DE2013431B2 - 4-Azidophenyl-1,4-dihydropyridin-33-dicarbonsäureester - Google Patents

4-Azidophenyl-1,4-dihydropyridin-33-dicarbonsäureester

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DE2013431B2 DE2013431A DE2013431A DE2013431B2 DE 2013431 B2 DE2013431 B2 DE 2013431B2 DE 2013431 A DE2013431 A DE 2013431A DE 2013431 A DE2013431 A DE 2013431A DE 2013431 B2 DE2013431 B2 DE 2013431B2
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    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

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Description

in der
R ein Wasserstoffatom, einen Methyl- oder Benzylrest,
R' einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R" einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, der geradkettig oder verzweigt und gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom in der Kette unterbrochen sein kann und
R'" einen Azidophenylrest bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Aldehyd der allgemeinen Formel II
R'"—CHO (ID
in der
R'" die oben angegebene Bedeutung besitzt,
a) mit einem Acylfettsäureester der allgemeinen Formel III
O
ii
R'—C—CH2-COOR" (III)
in der
R' und R" die oben angegebene Bedeutung besitzen,
und Ammoniak bzw. einem Amin der allgemeinen Formel IV
Es ist bereits bekannt geworden, daß einige Dihydropyridinderivate interessante pharmakologische Eigenschaften aufweisen. In den US-PS 34 55 939, 34 88 359 und 33 25 505 sowie in der FR-PS 7046 M sind bereits Dihydropyridinderivate beschrieben und kreislaufbeeinflussende Wirkung erwähnt Dihydropyridine, die in 4-Position einen Azidophenylrest tragen, sind bisher noch nicht bekannt.
Die Erfindung betrifft 4-Azidophenyl-l,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäureester der allgemeinen Forme!!
R"'
R'OOC
COOR"
in der
R ein Wasserstoffatom, einen Methyl- oder Benzyi-
rest,
R' einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R" einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, der geradkettig oder verzweigt und gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom in der Kette unterbrochen sein kann und
R'" einen Azidophenylrest bedeutet.
jo Des weiteren betrifft die Erfindung mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als kreislaufbeeinflussende Mittel.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt, indem man einen Aldehyd der allgemeinen Formel II
R"'—CHO (II)
in der
R'" die oben angegebene Bedeutung besitzt,
a) mit einem Acylfettsäureester der allgemeinen Formel III
45
R-NH,
(IV)
in der
R die oben angegebene Bedeutung besitzt,
bzw. einem Salz davon,
oder
b) mit einem Enamin der allgemeinen Formel V
R'— C=CH-COOR" (V)
NH-R
in der
R' und R" die oben angegebene Bedeutung besitzen,
in einem inerten organischen Lösungsmittel oder Wasser, bei erhöhter Temperatur in an sich bekannter Weise umsetzt.
3. Arzneimittel, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Anspruch 1.
R'—C—CH2-COOR" (III)
in der R' und R" die oben angegebene Bedeutung besitzen,
und Ammoniak bzw. einem Amin der allgemeinen Formel IV
R-NH2 (IV)
in der
R die oben angegebene Bedeutung besitzt, bzw.
einem Salz davon,
oder
b) mit einem Enamin der allgemeinen Formel V
R'—C=CH-COOR" (V)
NH-R
in der
R' und R" die oben angegebene Bedeutung
besitzen.
gegebenenfalls in einem inerten organischen Lösungsmittel oder Wasser, bei erhöhter Temperatur in an sich bekannter Weise umsetzt.
Verbindungen bei denen R kein Wasserstoffatom bedeutet, werden vorzugsweise dadurch hergestellt, daß man die Umsetzung in Pyridin vornimmt
Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der Verbindungen, bei denen R kein Wasserstoffatom bedeutet, besteht darin, daß man nach HeIv. Chim. Acta 41, 2066 (1958) 1,4-Dihydropyridine, bei denen R ein Wasserstoffatom bedeutet, mit Oxidationsmitteln oxidiert, die so erhaltenen Pyridin-Derivate mit Alkylestern quatemisiert und diese dann mit geeigneten Reduktionsmitteln zu 1,4- Dihydropy ridinen zurückreduziert.
Die als Ausgangsstoffe für die Kondensation benötigten Benzaldehyde II sind zum Teil aus der Literatur bekannt. Sie können z. B. durch Diazotieren der entsprechenden Aminobenzaldehyde und Umsetzen der Diazonium-Salze mit Natriumazid hergestellt werden [vgl. J. Chem. Soc. 97,254 (1910)}
Als Beispiel für die vorzugsweise zu verwendenden Acylfettsäureester III seien im einzelnen genannt:
Acetessigsäuremethylester, Acetessigsäureäthylester,
Acetessigsäurepropylester,
Acetessigsäureisopropylester,
Acetessigsäurebutylester,
Acetessigsäure-^- oder 0)-methoxyäthylester, jo
Acetessigsäure-^- oder /})-äthoxyäthylester,
Acetessigsäure-^- oder j3)-propoxyäthylester,
Propionylessigsäureäthylester,
Butyrylessigsäureäthylester und
Isobutyrylessigsäureäthylester.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind als Arzneimittel verwendbare Substanzen. Sie haben ein breites und vielseitiges pharmakologisches Wirl.ungsspektrum.
Im einzelnen konnten im Tierexperiment Volgende Hauptwirkungen nachgewiesen werden:
Tabelle
1) Die Verbindungen bewirken bei parenteraler, oraler und perlingualter Zufuhr eine deutliche und langanhaltende Erweiterung der Coronargefäße. Diese Wirkung auf die Coronargeiäße wird durch einen gleichzeitigen Nitrit-ähnlichen herzentlastenden Effekt verstärkt
Sie beeinflussen bzw. verändern den Herzstoffwechsel im Sinne einer Energieersparnis.
2) Die Erregbarkeit des Reizbildungs- und Erregungsleitungssystems innerhalb des Herzens wird herabgesetzt, so daß eine in therapeutischen Dosen nachweisbare Antiflimmerwirkung resultiert
3) Der Tonus der glatte Muskulatur der Gefäße wird unter der Wirkung der Verbindungen stark vermindert Diese gefäßspasmolytische Wirkung kann im gesamten Gefäßsystem stattfinden oder sich mehr oder weniger isoliert in umschriebenen Gefäßgebieten (wie z. B. dem Zentralnervensystem) manifestieren.
4) Die Verbindungen senken den Blutdruck von normotonen und hypertonen Tieren und können somit als antihypertensive Mittel verwendet werden.
5) Die Verbindungen haben stark muskulär-spasmolytische Wirkungen, die an der glatten Muskulatur des Magens, Darmtraktes, des Urogenitaltraktes und des Respirationssystems deutlich werden.
In der folgenden Tabelle werden die erfindungsgemäßen Verbindungen mit dem bekannten Handelsprodukt Dipyridamol verglichen. Die Testergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine überraschend vorteilhafte Wirkung gegenüber dem Handelsprodukt Dipyridamol aufweisen. Neben der stärkeren Wirkung zeigen sie eine geringere Toxizität und eine längere Wirkungsdauer. Bei Kenntnis des Standes der Technik konnte nicht erwartet werden, daß die erfindungsgemäßen 4-Azidophenyl-l ,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäureester ein solch vorteilhaftes Wirkungsprofil besitzen würden.
Beispiel Tox. Maus DL50 Coronare 02-Sättigung, Hund i. v. 02-Anstieg in % Wirk.-Dauer
Nr. mg/kg p. 0. Dosis mg/kg in min
30-40 10-60
4 >4000 0,1 20-30 > 60
5 >1000 0,02 30-40 > 60
7 >4000 0,05 20-30 10-60
8 >4000 0,1 30-40 10-60
8a - 0,05 30-40 > 60
12 >4000 0,2 10-20 >180
13 >4000 0,3 20-30 >180
16 >4000 0,2 20-30 10-60
Dipyridamol 2100 0,3
Beispiel 1
Nach 6stündigem Rühren einer Lösung von 7,3 g (0,05 Mol) p-Azidobenzaldehyd, 75 ml Methanol, 12 ml (0,1 Mol) Acetessigsäuremethylester und 5 ml konz. Ammoniak wurde der 2,6-Dimethyl-4-(4'-azidophenyI)-
b5 M-dihydropyridin-S.S-dicarbonsäure-dimethylester
vom Schmelzpunkt 1740C (Ligroin) erhalten.
Beispiel 2
Nach 4stündigem Erhitzen einer Lösung von 5,15 g (0,035 Mol) p-Azidobenzaldehyd, 50 ml Äthanol, 9,1 g
(0,07 Mol) Acetessigsaureäthylester und 3,5 ml konz. Ammoniak wurde der 2,6-Dimethyl-4-(4'-azidophenyl)-1 ^-dihydropyridin-S.S-dicarbonsäure-diäthylester vom Schmp. 131°C(Ligroin)erhalten.
Beispiel 3
Durch 3stündiges Erhitzen einer Lösung von 5,15 g (0,035 Mol) p-Azidobenzaldehyd, 50 ml Isopropanol, 10,1 g (0,07 Mol) Acetessigsäureisopropylester und 3,5 ml konz. Ammoniak wurde der 2,6-Dimethyl-4-(4'-azidophenyl)-1 ^-dihydropyridin-S.S-dicarbonsäure-diisopropylester vom Schmp. 152°C (n-Hexan) dargestellt
Beispiel 4
Nach 6<stündigem Erhitzen einer Lösung von 7,3 g (0,05 Mol) m-Azidobenzaldehyd, 7,5 ml Methanol, 12 ml (0,1 Mol) Acetessigsäuremethylester und 5 ml konz. Ammoniak wurde der 2,6-Dimethyl-4-(3'-azidophenyl)-
l,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäure-rl.imethylester vom Schmp. 165°C (Äthanol) erhalten.
Beispiel 5
Nach 5stündigem Erhitzen einer Lösung von 5,15 g (0,035 Mol) m-Azidobenzaldehyd, 50 ml Äthanol, 9.1 g (0,07 Mol) Acetessigsäureäthylester und 3,5 ml konz. Ammoniak wurde der 3,6-Dimethyl-4-(3'-azidophenyl)-l/t-dihydropyridin-S.S-dicarbonsäure-diäthyl .ster vom Schmp. 139° C (Äthanol) erhalten.
Beispiel 6
Durch 3stündiges Erhitzen einer Lösung von 5,15 g (0,035 Mol) m-Azidobenzaldehyd, 50 ml Isopropanol, 10,1 g (0,07 Mol) Acetessigsäureisopropylester und 3,5 ml konz. Ammoniak wurde der 2,6-Dimethyl-4-(3'-azidophenyl)-1 ^-dihydropyridin-S.S-dicarbonsäure-diisopropylester vom Schmp. 152°C (Benzol/Hexan 3:1) dargestellt.
Beispiel 7
Durch östündiges Erhitzen einer Lösung von 7,3 g (0,05 Mol) m-Azidobenzaldehyd, 7,5 ml Äthanol, 18,8 g (0,1 Mol) Acetessigsäurepropoxyäthylester und 5 ml konz. Ammoniak wurde der 2,6-Dimethyl-4-(3'-azidophenyi)-1 ^-dihydropyridin-S.S-dicarbonsäure-dipropoxyäthylester vom Schmp. 69°C(Ligroin) dargestellt.
Beispiel 8
Nach 4stündigem Erhitzen einer Lösung von 5,15 g (0,035 Mol) o-Azidobenzaldehyd, 50 ml Methanol, 8,1 g Acetessigsäuremethylester und 3,5 ml konz. Ammoniak wurde der 2,6-Dimethyl-4-(2'-azidophenyl)-l,4-dihydropyridin-S.S-dicarbonsäure-dimethylester vom Schmp. 214° C (Isopropanol) erhalten.
Auf gleiche Weise wurde hergestellt:
ε) 2,6-Dimethyl-4-(2'-azidophenyl)-l,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäure-diäthylester
b) 2,6-Dimethyl-4-(2'-azidophenyl)-l,4-dihydro-
pyridin-3,5-dicarbon:säure-diisopropylester
c) 2,6-Dimethyl-4-(2'-azidophenyl)-l,4-dihydro-
pyridin-3,5-dicarbon:säure-dipropoxyäthylester.
Beispiel 9
Durch 2stündiges Erhitzen einer Lösung von 7,3 g (0,05 Mol) p-Azidobenzaldehyd, 12 ml (0,1 Mol) Acetessigsäuremethylester, 4,5 g Methylamin-hydrochlorid und 25 ml Pyridin wurde der l,2,6-Trimethyl-4-(4'-azidophenyl)-1 ^-dihydropyridin-S.S-dicarbonsäure-dimethylester vom Schmp. 140°C (Ligroin) dargestellt.
Beispiel 10
Nach 2stündigem Erhitzen einer Lösung von 7,3 g (0,05 MoI) p-Azidobenzaldehyd, 12,5 ml (0,1 Mol) Acetessigsäureäthylester, 4,5 g Methylamin-hydrochlorid und 25 ml Pyridin wurde der l,2,6-Trir.iethyl-4-(4'-azido-ο phenyl)-1 ^-dihydropyridin-S.S-dicarbonsäure-diäthylester vom Schmp. 87°C(Ligroin) erhalten.
Beispiel 11
Nach 2stündigem Erhitzen einer Lösung von 7,5 g (0,05 Mol) m-Azidobenzaldehyd, 12 ml (0,1 Mol) Acetessigsäuremethylester, 4,5 g Methylamin-hydrochlorid und 20 ml Pyridin wurde der l,2,6-Trimethyl-4-(3'-azido-
phenyl)-1,4-dihydropy ridin-S.S-dicarbonsäure-dimethylester vom Schmp. 105°C (Isopropanol) erhalten.
Beispiel 12
Durch 2stündiges Erhitzen einer Lösung von 5,15 g (0,035 Mol) m-Azidobenzaldehyd, 9,1 g (0,07 MoI) Acetessigsäureäthylester, 3,2 g Methylamin-hydrochlorid und 20 ml Pyridin wurde der l,2,6-Trimethyl-4-(3'-azidophenyl)-1 ^-dihydropyridin-S.S-dicarbonsäure-diäthylester vom Schmp. 113°C (Isopropanol)dargestellt.
Beispiel 13
Durch 2stündiges Erhitzen einer Lösung von 5,15 g (0,035MoI) m-Azidobenzaldehyd, 10,1g (0,07 Mol) Acetessigsäureisopropylester, 3,2 g Methylamin-hydrochlorid und 20 ml Pyridin wurde der 1,2,6-Trimethyl-4 - (3' - azidophenyl) -1,4 - dihydropyridin - 3,5 - dicarbon säure-diisopropylester vom Schmp. 930C (Isopropanol) dargestellt.
Beispiel 14
Nach 2stündigem Erhitzen einer Lösung von 5,15 g (0,035 MoI) m-Azidobenzaldehyd, 9,1 g (0,07 Mol) Acetessigsäureäthylester, 5,75 g Benzylamin-hydrochlorid und 20 ml Pyridin wurde der l-Benzyl-2,6-dimethyI-4-(S'-azidophenylJ-M-dihydropyridin-S.S-dicarbonsäurediäthylester vom Schmp. 115°C (Isopropanol) erhalten.
Beispiel 15
Nach 2stündigem Erhitzen einer Lösung von 5,15 g (0,035 Mol) o-Azidobenzaldehyd, 8,1 g (0,07 Mol) Acetessigsäuremethylester, 3,2 g Methylamin-hydrochlorid und 20 ml Pyridin wurde der 1.2,6-Trimethyl-4-(2'-azidophenylJ-M-dihydropyridin-S.S-dicarbonsäure-dimethylester vom Schmp. 181°C(Isorpopanol) erhalten.
Beispiel 16
Durch 2stündiges Erhitzen einer Lösung von 5,15 g (0,035 Mol) o-Azidobenzaldehyd, 9,1 g (0,07 Mol) Acetessigsäureäthylester, 3,2 g Methylamin-hydrochlorid und 20 ml Pyridin wurde der 1,2,6-Trimethyl-4-(2'-azidophenyl)-1 ^-dihydropyridin-S.S-dicartonsäure-diäthylester vom Schmp. 16O0C (Isopropanol) dargestellt. Auf gleiche Weise wurde hergestellt:
a) 1,2,6-Trimethyl-4-(2'-azidophenyl)-1,4-dihydro-
pyridin-S.S-dicarbonsäure-diisopropylester (,5 b) l-Benzyl-2,6-dimethyl-4-(2'-azidophenyl)-l,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäure- diäthylester.

Claims (1)

Patentansprüche:
1.4-Azidopheny 1-1,4-dihydropy ridin-3,5-dicarbonsäureester der allgemeinen Formel 1
R'OOC
COOR'
(D
DE2013431A 1969-06-04 1970-03-20 4-Azidophenyl-l,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäureester Expired DE2013431C3 (de)

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