DE60025644T2

DE60025644T2 - Hemmer für das 20-hete-produzierende enzym

Info

Publication number: DE60025644T2
Application number: DE60025644T
Authority: DE
Inventors: Ltd Masakazu Taisho Pharmaceutical Co. SATO; Ltd. Noriyuki Taisho Pharmaceutical Co. MIYATA; Ltd. Takaaki Taisho Pharmaceutical Co. ISHII; Ltd. Yuko Taisho Pharmaceutical Co. KOBAYASHI; Ltd. Hideaki Taisho Pharmaceutical Co. AMADA
Original assignee: Taisho Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Taisho Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1999-11-01
Filing date: 2000-11-01
Publication date: 2006-09-07
Also published as: EP1226819A4; ES2256053T3; CN1250209C; DE60025644D1; CY1105591T1; US20040110830A1; EP1226819A1; KR100785148B1; DK1226819T3; KR100767508B1; CA2389378C; ATE315932T1; CN1382045A; AU759604B2; CA2389378A1; US7078400B2; KR20020050248A; KR20070087044A; EP1226819B1; HK1050141A1

Description

TECHNISCHES GEBIET:
Die vorliegende Erfindung betrifft Hydroxyformamidinobenzolderivate, die eine Synthase von 20-Hydroxyeicosatetraensäure (20-HETE), das aus Arachidonsäure biosynthetisiert wird, inhibieren.
HINTERGRUND DES GEBIETS:
Prostaglandine, die durch Cyclooxygenase produziert werden, und Leukotriene, die durch Lipoxygenase produziert werden, waren als physiologische Wirksubstanzen wohlbekannt, die aus Arachidonsäure synthetisiert werden. Kürzlich wurde aufgeklärt, dass 20-HETE, das aus Arachidonsäure durch die cytochromen P450-Familienenzyme produziert wird, auf vielfältige Weise in vivo funktioniert (J. Vascular Research, Bd. 32, Seite 79 (1995). Es wurde berichtet, dass 20-HETE die Konstriktion oder Dilatation wichtiger Organe, wie der Leber, und cerebraler Blutgefässe induziert und Zellproliferation verursacht, und es wurde vorgeschlagen, dass 20-HETE wichtige physiologische Rollen in vivo spielt und bei verschiedenen Nierenerkrankungen, cerebrovaskulären Erkrankungen oder Kreislauferkrankungen beteiligt ist (J. Vascular Research, Bd. 32, Seite 79 (1995); Am. J. Physiol., Bd. 277, Seite R607 (1999); und dergleichen).
20-HETE-Antagonisten und -Agonisten sind in WO 99/43310 offenbart. Die Verwendung von p-Guanidinobenzoesäurederivaten zur Behandlung von cerebrovaskulären Kontraktionen in Säugetieren ist beschrieben in US 5 238 964 . Die pharmazeutische Verwendung von Imidazolylphenylamidinen ist in EP 0 053 407 offenbart. Fungizide und amicidale Formamidoximderivate sind beschrieben in J. Pesticide Sci. 17, 17–25 (1992) bzw. JP 53132529 . DE 25 43 179 betrifft Diarylether und Thioester, ihre Herstellung und sie umfassende therapeutische Mittel.
Die Herstellung von N-Hydroxy-N'-phenyl-methanimidamid ist in Zinner et al. (Chem. Ztg. (1974), 98(3), 159) und Hussein et al. (Bull. Coll. Sci., Univ. Baghdad (1973), 14, 79–87) beschrieben.
OFFENBARUNG DER ERFINDUNG:
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines Inhibitors der Produktion von 20-HETE, der bei der Konstriktion oder Dilatation von Mikrogefässen in wichtigen Organen, wie der Niere und zerebralen Blutgefässen oder der Auslösung von Zellproliferation beteiligt ist.
Als Ergebnis vieler Studien zur Lösung des obigen Problems haben die Erfinder herausgefunden, dass aromatische Verbindungen mit einer spezifischen Unterstruktur unerwarteterweise eine inhibitorische Aktivität der 20-HETE-Synthase besitzen, wodurch die vorliegende Erfindung vollbracht wurde.
Das heisst, ein Modus der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung eines Hydroxyformamidinderivats, dargestellt durch die allgemeine Formel (1) wie folgt:
worin R¹ bis R⁵ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom; eine Hydroxylgruppe; eine Carboxylgruppe; ein Halogenatom; eine C_1-14-Alkylgruppe; eine C_1-14-Alkylgruppe, die mit 1 bis 6 Halogenatomen substituiert ist; eine C_2-6-Alkenylgruppe; eine C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkyl-C_1-6-alkylgruppe; eine C_2-6-Alkinylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkoxygruppe; eine C_2-10-Alkanoylgruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe, die mit 1 bis 6 Halogenatomen substituiert ist; eine C_2-6-Alkoxycarbonylgruppe; eine 3-Phenyl-2-propenyloxycarbonyl-Gruppe; eine C_2-6-Alkoxycarbonyl-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Di(C_1-6-alkyl)amino-C_2-6-alkoxycarbonyl-Gruppe; eine Mono- oder Di(C_1-6-alkyl)amino-Gruppe; eine C_2-10-Alkanoylaminogruppe; eine C_2-6-Alkanoylaminogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Benzoylaminogruppe; eine Carbamoylgruppe; eine Carbamoylgruppe, die mit C_1-6-Alkyl- oder Phenylgruppen mono- oder disubstituiert ist; eine N-(N',N'-Di(C_1-6-alkyl)amino-C_1-6-alkyl)carbamoyl-Gruppe; eine Cyanogruppe; eine Cyano- C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Nitrogruppe; eine Thiolgruppe; eine Phenoxygruppe; eine Phenoxygruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkylgruppen, C_1-6-Alkoxygruppen und Halogenatomen, substituiert ist; eine Phenylthiogruppe; eine Nitrophenylthiogruppe; eine C_1-6-Alkylsulfonylgruppe; eine Phenylsulfonylgruppe; eine C-_1-6-Alkylthio-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Phenylsulfonyl-C_1-6-alkylthio-Gruppe, worin der Benzolring mit 1 bis 5 Halogenatomen substituiert ist; eine Phenylgruppe; eine Benzylgruppe; eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyanogruppen, Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, substituiert ist; eine Biphenylgruppe; eine α-Cyanobenzylgruppe; eine α-Cyanobenzylgruppe, die mit 1 bis 5 Halogenatomen substituiert ist; eine Benzylgruppe, die mit einer Bicyclo[2.2.1]-hept-5-en-2,3-dicarboxyimidyl-Gruppe substituiert ist; eine Benzoylgruppe; eine Styrylgruppe; eine Styrylgruppe, die mit 1 bis 5 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkoxygruppen und Di(C_1-6-alkyl)aminoalkyl-Gruppen, substituiert ist; eine Pyrrolidinogruppe; eine Piperidinogruppe; eine Morpholinogruppe; eine Pyridylgruppe; eine Pyrimidinylgruppe; eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, substituiert ist; eine Phthalimidoylgruppe; eine Phthalimidoylgruppe, die mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert ist; eine N-Carbazolylgruppe; eine Dioxopiperidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Phenylsulfonylaminogruppe; eine Phenylsulfonylaminogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine C_1-6-Alkylaminosulfonyl-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Thiadiazolylgruppe; eine Oxadiazolylgruppe; eine Oxadiazolylgruppe, die mit einer substituierten Phenylgruppe substituiert ist, wobei die Substituenten in der substituierten Phenylgruppe 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, sind; eine Pyrrolidinylgruppe; eine Pyrazolylgruppe; eine Pyrazolylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und Trifluormethylgruppen, substituiert ist; eine Furylgruppe; eine Furylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_2-6-Alkoxycarbonylgruppen, substituiert ist; eine Thienopyrimidinylthiogruppe; eine Thienopyrimidinylthiogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Thienopyridylthiogruppe; eine Thienopyridylthiogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Benzothiazolylthiogruppe; eine Benzothiazolylthiogruppe, die mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert ist; eine Gruppe, dargestellt durch die Formel: -Y-(CR⁶¹R⁶²)_m-(CR⁶³R⁶⁴)_n-R⁷ (worin Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt; R⁶¹, R⁶², R⁶³ und R⁶⁴ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C_1-4-Alkylgruppe oder eine Trifluormethylgruppe darstellen; R⁷ ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine C_1-14-Alkylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkylgruppe; eine C_2-10-Alkenylgruppe; eine C_2-6-Alkinylgruppe; eine Phenylgruppe; eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitrogruppen, Cyanogruppen, C_1-6-Alkylgruppen, C_1-6-Alkoxygruppen, C_1-6-Alkylthiogruppen, Phenylgruppen, Phenoxygruppen, Phenethylgruppen, C_2-6-Alkoxycarbonylgruppen und Halogenatomen, substituiert ist; eine Cyanogruppe; eine Carboxylgruppe; eine C_1-6-Alkoxygruppe; eine C1-6-Hydroxyalkylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkoxygruppe; eine C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkoxy-Gruppe; eine C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkoxy-C_1-6-alkoxy-Gruppe; eine C_1-6-Alkylthiogruppe; eine C_2-6-Alkanoyloxygruppe; eine C_2-6-Alkanoyloxy-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Phenoxygruppe; eine Phenylthiogruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)toluidino-Gruppe; eine Pyrrolidinogruppe; eine Piperidinogruppe; eine Morpholinogruppe; eine Pyridylgruppe; eine Pyridylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Piperidinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Pyridylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkoxygruppe substituiert ist; eine Pyrrolidinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Morpholinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Morpholinylgruppe; eine Morpholinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Homomorpholinylgruppe; eine Thiomorpholinogruppe; eine Thiomorpholinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Thiomorpholinylgruppe; eine Thiomorpholinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Piperadinylgruppe; eine Piperadin-1-yl-Gruppe, die an der 4-Position mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Homopiperidinylgruppe; eine Homopiperidinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Pyridylthiogruppe; eine Chinolylgruppe; eine Furylgruppe; eine Oxetanylgruppe; eine Oxolanylgruppe; eine Dioxolanylgruppe; eine Dioxolanylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Oxanylgruppe; eine Dioxanylgruppe; eine Dioxanylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Benzodioxanylgruppe; eine Pyrrolidon-1-yl-Gruppe; eine Pyrrolidinylgruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)pyrrolidinyl-Gruppe; eine Piperidinylgruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)piperidinyl-Gruppe; eine Pyrrolylgruppe; eine Thienylgruppe; eine Thiazolylgruppe; eine Thiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine 2,6-Purindion-7-yl-Gruppe, die mit (einer) C_1-6-Alkylgruppe(n) substituiert ist; eine Furfurylgruppe; eine Di(C_1-6-alkyl)amino-Gruppe; eine C_2-6-Alkoxycarbonylgruppe; oder eine Di(C_1-6-alkyl)amino-C_1-6-alkoxy-Gruppe darstellt; m eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist; und n eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist]; oder eine Gruppe, dargestellt durch die Formel: -SO₂NR⁸R⁹ [worin R⁸ und R⁹ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine C_1-10-Alkylgruppe, eine C_2-6-Alkanoylgruppe, eine Isoxazolylgruppe, eine Isoxazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Thiadiazolylgruppe, eine Thiadiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Thiazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Pyridylgruppe, eine Pyridylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Pyrimidinylgruppe, eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkoxygruppen substituiert ist, eine Pyridazinylgruppe, eine Pyridazinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkoxygruppen substituiert ist, eine Indazolylgruppe oder eine Carbamoylgruppe, die mit C_1-6-Alkylgruppen mono- oder disubstituiert ist, darstellen oder alternativ zusammengenommen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine 3,5-Dioxopiperadinogruppe, eine Pyrrolidinylgruppe, eine Piperidinogruppe oder eine Morpholinogruppe bilden] darstellen, oder alternativ
die zwei zueinander benachbarten Gruppen von R¹ bis R⁵ zusammengenommen mit dem Benzolring, an den sie gebunden sind, einen Phthalimidring; einen Phthalimidring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist, einen Indolring; einen Indanring; einen Indazolring; einen Benzotriazolring; einen S,S-Dioxobenzothiophenring; einen 2,3-Dihydroimidazo[2,1-b]benzothiazol-Ring; einen Dibenzofuranring; einen Dibenzofuranring, der mit einer C_1-6-Alkoxygruppe substituiert ist; einen Fluorenring; einen Fluorenring, der mit einem Halogenatom substituiert ist; einen Pyrenring; einen Carbostyrylring; einen Carbostyrylring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Naphthalinring; einen Naphthalinring, der mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyanogruppen, Halogenatomen, Nitrogruppen und C_1-6-Alkylgruppen, substituiert ist; einen 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalinring; einen Chinolinring; einen Chinolinring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Isochinolinring; einen 2-Oxo-α-chromen-Ring; einen 2-Oxo-α-chromen-Ring, der mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkylgruppen, C_1-6-Alkoxygruppen und C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkyl-Gruppen, substituiert ist; einen Cinnolinring; einen Cinnolinring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Phthalazindionring; einen Benzothiazolring; einen Benzothiazolring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Benzodioxoranring oder einen Benzobutyrolactonring bilden, oder eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes davon als Wirkstoff zur Herstellung eines Medikaments.
In der oben beschriebenen allgemeinen Formel (1) ist es bevorzugt, dass R¹ bis R⁵ identisch oder verschieden sind und darstellen: ein Wasserstoffatom; eine Hydroxylgruppe; eine Carboxylgruppe; ein Halogenatom; eine C_1-14-Alkylgruppe; eine C_1-14-Alkylgruppe, die mit 1 bis 6 Halogenatomen substituiert ist; eine C_2-6-Alkinylgruppe; eine C_3-8-CyCloalkylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkoxygruppe; eine C_2-10-Alkanoylgruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe, die mit 1 bis 6 Halogenatomen substituiert ist; eine C_2-6-Alkoxycarbonylgruppe; eine 3-Phenyl-2-propenyloxycarbonyl-Gruppe; eine C_2-6-Alkoxycarbonyl-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Di(C_1-6-alkyl)amino-C_2-6-alkoxycarbonyl-Gruppe; eine Mono- oder Di(C_1-6-alkyl)amino-Gruppe; eine C_2-10-Alkanoylaminogruppe; eine C_2-6-Alkanoylaminogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Benzoylaminogruppe; eine Carbamoylgruppe; eine Carbamoylgruppe, die mit C_1-6-Alkyl- oder Phenylgruppen mono- oder disubstituiert ist; eine N-(N',N'-Di(C_1-6-alkyl)amino-C_1-6-alkyl)carbamoyl-Gruppe; eine Cyanogruppe; eine Cyano-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Nitrogruppe; eine Thiolgruppe; eine Phenoxygruppe; eine Phenoxygruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkylgruppen, C_1-6-Alkoxygruppen und Halogenatomen, substituiert ist; eine Phenylthiogruppe; eine Nitrophenylthiogruppe; eine C_1-6-Alkylsulfonylgruppe; eine Phenylsulfonylgruppe; eine C_1-6-Alkylthio-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Phenylsulfonyl-C_1-6-alkylthio-Gruppe, worin der Benzolring mit 1 bis 5 Halogenatomen substituiert ist; eine Phenylgruppe; eine Benzylgruppe; eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyanogruppen, Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, substituiert ist; eine Biphenylgruppe; eine α-Cyanobenzylgruppe; eine α-Cyanobenzylgruppe, die mit 1 bis 5 Halogenatomen substituiert ist; eine Benzylgruppe, die mit einer Bicyclo[2.2.1]-hept-5-en-2,3-dicarboxyimidyl-Gruppe substituiert ist; eine Benzoylgruppe; eine Styrylgruppe; eine Styrylgruppe, die mit 1 bis 5 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkoxygruppen und Di(C_1-6-alkyl)aminoalkyl-Gruppen, substituiert ist; eine Pyrrolidinogruppe; eine Piperidinogruppe; eine Morpholinogruppe; eine Pyridylgruppe; eine Pyrimidinylgruppe; eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, substituiert ist; eine Phthalimidoylgruppe; eine Phthalimidoylgruppe, die mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert ist; eine N-Carbazolylgruppe; eine Dioxopiperidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Phenylsulfonylaminogruppe; eine Phenylsulfonylaminogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine C_1-6-Alkylaminosulfonyl-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Thiadiazolylgruppe; eine Oxadiazolylgruppe; eine Oxadiazolylgruppe, die mit einer substituierten Phenylgruppe substituiert ist, wobei die Substituenten in der substituierten Phenylgruppe 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, sind; eine Pyrrolidinylgruppe; eine Pyrazolylgruppe; eine Pyrazolylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und Trifluormethylgruppen, substituiert ist; eine Furylgruppe; eine Furylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_2-6-Alkoxycarbonylgruppen, substituiert ist; eine Thienopyrimidinylthiogruppe; eine Thienopyrimidinylthiogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Thienopyridylthiogruppe; eine Thienopyridylthiogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Benzothiazolylthiogruppe; eine Benzothiazolylthiogruppe, die mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert ist; oder eine Gruppe, dargestellt durch die Formel: -Y-(CR⁶¹R⁶²)_m-(CR⁶³R⁶⁴)_n-R⁷ [worin Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt; R⁶¹, R⁶², R⁶³ und R⁶⁴ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C_1-4-Alkylgruppe oder eine Trifluormethylgruppe darstellen; R⁷ ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine C_1-14-Alkylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkylgruppe; eine C_2-10-Alkenylgruppe; eine C_2-6-Alkinylgruppe; eine Phenylgruppe; eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitrogruppen, Cyanogruppen, C_1-6-Alkylgruppen, C_1-6-Alkoxygruppen, C_1-6-Alkylthiogruppen, Phenylgruppen, Phenoxygruppen, Phenethylgruppen, C_2-6-Alkoxycarbonylgruppen und Halogenatomen, substituiert ist; eine Cyanogruppe; eine Carboxylgruppe; eine C_1-6-Alkoxygruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkoxygruppe; eine C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkoxy-Gruppe; eine C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkoxy-C_1-6-alkoxy-Gruppe; eine C_1-6-Alkylthiogruppe; eine C_2-6-Alkanoyloxygruppe; eine C_2-6-Alkanoyloxy-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Phenoxygruppe; eine Phenylthiogruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)toluidino-Gruppe; eine Pyrrolidinogruppe; eine Piperidinogruppe; eine Morpholinogruppe; eine Pyridylgruppe; eine Pyridylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Piperidinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Pyridylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkoxygruppe substituiert ist; eine Pyrrolidinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Morpholinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Morpholinylgruppe; eine Morpholinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Homomorpholinylgruppe; eine Thiomorpholinogruppe; eine Thiomorpholinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Thiomorpholinylgruppe; eine Thiomorpholinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Piperadinylgruppe; eine Piperadin-1-yl-Gruppe, die an der 4-Position mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Homopiperidinylgruppe; eine Homopiperidinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Pyridylthiogruppe; eine Chinolylgruppe; eine Furylgruppe; eine Oxetanylgruppe; eine Oxolanylgruppe; eine Dioxolanylgruppe; eine Dioxolanylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Oxanylgruppe; eine Dioxanylgruppe; eine Dioxanylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Benzodioxanylgruppe; eine Pyrrolidon-1-yl-Gruppe; eine Pyrrolidinylgruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)pyrrolidinyl-Gruppe; eine Piperidinylgruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)piperidinyl-Gruppe; eine Pyrrolylgruppe; eine Thienylgruppe; eine Thiazolylgruppe; eine Thiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine 2,6-Purindion-7-yl-Gruppe, die mit (einer) C1-6-Alkylgruppe(n) substituiert ist; eine Furfurylgruppe; eine Di(C1-6-alkyl)amino-Gruppe; eine C_2-6-Alkoxycarbonylgruppe; oder eine Di(C_1-6-alkyl)amino-C_1-6-alkoxy-Gruppe darstellt; m eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist; und n eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist].
Ausserdem ist es bevorzugt, dass in der allgemeinen Formel (1) R¹, R², R⁴ und R⁵ Wasserstoffatome darstellen.
Ausserdem betrifft der andere Modus der vorliegenden Erfindung Hydroxyformamidinderivate mit einer neuen chemischen Struktur in den oben beschriebenen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
Das heisst, der andere Modus der vorliegenden Erfindung betrifft ein Hydroxyformamidinderivat, dargestellt durch die allgemeine Formel (2) wie folgt:
worin zumindest eines von R¹¹ bis R⁵⁵ eine C_2-6-Alkenylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkyl-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine C_3-8-Cycloalkylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkoxygruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe, die mit 1 bis 6 Halogenatomen substituiert ist; eine C_2-6-Alkoxycarbonylgruppe; eine 3-Phenyl-2-propenyloxycarbonyl-Gruppe; eine C_2-6-Alkoxycarbonyl-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Di(C_1-6-alkyl)amino-C_2-6-alkoxycarbonyl-Gruppe; eine C_2-10-Alkanoylaminogruppe; eine C_2-6-Alkanoylaminogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Benzoylaminogruppe; eine Carbamoylgruppe; eine Carbamoylgruppe, die mit C_1-6-Alkyl- oder Phenylgruppen mono- oder disubstituiert ist; eine N-(N',N'-Di(C_1-6-alkyl)amino-C_1-6-alkyl)carbamoyl-Gruppe; eine Cyanogruppe; eine Cyano-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine C_1-6-Alkylsulfonylgruppe; eine Phenylsulfonylgruppe; eine C_1-6-Alkylthio-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Phenylsulfonyl-C_1-6-alkylthio-Gruppe, worin der Benzolring mit 1 bis 5 Halogenatomen substituiert ist; eine Phenylgruppe; eine Benzylgruppe; eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyanogruppen, Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, substituiert ist; eine Biphenylgruppe; eine α-Cyanobenzylgruppe; eine α-Cyanobenzylgruppe, die mit 1 bis 5 Halogenatomen substituiert ist; eine Benzylgruppe, die mit einer Bicyclo[2.2.1]-hept-5-en-2,3-dicarboxyimidyl-Gruppe substituiert ist; eine Styrylgruppe; eine Styrylgruppe, die mit 1 bis 5 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkoxygruppen und Di(C_1-6-alkyl)aminoalkyl-Gruppen, substituiert ist; eine Pyrrolidin-1-yl-Gruppe; eine Piperidinogruppe; eine Morpholinogruppe; eine Pyridylgruppe; eine Pyrimidinylgruppe; eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, substituiert ist; eine Phthalimidoylgruppe; eine Phthalimidoylgruppe, die mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert ist; eine N-Carbazolylgruppe; eine Dioxopiperidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Phenylsulfonylaminogruppe; eine Phenylsulfonylaminogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine C_1-6-Alkylaminosulfonyl-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Thiadiazolylgruppe; eine Oxadiazolylgruppe; eine Oxadiazolylgruppe, die mit einer substituierten Phenylgruppe substituiert ist, worin die Substituenten der substituierten Phenylgruppe 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, sind; eine Pyrrolidinylgruppe; eine Pyrazolylgruppe; eine Pyrazolylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und Trifluormethylgruppen, substituiert ist; eine Furylgruppe; eine Furylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C2-6-Alkoxycarbonylgruppen, substituiert ist; eine Thienopyrimidinylthiogruppe; eine Thienopyrimidinylthiogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Thienopyridylthiogruppe; eine Thienopyridylthiogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Benzothiazolylthiogruppe; eine Benzothiazolylthiogruppe, die mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert ist; eine Gruppe, dargestellt durch die Formel: -Y-(CR⁶¹R⁶²)_m-(CR⁶³R⁶⁴)_n-R⁷⁷ (worin Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt; R⁶¹, R⁶², R⁶³ und R⁶⁴ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C_1-4-Alkylgruppe oder eine Trifluormethylgruppe darstellen; R⁷⁷ ein Halogenatom; eine C_3-8-Cycloalkylgruppe; eine C_2-10-Alkenylgruppe; eine C_2-6-Alkinylgruppe; eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitrogruppen, Cyanogruppen, C_1-6-Alkylgruppen, C_1-6-Alkoxygruppen, C_1-6-Alkylthiogruppen, Phenylgruppen, Phenoxygruppen, Phenethylgruppen, C_2-6-Alkoxycarbonylgruppen und Halogenatomen substituiert ist; eine Cyanogruppe; eine Carboxylgruppe; eine C_1-6- Alkoxygruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkoxygruppe; eine C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkoxy-Gruppe; eine C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkoxy-C_1-6-alkoxy-Gruppe; eine C_1-6-Alkylthiogruppe; eine C_2-6-Alkanoyloxygruppe; eine C_2-6-Alkanoyloxy-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Phenoxygruppe; eine Phenylthiogruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)toluidino-Gruppe; eine Pyrrolidin-1-yl-Gruppe; eine Piperidinogruppe; eine Morpholinogruppe; eine Pyridylgruppe; eine Pyridylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Piperidinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Pyridylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkoxygruppe substituiert ist; eine Pyrrolidin-1-yl-Gruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Morpholinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Morpholinylgruppe; eine Morpholinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Homomorpholinylgruppe; eine Thiomorpholinogruppe; eine Thiomorpholinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Thiomorpholinylgruppe; eine Thiomorpholinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Piperazinylgruppe; eine Piperazin-1-yl-Gruppe, die an der 4-Position mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Homopiperidinylgruppe; eine Homopiperidinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Pyridylthiogruppe; eine Chinolylgruppe; eine Furylgruppe; eine Oxetanylgruppe; eine Oxolanylgruppe; eine Dioxolanylgruppe; eine Dioxolanylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Oxanylgruppe, eine Dioxanylgruppe; eine Dioxanylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Benzodioxanylgruppe; eine Pyrrolidon-1-yl-Gruppe; eine Pyrrolidinylgruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)pyrrolidinyl-Gruppe; eine Piperidinylgruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)piperidinyl-Gruppe; eine Pyrrolylgruppe; eine Thienylgruppe; eine Thiazolylgruppe; eine Thiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine 2,6-Purindion-7-yl-Gruppe, die mit mindestens einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Furfurylgruppe; eine Di(C_1-6-alkyl)amino-Gruppe; eine C_2-6-Alkoxycarbonylgruppe oder eine Di(C_1-6-Alkyl)amino-C_1-6-alkoxy-Gruppe darstellt; m eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist und n eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist]; oder eine Gruppe, dargestellt durch die Formel: -SO₂NR⁸R⁹ [worin R⁸ und R⁹ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine C_1-10-Alkylgruppe, eine C_2-6-Alkanoylgruppe, eine Isoxazolylgruppe, eine Isoxazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Thiadiazolylgruppe, eine Thiadiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Thiazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Pyridylgruppe, eine Pyridylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Pyrimidinylgruppe, eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkoxygruppen substituiert ist, eine Pyridazinylgruppe, eine Pyridazinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkoxygruppen substituiert ist, eine Indazolylgruppe oder eine Carbamoylgruppe, die mit C_1-6-Alkylgruppen mono- oder disubstituiert ist, darstellen, oder alternativ zusammengenommen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine 3,5-Dioxopiperazin-1-yl-Gruppe, eine Pyrrolidinylgruppe, eine Piperidinogruppe oder eine Morpholinogruppe bilden] darstellt, oder alternativ
die zwei zueinander benachbarten Gruppen von R¹¹ bis R⁵⁵ zusammengenommen mit dem Benzolring, an den sie gebunden sind, einen Phthalimidring; einen Phthalimidring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist, einen Indolring; einen Indanring; einen Indazolring; einen Benzotriazolring; einen S,S-Dioxobenzothiophenring; einen 2,3-Dihydroimidazo[2,1-b]benzothiazol-Ring; einen Dibenzofuranring; einen Dibenzofuranring, der mit einer C_1-6-Alkoxygruppe substituiert ist; einen Fluorenring; einen Fluorenring, der mit einem Halogenatom substituiert ist; einen Pyrenring; einen Carbostyrylring; einen Carbostyrylring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Naphthalinring; einen Naphthalinring, der mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyanogruppen, Halogenatomen, Nitrogruppen und C_1-6-Alkylgruppen, substituiert ist; einen 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalinring; einen Chinolinring; einen Chinolinring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Isochinolinring; einen 2-Oxo-α-chromen-Ring; einen 2-Oxo-α-chromen-Ring, der mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkylgruppen, C_1-6-Alkoxygruppen und C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkyl-Gruppen, substituiert ist; einen Cinnolinring; einen Cinnolinring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Phthalazindionring; einen Benzothiazolring; einen Benzothiazolring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Benzodioxoranring und einen Benzobutyrolactonring bilden, und die verbleibenden Gruppen von R¹¹ bis R⁵⁵ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe, eine C_1-4-Alkoxygruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom darstellen, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
In den Verbindungen der allgemeinen Formel (2) stellt mindestens eines von R¹¹ bis R⁵⁵ dar: eine Cycloalkylgruppe; C_3-8-Cycloalkoxygruppe; eine C_3-8-Cycloalkylgruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe, die mit 1 bis 6 Halogenatomen substituiert ist; eine C_2-6-Alkoxycarbonylgruppe; eine 3-Phenyl-2-propenyloxycarbonyl-Gruppe; eine C_2-6-Alkoxycarbonyl-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Di(C_1-6-alkyl)amino-C_2-6-alkoxycarbonyl-Gruppe; eine C_2-10-Alkanoylaminogruppe; eine C_2-6-Alkanoylaminogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Benzoylaminogruppe; eine Carbamoylgruppe; eine Carbamoylgruppe, die mit C_1-6-Alkyl- oder Phenylgruppen mono- oder disubstituiert ist; eine N-(N',N'-Di(C_1-6-alkyl)amino-C_1-6-alkyl)carbamoyl-Gruppe; eine Cyanogruppe; eine Cyano-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine C_1-6-Alkylsulfonylgruppe; eine Phenylsulfonylgruppe; eine C_1-6-Alkylthio-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Phenylsulfonyl-C_1-6-alkylthio-Gruppe, worin der Benzolring mit 1 bis 5 Halogenatomen substituiert ist; eine Phenylgruppe; eine Benzylgruppe; eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyanogruppen, Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, substituiert ist; eine Biphenylgruppe; eine α-Cyanobenzylgruppe; eine α-Cyanobenzylgruppe, die mit 1 bis S Halogenatomen substituiert ist; eine Benzylgruppe, die mit einer Bicyclo[2.2.1]-hept-5-en-2,3-dicarboxyimidyl-Gruppe substituiert ist; eine Styrylgruppe; eine Styrylgruppe, die mit 1 bis 5 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkoxygruppen und Di(C_1-6-alkyl)aminoalkyl-Gruppen, substituiert ist; eine Pyrrolidin-1-yl-Gruppe; eine Piperidinogruppe; eine Morpholinogruppe; eine Pyridylgruppe; eine Pyrimidinylgruppe; eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, substituiert ist; eine Phthalimidoylgruppe; eine Phthalimidoylgruppe, die mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert ist; eine N-Carbazolylgruppe; eine Dioxopiperidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Phenylsulfonylaminogruppe; eine Phenylsulfonylaminogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine C_1-6-Alkylaminosulfonyl-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Thiadiazolylgruppe; eine Oxadiazolylgruppe; eine Oxadiazolylgruppe, die mit einer substituierten Phenylgruppe substituiert ist, worin die Substituenten der substituierten Phenylgruppe 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, sind; eine Pyrrolidinylgruppe; eine Pyrazolylgruppe; eine Pyrazolylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und Trifluormethylgruppen, substituiert ist; eine Furylgruppe; eine Furylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_2-6-Alkoxycarbonylgruppen, substituiert ist; eine Thienopyrimidinylthiogruppe; eine Thienopyrimidinylthiogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Thienopyridylthiogruppe; eine Thienopyridylthiogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Benzothiazolylthiogruppe; eine Benzothiazolylthiogruppe, die mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert ist; oder eine Gruppe, dargestellt durch die Formel: -SO₂NR⁸R⁹ [worin R⁸ und R⁹ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine C_1-10-Alkylgruppe, eine C_2-6-Alkanoylgruppe, eine Isoxazolylgruppe, eine Isoxazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Thiadiazolylgruppe, eine Thiadiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Thiazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Pyridylgruppe, eine Pyridylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Pyrimidinylgruppe, eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkoxygruppen substituiert ist, eine Pyridazinylgruppe, eine Pyridazinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkoxygruppen substituiert ist, eine Indazolylgruppe oder eine Carbamoylgruppe, die mit C_1-6-Alkylgruppen mono- oder disubstituiert ist, darstellen, oder alternativ zusammengenommen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine 3,5-Dioxopiperadinogruppe, eine Pyrrolidinylgruppe, eine Piperidinogruppe oder eine Morpholinogruppe bilden], oder alternativ
können die zwei zueinander benachbarten Gruppen von R¹¹ bis R⁵⁵ zusammengenommen mit dem Benzolring, an den sie gebunden sind, bilden: einen Phthalimidring; einen Phthalimidring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist, einen Indolring; einen Indanring; einen Indazolring; einen Benzotriazolring; einen S,S-Dioxobenzothiophenring; einen 2,3-Dihydroimidazo[2,1-b]benzothiazol-Ring; einen Dibenzofuranring; einen Dibenzofuranring, der mit einer C_1-6-Alkoxygruppe substituiert ist; einen Fluorenring; einen Fluorenring, der mit einem Halogenatom substituiert ist; einen Pyrenring; einen Carbostyrylring; einen Carbostyrylring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Naphthalinring; einen Naphthalinring, der mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyanogruppen, Halogenatomen, Nitrogruppen und C_1-6-Alkylgruppen, substituiert ist; einen 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalinring; einen Chinolinring; einen Chinolinring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Isochinolinring; einen 2-Oxo-α-chromen-Ring; einen 2-Oxo-α-chromen-Ring, der mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkylgruppen, C_1-6-Alkoxygruppen und C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkyl-Gruppen, substituiert ist; einen Cinnolinring; einen Cinnolinring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Phthalazindionring; einen Benzothiazolring; einen Benzothiazolring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Benzodioxoranring und einen Benzobutyrolactonring, und die verbleibenden Gruppen von R¹¹ bis R⁵⁵ können identisch oder verschieden sein und ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe, eine C_1-4-Alkoxygruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom darstellen.
In diesem Fall ist es bevorzugt, dass mindestens eines von R¹¹ bis R⁵⁵ darstellt: eine C_3-8-Cycloalkylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkoxygruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe, die mit 1 bis 6 Halogenatomen substituiert ist; eine C_2-6-Alkoxycarbonylgruppe; eine 3-Phenyl-2-propenyloxycarbonyl-Gruppe; eine C_2-6-Alkoxycarbonyl-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Di(C_1-6-alkyl)amino-C_2-6-alkoxycarbonyl-Gruppe; eine C_2-10-Alkanoylaminogruppe; eine C_2-6-Alkanoylaminogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Carbamoylgruppe; eine Carbamoylgruppe, die mit C_1-6-Alkyl- oder Phenylgruppen mono- oder disubstituiert ist; eine N-(N',N'-Di(C_1-6-alkyl)amino-C_1-6-alkyl)carbamoyl-Gruppe; eine Cyanogruppe; eine Cyano-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine C_1-6-Alkylsulfonylgruppe; eine Phenylsulfonylgruppe; eine C_1-6-Alkylthio-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Phenylgruppe; eine Benzylgruppe; eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyanogruppen, Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, substituiert ist; eine Biphenylgruppe; eine α-Cyanobenzylgruppe; eine α-Cyanobenzylgruppe, die mit 1 bis 5 Halogenatomen substituiert ist; eine Pyrrolidinogruppe; eine Piperidinogruppe; eine Morpholinogruppe; eine Pyridylgruppe; eine Pyrimidinylgruppe; eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, substituiert ist; eine Pyrrolidinylgruppe; eine Pyrazolylgruppe; eine Pyrazolylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und Trifluormethylgruppen, substituiert ist; eine Furylgruppe; eine Furylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_2-6-Alkoxycarbonylgruppen, substituiert ist; oder eine Gruppe, dargestellt durch die Formel: -SO₂NR⁸R⁹ [worin R⁸ und R⁹ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine C_1-10-Alkylgruppe, eine C_2-6-Alkanoylgruppe, eine Isoxazolylgruppe, eine Isoxazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Thiadiazolylgruppe, eine Thiadiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Thiazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Pyridylgruppe, eine Pyridylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Pyrimidinylgruppe, eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkoxygruppen substituiert ist, eine Pyridazinylgruppe, eine Pyridazinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkoxygruppen substituiert ist, eine Indazolylgruppe oder eine Carbamoylgruppe, die mit C_1-6-Alkylgruppen mono- oder disubstituiert ist, darstellen, oder alternativ zusammengenommen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine 3,5-Dioxopiperazin-1-yl-Gruppe, eine Pyrrolidinylgruppe, eine Piperidinogruppe oder eine Morpholinogruppe bilden], und die verbleibenden Gruppen von R¹¹ bis R⁵⁵ können identisch oder verschieden sein und ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe, eine C_1-4-Alkoxygruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom darstellen.
Andererseits kann in den Verbindungen der allgemeinen Formel (2) mindestens eines von R¹¹ bis R⁵⁵ eine Gruppe darstellen, dargestellt durch die Formel: -Y-(CR⁶¹R⁶²)_m-(CR⁶³R⁶⁴)_n-R⁷⁷ [worin Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt; R⁶¹, R⁶², R⁶³ und R⁶⁴ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C_1-4-Alkylgruppe oder eine Trifluormethylgruppe darstellen; R⁷⁷ ein Halogenatom; eine C_3-8-Cycloalkylgruppe; eine C_2-10-Alkenylgruppe; eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitrogruppen, Cyanogruppen, C_1-6-Alkylgruppen, C_1-6-Alkoxygruppen, C_1-6-Alkylthiogruppen, Phenylgruppen; Phenoxygruppen, Phenethylgruppen, C_2-6-Alkoxycarbonylgruppen und Halogenatomen, substituiert ist; eine Cyanogruppe; eine Carboxylgruppe; eine C_1-6-Alkoxygruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkoxygruppe; eine C_1-6-Alkoxy-C_1-6- alkoxy-Gruppe; eine C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkoxy-C_1-6-alkoxy-Gruppe; eine C_1-6-Alkylthiogruppe; eine C_2-6-Alkanoyloxygruppe; eine C_2-6-Alkanoyloxy-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Phenoxygruppe; eine Phenylthiogruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)toluidino-Gruppe; eine Pyrrolidin-1-yl-Gruppe; eine Piperidinogruppe; eine Morpholinogruppe; eine Pyridylgruppe; eine Pyridylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Piperidinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Pyridylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkoxygruppe substituiert ist; eine Pyrrolidin-1-yl-Gruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Morpholinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Morpholinylgruppe; eine Morpholinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Homomorpholinylgruppe; eine Thiomorpholinogruppe; eine Thiomorpholinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Thiomorpholinylgruppe; eine Thiomorpholinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Piperazinylgruppe; eine Piperazin-1-yl-Gruppe, die an der 4-Position mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Homopiperidinylgruppe; eine Homopiperidinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Pyridylthiogruppe; eine Chinolylgruppe; eine Furylgruppe; eine Oxetanylgruppe; eine Oxolanylgruppe; eine Dioxolanylgruppe; eine Dioxolanylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Oxanylgruppe; eine Dioxanylgruppe; eine Dioxanylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Benzodioxanylgruppe; eine Pyrrolidon-1-yl-Gruppe; eine Pyrrolidinylgruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)pyrrolidinyl-Gruppe; eine Piperidinylgruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)piperidinyl-Gruppe; eine Pyrrolylgruppe; eine Thienylgruppe; eine Thiazolylgruppe; eine Thiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine 2,6-Purindion-7-yl-Gruppe, die mit (einer) C_1-6-Alkylgruppe(n) substituiert ist; eine Furfurylgruppe; eine Di(C_1-6-alkyl)amino-Gruppe; eine C_2-6-Alkoxycarbonylgruppe; oder eine Di(C_1-6-alkyl)amino-C_1-6-alkoxy-Gruppe darstellt; m eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist; und n eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist] darstellt, und die verbleibenden Gruppen von R¹¹ bis R⁵⁵ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe, eine C_1-4-Alkoxygruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom.
In diesem Fall ist es bevorzugt, dass mindestens eines von R¹¹ bis R⁵⁵ eine Gruppe darstellt, dargestellt durch die Formel: -O-(CR⁶¹R⁶²)_m-(CR⁶³R⁶⁴)_n-R⁷ [worin R⁶¹, R⁶², R⁶³ und R⁶⁴ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C_1-4-Alkylgruppe oder eine Trifluormethylgruppe darstellen; R⁷⁷ eine Di(C_1-6-alkyl)amino-Gruppe; eine Di(C_1-6-alkyl)amino-C_1-6-alkoxy-Gruppe; eine Piperidylgruppe; eine Piperidylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Piperidinogruppe; eine Piperidinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Pyridylgruppe; eine Pyridinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Pyridinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkoxygruppe substituiert ist; eine Pyridylthiogruppe; eine Pyrrolidinogruppe; eine Pyrrolidinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Pyrrolidon-1-yl-Gruppe; eine Pyrrolidinylgruppe; eine Pyrrolidinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Pyrrolylgruppe; eine Thienylgruppe; eine Thiazolylgruppe; eine Morpholinogruppe; eine Morpholinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Morpholinylgruppe; eine Morpholinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Homomorpholinylgruppe; eine Thiomorpholinogruppe; eine Thiomorpholinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Thiomorpholinylgruppe; eine Thiomorpholinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Piperazinylgruppe; eine Piperazin-1-yl-Gruppe, die an der 4-Position mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Homopiperidinylgruppe; oder eine Homopiperidinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist, darstellt; m eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist und n eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist]; und die verbleibenden Gruppen von R¹¹ bis R⁵⁵ sind identisch oder verschieden und ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe, eine C_1-4-Alkoxygruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom darstellen.
Ausserdem sind in den Verbindungen der allgemeinen Formel (2) die Verbindungen, worin R¹¹, R²², R⁴⁴ und R⁵⁵ ein Wasserstoffatom darstellen, d.h. nur R³³ in der para-Position der Hydroxyformamidinogruppe am Benzolring ist ein Nicht-Wasserstoffatom-Substituent bevorzugt.
Es wurde durch die Erfinder entdeckt, dass die Verbindungen der oben beschriebenen allgemeinen Formeln (1) und (2) eine inhibierende Aktivität der 20-HETE-Synthase zeigen. Deshalb sind diese Verbindungen nützlich als therapeutische Mittel für Nierenerkrankungen, cerebrovaskuläre Erkrankungen und Kreislauferkrankungen.
Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten Ausdrücke werden im folgenden definiert. In der vorliegenden Erfindung bedeutet "C_x-y", dass die Gruppe, die dem C_x-y folgt, eine Anzahl von x-y Kohlenstoffatome aufweist.
Der Ausdruck "Halogenatom" betrifft ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom.
Der Ausdruck "C_1-4-, C_1-6-, C_1-8- und C_1-14-Alkylgruppe" bedeutet geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4, 1 bis 6, 1 bis 8 bzw. 1 bis 14 Kohlenstoffatomen. Als Beispiel einer C_1-14-Alkylgruppe können eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Isopentylgruppe, eine Hexylgruppe, eine Isohexylgruppe, eine Heptylgruppe eine Octylgruppe, eine Nonylgruppe oder eine Decylgruppe oder dergleichen genannt werden.
Der Ausdruck "C_1-14-Alkylgruppen, substituiert mit 1 bis 6 Halogenatomen", bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, substituiert mit 1 bis 6 Halogenatomen. Eine Methyl- oder Ethylgruppe, substituiert mit 1 bis 4 Halogenatomen, ist bevorzugt. Als Beispiel davon können eine Difluormethylgruppe, eine Dibrommethylgruppe, eine Trifluormethylgruppe oder eine Trifluorethylgruppe oder dergleichen genannt werden. Unter diesen Gruppen ist eine Trifluormethylgruppe bevorzugt.
Der Ausdruck "C_2-6-Alkenyl" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit einer Doppelbindung und 2 bis 6 Kohlenstoffatomen. Als Beispiele davon können eine Ethenylgruppe, eine Propenylgruppe oder eine Butenylgruppe oder dergleichen genannt werden.
Der Ausdruck "C_2-6-Alkinylgruppe" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppe mit einer Dreifachbindung und 2 bis 6 Kohlenstoffatomen. Als ein Beispiel davon können eine Ethinylgruppe, eine Propinylgruppe oder eine Butinylgruppe oder dergleichen genannt werden.
Der Ausdruck "C_3-8-Cycloalkylgruppe" bedeutet eine cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, einschliesslich z.B, einer Cyclopropylgruppe, einer Cyclopentylgruppe oder eine Cyclohexylgruppe oder dergleichen.
Der Ausdruck "C_3-8-Cycloalkyl-C_1-6-alkyl-Gruppe" bedeutet eine Gruppe mit einer kombinierten Struktur einer C_3-8-Cycloalkylgruppe und einer C_1-6-Alkylgruppe, einschliesslich z.B. einer Cyclopropylmethylgruppe, einer Cyclobutylmethylgruppe, einer Cyclopentylmethylgruppe oder einer Cyclohexylmethylgruppe oder dergleichen.
Der Ausdruck "C_1-6-Alkoxygruppe" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Als ein Beispiel davon können eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygrüppe, eine Isopropoxygruppe, eine 2,2-Dimethylpropoxygruppe, eine Butoxygruppe, eine tert-Butoxygruppe, eine 3-Methylbutoxygruppe, eine 3,3-Dimethylbutoxygruppe, eine 3-Methylpentoxygruppe oder eine 4-Methylpentoxygruppe oder dergleichen genannt werden.
Der Ausdruck "C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkyl-Gruppe" bedeutet eine Gruppe mit einer kombinierten Struktur einer C_1-6-Alkoxygruppe und einer C_1-6-Alkylgruppe. Als Beispiele davon können eine Methoxymethylgruppe, eine Ethoxymethylgruppe, eine Methoxyethylgruppe, eine Ethoxyethylgruppe, eine Propoxyethylgruppe, eine Isopropoxyethylgruppe, eine Butoxyethylgruppe oder eine tert-Butoxyethylgruppe oder dergleichen genannt werden.
Der Ausdruck "C_3-8-Cycloalkoxygruppe" bedeutet eine cyclische Alkoxygruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, einschliesslich z.B. einer Cyclopropyloxygruppe, einer Cyclopentyloxygruppe oder einer Cyclohexyloxygruppe oder dergleichen.
Der Ausdruck "C_2-10-Alkanoylgruppe" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkanoylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen. Als Beispiele davon können eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe, eine Butyrylgruppe, eine Isobutyrylgruppe oder eine Valerylgruppe oder dergleichen genannt werden. Unter diesen Gruppen ist eine Acetylgruppe bevorzugt.
Der Ausdruck "C_1-6-Hydroxyalkyl" bedeutet eine C_1-6-Alkylgruppe, substituiert mit (einer) Hydroxygruppe(n). Als Beispiele davon können eine Hydroxymethylgruppe, eine 1-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 3-Hydroxypropylgruppe, eine 2,3-Dihydroxyethylgruppe oder dergleichen genannt werden. Unter diesen Gruppen sind eine Hydroxymethylgruppe, eine 1-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe oder eine 3-Hydroxypropylgruppe insbesondere bevorzugt.
Der Ausdruck "C_2-6-Alkanoyloxy-C_1-6-alkyl-Gruppe" bedeutet eine Gruppe, worin die Hydroxygruppe(n) der obigen C_1-6-Hydroxyalkylgruppe mit (einer) C_2-6-Alkanoyloxygruppe(n), einschliesslich z.B. einer 2,3-Diacetoxyethylgruppe, substituiert ist/sind. Der Ausdruck "C_1-6-Hydroxyalkylgruppe, substituiert mit 1 bis 6 Halogenatomen" bedeutet eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe, substituiert mit 1 bis 6 Halogenatomen. Als Beispiele davon können eine Hydroxyfluormethylgruppe, eine 1-Hydroxy-2-fluorethyl-Gruppe, eine 2-Hydroxy-2-fluorethyl-Gruppe, eine 3-Hydroxy-2-chlorpropyl-Gruppe, eine 2,3-Dihydroxy-3-brompropyl-Gruppe, eine 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-hydroxypropyl-Gruppe oder dergleichen genannt werden. Unter diesen Gruppen ist eine 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-hydroxypropyl-Gruppe bevorzugt.
Der Ausdruck "C_2-6-Alkoxycarbonylgruppe" bedeutet eine Gruppe mit einer kombinierten Struktur einer geradkettigen oder verzweigten C_1-5-Alkoxygruppe und einer Carbonylgruppe. Als Beispiele davon können eine Methoxycarbonylgruppe, eine Ethoxycarbonylgruppe, eine Propoxycarbonylgruppe, eine Isopropoxycarbonylgruppe oder eine Butoxycarbonylgruppe oder dergleichen genannt werden, und unter diesen Gruppen ist eine Methoxycarbonylgruppe oder eine Propoxycarbonylgruppe bevorzugt.
Der Ausdruck "C_2-6-Alkoxycarbonyl-C_1-6-alkyl-Gruppe" bedeutet eine Gruppe mit einer kombinierten Struktur einer C_2-6-Alkoxycarbonylgruppe und einer C_1-6-Alkylgruppe. Deshalb kann eine C_2-6-Alkoxycarbonyl-C_1-6-alkyl-Gruppe dargestellt werden durch die allgemeine Formel: -(CH₂)_k-COOR¹⁴ (worin k eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist; R¹⁴ eine C_1-6-Alkylgruppe ist), einschliesslich z.B. -CH₂COOCH₃ (eine Methoxycarbonylmethylgruppe), -CH₂COOCH₂CH₃ (eine Ethoxycarbonylmethylgruppe), -CH₂CH₂COOCH₃ (eine Methoxycarbonylethylgruppe), -CH₂CH₂COOCH₂CH₃ (eine Ethoxycarbonylethylgruppe) oder dergleichen. Unter diesen Gruppen ist eine Ethoxycarbonylmethylgruppe besonders bevorzugt.
Der Ausdruck "Di(C_1-6-alkyl)amino-C_2-6-alkoxycarbonyl" bedeutet eine Gruppe mit einer kombinierten Struktur einer Aminogruppe, substituiert mit zwei C_1-6-Alkylgruppen und einer C_2-6-Alkoxycarbonylgruppe. Als Beispiele davon können eine N,N-Diethylaminoethoxycarbonylgruppe oder eine N,N-Dibutylaminopropoxycarbonylgruppe oder dergleichen genannt werden. Insbesondere eine N,N-Diethylaminoethoxycarbonylgruppe ist bevorzugt. Der Ausdruck "Mono- oder Di(C_1-6-alkyl)amino-Gruppe" bedeutet eine Aminogruppe, substituiert mit einer oder zwei C_1-6-Alkylgruppen. Als Beispiele davon können eine Methylaminogruppe, eine Ethylaminogruppe, eine Dimethylaminogruppe oder eine Diethylaminogruppe oder dergleichen genannt werden. Unter diesen Gruppen ist eine Dimethylaminogruppe bevorzugt.
Der Ausdruck "C_2-10-Alkanoylaminogruppe" bedeutet eine Aminogruppe, substituiert mit einer C_2-10-Alkanoylgruppe, und als ein Beispiel davon kann eine Acetylaminogruppe angegeben werden. Ausserdem kann als Beispiel einer "C_2-10-Alkanoylaminogruppe, substituiert mit C_1-6-Alkyl", eine N-Acetyl-N-methylamino-Gruppe genannt werden.
Als ein Beispiel einer "Carbamoylgruppe, mono- oder disubstituiert mit C_1-6-Alkyl oder -Phenylgruppen" können eine N-Methylcarbamoylgruppe, eine N-Butylcarbamoylgruppe oder eine N-Phenylcarbamoylgruppe genannt werden. Als ein Beispiel einer "N-(N',N'-Di(C_1-6-alkyl)amino-C_1-6-alkyl)carbamoyl-Gruppe" kann eine N-(N',N'-Diethylaminoethyl)carbamoyl-Gruppe genannt werden.
Der Ausdruck "Cyano-C_1-6-alkyl-Gruppe" bedeutet eine Gruppe mit einer kombinierten Struktur einer Cyanogruppe und einer C_1-6-Alkylgruppe. Als Beispiele davon können eine Cyanomethylgruppe, eine Cyanoethylgruppe oder eine Cyanopropylgruppe genannt werden. Unter diesen Gruppen ist eine Cyanomethylgruppe besonders bevorzugt.
Als ein Beispiel einer "Phenoxygruppe, substituiert mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitrogruppen, Thiolgruppen, Phenoxygruppen, C_1-6-Alkylgruppen, C_1-6-Alkoxygruppen und Halogenatomen", können eine 2-Methylphenoxygruppe, eine 3-Methylphenoxygruppe, eine 4-Methylphenoxygruppe, eine 2-Methoxyphenoxygruppe, eine 3-Methoxyphenoxygruppe, eine 4-Methoxyphenoxygruppe, eine 2-Chlorphenoxygruppe, eine 3-Chlorphenoxygruppe oder eine 4-Chlorphenoxygruppe oder dergleichen genannt werden. Unter diesen Gruppen ist eine 2-Methylphenoxygruppe, eine 4-Methylphenoxygruppe, eine 2-Methoxyphenoxygruppe, eine 4-Methoxyphenoxygruppe oder eine 4-Chlorphenoxygruppe bevorzugt.
Der Ausdruck "C_1-6-Alkylsulfonylgruppe" bedeutet eine Gruppe mit einer kombinierten Struktur einer C_1-6-Alkylgruppe und einer Sulfonylgruppe (-SO₂-). Als ein Beispiel davon können eine Methylsulfonylgruppe, eine Ethylsulfonylgruppe, eine Propylsulfonylgruppe, eine Isopropylsulfonylgruppe, eine Butylsulfonylgruppe, eine Isobutylsulfonylgruppe, eine tert-Butylsulfonylgruppe, einen Pentylsulfonylgruppe oder eine Isopentylsulfonylgruppe oder dergleichen genannt werden. Eine Methylsulfonylgruppe ist bevorzugt.
Der Ausdruck "C_1-6-Alkylthio-C_1-6-alkyl-Gruppe" bedeutet eine Gruppe mit einer kombinierten Struktur einer C_1-6-Alkylthiogruppe und einer C_1-6-Alkylgruppe. Als ein Beispiel davon können eine Methylthiomethylgruppe oder eine 2-Methylthioethylgruppe oder dergleichen angegeben werden, und eine Methylthiomethylgruppe ist bevorzugt.
Der Ausdruck "Phenylsulfonyl-C_1-6-alkylthio, worin der Benzolring mit 1 bis 5 Halogenatomen substituiert ist" bedeutet eine Gruppe mit einer kombinierten Struktur einer substituierten Phenylsulfonylgruppe und einer C_1-6-Alkylthiogruppe. Als ein Beispiel davon können eine 4-Chlorphenylsulfonylmethylthiogruppe oder dergleichen angegeben werden.
Als ein Beispiel der "Phenylgruppe, substituiert mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyanogruppen, Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen" können eine 4-Cyanophenylgruppe, eine 4-Chlorphenylgruppe, eine 4-Methylphenylgruppe oder eine 4-Methoxyphenylgruppe oder dergleichen genannt werden. Unter diesen Gruppen ist eine 4-Cyanophenylgruppe bevorzugt. Als "α-Cyanobenzylgruppe, substituiert mit 1 bis 5 Halogenatomen" kann z.B. eine α-Cyano-4-chlorbenzyl-Gruppe oder dergleichen angegeben werden.
Als ein Beispiel der "Styrylgruppe, substituiert mit 1 bis 5 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkoxygruppen und Di(C_1-6-alkyl)aminoalkyl-Gruppen" können eine 4-Methoxystyrylgruppe oder eine 4-N,N-Dimethylaminostyrylgruppe oder dergleichen genannt werden.
Als ein Beispiel der "Pyrimidinylgruppe, substituiert mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen" können eine 6-Methoxypyrimidin-4-yl-Gruppe oder eine 2-Methylpyrimidin-4-yl-Gruppe oder dergleichen genannt werden.
Als ein Beispiel der "Phthalimidoylgruppe, substituiert mit 1 bis 3 Halogenatomen" können eine 5-Chlor-N-phthalimidoyl-Gruppe oder dergleichen angegeben werden.
Als Beispiel der "Dioxopiperidinylgruppe, substituiert mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen" kann eine 2,6-Dioxo-3-ethylpiperidin-3-yl-Gruppe oder dergleichen angegeben werden.
Als ein Beispiel der "Phenylsulfonylaminogruppe, substituiert mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen" kann eine 4-Methylphenylsulfonylaminogruppe oder dergleichen angegeben werden. Als ein Beispiel der "C_1-6-Alkylaminosulfonyl-C_1-6-alkyl-Gruppe" kann eine Methylaminosulfonylmethylgruppe oder dergleichen angegeben werden. Als ein Beispiel der "Oxadiazolylgruppe, substituiert mit einer substituierten Phenylgruppe, worin die Substituenten in der substituierten Phenylgruppe 1 bis 3 Substituenten sind, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen", kann eine Gruppe genannt werden, worin ein Oxadiazolring substituiert ist mit einer Phenylgruppe, substituiert mit einer tert-Butylgruppe oder einer Methoxygruppe oder einem Bromatom. Genauer können eine 5-(p-tert-Butylphenyl)oxadiazolin-2-yl-Gruppe, eine 5-(m-Methoxyphenyl)oxadiazolin- 2-yl-Gruppe oder eine 5-(5-Brom-3-methoxyphenyl)oxadiazolin-2-yl-Gruppe oder dergleichen angegeben werden.
Als ein Beispiel der "Pyrazolylgruppe, substituiert mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und Trifluormethylgruppen" können eine 3-Trifluormethylpyrazolylgruppe oder dergleichen angegeben werden. Als ein Beispiel der "Furylgruppe, substituiert mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_2-6-Alkoxycarbonylgruppen" können eine Furylgruppe, substituiert mit einer Methylgruppe oder einer Ethoxycarbonylgruppe oder dergleichen, und genauer eine 5-Methyl-4-ethoxycarbonyl-2-furyl-Gruppe oder dergleichen genannt werden.
Als "Thienopyrimidinylthiogruppe, substituiert mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen" ist eine substituierte Thienopyrimidinylthiogruppe, worin der kondensierte Ring mit einer Methyl- oder Ethylgruppe substituiert ist, bevorzugt, und insbesondere ist eine Gruppe, worin ein Thiophenring mit einer Methylgruppe substituiert ist, bevorzugter.
Als "Thienopyridylthiogruppe, substituiert mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen" ist eine substituierte Thienopyridylthiogruppe, worin der kondensierte Ring mit einer Methyl- oder Ethylgruppe substituiert ist, bevorzugt, und insbesondere ist eine Gruppe, worin ein Thiophenring mit einer Methylgruppe substituiert ist, bevorzugter.
Als "Benzothiazolylthiogruppe, substituiert mit 1 bis 3 Halogenatomen" ist eine Benzothiazolylthiogruppe, worin der kondensierte Ring mit einem Halogenatom substituiert ist, bevorzugt, und insbesondere ist eine Gruppe, worin der Benzolring mit einem Chloratom substituiert ist, bevorzugter.
Als "Isoxazolylgruppe, substituiert mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen" ist eine Isoxazolylgruppe, substituiert mit einer oder zwei Methyl- oder Ethylgruppen, bevorzugt, und insbesondere ist eine 5-Methylisoxazolyl-3-yl-Gruppe bevorzugter.
Als "Thiazolylgruppe, substituiert mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen" ist eine Thiazolylgruppe, substituiert mit einer oder zwei Methyl- oder Ethylgruppen bevorzugt.
Als "Pyridylgruppe, substituiert mit 1- bis 3 C_1-6-Alkylgruppen" ist eine Pyridylgruppe, substituiert mit einer oder zwei Methyl- oder Ethylgruppen, und insbesondere eine 2-Methylpyridin-6-yl-Gruppe, bevorzugt.
Als "Pyrimidinylgruppe, substituiert mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen" ist eine Pyrimidinylgruppe, substituiert mit einer oder zwei Methyl- oder Ethylgruppen, bevorzugt, und insbesondere ist eine 2,4-Dimethylpyrimidin-6-yl-Gruppe bevorzugt.
Als "Pyrimidinylgruppe, substituiert mit 1 bis 3 C_1-6-Alkoxygruppen" ist eine Pyrimidinylgruppe, substituiert mit einer oder zwei Methoxy- oder Ethoxygruppen, bevorzugt, und insbesondere ist eine 4-Methoxypyrimidin-6-yl-Gruppe oder eine 2,4-Dimethylpyrimidin-6-yl-Gruppe bevorzugter.
Als "Pyridazinylgruppe, substituiert mit 1 bis 3 C_1-6-Alkoxygruppen" ist eine Pyridazinylgruppe, substituiert mit einer oder zwei Methoxy- oder Ethoxygruppen, bevorzugt.
Der Ausdruck "(_2-10-Alkenylgruppe" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit einer Doppelbindung und 2 bis 10 Kohlenstoffatomen. Als ein Beispiel davon können eine Ethenylgruppe, eine Propenylgruppe oder eine Butenylgruppe oder dergleichen, und insbesondere eine 1,5-Dimethyl-4-hexenyl-Gruppe oder dergleichen, genannt werden.
Der Ausdruck "C_1-6-Alkylthiogruppe" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkylthiogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Als ein Beispiel davon können eine Methylthiogruppe, eine Ethylthiogruppe, eine Propylthiogruppe, eine Isopropylthiogruppe, eine Butylthiogruppe, eine Isobutylthiogruppe, eine tert-Butylthiogruppe, eine Pentylthiogruppe oder eine Isopentylthiogruppe oder dergleichen genannt werden, und eine Methylthiogruppe ist besonders bevorzugt.
Der Ausdruck "C_2-6-Alkanoyloxygruppe" bedeutet eine Gruppe mit einer kombinierten Struktur einer C_2-6-Alkanoylgruppe und einer Oxygruppe (-O-). Als ein Beispiel davon können eine Acetyloxygruppe, eine Propionyloxygruppe, eine Butyryloxygruppe, eine Isobutyryloxygruppe oder eine Valeryloxygruppe oder dergleichen genannt werden. Als ein Beispiel der "Phenylgruppe, substituiert mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitrogruppen, Cyanogruppen, C_1-6-Alkylgruppen, C_1-6-Alkoxygruppen, C_1-6-Alkylthiogruppen, Phenylgruppen, Phenoxygruppen, Phenethylgruppen, C_2-6-Alkoxycarbonylgruppen und Halogenatomen", können eine 4-Chlorphenylgruppe, eine 4-Fluorphenylgruppe, eine 2,5-Difluorphenylgruppe, eine 2,5-Dichlorphenylgruppe, eine o-Phenylethylphenylgruppe, eine 4-Methylthiophenylgruppe, eine m-Phenoxyphenylgruppe, eine 4-Methylphenylgruppe, eine 3-Methylphenylgruppe, eine 2-Methylphenylgruppe, eine 2-Methoxyphenylgruppe, eine 3-Methoxyphenylgruppe, eine 4-Methoxyphenylgruppe, eine 2,3-Dimethoxyphenylgruppe, eine 2,4-Dimethoxyphenylgruppe, eine 4-Methoxycarbonylphenylgruppe, eine p-Phenylphenylgruppe oder eine m-Cyanophenylgruppe oder dergleichen genannt werden.
Der Ausdruck "C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkoxy-Gruppe" bedeutet eine Gruppe mit einer kombinierten Struktur einer C_1-6-Alkoxygruppe und einer C_1-6-Alkoxygruppe. Als ein Beispiel davon können eine Methoxymethoxygruppe, eine Methoxyethoxygruppe, eine Ethoxyethoxygruppe oder eine Methoxypropoxygruppe oder dergleichen genannt werden.
Beispiele der "C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkoxy-C_1-6-alkoxy-Gruppe" schliessen CH₃OCH₂CH₂OCH₂CH₂O- und dergleichen ein.
Beispiele der "Di(C_1-6-alkyl)amino-Gruppe" schliessen -N(CH₃)₂, -N(CH₂CH₃)₂, -N(CH₂CH₂CH₃)₂ und dergleichen ein.
Beispiele der "Di(C_1-6-alkyl)amino-C_1-6-alkoxy-Gruppe" schliessen -OCH₂N(CH₃)₂, -OCH₂CH₂N(CH₃)₂, -OCH₂CH₂N(CH₂CH₃)₂ und dergleichen ein. Der Ausdruck "N-(C_1-6-Alkyl)toluidino-Gruppe" bedeutet eine Gruppe mit einer Struktur, worin eine Toluidinogruppe (CH₃-C₆H₄-NH-) mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist, und bevorzugt mit einer Methyl- oder Ethylgruppe substituiert ist. Insbesondere ist eine N-Ethyl-m-toluidino-Gruppe bevorzugt.
Die "Furylgruppe" schliesst eine 2-Furyl- oder 3-Furylgruppe ein. Die "Oxetanylgruppe" hat die Struktur eines gesättigten 4-gliedrigen Rings mit einem Sauerstoffatom als Heteroatom und schliesst eine 2-Oxetanylgruppe oder einen 3-Oxetanylgruppe ein.
Die "Oxolanylgruppe" hat die Struktur eines gesättigten 5-gliedrigen Rings mit einem Sauerstoffatom als Heteroatom und schliesst eine 2-Oxolanylgruppe oder eine 3-Oxolanylgruppe ein.
Die "Dioxolanylgruppe" betrifft eine monovalente Gruppe, erhalten durch Eliminieren von Wasserstoff aus einem gesättigten 5-gliedrigen Ring mit zwei Sauerstoffatomen als Heteroatomen (Dioxolan), vorzugsweise aus einem 1,3-Dioxolanring. In der Dioxolanylgruppe kann der Ring davon substituiert sein mit (einer) C_1-6-Alkylgruppe(n). Als ein Beispiel davon kann eine 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-Gruppe oder dergleichen angegeben werden.
Die "Oxanylgruppe" hat die Struktur eines gesättigten 6-gliedrigen Rings mit einem Sauerstoffatom als Heteroatom und schliesst eine 2-Oxanylgruppe, eine 3-Oxanylgruppe oder eine 4-Oxanylgruppe ein.
Die "Dioxanylgruppe" betrifft eine monovalente Gruppe, erhalten durch Eliminieren von Wasserstoff aus einem gesättigten 6-gliedrigen Ring mit zwei Sauerstoffatomen als Heteroatome (Dioxan), vorzugsweise aus einem 1,3-Dioxanring. In der Dioxanylgruppe kann der Ring davon substituiert sein mit (einer) C_1-6-Alkylgruppe(n). Als Beispiel davon kann eine 5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl-Gruppe oder dergleichen angegeben werden.
Die "Benzodioxanylgruppe" betrifft eine monovalente Gruppe, erhalten durch Eliminieren von Wasserstoff aus einem Benzodioxanring, vorzugsweise einem 1,4-Benzodioxanring. Als Beispiel davon kann eine 1,4-Benzodioxan-2-yl-Gruppe oder dergleichen angegeben werden.
Die "Piperidinylgruppe" schliesst eine 2-Piperidinylgruppe, eine 3-Piperidinylgruppe oder eine 4-Piperidinylgruppe ein. Ausserdem kann in der Piperidinylgruppe das darin vorhandene Stickstoffatom substituiert sein mit einer C_1-6-Alkylgruppe, und eine N-Methyl-piperidinyl-Gruppe ist bevorzugt.
Die "Piperidinogruppe" betrifft eine monovalente Gruppe, erhalten durch Eliminieren eines Wasserstoffatoms, das am Stickstoffatom des Piperidins vorhanden ist.
Die "Pyridylgruppe" schliesst eine 2-Pyridylgruppe, eine 3-Pyridylgruppe oder eine 4-Pyridylgruppe ein. In der Pyridylgruppe kann der Ring davon substituiert sein mit einer C_1-6-Alkylgruppe, vorzugsweise einer Methylgruppe. Als ein Beispiel davon kann eine 6-Methyl-2-pyridyl-Gruppe angegeben werden.
Die "Pyridylthiogruppe" hat die kombinierte Struktur einer Pyridylgruppe und einer Thiogruppe und schliesst eine Pyridin-2-ylthio-Gruppe, eine Pyridin-3-ylthio-Gruppe oder eine Pyridin-4-ylthio-Gruppe ein, und eine Pyridin-2-yl-Gruppe ist bevorzugt.
Die "Pyrrolidinogruppe" betrifft eine monovalente Gruppe, erhalten durch Eliminieren eines Wasserstoffatoms, das am Stickstoffatom des Pyrrolidins vorhanden ist.
Die "Pyrrolidin-1-yl-Gruppe" schliesst eine 2-Pyrrolidin-1-y1- oder 3-Pyrrolidin-1-yl-Gruppe ein.
Die "Pyrrolidinylgruppe" schliesst eine 2-Pyrrolidinylgruppe oder 3-Pyrrolidinylgruppe ein. In der Pyrrolidinylgruppe kann das darin vorhandene Stickstoffatom mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert sein. Als ein Beispiel davon kann eine N-Methyl-2-pyrrolidinylgruppe oder dergleichen angegeben werden.
Das "Chinolyl" schliesst eine 2-Chinolylgruppe, eine 3-Chinolylgruppe, eine 4-Chinolylgruppe, eine 5-Chinolylgruppe, eine 6-Chinolylgruppe, eine 7-Chinolylgruppe oder eine 8-Chinolylgruppe ein, und eine 2-Chinolylgruppe ist bevorzugt.
Die "Pyrrolylgruppe" schliesst eine 1-Pyrrolylgruppe, eine 2-Pyrrolylgruppe oder eine 3-Pyrrolylgruppe ein, und eine 1-Pyrrolylgruppe (N-Pyrrolylgruppe) ist bevorzugt.
Die "Thienylgruppe" schliesst eine 2-Thienylgruppe oder eine 3-Thienylgruppe ein.
Die "Thiazolylgruppe" schliesst eine 2-Thiazolylgruppe, eine 4-Thiazolylgruppe oder eine 5-Thiazolylgruppe ein. Ausserdem kann in der Thiazolylgruppe der Ring davon mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert sein. Als ein Beispiel davon kann eine 4-Methyl-5-thiazolyl-Gruppe oder dergleichen angegeben werden.
Die "Morpholinogruppe" betrifft eine monovalente Gruppe, erhalten durch Eliminieren eines Wasserstoffatoms, das am Stickstoffatom des Morpholins vorhanden ist.
Die "Furfurylgruppe" bedeutet eine 2-Furfurylgruppe.
Die "2,6-Purindion-7-yl-Gruppe" bedeutet eine monovalente Gruppe, _erhalten aus 2,6-Purindion, worin, Oxogruppen (=O) an die Kohlenstoffatom in der 2-Position und der 6-Position des Purinrings gebunden sind, und eine Gruppe, erhalten durch Eliminieren des Wasserstoffatoms, das am Stickstoffatom in der 7-Position vorhanden ist. Für das "2,6-Purindion-7-yl, substituiert mit (einer) C_1-6-Alkylgruppe(n)", ist es bevorzugt, dass ein oder zwei Stickstoffatome der Gruppe mit einer C_1-6-Alkylgruppe und insbesondere einer Methylgruppe substituiert ist/sind. Als ein Beispiel davon kann eine 1,3-Dimethyl-2,6-purindion-7-yl-Gruppe oder dergleichen angegeben werden.
Alle zwei Gruppen von R¹ bis R⁵, die in der allgemeinen Formel (1) einander benachbart sind, können zusammen mit dem Benzolring, an den sie gebunden sind, die oben beschriebenen Ringstrukturen bilden. Als diese Ringe können insbesondere die folgenden Ringe genannt werden.
Als "Phthalimidring, substituiert mit einer C_1-6-Alkylgruppe" ist ein Ring, substituiert mit einer Methyl- oder Ethylgruppe, bevorzugt, und insbesondere ist z.B. ein Ring, substituiert mit einer Methylgruppe, wie ein N-Methyl-phthalimid-Ring, bevorzugter.
Als "Dibenzofuranring, substituiert mit einer C_1-6-Alkoxygruppe", ist ein Ring, substituiert mit einer Methoxy- oder Ethoxygruppe bevorzugt, und insbesondere ist ein Ring, substituiert mit einer Methoxygruppe, bevorzugter.
Als "Fluorenring, substituiert mit einem Halogenatom", ist ein Ring, substituiert mit einem Chlor- oder Bromatom, bevorzugt, und ferner ist ein Ring, substituiert mit einem Bromatom, bevorzugter.
Als "Carbostyrylring, substituiert mit einer C_1-6-Alkylgruppe", ist ein Ring, substituiert mit einer Methyl- oder Ethylgruppe, bevorzugt, und ferner ist ein Ring, substituiert mit einer Methylgruppe, bevorzugter.
Als "Naphthalinring, substituiert mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyanogruppen, Halogenatomen, Nitrogruppen und C_1-6-Alkylgruppen", ist ein Ring, substituiert mit 1 bis 3 Cyanogruppen, Halogenatomen, Nitrogruppen, Methylgruppen oder Ethylgruppen, bevorzugt, und insbesondere ist ein Ring, substituiert mit einer Cyanogruppe, einem Brom- oder Chloratom, einer Nitrogruppe oder einer Methylgruppe, bevorzugter.
Als "Chinolinring, substituiert mit einer C_1-6-Alkylgruppe", ist ein Ring, substituiert mit einer Methyl- oder Ethylgruppe, bevorzugt, und insbesondere ist ein Chinolinring, substituiert mit einer Methylgruppe, bevorzugter.
Als "2-Oxo-α-chromen-Ring, substituiert mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkylgruppen, C_1-6-Alkoxygruppen und C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkyl-Gruppen", ist ein Ring, substituiert mit einer Methylgruppe, Ethylgruppe, Methoxygruppe, Ethoxygruppe, Methoxymethylgruppe, Methoxyethylgruppe, Ethoxymethylgruppe oder Ethoxyethylgruppe, bevorzugt, und insbesondere ist ein Ring, substituiert mit einer Methyl- oder Methoxymethylgruppe, bevorzugter.
Als "Cinnolinring, substituiert mit einer C_1-6-Alkylgruppe", ist ein Ring, substituiert mit einer Methyl- oder Ethylgruppe, bevorzugt, und insbesondere ist ein Ring, substituiert mit einer Methylgruppe, bevorzugter.
Als "Benzothiazolring, substituiert mit einer C_1-6-Alkylgruppe", ist der Ring, substituiert mit einer Methyl- oder Ethylgruppe, bevorzugt, und ferner ist ein Ring, substituiert mit einer Methylgruppe, bevorzugter.
Ausserdem bedeutet in der vorliegenden Erfindung der Ausdruck "pharmazeutisch annehmbares Salz" ein Salz mit einem Alkalimetall, einem Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium oder dergleichen, sowie ein Salz mit einer Mineralsäure oder einer organischen Säure. Als Beispiele davon können Natriumsalze, Kaliumsalze, Calciumsalze, Ammoniumsalze, Aluminiumsalze, Triethylammoniumsalze, Acetate, Propionate, Butyrate, Formiate, Trifluoracetate, Maleate, Tartrate, Citrate, Stearate, Succinate, Ethylsuccinate, Lactobionate, Gluconate, Glucoheptanoate, Benzoate, Methansulfonate, Ethansulfonate, 2-Hydroxyethansulfonate, Benzolsulfonate, para-Toluolsulfonate, Laurylsulfate, Maleate, Aspartate, Glutamate, Adipate, Salze mit Cystein, Salze mit N-Acetylcysteinen, Hydrochloride, Hydrobromide, Phosphate, Sulfate, Hydroiodide, Nicotinate, Oxalate, Picrate, Thiacyanate, Undecanate, Salze mit polymerer Acrylsäure, Salze mit Carboxyvinylpolymeren oder dergleichen genannt werden.
Die durch die allgemeine Formel (1) der vorliegenden Erfindung dargestellten Verbindungen können durch oder gemäss dem in der japanischen Patentanmeldung, Toku-Kai-Sho 61-165360 (JP-A-60-165360) beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Zum Beispiel können die Verbindungen der vorliegenden Erfindung synthetisiert werden durch Umsetzen von Anilinderivaten, die mit den nachstehend beschriebenen R¹ bis R⁵ substituiert sind:
mit Orthoformiaten, wie Trimethylorthoformiat, Triethylorthoformiat oder dergleichen, in Gegenwart oder Abwesenheit einer katalytischen Menge einer organischen Säure, wie Essigsäure, einer Mineralsäure, wie Salzsäure, oder einem Salz einer Mineralsäure, und eines Amins, wie Pyridin-hydrochlorid, für 2 bis 72 Stunden bei einer Temperatur vorzugsweise im Bereich von Raumtemperatur bis 150°C, und bevorzugter im Bereich von 70 bis 100°C, zum Erhalt eines Zwischenprodukts, und anschliessend Umsetzen des Zwischenprodukts nach Isolierung oder im Zustand wie hergestellt, mit Hydroxylamin in einem Lösungsmittel, wie Ethanol.
Die oben beschriebenen Anilinderivate können z.B. durch das folgende Verfahren hergestellt werden. Hier werden zur Vereinfachung der Erläuterung die Anilinderivate, worin R¹, R², R⁴ und R⁵ Wasserstoffatome sind und R³ eine Gruppe der Formel -Y-(CR⁶¹R⁶²)_m-(CR⁶³R⁶⁴)_n-R⁷ ist, verwendet.
Zuerst wird eine Verbindung, dargestellt durch die Formel (a):
worin X ein Halogenatom darstellt, und eine Verbindung, z.B. dargestellt durch die folgende Formel (b): R⁷(CR⁶³R⁶⁴)_n-(CR⁶¹R⁶²)_m-YH (b)worin R⁷, Y, R⁶¹, R⁶², m, R⁶³ R⁶⁴ und n die gleichen Bedeutungen wie oben beschrieben aufweisen, in Gegenwart einer Base umgesetzt zum Erhalt einer Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (c):
Anschliessend wird die oben beschriebene Verbindung, dargestellt durch die Formel (c), in ein Anilinderivat, dargestellt durch die folgende Formel (d), durch ein allgemeines Verfahren zur Reduktion einer aromatischen Nitrogruppe in eine aromatische Aminogruppe umgewandelt:
Die Inhibitoren zur Erzeugung von 20-HETE gemäss der vorliegenden Erfindung umfassen Verbindungen, dargestellt durch die allgemeine Formel (1), oder die pharmazeutisch annehmbaren Salze davon als Wirkstoffe, und inhibieren die Produktion von 20-HETE wirksam.
Ausserdem sind die Inhibitoren zur Produktion von 20-HETE der vorliegenden Erfindung nützlich als Medikamente und insbesondere als therapeutische Mittel für Nierenerkrankungen, cerebrovaskuläre Erkrankungen und Kreislauferkrankungen.
Die Dosis der Medikamente (einschliesslich therapeutischer Mittel für Nierenerkrankungen, cerebrovaskuläre Erkrankungen oder Kreislauferkrankungen) sowie der Inhibitoren der Produktion von 20-HETE gemäss der vorliegenden Erfindung liegt vorzugsweise im Bereich von 1 bis 2.000 mg/Tag als durch die allgemeine Formel (1) oder pharmazeutisch annehmbare Salze davon dargestellte Verbindungen im Fall eines zu behandelnden erwachsen Menschen. Sie können als Einzeldosis verabreicht werden oder in verschiedene Dosen pro Tag aufgeteilt werden. Die Dosen können in Abhängigkeit von der Verwendung sowie dem Alter, Gewicht und Zustand jedes individuellen Patienten und dergleichen variieren.
Die Medikamente (therapeutische Mittel für Nierenerkrankungen, cerebrovaskuläre Erkrankungen oder Kreislauferkrankungen) sowie die Inhibitoren der Produktion von 20-HETE gemäss der vorliegenden Erfindung können oral oder parenteral in Form von Tabletten, Kapseln, Granalien, Pulvern, Pastillen, Salben, Cremes, Emulsionen, Suspensionen, Suppositorien, injizierbaren Lösungen oder dergleichen verabreicht werden, die jeweils gemäss. üblichen Formulierungsverfahren hergestellt werden können (z.B. Verfahren, definiert in der 12. Auflage der japanischen Pharmacopoeia). Diese Zubereitungen können in Abhängigkeit von Zustand und Alter der Patienten sowie dem Behandlungszweck ausgewählt werden. Bei der Herstellung der Zubereitungen in verschiedenen Formulierungen können übliche Füllstoffe (z.B. kristalline Cellulose, Stärke, Lactose, Mannitol oder dergleichen), Bindemittel (z.B. Hydroxypropylcellulose, Polyvinylpyrrolidon oder dergleichen), Gleitmittel (z.B. Magnesiumstearat, Talk oder dergleichen), Sprengmittel (z.B. Carboxymethylcellulosecalcium oder dergleichen) und dergleichen verwendet werden.
BESTE WEISE ZUR AUSFÜHRUNG DER ERFINDUNG:
Nachstehend wird die vorliegende Erfindung durch die folgenden Beispiele detailliert veranschaulicht.
BEISPIEL 1
Synthese von N-(4-Butyl-2-methylphenyl)-N'-hydroxy-formamidin:
4-Butyl-2-methylanilin (129,18 g) und Ethylorthoformiat (234,66 g) wurden 11 Stunden bei 100°C gerührt. Anschliessend wurde der Überschuss des Ethylorthoformiats entfernt. Das erhaltene Rohprodukt wurde in Methanol (200 ml) gelöst. Zu einer Methanollösung (500 ml) von Hydroxylamin-hydrochlorid (65,59 g) wurde eine Methanollösung (350 ml) von Natriummethoxid (51,02 g) bei 0°C zur Neutralisierung zugetropft. Das ausgefällte Natriumchlorid wurde abfiltriert. Das Filtrat wurde zur Methanollösung des Rohprodukts getropft und anschliessend wurde die Mischung 15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Methanol wurde entfernt. Der erhaltene Rückstand wurde in 800 ml Chloroform gelöst und anschliessend mit Wasser und gesättigter Kochsalzlösung gewaschen. Die organische Schicht wurde übe wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und dann wurde das Lösungsmittel entfernt. Der erhaltene Rückstand wurde mit Hexan gewaschen, um 63,66 g Rohkristalle der Zielverbindung zu erhalten. Ein Teil der Rohkristalle (35,47 g) wurde aus Hexan:Ethylacetat (1:4) umkristallisiert, um 29,85 g der Zielverbindung als farbloses Pulver zu erhalten (Verbindung 1 in der nachstehend beschriebenen Tabelle 1).
Schmelzpunkt: 131,5 bis 134,0°C
BEISPIEL 2
Synthese von N-(4-tert-Sutylphenyl)-N'-hydroxy-formamidin:
4-tert-Butylanilin (3,9 g) und Ethylorthoformiat (7,9 g) wurden 6,5 Stunden bei 100°C gerührt. Anschliessend wurde der Überschuss des Ethylorthoformiats entfernt. Das erhaltene Rohprodukt wurde in Methanol (10 ml) gelöst. Zu einer Methanollösung (20 ml) von Hydroxylaminhydrochlorid (2,1 g) wurde eine Methanollösung n (15 ml) von Natriummethoxid (1,6 g) bei 0°C zur Neutralisierung getropft. Das ausgefällte Natriumchlorid wurde abfiltriert. Das Filtrat wurde zur Methanollösung des Rohprodukt getropft und anschliessend wurde die Mischung 1,5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Methanol wurde entfernt. Der erhaltene Rückstand wurde in 50 ml Chloroform gelöst und anschliessend mit Wasser und gesättigter Kochsalzlösung gewaschen. Die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und dann eingeengt. Der erhaltene Rückstand wurde durch Kieselgel-Säulenchromatografie (Hexan:Ethylacetat = 4:1) gereinigt, um 1,65 g der Zielverbindung (Verbindung 2 in der nachstehend beschriebenen Tabelle 1) zu erhalten.
Schmelzpunkt: 113,5 bis 114,5°C
BEISPIEL 3
Synthese von N-(4-Methoxycarbonylphenyl)-N'-hydroxyformamidin:
Eine Mischung aus 4-Aminobenzoesäuremethylester (1,98 g) und Ethylorthoformiat (4,07 g) wurde 16 Stunden bei 100°C gerührt. Anschliessend wurde der Überschuss des Ethylformiats entfernt. Zum erhaltenen Rückstand wurde eine Methanollösung (16 ml) von Hydroxylamin, hergestellt aus Hydroxylamin-hydrochlorid (1,50 g) und Natriummethoxid (1,10 g) gegeben, und die Mischung wurde 6 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösungsmittel wurde entfernt und anschliessend wurde zum Rückstand Chloroform gegeben. Anschliessend wurde nacheinander mit Wasser und gesättigter Kochsalzlösung gewaschen. Die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde entfernt. Der Rückstand wurde durch Kieselgel-Säulenchromatografie (Eluent: n-Hexan:Ethylacetat) gereinigt und anschliessend aus Chloroform-Methanol umkristallisiert, um die Zielverbindung (Verbindung 123 in der nachstehend beschriebenen Tabelle 1) (0,32 g) als farbloses Pulver zu erhalten.
Schmelzpunkt: 167,0 bis 167,5°C
BEISPIEL 4
Synthese von N-(2-Aminosulfonylphenyl)-N'-hydroxyformamidin:
Eine Mischung aus 2-Aminosulfonamid (3,0 g), Ethylorthoformiat (5,15 g) und Ethylacetat (20 ml) wurde 5 Stunden bei 100°C gerührt. Anschliessend wurde der Überschuss des Ethylorthoformiats entfernt. Zu einer Methanollösung (30 ml) des Rückstands wurde eine Methanollösung (40 ml) aus Hydroxylamin, hergestellt aus Hydroxylamin-hydrochlorid (1,50 g) und Natriummethoxid (1,10 g) zugegeben, und die Mischung wurde 2 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösungsmittel wurde entfernt und anschliessend wurde zum Rückstand Chloroform gegeben, und es wurde nacheinander mit Wasser und gesättigter Kochsalzlösung gewaschen. Die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel entfernt. Der Rückstand wurde durch Kieselgel-Säulenchromatografie (Eluent: Ethylacetat) gereinigt, um die Zielverbindung (Verbindung 236 in der nachstehend beschriebenen Tabelle 1) (0,73 g) als farbloses Pulver zu erhalten.
Schmelzpunkt: 130,5 bis 131,5°C
BEISPIEL 5
Synthese von N-[4-Pyridin-2-ylmethoxy)phenyl]-N'-hydroxyformamidin:
Eine Mischung aus 4-(Pyridin-2-ylmethoxy)anilin (1,715 g) und Ethylorthoformiat (2,613 g) wurde 14 Stunden bei 100°C gerührt. Anschliessend wurde der Überschuss des Ethylorthoformiats entfernt. Zu einer Methanollösung (20 ml) des Rückstands wurde eine 1 M Methanollösung (10 ml) von Hydroxylamin zugegeben und die Mischung wurde 2,5 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösungsmittel wurde entfernt und anschliessend wurde zum Rückstand Chloroform gegeben. Anschliessend wurde mit Wasser und gesättigter Kochsalzlösung gewaschen. Die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde entfernt. Der erhaltene Rückstand wurde durch Umkristallisieren aus Ethylacetat gereinigt, um die Zielverbindung (Verbindung 345 in der nachstehend beschriebenen Tabelle 1) (0,524 g) als farbloses Pulver zu erhalten.
Schmelzpunkt: 159,5 bis 161,0°C
BEISPIEL 6
Synthese von N-[4-(Benzylthio)phenyl]-N'-hydroxyformamidin:
Eine Mischung aus 4-Benzylthioanilin (1,18 g) und Ethylorthoformiat (1,78 g) wurde 12 Stunden bei 100°C gerührt. Anschliessend wurde der Überschuss des Ethylorthoformiats entfernt. Zu einer Methanollösung (20 ml) des Rückstands wurde eine 1 M Methanollösung (10 ml) von Hydroxylamin gegeben und die Mischung wurde 2,5 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösungsmittel wurde entfernt und anschliessend wurde zum Rückstand Chloroform gegeben. Anschliessend wurde mit Wasser und gesättigter Kochsalzlösung gewaschen. Die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde entfernt. Der erhaltene Rückstand wurde aus Ethylacetat umkristallisiert, um die Zielverbindung (Verbindung 441 in der nachstehend beschriebenen Tabelle 1) (0,43 g) als farbloses Pulver zu erhalten.
Schmelzpunkt: 166°C
BEISPIEL 7
Die in der nachstehend beschriebenen Tabelle 1 gezeigten Verbindungen wurden durch Ausführen ähnlicher Verfahren wie diejenigen von Beispiel 1 erhalten. Die in den Beispielen 1 bis 6 erhaltenen Verbindungen, zusammen mit den anderen Verbindungen, sind ebenfalls in Tabelle 1 gezeigt.
Die R_f-Werte in Tabelle 1 entsprechenden R_f-Werten im Fall der Entwicklung mit einer Mischung aus Ethylacetat:Hexan (1:2) (keine Kennzeichnung) oder im Fall der Entwicklung mit einer Mischung aus Chloroform:Methanol (9:1) (gekennzeichnet als *) unter Verwendung von Kieselgel-Dünnschichtchromatografie 60 F₂₅₄, hergestellt von Merck, oder NH-DSC-Platten, hergestellt von Fuji Silysia Chemical Ltd. Ausserdem bezeichnet der Ausdruck "posi" oder "nega" die Daten des Kationenpeaks (M + H) oder des Anionenpeaks (M – H), beobachtet im positiven Modus oder negativen Modus bei Messung des Massenspektrums durch das ESI-Verfahren.
TABELLE 1

* SiO2(NH); Merck vorbeschichtete Silicagelplatten 60 F254, SiO2(NH)(NH); TLC-PlatteNH Fuji Sylisia Chemical Ltd.
** Verbindung

EXPERIMENTELLES BEISPIEL
Inhibitorische Wirkung der 20-HETE-Synthase, stammend aus Rattennierenmikrosom:
Die inhibitorische Aktivität der Produktion von 20-HETE der in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen wurde untersucht. Diese Untersuchung wurde auf Basis des in J. Pharmacol. Exp. Ther., Bd. 268, Seite 474 (1994) beschriebenen Verfahrens durchgeführt.
Die entsprechende Verbindung für diese Untersuchung wurde zu einem Puffer, umfassend 50 mM 3-Morpholinopropansulfonsäure (pH 7,4), 5 mM Magnesiumchlorid und 1 mM Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA)-Dinatriumsalz gegeben.
Danach wurde das Rattennierenmikrosom (Mikrosomfraktion, präpariert aus der Niere einer spontanen Bluthochdruck-Ratte (männlich, 6 Wochen alt)) als Enzym, [5,6,8,9,11,12,14,15]-Tritiumarachidonsäure (bereitgestellt durch Amasham) als Substrat und NADPH (bereitgestellt durch Sigma) als Coenzym zugegeben und 1,5 Stunden bei 37°C umgesetzt.
Nach der Umsetzung wurde Ameisensäure zugegeben, um die Reaktion zu beenden, und dann wurde Acetonitril (Endkonzentration: 50 %) zugegeben und 1,5 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen.
Die Aktivität der 20-HETE-Synthase wurde durch Verwendung eines Hochleistungs-Flüssigchromatographen mit einem Detektor auf radioaktive Substanzen (bereitgestellt von Gilson) und versehen mit einer C18-Umkehrphasensäule (Biocyl C18), bereitgestellt durch Bio-rad) gemessen.
Die Menge der 20-HETE-Produktion wurde zu 100 % angesetzt, wenn keine interessierende Verbindung zur Untersuchung zugegeben wurde; die Konzentration der interessierenden Verbindung, bei der die Produktion von 20-HETE zu 50 % inhibiert, wurde, und die Inhibierungsrate, bei der 1 μM der interessierenden Verbindung zugegeben wurde, sind zusammen in Tabelle 1 dargestellt.
Bezugnehmend auf Tabelle 1 wurde betätigt, dass die erfindungsgemässen Verbindungen eine inhibitorische Wirksamkeit der Produktion von 20-HETE besitzen.
INDUSTRIELLE ANWENDBARKEIT:
Die durch die allgemeine Formel (1) dargestellten Verbindungen oder die pharmazeutisch annehmbaren Salze davon gemäss der vorliegenden Erfindung sind nützlich als Inhibitoren der Produktion von 20-HETE. Deshalb sind sie nützlich als Medikamente und insbesondere als therapeutische Mittel für verschiedene Krankheiten bei Menschen und Tieren, bei denen 20-HETE impliziert ist, bei Nierenerkrankungen, cerebrovaskulären Erkrankungen oder Kreislauferkrankungen.
Ausserdem sind bei den durch die allgemeine Formel (1) dargestellten Verbindungen oder den pharmazeutisch annehmbaren Salzen davon die Verbindungen, bei denen ein Nicht-Wasserstoff-Substituent in der para-Position des Hydroxyformamidinoanteils des Benzolrings vorhanden ist, insbesondere bevorzugt.
Ausserdem sind die durch die allgemeine Formel (1) dargestellten Verbindungen oder die pharmazeutisch annehmbaren Salze davon wie in den Ansprüchen 5 und weiteren aufgeführt, nützlich als solche und zeigen ebenfalls die oben beschriebenen hervorragenden Wirkungen.

Claims

Verwendung eines Hydroxyformamidinderivats, dargestellt durch die Formel:
worin R¹ bis R⁵ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom; eine Hydroxylgruppe; eine Carboxylgruppe; ein Halogenatom; eine C_1-14-Alkylgruppe; eine C_1-14-Alkylgruppe, die mit 1 bis 6 Halogenatomen substituiert ist; eine C_2-6-Alkenylgruppe; eine C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkyl-C_1-6-alkylgruppe; eine C_2-6-Alkinylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkoxygruppe; eine C_2-10-Alkanoylgruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe, die mit 1 bis 6 Halogenatomen substituiert ist; eine C_2-6-Alkoxycarbonylgruppe; eine 3-Phenyl-2-propenyloxycarbonyl-Gruppe; eine C_2-6-Alkoxycarbonyl-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Di(C_1-6-alkyl)amino-C_2-6-alkoxycarbonyl-Gruppe; eine Mono- oder Di(C_1-6-alkyl)amino-Gruppe; eine C_2-10-Alkanoylaminogruppe; eine C_2-6-Alkanoylaminogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Benzoylaminogruppe; eine Carbamoylgruppe; eine Carbamoylgruppe, die mit C_1-6-Alkyl- oder Phenylgruppen mono- oder disubstituiert ist; eine N-(N',N'-Di(C_1-6-alkyl)amino-C_1-6-alkyl)carbamoyl-Gruppe; eine Cyanogruppe; eine Cyano-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Nitrogruppe; eine Thiolgruppe; eine Phenoxygruppe; eine Phenoxygruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkylgruppen, C_1-6-Alkoxygruppen und Halogenatomen, substituiert ist; eine Phenylthiogruppe; eine Nitrophenylthiogruppe; eine C_1-6-Alkylsulfonylgruppe; eine Phenylsulfonylgruppe; eine C_1-6-Alkylthio-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Phenylsulfonyl-C_1-6-alkylthio-Gruppe, worin der Benzolring mit 1 bis 5 Halogenatomen substituiert ist; eine Phenylgruppe; eine Benzylgruppe; eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyanogruppen, Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, substituiert ist; eine Biphenylgruppe; eine α-Cyanobenzylgruppe; eine α-Cyanobenzylgruppe, die mit 1 bis 5 Halogenatomen substituiert ist; eine Benzylgruppe, die mit einer Bicyclo[2.2.1]-hept-5-en-2,3-dicarboxyimidyl-Gruppe substituiert ist; eine Benzoylgruppe; eine Styrylgruppe; eine Styrylgruppe, die mit 1 bis 5 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkoxygruppen und Di(C_1-6-alkyl)aminoalkyl-Gruppen, substituiert ist; eine Pyrrolidinogruppe; eine Piperidinogruppe; eine Morpholinogruppe; eine Pyridylgruppe; eine Pyrimidinylgruppe; eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, substituiert ist; eine Phthalimidoylgruppe; eine Phthalimidoylgruppe, die mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert ist; eine N-Carbazolylgruppe; eine Dioxopiperidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Phenylsulfonylaminogruppe; eine Phenylsulfonylaminogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine C_1-6-Alkylaminosulfonyl-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Thiadiazolylgruppe; eine Oxadiazolylgruppe; eine Oxadiazolyhgruppe, die mit einer substituierten Phenylgruppe substituiert ist, wobei die Substituenten in der substituierten Phenylgruppe 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, sind; eine Pyrrolidinylgruppe; eine Pyrazolylgruppe; eine Pyrazolylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und Trifluormethylgruppen, substituiert ist; eine Furylgruppe; eine Furylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_2-6-Alkoxycarbonylgruppen, substituiert ist; eine Thienopyrimidinylthiogruppe; eine Thienopyrimidinylthiogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Thienopyridylthiogruppe; eine Thienopyridylthiogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Benzothiazolylthiogruppe; eine Benzothiazolylthiogruppe, die mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert ist; eine Gruppe, dargestellt durch die Formel: -Y-(CR⁶¹R⁶²)_m-(CR⁶³R⁶⁴)_n-R⁷ [worin Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt; R⁶¹, R⁶², R⁶³ und R⁶⁴ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C_1-4-Alkylgruppe oder eine Trifluormethylgruppe darstellen; R⁷ ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine C_1-14-Alkylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkylgruppe; eine C_2-10-Alkenylgruppe; eine C_2-6-Alkinylgruppe; eine Phenylgruppe; eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitrogruppen, Cyanogruppen, C_1-6-Alkylgruppen, C_1-6-Alkoxygruppen, C_1-6-Alkylthiogruppen, Phenylgruppen, Phenoxygruppen, Phenethylgruppen, C_2-6-Alkoxycarbonylgruppen und Halogenatomen, substituiert ist; eine Cyanogruppe; eine Carboxylgruppe; eine C_1-6-Alkoxygruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkoxygruppe; eine C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkoxy-Gruppe; eine C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkoxy-C_1-6-alkoxy-Gruppe; eine C1-6-Alkylthiogruppe; eine C_2-6-Alkanoyloxygruppe; eine C_2-6-Alkanoyloxy-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Phenoxygruppe; eine Phenylthiogruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)toluidino-Gruppe; eine Pyrrolidinogruppe; eine Piperidinogruppe; eine Morpholinogruppe; eine Pyridylgruppe; eine Pyridylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Piperidinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Pyridylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkoxygruppe substituiert ist; eine Pyrrolidinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Morpholinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Morpholinylgruppe; eine Morpholinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Homomorpholinylgruppe; eine Thiomorpholinogruppe; eine Thiomorpholinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Thiomorpholinylgruppe; eine Thiomorpholinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Piperadinylgruppe; eine Piperadin-1-yl-Gruppe, die an der 4-Position mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Homopiperidinylgruppe; eine Homopiperidinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Pyridylthiogruppe; eine Chinolylgruppe; eine Furylgruppe; eine Oxetanylgruppe; eine Oxolanylgruppe; eine Dioxolanylgruppe; eine Dioxolanylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Oxanylgruppe; eine Dioxanylgruppe; eine Dioxanylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Benzodioxanylgruppe; eine Pyrrolidon-1-yl-Gruppe; eine Pyrrolidinylgruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)pyrrolidinyl-Gruppe; eine Piperidinylgruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)piperidinyl-Gruppe; eine Pyrrolylgruppe; eine Thienylgruppe; eine Thiazolylgruppe; eine Thiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine 2,6-Purindion-7-yl-Gruppe, die mit (einer) C_1-6-Alkylgruppe(n) substituiert ist; eine Furfurylgruppe; eine Di(C_1-6-alkyl)amino-Gruppe; eine C_2-6-Alkoxycarbonylgruppe; oder eine Di(C_1-6-alkyl)amino-C_1-6-alkoxy-Gruppe darstellt; m eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist; und n eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist]; oder eine Gruppe, dargestellt durch die Formel: -SO₂NR⁸R⁹ [worin R⁸ und R⁹ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine C_1-10-Alkylgruppe, eine C_2-6-Alkanoylgruppe, eine Isoxazolylgruppe, eine Isoxazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Thiadiazolylgruppe, eine Thiadiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Thiazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Pyridylgruppe, eine Pyridylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Pyrimidinylgruppe, eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkoxygruppen substituiert ist, eine Pyridazinylgruppe, eine Pyridazinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkoxygruppen substituiert ist, eine Indazolylgruppe oder eine Carbamoylgruppe, die mit C_1-6-Alkylgruppen mono- oder disubstituiert ist, darstellen oder alternativ zusammengenommen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine 3,5-Dioxopiperadinogruppe, eine Pyrrolidinylgruppe, eine Piperidinogruppe oder eine Morpholinogruppe bilden] darstellen, oder alternativ die zwei zueinander benachbarten Gruppen von R¹ bis R⁵ zusammengenommen mit dem Benzolring, an den sie gebunden sind, einen Phthalimidring; einen Phthalimidring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist, einen Indolring; einen Indanring; einen Indazolring; einen Benzotriazolring; einen S,S-Dioxobenzothiophenring; einen 2,3-Dihydroimidazo[2,1-b]benzothiazol-Ring; einen Dibenzofuranring; einen Dibenzofuranring, der mit einer C_1-6-Alkoxygruppe substituiert ist; einen Fluorenring; einen Fluorenring, der mit einem Halogenatom substituiert ist; einen Pyrenring; einen Carbostyrylring; einen Carbostyrylring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Naphthalinring; einen Naphthalinring, der mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyanogruppen, Halogenatomen, Nitrogruppen und C_1-6-Alkylgruppen, substituiert ist; einen 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalinring; einen Chinolinring; einen Chinolinring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Isochinolinring; einen 2-Oxo-α-chromen-Ring; einen 2-Oxo-α-chromen-Ring, der mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkylgruppen, C_1-6-Alkoxygruppen und C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkyl-Gruppen, substituiert ist; einen Cinnolinring; einen Cinnolinring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Phthalazindionring; einen Benzothiazolring; einen Benzothiazolring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Benzodioxoranring oder einen Benzobutyrolactonring bilden, oder eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes davon als Wirkstoff zur Herstellung eines Medikaments.
Verwendung gemäss Anspruch 1, worin R¹ bis R⁵ der Formel (I) identisch oder verschieden sind und darstellen: ein Wasserstoffatom; eine Hydroxylgruppe; eine Carboxylgruppe; ein Halogenatom; eine C_1-14-Alkylgruppe; eine C_1-14-Alkylgruppe, die mit 1 bis 6 Halogenatomen substituiert ist; eine C_2-6-Alkinylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkoxygruppe; eine C_2-10-Alkanoylgruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe, die mit 1 bis 6 Halogenatomen substituiert ist; eine C_2-6-Alkoxycarbonylgruppe; eine 3-Phenyl-2-propenyloxycarbonyl-Gruppe; eine C_2-6-Alkoxycarbonyl-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Di(C_1-6-alkyl)amino-C_2-6-alkoxycarbonyl-Gruppe; eine Mono- oder Di(C_1-6-alkyl)amino-Gruppe; eine C_2-10-Alkanoylaminogruppe; eine C_2-6-Alkanoylaminogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Benzoylaminogruppe; eine Carbamoylgruppe; eine Carbamoylgruppe, die mit C_1-6-Alkyl- oder Phenylgruppen mono- oder disubstituiert ist; eine N-(N',N'-Di(C_1-6-alkyl)amino-C_1-6-alkyl)carbamoyl-Gruppe; eine Cyanogruppe; eine Cyano-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Nitrogruppe; eine Thiolgruppe; eine Phenoxygruppe; eine Phenoxygruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkylgruppen, C_1-6-Alkoxygruppen und Halogenatomen, substituiert ist; eine Phenylthiogruppe; eine Nitrophenylthiogruppe; eine C_1-6-Alkylsulfonylgruppe; eine Phenylsulfonylgruppe; eine C_1-6-Alkylthio-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Phenylsulfonyl-C_1-6-alkylthio-Gruppe, worin der Benzolring mit 1 bis 5 Halogenatomen substituiert ist; eine Phenylgruppe; eine Benzylgruppe; eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyanogruppen, Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, substituiert ist; eine Biphenylgruppe; eine α-Cyanobenzylgruppe; eine α-Cyanobenzylgruppe, die mit 1 bis 5 Halogenatomen substituiert ist; eine Benzylgruppe, die mit einer Bicyclo[2.2.1]-hept-5-en-2,3-dicarboxyimidyl-Gruppe substituiert ist; eine Benzoylgruppe; eine Styrylgruppe; eine Styrylgruppe, die mit 1 bis 5 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkoxygruppen und Di(C_1-6-alkyl)aminoalkyl-Gruppen, substituiert ist; eine Pyrrolidinogruppe; eine Piperidinogruppe; eine Morpholinogruppe; eine Pyridylgruppe; eine Pyrimidinylgruppe; eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, substituiert ist; eine Phthalimidoylgruppe; eine Phthalimidoylgruppe, die mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert ist; eine N-Carbazolylgruppe; eine Dioxopiperidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Phenylsulfonylaminogruppe; eine Phenylsulfonylaminogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine C_1-6-Alkylaminosulfonyl-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Thiadiazolylgruppe; eine Oxadiazolylgruppe; eine Oxadiazolylgruppe, die mit einer substituierten Phenylgruppe substituiert ist, wobei die Substituenten in der substituierten Phenylgruppe 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, sind; eine Pyrrolidinylgruppe; eine Pyrazolylgruppe; eine Pyrazolylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und Trifluormethylgruppen, substituiert ist; eine Furylgruppe; eine Furylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_2-6-Alkoxycarbonylgruppen, substituiert ist; eine Thienopyrimidinylthiogruppe; eine Thienopyrimidinylthiogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Thienopyridylthiogruppe; eine Thienopyridylthiogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Benzothiazolylthiogruppe; eine Benzothiazolylthiogruppe, die mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert ist; oder eine Gruppe, dargestellt durch die Formel: -Y-[CR⁶¹R⁶²)_m-(CR⁶³R⁶⁴)_n-R⁷ [worin Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt; R⁶¹, R⁶², R⁶³ und R⁶⁴ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C_1-4-Alkylgruppe oder eine Trifluormethylgruppe darstellen; R⁷ ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine C1-14-Alkylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkylgruppe; eine C_2-10-Alkenylgruppe; eine C_2-6-Alkinylgruppe; eine Phenylgruppe; eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitrogruppen, Cyanogruppen, C_1-6-Alkylgruppen, C_1-6-Alkoxygruppen, C_1-6-Alkylthiogruppen, Phenylgruppen, Phenoxygruppen, Phenethylgruppen, C_2-6-Alkoxycarbonylgruppen und Halogenatomen, substituiert ist; eine Cyanogruppe; eine Carboxylgruppe; eine C_1-6-Alkoxygruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkoxygruppe; eine C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkoxy-Gruppe; eine C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkoxy-C_1-6- alkoxy-Gruppe; eine C_1-6-Alkylthiogruppe; eine C_2-6-Alkanoyloxygruppe; eine C_2-6-Alkanoyloxy-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Phenoxygruppe; eine Phenylthiogruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)toluidino-Gruppe; eine Pyrrolidinogruppe; eine Piperidinogruppe; eine Morpholinogruppe; eine Pyridylgruppe; eine Pyridylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Piperidinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Pyridylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkoxygruppe substituiert ist; eine Pyrrolidinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Morpholinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Morpholinylgruppe; eine Morpholinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Homomorpholinylgruppe; eine Thiomorpholinogruppe; eine Thiomorpholinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Thiomorpholinylgruppe; eine Thiomorpholinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Piperadinylgruppe; eine Piperadin-1-yl-Gruppe, die an der 4-Position mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Homopiperidinylgruppe; eine Homopiperidinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Pyridylthiogruppe; eine Chinolylgruppe; eine Furylgruppe; eine Oxetanylgruppe; eine Oxolanylgruppe; eine Dioxolanylgruppe; eine Dioxolanylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Oxanylgruppe; eine Dioxanylgruppe; eine Dioxanylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Benzodioxanylgruppe; eine Pyrrolidon-1-yl-Gruppe; eine Pyrrolidinylgruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)pyrrolidinyl-Gruppe; eine Piperidinylgruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)piperidinyl-Gruppe; eine Pyrrolylgruppe; eine Thienylgruppe; eine Thiazolylgruppe; eine Thiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine 2,6-Purindion-7-yl-Gruppe, die mit (einer) C_1-6-Alkylgruppe(n) substituiert ist; eine Furfurylgruppe; eine Di(C_1-6-alkyl)amino-Gruppe; eine C_2-6-Alkoxycarbonylgruppe; oder eine Di(C_1-6-alkyl)amino-C_1-6-alkoxy-Gruppe darstellt; m eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist; und n eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist]; oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
Verwendung gemäss Anspruch 2, worin R¹, R², R⁴ und R⁵ der Formel (I) Wasserstoffatome darstellen.
Hydroxyformamidinderivat, dargestellt durch die Formel:
worin zumindest eines von R¹¹ bis R⁵⁵ eine C_2-6-Alkenylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkyl-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine C_3-8-Cycloalkylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkoxygruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe, die mit 1 bis 6 Halogenatomen substituiert ist; eine C_2-6-Alkoxycarbonylgruppe; eine 3-Phenyl-2-propenyloxycarbonyl-Gruppe; eine C_2-6-Alkoxycarbonyl-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Di(C_1-6-alkyl)amino-C_2-6-alkoxycarbonyl-Gruppe; eine C_2-10-Alkanoylaminogruppe; eine C_2-6-Alkanoylaminogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Benzoylaminogruppe; eine Carbamoylgruppe; eine Carbamoylgruppe, die mit C_1-6-Alkyl- oder Phenylgruppen mono- oder disubstituiert ist; eine N-(N',N'-Di(C_1-6-alkyl)amino-C_1-6-alkyl)carbamoyl-Gruppe; eine Cyanogruppe; eine Cyano-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine C_1-6-Alkylsulfonylgruppe; eine Phenylsulfonylgruppe; eine C_1-6-Alkylthio-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Phenylsulfonyl-C_1-6-alkylthio-Gruppe, worin der Benzolring mit 1 bis 5 Halogenatomen substituiert ist; eine Phenylgruppe; eine Benzylgruppe; eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyanogruppen, Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, substituiert ist; eine Biphenylgruppe; eine α-Cyanobenzylgruppe; eine α-Cyanobenzylgruppe, die mit 1 bis 5 Halogenatomen substituiert ist; eine Benzylgruppe, die mit einer Bicyclo[2.2.1]-hept-5-en-2,3-dicarboxyimidyl-Gruppe substituiert ist; eine Styrylgruppe; eine Styrylgruppe, die mit 1 bis 5 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkoxygruppen und Di(C_1-6-alkyl)aminoalkyl-Gruppen, substituiert ist; eine Pyrrolidin-1-yl-Gruppe; eine Piperidinogruppe; eine Morpholinogruppe; eine Pyridylgruppe; eine Pyrimidinylgruppe; eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, substituiert ist; eine Phthalimidoylgruppe; eine Phthalimidoylgruppe, die mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert ist; eine N-Carbazolylgruppe; eine Dioxopiperidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Phenylsulfonylaminogruppe; eine Phenylsulfonylaminogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine C_1-6-Alkylaminosulfonyl-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Thiadiazolylgruppe; eine Oxadiazolylgruppe; eine Oxadiazolylgruppe, die mit einer substituierten Phenylgruppe substituiert ist, worin die Substituenten der substituierten Phenylgruppe 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, sind; eine Pyrrolidinylgruppe; eine Pyrazolylgruppe; eine Pyrazolylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und Trifluormethylgruppen, substituiert ist; eine Furylgruppe; eine Furylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_2-6-Alkoxycarbonylgruppen, substituiert ist; eine Thienopyrimidinylthiogruppe; eine Thienopyrimidinylthiogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Thienopyridylthiogruppe; eine Thienopyridylthiogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Benzothiazolylthiogruppe; eine Benzothiazolylthiogruppe, die mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert ist; eine Gruppe, dargestellt durch die Formel: -Y-(CR⁶¹R⁶²)_m-(CR⁶³R⁶⁴)_n-R⁷⁷ (worin Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt; R⁶¹, R⁶², R⁶³ und R⁶⁴ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C_1-4-Alkylgruppe oder eine Trifluormethylgruppe darstellen; R⁷⁷ ein Halogenatom; eine C_3-8-Cycloalkylgruppe; eine C_2-10-Alkenylgruppe; eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitrogruppen, Cyanogruppen, C_1-6-Alkylgruppen, C_1-6-Alkoxygruppen, C_1-6-Alkylthiogruppen, Phenylgruppen, Phenoxygruppen, Phenethylgruppen, C_2-6-Alkoxycarbonylgruppen und Halogenatomen substituiert ist; eine Cyanogruppe; eine Carboxylgruppe; eine C_1-6-Alkoxygruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkoxygruppe; eine C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkoxy-Gruppe; eine C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkoxy-C_1-6-alkoxy-Gruppe; eine C_1-6-Alkylthiogruppe; eine C_2-6-Alkanoyloxygruppe; eine C_2-6-Alkanoyloxy-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Phenoxygruppe; eine Phenylthiogruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)toluidino-Gruppe; eine Pyrrolidin-1-yl-Gruppe; eine Piperidinogruppe; eine Morpholinogruppe; eine Pyridylgruppe; eine Pyridylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Piperidinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Pyridylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkoxygruppe substituiert ist; eine Pyrrolidin-1-yl-Gruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Morpholinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Morpholinylgruppe; eine Morpholinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Homomorpholinylgruppe; eine Thiomorpholinogruppe; eine Thiomorpholinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Thiomorpholinylgruppe; eine Thiomorpholinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Piperazinylgruppe; eine Piperazin-1-yl-Gruppe, die an der 4-Position mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Homopiperidinylgruppe; eine Homopiperidinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Pyridylthiogruppe; eine Chinolylgruppe; eine Furylgruppe; eine Oxetanylgruppe; eine Oxolanylgruppe; eine Dioxolanylgruppe; eine Dioxolanylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Oxanylgruppe, eine Dioxanylgruppe; eine Dioxanylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Benzodioxanylgruppe; eine Pyrrolidon-1-yl-Gruppe; eine Pyrrolidinylgruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)pyrrolidinyl-Gruppe; eine Piperidinylgruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)piperidinyl-Gruppe; eine Pyrrolylgruppe; eine Thienylgruppe; eine Thiazolylgruppe; eine Thiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine 2,6-Purindion-7-yl-Gruppe, die mit mindestens einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Furfurylgruppe; eine Di(C_1-6-alkyl)amino-Gruppe; eine C_2-6-Alkoxycarbonylgruppe oder eine Di(C_1-6-Alkyl)amino-C_1-6-alkoxy-Gruppe darstellt; m eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist und n eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist]; oder eine Gruppe, dargestellt durch die Formel: -SO₂NR⁸R⁹ [worin R⁸ und R⁹ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine C1-10-Alkylgruppe, eine C_2-6-Alkanoylgruppe, eine Isoxazolylgruppe, eine Isoxazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Thiadiazolylgruppe, eine Thiadiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Thiazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Pyridylgruppe, eine Pyridylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Pyrimidinylgruppe, eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkoxygruppen substituiert ist, eine Pyridazinylgruppe, eine Pyridazinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkoxygruppen substituiert ist, eine Indazolylgruppe oder eine Carbamoylgruppe, die mit C_1-6-Alkylgruppen mono- oder disubstituiert ist, darstellen, oder alternativ zusammengenommen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine 3,5-Dioxopiperazin-1-yl-Gruppe, eine Pyrrolidinylgruppe, eine Piperidinogruppe oder eine Morpholinogruppe bilden] darstellt, oder alternativ die zwei zueinander benachbarten Gruppen von R¹¹ bis R⁵⁵ zusammengenommen mit dem Benzolring, an den sie gebunden sind, einen Phthalimidring; einen Phthalimidring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist, einen Indolring; einen Indanring; einen Indazolring; einen Benzotriazolring; einen S,S-Dioxobenzothiophenring; einen 2,3-Dihydroimidazo[2,1-b]benzothiazol-Ring; einen Dibenzofuranring; einen Dibenzofuranring, der mit einer C_1-6-Alkoxygruppe substituiert ist; einen Fluorenring; einen Fluorenring, der mit einem Halogenatom substituiert ist; einen Pyrenring; einen Carbostyrylring; einen Carbostyrylring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Naphthalinring; einen Naphthalinring, der mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyanogruppen, Halogenatomen, Nitrogruppen und C_1-6-Alkylgruppen, substituiert ist; einen 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalinring; einen Chinolinring; einen Chinolinring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Isochinolinring; einen 2-Oxo-α-chromen-Ring; einen 2-Oxo-α-chromen-Ring, der mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkylgruppen, C_1-6-Alkoxygruppen und C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkyl-Gruppen, substituiert ist; einen Cinnolinring; einen Cinnolinring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Phthalazindionring; einen Benzothiazolring; einen Benzothiazolring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Benzodioxoranring und einen Benzobutyrolactonring bilden, und die verbleibenden Gruppen von R¹¹ bis R⁵⁵ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe, eine C_1-4-Alkoxygruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom darstellen, oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
Hydroxyformamidinderivat oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon gemäss Anspruch 4, worin zumindest eines von R¹¹ bis R⁵⁵ eine C_3-8-Cycloalkoxygruppe; eine C_3-8-Cycloalkylgruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe, die mit 1 bis 6 Halogenatomen substituiert ist; eine C_2-6-Alkoxycarbonylgruppe; eine 3-Phenyl-2-propenyloxycarbonyl-Gruppe; eine C_2-6-Alkoxycarbonyl-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Di(C_1-6-alkyl)amino-C_2-6-alkoxycarbonyl-Gruppe; eine C_2-10-Alkanoylaminogruppe; eine C_2-6-Alkanoylaminogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Benzoylaminogruppe; eine Carbamoylgruppe; eine Carbamoylgruppe, die mit C_1-6-Alkyl- oder Phenylgruppen mono- oder disubstituiert ist; eine N-(N',N'-Di(C_1-6-alkyl)amino-C_1-6-alkyl)carbamoyl-Gruppe; eine Cyanogruppe; eine Cyano-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine C_1-6-Alkylsulfonylgruppe; eine Phenylsulfonylgruppe; eine C_1-6-Alkylthio-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Phenylsulfonyl-C_1-6-alkylthio-Gruppe, worin der Benzolring mit 1 bis 5 Halogenatomen substituiert ist; eine Phenylgruppe; eine Benzylgruppe; eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyanogruppen, Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, substituiert ist; eine Biphenylgruppe; eine α-Cyanobenzylgruppe; eine α-Cyanobenzylgruppe, die mit 1 bis 5 Halogenatomen substituiert ist; eine Benzylgruppe, die mit einer Bicyclo[2.2.1]-hept-5-en-2,3-dicarboxyimidyl-Gruppe substituiert ist; eine Styrylgruppe; eine Styrylgruppe, die mit 1 bis 5 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkoxygruppen und Di(C_1-6-alkyl)aminoalkyl-Gruppen, substituiert ist; eine Pyrrolidin-1-yl-Gruppe; eine Piperidinogruppe; eine Morpholinogruppe; eine Pyridylgruppe; eine Pyrimidinylgruppe; eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, substituiert ist; eine Phthalimidoylgruppe; eine Phthalimidoylgruppe, die mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert ist; eine N-Carbazolylgruppe; eine Dioxopiperidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Phenylsulfonylaminogruppe; eine Phenylsulfonylaminogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine C_1-6-Alkylaminosulfonyl-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Thiadiazolylgruppe; eine Oxadiazolylgruppe; eine Oxadiazolylgruppe, die mit einer substituierten Phenylgruppe substituiert ist, worin die Substituenten der substituierten Phenylgruppe 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, sind; eine Pyrrolidinylgruppe; eine Pyrazolylgruppe; eine Pyrazolylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und Trifluormethylgruppen, substituiert ist; eine Furylgruppe; eine Furylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_2-6-Alkoxycarbonylgruppen, substituiert ist; eine Thienopyrimidinylthiogruppe; eine Thienopyrimidinylthiogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Thienopyridylthiogruppe; eine Thienopyridylthiogruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine Benzothiazolylthiogruppe; eine Benzothiazolylthiogruppe, die mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert ist; oder eine Gruppe, dargestellt durch die Formel: -SO₂NR⁸R⁹ [worin R⁸ und R⁹ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine C_1-10-Alkylgruppe, eine C_2-6-Alkanoylgruppe, eine Isoxazolylgruppe, eine Isoxazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Thiadiazolylgruppe, eine Thiadiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Thiazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Pyridylgruppe, eine Pyridylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Pyrimidinylgruppe, eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_2-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkoxygruppen substituiert ist, eine Pyridazinylgruppe, eine Pyridazinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkoxygruppen substituiert ist, eine Indazolylgruppe oder eine Carbamoylgruppe, die mit C_1-6-Alkylgruppen mono- oder disubstituiert ist, darstellen, oder alternativ zusammengenommen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine 3,5-Dioxopiperadinogruppe, eine Pyrrolidinylgruppe, eine Piperidinogruppe oder eine Morpholinogruppe bilden] darstellt, oder alternativ die zwei zueinander benachbarten Gruppen von R¹¹ bis R⁵⁵ zusammengenommen mit dem Benzolring, an den sie gebunden sind, einen Phthalimidring; einen Phthalimidring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist, einen Indolring; einen Indanring; einen Indazolring; einen Benzotriazolring; einen S,S-Dioxobenzothiophenring; einen 2,3-Dihydroimidazo[2,1-b]benzothiazol-Ring; einen Dibenzofuranring; einen Dibenzofuranring, der mit einer C_1-6-Alkoxygruppe substituiert ist; einen Fluorenring; einen Fluorenring, der mit einem Halogenatom substituiert ist; einen Pyrenring; einen Carbostyrylring; einen Carbostyrylring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Naphthalinring; einen Naphthalinring, der mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyanogruppen, Halogenatomen, Nitrogruppen und C_1-6-Alkylgruppen, substituiert ist; einen 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalinring; einen Chinolinring; einen Chinolinring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Isochinolinring; einen 2-Oxo-α-chromen-Ring; einen 2-Oxo-α-chromen-Ring, der mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkylgruppen, C_1-6-Alkoxygruppen und C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkyl-Gruppen, substituiert ist; einen Cinnolinring; einen Cinnolinring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Phthalazindionring; einen Benzothiazolring; einen Benzothiazolring, der mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; einen Benzodioxoranring und einen Benzobutyrolactonring bilden, und die verbleibenden Gruppen von R¹¹ bis R⁵⁵ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe, eine C_1-4-Alkoxygruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom darstellen.
Hydroxyformamidinderivat oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon gemäss Anspruch 5, worin zumindest eines von R¹¹ bis R⁵⁵ eine C_3-8-Cycloalkylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkoxygruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe, die mit 1 bis 6 Halogenatomen substituiert ist; eine C_2-6-Alkoxycarbonylgruppe; eine 3-Phenyl-2-propenyloxycarbonyl-Gruppe; eine C_2-6-Alkoxycarbonyl-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Di(C_1-6-alkyl)amino-C_2-6-alkoxycarbonyl-Gruppe; eine C_2-10-Alkanoylaminogruppe; eine C_2-6-Alkanoylaminogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Carbamoylgruppe; eine Carbamoylgruppe, die mit C_1-6-Alkyl- oder Phenylgruppen mono- oder disubstituiert ist; eine N-(N',N'-Di(C_1-6-alkyl)amino-C_1-6-alkyl)carbamoyl-Gruppe; eine Cyanogruppe; eine Cyano-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine C_1-6-Alkylsulfonylgruppe; eine Phenylsulfonylgruppe; eine C_1-6-Alkylthio-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Phenylgruppe; eine Benzylgruppe; eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyanogruppen, Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, substituiert ist; eine Biphenylgruppe; eine α-Cyanobenzylgruppe; eine α-Cyanobenzylgruppe, die mit 1 bis 5 Halogenatomen substituiert ist; eine Pyrrolidinogruppe; eine Piperidinogruppe; eine Morpholinogruppe; eine Pyridylgruppe; eine Pyrimidinylgruppe; eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkylgruppen und C_1-6-Alkoxygruppen, substituiert ist; eine Pyrrolidinylgruppe; eine Pyrazolylgruppe; eine Pyrazolylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und Trifluormethylgruppen, substituiert ist; eine Furylgruppe; eine Furylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, C_1-6-Alkylgruppen und C_2-6-Alkoxycarbonylgruppen, substituiert ist; oder eine Gruppe, dargestellt durch die Formel: -SO₂NR⁸R⁹ (worin R⁸ und R⁹ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine C_1-10-Alkylgruppe, eine C_2-6-Alkanoylgruppe, eine Isoxazolylgruppe, eine Isoxazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Thiadiazolylgruppe, eine Thiadiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Thiazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Pyridylgruppe, eine Pyridylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Pyrimidinylgruppe, eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist, eine Pyrimidinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkoxygruppen substituiert ist, eine Pyridazinylgruppe, eine Pyridadinylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkoxygruppen substituiert ist, eine Indazolylgruppe oder eine Carbamoylgruppe, die mit C_1-6-Alkylgruppen mono- oder disubstituiert ist, darstellen, oder alternativ zusammengenommen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine 3,5-Dioxopiperazin-1-yl-Gruppe, eine Pyrrolidinylgruppe, eine Piperidinogruppe oder eine Morpholinogruppe bilden] darstellt, und die verbleibenden Gruppen von R¹¹ bis R⁵⁵ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe, eine C_1-4-Alkoxygruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom darstellen.
Hydroxyformamidinderivat oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon gemäss Anspruch 4, worin zumindest eines von R¹¹ bis R⁵⁵ eine Gruppe, dargestellt durch die Formel: -Y-(CR⁶¹R⁶²)_m-(CR⁶³R⁶⁴)_n-R⁷⁷ [worin Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt; R⁶¹ R⁶² R⁶³ und R⁶⁴ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C_1-4-Alkylgruppe oder eine Trifluormethylgruppe darstellen; R⁷⁷ ein Halogenatom; eine C_3-8-Cycloalkylgruppe; eine C_2-10-Alkenylgruppe; eine Phenylgruppe, die mit 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitrogruppen, Cyanogruppen, C_1-6-Alkylgruppen, C_1-6-Alkoxygruppen, C_1-6-Alkylthiogruppen, Phenylgruppen, Phenoxygruppen, Phenethylgruppen, C_2-6-Alkoxycarbonylgruppen und Halogenatomen, substituiert ist; eine Cyanogruppe; eine Carboxylgruppe; eine C_1-6-Alkoxygruppe; eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe; eine C_3-8-Cycloalkoxygruppe; eine C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkoxy-Gruppe; eine C_1-6-Alkoxy-C_1-6-alkoxy-C_1-6-alkoxy-Gruppe; eine C_1-6-Alkylthiogruppe; eine C_2-6-Alkanoyloxygruppe; eine C_2-6-Alkanoyloxy-C_1-6-alkyl-Gruppe; eine Phenoxygruppe; eine Phenylthiogruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)toluidino-Gruppe; eine Pyrrolidin-1-yl-Gruppe; eine Piperidinogruppe; eine Morpholinogruppe; eine Pyridylgruppe; eine Pyridylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Piperidinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Pyridylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkoxygruppe substituiert ist; eine Pyrrolidin-1-yl-Gruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Morpholinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Morpholinylgruppe; eine Morpholinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Homomorpholinylgruppe; eine Thiomorpholinogruppe; eine Thiomorpholinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Thiomorpholinylgruppe; eine Thiomorpholinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Piperazinylgruppe; eine Piperazin-1-yl-Gruppe, die an der 4-Position mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Homopiperidinylgruppe; eine Homopiperidinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Pyridylthiogruppe; eine Chinolylgruppe; eine Furylgruppe; eine Oxetanylgruppe; eine Oxolanylgruppe; eine Dioxolanylgruppe; eine Dioxolanylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Oxanylgruppe; eine Dioxanylgruppe; eine Dioxanylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Benzodioxanylgruppe; eine Pyrrolidon-1-yl-Gruppe; eine Pyrrolidinylgruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)pyrrolidinyl-Gruppe; eine Piperidinylgruppe; eine N-(C_1-6-Alkyl)piperidinyl-Gruppe; eine Pyrrolylgruppe; eine Thienylgruppe; eine Thiazolylgruppe; eine Thiazolylgruppe, die mit 1 bis 3 C_1-6-Alkylgruppen substituiert ist; eine 2,6-Purindion-7-yl-Gruppe, die mit (einer) C_1-6-Alkylgruppe(n) substituiert ist; eine Furfurylgruppe; eine Di(C_1-6-alkyl)amino-Gruppe; eine C_2-6-Alkoxycarbonylgruppe; oder eine Di(C_1-6-alkyl)amino-C_1-6-alkoxy-Gruppe darstellt; m eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist; und n eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist] darstellt, und die verbleibenden Gruppen von R¹¹ bis R⁵⁵ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe, eine C_1-4-Alkoxygruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom darstellen.
Hydroxyformamidinderivat oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon gemäss Anspruch 7, worin zumindest eines von R¹¹ bis R⁵⁵ eine Gruppe, dargestellt durch die Formel: -O-(CR⁶¹R⁶²)_m-(CR⁶³R⁶⁴)_n-R⁷ [worin R⁶¹, R⁶², R⁶³ und R⁶⁴ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C_1-4-Alkylgruppe oder eine Trifluormethylgruppe darstellen; R⁷⁷ eine Di(C_1-6-alkyl)amino-Gruppe; eine Di(C_1-6-alkyl)amino-C_1-6-alkoxy-Gruppe; eine Piperidylgruppe; eine Piperidylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Piperidinogruppe; eine Piperidinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Pyridylgruppe; eine Pyridylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Pyridylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkoxygruppe substituiert ist; eine Pyridylthiogruppe; eine Pyrrolidon-1-yl-Gruppe; eine Pyrrolidinylgruppe; eine Pyrrolidinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Pyrrolylgruppe; eine Thienylgruppe; eine Thiazolylgruppe; eine Morpholinogruppe; eine Morpholinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Morpholinylgruppe; eine Morpholinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Homomorpholinylgruppe; eine Thiomorpholinogruppe; eine Thiomorpholinogruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Thiomorpholinylgruppe; eine Thiomorpholinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Piperazinylgruppe; eine Piperazin-1-yl-Gruppe, die an der 4-Position mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; eine Homopiperidinylgruppe; oder eine Homopiperidinylgruppe, die mit einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist, darstellt; m eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist und n eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist] darstellt; und die verbleibenden Gruppen von R¹¹ bis R⁵⁵ identisch oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe, eine C_1-4-Alkoxygruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom darstellen.
Hydroxyformamidinderivat oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon gemäss einem der Ansprüche 6 bis 8, worin R¹¹, R²², R⁴⁴ und R⁵⁵ Wasserstoffatome darstellen.
Verwendung des Hydroxyformamidinderivats, dargestellt durch Formel (I) oder Formel (II) wie in einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert, zur Herstellung eines therapeutischen Mittels für Nierenerkrankungen.
Verwendung des Hydroxyformamidinderivats, dargestellt durch Formel (I) oder Formel (II) wie in einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert, zur Herstellung eines therapeutischen Mittels für cerebrovaskuläre Erkrankungen.
Verwendung des Hydroxyformamidinderivats, dargestellt durch Formel (I) oder Formel (II) wie in einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert, zur Herstellung eines therapeutischen Mittels für Kreislauferkrankungen.
Verwendung des Hydroxyformamidinderivats, dargestellt durch Formel (I) oder Formel (II) wie in einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert, als Inhibitor für die Bildung von Hydroxyeicosatetraensäure.