DE60200045T2 - Anthraquinonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Pigmente sowie Kosmetische Zubereitungen - Google Patents

Anthraquinonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Pigmente sowie Kosmetische Zubereitungen Download PDF

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Description

  • Die Erfindung betrifft eine neue Familie von Anthrachinon-Verbindungen, das Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente, insbesondere auf dem Gebiet der Kosmetik.
  • In der Literatur ist die Synthese von Farbstoffen mit Anthrachinon-Ringsystem, insbesondere von Farbstoffen mit Anthrachinon-Ringsystem, die mit Aminen substituiert sind, allgemein bekannt. Eine Synthese wird insbesondere in dem Patent FR-A-2 039 381 beschrieben. Einige dieser Farbstoffe, wie die in dem Patent US-A-5 486 629 beschriebenen Farbstoffe, werden für die Haarfärbung verwendet.
  • Diese Farbstoffe sind im allgemeinen in Wasser oder in unpolaren Medien (organischen Lösemitteln, Ölen) löslich. Sie können daher nicht als unlösliche Pigmente bei Anwendungen wie dem Schminken der Haut verwendet werden, weil ein Abtrennen bzw. Herauslösen des Farbstoffs beobachtet wird.
  • Diese Familie von Farbstoffen weist demnach ein sehr geringes Potential für die industrielle Verwendung als Pigmente auf, auch wenn mit einigen Polymerisationsverfahren, wie dem Verfahren, das in dem Patent US-A-4 279 662 beschrieben wird, und einigen komplexen Behandlungsverfahren, wie dem Verfahren, das in dem Patent FR-A-2 060 730 beschrieben wird, versucht wurde, dieses weiterhin bestehende Problem zu lösen.
  • Die Anmelderin hat festgestellt, dass die Verbindungen aus einer neuen Familie von Anthrachinon-Verbindungen, die ein aus einer Ureylengruppe bestehendes Bindeglied aufweisen, als Pigmente verwendet werden können, insbesondere in kosmetischen Zusammensetzungen. Diese Verbindungen, die den Gegenstand der Erfindung darstellen, sind sowohl in wäßrigen Medien als auch in organischen Lösemitteln und öligen Medien unlöslich oder nur sehr wenig löslich. Mit ihnen kann daher das Problem des Abtrennens, das bei den Anthrachinon-Farbstoffen des Stands der Technik in diesen Medien und insbesondere in öligen Medien beobachtet wird, gelöst werden.
  • Außerdem sind diese neuen Verbindungen sehr leicht zugänglich, weil sie in einem einzigen, leicht durchführbaren Verfahrensschritt hergestellt werden.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher neue Anthrachinon-Verbindungen der weiter unten folgenden Formel (I).
  • Nach einem weiteren Gegenstand betrifft die Erfindung die Verwendung dieser Verbindungen als Pigmente, insbesondere auf dem Gebiet der Kosmetik.
  • Gegenstand der Erfindung sind außerdem die kosmetischen Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten.
  • Weitere Gegenstände, Merkmale, Aspekte und Vorteile der Erfindung ergeben sich noch deutlicher beim Lesen der folgenden Beschreibung und der folgenden verschiedenen Beispiele.
  • Erfindungsgemäß entsprechen die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
    Figure 00020001
    in der bedeuten:
    m und n Zahlen, die gleich oder verschieden sind und im Bereich von 1 bis 20 liegen;
    X und Z jeweils einen Rest NH oder O;
    p die Zahl 0 oder 1,
    Y ein Kohlenstoffatom oder ein Schwefelatom;
    R1, R'1, R5, R'5, R6, R'6, R7, R'7, R8, R'8, R9, R'9, R10 und R'10, die gleich oder verschieden sind, jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C1 -8-Kohlenwasserstoffgruppe, eine Hydroxygruppe,
    Figure 00030001
    R2, R3, R4, R'4 und R11, die gleich oder verschieden sind, jeweils ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C1-8-Kohlenwasserstoffgruppe, die gegebenenfalls hydroxyliert ist.
  • Die erfindungsgemäß geeigneten Kohlenwasserstoffgruppen sind geradkettig oder verzweigt, gesättigt oder ungesättigt und weisen 1 bis 8 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf.
  • Als Kohlenwasserstoffgruppen können insbesondere Akyl-, Alkenyl- und Alkinylgruppen angegeben werden, wie z. B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Methylen, Ethenyl oder Ethinyl.
  • Als Halogenatome können insbesondere Chlor, Brom, Fluor und Iod, vorzugsweise Chlor, angegeben werden.
  • Die bevorzugten Verbindungen der Erfindung sind die Verbindungen, die der Formel (I) entsprechen, in der bedeuten: n = m, R'1 = R1, R'4 = R4, R'5 = R5,R'6 = R6,R'7 = R7, R'8 = R8, R'9 = R9 und R'10 = R10, Z = X und p = 1, und die noch bevorzugteren erfindungsgemäßen Verbindungen sind die Verbindungen, die der folgenden allgemeinen Formel (II)
    Figure 00040001
    entsprechen, in der bedeuten:
    n eine Zahl im Bereich von 1 bis 12,
    R1 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C1-8-Kohlenwasserstoffgruppe, eine Hydroxygruppe oder eine Gruppe -NR2R3,
    R2, R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C1-8-Kohlenwasserstoffgruppe,
    R5 und R6 jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C1-8-Kohlenwasserstoffgruppe oder eine Hydroxygruppe.
  • Als Beispiele für Verbindungen der obigen Formel (I) oder (II) können insbesondere angegeben werden: 1,3-Bis[3-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-ylamino)-propyl]harnstoff und 1,3-Bis[3-(4-methylamino-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-ylamino)-propyl]harnstoff.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der obigen Formel (I).
  • Es besteht darin, ein Anthrachinon-Derivat der folgenden allgemeinen Formel (III)
    Figure 00050001
    in der A eine aktivierende Gruppe bedeutet, wie insbesondere eine Gruppe, die von Imidazol abgeleitet ist, oder ein Halogenatom, und in der die anderen Symbole die gleiche Bedeutung wie für die Formel (I) haben, mit einem Anthrachinon-Derivat der folgenden allgemeinen Formel (IV)
    Figure 00050002
    in der R1, R4 bis R11, Z und n dieselbe Bedeutung wie für die Formel (I) haben,
    in Gegenwart eines Lösemittels und gegebenenfalls einer Base bei einer Temperatur von 0 bis 160°C während eines Zeitraums von 30 min bis 20 h umzusetzen.
  • Die erfindungsgemäß geeigneten Lösemittel sind vorzugsweise aprotische dipolare Lösemittel, wie z. B. N,N-Dimethylacetamid oder N,N-Dimethylformamid.
  • Die gegebenenfalls verwendeten Basen werden insbesondere unter Pyridin und seinen Derivaten, Triethylamin und Diisopropylethylamin ausgewählt.
  • Ein bevorzugtes erfindungsgemäßes Herstellungsverfahren ermöglicht es, Verbindungen der obigen Formel (I) herzustellen, in der R'1 = R1, R'4 = R4, R'5 = R5, R'6 = R6, R'7 = R7, R'8 = R8, R'9 = R9 und R'10 = R10, n = m, Z = X und p = 1 ist. Es ermöglicht unter anderem die Herstellung der besonders bevorzugten Verbindungen der obigen Formel (II).
  • Dieses Verfahren besteht darin, ein Anthrachinon-Derivat der allgemeinen Formel (IV)
    Figure 00060001
    in der n, Z, R1 bis R10 so wie weiter oben für Formel (I) definiert sind, oder eines seiner Salze mit Phosgen oder einem seiner Derivate oder einem seiner Substitutionsprodukte, wie Carbonyldiimidazol, bei einer Temperatur von 0 bis 160°C während eines Zeitraums von 30 min bis 20 h in Gegenwart eines Lösemittels und gegebenenfalls einer Base umzusetzen.
  • Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung mindestens einer Verbindung der wie weiter oben definierten Formel (I) oder (II) und vorzugsweise von 1,3-Bis[3-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-ylamino)-propyl]harnstoff und 1,3-Bis[3-(4-methylamino-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-ylamino)-propyl]harnstoff als Pigment.
  • Diese neue Familie von Pigmenten kann auf dem Gebiet der Lebensmittel, der Kosmetik und in Anstrichmitteln, vorzugsweise auf dem Gebiet der Kosmetik, verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung enthält in einem kosmetisch akzeptablen Medium mindestens eine Verbindung der wie weiter oben definierten Formel (I) oder (II). Diese Verbindung ist insbesondere in einer Menge im Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten.
  • Unter kosmetisch akzeptablem Medium wird ein Medium verstanden, das mit allen Keratinmaterialien, wie der Haut, den Nägeln, den Haaren, den Wimpern und Augenbrauen, den Lippen, und jedem sonstigen Hautbereich des Körpers und Gesichts kompatibel ist.
  • Das Medium kann beispielsweise eine Suspension, eine Dispersion, eine Lösung in einem Lösemittelmedium oder einem wäßrig-alkoholischen Medium, die gegebenenfalls verdickt oder sogar in ein Gel übergeführt ist; eine Öl-in-Wasser-Emulsion, eine Wasser-in-Öl-Emulsion oder eine multiple Emulsion; ein Gel oder einen Schaum; ein emulgiertes Gel, eine Vesikeldispersion, insbesondere von Lipidvesikeln; eine zweiphasige Lotion oder Multiphasen-Lotion; ein Spray; ein loses, kompaktes oder gegossenes Puder; oder eine wasserfreie Paste enthalten oder in einer solchen Form vorliegen.
  • Der Fachmann ist imstande, die geeignete galenische Form sowie ihr Herstellungsverfahren auf der Grundlage seines allgemeinen Fachwissens auszuwählen, indem er einerseits die Eigenschaften der verwendeten Bestandteile, insbesondere ihre Löslichkeit in dem Träger, und andererseits die für die Zusammensetzung in Betracht gezogene Anwendung berücksichtigt.
  • Wenn die Zusammensetzung in wäßriger Form vorliegt, insbesondere in Form einer Dispersioin, einer Emulsion oder einer wäßrigen Lösung, kann sie eine wäßrige Phase umfassen, die Wasser, ein Blütenwasser und/oder ein Mineralwasser enthält.
  • Die wäßrige Phase kann außerdem Alkohole, wie einwertige C1-6-Alkohole und/oder Polyole, wie Glycerin, Butylenglykol, Isoprenglykol, Propylenglykol, Polyethylenglykol, enthalten.
  • Wenn die erfindungsgemäße Zusammensetzung in Form einer Emulsion vorliegt, kann sie gegebenenfalls außerdem einen grenzflächenaktiven Stoff, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann außerdem mindestens einen Coemulgator enthalten, der unter ethoxyliertem Sorbitanmonostearat, Fettalkoholen, wie Stearinalkohol oder Cetylalkohol, und Estern aus Fettsäuren und Polyolen, wie Glycerinstearat, ausgewählt werden kann.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann außerdem ein oder mehrere Verdickungsmittel in Konzentrationen enthalten, die vorzugsweise im Bereich von 0 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegen können, die ausgewählt werden unter:
    • – den Polysaccharid-Biopolymeren, wie Xanthangummi, Carobengummi, Guargummi, den Alginaten, den modifizierten Cellulosen, den Stärkederivaten, den Etherderivaten von Cellulose, die quartäre Ammoniumgruppen aufweisen, den kationischen Polysacchariden;
    • – den synthetischen Polymeren, wie den Poly(acrylsäuren), Polyvinylpyrrolidon, Poly(vinylalkohol), den Polymeren auf Polyacrylamidbasis;
    • – Magnesium- und Aluminiumsilicat.
  • In Abhängigkeit von der in Betracht gezogenen Anwendung kann die Zusammensetzung außerdem ein filmbildendes Polymer enthalten. Dies ist insbesondere der Fall, wenn eine Zusammensetzung vom Typ der Nagellacke, der Mascaras, der Eyeliner oder eine Zusammensetzung zur Haarbehandlung vom Typ der Lacke hergestellt werden soll. Die Polymere können in dem kosmetisch akzeptablen Medium gelöst oder dispergiert sein. Das Polymer kann vor allem in Form einer Lösung in einem organischen Lösemittel oder in Form einer wäßrigen Dispersion von Partikeln des filmbildenden Polymers vorliegen. Das Polymer kann unter Nitrocellulose, Celluloseacetobutyrat, Poly(vinylbutyral), Alkydharzen, Polyestern, Acrylpolymeren, Vinylpolymeren und/oder Polyurethanen ausgewählt werden.
  • Die Zusammensetzung kann außerdem mindestens einen Weichmacher enthalten, der in einem Mengenanteil von 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten sein kann.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann außerdem eine Fettphase enthalten, die insbesondere aus bei 25°C flüssigen Fettsubstanzen, wie Ölen tierischer, pflanzlicher, mineralischer oder synthetischer Herkunft; aus bei 25°C festen Fettsubstanzen, wie Wachsen tierischer, pflanzlicher, mineralischer oder synthetischer Herkunft, aus pastösen Fettsubstanzen; Gummen; oder Gemischen dieser Substanzen besteht.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können außerdem flüchtige Öle enthalten, die im Kontakt mit der Haut verdunsten, deren Vorhandensein in der kosmetischen Zusammensetzung aber nützlich ist, weil sie das Verteilen der Zusammensetzung während ihrer Anwendung auf der Haut erleichtern. Die erfindungsgemäß besonders gut geeigneten flüchtigen Öle weisen im allgemeinen bei 25°C einen Sättigungsdampfdruck von mindestens 50 Pa (0,5 Millibar) auf.
  • Es können beispielsweise die flüchtigen Siliconöle angegeben werden, wie
    • – die cyclischen flüchtigen Silicone, die 3 bis 8 Siliciumatome und vorzugsweise 4 bis 6 Siliciumatome aufweisen,
    • – die Cyclocopolymere vom Dimethylsiloxan/Methylalkylsiloxan-Typ,
    • – die geradkettigen flüchtigen Silicone, die 2 bis 9 Siliciumatome aufweisen.
  • Außerdem können die flüchtigen Kohlenwasserstofföle angegeben werden, wie die Isoparaffine und insbesondere Isododecan, und die fluorierten Öle.
  • Außerdem können nichtflüchtige Öle verwendet werden, von denen angegeben werden können:
    • – die Poly-(C1-20)-alkylsiloxane und insbesondere die Siloxane mit endständigen Trimethylsilyl-Gruppen, von denen die geradkettigen Polydimethylsiloxane und die Alkylmethylpolysiloxane, wie Cetyldimeticon (CTFA-Name) angegeben werden können;
    • – die Silicone, die mit aliphathischen und/oder aromatischen Gruppen, die gegebenenfalls fluoriert sind, oder mit funktionellen Gruppen, wie Hydroxy-, Thiol- und/oder Amingruppen, modifiziert sind;
    • – die phenylierten Silicionöle, insbesondere die Siliconöle der Formel:
      Figure 00110001
      in der bedeuten: R C1-30-Alkyl, Aryl oder Aralkyl, q eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 100 und r eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 100, mit der Maßgabe, dass die Summe im Bereich von 1 bis 100 liegt;
    • – die Öle tierischer, pflanzlicher oder mineralischer Herkunft und insbesondere die tierischen oder pflanzlichen Öle, die aus Estern aus einer Fettsäure und Polyolen gebildet sind, insbesondere die flüssigen Triglyceride, z. B. Sonnenblumenöl, Maisöl, Sojaöl, Kürbiskernöl, Traubenkernöl, Sesamöl, Haselnußöl, Aprikosenöl, Mandelöl oder Avocadoöl; die Fischöle, Glycerintricaprocaprylat, oder die pflanzlichen oder tierischen Öle der Formel RaCOORb, in der Ra den Rest einer Fettsäure darstellt, die 7 bis 19 Kohlenstoffatome aufweist, und Rb eine verzweigte Kohlenwasserstoffkette darstellt, die 3 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, wie z. B. Purcellinöl; Paraffinöl, Vaselineöl, Perhydrosqualen, Weizenkeimöl, Kalophyllumöl, Sesamöl, Macadamiaöl, Traubenkernöl, Rapsöl, Kopraöl, Erdnußöl, Palmöl, Ricinusöl, Jojobaöl, Olivenöl, Getreidekeimöl; Fettsäureester; Alkohole; Acetylglyceride; Octanoate, Decanoate oder Ricinoleate von Alkoholen oder Polyolen; Triglyceride von Fettsäuren; Glyceride;
    • – die fluorierten und perfluorierten Öle.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann außerdem andere Fettsubstanzen enthalten, die vom Fachmann auf der Basis seines allgemeinen Fachwissens so ausgewählt werden können, dass die fertige Zusammensetzung die gewünschten Eigenschaften erhält, z. B. hinsichtlich der Konsistenz und/oder der Textur. Diese zusätzlichen Fettsubstanzen können Wachse, Gummen und/oder pastöse Fettsubstanzen tierischer, pflanzlicher, mineralischer oder synthetischer Herkunft sowie Gemische dieser Substanzen sein. Es können vor allem angegeben werden: die Silicongummis; die Wachse tierischer, pflanzlicher, mineralischer oder synthetischer Herkunft, wie die mikrokristallinen Wachse, Paraffin, Petrolatum, Vaseline, Ozokerit, Montanwachs; Bienenwachs, Lanolin und seine Deriate; Candellilawachs, Ouricurywachs, Carnaubawachs, Japanwachs, Kakaobutter, Korkfaserwachs oder Zuckerrohrwachs; die hydrierten Öle, die Ozokerite, die Fettester und die Glyceride; die Polyethylenwachse und die Wachse, die durch Fischer-Tropsch-Synthese hergestellt werden; Lanoline, die Siliconwachse; die fluorierten Wachse; die Polyolefine.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann außerdem Perlglanzpigmente und/oder Füllstoffe sowie andere Pigmente, die in der Technik wohlbekannt sind, enthalten.
  • Die Perlglanzpigmente können in der Zusammensetzung in einem Anteil von 0 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 8 bis 15 Gew.-%, enthalten sein und können unter Perlmutt, Glimmer, der mit Titandioxid, Eisenoxid, natürlichem Pigment oder Bismutoxidchlorid beschichtet ist, farbigem Titanglimmer ausgewählt werden.
  • Die Füllstoffe, die in einem Anteil von 0 bis 30 Gew.-% und vorzugsweise 5 bis 15% in der Zusammensetzung enthalten sein können, können mineralische oder synthetische, lamellare oder nicht-lamellare Füllstoffe sein. Es können angegeben werden: Talk, Glimmer, Kieselsäure, Kaolin, Nylon- und Polyethylenpulver, Teflon, Stärke, Bornitrid, Mikroperlen aus einem Polymer, wie Expancel® (Nobel Industrie), Polytrap® (Dow Corning) und die Mikrokügelchen aus Siliconharz (z. B. Tospearls® von Toshiba), gefälltes Calciumcarbonat, Magnesiumcarbonat oder -hydrogencarbonat, Metallseifen, die von organischen Carbonsäuren abgeleitet sind, die 8 bis 22 Kohlenstoffatome aufweisen.
  • Die Zusammensetzung kann außerdem einen wasserlöslichen oder fettlöslichen Farbstoff enthalten, insbesondere einen natürlichen organischen Farbstoff, wie Cochenillerot, und/oder einen synthetischen Farbstoff, wie Halogensäurefarbstoffe, Azofarbstoffe, Anthrachinon-Farbstoffe. Außerdem können anorganische Farbstoffe, wie Kupfersulfat, angegeben werden.
  • Die Zusammensetzung kann außerdem alle üblicherweise auf dem Gebiet der Kosmetik verwendeten Zusatzstoffe enthalten, wie Parfüms, etherische Öle, Konservierungsmittel, lipophile oder hydrophile kosmetische Wirkstoffe, Hydratisierungsmittel, Vitamine, essentielle Fettsäuren, Sphingolipide, Selbstbräunungsmittel, wie Dihydroxyaceton (DHA), Sonnenschutzfilter, Antischaummittel, Maskierungsmittel, Antioxidantien, Dispergiermittel.
  • Der Fachmann achtet selbstverständlich darauf, die oben erwähnte(n) mögliche(n) ergänzende(n) Verbindungen) so zu wählen, dass die vorteilhaften Eigenschaften, die mit der erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzung verbunden sind, durch den oder die in Betracht gezogenen Zusätze nicht oder nicht wesentlich verschlechtert werden.
  • Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen können vorliegen:
    • – in Form eines Produkts zum Schminken der Haut des Gesichts, des Körpers oder der Lippen oder der Keratinfasern (Nägel, Wimpern, Augenbrauen, Haare), z. B. in Form eines Make-ups, einer getönten Creme, eines Rouge oder Lidschattens, eines losen oder gegossenen Puders, eines Stifts gegen Augenringe, eines Abdeckstifts, eines Eyeliners, eines Mascaras, eines Lippenstifts, eines Nagellacks, eine Zusammensetzung zum Schminken der Haare;
    • – in Form eines Produkts zur Pflege der Haut des Gesichts oder des Körpers einschließlich der Kopfhaut, wie einer Pflegezusammensetzung für das Gesicht (für den Tag, für die Nacht, gegen Falten, hydratisierend, etc.); einer mattierenden Zusammensetzung für das Gesicht;
    • – in Form einer Sonnenschutzzusammensetzung oder einer Zusammensetzung zur künstlichen Bräunung (selbsttbräunend); oder
    • – in Form einer Zusammensetzung für die Haarbehandlung, insbesondere in Form einer Frisiercreme oder eines Frisiergels, eines Haarfärbemittels zur oxidativen oder direktziehenden Färbung, gegebenenfalls in Form eines färbenden Haarwaschmittels.
  • Die folgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung der Erfindung und dürfen in keiner Weise als die Erfindung einschränkende Beispiele verstanden werden.
  • Beispiel 1: Herstellung von 1,3-Bis[3-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-ylamino)-propyl]harnstoff (Formel (II) mit R1, R4, R5, R6 = H und n = 3)
  • In einen 250-ml-Dreihalskolben, unter Stickstoffatmosphäre, werden 5 g (17,84 mmol) 1-[(3-Aminopropyl)-amino]-9,10-anthracendion bei Umgebungstemperatur in 200 ml Dimethylformamid teilweise gelöst. Anschließend werden 1,5 g (0,55 Äq.) Carbonyldiimidazol zugegeben.
  • Das Gemisch wird zunächst 1 Stunde bei Umgebungstemperatur gerührt, wonach es 5 Stunden unter Erwärmen bei 40°C gehalten wird. Anschließend wird filtriert, mit Wasser und Aceton gewaschen und im Vakuum bei 50°C getrocknet, wonach 4,5 g eines tiefroten Pulvers (Endprodukt in einer Ausbeute von 90%) erhalten werden.
  • Das Endprodukt weist die folgenden Eigenschaften auf:
    • – Schmelzpunkt oberhalb von 260°C (gemessen auf einer Kofler-Bank),
    • – Massenspektrum (SSQ710, CI-DI): m/z = 587,
    • – Elementaranalyse (C35H30N4O5, MG = 586, 653):
  • Figure 00150001
  • Beispiel 2: Herstellung von 1,3-Bis[3-(4-methylamino-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-ylamino)-propyl]harnstoff (Formel (II) mit R4, R5 und R6 = H, R1 = NHCH3, und n = 3).
  • In einen 250-ml-Dreihalskolben, unter Stickstoffatmosphäre, werden 5 g (16,27 mmol) 1-[(3-Aminopropyl)-amino]-9,10-anthracendion bei Umgebungstemperatur in 200 ml Dimethylformamid teilweise gelöst. Anschließend werden 1,45 g (0,5 Äq.) Carbonyldiimidazol zugegeben.
  • Das Gemisch wird zunächst 1 Stunde bei Umgebungstemperatur gerührt, wonach es 6 Stunden unter Erwärmen bei 40°C gehalten wird. Anschließend wird filtriert, mit Wasser und Aceton gewaschen und im Vakuum bei 50°C getrocknet, wonach 3,9 g eines malvenfarbenen blauen Pulvers (Endprodukt in einer Ausbeute von 73%) erhalten werden.
  • Das Endprodukt weist die folgenden Eigenschaften auf:
    • – Schmelzpunkt oberhalb von 260°C (gemessen auf einer Kofler-Bank),
    • – Massenspektrum (SSQ710, EI-DEP): m/z = 644,
    • – Elementaranalyse (C37H36N6O5, MG = 644,7280):
  • Figure 00160001
  • Formulierungsbeispiel Nr. 1
  • Es wird ein getönte Creme vom Öl-in-Wasser-Emulsions-Typ aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
    - Parleamöl 22 g
    Stearinsäure 1,5 g
    Polysorbat 60(1) (unter der Handelsbezeichnung Tween® 60 von der Firma ICI im Handel erhältlich) 0,9 g
    Cetylalkohol 0,5 g
    Glycerinmonostearat/PEG-100-stearat-Gemisch 2,1 g
    Triethanolamin 0,75 g
    Verbindung aus Beispiel 1 5 g
    Propylenglykol 3 g
    Cyclopentadimethylsiloxan 3 g
    Carbopol 981 0,15 g
    Xanthangummi 0,2 g
    Wasser ad. 100 g
  • Formulierungsbeispiel Nr. 2
  • Es wird ein Lidschatten aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
    Talk 38 g
    Glimmer 20 g
    Bismutoxidchlorid 8 g
    Zinkstearat 3 g
    Nylonpulver 20 g
    Verbindung aus Beispiel 2 5 g
    Wasser ad. 100 g
  • Man erhält einen blauen Lidschatten, der stabil ist und gute kosmetische Eigenschaften aufweist.
  • Formulierungsbeispiel Nr. 3
  • Aus den folgenden Bestandteilen wird ein Lippenstift hergestellt:
    Polyethylenwachs 15 g
    Verbindung aus Beispiel 1 10 g
    Parleamöl ad. 100 g
  • Man erhält einen Lidschatten, der gute kosmetische Eigenschaften aufweist.

Claims (17)

  1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
    Figure 00180001
    in der bedeuten: m und n Zahlen, die gleich oder verschieden sind und im Bereich von 1 bis 20 liegen; X und Z jeweils einen Rest NH oder O; p die Zahl 0 oder 1, Y ein Kohlenstoffatom oder ein Schwefelatom; R1, R'1, R5, R'5, R6, R'6, R7, R'7, R8, R'8, R9, R'9, R10 und R'10, die gleich oder verschieden sind, jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C1-8-Kohlenwasserstoffgruppe, eine Hydroxygruppe,
    Figure 00180002
    R2, R3, R4, R'4 und R11, die gleich oder verschieden sind, jeweils ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C1-8-Kohlenwasserstoffgruppe, die gegebenenfalls hydroxyliert ist.
  2. Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
    Figure 00190001
    in der bedeuten: n eine Zahl im Bereich von 1 bis 12, R1 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C1-8-Kohlenwasserstoffgruppe, eine Hydroxygruppe oder eine Gruppe -NR2R3, R2, R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C1-8-Kohlenwasserstoffgruppe, R5 und R6 jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C1-8-Kohlenwasserstoffgruppe oder eine Hydroxygruppe.
  3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie unter 1,3-Bis[3-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl-amino)-propyl]harnstoff und 1,3-Bis[3-(4-methylamino-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-ylamino)-propyl]harnstoff ausgewählt sind.
  4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Anthrachinon-Derivat der allgemeinen Formel (III)
    Figure 00200001
    in der bedeuten: A eine aktivierende Gruppe, wie eine Gruppe, die von Imidazol abgeleitet ist, oder ein Halogenatom, m eine Zahl im Bereich von 1 bis 20; X den Rest NH oder O; p die Zahl 0 oder 1; Y ein Kohlenstoffatom oder ein Schwefelatom; R'1, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9 und R'10, die gleich oder verschieden sind, jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C1-8-Kohlenwasserstoffgruppe, eine Hydroxygruppe,
    Figure 00200002
    R2, R3, R'4 und R11, gleich oder verschieden voneinander, jeweils ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C1-8-Kohlenwasserstoffgruppe, die gegebenenfalls hydroxyliert ist, mit einem Anthrachinon-Derivat der Formel IV
    Figure 00210001
    in der bedeuten: n eine Zahl im Bereich von 1 bis 20; Z einen Rest NH oder O; R1, R5, R6, R7, R8, R9 und R10, die gleich oder verschieden sind, jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C1-8-Kohlenwasserstoffgruppe, eine Hydroxygruppe,
    Figure 00210002
    R2, R3, R4 und R11, die gleich oder verschieden sind, jeweils ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C1-8-Kohlenwasserstoffgruppe, die gegebenenfalls hydroxyliert ist, in Gegenwart eines Lösemittels und gegebenenfalls einer Base bei einer Temperatur von 0 bis 160°C während eines Zeitraums von 30 min bis 20 h umgesetzt wird.
  5. Herstellungsverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß es darin besteht, ein Anthrachinon-Derivat der allgemeinen Formel (IV)
    Figure 00220001
    in der bedeuten: n eine Zahl im Bereich von 1 bis 20; Z einen Rest NH oder O; R1, R5, R6, R7, R8, R9 und R10, die gleich oder verschieden sind, jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C1-8-Kohlenwasserstoffgruppe, eine Hydroxygruppe,
    Figure 00220002
    R2, R3, R4 und R11, die gleich oder verschieden sind, jeweils ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C1-8-Kohlenwasserstoffgruppe, die gegebenenfalls hydroxyliert ist, mit Phosgen oder einem seiner Derivate oder einem seiner Substitutionsprodukte, wie Carbonyldiimidazol, bei einer Temperatur von 0 bis 160°C während eines Zeitraums von 30 min bis 20 h in Gegenwart eines Lösemittels und gegebenenfalls einer Base umzusetzen.
  6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Lösemittel um ein aprotisches dipolares Lösemittel handelt.
  7. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Lösemittel um N,N-Dimethylacetamid oder N,N-Dimethylformamid handelt.
  8. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Base unter Pyridin und seinen Derivaten, Triethylamin und Diisopropylethylamin ausgewählt wird.
  9. Verwendung mindestens einer Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 als Pigment.
  10. Verwendung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen unter 1,3-Bis[3-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1ylamino)-propyl]harnstoff und 1,3-Bis[3-(4-methylamino-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-ylamino)-propyl]harnstoff ausgewählt werden.
  11. Verwendung mindestens einer Verbindung nach Anspruch 1, 2 oder 3 als Pigment in einer kosmetischen Zusammensetzung.
  12. Kosmetische Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 in einem kos metisch akzeptablen Medium enthält.
  13. Kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung unter 1,3-Bis[3-(9,10-dioxo-9,10- dihydroanthracen-1-ylamino)-propyl]harnstoff und 1,3-Bis[3-(4-methylamino-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-ylamino)-propyl]harnstoff ausgewählt ist.
  14. Kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 12 oder 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in einer Menge im Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-% enthalten ist.
  15. Kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in einer Menge im Bereich von 0,1 bis 25 Gew.-% enthalten ist.
  16. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 12 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß das kosmetisch akzeptable Medium eine Suspension, eine Dispersion, eine Lösung in einem Lösemittelmedium oder einem wäßrig-alkoholischen Medium, die gegebenenfalls verdickt oder sogar in ein Gel übergeführt ist; eine Öl-in-Wasser-Emulsion, eine Wasser-in-Öl-Emulsion oder eine multiple Emulsion, ein Gel oder einen Schaum, ein emulgiertes Gel, eine Vesikeldispersion, eine zweiphasige Lotion oder Multiphasen-Lotion; ein Spray; ein loses, kompaktes oder gegossenen Puder; oder eine wasserfreie Paste enthält oder in einer solchen Form vorliegt.
  17. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 12 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form eines Produkts zum Schminken der Haut des Gesichts, des Körpers oder der Lippen oder der Keratinfasern; in Form eines Produkts zur Pflege der Haut des Gesichts oder des Körpers; in Form einer Sonnenschutzzusammensetzung oder einer Zusammensetzung zur künstlichen Bräunung; oder in Form einer Haarbehandlungszusammensetzung vorliegt.
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