DE60104244T2 - Verfahren zur Herstellung von Amiden - Google Patents

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/06—Preparation of carboxylic acid amides from nitriles by transformation of cyano groups into carboxamide groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Bereich der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Amide, insbesondere ein Verfahren zur Herstellung von Butanamiden nach einem neuen Verfahren.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Die US-Patent Nrn. 4,153,679 und 4,226,988 offenbaren die Verwendung von Paramenthan und acyclischen Carboxamiden, welche eine kühlende Wirkung auf der Haut und den Schleimhäuten aufweisen. Diese Patente offenbaren die Herstellung und Trennung der Verbindungen durch eine dreistufige Reaktionssequenz. Die Schritte beinhalten grundsätzlich die Hydrolyse der Verbindungen zu einer Säure. Das Säureprodukt wird dann mit Thionylchlorid umgesetzt, um ein Säurechlorid zu bilden. Das Säurechlorid wird mit einem Alkylamin umgesetzt, um Carboxyamid zu bilden.
  • Während diese Reaktion zur Herstellung von Carboxamiden geeignet ist, eignet sich das Verfahren selbst nicht zur Herstellung des erwünschten Produktes in einem einfachen, ökonomischen Verfahren.
  • Liler, M. et al., J. Chem. Soc., 1958, Seiten 1084–1090, offenbart ein Verfahren zur Herstellung von Acetamid durch Umsetzen von Acetonitril mit Schwefelsäure. JP-A-08109159 offenbart die Herstellung von N-substituiertem, ungesättigtem Amid durch Umsetzen eines ungesättigten Nitrils mit einem wässrigen t-Butylalkohol in Gegenwart einer starken Säure.
  • Es gibt einen anhaltenden Bedarf, um die Amide in hoher Ausbeute und in einer einfachen, kosteneffizienten Weise bereitzustellen.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Amiden der Formel
    Figure 00020001
    worin Q
    Figure 00020002
    ist,
    und worin R unabhängig aus Wasserstoff, (C1-C12)Alkyl, (C1-C12)Alkoxy, Halo(C1-C12)alkyl, Halo(C1-C12)alkoxy, (C2-C12)Alkenyl, Halo(C2-C12)alkenyl, (C2-C12)Alkinyl, Halo(C2-C12)alkinyl, (C1-C12)Alkoxy(C1-C12)alkyl, (C1-C12)Alkoxy(C2-C12)alkenyl, (C1-C12)Alkoxy(C2-C12)alkinyl, (C2-C12)Alkenyl(C1-C12)alkoxy, (C2-C12)Alkinyl(C1-C12)alkoxy, (C2-C12)Alkinyl(C2-C12)alkenyl, (C2-C12)Alkenyl(C2-C12)alkinyl, (C3-C7)Cycloalkyl, Halo(C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl(C1-C12)alkyl, (C3-C7)Cycloalkyl(C2-C12)alkenyl, (C3-C7)Cycloalkyl(C2-C12)alkinyl, (C1-C12)Alkyl(C3-C7)cycloalkyl, (C1-C12)Alkoxy(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C12)Alkenyl(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C12)Alkinyl(C3-C7)cycloalkyl, Halo(C1-C12)alkyl(C3-C7)cycloalkyl, Halo(C1-C12)alkoxy(C3-C7)cycloalkyl, Halo(C2-C12)alkenyl(C3-C7)cycloalkyl, Halo(C2-C12)alkinyl(C3-C7)cycloalkyl, Halo(C3-C7)alkenyl(C3-C7)cycloalkyl, (C1-C12)Alkoxy(C1-C12)alkyl(C3-C7)cycloalkyl, Halo(C3-C7)cycloalkyl(C3-C7)cycloalkyl, (C1-C12)Alkoxy(C1-C12)alkyl(C3-C7)cycloalkyl, (C1-C12)Alkoxy(C2-C12)alkenyl(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C12)Alkenyl(C1-C12)alkoxy(C3-C7)cycloalkyl, (C1-C12)Alkoxy(C2-C12)alkinyl(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C12)Alkinyl(C1-C12)alkoxy(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C12)Alkenyl(C2-C12)alkinyl(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C12)Alkinyl(C2-C12)alkenyl(C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl(C3-C7)cycloalkyl, (C1-C12)Alkyl(C3-C7)cycloalkyl(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C12)Alkenyl(C3-C7)cycloalkyl(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C12)Alkinyl(C3-C7)cycloalkyl(C3-C7)cycloalkyl, (C1-C12)Alkoxy(C3-C7)cycloalkyl(C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl(C1-C12)alkyl(C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl(C2-C12)alkenyl(C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl(C2-C12)alkinyl(C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl(C1-C12)alkoxy(C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl(C3-C7)cycloalkyl(C3-C7)cycloalkyl, (C3- C7)Cycloalkyl(C1-C12)alkenyl(C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl(C1-C12)alkoxy(C2-C12)alkinyl(C3-C7)cycloalkyl, Aryl, Aralkyl, Aryl(C1-C12)alkoxy, Aryl(C2-C12)alkenyl, Aryl(C2-C12)alkinyl, Aryl(C3-C7)cycloalkyl, Aryloxy(C1-C12)alkyl, Aryloxy(C2-C12)alkinyl, Aryloxy(C2-C12)alkenyl, Aryl(C1-C12)alkoxy(C3-C7)cycloalkyl, Aryl(C2-C12)alkenyl(C3-C7)cycloalkyl, Aryl(C2-C12)alkinyl(C3-C7)cycloalkyl, Aryl(C3-C7)cycloalkyl(C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkylaryl, Aryl(C1-C4)alkyl(C3-C7)cycloalkyl, heterocyclischen Resten, Aryl(C1-C4)alkylheterocyclischen Resten, Aryl(C2-C4)alkenylheterocyclischen Resten, Aryl(C2-C4)alkinylheterocyclischen Resten, heterocyclischem (C1-C4)Alkyl und heterocyclischem (C3-C7)Cycloalkyl, (C1-C6)Alkylphosphinyl, (C1-C6)Alkylphosphonyl, (C1-C6)Alkylphosphonat und (C1-C6)Alkylphosphit, ausgewählt ist,
  • umfassend das Umsetzen eines Nitrils der Formel II
    Figure 00030001
    worin Q wie vorstehend definiert ist;
    und das Umsetzen der Verbindung mit einer Verbindung der Formel III,
    Figure 00030002
    worin R wie vorstehend definiert ist,
    wobei ein Lösungsmittel, ausgewählt aus Diolestern, Triolestern und Gemischen davon, verwendet wird.
  • Q ist vorzugsweise
    Figure 00030003
    Insbesondere richtet sich die vorliegende Erfindung auf die Herstellung von N-2,3-trimethyl-2-isoethyl-menthylbutanamid durch die Umsetzung von Dimethylsulfat und Diisopropylpropionylnitril. Eine andere Ausführungsform der Erfindung richtet sich auf die Herstellung von N-2,3-trimethyl-2-ethylbutanamid durch die Umsetzung von Menthylnitril mit Diethylsulfat.
  • Die vorliegende Umsetzung stellt Mengen des Amids in handelsüblich annehmbaren Mengen in einem einzigen Reaktionsschritt bereit. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform werden als ein Lösungsmittel Diol- und Triolester verwendet, von denen festgestellt worden ist, daß sie die Reaktionsausbeute steigern. Diese und andere Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden durch Bezugnahme auf die folgende Beschreibung der Erfindung offensichtlich.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung basiert auf der Entdeckung einer einfachen, effizienten Reaktion, um die hier erwähnten Amidverbindungen herzustellen. Die bevorzugten Reaktionsprodukte der vorliegenden Erfindung sind N-Methyltrimethylisopropylbutanamid und N-Ethylmenthylcarboxyamid. Diese Amide werden in einem einzigen Reaktionsschritt durch die Umsetzung einer Nitrilverbindung und einer Sulfatverbindung bereitgestellt.
  • Geeignete Nitrilmaterialien der Formel I schließen Diisopropylpropionylnitril, Menthylnitril und ähnliche ein.
  • Die Nitrile der Formel I werden mit einer Sulfatverbindung der Formel II, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Dimethylsulfat und Diethylsulfat, umgesetzt.
  • Die Verbindungen der Formeln I und II können in stöchiometrisch gleichen Mengen zugegeben werden.
  • Vorzugsweise wird die Menge von Dimethylsulfat oder Diethylsulfat in stöchiometrischem Überschuß bereitgestellt, so daß die Umsetzung zu höheren Ausbeuten des resultierenden Amids geführt wird.
  • Die oben erwähnten (C1-C12)Alkyl-, (C1-C12)Alkoxy-, (C2-C12)Alkenyl-, (C2-C12)Alkinyl- und (C3-C7)Cycloalkylgruppen können gegebenenfalls mit bis zu drei Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Nitro, Trihalomethyl und Cyano, substituiert sein.
  • Der Ausdruck "Alkyl" schließt sowohl verzweigtkettige als auch geradkettige Alkylgruppen von 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ein. Repräsentative Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, Isobutyl, t-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Isooctyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl und ähnliche. Der Ausdruck "Haloalkyl" bezieht sich auf eine Alkylgruppe, welche mit 1 bis 3 Halogenen substituiert ist.
  • Der Ausdruck "Alkoxy" schließt sowohl verzweigtkettige als auch geradkettige Alkylgruppen von 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, welche mindestens ein Sauerstoffatom enthalten, ein. Repräsentative Alkoxygruppen sind Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, sec-Butoxy, Isobutoxyl, t-Butoxy, n-Pentoxy, Isopentoxy, n-Hexoxy, n-Heptoxy und ähnliche. Der Ausdruck "Haloalkoxy" bezieht sich auf eine Alkoxygruppe, welche mit 1 bis 3 Halogenen substituiert ist.
  • Der Ausdruck "Alkenyl" bezieht sich auf eine ethylenisch ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einer Kettenlänge von 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und 1 bis 2 ethylenischen Bindungen. Der Ausdruck "Haloalkenyl" bezieht sich auf eine Alkenylgruppe, welche mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert ist.
  • Der Ausdruck "Alkinyl" bezieht sich auf eine ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einer Kettenlänge von 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und 1 bis 2 acetylenischen Bindungen. Der Ausdruck "Haloalkinyl" bezieht sich auf eine Alkinylgruppe, welche mit 1 bis 3 Halogenen substituiert ist.
  • Der Ausdruck "Cycloalkyl" bezieht sich auf ein gesättigtes Ringsystem mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen.
  • Der Ausdruck "Aryl" schließt Phenyl oder Naphthyl ein, welche mit bis zu drei Substituenten, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Phenyl, Phenoxy, (C1-C6)Alkyl, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfoxid, (C1-C6)Alkoxy und Halo(C1-C4)alkyl, substituiert sein können.
  • Repräsentative Arylsubstituenten schließen 4-Chlorphenyl, 4-Fluorphenyl, 4-Bromphenyl, 2-Methoxyphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 2,4-Dibromphenyl, 3,5-Difluorphenyl, 2,4,6-Trichlorphenyl, 4-Methoxyphenyl, 2-Chlornaphthyl, 2,4-Dimethoxyphenyl, 4-(Trifluormethyl)phenyl und 2-Iod-4-methylphenyl ein, sind aber nicht darauf beschränkt.
  • Der Ausdruck "heterocyclisch" bezieht sich auf einen substituierten oder unsubstituierten 5- bis 6-gliedrigen ungesättigten Ring, welcher ein, zwei oder drei Heteroatome, vorzugsweise ein oder zwei Heteroatome, unabhängig voneinander ausgewählt aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, enthält, oder auf ein bicyclisches ungesättigtes Ringsystem, welches bis zu 10 Atome einschließlich eines Heteroatoms, ausgewählt aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, enthält. Beispiele von Heterocyclen schließen 2-, 3- oder 4-Pyridinyl, Pyrazinyl, 2-, 4- oder 5-Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Triazolyl, Imidazolyl, 2- oder 3-Thienyl, 2- oder 3-Furyl, Pyrrolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Chinolyl und Isochinolyl ein, sind aber nicht darauf beschränkt. Der heterocyclische Ring kann gegebenenfalls mit bis zu zwei Substituenten, unabhängig voneinander ausgewählt aus (C1-C2)Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro und Trihalomethyl, substituiert sein.
  • Der Ausdruck "Aralkyl" wird verwendet, um eine Gruppe zu beschreiben, worin die Alkylkette von 1 bis 10 Kohlenstoffatomen aufweist und verzweigtkettig oder geradkettig sein kann, vorzugsweise eine geradkettige mit dem wie oben definierten Arylanteil, welche einen terminalen Abschnitt der Aralkylkomponente bildet. Repräsentative Aralkylkomponenten sind gegebenenfalls substituierte Benzyl-, Phenethyl-, Phenpropyl- und Phenbutyleinheiten. Repräsentative Benzyleinheiten sind 2-Chlorbenzyl, 3-Chlorbenzyl, 4-Chlorbenzyl, 2-Fluorbenzyl, 3-Fluorbenzyl, 4-Fluorbenzyl, 4-Trifluormethylbenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, 2,4-Dibrombenzyl, 2-Methylbenzyl, 3-Methylbenzyl und 4-Methylbenzyl. Repräsentative Phenethyleinheiten sind 2-(Chlorphenyl)ethyl, 2-(3-Chlorphenyl)ethyl, 2-(4-Chlorphenyl)ethyl, 2-(2-Fluorphenyl)ethyl, 2-(3-Fluorphenyl)ethyl, 2-(4-Fluorphenyl)ethyl, 2-(2-Methylphenyl)ethyl, 2-(3-Phenyl)ethyl, 2-(4-Methylphenyl)ethyl, 2-(4-Trifluormethylphenyl)ethyl, 2-(2-Methoxyphenyl)ethyl, 2-(3-Methoxyphenyl)ethyl, 2-(4-Methoxyphenyl)ethyl, 2-(2,4-Dichlorphenyl)ethyl, 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethyl. Repräsentative Phenylpropyleinheiten sind 3-Phenylpropyl, 3-(2-Chlorphenyl)propyl, 3-(3-Chlorphenyl)propyl, 3-(4-Chlorphenyl)propyl, 3-(2,4-Dichlorphenyl)propyl, 3-(2-Fluorphenyl)propyl, 3-(3-Fluorphenyl)propyl, 3-(4-Fluorphenyl)propyl, 3-(2-Methylphenyl)propyl, 3-(3-Methylphenyl)propyl, 3-(4-Methylphenyl)ethyl, 3-(2-Methoxyphenyl)propyl, 3-(3-Methoxyphenyl)propyl, 3-(4-Methoxyphenyl)propyl, 3-(4-Trifluormethylphenyl)propyl, 3-(2,4-Dichlorphenyl)propyl und 3-(3,5-Dimethoxyphenyl)propyl.
  • Repräsentative Phenbutyleinheiten schließen 4-Phenylbutyl, 4-(2-Chlorphenyl)butyl, 4-(3-Chlorphenyl)butyl, 4-(4-Chlorphenyl)butyl, 4-(2-Fluorphenyl)butyl, 4-(3-Fluorphenyl)butyl, 4-(4-Fluorphenyl)butyl, 4-(2-Methylphenyl)butyl, 4-(3-Methylphenyl)butyl, 4-(4-Methylphenyl)butyl, 4-(2,4-Dichlorphenyl)butyl, 4-(2-Methoxyphenyl)butyl, 4-(3-Methoxyphenyl)butyl und 4-(4-Methoxyphenyl)butyl ein.
  • Halogen oder Halo bedeutet, daß Iod-, Fluor-, Brom- und Chloreinheiten eingeschlossen sind.
  • Die Reaktionstemperatur ist von etwa 120 bis etwa 165°C, vorzugsweise von etwa 130 bis etwa 155 und am meisten bevorzugt von 135 bis etwa 150°C.
  • Vorzugsweise weisen die Diolester die Struktur der Formel IV
    Figure 00070001
    und die Triolester die in Formel V dargestellte Struktur auf
    Figure 00080001
    worin R2 H oder (C1-C18)Alkyl ist, und R3 H oder (C1-C18)Alkyl ist.
  • Geeignete Lösungsmittelmaterialien schließen Triacetin, Propylenglykolacetat, Ethylenglykolacetat, 1,2,6-Hexantriolacetat und ähnliche ein. Vorzugsweise ist das Molverhältnis des Lösungsmittels zu Nitril größer als etwa 1,25/1, vorzugsweise größer als 1,5/1 und am meisten bevorzugt größer als 1,75/1. Beispielsweise ist der Anteil von Triacetin vorzugsweise das 1,5-fache des stöchiometrischen Anteils an Diisopropylpropionitril, welches in einer Reaktion mit Dimethylsulfat bereitgestellt wird.
  • Die vorliegende Erfindung ist ausreichend, um Ausbeuten von mehr als 50 Mol-%, basierend auf dem Anteil des vorliegenden Nitrils, bereitzustellen. Ausbeuten von mehr als etwa 60 Mol-% und vorzugsweise mehr als etwa 70 Mol-% sind ebenfalls mit der vorliegenden Reaktion möglich.
  • Es ist überraschenderweise festgestellt worden, daß das Einbringen der Mono-, Diol- und Triolester als das Lösungsmittel größere Ausbeuten und bessere Reaktionszeiten ermöglicht. Reaktionen, welche ohne Diol- oder Triolesterlösungsmittel durchgeführt werden, liefern viel geringere Ausbeuten und viel längere Reaktionszeiten. Die Erfindung wird nun durch das folgende Beispiel veranschaulicht.
  • Beispiel 1 Herstellung von Trimethylisopropylbutanamid
  • Diisopropylproprionitril (200 g) und Triacetin (1.000 g) werden in einen 5-l- Reaktionsreaktor, welcher mit einem mechanischen Rührer, Kondensator und Heizmantel ausgerüstet ist, gefüllt. Der Reaktorinhalt wird auf 145°C erhitzt. Dimethylsulfat (344 g) wird in den Reaktor zugegeben, während Methylacetat zurückgewonnen wird. Der Ansatz wird weitergeführt, bis kein Methylacetat mehr gewonnen wird. Die ungefähre Reaktionszeit ist etwa 5 Stunden.
  • Die Inhalte des Reaktors werden dann auf Raumtemperatur abgekühlt, und Ethylacetat wird zugegeben, um die Viskosität des Produkts zu erniedrigen. Der Ansatz wird dann in 25% Alkali zersetzt. Das Rohprodukt wird dann mit Salzwasser zweimal gewaschen. Das Rohprodukt wird anschließend destilliert.
  • Dieses Verfahren erzielte ungefähr 70% Mol/Mol, basierend auf der zugegebenen Menge von Diisopropylproprionitril.

Claims (8)

  1. Verfahren zur Herstellung eines Amids der Formel
    Figure 00100001
    worin Q
    Figure 00100002
    ist, umfassend das Umsetzen eines Nitrils der Formel II
    Figure 00100003
    worin Q wie vorstehend definiert ist; und Umsetzen der Verbindung mit einer Verbindung der Formel III,
    Figure 00100004
    worin R ausgewählt ist aus Wasserstoff, (C1-C12)Alkyl, (C1-C12)Alkoxy, Halo(C1-C12)alkyl, Halo(C1-C12)alkoxy, (C2-C12)Alkenyl, Halo(C2-C12)alkenyl, (C2-C12)Alkinyl, Halo(C2-C12)alkinyl, (C1-C12)Alkoxy(C1-C12)alkyl, (C1-C12)Alkoxy(C2-C12)alkenyl, (C1-C12)Alkoxy(C2-C12)alkinyl, (C2-C12)Alkenyl(C1-C12)alkoxy, (C2-C12)Alkinyl(C1-C12)alkoxy, (C2-C12)Alkinyl(C2-C12)alkenyl, (C2-C12)Alkenyl(C2-C12)alkenyl(C2-C12)alkinyl, (C3-C7)Cycloalkyl, Halo(C3-C7)cycloalkyl,(C3-C7)cycloalkyl(C1-C12)alkyl, (C3-C7)Cycloalkyl(C2-C12)alkenyl, (C3-C7)Cycloalkyl(C2-C12)alkinyl, (C1-C12)Alkyl(C3-C7)cycloalkyl, (C1-C12)Alkoxy(C3- C7)cycloalkyl, (C2-C12)Alkenyl(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C12)Alkinyl(C3-C7)cycloalkyl, Halo(C1-C12)alkyl(C3-C7)cycloalkyl, Halo(C1-C12)alkoxy(C3-C7)cycloalkyl, Halo(C2-C12)alkenyl(C3-C7)cycloalkyl, Halo(C2-C12)alkinyl(C3-C7)cycloalkyl, Halo(C3-C7)alkenyl(C3-C7)cycloalkyl, (C1-C12)Alkoxy(C1-C12)alkyl(C3-C7)cycloalkyl, Halo(C3-C7)cycloalkyl(C3-C7)cycloalkyl, (C1-C12)Alkoxy(C1-C12)alkyl(C3-C7)cycloalkyl, (C1-C12)Alkoxy(C2-C12)alkenyl(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C12)Alkenyl(C1-C12)alkoxy(C3-C7)cycloalkyl, (C1-C12)Alkoxy(C2-C12)alkinyl(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C12)Alkinyl(C1-C12)alkoxy(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C12)Alkenyl(C2-C12)alkinyl(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C12)Alkinyl(C2-C12)alkenyl(C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl(C3-C7)cycloalkyl, (C1-C12)Alkyl(C3-C7)cycloalkyl(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C12)Alkenyl(C3-C7)cycloalkyl(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C12)Alkinyl(C3-C7)cycloalkyl, (C1-C12)Alkoxy(C3-C7)cycloalkyl(C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl(C1-C12)alkyl(C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl(C2-C12)alkenyl(C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl(C2-C12)alkinyl(C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl(C1-C12)alkoxy(C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl(C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl(C1-C12)alkenyl(C3-C7cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl(C1-C12)alkoxy(C2-C12)alkinyl(C3-C7)cycloalkyl, Aryl, Aralkyl, Aryl(C1-C12)alkoxy, Aryl(C2-C12)alkenyl, Aryl(C2-C12)alkinyl, Aryl(C3-C7)cycloalkyl, Aryloxy(C1-C12)alkyl, Aryloxy(C2-C12)alkinyl, Aryloxy(C2-C12)alkenyl, Aryl(C1-C12)alkoxy(C3-C7)cycloalkyl, Aryl(C2-C12)alkenyl(C3-C7)cycloalkyl, Aryl(C2-C12)alkinyl(C3-C7)cycloalkyl, Aryl(C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkylaryl, Aryl(C1-C4)alkyl(C3-C7)cycloalkyl, heterocyclischen Resten, Aryl(C1-C4)alkylheterocyclischen Resten, Aryl(C2-C4)alkenylheterocyclischen Resten, Aryl(C2-C4)alkinylheterocyclischen Resten, heterocyclischem (C1-C4)Alkyl und heterocyclischem (C3-C7)Cycloalkyl, (C1-C6)Alkylphosphinyl, (C1-C6)Alkylphosphonyl, (C1-C6)Alkylphosphonat und (C1-C6)Alkylphosphit, wobei ein Lösungsmittel, ausgewählt aus Diolestern, Triolestern und Gemischen davon, verwendet wird.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Lösungsmittel aus einem Diolester mit einer Struktur der Formel IV
    Figure 00120001
    und Triolen der Struktur, dargestellt in Formel V,
    Figure 00120002
    ausgewählt ist, wobei R2 aus H und (C1-C15)Alkyl ausgewählt ist und R3 aus H und (C1-C18)Alkyl ausgewählt ist.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Sulfat Dimethylsulfat ist.
  4. Verfahren nach Anspruch 3, wobei das Nitril Diisopropionylnitril ist.
  5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei das Amid Trimethylisopropylbutanamid ist.
  6. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Ausbeute größer als 50 Mol-% beträgt.
  7. Verfahren nach Anspruch 2, wobei das Lösungsmittel aus der Gruppe, bestehend aus Triacetin, Propylenglykolacetat, Ethylenglykolacetat und 1,2,6-Hexantriolacetat, ausgewählt ist.
  8. Verfahren nach Anspruch 1, wobei Q aus der Gruppe, bestehend aus
    Figure 00120003
    ausgewählt ist.
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