ylen; 1,4-Piperazin-2,6-ylen; 1,4-Piperazin-1,2-ylen; 1,4-Piperazin-1,3-ylen; 1,4-Piperazin-1,4-ylen; Tetrahydrothiophen-2,4-ylen; Tetrahydrothiophen-3,4-ylen; Tetrahydrothiophen-2,3-ylen; Tetrahydrofuran-2,5-ylen; Tetrahydrofuran-3,4-ylen; Tetrahydrofuran-2,3-ylen; Pyrrolidin-2,5-ylen; Pyrrolidin-3,4-ylen; Pyrrolidin-2,3-ylen; Pyrrolidin-1,2-ylen; Pyrrolidin-1,3-ylen; Pyrrolidin-2,2-yliden; 1,4,7-Triazacyclonon-1,4-ylen; 1,4,7-Triazacyclonon-2,3-ylen; 1,4,7-Triazacyclonon-2,9-ylen; 1,4,7-Triazacyclonon-3,8-ylen; 1,4,7-Triazacyclonon-2,2-yliden; 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradec-1,4-ylen; 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradec-1,8-ylen; 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradec-2,3-ylen; 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradec-2,5-ylen; 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradec-1,2-ylen; 1,4,8,11- Tetraazacyclotetradec-2,2-yliden; 1,4,7,10-Tetraazacyclododec-1,4-ylen; 1,4,7,10-Tetraazacyclododec-1,7-ylen; 1,4,7,10-Tetraazacyclododec-1,2-ylen; 1,4,7,10-Tetraazacyclododec-2,3-ylen; 1,4,7,10-Tetraazacyclododec-2,2-yliden; 1,4,7,10,13-Pentaazacyclopentadec-1,4-ylen; 1,4,7,10,13-Pentaazacyclopentadec-1,7-ylen; 1,4,7,10,13-Pentaazacyclopentadec-2,3-ylen; 1,4,7,10,13-Pentaazacyclopentadec-1,2-ylen; 1,4,7,10,13-Pentaazacyclopentadec-2,2-yliden; 1,4-Diaza-7-thia-cyclonon-1,4-ylen; 1,4-Diaza-7-thia-cyclonon-1,2-ylen; 1,4-Diaza-7-thia-cyclonon-2,3-ylen; 1,4-Diaza-7-thia-cyclonon-6,8-ylen; 1,4-Diaza-7-thia-cyclonon-2,2-yliden; 1,4-Diaza-7-oxacyclonon-1,4-ylen; 1,4-Diaza-7-oxa-cyclonon-1,2-ylen; 1,4-Diaza-7-oxa-cyclonon-2,3-ylen; 1,4-Diaza-7-oxa-cyclonon-6,8-ylen; 1,4-Diaza-7-oxa-cyclonon-2,2-yliden; 1,4-Dioxan-2,3-ylen; 1,4-Dioxan-2,6-ylen; 1,4-Dioxan-2,2-yliden; Tetrahydropyran-2,3-ylen; Tetrahydropyran-2,6-ylen; Tetrahydropyran-2,5-ylen; Tetrahydropyran-2,2-yliden; 1,4,7-Trithia-cyclonon-2,3-ylen; 1,4,7-Trithia-cyclonon-2,9-ylen; und 1,4,7-Trithia-cyclonon-2,2-yliden,
    Heterocycloalkyl: ausgewählt aus der Gruppe umfassend: Pyrrolinyl; Pyrrolidinyl; Morpholinyl; Piperidinyl; Piperazinyl; Hexamethylenimin; 1,4-Piperazinyl; Tetrahydrothiophenyl; Tetrahydrofuranyl; 1,4,7-Triazacyclononanyl; 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecanyl; 1,4,7,10,13-Pentaazacyclopentadecanyl; 1,4-Diaza-7-thiacyclononanyl; 1,4-Diaza-7-oxa-cyclononanyl; 1,4,7,10-Tetraazacyclododecanyl; 1,4-Dioxanyl; 1,4,7-Trithiacyclononanyl; Tetrahydropyranyl; und Oxazolidinyl, wobei das Heterocycloalkyl mit der Verbindung über ein Ring-Atom des ausgewählten Heterocycloalkyls verbunden sein kann,
    Keto: die Gruppe -C=O-
    Amin; die Gruppe -N(R)2, wobei jedes R unabhängig ausgewählt ist aus: Wasserstoff; C1-C6-Alkyl; C1-C6-Alkyl-C6H5 und Phenyl, wobei, wenn beide R C1-C6-Alkyl darstellen, diese zusammen einen -NC3 bis -NC5 heterocyclischen Ring bilden können, wobei die übrige Alkylkette einen Alkylsubstituenten des heterocyclischen Rings bildet,
    Halogen: ausgewählt aus der Gruppe umfassend: F; Cl; Br und I,
    Perhalogen: ausgewählt aus der Gruppe umfassend lineare und verzweigte C1-C6-Alkyle, Phenyl und C1-C6-Alkyl-C6H5, wobei ≥ 50% der Wasserstoffe, vorzugsweise ≥ 80% der Wasserstoffe, am besten alle Wasserstoffe, durch Halogene ersetzt wurden,
    Sulphonat: die Gruppe -S(O)2OR, wobei R ausgewählt ist aus: Wasserstoff; C1-C6-Alkyl; Phenyl; C1-C6-Alkyl-C6H5; Li; Na; K; Cs; Mg; und Ca,
    Sulphat: die Gruppe -OS(O)2OR, wobei R ausgewählt ist aus: Wasserstoff; C1-C6-Alkyl; Phenyl; C1-C6-Alkyl-C6H5; Li; Na; K; Cs; Mg; und Ca,
    Sulphon: die Gruppe -S(O)2R, wobei R ausgewählt ist aus: Wasserstoff; C1-C6-Alkyl; Phenyl; C1-C6-Alkyl-C6H5 und Amin (resultierend in Sulphonamid), ausgewählt aus der Gruppe: -NR'2, wobei jedes R' unabhängig ausgewählt ist aus: Wasserstoff; C1-C6-Alkyl-C6H5 und Phenyl, wobei, wenn beide R' C1-C6-Alkyl darstellen, diese zusammen einen -NC3 bis -NC5 heterocyclischen Ring bilden können, wobei die übrige Alkylkette einen Alkylsubstituenten des heterocyclischen Rings bildet,
    Carboxylatderivat: die Gruppe -C(O)OR, wobei R ausgewählt ist aus: Wasserstoff; C1-C6-Alkyl; Phenyl; C1-C6-Alkyl-C6H5; Li; Na; K; Cs; Mg; und Ca,
    Carbonylderivat: die Gruppe -C(O)R, wobei R ausgewählt ist aus: Wasserstoff; C1-C6-Alkyl; Phenyl; C1-C6-Alkyl-C6H5 und Amin (resultierend in Amid), ausgewählt aus der Gruppe: -NR'2, wobei jedes R' unabhängig ausgewählt ist aus: Wasserstoff; C1-C6-Alkyl; C1-C6-Alkyl-C6H5 und Phenyl, wobei, wenn beide R' C1-C6-Alkyl darstellen, diese zusammen einen -NC3 bis -NC5 heterocyclischen Ring bilden können, wobei die übrige Alkylkette einen Alkylsubstituenten des heterocyclischen Rings bildet,
    Phosphonat: die Gruppe -P(O)(OR)2, wobei jedes R unabhängig ausgewählt ist aus: Wasserstoff; C1-C6-Alkyl; Phenyl; C1-C6-Alkyl-C6H5; Li; Na; K; Cs; Mg; und Ca,
    Phosphat: die Gruppe -OP(O)(OR)2, wobei jedes R unabhängig ausgewählt ist aus: Wasserstoff; C1-C6-Alky; Phenyl; C1-C6-Alkyl-C6H5; Li, Na; K; Cs; Mg; und Ca,
    Phosphin: die Gruppe -P(R)2, wobei jedes R unabhängig ausgewählt ist aus: Wasserstoff; C1-C6-Alkyl; Phenyl; und C1-C6-Alkyl-C6H5,
    Phosphinoxid: die Gruppe -P(O)R2, wobei jedes R unabhängig ausgewählt ist aus: Wasserstoff; C1-C6-Alkyl; Phenyl; und C1-C6-Alkyl-C6H5 und Amin (resultierend in Phosphonamidat), ausgewählt aus der Gruppe: -NR'2, wobei jedes R' unabhängig ausgewählt ist aus: Wasserstoff, C1-C6-Alkyl; C1-C6-Alkyl-C6H5; und Phenyl, wobei, wenn beide R' C1-C6-Alkyl darstellen, diese zusammen einen -NC3 bis -NC5 heterocyclischen Ring bilden können, wobei die übrige Alkylkette einen Alkylsubstituenten des heterocyclischen Rings bildet.
  • Soweit nicht anders angegeben, sind die folgenden Gruppen bevorzugtere Gruppenbeschränkungen, die auf Gruppen angewandt werden können, die innerhalb hier offenbarter Verbindungen zu finden sind:
    Alkyl: lineares und verzweigtes C1-C6-Alkyl,
    Alkenyl: C3-C6-Alkenyl,
    Cycloalkyl: C6-C8-Cycloalkyl,
    Alkoxy: C1-C4-Alkoxy,
    Alkylen: ausgewählt aus der Gruppe umfassend: Methylen; 1,2-Ethylen; 1,3-Propylen; Butan-2-ol-1,4-diyl; 1,4-Butylen; Cyclohexan-1,1-diyl; Cyclohexan-1,2-diyl; Cyclohexan-1,4-diyl; Cyclopentan-1,1-diyl; und Cyclopentan-1,2-diyl,
    Aryl: ausgewählt aus der Gruppe umfassend: Phenyl; Biphenyl; Naphthalenyl; Anthracenyl; und Phenanthrenyl,
    Arylen: ausgewählt aus der Gruppe umfassend: 1,2-Phenylen; 1,3-Phenylen; 1,4-Phenylen; 1,2-Naphthalenylen; 1,4-Naphthalenylen; 2,3-Naphthalenylen und 1-Hydroxy-2,6-phenylen,
    Heteroaryl; ausgewählt aus der Gruppe umfassend:
    Pyridinyl; Pyrimidinyl; Chinolinyl; Pyrazolyl; Triazolyl; Isochinolinyl; Imidazolyl; und Oxazolidinyl, wobei das Heteroaryl mit der Verbindung über ein Ring-Atom des ausgewählten Heteroaryls, Heteroarylens: ausgewählt aus der Gruppe umfassend: Pyridin-2,3-diyl; Pyridin-2,4-diyl; Pyridin-2,6-diyl; Pyridin-3,5-diyl, Chinolin 2,3-diyl; Chinolin-2,4-diyl; Isochinolin-1,3-diyl; Isochinolin-1,4-diyl; Pyrazol-3,5-diyl; und Imidazol-2,4-diyl, verbunden sein kann,
    Heterocycloalkyl: ausgewählt aus der Gruppe umfassend:
    Pyrrolidinyl; Morpholinyl; Piperidinyl; Piperidinyl; 1,4-Piperazinyl; Tetrahydrofuranyl; 1,4,7-Triazacyclononanyl; 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecanyl; 1,4,7,10,13-Pentaazacyclopentadecanyl; 1,4,7,10-Tetraazacyclododecanyl; und Piperazinyl, wobei das Heterocycloalkyl über ein Ring-Atom des ausgewählten Heterocycloalkyls, Heterocycloalkylens: ausgewählt aus der Gruppe umfassend:
    Piperidin-2,6-ylen; Piperidin-4,4-yliden; 1,4-Piperazin-1,4-ylen; 1,4-Piperazin-2,3-ylen; 1,4-Piperazin-2,6-ylen; Tetrahydrothiophen-2,5-ylen; Tetrahydrothiophen-3,4-ylen; Tetrahydrofuran-2,5-ylen; Tetrahydrofuran-3,4-ylen; Pyrrolidin-2,5-ylen; Pyrrolidin-2,2-yliden; 1,4,7-Triazacyclonon-1,4-ylen; 1,4,7-Triazacyclonon-2,3-ylen; 1,4,7-Triazacyclonon-2,2-yliden; 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradec-1,4-ylen; 1,4,8,11- Tetraazacyclotetradec-1,8-ylen; 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradec-2,3-ylen; 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradec-2,2-yliden; 1,4,7,10-Tetraazacyclododec-1,4-ylen; 1,4,7,10-Tetraazacyclododec-1,7-ylen; 1,4,7,10-Tetraazacyclododec-2,3-ylen; 1,4,7,10-Tetraazacyclododec-2,2-yliden; 1,4,7,10,13-Pentaazacyclopentadec-1,4-ylen; 1,4,7,10,13-Pentaazacyclopentadec-1,7-ylen; 1,4-Diaza-7-thia-cyclonon-1,4-ylen; 1,4-Diaza-7-thia-cyclonon-2,3-ylen; 1,4-Diaza-7-thia-cyclonon-2,2-yliden; 1,4-Diaza-7-oxa-cyclonon-1,4-ylen; 1,4-Diaza-7-oxa-cyclonon-2,3-ylen; 1,4-Diaza-7-oxa-cyclonon-2,2-yliden; 1,4-Dioxan-2,6-ylen; 1,4-Dioxan-2,2-yliden; Tetrahydropyran-2,6-ylen; Tetrahydropyran-2,5-ylen; und Tetrahydropyran-2,2-yliden, ein -C1-C6-Alkyl-Heterocycloalkyl, wobei das Heterocycloalkyl des -C1-C6-Heterocycloalkyls ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend: Piperidinyl; 1,4-Piperazinyl; Tetrahydrofuranyl; 1,4,7-Triazacyclononanyl; 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecanyl; 1,4,7,10,13-Pentaazacyclopentadecanyl; 1,4,7,10-Tetraazacyclododecanyl; und Pyrrolidinyl, wobei das Heterocycloalkyl mit dem -C1-C6-Alkyl über ein Ring-Atom des ausgewählten Heterocycloalkyls verbunden sein kann,
    mit der Verbindung verbunden sein kann,
    Amin: die Gruppe N(R)2, wobei jedes R unabhängig ausgewählt ist aus: Wasserstoff; C1-C6-Alkyl; und Benzyl,
    Halogen: ausgewählt aus der Gruppe umfassend: F und Cl,
    Perhalogen: ausgewählt aus der Gruppe umfassend lineare und verzweigte C3-C6-Alkyle, Phenyl und C1-C6-Alkyl-C6H5, wobei ≥ 80% der Wasserstoffe, vorzugsweise ≥ 90% der Wasserstoffe, am besten alle Wasserstoffe, durch Halogene, vorzugsweise durch Fluor, ersetzt wurden,
    Sulphonat: die Gruppe -S(O)2OR, wobei R ausgewählt ist aus: Wasserstoff; C1-C6-Alkyl; Na; K; Mg; und Ca,
    Sulphat: die Gruppe -OS(O)2OR, wobei R ausgewählt ist aus: Wasserstoff; C1-C6-Alkyl; Na; K; Mg; und Ca,
    Sulphon: die Gruppe -S(O)2R, wobei R ausgewählt ist aus: Wasserstoff; C1-C6-Alkyl; Benzyl und Amin, ausgewählt aus der Gruppe: -NR'2, wobei jedes R' unabhängig ausgewählt ist aus:
    Wasserstoff; C1-C6-Alkyl; und Benzyl,
    Carboxylatderivat: die Gruppe -C(O)OR, wobei R ausgewählt ist aus: Wasserstoff Na; K; Mg; Ca; C1-C6-Alkyl; und Benzyl,
    Carbonylderivat: die Gruppe -C(O)R, wobei R ausgewählt ist aus: Wasserstoff; C1-C6-Alkyl; Benzyl und Amin, ausgewählt aus der Gruppe: NR'2, wobei jedes R' unabhängig ausgewählt ist aus: Wasserstoff; C1-C6-Alkyl; und Benzyl,
    Phosphonat: die Gruppe -P(O)(OR)2, wobei jedes R unabhängig ausgewählt ist aus: Wasserstoff; C1-C6-Alkyl; Benzyl; Na; K; Mg; und Ca,
    Phosphat: die Gruppe -OP(O)(OR)2, wobei jedes R unabhängig ausgewählt ist aus: Wasserstoff; C1-C6-Alkyl; Benzyl; Na; K; Mg; und Ca,
    Phosphin: die Gruppe -P(R)2, wobei jedes R unabhängig ausgewählt ist aus: Wasserstoff; C1-C6-Alkyl; und Benzyl,
    Phosphinoxid: die Gruppe -P(O)R2, wobei R unabhängig ausgewählt ist aus: Wasserstoff; C1-C6-Alkyl; Benzyl und Amin, ausgewählt aus der Gruppe: -NR'2, wobei jedes R' unabhängig ausgewählt ist aus: Wasserstoff; C1-C6-Alkyl; und Benzyl.

  • M, Mn (wobei n eine ganze Zahl darstellt): Metallionen (entweder geladen oder ungeladen), wobei, sofern nicht anders angegeben, zwei Metallionen Mn und Mm unabhängig voneinander ausgewählt sind.
  • Vorzugsweise sind die Löcher transportierenden Verbindungen ausgewählt aus einer Gruppe umfassend Moleküle mit der allgemeinen Struktur von Formel I, Formel II, Formel III oder Mischungen daraus:
    Figure 00120001
    worin R1, R2 und/oder R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend: Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, Perhalogen, Formyl, Carboxy- und/oder Carbonylderivate, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Aryl, Arylen, Halogenaryl, Heteroaryl, Heteroarylen, Heterocycloalkylen, Heterocycloalkyl, Halogenheteroaryl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Keto, Ketoaryl, Ketohalogenaryl, Ketoheteroaryl, Ketoalkyl, Ketohalogenalkyl, Ketoalkenyl, Ketohalogenalkenyl, Phosphoalkyl, Phosphonat, Phosphat, Phosphin, Phosphinoxid, Phosphoryl, Phosphoaryl, Sulphonyl, Sulphoalkyl, Sulphoarenyl, Sulphonat, Sulphat, Sulphon, Amin.
    Figure 00130001
    worin R1, R2 und/oder R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend: Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, Perhalogen, Formyl, Carboxy- und/oder Carbonylderivate, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Aryl, Arylen, Halogenaryl, Heteroaryl, Heteroarylen, Heterocycloalkylen, Heterocycloalkyl, Halogenheteroaryl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Keto, Ketoaryl, Ketohalogenaryl, Ketoheteroaryl, Ketoalkyl, Ketohalogenalkyl, Ketoalkenyl, Ketohalogenalkenyl, Phosphoalkyl, Phosphonat, Phosphat, Phosphin, Phosphinoxid, Phosphoryl, Phosphoaryl, Sulphonyl, Sulphoalkyl, Sulphoarenyl, Sulphonat, Sulphat, Sulphon, Amin.
    Figure 00130002
    worin R1, R2, R3, R4, R5 und/oder R6 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend: Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, Perhalogen, Formyl, Carboxy- und/oder Carbonylderivate, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Aryl, Arylen, Halogenaryl, Heteroaryl, Heteroarylen, Heterocycloalkylen, Heterocycloalkyl, Halogenheteroaryl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Keto, Ketoaryl, Ketohalogenaryl, Ketoheteroaryl, Ketoalkyl, Ketohalogenalkyl, Ketoalkenyl, Ketohalogenalkenyl, Phosphoalkyl, Phosphonat, Phosphat, Phosphin, Phosphinoxid, Phosphoryl, Phosphoaryl, Sulphonyl, Sulphoalkyl, Sulphoarenyl, Sulphonat, Sulphat, Sulphon, Amin.
  • Vorzugsweise werden die Elektronen transportierenden Verbindungen aus einer Gruppe ausgewählt, welche Moleküle mit der allgemeinen Struktur von Formel IV, Formel V, Formel VI, Formel VII oder Mischungen daraus enthält:
    Figure 00140001
    worin R1, R2, und/oder R3 ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend: Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, Perhalogen, Formyl, Carboxy- und/oder Carbonylderivate, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Aryl, Arylen, Halogenaryl, Heteroaryl, Heteroarylen, Heterocycloalkylen, Heterocycloalkyl, Halogenheteroaryl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Keto, Ketoaryl, Ketohalogenaryl, Ketoheteroaryl, Ketoalkyl, Ketohalogenalkyl, Ketoalkenyl, Ketohalogenalkenyl, Phosphoalkyl, Phosphonat, Phosphat, Phosphin, Phosphinoxid, Phosphoryl, Phosphoaryl, Sulphonyl, Sulphoalkyl, Sulphoarenyl, Sulphonat, Sulphat, Sulphon, Amin.
    Figure 00140002
    worin R1, R2, und/oder R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend: Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, Perhalogen, Formyl, Carboxy- und/oder Carbonylderivate, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Aryl, Arylen, Halogenaryl, Heteroaryl, Heteroarylen, Heterocycloalkylen, Heterocycloalkyl, Halogenheteroaryl, Alke nyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Keto, Ketoaryl, Ketohalogenaryl, Ketoheteroaryl, Ketoalkyl, Ketohalogenalkyl, Ketoalkenyl, Ketohalogenalkenyl, Phosphoalkyl, Phosphonat, Phosphat, Phosphin, Phosphinoxid, Phosphoryl, Phosphoaryl, Sulphonyl, Sulphoalkyl, Sulphoarenyl, Sulphonat, Sulphat, Sulphon, Amin.
    Figure 00150001
    worin R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 und/oder R15 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend: Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, Perhalogen, Formyl, Carboxy- und/oder Carbonylderivate, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Aryl, Arylen, Halogenaryl, Heteroaryl, Heteroarylen, Heterocycloalkylen, Heterocycloalkyl, Halogenheteroaryl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Keto, Ketoaryl, Ketohalogenaryl, Ketoheteroaryl, Ketoalkyl, Ketohalogenalkyl, Ketoalkenyl, Ketohalogenalkenyl, Phosphoalkyl, Phosphonat, Phosphat, Phosphin, Phosphinoxid, Phosphoryl, Phosphoaryl, Sulphonyl, Sulphoalkyl, Sulphoarenyl, Sulphonat, Sulphat, Sulphon, Amin.
    Figure 00160001
    worin R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 und/oder R16 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend: Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, Perhalogen, Formyl, Carboxy- und/oder Carbonylderivate, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Aryl, Arylen, Halogenaryl, Heteroaryl, Heteroarylen, Heterocycloalkylen, Heterocycloalkyl, Halogenheteroaryl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Keto, Ketoaryl, Ketohalogenaryl, Ketoheteroaryl, Ketoalkyl, Ketohalogenalkyl, Ketoalkenyl, Ketohalogenalkenyl, Phosphoalkyl, Phosphonat, Phosphat, Phosphin, Phosphinoxid, Phosphoryl, Phosphoaryl, Sulphonyl, Sulphoalkyl, Sulphoarenyl, Sulphonat, Sulphat, Sulphon, Amin.
  • Vorzugsweise werden die Exzitonen leitenden Verbindungen aus einer Gruppe ausgewählt, die Moleküle mit der allgemeinen Struktur von Formel VIII oder Mischungen daraus enthält:
    Figure 00160002
    worin R1, R2, R3 und/oder R4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend: Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, Perhalogen, Formyl, Carboxy- und/oder Carbonylderivate, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Aryl, Arylen, Halogenaryl, Heteroaryl, Heteroarylen, Heterocycloalkylen, Heterocycloalkyl, Halogenheteroaryl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Keto, Ketoaryl, Ketohalogenaryl, Ketoheteroaryl, Ketoalkyl, Ketohalogenalkyl, Ketoalkenyl, Ketohalogenalkenyl, Phosphoalkyl, Phosphonat, Phosphat, Phosphin, Phosphinoxid, Phosphoryl, Phosphoaryl, Sulphonyl, Sulphoalkyl, Sulphoarenyl, Sulphonat, Sulphat, Sulphon, Amin.
  • Eine bevorzugte, elektrolumineszierende Einrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung weist sequentiell mindestens eine erste Elektrode, mindestens eine Licht emittierende Schicht, wie oben beschrieben, sowie mindestens eine zweite Elektrode auf. Für die erste und zweite Elektrode können sämtliche Elektroden sowie alle vom Stand der Technik her bekannte Elektrodenmaterialien verwendet werden.
  • Für einen besseren Aufbau einer solchen elektrolumineszierenden Einrichtung ist es vorzuziehen, dass im Wesentlichen alle Verbindungen in der Licht emittierenden Schicht elektrisch neutral sind. Dieses kann z. B. dadurch erreicht werden, dass geladene Liganden eingesetzt werden, um die Metallionenladungen auszugleichen. Durch Verwendung neutral geladener Verbindungen kann die Licht emittierende Schicht durch Aufdampfung aufgebaut werden.
  • Eine bevorzugte Beleuchtungseinheit gemäß der vorliegenden Erfindung enthält eine elektrolumineszierende Einrichtung, wie oben beschrieben, und kann für Haushaltsanwendungen, Ladenbeleuchtung, Heimbeleuchtung, Akzentbeleuchtung, Punktbeleuchtung, Theaterbeleuchtung, Faseroptikbeleuchtung, Projektionssysteme, selbst leuchtende Displays, medizinische Lichtanwendungen, pixelierte Displays, segmentierte Displays, Warnschilder, Leistungsschilder, dekorative Beleuchtung usw. verwendet werden.
  • Die zuvor erwähnten Komponenten sowie die beanspruchten Komponenten und die gemäß der Erfindung in den beanspruchten Ausführungsbeispielen und Beispielen zu verwendenden Komponenten sind keinen speziellen Ausnahmen im Hinblick auf deren Größe, Form, Materialauswahl und technisches Konzept unterworfen, so dass die auf dem entsprechenden Gebiet bekannten Auswahlkriterien ohne Beschränkungen angewandt werden können.
  • Zusätzliche Details, Charakteristiken, Merkmale und Vorteile des Gegenstands der Erfindung sind in den Unteransprüchen und der nachfolgenden Beschreibung der Beispiele, welche mehrere Ausführungsbeispiele der Licht emittierenden Schicht gemäß der Erfindung exemplarisch zeigen, offenbart.
  • BEISPIEL 1
  • In einem ersten Beispiel einer Licht emittierenden Schicht der vorliegenden Erfindung enthält die Licht emittierende Schicht die folgenden Verbindungen:
    Figure 00180001
  • Das 4,7-Diphenyl-1,10-phenantrolin dient als Elektronen transportierende Verbindung, das 4,4'-Bis(carbazol-9-yl)-biphenyl als Löcher transportierende Verbindung, die Seltenerdmetallionenverbindung ist Europium. Das 1,3-Diphenylenpropan-1-3-dione wirkt als Exzitonen leitende Verbindung. Die Triplettniveaus, Oxidations- und Reduktionspotentiale dieser Verbindungen sind wie folgt:
    4,7-Diphenyl-1,10-phenantrolin 4,4'-Bis(carbazol-9-yl)-biphenyl 1,3-Diphenylpropan-1-3-dione
    Triplettniveau [1/cm] 22222 21500 20300
    Oxidationspotential [V] <–5,52 –5,46 –5,52
    Reduktionspotential [V] –2,84 >–2,84 >–2,84
  • Wie bevorzugt, weist das 1,3-Diphenylpropan-1-3-dione das niedrigste Triplettniveau und ein höheres Reduktionspotential als 4,7-Diphenyl-1,10-phenantrolin sowie ein niedrigeres Oxidationspotential als 4,4'-Bis(carbazol-9-yl)-biphenyl auf. Des Weiteren weist, wie bevorzugt, das 4,7-Diphenyl-1,10-phenantrolin das niedrigste Reduktionspotential und das 4,4'-Bis(carbazol-9-yl)-biphenyl das höchste Oxidationspotential auf.
  • BEISPIEL II
  • In einem zweiten Beispiel einer Licht emittierenden Schicht der vorliegenden Erfindung enthält die Licht emittierende Schicht die folgenden Verbindungen:
    Figure 00190001
  • Das 4,7-Diphenyl-1,10-phenantrolin dient als Elektronen transportierende Verbindung, das 4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamin als Löcher transportierende Verbindung, die Seltenerdmetallverbindung ist Europium. Das 1,3-Diphenylpropan-1-3- dione wirkt als Exzitonen leitende Verbindung. Die Triplettniveaus, Oxidations- und Reduktionspotentiale dieser Verbindungen sind wie folgt:
    4,7-Diphenyl-1,10-phenantrolin 4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamin 1,3-Diphenylpropan-1-3-dione
    Triplettniveau [1/cm] 22222 23000 20300
    Oxidationspotential [V] <–5,52 –5,33 –5,52
    Reduktionspotential [V] –2,84 >–2,84 >–2,84
  • Wie bevorzugt, weist das 1,3-Diphenylpropan-1-3-dione das niedrigste Triplettniveau und ein höheres Reduktionspotential als 4,7-Diphenyl-1,10-phenantrolin sowie ein niedrigeres Oxidationspotential als 4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamin auf. Des Weiteren weist, wie bevorzugt, das 4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamin das höchste Oxidationspotential und das 4,7-Diphenyl-1,10-phenantrolin das niedrigste Reduktionspotential auf.
  • Inschrift der Zeichnung
  • 1
    • efficiency (Cd/A)
    • Effizienz (Cd/A)
    • measured values
    • gemessene Werte
    • curve fitting
    • Kurvenanpassung

Claims (10)

  1. Beleuchtungseinheit mit einer Licht emittierenden Schicht mit mindestens einer Elektronen transportierenden Verbindung, mindestens einer Löcher transportierenden Verbindung und mindestens einer Seltenerdmetallionenverbindung, wobei die Licht emittierende Schicht weiterhin mindestens eine Exzitonen leitende Verbindung aufweist.
  2. Beleuchtungseinheit nach Anspruch 1, wobei die Exzitonen leitende Verbindung ein energetisch geringeres Triplettniveau als entweder die Elektronen transportierenden Verbindungen, die Löcher transportierenden Verbindungen oder beide aufweist.
  3. Beleuchtungseinheit nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Exzitonen leitende Verbindung ein energetisch höheres Triplettniveau als der Seltenerdmetallionen-Resonanzpegel aufweist.
  4. Beleuchtungseinheit nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei das Oxidationspotential (in V gegen Vakuumlevel) der Exzitonen leitenden Verbindung niedriger als das Oxidationspotential der Löcher transportierenden Verbindungen und das Reduktionspotential (in V gegen Vakuumlevel) der Exzitonen leitenden Verbindung höher als das Reduktionspotential der Elektronen transportierenden Verbindungen ist.
  5. Beleuchtungseinheit nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Dicke der Licht emittierenden Schicht ≤ 60 nm ist.
  6. Beleuchtungseinheit nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Konzentration von Exzitonen leitenden Verbindungen in der Licht emittierenden Schicht höher als die Konzentration von entweder der Elektronen transportierenden Verbindungen oder der Löcher transportierenden Verbindungen oder höher als beide Konzentrationen ist.
  7. Beleuchtungseinheit nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Löcher transportierenden Verbindungen aus der Gruppe ausgewählt werden, welche Moleküle mit der allgemeinen Struktur von Formel I, Formel II, Formel III oder Mischungen daraus enthält:
    Figure 00230001
    worin R1, R2 und/oder R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend: Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, Perhalogen, Formyl, Carboxy- und/oder Carbonylderivate, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Aryl, Arylen, Halogenaryl, Heteroaryl, Heteroarylen, Heterocycloalkylen, Heterocycloalkyl, Halogenheteroaryl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Keto, Ketoaryl, Ketohalogenaryl, Ketoheteroaryl, Ketoalkyl, Ketohalogenalkyl, Ketoalkenyl, Ketohalogenalkenyl, Phosphoalkyl, Phosphonat, Phosphat, Phosphin, Phosphinoxid, Phosphoryl, Phosphoaryl, Sulphonyl, Sulphoalkyl, Sulphoarenyl, Sulphonat, Sulphat, Sulphon, Amin.
    Figure 00230002
    worin R1, R2 und/oder R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend: Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, Perhalogen, Formyl, Carboxy- und/oder Carbonylderivate, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Aryl, Arylen, Halogenaryl, Heteroaryl, Heteroarylen, Heterocycloalkylen, Heterocycloalkyl, Halogenheteroaryl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Keto, Ketoaryl, Ketohalogenaryl, Ketoheteroaryl, Ketoalkyl, Ketohalogenalkyl, Ketoalkenyl, Ketohalogenalkenyl, Phosphoalkyl, Phosphonat, Phosphat, Phosphin, Phosphinoxid, Phosphoryl, Phosphoaryl, Sulphonyl, Sulphoalkyl, Sulphoarenyl, Sulphonat, Sulphat, Sulphon, Amin.
    Figure 00240001
    worin R1, R2, R3, R4, R5 und/oder R6 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend: Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, Perhalogen, Formyl, Carboxy- und/oder Carbonylderivate, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Aryl, Arylen, Halogenaryl, Heteroaryl, Heteroarylen, Heterocycloalkylen, Heterocycloalkyl, Halogenheteroaryl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Keto, Ketoaryl, Ketohalogenaryl, Ketoheteroaryl, Ketoalkyl, Ketohalogenalkyl, Ketoalkenyl, Ketohalogenalkenyl, Phosphoalkyl, Phosphonat, Phosphat, Phosphin, Phosphinoxid, Phosphoryl, Phosphoaryl, Sulphonyl, Sulphoalkyl, Sulphoarenyl, Sulphonat, Sulphat, Sulphon, Amin.
  8. Beleuchtungseinheit nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei die Elektronen transportierenden Verbindungen aus der Gruppe ausgewählt werden, welche Moleküle mit der allgemeinen Struktur von Formel IV, Formel V, Formel VI, Formel VII oder Mischungen daraus enthält:
    Figure 00250001
    worin R1, R2, und/oder R3 ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend: Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, Perhalogen, Formyl, Carboxy- und/oder Carbonylderivate, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Aryl, Arylen, Halogenaryl, Heteroaryl, Heteroarylen, Heterocycloalkylen, Heterocycloalkyl, Halogenheteroaryl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Keto, Ketoaryl, Ketohalogenaryl, Ketoheteroaryl, Ketoalkyl, Ketohalogenalkyl, Ketoalkenyl, Ketohalogenalkenyl, Phosphoalkyl, Phosphonat, Phosphat, Phosphin, Phosphinoxid, Phosphoryl, Phosphoaryl, Sulphonyl, Sulphoalkyl, Sulphoarenyl, Sulphonat, Sulphat, Sulphon, Amin.
    Figure 00250002
    worin R1, R2, und/oder R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend: Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, Perhalogen, Formyl, Carboxy- und/oder Carbonylderivate, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Aryl, Arylen, Halogenaryl, Heteroaryl, Heteroarylen, Heterocycloalkylen, Heterocycloalkyl, Halogenheteroaryl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Keto, Ketoaryl, Ketohalogenaryl, Ketoheteroaryl, Ketoalkyl, Ketohalogenalkyl, Ketoalkenyl, Ketohalogenalkenyl, Phosphoalkyl, Phosphonat, Phosphat, Phosphin, Phosphinoxid, Phosphoryl, Phosphoaryl, Sulphonyl, Sulphoalkyl, Sulphoarenyl, Sulphonat, Sulphat, Sulphon, Amin.
    Figure 00260001
    worin R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 und/oder R15 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend: Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, Perhalogen, Formyl, Carboxy- und/oder Carbonylderivate, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Aryl, Arylen, Halogenaryl, Heteroaryl, Heteroarylen, Heterocycloalkylen, Heterocycloalkyl, Halogenheteroaryl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Keto, Ketoaryl, Ketohalogenaryl, Ketoheteroaryl, Ketoalkyl, Ketohalogenalkyl, Ketoalkenyl, Ketohalogenalkenyl, Phosphoalkyl, Phosphonat, Phosphat, Phosphin, Phosphinoxid, Phosphoryl, Phosphoaryl, Sulphonyl, Sulphoalkyl, Sulphoarenyl, Sulphonat, Sulphat, Sulphon, Amin.
    Figure 00260002
    worin R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 und/oder R16 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend: Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, Perhalogen, Formyl, Carboxy- und/oder Carbonylderivate, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Aryl, Arylen, Halogenaryl, Heteroaryl, Heteroarylen, Heterocycloalkylen, Heterocycloalkyl, Halogenheteroaryl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Keto, Ketoaryl, Ketohalogenaryl, Ketoheteroaryl, Ketoalkyl, Ketohalogenalkyl, Ketoalkenyl, Ketohalogenalkenyl, Phosphoalkyl, Phosphonat, Phosphat, Phosphin, Phosphinoxid, Phosphoryl, Phosphoaryl, Sulphonyl, Sulphoalkyl, Sulphoarenyl, Sulphonat, Sulphat, Sulphon, Amin.
  9. Beleuchtungseinheit nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei die Exzitonen leitenden Verbindungen aus der Gruppe ausgewählt werden, welche Moleküle mit der allgemeinen Struktur von Formel VIII oder Mischungen daraus enthält:
    Figure 00270001
    worin R1, R2, R3 und/oder R4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend: Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, Perhalogen, Formyl, Carboxy- und/oder Carbonylderivate, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Aryl, Arylen, Halogenaryl, Heteroaryl, Heteroarylen, Heterocycloalkylen, Heterocycloalkyl, Halogenheteroaryl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Keto, Ketoaryl, Ketohalogenaryl, Ketoheteroaryl, Ketoalkyl, Ketohalogenalkyl, Ketoalkenyl, Ketohalogenalkenyl, Phosphoalkyl, Phosphonat, Phosphat, Phosphin, Phosphinoxid, Phosphoryl, Phosphoaryl, Sulphonyl, Sulphoalkyl, Sulphoarenyl, Sulphonat, Sulphat, Sulphon, Amin.
  10. Beleuchtungseinheit mit einer Licht emittierenden Schicht nach einem der Ansprüche 1 bis 9 zum Einsatz für – Haushaltsanwendungen – Ladenbeleuchtung – Heimbeleuchtung – Akzentbeleuchtung – Punktbeleuchtung – Theaterbeleuchtung – Faseroptikbeleuchtung – Projektionssysteme – selbst leuchtende Displays – pixelierte Displays – segmentierte Displays – Warnschilder – medizinische Lichtanwendungen – Leistungsschilder sowie – dekorative Beleuchtung
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