DE542068C - Verfahren zur Darstellung von Oxytriarylmethanverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Oxytriarylmethanverbindungen

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Publication number
DE542068C
DE542068C DEI40200D DEI0040200D DE542068C DE 542068 C DE542068 C DE 542068C DE I40200 D DEI40200 D DE I40200D DE I0040200 D DEI0040200 D DE I0040200D DE 542068 C DE542068 C DE 542068C
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DE
Germany
Prior art keywords
preparation
parts
weight
oxytriarylmethane
compounds
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Expired
Application number
DEI40200D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hermann Stoetter
Dr Max Weiler
Dr Berthold Wenk
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/16—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by condensation involving hydroxy groups of phenols or alcohols or the ether or mineral ester group derived therefrom

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Oxytriarylmethanverbindungen Durch das Patent 539 182 ist die Darstellung von Kondensationsprodukten aus den aus i Mol eines Aldehvds und i 11o1 eines bestimmten Phenols erhältlichen Hv drolen oder Alkoholen mit einem zweiten 11o1 desselben oder eines anderen der genannten Phenole geschützt.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich ebenso wie die genannten aromatischen Otymonoalkohole auch solche aromatischen OZypolyalkoliole, welche in p-Stellung zur plienoiischen Hy droxy lgruppe einen Alkvlrest enthalten. mit p-halogenierten Phenolen oder p-halogenierten Naphtholen kondensieren. Da alle o-OZvbenzvlalkohole mit Eisenchlorid sich intensiv färben, die Reaktionsprodukte dagegen mit demselben keine Färbung mehr geben, so haben sich alle Metliylolreste der Otypolyalkohole mit I'lienolen kondensiert. Die Kondensationsprodukte besitzen mehr oder weniger gute Beizwirkkung für basische Farbstoffe auf Baumwolle.
    Beispiel i
    i6,8Gewichtsteile2, 6-Dimetliviol-.4-niethyl-
    phenol und 25,3 Gewichtsteile p-Chlorphenol
    (llolverhältnis i -.2,1) werden in 36o Gewichtsteilen ;o't';"iäer Schwefelsäure 4.o Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Das Reaktionsprodukt wird abfiltriert und mit Dampf von wenig p-Chlorphenol befreit. Es ist farblos und in 'Natronlauge vollkommen löslich. Beispiel
    11.2 Gewichtsteile a. 6-Dimetllvlol-.I-me-
    tliviplienol. 20.9 Gewichtsteile 4-C hlor-2-me-
    thvIplienol und aoo Gewichtsteile Schwefel-
    säure voll 6o', werden etwa 8 Stunden bei
    4.;@ gerührt. Das zusammengeballte Kotiden-
    sationsprodukt wird abgetrennt, in -Natron-
    lauge gelöst. voll wenig Ungelöstem abfiltriert
    und mit Salzsäure wieder gefällt. 'Nach den,
    Ablassen voll geringen Mengen Chlorkresol
    wird heiß filtriert. Das Reaktionsprodukt
    ist ein weiLks, in \atronlau-e lösliches Pulver.
    Beispiel
    16.8 Gewichtsteile 2.6-Dinietliylol-4.-nie-
    thylphenol. 3;7,5 Gewichtsteile .I-Clilor-i-
    naphthol werden in i;o Gewichtsteilen Eis-
    essig gelöst. Unter Kühlung lä13t man dann ein Gemisch von 18 Gewichtsteilen Eisessig und .42 Gewichtsteilen ioo°/oiger Schwefelsäure zulaufen. Nach 24stündigem Rühren bei 2o bis 25° versetzt man mit Wasser, filtriert das farblose Reaktionsprodukt ab und trennt durch Umlösen aus Natronlauge von etwas Unlöslichem.
  • Statt der in den Beispielen genannten p-halogenierten Phenole oder der p-halogenierten Naphthole können auch andere Vertreter dieser Körperklassen verwandt werden.

Claims (1)

  1. PATENT AN SPRUCH Abänderung des durch das latent 539 1,92 geschützten Verfahrens zur Darstellung von 0xytriar3-linetliati@-erl)indungen, darin bestehend, daß man statt der dort genannten Oxymonoalkoliole hier i 1 1 eines solchen aromatischen Oxvpolymethylols, welches in p-Stellung zur phenolischen Hydroxylgruppe einen AI-1ylrest enthält, mit mindestens a 1folen eines p-halogenierten Phenols oder p-halogenierten Naplithols kondensiert.
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