DE550685C - Verfahren zur Darstellung von Sulfonsaeurehalogeniden - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von SulfonsaeurehalogenidenInfo
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- DE550685C DE550685C DEC40935D DEC0040935D DE550685C DE 550685 C DE550685 C DE 550685C DE C40935 D DEC40935 D DE C40935D DE C0040935 D DEC0040935 D DE C0040935D DE 550685 C DE550685 C DE 550685C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/16—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by oxidation of thiols, sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides with formation of sulfo or halosulfonyl groups
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Sulfonsäurehalogeniden Die Darstellung von Mercaptanen, insbesondere der aromatischen Reihe, geschieht im allgemeinen durch Reduktion der entsprechenden Sulfohalogenide, sofern diese leicht zugänglich sind. Über den umgekehrten Vorgang ist bekannt, daß Dithiohydrochinon beim Behandeln mit Chlor oder Brom in Eisessiglösung Benzoldisulfochlorid bzw.-bromid liefert. Auch p-Thiokresol gibt mit Brom in Eisessig p-Toluolsulfobromid, jedoch nur in einer Ausbeute von 6o bis 65 °/o.
- Es wurde nun gefunden, daß beim Ersatz des Eisessigs durch Wasser die Umsetzung nahezu quantitativ verläuft. Die Behandlung von Thiokresol mit Bromwasser ist allerdings bekannt. Es wurde hierbei jedoch mangels Brom lediglich Disulfid erhalten. Dies erklärt sich dadurch, daß Brom in Wasser nur sehr wenig löslich ist. Es findet also ausschließlich Oxydation und keine Bromierung statt. Verwendet man überschüssiges Brom bei Gegenwart von Wasser, so wird dagegen nahezu quantitativ Sulfobromid gebildet. Wesentlich ist also bei der Überführung der Mercaptane in die zugehörigen Sulfohalogenide die Gegenwart von Wasser sowie der geeigneten Menge des angewandten Halogens. Diese ergibt sich aus der Gleichung, gemäß der die Umsetzung sich vollzieht R-SH+3X#_ +2H20=R-S02X+5HX. X bedeutet dabei ein Halogen. Die Überführung der bei dem beanspruchten Verfahren zwischenzeitlich auftretenden Disulfide in die entsprechenden Sulfochloride ist bereits bekannt, soll jedoch infolge Nebenbildungen nur schlechte Ausbeuten liefern. Vorliegendes Verfahren zeigt demgegenüber einen Weg, in einem Arbeitsgange von Mercaptanen zu den entsprechenden Sulfohalogeniden zu gelangen, und zwar unter Erzielung vorzüglicher Ausbeuten. Beispiele i. 25 g p-Thiokresol werden in etwa ioo g Tetrachlorkohlenstoff gelöst und mit 25 ccm Wasser versetzt. Unter lebhafter Bewegung des Gemisches wird Chlor eingeleitet, wobei auftretende Erwärmung möglichst zu vermeiden ist. Sobald unverändertes Chlor durchgeht, unterbricht man und entfernt überschüssiges Halogen sowie gebildete Salzsäure mit Wasser. Aus dem Tetrachlorkohlenstoff werden 38 g - d. i. die berechnete Menge - reinen p-Toluolsulfochlorids vom Schmelzpunkt 68' gewonnen.
- 2. = Mol. Thiophenol wird in etwas mehr als i Mol. Natronlauge gelöst. Man leitet unter guter Kühlung einen lebhaften Chlorstrom durch die Flüssigkeit, wobei sich ein Öl abscheidet, das an Menge allmählich zunimmt. Sobald das Chlor unverändert durchgeht, unterbricht man und befreit das Öl von überschüssigem Halogen sowie von gebildeter Salzsäure, gegebenenfalls unter Zuhilfenahme von Äther. Man erhält reines Benzolsulfochlorid in einer Ausbeute von mindestens 8o"/,.
- 3. p-Mercaptotoluol wird in Benzol gelöst und mit überschüssiger verdünnter Salzsäure versetzt. Durch lebhafte Bewegung bringt man die beiden Schichten in möglichst innige Berührung und versetzt mit einer Lösung von Chlor in wäßrigem Alkali, und zwar in dem Maße, als man die sich entwickelnde Wärme durch Kühlung unschädlich machen kann. Aus der Benzollösung gewinnt man nach dem üblichen Aufarbeiten nahezu reines p-Toluolsulfochlorid vom Schmelzpunkt 68' in fast berechneter Menge.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Sulfonsäurehalogeniden, dadurch gekennzeichnet, daß man Mercaptane mit Halogen bei Gegenwart von Wasser entsprechend der Gleichung R- SH+3Xz+2H20=R- S02X+5HX umsetzt, worin X ein Halogen und R einen Arylrest bedeutet.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC40935D DE550685C (de) | 1928-01-12 | 1928-01-12 | Verfahren zur Darstellung von Sulfonsaeurehalogeniden |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC40935D DE550685C (de) | 1928-01-12 | 1928-01-12 | Verfahren zur Darstellung von Sulfonsaeurehalogeniden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE550685C true DE550685C (de) | 1932-05-21 |
Family
ID=7024371
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC40935D Expired DE550685C (de) | 1928-01-12 | 1928-01-12 | Verfahren zur Darstellung von Sulfonsaeurehalogeniden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE550685C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0532058A1 (de) * | 1987-07-10 | 1993-03-17 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Halogensulfonyl-substituierten Pyridinen |
-
1928
- 1928-01-12 DE DEC40935D patent/DE550685C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0532058A1 (de) * | 1987-07-10 | 1993-03-17 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Halogensulfonyl-substituierten Pyridinen |
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