CN1340499A - 酰胺的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通过腈化合物与硫酸酯化合物的反应制备相应酰胺化合物的方法。在一个优选的实施方式中,将二元醇或三元醇用作溶剂,从而提高产物的产率。

Description

酰胺的制备方法
发明领域
本发明涉及酰胺，特别是涉及丁酰胺的新制造方法。
发明背景
参考结合于本发明的美国专利4,153,679和4,226,988揭示了对烷和无环酰胺作为对皮肤和粘膜有清凉作用的应用。这两个专利揭示通过三步反应法制备和分离上述化合物的方法。这些步骤主要涉及将上述化合物水解成酸。然后使该酸产物与亚硫酰氯反应，形成酰氯。然后再使该酰氯与烷基胺反应形成酰胺。
虽然该反应适于制备酰胺，但该方法没有按简要经济的方法制备所需的产物。
因此，存在用简单和低成本的方法高产率地制备酰胺的潜在需求。
发明概述
本发明涉及一种制备式I的酰胺的方法
Figure A0112498500051
式中Q为
Figure A0112498500052
式中R独立地选自氢、(C1-C12)烷基、(C1-C12)烷氧基、卤代(C1-C12)烷基、卤代(C1-C12)烷氧基、(C2-C12)链烯基、卤代(C2-C12)链烯基、(C2-C12)链炔基、卤代(C2-C12)链炔基、(C1-C12)烷氧基(C1-C12)烷基、(C1-C12)烷氧基(C2-C12)链烯基、(C1-C12)烷氧基(C2-C12)链炔基、(C2-C12)链烯基(C1-C12)烷氧基、(C2-C12)链炔基(C1-C12)烷氧基、(C2-C12)链炔基(C2-C12)链烯基、(C2-C12)链烯基(C2-C12)链炔基、(C3-C7)环烷基、卤代(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷基(C1-C12)烷基、(C3-C7)环烷基(C2-C12)链烯基、(C3-C7)环烷基(C2-C12)链炔基、(C1-C12)烷基(C3-C7)环烷基、(C1-C12)烷氧基(C3-C7)环烷基、(C2-C12)链烯基(C3-C7)环烷基、(C2-C12)链炔基(C3-C7)环烷基、卤代(C1-C12)烷基(C3-C7)环烷基、卤代(C1-C12)烷氧基(C3-C7)环烷基、卤代(C2-C12)链烯基(C3-C7)环烷基、卤代(C2-C12)链炔基(C3-C7)环烷基、卤代(C3-C7)链烯基(C3-C7)环烷基、(C1-C12)烷氧基(C1-C12)烷基(C3-C7)环烷基、卤代(C3-C7)环烷基(C3-C7)环烷基、(C1-C12)烷氧基(C1-C12)烷基(C3-C7)环烷基、(C1-C12)烷氧基(C2-C12)链烯基(C3-C7)环烷基、(C2-C12)链烯基(C1-C12)烷氧基(C3-C7)环烷基、(C1-C12)烷氧基(C2-C12)链炔基(C3-C7)环烷基、(C2-C12)链炔基(C1-C12)烷氧基(C3-C7)环烷基、(C2-C12)链烯基(C2-C12)链炔基(C3-C7)环烷基、(C2-C12)链炔基(C2-C12)链烯基(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷基(C3-C7)环烷基、(C1-C12)烷基(C3-C7)环烷基(C3-C7)环烷基、(C2-C12)链烯基(C3-C7)环烷基(C3-C7)环烷基、(C2-C12)链炔基(C3-C7)环烷基(C3-C7)环烷基、(C1-C12)烷氧基(C3-C7)环烷基(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷基(C1-C12)烷基(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷基(C2-C12)链烯基(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷基(C2-C12)链炔基(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷基(C1-C12)烷氧基(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷基(C3-C7)环烷基(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷基(C1-C12)链烯基(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷基(C1-C12)烷氧基(C2-C12)链炔基(C3-C7)环烷基、芳基、芳烷基、芳基(C1-C12)烷氧基、芳基(C2-C12)链烯基、芳基(C2-C12)链炔基、芳基(C3-C7)环烷基、芳氧基(C1-C12)烷基、芳氧基(C2-C12)链炔基、芳氧基(C2-C12)链烯基、芳基(C1-C12)烷氧基(C3-C7)环烷基、芳基(C2-C12)链烯基(C3-C7)环烷基、芳基(C2-C12)链炔基(C3-C7)环烷基、芳基(C3-C7)环烷基(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷基芳基、芳基(C1-C4)烷基(C3-C7)环烷基、杂环基、芳基(C1-C4)烷基杂环基、芳基(C2-C4)链烯基杂环基、芳基(C2-C4)链炔基杂环基、杂环基(C1-C4)烷基和杂环基(C3-C7)环烷基、(C1-C6)烷基氧膦基、(C1-C6)烷基膦酰基、膦酸(C1-C6)烷基酯基、亚磷酸(C1-C6)烷基酯基，
该方法包括：
提供式II的腈化合物，
Figure A0112498500061
式中Q优选是 或 且Q可如上所述和使该腈化合物与如下式III化合物反应：R如上所述  (III)
更具体地说，本发明涉及通过硫酸二甲酯与二异丙基丙腈反应制备N，2，3-三甲基-2-异乙基(isoethyl)-基丁酰胺的方法。本发明的另一个实施方式涉及通过腈与硫酸二乙酯反应制备N-2，3-三甲基-2-乙基基丁酰胺的方法。
本发明的反应用简单的反应步骤以工业上可接受的产率制备酰胺。在一个更优选的实施方式中，将二元醇酯和三元醇酯用作溶剂。现已发现，这样可提高反应产率。通过阅读本发明的如下描述，可清楚本发明的这些和其它实施方式。
发明的详细描述
本发明是在发现一个形成上述酰胺化合物的简单、高效的反应的基础上作出的。本发明的优选反应产物是N-甲基三甲基异丙基丁酰胺和N-乙基基羧酸酰胺。通过腈化合物与硫酸酯化合物的反应可在一个反应步骤中制备这些酰胺。
合适的式I腈化合物包括二异丙基丙腈和腈等。
式I的腈与式II的硫酸酯化合物反应。式II的硫酸酯化合物较好选自硫酸二甲酯和硫酸二乙酯。
式I和II的化合物可按化学计量等量地加入。硫酸二甲酯和硫酸二乙酯的加入量较好超过化学计量，从而进一步提高所得酰胺的产率。
上述的(C1-C12)烷基、(C1-C12)烷氧基、(C2-C12)链烯基、(C2-C12)链炔基和(C3-C7)环烷基可任选地被高达三个取代基取代。上述的取代基选自硝基、三卤代甲基和氰基。
术语“烷基”包括含1-12个碳原子的直链或支链烷基。常见的烷基是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、异辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等。术语“卤代烷基”是指被1-3个卤原子取代的烷基。
术语“烷氧基”包括含至少一个氧原子和1-12个碳原子的直链和支链烷基。常见的烷氧基是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、正己氧基、正庚氧基等。术语“卤代烷氧基”是指被1-3个卤原子取代的烷氧基。
术语“链烯基”是指链长为2-12个碳原子且含有1-2个烯键的烯键式不饱和直链或支链烃基。术语“卤代链烯基”是指被1-3个卤原子取代的链烯基。
术语“链炔基”是指链长为2-12个碳原子且含有1-2个炔键的不饱和直链或支链烃基。术语“卤代链炔基”是指被1-3个卤原子取代的链炔基。
术语“环烷基”是指含3-7个碳原子的饱和环系。
术语“芳基”包括苯基或萘基，它们可被高达3个取代基取代。上述的取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、苯基、苯氧基、(C1-C6)烷基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚砜、(C1-C6)烷氧基和卤代(C1-C4)烷基。
常见的芳基取代基包括，但不限于4-氯苯基、4-氟苯基、4-溴苯基、2-甲氧基苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2，4-二溴苯基、3，5-二氟苯基、2，4，6-三氯苯基、4-甲氧基苯基、2-氯萘基、2，4-二甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基和2-碘-4-甲基苯基。
术语“杂语”是指含1、2或3个杂原子(较好含1或2个杂原子)的取代或未取代的5-6元不饱和环或含高达10个原子且包含一个杂原子的不饱和双环体系。上述的杂原子选自氧、氮和硫。杂环基的实例包括，但不限于2-、3-或4-吡啶基、吡嗪基、2-、4-、或5-嘧啶基、哒嗪基、三唑基、咪唑基、2-或3-噻吩基、2-或3-呋喃基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、喹啉基和异喹啉基。杂环可任选地被高达二个取代基取代。这些取代基独立地选自(C1-C2)烷基、卤素、氰基、硝基和三卤代甲基。
术语“芳烷基”用于描述烷基链为1-10个碳原子，可以是直链或支链(较好为直链)，而上述的芳基形成芳烷基的未端部分的基团。常见的芳烷基是被任意取代的苄基、苯乙基、苯丙基和苯丁基。常见的苄基是2-氯苄基、3-氯苄基、4-氯苄基、2-氟苄基、3-氟苄基、4-氟苄基、4-三氟甲基苄基、2，4-二氯苄基、2，4-二溴苄基、2-甲基苄基、3-甲基苄基和4-甲基苄基。常见的苯乙基是2-(氯苯基)乙基、2-(3-氯苯基)乙基、2-(4-氯苯基)乙基、2-(2-氟苯基)乙基、2-(3-氟苯基)乙基、2-(4-氟苯基)乙基、2-(2-甲基苯基)乙基、2-(3-苯基)乙基、2-(4-甲基苯基)乙基、2-(4-三氟甲基苯基)乙基、2-(2-甲氧基苯基)乙基、2-(3-甲氧基苯基)乙基、2-(4-甲氧基苯基)乙基、2(2，4-二氯苯基)乙基、2-(3，5-二甲氧基苯基)乙基。常见的苯丙基是3-苯基丙基、3-(2-氯苯基)丙基、3-(3-氯苯基)丙基、3-(4-氯苯基)丙基、3-(2，4-二氯苯基)丙基、3-(2-氟苯基)丙基、3-(3-氟苯基)丙基、3-(4-氟苯基)丙基、3-(2-甲基苯基)丙基、3-(3-甲基苯基)丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(2-甲氧基苯基)丙基、3-(3-甲氧基苯基)丙基、3-(4-甲氧基苯基)丙基、3-(4-三氟甲基苯基)丙基、3-(2，4-二氯苯基)丙基和3-(3，5-二甲氧基苯基)丙基。
常见的苯丁基包括4-苯基丁基、4-(2-氯苯基)丁基、4-(3-氯苯基)丁基、4-(4-氯苯基)丁基、4-(2-氟苯基)丁基、4-(3-氟苯基)丁基、4-(4-氟苯基)丁基、4-(2-甲基苯基)丁基、4-(3-甲基苯基)丁基、4-(4-甲基苯基)丁基、4(2，4-二氯苯基)丁基、4-(2-甲氧基苯基)丁基、4-(3-甲氧基苯基)丁基和4-(4-甲氧基苯基)丁基。
卤素包括碘、氟、溴和氯。
反应温度约为120-165℃；较好为130-155℃，最好为135-150℃。
在本发明的优选实施方式中，使用溶剂体系。上述的溶剂选自各种二元醇和三元醇的酯以及它们的混合物。二元醇酯具有式IV表示的结构：三元醇酯具有用式V表示的结构：
Figure A0112498500092
式中R2是H或(C1-C18)烷基；R3是H或(C1-C18)烷基。
合适的溶剂包括甘油三乙酸酯、丙二醇乙酸酯、乙二醇乙酸酯、1，2，6-己三醇乙酸酯等。溶剂与腈的摩尔比较好大于1.25/1；更好大于1.5/1，最好大于1.75/1。例如，甘油三乙酸酯的加入量较好为与硫酸二甲酯反应的二异丙基丙腈的化学计量的1.5倍。
本发明足以提供大于50％摩尔的产率(按加入的腈量计算)。本发明也可得到大于60％摩尔，更好大于70％摩尔的产率。
现已令人惊奇地发现，加入一元醇、二元醇和三元醇的酯作为溶剂可以提高产率和缩短反应时间。如果不加入二元醇或三元醇的酯溶剂，反应的产率低得多，反应时间长得多。现在参照如下实施例说明本发明。
实施例1
制备三甲基异丙基丁酰胺
将二异丙基丙腈(200克)和甘油三乙酸酯(1000克)加入一个装有机械搅拌器、冷凝器和加热套的5升反应器中。将反应器中的物质加热到145℃。向反应器中加入硫酸二甲酯(344克)，同时回收乙酸甲酯。让反应继续进行到不能回收到乙酸甲酯为止。反应时间约为5小时。
然后让反应器内物质冷却至室温，加入乙酸乙酯，以降低产物的粘度。然后将该批料分解成25％苛性的。粗产物用盐水洗2次。然后将该粗产物蒸馏。
本发明方法的产率约为70％摩尔，按二异丙基丙腈的加入摩尔量计。

Claims (10)

1.式I的酰胺的制备方法，式中Q为
Figure A0112498500022
该方法包括提供式II的腈
Figure A0112498500023
式中Q优选是 或
Figure A0112498500025
且Q可如上所述和使所述化合物与式III的化合物反应，
Figure A0112498500026
R如上所述  (III)式中R独立地选自氢、(C1-C12)烷基、(C1-C12)烷氧基、卤代(C1-C12)烷基、卤代(C1-C12)烷氧基、(C2-C12)链烯基、卤代(C2-C12)链烯基、(C2-C12)链炔基、卤代(C2-C12)链炔基、(C1-C12)烷氧基(C1-C12)烷基、(C1-C12)烷氧基(C2-C12)链烯基、(C1-C12)烷氧基(C2-C12)链炔基、(C2-C12)链烯基(C1-C12)烷氧基、(C2-C12)链炔基(C1-C12)烷氧基、(C2-C12)链炔基(C2-C12)链烯基、(C2-C12)链烯基(C2-C12)链炔基、(C3-C7)环烷基、卤代(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷基(C1-C12)烷基、(C3-C7)环烷基(C2-C12)链烯基、(C3-C7)环烷基(C2-C12)链炔基、(C1-C12)烷基(C3-C7)环烷基、(C1-C12)烷氧基(C3-C7)环烷基、(C2-C12)链烯基(C3-C7)环烷基、(C2-C12)链烯基(C3-C7)环烷基、卤代(C1-C12)烷基(C3-C7)环烷基、卤代(C1-C12)烷氧基(C3-C7)环烷基、卤代(C2-C12)链烯基(C3-C7)环烷基、卤代(C2-C12)链炔基(C3-C7)环烷基、卤代(C3-C7)链烯基(C3-C7)环烷基、(C1-C12)烷氧基(C1-C12)烷基(C3-C7)环烷基、卤代(C3-C7)环烷基(C3-C7)环烷基、(C1-C12)烷氧基(C1-C12)烷基(C3-C7)环烷基、(C1-C12)烷氧基(C2-C12)链烯基(C3-C7)环烷基、(C2-C12)链烯基(C1-C12)烷氧基(C3-C7)环烷基、(C1-C12)烷氧基(C2-C12)链炔基(C3-C7)环烷基、(C2-C12)链炔基(C1-C12)烷氧基(C3-C7)环烷基、(C2-C12)链烯基(C2-C12)链炔基(C3-C7)环烷基、(C2-C12)链炔基(C2-C12)链烯基(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷基(C3-C7)环烷基、(C1-C12)烷基(C3-C7)环烷基(C3-C7)环烷基、(C2-C12)链烯基(C3-C7)环烷基(C3-C7)环烷基、(C2-C12)链炔基(C3-C7)环烷基(C3-C7)环烷基、(C1-C12)烷氧基(C3-C7)环烷基(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷基(C1-C12)烷基(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷基(C2-C12)链烯基(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷基(C2-C12)链炔基(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷基(C1-C12)烷氧基(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷基(C3-C7)环烷基(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷基(C1-C12)链烯基(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷基(C1-C12)烷氧基(C2-C12)链炔基(C3-C7)环烷基、芳基、芳烷基、芳基(C1-C12)烷氧基、芳基(C2-C12)链烯基、芳基(C2-C12)链炔基、芳基(C3-C7)环烷基、芳氧基(C1-C12)烷基、芳氧基(C2-C12)链炔基、芳氧基(C2-C12)链烯基、芳基(C1-C12)烷氧基(C3-C7)环烷基、芳基(C2-C12)链烯基(C3-C7)环烷基、芳基(C2-C12)链炔基(C3-C7)环烷基、芳基(C3-C7)环烷基(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷基芳基、芳基(C1-C4)烷基(C3-C7)环烷基、杂环基、芳基(C1-C4)烷基杂环基、芳基(C2-C4)链烯基杂环基、芳基(C2-C4)链炔基杂环基、杂环基(C1-C4)烷基和杂环基(C3-C7)环烷基、(C1-C6)烷基氧膦基、(C1-C6)烷基膦酰基、膦酸(C1-C6)烷基酯基、亚磷酸(C1-C6)烷基酯基。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于使用溶剂。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于所述的溶剂选自二元醇酯、三元醇酯或它们的混合物。
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于所述的溶剂选自具有式IV表示的结构的二元醇酯：
Figure A0112498500031
或式V表示结构的三元醇酯式中R2选自H或(C1-C15)烷基；
R3选自H或(C1-C18)烷基。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述的硫酸酯是硫酸二甲酯。
6.如权利要求6所述的方法，其特征在于所述的腈是二异丙基腈。
7.如权利要求6所述的方法，其特征在于所述的酰胺是三甲基异丙基丁酰胺。
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于产率大于50％摩尔。
9.如权利要求4所述的方法，其特征在于所述的溶剂选自甘油三乙酸酯、丙二醇乙酸酯、乙二醇乙酸酯或1，2，6-己三醇乙酸酯。
10.如权利要求1所述的方法，其特征在于Q选自如下基：或
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