DE60110808T2 - Temperatursensibler polymer/polymer-komplex - Google Patents

Temperatursensibler polymer/polymer-komplex Download PDF

Info

Publication number
DE60110808T2
DE60110808T2 DE60110808T DE60110808T DE60110808T2 DE 60110808 T2 DE60110808 T2 DE 60110808T2 DE 60110808 T DE60110808 T DE 60110808T DE 60110808 T DE60110808 T DE 60110808T DE 60110808 T2 DE60110808 T2 DE 60110808T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
temperature
interpolymer complex
aqueous solution
acetylacrylamide
poly
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE60110808T
Other languages
English (en)
Other versions
DE60110808D1 (de
Inventor
Noriyuki Yokohama-shi OHNISHI
Hirotaka Yokohama-shi FURUKAWA
Kazunori Bunkyo-ku KATAOKA
Katsuhiko Tsukuba-shi UENO
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Original Assignee
National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Chisso Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST, Chisso Corp filed Critical National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Application granted granted Critical
Publication of DE60110808D1 publication Critical patent/DE60110808D1/de
Publication of DE60110808T2 publication Critical patent/DE60110808T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L29/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical; Compositions of hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L29/02Homopolymers or copolymers of unsaturated alcohols
    • C08L29/04Polyvinyl alcohol; Partially hydrolysed homopolymers or copolymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/24Homopolymers or copolymers of amides or imides
    • C08L33/26Homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02Polyalkylene oxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N11/00Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
    • C12N11/02Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
    • C12N11/08Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer
    • C12N11/082Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C12N11/084Polymers containing vinyl alcohol units
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N11/00Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
    • C12N11/02Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
    • C12N11/08Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer
    • C12N11/082Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C12N11/087Acrylic polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N11/00Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
    • C12N11/02Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
    • C12N11/08Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer
    • C12N11/089Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/165Thermal imaging composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)

Description

  • Diese Erfindung betrifft einen temperaturempfindlichen Interpolymerkomplex, der für Trennmittel, immobilisierte Enzyme, denaturierte Proteinmodifizierer, Trennverfahren oder die Aufkonzentrierung von Mikroorganismen, die Reinigung oder Aufkonzentrierung von Nukleinsäuren, Wirkstoff freisetzende Mikrokapseln und dgl. eingesetzt werden kann.
  • <Stand der Technik>
  • Polyethylenoxid (PEO), Polyacrylamid (PAAm), Polyacrylsäure (PAAc) oder Polymethacrylsäure (PMAAc), welches wasserlösliche Polymere sind, lösen sich in Wasser als wäßrige Lösung innerhalb eines optionalen Temperaturbereichs. Jedoch wurde von Yoshihito Nagata und Tasuku Saito in Nippon Kagaku Kaishi (Journal of the Japanese Chemical Society), 1, 171 (1976) beschrieben, daß eine gemischte wäßrige Lösung aus PEO mit PAAc oder PMAAc einen Interpolymerkomplex unter sauren Bedingungen bildet, und der Komplex zeigt eine untere kritische Lösungstemperatur (LCST) in der wäßrigen Lösung.
  • Andererseits wurde von D.J. Eustance et al. beschrieben (J. Appl. Polym. Sci., 35, 707 (1988)), daß eine gemischte wäßrige Lösung aus PAAm mit PAAc einen Interpolymerkomplex unter sauren Bedingungen bildet, und der Komplex zeigt eine obere kritische Lösungstemperatur (UCST).
  • Jedoch bilden die oben gezeigten Polymere Interpolymerkomplexe mit Polyacrylsäure (PAAc) oder Polymethacrylsäure (PMAAc), welches Polyelektrolyte sind, aber die Interpolymerkomplexe werden nicht unter neutralen bis alkalischen Bedingungen aufgrund der Dissoziation der Carboxyl-Gruppen der Polyelektrolyte gebildet, so daß der Anwendungsbereich beschränkt ist.
  • Entsprechend ist es eine Aufgabe der Erfindung, eine Technik zu finden, durch die Interpolymerkomplexe, die temperaturempfindlich sind, selbst unter neutralen bis alkalischen Bedingungen gebildet werden können.
  • <Offenbarung der Erfindung>
  • Wir haben jetzt einen Versuch unternommen, einen Interpolymerkomplex zwischen nichtionischen Polymeren zu bilden, und fanden als Ergebnis, daß ein Interpolymerkomplex zwischen nichtionischen wasserlöslichen Polymeren gebildet werden kann, was zum Erreichen der Erfindung führte. Das heißt die Erfindung umfaßt die folgenden Konstruktionen.
    • (1) Ein temperaturempfindlicher Interpolymerkomplex, der Thermoempfindlichkeit in einer wäßrigen Lösung zeigen kann und ein Poly-N-acetylacrylamid und Polyethylenglykol enthält.
    • (2) Ein temperaturempfindlicher Interpolymerkomplex, der Thermoempfindlichkeit in einer wäßrigen Lösung zeigen kann und ein Poly-N-acetylacrylamid und Polyacrylamid oder Polymethacrylamid enthält.
    • (3) Ein temperaturempfindlicher Interpolymerkomplex, der Thermoempfindlichkeit in einer wäßrigen Lösung zeigen kann und Polyvinylalkohol und Polyethylenglykol enthält.
    • (4) Ein temperaturempfindlicher Interpolymerkomplex, der Thermoempfindlichkeit in einer wäßrigen Lösung zeigen kann und Polyvinylalkohol und Polyacrylamid oder Polymethacrylamid enthält.
    • (5) Der temperaturempfindliche Interpolymerkomplex, der oben in (1) oder (2) beschrieben wird, worin das Poly-N-acetylacrylamid ein Copolymer aus N-Acetylacrylamid mit einem hydrophilen oder hydrophoben Monomer ist. Da der zuvor genannte Interpolymerkomplex der Erfindung Temperaturempfindlichkeit selbst unter neutralen bis alkalischen Bedingungen zeigen kann, ist sein Anwendungsbereich stark erweitert, so daß er zum Beispiel durch Bindung eines Liganden mit der Fähigkeit zur Erkennung von Molekülen in breiter Weise für Trennmittel, Testreagenzien, immobilisierte Enzyme, denaturierte Proteinmodifizierer, Trennverfahren oder die Aufkonzentrierung von Mikroorganismen, die Reinigung oder Aufkonzentrierung von Nukleinsäuren, Wirkstoff freisetzende Mikrokapseln und dgl. eingesetzt werden kann. Somit umfaßt die Erfindung ferner die folgenden Konstruktionen.
    • (6) Der temperaturempfindlich Interpolymerkomplex, der in einer der oben genannten Ziffern (1) bis (5) beschrieben wird, worin ein Ligand mit der Fähigkeit zur Erkennung von Molekülen an wenigstens einen Vertreter aus dem Poly-N-acetylacrylamid, Polyvinylalkohol, Polyethylenglykol, Polyacrylamid und Polymethacrylamid gebunden ist.
    • (7) Ein Trennmittel, das den temperaturempfindlichen Interpolymerkomplex verwendet, der oben unter Ziffer (6) beschrieben wird.
  • <Beste Ausführungsform der Erfindung>
  • Besonders veranschaulichend zeigt eine Mischung aus dem Poly-N-acetylacrylamid und Polyethylenglykol oder eine Mischung aus einem Copolymer aus N-Acetylacrylamid mit einem hydrophilen oder hydrophoben Monomer und Polyacrylamid oder Polymethacrylamid gemäß der Erfindung eine obere kritische Lösungstemperatur (UCST) in einer wäßrigen Lösung. Das heißt sie bildet einen Interpolymerkomplex bei einer Temperatur, die gleich oder niedriger als die UCST ist. Insbesondere besitzt sie eine Entmischungsfähigkeit.
  • Auch zeigt eine Mischung aus dem Poly-N-acetylacrylamid und Polyacrylamid oder Polymethacrylamid eine untere kritische Lösungstemperatur (LCST) in einer wäßrigen Lösung. Das heißt sie bildet einen Interpolymerkomplex bei einer Temperatur, die gleich oder höher als die LCST ist.
  • Zusätzlich zeigt eine Mischung aus Polyvinylalkohol und Polyacrylamid und Polymethacrylamid oder eine Mischung aus Polyvinylalkohol und Polyethylenglykol sowohl eine UCST als auch eine LCST in einer wäßrigen Lösung. Das heißt sie bildet einen Interpolymerkomplex bei einer Temperatur, die gleich oder niedriger als die UCST und gleich oder höher als die LCST ist, und besitzt Entmischungsfähigkeit.
  • Als das zuvorgenannte hydrophile Monomer, das mit N-Acetylacrylamid copolymerisiert wird, können exemplarisch Acrylamid, Methacrylamid, N-Mettylacrylamid, N-Ethylacrylamid, N,N-Dimethylacrylamid, Allylalkohol und dgl. angegeben werden. Auch können als das hydrophobe Monomer, das mit N-Acetylacrylamid copolymerisiert wird, ein Acrylsäureester, ein Methacrylsäureester, Styrol, ein N-Alkylacrylamid (bevorzugt mit einem Alkyl mit 3 oder mehr Kohlenstoffatomen), Vinylchlorid, Ethylen, Propylen und dgl. exemplarisch angegeben werden.
  • Es ist wünschenswert, daß das zuvor genannte hydrophile oder hydrophobe Monomer in einem Copolymerisationsverhältnis von 0,5 bis 80 % verwendet wird, insbesondere in einem Copolymerisationsverhältnis von 5 bis 70 %, bezogen auf N-Acetylacrylamid.
  • Erfindungsgemäß bedeutet die LCST (untere kritische Lösungstemperatur) einen Temperaturzustand, bei dem eine Mischung einen gelösten Zustand bei einer angegebenen Temperatur oder weniger beibehält, aber bei der angegebenen Temperatur oder darüber aggregiert, indem es in seiner Lösung unlöslich wird, und die UCST (obere kritische Lösungstemperatur) bedeutet einen Temperaturzustand, bei dem eine Mischung einen gelösten Zustand bei einer angegebenen Temperatur oder darüber beibehält, aber bei der angegebenen Temperatur oder darunter aggregiert, indem es in seiner Lösung unlöslich wird. Das heißt, daß z.B. der Begriff "eine Polymermischung zeigt eine untere kritische Lösungstemperatur (LCST) in einer wäßrigen Lösung" bedeutet, daß sie gleichförmig in der Lösung bei einer angegebenen Temperatur (LCST) oder darunter dispergiert ist, aber aggregiert, indem sie einen Interpolymerkomplex bildet, wenn die Lösungstemperatur auf die angegebene Temperatur (LCST) oder darüber erhöht wird.
  • Das Molekulargewicht des durch die Erfindung erhaltenen Interpolymerkomplexes ist nicht besonders beschränkt und kann optional als Reaktion auf seine Verwendung und dgl. eingestellt werden. Allgemein ist ein Bereich von mehreren 100 bis mehreren Millionen angemessen. Auch ist das Molekulargewicht für jedes Polymer, das den Interpolymerkomplex bildet, nicht besonders beschränkt, aber es ist wünschenswert, daß der Unterschied des Molekulargewichts zwischen den jeweiligen Polymeren, die den Interpolymerkomplex bilden, gering ist. Wenn der Unterschied des Molekulargewichts gering ist, wird ein temperaturempfindlicher Interpolymerkomplex mit guter Thermoempfindlichkeit mit geringeren Übergangstemperaturbreiten von UCST und LCST gebildet.
  • Zusätzlich kann auch die Konzentration jedes Polymers, das in der wäßrigen Lösung gelöst ist, optional als Reaktion auf seine Verwendung eingestellt werden. Eine gute Temperaturreaktion kann bevorzugt bei 0,1 % oder mehr erhalten werden. Auch verursacht im Falle eines Interpolymerkomplexes, der zum Beispiel eine UCST zeigt, eine höhere Konzentration der Polymere in der wäßrigen Lösung eine Tendenz zur Verschiebung der UCST zur Seite der höheren Temperatur.
  • Da die temperaturempfindliche Polymermischung der Erfindung eine UCST oder LCST selbst unter neutralen bis alkalischen Bedingungen zeigt, sind verschiedene Anwendungen möglich. Da insbesondere ein Ligand mit der Fähigkeit zur Erkennung von Molekülen an ein beliebiges der Polymere gebunden werden kann, die die zuvor genannte temperaturempfindliche Polymermischung bilden, kann sie dadurch weithin eingesetzt werden für Trennmittel, Testreagenzien, immobilisierte Enzyme, denaturierte Proteinmodifizierer, Trennverfahren oder die Aufkonzentrierung von Mikroorganismen, die Reinigung oder Aufkonzentrierung von Nukleinsäuren, Wirkstoff freisetzende Mikrokapseln und dgl.
  • Als Ligand mit der Fähigkeit zur Erkennung von Molekülen können Antigene, Antikörper, Biotin und dgl. exemplarisch angegeben werden.
  • <Beispiele>
  • Die Erfindung wird nachfolgend in größerem Detail unter Verweis auf Beispiele beschrieben, aber die Erfindung wird nicht durch diese Beispiele beschränkt. In diesem Zusammenhang wurden in bezug auf die Messung von UCST und LCST in wäßrigen Lösungen diese unter Verwendung der Durchlässigkeit von sichtbarem Licht (550 nm) gemessen. Auch wurden die UCST oder LCST als die Temperatur für 50 % Durchlässigkeit des sichtbaren Lichts definiert.
  • Beispiel 1 (Interpolymerkomplex 1 aus Poly-N-acetylacrylamid und PEG)
  • Wenn 800 mg Poly-N-acetylacrylamid mit einem Molekulargewicht von ca. 13 000 mit 400 mg Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von ca. 8500 in 10 g gereinigtem Wasser vermischt wurden, wurde ein Interpolymerkomplex gebildet, der eine Trübung zeigte. Wenn dieser Interpolymerkomplex unter einem optischen Mikroskop beobachtet wurde, hatten sich Koazervate mit einem Durchmesser von jeweils ca. 1 μm gebildet.
  • Die so erhaltenen Koazervate zeigten eine UCST in der wäßrigen Lösung, und die Temperatur betrug 51°C sowohl zum Zeitpunkt des Temperaturanstiegs als auch des Temperaturabfalls. In diesem Zusammenhang wurde die Messung der UCST nach Einstellung des pH der wäßrigen Lösung auf 7,4 durchgeführt.
  • Beispiel 2 (Interpolymerkomplex 2 aus Poly-N-acetylacrylamid und PEG)
  • Wenn 800 mg Poly-N-acetylacrylamid mit einem Molekulargewicht von ca. 13 000 mit 800 mg Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von ca. 8500 in 10 g gereinigtem Wasser vermischt wurden, wurde ein Interpolymerkomplex in Form von Koazervaten gebildet.
  • Die so erhaltenen Koazervate zeigten eine UCST in der wäßrigen Lösung, und die Temperatur betrug 76°C zum Zeitpunkt des Temperaturanstiegs und 80°C zum Zeitpunkt des Temperaturabfalls. In diesem Zusammenhang wurde die Messung der UCST nach Einstellung des pH der wäßrigen Lösung auf 7,4 durchgeführt.
  • Beispiel 3 (Interpolymerkomplex 3 aus Poly-N-acetylacrylamid und PEG)
  • Wenn 1,4 g Poly-N-acetylacrylamid mit einem Molekulargewicht von ca. 13 000 mit 320 mg Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von ca. 3000 in 10 g gereinigtem Wasser vermischt wurden, wurde in Interpolymerkomplex in Form von Koazervaten gebildet.
  • Die so erhaltenen Koazervate zeigten eine UCST in der wäßrigen Lösung, und die Temperatur betrug 23°C zum Zeitpunkt des Temperaturanstiegs und 10°C zum Zeitpunkt des Temperaturabfalls. In diesem Zusammenhang wurde die Messung der UCST nach Einstellung des pH der wäßrigen Lösung auf 7,4 durchgeführt.
  • Beispiel 4 (Interpolymerkomplex aus Poly-N-acetylacrylamid und Polyacrylamid)
  • Wenn 1,3 q Poly-N-acetylacrylamid mit einem Molekulargewicht von ca. 13 000 mit 1,4 g Polyacrylamid mit einem Molekulargewicht von ca. 14 000 in 10 g gereinigtem Wasser vermischt wurden, wurde ein Interpolymerkomplex gebildet.
  • Der so erhaltene Interpolymerkomplex zeigte eine LCST in der wäßrigen Lösung, und die Temperatur betrug 23°C zum Zeitpunkt sowohl des Temperaturanstiegs als auch des Temperaturabfalls. In diesem Zusammenhang wurde die Messung der LCST nach Einstellung des pH der wäßrigen Lösung auf 7,4 durchgeführt.
  • Beispiel 5 (Interpolymerkomplex 1 aus N-Acetylacrylamid-Acrylamid-(1:2)-Copolymer und Polyacrylamid)
  • Wenn 200 mg eines N-Acetylacrylamid-Acrylamid-(1:2)-Copolymers mit einem Molekulargewicht von ca. 340 000 mit 8 mg Polyacrylamid mit einem Molekulargewicht von ca. 10 000 in 10 g gereinigtem Wasser vermischt wurden, wurde ein Interpolymerkomplex in Form von Koazervaten gebildet.
  • Die so erhaltenen Koazervate zeigten eine UCST in der wäßrigen Lösung, und die Temperatur betrug 35°C zum Zeitpunkt sowohl des Temperaturanstiegs als auch des Temperaturabfalls. In diesem Zusammenhang wurde die Messung der UCST nach Einstellung des pH der wäßrigen Lösung auf 7,4 durchgeführt.
  • Beispiel 6 (Interpolymerkomplex 2 aus N-Acetylacrylamid-Acrylamid-(1:2)-Copolymer und Polyacrylamid)
  • Wenn 400 mg eines N-Acetylacrylamid-Acrylamid-(1:2)-Copolymers mit einem Molekulargewicht von ca. 340 000 mit 16 mg Polyacrylamid mit einem Molekulargewicht von ca. 10 000 in 10 g gereinigtem Wasser vermischt wurden, wurde ein Interpolymerkomplex in Form von Koazervaten gebildet.
  • Die so erhaltenen Koazervate zeigten eine UCST in der wäßrigen Lösung, und die Temperatur betrug 66°C zum Zeitpunkt sowohl des Temperaturanstiegs als auch des Temperaturabfalls. In diesem Zusammenhang wurde die Messung der UCST nach Einstellung des pH der wäßrigen Lösung auf 7,4 durchgeführt.
  • Beispiel 7 (Interpolymerkomplex 3 aus N-Acetylacrylamid-Acrylamid-(1:2)-Copolymer und Polyacrylamid)
  • Wenn 400 mg eines N-Acetylacrylamid-Acrylamid-(1:2)-Copolymers mit einem Molekulargewicht von ca. 340 000 mit 16 mg Polyacrylamid mit einem Molekulargewicht von ca. 10 000 in 10 g PBS-Kochsalzpufferlösung vermischt wurden, wurde ein Interpolymerkomplex in Form von Koazervaten gebildet.
  • Die so erhaltenen Koazervate zeigten eine UCST in der wäßrigen Lösung, und die Temperatur betrug 34°C zum Zeitpunkt sowohl des Temperaturanstiegs als auch des Temperaturabfalls. In diesem Zusammenhang wurde die Messung der UCST nach Einstellung des pH der wäßrigen Lösung auf 7,4 durchgeführt.
  • Beispiel 8 (Interpolymerkomplex aus Polyvinylalkohol und Polyethylenglykol)
  • Wenn 1 g Polyvinylalkohol mit einem Molekulargewicht von ca. 16 000 mit 500 mg Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von ca. 8000 in 10 g gereinigtem Wasser vermischt wurden, wurde ein Interpolymerkomplex in Form von Koazervaten gebildet.
  • Die so erhaltenen Koazervate zeigten eine UCST in der wäßrigen Lösung, und die Temperatur betrug 42°C zum Zeitpunkt sowohl des Temperaturanstiegs als auch des Temperaturabfalls. In diesem Zusammenhang wurde die Messung der UCST nach Einstellung des pH der wäßrigen Lösung auf 7,4 durchgeführt.
  • Beispiel 9 (Interpolymerkomplex aus Polyvinylalkohol (80 % Hydrolysat) und Polyacrylamid)
  • Wenn 400 mg Polyvinylalkohol (80 % Hydrolysat) mit einem Molekulargewicht von ca. 10 000 mit 400 mg Polyacrylamid mit einem Molekulargewicht von ca. 10 000 in 10 g PBS-Kochsalzpufferlösung vermischt wurden, wurde ein Interpolymerkomplex in Form von Koazervaten gebildet.
  • Die so erhaltenen Koazervate zeigten eine LCST und UCST in der wäßrigen Lösung. Die LCST betrug 35°C zum Zeitpunkt sowohl des Temperaturanstiegs als auch des Temperaturabfalls, und die UCST betrug 84°C zum Zeitpunkt sowohl des Temperaturanstiegs als auch des Temperaturabfalls. In diesem Zusammenhang wurde die Messung der LCST nach Einstellung des pH der wäßrigen Lösung auf 7,4 durchgeführt.
  • Obwohl die Erfindung im Detail und unter Bezugnahme auf ihre spezifischen Ausführungsformen beschrieben wurde, wird es einem Fachmann ersichtlich sein, daß verschiedene Veränderungen und Modifikationen innerhalb des Umfangs der Ansprüche vorgenommen werden können.
  • Diese Anmeldung beruht auf der japanischen Patentanmeldung Nr. 2000-252526, eingereicht am 23. August 2000.
  • <Gewerbliche Anwendbarkeit>
  • Die Polymermischung der Erfindung bildet einen Polymerkomplex, der auf die Temperatur reagiert, und zeigt eine UCST und/oder LCST in einer wäßrigen Lösung selbst unter neutralen bis alkalischen Bedingungen.
  • Somit kann Sie durch Binden eines Liganden mit der Fähigkeit zur Erkennung von Molekülen an eine beliebige der Komponenten der Polymermischung weithin für verschiedene Trennmittel, Testreagenzien, denaturierte Proteinmodifizierer, Mittel zur Reinigung von Nukleinsäuren, Wirkstoff freisetzende Mikrokapseln und dgl. eingesetzt werden.

Claims (7)

  1. Temperaturempfindlicher Interpolymerkomplex, der Thermoempfindlichkeit in einer wäßrigen Lösung zeigen kann und ein Poly-N-acetylacrylamid und Polyethylenglycol umfaßt.
  2. Temperaturempfindlicher Interpolymerkomplex, der Thermoempfindlichkeit in einer wäßrigen Lösung zeigen kann und ein Poly-N-acetylacrylamid und Polyacrylamid oder Polymethacrylamid umfaßt.
  3. Temperaturempfindlicher Interpolymerkomplex, der Thermoempfindlichkeit in einer wäßrigen Lösung zeigen kann und Polyvinylalkohol und Polyethylenglycol umfaßt.
  4. Temperaturempfindlicher Interpolymerkomplex, der Thermoempfindlichkeit in einer wäßrigen Lösung zeigen kann und Polyvinylalkohol und Polyacrylamid oder Polymethacrylamid umfaßt.
  5. Temperaturempfindlicher Interpolymerkomplex gemäß Anspruch 1 oder 2, worin das Poly-N-acetylacrylamid ein Copolymer aus N-Acetylacrylamid mit einem hydrophilen oder hydrophoben Monomer ist.
  6. Temperaturempfindlicher Interpolymerkomplex gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, worin ein Ligand mit der Fähigkeit zur Erkennung von Molekülen an wenigstens einen Vertreter aus dem Poly-N-acetylacrylamid, Polyvinylalkohol, Polyethylenglycol, Polyacrylamid und Polymethacrylamid gebunden ist.
  7. Trennmittel, das den temperaturempfindlichen Interpolymerkomplex gemäß Anspruch 6 verwendet.
DE60110808T 2000-08-23 2001-08-20 Temperatursensibler polymer/polymer-komplex Expired - Lifetime DE60110808T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000252526 2000-08-23
JP2000252526 2000-08-23
PCT/JP2001/007122 WO2002016496A1 (fr) 2000-08-23 2001-08-20 Complexe polymere / polymere sensible a la temperature

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE60110808D1 DE60110808D1 (de) 2005-06-16
DE60110808T2 true DE60110808T2 (de) 2006-05-11

Family

ID=18741751

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60110808T Expired - Lifetime DE60110808T2 (de) 2000-08-23 2001-08-20 Temperatursensibler polymer/polymer-komplex

Country Status (5)

Country Link
US (1) US6863437B2 (de)
EP (1) EP1312643B1 (de)
JP (1) JP4904511B2 (de)
DE (1) DE60110808T2 (de)
WO (1) WO2002016496A1 (de)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0249993B1 (de) * 1986-06-20 1993-03-03 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Brot
US20120032117A1 (en) 2005-04-29 2012-02-09 Ambrozy Rel S Stimulus indicating device employing polymer gels
EP1877761A4 (de) * 2005-04-29 2010-03-24 Rel S Ambrozy Reizanzeige unter einsatz von polymergelen
US7940605B2 (en) * 2005-04-29 2011-05-10 Prasidiux, Llc Stimulus indicating device employing polymer gels
US8166906B2 (en) 2005-04-29 2012-05-01 Ambrozy Rel S Stimulus indicating device employing polymer gels
US8077554B2 (en) 2005-04-29 2011-12-13 Ambrozy Rel S Stimulus indicating device employing polymer gels
US9182292B2 (en) 2005-04-29 2015-11-10 Prasidiux, Llc Stimulus indicating device employing polymer gels
US9249386B2 (en) * 2005-06-06 2016-02-02 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Substrate for cell transfer
FR2902799B1 (fr) 2006-06-27 2012-10-26 Millipore Corp Procede et unite de preparation d'un echantillon pour l'analyse microbiologique d'un liquide
WO2008079280A1 (en) 2006-12-21 2008-07-03 Millipore Corporation Purification of proteins
US8569464B2 (en) 2006-12-21 2013-10-29 Emd Millipore Corporation Purification of proteins
US8362217B2 (en) 2006-12-21 2013-01-29 Emd Millipore Corporation Purification of proteins
US9987221B2 (en) * 2007-08-23 2018-06-05 Boston Scientific Scimed, Inc. Injectable hydrogel compositions
US8999702B2 (en) 2008-06-11 2015-04-07 Emd Millipore Corporation Stirred tank bioreactor
US20100190963A1 (en) * 2008-12-16 2010-07-29 Millipore Corporation Stirred Tank Reactor And Method
US8822550B2 (en) * 2010-03-23 2014-09-02 Kyushu University, National University Corporation Temperature-, pH- or salt concentration-sensitive separation material and use thereof
BR112012028977B1 (pt) 2010-05-17 2020-05-05 Emd Millipore Corp método de purificação de biomolécula por meio de polímeros estímulo-responsivos

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4743398A (en) * 1983-05-20 1988-05-10 Raychem Corporation Thermochromic composition
EP0364399A3 (de) * 1988-10-03 1992-04-29 Ciba-Geigy Ag Wasserlösliche oder in Wasser dispergierbare Mischpolymerisate, deren Herstellung und Verwendung
US5254473A (en) * 1990-03-16 1993-10-19 Jp Laboratories Solid state device for monitoring integral values of time and temperature of storage of perishables
DE4130398A1 (de) * 1990-09-17 1992-03-19 Mitsubishi Paper Mills Ltd Waermeempfindliche aufzeichnungszusammensetzung und verfahren zu ihrer herstellung
US5248555A (en) * 1990-09-29 1993-09-28 Mitsubishi Paper Mills Limited Heat-sensitive recording composition and process for producing same
DE59206084D1 (de) * 1991-03-25 1996-05-30 Ciba Geigy Ag Gleitmittel enthaltende wässrige Zubereitungen von Mischpolymerisaten
JPH05133947A (ja) 1991-10-08 1993-05-28 W R Grace & Co 液体クロマトグラフイー用担体およびそれを用いた液体クロマトグラフイー法
JP3253730B2 (ja) * 1992-08-21 2002-02-04 科学技術振興事業団 温度応答性生理活性物質−オリゴマー複合体及びその製造法
US6077908A (en) * 1995-09-07 2000-06-20 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Polyoxymethylene resin composition
US5964181A (en) * 1995-11-16 1999-10-12 3M Innovative Properties Company Temperature indicating device
JP3585309B2 (ja) * 1996-02-16 2004-11-04 メビオール株式会社 香粧品基剤および外用香粧品
CA2235295A1 (en) * 1997-04-23 1998-10-23 The Pilot Ink Co., Ltd. Reversible thermochromic compositions
AU9224698A (en) 1997-09-08 1999-03-29 Fleximer, Llc Smart polymer-coupled bioactive entities and uses thereof
JP4146917B2 (ja) * 1997-10-03 2008-09-10 富士フイルム株式会社 感光性平版印刷版包装体及び感光性平版印刷版
JP4217804B2 (ja) * 1998-09-14 2009-02-04 独立行政法人産業技術総合研究所 上限溶液臨界温度を有する熱応答性高分子誘導体を用いた熱応答型分離材料及び薬剤放出カプセル
JP2000219698A (ja) 1999-01-28 2000-08-08 Jsr Corp 物質分離材料、物質分離システムおよび物質分離方法
US6485978B1 (en) * 1999-08-05 2002-11-26 3M Innovative Properties Company Method of using a chemical indicator
CA2318700A1 (en) * 1999-09-17 2001-03-17 Katsuyuki Fujita Thermochromic microencapsulated pigments
US6605714B2 (en) * 2000-11-29 2003-08-12 Council Of Scientific And Industrial Research Thermoprecipitating polymer containing enzyme specific ligands, process for the preparation thereof, and use thereof for the separation of enzymes

Also Published As

Publication number Publication date
EP1312643A1 (de) 2003-05-21
WO2002016496A1 (fr) 2002-02-28
JP4904511B2 (ja) 2012-03-28
JPWO2002016496A1 (ja) 2004-01-15
EP1312643B1 (de) 2005-05-11
US6863437B2 (en) 2005-03-08
US20030156618A1 (en) 2003-08-21
EP1312643A4 (de) 2004-08-18
DE60110808D1 (de) 2005-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60110808T2 (de) Temperatursensibler polymer/polymer-komplex
DE69026744T2 (de) Amphoterer Elektrolyt, Verfahren zur Herstellung und Entwässerungsmittel für organische Schlämme
DE69706501T2 (de) Superparamagnetische und monodispergierte teilchen
DE69016388T2 (de) Filtermedium aus Polymermikrofaser.
EP0061610B1 (de) Semipermeable Membranen aus chemisch modifizierten, vernetzten Polymeren auf Acrylnitrilbasis, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE69510434T2 (de) Wässrige Dispersion einer amphoten wasserlöslichen Polymers, Verfahren zu seiner Herstellung und diese enthaltende Behandlungsmittel
DE68904101T2 (de) Polymerzusammensetzungen.
DE3852084T2 (de) Filter mit einem verzögernd wirkenden Polymer und Prüfvorrichtung mit solchem Filter.
DE69314136T3 (de) Nanopartikeln von funktionalisierten polymeren, deren verfahren zur herstellung und deren verwendung
DE3312711A1 (de) Verfahren zur herstellung von mikrolatex in kontinuierlicher oelphase, so erhaltener mikrolatex und seine verwendung
DE3438432A1 (de) Wasserabtrennmittel
DE2311222A1 (de) Mittel und verfahren zum ausflocken von in wasser suspendierten feststoffen
DE2501831A1 (de) Kleine, poroese polyacrylatperlen
EP0227054A2 (de) Dispersionspolymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE60025374T2 (de) Dynamische beschichtung
Rivas et al. Chelation properties of polymer complexes of poly (acrylic acid) with poly (acrylamide), and poly (acrylic acid) with poly (N, N‐dimethylacrylamide)
DE69020246T2 (de) Chromatographie auf einem kontinuierlichem polymer.
Branham et al. Water-soluble copolymers. 61. Microstructural investigation of pyrenesulfonamide-labeled polyelectrolytes. Variation of label proximity utilizing micellar polymerization
DE3880978T2 (de) Polymere und deren verwendung bei der elektrophorese.
DE68924517T2 (de) Wässerige Suspension für diagnostischen Test.
EP1366088A1 (de) Phosphorhaltige polymere für optischen signalwandler
DE69418393T2 (de) Behandlungsverfahren für ölige Abwässer
DE68926157T3 (de) Verfahren zum Flocken einer Dispersion von suspendierten Feststoffen
DE2931707A1 (de) Stroemungsbeschleuniger
EP0761701B1 (de) Vernetzte wasserlösliche Polymerdispersionen

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
R082 Change of representative

Ref document number: 1312643

Country of ref document: EP

Representative=s name: HOFFMANN - EITLE, 81925 MUENCHEN, DE