DE535151C - Verfahren zur Darstellung von Oxydi- oder -triarylmethanverbindungen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Oxydi- oder -triarylmethanverbindungen Durch das Hauptpatent 530 2i9 ist ein Verfahren zur Darstellung von --Kondensationsprodukten aus Aldehyden und Phenolen geschützt, welches darin besteht, daß man i Mol. eines Aldehyds mit etwa 2 Mol. p-Chlorphenol oder p-Bromphenol oder ihren indifferente Substituenten enthaltenden Abkömmlingen kondensiert.
• Es wurde nun - gefunden; daß auch nicht substituiertes p-Fluorphenol sich ebenso verhält wie die genannten halogenierten Phenole. Von vornherein war dieses Verhalten mit Sicherheit nicht vorauszusehen, da organische. Fluorverbindungen sich sehr häufig von den entsprechenden Chlorverbindungen viel stärker unterscheiden als die Brom- und Jodverbindungen von den entsprechenden Chlorverbindungen. Da bei dem im allgemeinen angewandten Kondensationsverfahren mittels Schwefelsäure in verschiedener Stärke außer der Kondensation auch Sulfonierung der Phenole zu den indifferenten Sulfosäuren sowie Pyronbildung eintreten kann, so war nicht vorauszusehen, ob diese Reaktionen beim p-Fluorphenol nicht als Hauptreaktionen oder ausschließliche Reaktionen eintreten würden. Es wurde nun gefunden, daß dies nicht der Fall ist, sondern daß die Kondensation von nicht substituiertem p-Fluorphenol mit Aldehyden in ähnlicher Weise wie die der p- Chlor-oder p-Bromphenole verläuft. Die neuen Verbindungen haben dadurch ein großes technisches Interesse, daß sie im allgemeinen leichter löslich sind als die entsprechenden Chlorverbindungen und außerdem entsprechend dem Patent 5o6 939 ein hervorragendes Mittel sind, um Textilien usw. gegen Fraßschädlinge zu schützen.
• Beispiel i 11,2 Gewichtsteile p-Fluorphenol und q. Gewichtsteile 4o%iger Formaldehyd werden in einer Mischung von 59 Gewichtsteilen Schwefelsäure von 6o° B6 und 43 Gewichtsteilen 5ooi'oiger Essigsäure so lange bei etwa 5o° gerührt, bis das Fluorphenol verschwunden oder das Reaktionsprodukt erstarrt ist. Das Kondensationsprodukt wird abgetrennt und nach dem Abblasen von etwa noch vorhandenen geringen Mengen Fluorphenol in Natronlauge gelöst und von geringen Mengen eines etwa vorhandenen unlöslichen Nebenprodukts abgetrennt. Das mit Säure wieder ausgefällte Produkt wird von wenig vielleicht vorhandenen harzigen Nebenprodukten durch Ausziehen mit verdünnter Essigsäure, worin das Harz unlöslich ist, abgetrennt und scheidet sich beim Erkalten in weißen, zu Warzen gruppierten Nädelchen ab, welche in heißem Wasser oder Benzin verhältnismäßig leicht löslich sind. Aus Ligroin kristallisiert das Produkt in scharf begrenzten konzentrisch gruppierten Nadeln. Die Kondensation kann auch mit wäßriger Schwefelsäure oder Säuregemischen anderer Konzentrationen oder mit anderen üblichen Kondensationsmitteln ausgeführt werden. Beispiel a 11,2 Gewichtsteile p - Fluorphenol und 10,4 Gewichtsteile benzaldehyd-o-sulfosaures Natrium werden mit Uo Gewichtsteilen Schwefelsäure von 60°B6 bei etwa 5o° gerührt, bis das Fluorphenol verschwunden ist. Die Schmelze wird auf Eis gegossen. Nach Zusatz von etwas Natriumchlorid wird das abgeschiedene Kondensationsprodukt abgetrennt, in Wasser gelöst und nochmals mit Natrium-. chlorid ausgefällt. Es ist ein weißes Pulver, in Wasser ziemlich leicht löslich. Die Calcium-, Aluminium-;und Ferrisalze sind charakteristische, schwer lösliche Verbindungen.
• Die Konzentration der Schwefelsäure und die Temperatur können in weiten Grenzen schwanken. Auch eine Mischung von Schwefelsäure und Essigsäure ist verwendbar.
• Wie die genannten Aldehyde verhalten sich auch andere aromatische Aldehyde, z. B. Benzaldehyd, die chlorierten Benzaldehyde sowie Oxy- oder Sulfoderivate derselben.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 53o zig zur Darstellung von Oxydi- oder -triarylmethanverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol. eines Aldehyds hier mit etwa z Mol. nicht substituiertem p-Fluorphenol kondensiert.