KR100496595B1 - 새로운 화합물, 제조방법, 안료로서의 용도 및 화장품조성물 - Google Patents
새로운 화합물, 제조방법, 안료로서의 용도 및 화장품조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100496595B1 KR100496595B1 KR10-2002-0019205A KR20020019205A KR100496595B1 KR 100496595 B1 KR100496595 B1 KR 100496595B1 KR 20020019205 A KR20020019205 A KR 20020019205A KR 100496595 B1 KR100496595 B1 KR 100496595B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- linear
- unsaturated
- hydrocarbon group
- group
- delete delete
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 28
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 16
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 12
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- NJXSPJVEBMYAHZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[3-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]propyl]urea Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NCCCNC(=O)NCCCNC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O NJXSPJVEBMYAHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CRJYPBIWJAXAMU-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[3-[[4-(methylamino)-9,10-dioxoanthracen-1-yl]amino]propyl]urea Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NCCCNC(=O)NCCCNC=1C=3C(=O)C4=CC=CC=C4C(=O)C=3C(NC)=CC=1)=CC=C2NC CRJYPBIWJAXAMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 15
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- -1 anthraquinone compounds Chemical class 0.000 description 19
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 18
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 17
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 8
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 8
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 6
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 4
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 4
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 4
- 210000000282 nail Anatomy 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 description 3
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 3
- DSEKYWAQQVUQTP-XEWMWGOFSA-N (2r,4r,4as,6as,6as,6br,8ar,12ar,14as,14bs)-2-hydroxy-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-2,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1h-picen-3-one Chemical compound C([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@]34C)C(C)(C)CC[C@]1(C)CC[C@]2(C)[C@H]4CC[C@@]1(C)[C@H]3C[C@@H](O)C(=O)[C@@H]1C DSEKYWAQQVUQTP-XEWMWGOFSA-N 0.000 description 2
- MLVKRZHLEQPZTP-UHFFFAOYSA-N 1-(3-aminopropylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NCCCN MLVKRZHLEQPZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 2
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229940073609 bismuth oxychloride Drugs 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008169 grapeseed oil Substances 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 2
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- BWOROQSFKKODDR-UHFFFAOYSA-N oxobismuth;hydrochloride Chemical compound Cl.[Bi]=O BWOROQSFKKODDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 2
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 2
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPFCZYUVICHKDS-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(C)(O)CCO XPFCZYUVICHKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019489 Almond oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 1
- 240000005589 Calophyllum inophyllum Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 235000019487 Hazelnut oil Nutrition 0.000 description 1
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N Isobutylhexyl Natural products CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 1
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 1
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 description 1
- 235000019493 Macadamia oil Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 206010042496 Sunburn Diseases 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000005764 Theobroma cacao ssp. cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000005767 Theobroma cacao ssp. sphaerocarpum Nutrition 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005376 alkyl siloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 230000001153 anti-wrinkle effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000010477 apricot oil Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021302 avocado oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008163 avocado oil Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 1
- 210000001185 bone marrow Anatomy 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 235000001046 cacaotero Nutrition 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004204 candelilla wax Substances 0.000 description 1
- 235000013868 candelilla wax Nutrition 0.000 description 1
- 229940073532 candelilla wax Drugs 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229940075510 carbopol 981 Drugs 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000012730 carminic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229940085262 cetyl dimethicone Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 235000004626 essential fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940075507 glyceryl monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 239000010468 hazelnut oil Substances 0.000 description 1
- IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N hentriacontane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N isododecane Natural products CC(C)(C)CC(C)CC(C)(C)C VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 210000000088 lip Anatomy 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000010469 macadamia oil Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000001055 magnesium Nutrition 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical class [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000011160 magnesium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011325 microbead Substances 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 1
- 239000012170 montan wax Substances 0.000 description 1
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000000346 nonvolatile oil Substances 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012168 ouricury wax Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 229940100460 peg-100 stearate Drugs 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000001818 polyoxyethylene sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000010989 polyoxyethylene sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229940113124 polysorbate 60 Drugs 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M ricinoleate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M 0.000 description 1
- 229940066675 ricinoleate Drugs 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C313/02—Sulfinic acids; Derivatives thereof
- C07C313/06—Sulfinamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
- C09B1/285—Dyes with no other substituents than the amino groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
- C07C275/14—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
- A61Q1/06—Lipsticks
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/10—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은 다음의 식(I)에 해당하는 새로운 화합물에 관한 것이다:
(I)
본 발명은 또한 이의 제조방법, 염료로서의 용도 및 이를 포함한 화장품 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 새로운 계통의 안트라퀴논 화합물, 이들을 제조하는 방법 및 안료 특히 화장품 내의 안료로서의 이들의 용도에 관한 것이다. 발명은 또한 이들을 포함하고 있는 화장용 조성물에 관한 것이다.
문헌에서, 안트라퀴논 핵(특히, 아민에 의해 치환된 것)을 가지는 착색제의 합성은 잘 알려져 있다. 프랑스 특허 FR 2 039 381에 한가지 합성 방법이 상세하게 기재되어 있고, 이들 착색제의 일부는 예를 들면 특허 US 5 486 629에서 모발 염색에 사용되고 있다.
이들 착색제는 물 또는 비극성 매질(유기 용매 및 오일)에서 일반적으로 가용성이다. 따라서 이들은 침출 현상이 관찰되었으므로, 피부 메이크업과 같은 용도에서 불용성 안료로서 사용할 수 없다.
따라서, 예를 들면 미국 특허 제4,279,662호에 기재된 특정 중합 방법 또는 프랑스 특허 제2 060 730호에 기재된 착물 처리 방법으로 이러한 부류의 착색제에 내재된 문제를 개선시키고자 하는 시도가 있었지만, 이러한 계통의 착색제를 안료로서 공업화할 수 있는 가능성은 거의 없었다.
본 출원인은 특히 화장품 조성물에서 안료로서 사용될 수 있는 우레아 결합을 포함하고 있는 새로운 계통의 안트라퀴논 화합물을 발견했다. 본 발명의 대상이 되는 이러한 화합물들은 수성 매질 및 유기 용매 및 오일 매질에서도 불용성이거나, 매우 빈약한 가용성이다. 이들은 이와 같이 종래 기술의 안트라퀴논 안료에서 관찰된 이들 매질, 특히 오일 매질에서 침출 문제를 해결할 수 있다.
또한, 실시하기 용이한 단일 단계로 제조되기 때문에, 이들 새로운 화합물은 이용하기 쉽다.
본 발명의 하나의 대상은 아래의 식(I)으로 표현되는 새로운 안트라퀴논 화합물이다.
본 발명의 다른 대상은 이들 새로운 화합물을 제조하는 방법이다.
본 발명의 또 다른 대상은 특히 화장품에서 안료로 이들 화합물을 사용하는 용도이다.
본 발명의 대상은 또한 이들을 포함하고 있는 화장품 조성물이다.
본 발명의 다른 대상, 특징, 형태 및 이점은 이하의 상세한 설명 및 여러 가지 실시예에서 보다 명확하게 이해할 수 있을 것이다.
본 발명에 따르는 새로운 화합물은 다음의 일반식(I)에 해당하는 것이다:
(I)
상기 식에서,
m 및 n은 동일하거나 또는 상이한 것으로, 1 내지 20이고,
X 및 Z는 각각 NH 또는 O이고,
p는 0 또는 1이고,
Y는 탄소 원자 또는 황 원자이고,
R1, R'1, R5, R'5, R6, R'6, R7
, R'7, R8, R'8, R9, R'9, R10 및 R'10은 동일하거나 또는 상이한 것으로, 각각은 수소 원자, 할로겐 원자, 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화된 C1-8의 탄화수소계의 기, 하이드록시기,
R2, R3, R4, R'4 및 R11은 동일하거나 또는 상이한 것으로, 각각은 수소 원자, 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화의 선택적으로 하이드록시화된 C1-8의 탄화수소계 기이다.
본 발명에서 적절한 탄화수소계의 기는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화된 것으로 1 내지 8개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자로 이루어진 것이다.
특히 언급될 수 있는 탄화수소계의 기는, 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기로, 예를 들면 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 메틸렌기, 에틸렌기 또는 에티닐기를 포함한다.
특히 언급될 수 있는 할로겐 원자는 염소, 브롬, 불소 및 요오드 원자 및 바람직하게는 염소 원자를 포함한다.
본 발명의 바람직한 화합물은 n= m, R'1= R1, R'4= R4, R'5
= R5, R'6= R6, R'7= R7, R'8= R8, R'9= R9, 및 R'10= R10
, Z=X 및 p=1인 식(I)에 해당하는 것이고, 특히 다음의 일반식(II)에 해당하는 것이 바람직하다:
(II)
상기 식에서,
n은 1 내지 12이고,
R1은 수소 원자, 할로겐 원자, 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화된 C1 내지 C8의 탄화수소계의 기, 하이드록시기 또는 -NR2R3이고, 여기서 R2
, R3 및 R4는 각각 수소 원자 또는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화된 C1 내지 C8 탄화수소계의 기이고,
R5 및 R6은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화된 C1 내지 C8의 탄화수소계의 기 또는 하이드록시기이다.
특히 언급될 수 있는 식(I) 또는 식(II)의 화합물의 예로는, 1,3-비스[3-(9,10-디옥소-9,10-디하이드로안트라센-1-일아미노)프로필]우레아 및 1,3-비스[3-(4-메틸아미노-9,10-디옥소-9,10-디하이드로안트라센-1-일아미노)프로필]우레아를 포함한다.
본 발명의 다른 대상은 상기 식(I)의 화합물을 제조하는 방법이다.
이 방법은 0 내지 약 160℃의 온도에서, 약 30분 내지 약 20시간동안 용매 및 선택적으로 염의 존재하에서 하기의 일반식(III)과 일반식(IV)의 안트라퀴논 유도체를 함께 반응시키는 단계로 이루어진다:
(III)
상기 식에서,
A는 할로겐 원자 또는 이미다졸에서 유래된 기와 같은 활성화 기를 의미하며, 기타 기호는 식(I)에서와 동일한 의미를 가지고,
(IV)
상기 식에서, R1, R4 내지 R10, Z 및 n은 식(I)에서와 동일한 의미를 가짐.
본 발명에서 적절한 용매는, 예를 들면 N, N-디메틸아세트아미드 또는 N, N-디메틸포름아미드이다.
사용할 수 있는 염기는 특히, 피리딘 또는 그 유도체, 트리에틸아민 및 디이소프로필에틸아민으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 하나의 바람직한 제조방법은 R'1= R1, R'4=R4, R'
5=R5, R'6= R6, R'7= R7, R'8= R8, R'9= R9, 및 R'10
=R10, n=m, Z=X, 및 p=1인 식(I)의 화합물을 얻도록 할 수 있다. 즉, 상기 식(II)의 특히 바람직한 화합물을 얻을 수 있도록 한다.
상기 방법은 0 내지 약 160℃의 온도에서 약 30분 내지 약 20시간동안 상기에서 정의된 용매와 선택적으로 상기에 기재된 염기의 존재하에서 포스겐 또는 그의 유도체 또는 그의 치환체, 예를 들면 카보닐디이미다졸과 다음의 일반식(IV)의 안트라퀴논 유도체를 반응시키는 단계로 이루어진다:
(IV)
상기 식에서,
n, Z, R1 및 R4 내지 R1은 상기 식(I)에서 정의된 바 또는 그의 염과 같다.
본 발명은 또한, 상기 기재된 식(I) 또는 식(II)의 적어도 하나의 화합물, 바람직하게는 1,3-비스[3-(9,10-디옥소-9,10-디하이드로안트라센-1-일아미노)프로필]우레아, 및 1,3-비스[3-(4-메틸아미노-9,10-디옥소-9,10-디하이드로안트라센-1-일아미노)프로필]우레아의 안료로서의 용도에 관한 것이다.
그리고, 이 새로운 계통의 안료는 식품 및 화장품 분야 및 도료에서, 바람직하게 화장품 분야에서 사용할 수 있는 것이다.
본 발명에 따르는 화장품 조성물은 화장품학적으로 수용가능한 매질에서 상기의 식(I) 또는 식(II) 중 적어도 하나의 화합물을 포함한다. 이 화합물은 조성물의 총중량을 기준으로 0.01 내지 50 중량%, 바람직하게 0.1 내지 25 중량%의 함량으로 포함된다.
"화장품학적으로 수용가능한 매질"이라는 표현은 피부, 손밥톱, 모발, 속눈썹, 눈썹 및 입술과 같은 케라틴 물질과 바디와 안면의 피부의 다른 영역과 친화성이 있는 매질이다.
상기 매질은 예를 들면 용매 또는 수성-알콜 매질 내의, 선택적으로 증점되거나 또는 심지어 겔화된 현탁액, 분산액 또는 용액; 수중유적형, 유중수적형 또는 다중의 에멀젼; 겔 또는 무스; 및 유화된 겔; 소포의 분산액 특히 지질 분산액; 2상 또는 다중상 로션; 스프레이; 루즈, 컴팩트, 또는 캐스트 파우더; 또는 무수 페이스트의 형태를 포함할 수 있다.
당업자는 우선 사용된 성분의 성질 특히 담체 내에서의 가용성과 다음으로 조성물의 의도된 용도를 고려하고, 이들에 대한 상식을 기반으로 하여 적합한 표시 형태를 선택하거나 제조방법을 선택할 수 있을 것이다.
조성물이 수계 형태, 특히 분산액, 에멀젼 또는 수용액의 형태인 경우, 물, 프로랄 워터 및/또는 미네랄 워터를 포함하는 수상을 포함할 수 있다.
상기 수상은 C1-C6 모노알콜 및/또는 글리세롤, 부틸렌 글리콜, 이소프렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 또는 폴리에틸렌 글리콜과 같은 폴리올과 같은 알콜을 포함할 수 있다.
본 발명에 따르는 조성물은 조성물의 총중량에 대해 바람직하게 0 내지 6 중량%의 농도로 다음에서 선택되는 하나 이상의 증점제를 포함한다:
- 다당류 바이오폴리머, 예를 들면, 잔탄검, 카롭검, 구아검, 알기네이트, 변성된 셀룰로즈, 전분 유도체, 4급 암모늄기를 함유한 셀룰로즈 에테르 유도체, 및 양이온성 폴리사카라이드,
- 합성 폴리머, 예를 들면 폴리(아크릴산), 폴리비닐피롤리돈, 폴리(비닐 알콜), 및 아크릴아미드계 폴리머,
- 마그네슘 알루미늄 실리케이트.
의도된 용도에 따라, 조성물은 또한, 필름 형성 폴리머를 포함할 수 있다. 이것은 특히 손밥톱 광택제, 마스카라, 아이라이너 또는 락커와 같은 유형의 모발 관리 조성물과 같은 조성물을 제조하는 데 바람직한 것이다. 폴리머는 화장품학적으로 수용가능한 매질내에 용해되거나 분산될 수 있다. 특히, 폴리머가 필름 형성 폴리머 입자의 수계 분산액의 형태 또는 유기 용매 내의 용액의 형태로 존재할 수 있을 것이다. 상기 폴리머는 니트로셀룰로즈, 셀룰로즈 아세토부티레이트, 폴리(비닐 부티랄), 알키드 수지, 폴리에스테르, 아크릴계 폴리머, 비닐 폴리머 및/또는 폴리우레탄으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
조성물은 또한 적어도 하나의 가소제를 포함할 수도 있으며, 이는 조성물의 총중량에 대해 1 내지 40 중량%의 함량으로 존재할 수 있을 것이다.
본 발명에 따르는 조성물은 25℃에서 액상인 예를 들면 동물, 식물, 미네랄 또는 합성물 유래의 지방 물질, 25℃에서 고상인 예를 들면 동물, 식물, 미네랄 또는 합성 유래의 왁스, 페이스트상의 지질 물질, 검, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 지질상을 포함할 수도 있다.
본 발명에 따르는 조성물은, 피부에 적용될 때에 증발할 휘발성 오일을 포함할 수 있지만, 화장품 조성물에서 존재하는 것이 조성물을 피부에 적용하는 경우 펴바르기 쉬워질 것이다. 본 발명에서 특히 적합한 휘발성 오일은 일반적으로 적어도 25℃에서 50 Pa(0.5 밀리바)와 동등한 포화 증기압을 가진다.
언급할 수 있는 예로는 다음과 같은 휘발성 실리콘 오일을 포함한다:
- 3 내지 8개, 바람직하게 4 내지 6개의 실리콘 원자를 함유하는 고리형 휘발성 실리콘,
- 디메틸실록산/메틸알킬실록산 타입의 사이클로코폴리머,
- 2 내지 9개의 실리콘 원자를 함유한 선형 휘발성 실리콘.
이소파라핀 및 특히 이소도데칸 및 플루오로 오일과 같은 휘발성 탄화수소계 오일을 언급할 수 있다.
비휘발성 오일은 다음과 같은 것을 언급할 수 있다:
- 폴리(C1-C20)알킬실록산 및 특히 트리메틸실릴 종말기를 함유한 것, 선형 폴리디메틸실록산 및 세틸디메티콘(CTFA 명)과 같은 알킬메틸폴리실록산을 예시할 수 있고;
- 불소화될 수 있는 지방족 및/또는 방향족으로 변성된 실리콘, 또는 하이드록시기, 티올기 및/또는 아민기와 같은 작용기로 변성된 실리콘;
- 특히 다음 식의 페닐실리콘 오일:
상기 식에서,
R은 C1-C30 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기이고,
q는 0 내지 100의 정수이고,
r은 0 및 100사이의 정수이며, 단, 이들의 합은 1 내지 100이고,
- 동물, 식물 또는 미네랄 유래의 오일, 특히 액상 트리글리세라이드와 같은 폴리올의 지방산 에스테르로부터 형성된 동물성 또는 식물성 오일, 예를 들면 해바라기유, 옥수수유, 대두유, 골수유, 포도씨유, 참기름, 헤이즐넛유, 아프리콧유, 아몬드유 또는 아보카도유, 생선유, 글리세릴 트리카프로카프릴레이트 또는 식 RaCOORb의 식물성 또는 동물성 오일―식에서, Ra는 7 내지 19개의 탄소 원자를 함유하는 지방산 잔기이고, Rb는 3 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 분지형 탄화수소계 사슬임―, 예를 들면 퍼셀린 오일(purcellin oil), 액상 파라핀, 액상 바셀린, 퍼하이드로스쿠알린, 맥아유, 뷰티리프(beauty-leaf) 오일, 참기름, 마카다미아 오일, 포도씨유, 채종유, 코코넛 오일, 낙화생유, 팜유, 피마자유, 호호바유, 올리브유 또는 곡류의 배아유; 지방산 에스테르; 알콜; 아세틸글리세라이드; 알콜 또는 폴리알콜의 옥타노에이트, 데카노에이트 또는 리시놀에이트; 지방산 트리글리세라이드; 글리세라이드;
- 플루오로 오일 및 퍼플루오로 오일.
본 발명에 따르는 조성물은 당업자가 일반적인 지식을 바탕으로 선택할 수 있는 다른 지방 물질을 포함하여 최종 조성물에 바람직한 특성, 예를 들면 밀도 및/또는 촉감을 부여한다. 이들 추가적인 지방 물질은, 동물, 식물, 미네랄 또는 합성 유래의 왁스, 검 및/또는 페이스트상 지질 물질일 것이다. 특히 실리콘 검; 동물, 식물, 미네랄 또는 합성 유래의 왁스, 예를 들면 미세결정상 왁스, 파라핀, 페트로락툼, 바셀린, 오조케라이트 또는 몬탄 왁스; 밀랍, 라놀린 및 이의 유도체; 칸델릴라 왁스, 오우리커리(ouricury) 왁스, 카나우바 왁스, 일본 왁스, 카카오 버터, 코르크 섬유 왁스 또는 사탕 수수 왁스; 경화유, 오조케라이트, 지방 에스테르 및 글리세리드; 폴리에틸렌 왁스 및 Fisher-Tropsch 합성으로 얻어진 왁스; 라놀린; 실리콘 왁스; 플루오로 왁스; 폴리올레핀이 가능하다.
조성물은 또한 진주층 및/또는 충전재를 포함할 수 있고 또한, 공지된 다른 안료를 포함할 수도 있다.
진주층은 0 내지 20 중량%, 바람직하게 8 내지 15 중량%의 비율로 조성물 중에 존재할 수 있고, 천연 나전(mother-of-pearl), 산화티탄, 산화철, 천연 안료 또는 비스무스 옥시클로라이드가 코팅된 마이카 및 착색된 티탄 마이카로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
충전재는 조성물 중에 0 내지 30 중량%, 바람직하게는 5 내지15 중량%의 비율로 존재할 수 있고, 미네랄 또는 합성일 수 있고, 라벨라 또는 비라멜라가 될 수도 있다. 탈크, 마이카, 실리카, 카올린, 나일론 분말, 폴리에틸렌 분말, 테플론, 전분, 질화붕소, 폴리머 마이크로스페어, 예를 들면, Expancel?(Nobel Industrie), Polytrap?(Dow Corning) 및 실리콘 수지 마이크로비드(예를 들면 Toshiba 사의 Tospearls?), 침전된 칼슘 카보네이트, 마그네슘 카보네이트, 마그네슘 하이드로카보네이트 및 8 내지 22개의 탄소 원자를 함유한 유기 카복시산에서 유래된 금속 비누를 언급할 수 있다.
조성물은 또한, 코치닐 카민과 같은 천연 유기 착색제 및/또는 할로산 염료, 아조 염료 또는 안트라퀴논 염료와 같은 합성 착색제의 수용성 또는 지용성 착색제를 포함할 수도 있다. 황산구리와 같은 미네랄 착색제를 예로 들 수도 있다.
조성물은 또한 향료, 에센셜 오일, 방부제, 친지성 또는 친유성 화장료 활성제, 모이스춰라이저, 비타민, 필수 지방산, 스핀고리피드, 디히드록시아세톤(DHA)과 같은 셀프테닝제, 선스크린, 소포제, 격리제, 항산화제 및 분산제를 포함할 수도 있다.
물론, 당업자는 본 발명에 따르는 염료 조성물과 본질적으로 관련된 바람직한 특성이 부가 화합물의 첨가에 의해 악영향을 미치지 않거나 거의 미치지 않도록 상기 언급된 선택된 부가 화합물을 선택하도록 주의할 것이다.
본 발명에 따르는 화장품 조성물은
- 안면 또는 바디의 피부 또는 입술 또는 케라틴 섬유질(손밥톱, 손눈썹, 눈썹 또는 모발)용 메이컵 제품의 형태로, 파운데이션, 색조 크림, 페이스 파우더, 아이섀도, 루즈 또는 컴팩트 파우다, 컨실러 스틱, 커버 스틱, 아이라이너, 마스카라, 립스틱, 손밥톱 광택제 또는 정발용 조성물의 형태,
- 안면 또는 두피를 포함하는 바디를 위한 스킨케어 제품의 형태로, 예를 들면 안면 관리용 조성물(데이 제품, 나이트 제품, 주름 방지 제품, 모이스춰라이져 제품, 등); 안면용 무광택 작용 조성물의 형태,
- 햇볕 방지 조성물 또는 인공 태닝(셀프-태닝) 조성물의 형태, 또는
- 모발 조성물의 형태, 구체적으로 스타일링 크림 또는 겔, 염색 조성물 또는 산화 염색 조성물의 형태, 선택적으로 착색 샴푸의 형태가 가능하다.
다음의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로 어떠한 방법으로도 본 발명을 한정하고자 하는 것은 아니다.
실시예 1
1,3-비스[3-(9,10-디옥소-9,10-디하이드로안트라센-1-일아미노)프로필]우레아 (R1, R4, R5, R6=H이고 n= 3인 식(II))의 제조
질소 분위기하에서, 1-[(3-아미노프로필)아미노]-9,10-안트라센디온 5 g(17.84 mmol)을 실온에서 250㎖의 3구 플라스크에서 200 ㎖의 디메틸포름아미드에 부분적으로 용해하였다. 그후, 카보닐디이미다졸 1.5 g(0.55 당량)을 첨가하였다.
그후 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반한 후, 5시간 동안 40℃까지 가열하였다. 여과한 후, 물과 아세톤으로 세척한 후, 50℃에서 진공하에서 건조하고, 짙은 적색의 분말 4.5 g을 얻었다(최종 수율 90%).
최종적인 제품의 특성은, 다음과 같다:
- 260℃이상의 융점(Kofler 블록에서 측정)
- 질량 스펙트럼(SSQ710, CI-DI): m/z = 587,
- 원소 분석(C35H30N405, MW = 586.653):
| C | H | N | O | |
| 계산값 % | 71.66 | 5.15 | 9.55 | 13.64 |
| 측정값 % | 71.03 | 5.11 | 9.89 | 14.19 |
실시예 2
1,3-비스[3-(4-메틸아미노-9,10-디옥소-9,10-디하이드로안트라센-1-일아미노)프로필]우레아(R4, R5 및 R6 = H, R1 = NHCH3 및 n= 3인 식(II))의 제조
질소 분위기 하에서, 1-[(3-아미노프로필)아미노]-9,10-안트라센디온 5 g(16.27 mmol)을 실온에서 250 ㎖의 3구 플라스크에서 200 ㎖의 디메틸포름아미드에 부분적으로 용해하였다. 그후, 카보닐디이미다졸 1.5 g(0.55 당량)을 첨가하였다.
그후 혼합물을 실온에서, 1시간 동안 교반한 후, 6시간 동안 40℃까지 가열하였다. 여과한 후, 물과 아세톤으로 세척한 후, 50℃에서 진공 하에서 건조하고, 청보라색 분말 3.9 g을 얻었다(최종 수율 73%).
최종적인 제품의 특성은, 다음과 같다:
- 260℃ 이상의 융점(Kofler 블록에서 측정),
- 질량 스펙트럼(SSQ710, EI-DEP): m/z = 644,
- 원소 분석(C37H36N605, MW = 644.7280):
| C | H | N | O | |
| 계산값 % | 68.93 | 5.63 | 13.03 | 12.41 |
| 측정값 % | 67.91 | 5.56 | 13.03 | 12.94 |
실시예 1 제형
수중 유적형 에멀젼의 색조 크림을 이하의 성분으로 제조하였다.
- 퍼림(Parleam) 오일 22 g
- 스테아르산 1.5 g
- 폴리소르베이트 60(1)(ICI사에서 상품명 Tween?으로 시판) 0.9 g
- 세틸알콜 0.5 g
- 글리세릴 모노스테아레이트/PEG 100 스테아레이트 혼합물 2.1 g
- 트리에탄올아민 0.75 g
- 실시예1의 화합물 5 g
- 프로필렌글리콜 3 g
- 사이클로펜타디메틸실록산 3 g
- Carbopol 981 0.15 g
- 잔탄검 0.2 g
- 물 100 g을 채움
실시예 2 제형
아이섀도를 이하의 성분으로 제조하였다:
- 탈크 38 g
- 마이카 20 g
- 비스무스 옥시클로라이드 8 g
- 아연 스테아르산염 3 g
- 나일론 분말 20 g
- 실시예2의 화합물 5 g
- 물 100 g을 채움
우수한 화장 특성을 가진 적합한 청색 아이섀도가 얻어졌다.
실시예 3의 제형
립스틱을 이하의 성분으로부터 제조하였다:
- 폴리에틸렌 왁스 15 g
- 실시예1의 화합물 10 g
- 퍼림 오 일 100 g 을 채움
우수한 화장품 특성을 가진 립스틱이 얻어졌다.
본 발명에 따르면 화장품 조성물에서 안료로서 사용될 수 있는 우레아 결합을 포함하고 있는 새로운 계통의 안트라퀴논 화합물을 제공하여, 종래의 안트라퀴논 안료에서 관찰된 이들 매질, 특히 유성 매질에서 침출 문제를 해결하였다. 또한, 실시하기 용이한 단일 단계로 제조되기 때문에, 이들 새로운 화합물은 이용하기 쉽게 된다.
Claims (17)
- 다음의 일반식(I)에 해당하는 화합물:(I)상기 식에서,m 및 n은 동일하거나 또는 상이한 것으로, 1 내지 20이고,X 및 Z는 각각 NH 또는 O이고,p는 0 또는 1이고,Y는 탄소 원자 또는 황 원자이고,R1, R'1, R5, R'5, R6, R'6, R7, R'7, R8, R'8, R9, R'9, R10 및 R'10은 각각 동일하거나 또는 상이한 것으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화된 C1-8의 탄화수소계의 기, 하이드록시기,R2, R3, R4, R'4 및 R11은 동일하거나 또는 상이한 것으로, 수소 원자, 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 C1-8의 탄화수소계 기 또는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화의 하이드록시화된 C1-8의 탄화수소계 기임.
- 다음의 일반식(II)에 해당하는 화합물:(II)상기 식에서,n은 1 내지 12이고,R1은 수소 원자, 할로겐 원자, 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화된 C1 내지 C8의 탄화수소계의 기, 하이드록시기 또는 -NR2R3이고, 여기서 R2, R3 및 R4는 각각 수소 원자 또는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 C1 내지 C8 탄화수소계의 기이고,R5 및 R6은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화된 C1 내지 C8의 탄화수소계의 기 또는 하이드록시 기임.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,상기 화합물이 1,3-비스[3-(9,10-디옥소-9,10-디하이드로안트라센-1-일아미노)프로필]우레아 및 1,3-비스[3-(4-메틸아미노-9,10-디옥소-9,10-디하이드로안트라센-1-일아미노)프로필]우레아로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
- 0 내지 약 160℃의 온도에서, 약 30분 내지 약 20시간동안 용매의 존재하에서 하기의 일반식(III)과 일반식(IV)의 안트라퀴논 유도체를 함께 반응시키는 단계를 포함하는 제1항에 따르는 화합물의 제조방법:(III)상기 식에서,A는 할로겐 원자 또는 이미다졸에서 유래된 기이고,m은 1 내지 20이고,X는 NH 또는 O이고,p는 0 또는 1이고,Y는 탄소 원자 또는 황 원자이고,R'1, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9 및 R'10은 각각 동일하거나 또는 상이한 것으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화된 C1-8의 탄화수소계의 기, 하이드록시기,R2, R3, R'4 및 R11은 동일하거나 또는 상이한 것으로, 수소 원자, 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 C1-8의 탄화수소계의 기 또는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화의 하이드록시화된 C1-8의 탄화수소계 기이고;(IV)상기 식에서,n은 1 내지 20이고,Z는 NH 또는 O이고,R1, R5, R6, R7, R8, R9, 및 R10은 각각 동일하거나 또는 상이한 것으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화된 C1-8의 탄화수소계의 기, 하이드록시기,R2, R3, R4 및 R11은 동일하거나 또는 상이한 것으로, 수소 원자, 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 C1-8의 탄화수소계 기 또는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화의 하이드록시화된 C1-8의 탄화수소계 기임.
- 0 내지 약 160℃의 온도에서 약 30분 내지 약 20시간동안 용매의 존재하에서 포스겐 또는 카보닐디이미다졸과 다음의 일반식(IV)의 안트라퀴논 유도체를 반응시키는 단계를 포함하는 제2항에 따르는 화합물의 제조방법:(IV)상기 식에서,n은 1 내지 20이고,Z는 NH 또는 O이고,R1, R5, R6, R7, R8, R9, 및 R10은 각각 동일하거나 또는 상이한 것으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화된 C1-8의 탄화수소계의 기, 하이드록시기,R2, R3, R4 및 R11은 동일하거나 또는 상이한 것으로, 수소 원자, 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 C1-8의 탄화수소계 기 또는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화 하이드록시화된 C1-8의 탄화수소계 기임.임.
- 제1항 또는 제2항에 따르는 적어도 하나의 화합물을 포함하는 안료.
- 화장품학적으로 수용가능한 매질 중에 제1항 또는 제2항에 따르는 적어도 하나의 화합물을 포함하는 화장품 조성물.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0104989A FR2823503B1 (fr) | 2001-04-11 | 2001-04-11 | Nouveaux composes, procede de fabrication, utilisation comme pigments et composition cosmetique |
| FR0104989 | 2001-04-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20020081065A KR20020081065A (ko) | 2002-10-26 |
| KR100496595B1 true KR100496595B1 (ko) | 2005-06-22 |
Family
ID=8862246
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR10-2002-0019205A KR100496595B1 (ko) | 2001-04-11 | 2002-04-09 | 새로운 화합물, 제조방법, 안료로서의 용도 및 화장품조성물 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6660284B2 (ko) |
| EP (1) | EP1251121B1 (ko) |
| JP (1) | JP3871602B2 (ko) |
| KR (1) | KR100496595B1 (ko) |
| CN (1) | CN1268607C (ko) |
| AT (1) | ATE251128T1 (ko) |
| BR (1) | BR0201280A (ko) |
| CA (1) | CA2380674C (ko) |
| DE (1) | DE60200045T2 (ko) |
| ES (1) | ES2202296T3 (ko) |
| FR (1) | FR2823503B1 (ko) |
| HU (1) | HUP0201195A2 (ko) |
| MX (1) | MXPA02003632A (ko) |
| PL (1) | PL353291A1 (ko) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2383296A1 (fr) * | 2002-05-10 | 2003-11-10 | Ginette Godbout | Composition pour l'amelioration de la sante et de la structure des ongles, methode d'utilisation |
| FR2892901B1 (fr) * | 2005-11-09 | 2007-12-28 | Oreal | Dispositif de conditionnement et d'application d'un produit sur des fibres keratiniques |
| US20070148105A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Donald Spector | Compositions and methods comprising magnetic particles for health use |
| US20070292463A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-12-20 | Donald Spector | Compositions and methods comprising energizable particles for health use |
| KR101426510B1 (ko) | 2013-01-10 | 2014-08-13 | 주식회사 엘지생활건강 | 체모 성장 억제용 조성물 및 이를 이용한 체모 성장 억제 방법 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE212436C (ko) * | ||||
| CH561767A5 (ko) * | 1969-04-23 | 1975-05-15 | Ciba Geigy Ag | |
| CH550147A (de) * | 1971-02-03 | 1974-06-14 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von aminoarylharnstoffen und -thioharnstoffen. |
| DE2449206A1 (de) * | 1974-10-16 | 1976-04-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung konzentrierter loesungen von harnstoffverbindungen |
| US5486629A (en) * | 1992-09-01 | 1996-01-23 | Clairol, Inc. | Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain |
| DE59507501D1 (de) * | 1994-03-14 | 2000-02-03 | Ciba Sc Holding Ag | Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
-
2001
- 2001-04-11 FR FR0104989A patent/FR2823503B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-04-05 CA CA002380674A patent/CA2380674C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-08 DE DE60200045T patent/DE60200045T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-08 ES ES02290872T patent/ES2202296T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-08 AT AT02290872T patent/ATE251128T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-04-08 EP EP02290872A patent/EP1251121B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-08 CN CNB021061823A patent/CN1268607C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-09 US US10/118,453 patent/US6660284B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-09 PL PL02353291A patent/PL353291A1/xx unknown
- 2002-04-09 KR KR10-2002-0019205A patent/KR100496595B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-04-09 BR BR0201280-4A patent/BR0201280A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-04-10 MX MXPA02003632A patent/MXPA02003632A/es active IP Right Grant
- 2002-04-10 HU HU0201195A patent/HUP0201195A2/hu unknown
- 2002-04-11 JP JP2002109596A patent/JP3871602B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2002371053A (ja) | 2002-12-26 |
| EP1251121B1 (fr) | 2003-10-01 |
| DE60200045T2 (de) | 2004-06-24 |
| HUP0201195A2 (hu) | 2002-12-28 |
| CN1268607C (zh) | 2006-08-09 |
| CA2380674A1 (fr) | 2002-10-11 |
| MXPA02003632A (es) | 2004-11-12 |
| ATE251128T1 (de) | 2003-10-15 |
| US6660284B2 (en) | 2003-12-09 |
| HU0201195D0 (ko) | 2002-06-29 |
| PL353291A1 (en) | 2002-10-21 |
| US20030055273A1 (en) | 2003-03-20 |
| CA2380674C (fr) | 2006-08-29 |
| ES2202296T3 (es) | 2004-04-01 |
| JP3871602B2 (ja) | 2007-01-24 |
| FR2823503A1 (fr) | 2002-10-18 |
| DE60200045D1 (de) | 2003-11-06 |
| KR20020081065A (ko) | 2002-10-26 |
| FR2823503B1 (fr) | 2003-07-04 |
| BR0201280A (pt) | 2003-03-11 |
| EP1251121A1 (fr) | 2002-10-23 |
| CN1380285A (zh) | 2002-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1002514B1 (fr) | Composition cosmétique à phase continue lipophile contenant un pigment vanadate de bismuth | |
| US6726915B2 (en) | Cosmetic or pharmaceutical composition in solid form comprising bis-acyl-amides | |
| EP0953343B1 (fr) | Composition cosmétique contenant un nouveau pigment | |
| US20060159643A1 (en) | Cosmetic composition comprising at least one metallic dyestuff | |
| JP3572258B2 (ja) | インジゴイド型化合物を含有する化粧品用組成物 | |
| JP2007302660A (ja) | ビス−ウレアタイプの化合物、それを含む組成物、使用、及び美容処理方法 | |
| DE69918028T2 (de) | Kosmetische Zusammensetzung mit einer kontinuierlichen hydrophilen Phase, die Bismutvanadat enthält | |
| JP5883803B2 (ja) | ジベンジリデンソルビトールエステルタイプの化合物、調製方法、使用、それらを含む組成物および美容処置方法 | |
| DE60100487T2 (de) | Verwendung in der Kosmetik von einem Organopolysiloxan als Geliermittel sowie eine kosmetischen Zusammensetzung dieses enthaltend | |
| JP3470806B2 (ja) | フランナフトキノン誘導体を含有する化粧品用組成物、着色剤としてのそれらの用途、及び誘導体 | |
| KR100496595B1 (ko) | 새로운 화합물, 제조방법, 안료로서의 용도 및 화장품조성물 | |
| EP1046389B1 (fr) | Composition cosmétique, notamment de maquillage, contenant un pigment dérivé de pyrrolopyrrole | |
| US20070098658A1 (en) | Cosmetic composition textured with a bis-urea derivative with a liquid fatty phase textured with a bis-urea compound | |
| MXPA99002859A (en) | Cosmetic composition containing a new pigme | |
| MXPA98005180A (es) | Composicion cosmetica o dermatologica que contiene al menos una silicona fluorada que tiene una cadena alquilo |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |