DE577631C - Verfahren zur Herstellung von Oxyverbindungen des Phenazons - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Oxyverbindungen des Phenazons

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DE577631C
DE577631C DEI44546D DEI0044546D DE577631C DE 577631 C DE577631 C DE 577631C DE I44546 D DEI44546 D DE I44546D DE I0044546 D DEI0044546 D DE I0044546D DE 577631 C DE577631 C DE 577631C
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phenazone
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oxy compounds
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Dr Otto Goll
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D237/36—Benzo-cinnolines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Oxyverbindungen des Phenazons Es wurde gefunden, daß man zu bisher unbekannten Oxy v erbindungen des Phenazons dadurch gelangt, daß man Phenazon-2-mono-bzw. -2, 7-disulfonsäure der Alkalischmelze unterwirft. Im ersten Fall wird 2-Oxyphenazon erhalten, im zweiten Fall, je nach den Bedingungen, 2-Oxyphenazon-7.-sulfonsäure oder 2, 7-Dioxyphenazon.
  • Die neuen Verbindungen sollen als Zwischenprodukte für Farbstoffe und Heilmittel dienen. Beispiel i 2-Oxyphenazon ioo Gewichtsteile phenazonsulfonsaures Natrium werden mit 3oo Gewichtsteilen Kaliumhydroxyd und 5o Gewichtsteilen Wasser bei etwa 20o bis 22o° so lange geschmolzen, bis keine Sulfonsäure mehr nachweisbar ist. Die rot gefärbte Schmelze wird in Wasser aufgenommen und das 2-Oxyphenazon durch, Ansäuern ausgefällt. Es ist in starker Säure löslich, löst sich in heißem Alkohol und schmilzt bei etwa 275 °.
  • Die Phenazon-2-sulfonsäure wird nach bekannten Methoden aus der durch Sulfonieren von 2, 2'-Dinitrodiphenyl erhältlichen 2, 2'-Dinitrodiphenyl-4-sulfonsäure hergestellt. Beispiel e 2, 7-Dioxyphenazon ioo Gewichtsteile phenazon-2, 7-disulfonsaures Natrium werden mit 3oo Gewichtsteilen Kaliumhydroxyd und ioo Gewichtsteilen Wasser i Stunde lang bei Zoo bis 24o° geschmolzen. Nach dem Aufnehmen in Wasser fällt aus der tiefroten alkalischen Lösung beim Neutralisieren 2, 7-Dioxyphenazon als gelber Niederschlag aus. Es ist in heißem Pyridin leicht löslich und schmilzt bis 300° nicht.
  • Die Diacetylverbindung schmilzt bei 239°. Phenazon-2, 7-disulfonsäure wird nach bekannten Methoden aus 2, 2'-Dinitrodiphenyl-4, 4 -disulfonsäure hergestellt (z. B. durch alkalische Reduktion mit Zinkstaub). Beispiel 3 2-Oxyphenazon-7-sulfonsäure ioo Gewichtsteile phenazon-2, 7-disulfonsaures Natrium werden mit 40o Gewichtsteilen Kaliumhydroxyd und ioo Gewichtsteilen Wasser 1/2 Stunde bei etwa i8o bis 2oo° geschmolzen. Nach dem Aufnehmen in Wasser wird neutralisiert und die 2-Oxyphenazon-7-sulfonsäure durch Aussalzen mit Natriumchlorid als ! atriumsalz abgeschieden. Etwa mitgebildete Dio-xvverbindung kann durch Umlösen aus Wasser oder Extraktion mit Lösemitteln (Alkohol usw.) abgetrennt werden. Die salzsaure Lösung ist rot gefärbt, die sodaalkalische Lösung kuppelt mit.Diazoverbindungen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Oxyverbindungen des Phenazons, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenazon-a-mono-bzw. Phenazon-a, 7-disulfonsäure der Alkalischinelze unterwirft.
DEI44546D 1932-05-31 1932-05-31 Verfahren zur Herstellung von Oxyverbindungen des Phenazons Expired DE577631C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2939259A1 (de) * 1978-09-29 1980-04-17 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung farbphotographischer bilder nach dem silberfarbbleichverfahren
US7220857B2 (en) * 2004-11-19 2007-05-22 Fujifilm Corporation Azo dye compound

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2939259A1 (de) * 1978-09-29 1980-04-17 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung farbphotographischer bilder nach dem silberfarbbleichverfahren
US4369318A (en) * 1978-09-29 1983-01-18 Ciba-Geigy Ltd. Process for the production of colored photographic images by the silver dye-bleach process
US7220857B2 (en) * 2004-11-19 2007-05-22 Fujifilm Corporation Azo dye compound

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