DE518231C - Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des Anthanthrons - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Abkömmlingen des Anthanthrons Es wurde gefunden, daß man neue, meist selbst schon als Farbstoffe, teilweise auch als Zwischenprodukte sehr wertvolle Abkömmlinge des Anthanthrons erhalt, wenn man in Di-oder Polyaminoanthanthronen, die man beispielsweise durch Reduktion der nach dem Verfahren der Patentschriften 280787 und 287 25o erhaltenen Produkte darstellen kann, die Wasserstoffatome der Aminogruppen ganz oder teilweise durch Radikale ersetzt. Man kann die Aminoanthanthrone mit den verschiedensten negativ substituierten aliphatischen und aromatischen Verbindungen umsetzen; so lassen sich die verwendeten Aminoanthanthrone z. B. durch Behandeln mit Benzoylchlorid in die entsprechenden Benzoylverbindungen überführen. Die durchweg in vorzüglicher Ausbeute und groBer Reinheit erhaltenen Produkte sind im allgemeinen in konzentrierter Schwefelsäure mit meist violetter Farbe löslich. Sie färben, soweit sie Farbstoffcharakter besitzen, aus meist violetter Küpe die Faser in den verschiedensten Tönen. Beispiel I I Teil Diaminoanthanthron, 5o Teile Nitrobenzol und 5 Teile Benzoylchlorid werden 1/2 Stunde lang im gelinden Sieden gehalten. Nach dem Erkalten wird der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert und mit Alkohol gewaschen. Auf Baumwolle erhält man aus der alkalischen Küpe ein Weinrot.
• Das verwendete Diaminoanthanthron kann auf folgende Weise dargestellt werden: Nitronaphthostyril vom Schmelzpunkt 300 ° C (E c kstrand, J. pr. Ch. [2], 38, I8o) wird durch Behandlung mit Alkalien in I-Amino-4-nitronaphthaa-8-carbonsäure übergeführt, diese durch Diazotierung und Einwirkung von ammoniakalischer Kupferoxydullösung (vgl. Patentschrift 445390) in die I.I'-Dinaphthyl-4-4'-dinitro-8.8'-dicarbonsaure umgewandelt. Aus dieser Säure wird durch konzentrierte Schwefelsäure (vgl. Patentschrift 280787) Dinitroanthanthron gebildet und hieraus durch Reduktion mit Schwefelnatrium das obenerwâhnte Diaminoanthanthron. Beispiel 2 ioo Teile Diaminoanthanthron (wie es durch Reduktion von mit 96°/oiger Salpetersâure nitriertem Anthanthron erhâltlich ist) werden in 2ooo Teilen Nitrobenzol mit Zoo Teilen Benzoylchlorid kurze Zeit unter Rühren gelinde gekocht. Nach dem Erkalten saugt man ab. Das in Form kupferroter Nadeln erhaltene Dibenzoyldiaminoanthanthron löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violettes Farbe und färbt Baumwolle aus. violetter Küpe in rosaroten, echten Tönen.
• Mit m-Methoxybenzoylchlorid erhält man in gleicher Weise das kristallisierte Di-m-methoxybenzoyldiaminoanthanthron. Beispiel 3 Eine Suspension von 34 Teilen Diaminoanthanthron (dargestellt wie in Beispiel z. beschrieben), 5o Teilen I-Chloranthrachinon, 5o Teilen Natriumacetat und 7 Teilen K-upferacetat in Iooo Teilen Nitrobenzol wird so lange unter Rühren gekocht, bis das Reaktionsprodukt praktisch halogenfrei ist. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsprodukt in des üblichen Weise isoliert. Es stellt ein blauschwarzes Pulver dar, lost sich in konzentrierter Schwefelsaure mit violettes Farbe und färbt Baumwolle aus violettes Küpe in grauen Tönen. Beispiel 4 34 Teile Diaminoanthanthron werden unter Rihren bei Ioo ° in eine Lösung von 58 Teilen I-Aminoanthrachinon-z-carbonsäurechlorid in 5oo Teilen Nitrobenzol eingetragen. Nachdem alles zugegeben, erhitzt man bis zur Beendigung des Farbstoffbildung auf zoo bis 205 °, lâßt dann erkalten und saugt ab. Der erhaltene Farbstoff stellt ein blaurotes Pulver dar, lost sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violettes Farbe und liefert auf Baumwolle ans braunroter Küpe blaurote, sehr echte Färbungen.

Claims (1)

1. PATRNTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung neuer wertvoller Abkömlinge des Anthanthrons, dadurch gekennzeichnet, daf3 man in Di- odes Polyaminoanthanthronen die Wasserstoffatome dër Aminogruppen ganz odes teilweise durch Radikale ersetzt.