DE488602C - Verfahren zur Herstellung wertvoller Produkte aus Sorbit - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wertvoller Produkte aus Sorbit

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DE488602C
DE488602C DEI31376D DEI0031376D DE488602C DE 488602 C DE488602 C DE 488602C DE I31376 D DEI31376 D DE I31376D DE I0031376 D DEI0031376 D DE I0031376D DE 488602 C DE488602 C DE 488602C
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DE
Germany
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sorbitol
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products
water
parts
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Expired
Application number
DEI31376D
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English (en)
Inventor
Dr Ulrich Hoffmann
Dr Johann Mueller
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/26Hexahydroxylic alcohols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung wertvoller Produkte aus Sorbit Es wurde gefunden, daß sich aus Sorbit wertvolle Produkte herstellen lassen, wenn man ihm Wasser entzieht.
  • Je nach Wahl der Bedingungen erhält man Produkte, die in der Hauptsache pro Mol. Sorbit um r Mol. oder 2 Mol. Wasser ärmer sind, für sich oder in Mischung miteinander. Sie sind destillierbar und lassen sich gegebenenfalls leicht auf diese Weise voneinander trennen; der Siedepunkt des erstgenannten Produktes liegt bei ?,2o' (1/a mm), der des zweiten bei 157' (3 mm).
  • Die Wasserabspaltung kann auf verschiedene Weise erzielt werden.
  • Schon beim bloßen Erhitzen gibt Sorbit teilweise Wasser ab, ebenso beim Erhitzen mit Wasser auf etwa 300' unter Druck.
  • Zweckmäßig erhitzt man möglichst gleichmäßig in An- oder Abwesenheit von Katalysatoren.
  • Sehr günstig wirken Zusätze von Säuren, Salzen oder Basen aller Art, insbesondere solchen, die als wasserabspaltende Mittel bekannt sind, für sich oder im Gemisch miteinander. Als Katalysatoren eignen sich beispielsweise7poröse Massen, wie aktive Kieselsäure, aktive Kohle, aktive Tonerde; aber auch andere Substanzen sind geeignet.
  • Es ist zwar bekannt, daß aus Mannit und Dulcit unter gewissen Bedingungen Dehydratationsprodukte entstehen; jedoch lassen die Arbeitsweisen, welche bisher beschrieben sind, in bezug auf die Ausbeuten sehr viel zu wünschen übrig. Da nun Sorbit beim Erhitzen viel stärker zu Verkohlung neigt als Mannit und Dulcit, erschien von vornherein die Herstellung von Dehydratationsprodukten aus Sorbit nicht aussichtsreich, zum mindesten war nicht vorauszusehen, daß nennenswerte oder gar gute Ausbeuten zu erzielen wären. Um so überraschender war daher die Beobachtung, daß man beim Sorbit zu bedeutend besseren Ausbeuten kommt, die sich sogar durch geeignete Bedingungen fast quantitativ gestalten lassen. Im Gegensatz zu Mannit und Dulcit ist Sorbit neuerdings auch leicht technisch herstellbar.
  • Es ist nicht erforderlich, bei dem vorliegenden Verfahren von reinem Sorbit auszugehen; es kann unter Umständen vorteilhaft sein, Gemische des Sorbits mit anderen Stoffen, die gegebenenfalls auch Wasser abspalten, wie z. B. andere mehrwertige Alkohole, zu verwenden.
  • Die neuen Produkte sowie die Einwirkungsprodukte chemischer Agenzien auf diese eignen sich zur Herstellung chemischer Produkte der verschiedensten Arten. Beispielsweise lassen sich die genannten Erzeugnisse zur Herstellung von Druckfarben, Harzen, Pasten und Seifen aller Art, Konservierungs- und Desinfektionsmitteln, Kosmetika usw. verwenden. Auch sind sie wegen ihrer hohen Beständigkeit als Heizflüssigkeiten sowie als Kühlflüssigkeiten gut zu gebrauchen. Ferner sind sie zur Verbesserung der Eigenschaften von Kunstmassen- -oder Kunstfäden" Filmen sowie von Papier sehr gut geeignet.
  • Besonders wichtig ist die ausgezeichnete Verwendungsmöglichkeit der neuen Produkte zum Gelatinieren und Weichmachen von Celluloseestern und Äthern zur Herstellung von Filmen, Kunstfäden, Lacken, Kunstmassen; die hervorragende Löslichkeit und Mischbarkeit mit diesen Stoffen erleichtert erheblich deren Herstellung.
  • Auch die Gewinnung von Netz- und Emulgiermitteln, Seifen usw. gestaltet sich bei Verwendung der neuen Produkte sehr einfach. .Sie besitzen gegenüber dem Sorbit den Vorteil der besseren Reaktionsfähigkeit und der größeren Hitzebeständigkeit-Die Salpetersäureester der neuen Produkte eignen sich in hervorragendem Maße-zu Sprengstoffen. Beispiel i io Teile Sorbit werden mit i Teil Aluminiumoxyd 4 Stunden auf 26o ° erhitzt. Danach filtriert man von Aluminiumoxyd ab und dampft gege= benenfalls das entstandene Wasser ab.
  • Das erhaltene Produkt kann noch durch Destillation gereinigt werden und gegebenenfalls in verschiedene Anhydroprodukte zerlegt werden. Beispiel 2 ioo Teile Sorbit werden mit i Teil konzentrierter Schwefelsäure im Vakuum 25 Minuten auf 14o° erhitzt, die Schwefelsäure wird alsdann neutralisiert und das Produkt .der Destillation unterworfen. Man erhält 27 0/0 der Theorie Dianhydroprodukt und 58Q/o Monoanhydroprodukt.
  • Erhitzt man unter sonst gleicher Bedingung etwas längere Zeit, so erhält man 810/0 Dianhydroprodukt und 8Q/0 Monoanhydroprodukt. Ohne Anwendung einer Destillation des erhaltenen Produktes steigert sich nach einer gegebenenfalls erfolgten Klärung mit bekannten Entfärbungsmitteln die Ausbeute an Gesamtprodukt bis an ioo 0/0 der Theorie.
  • Beispiel 3 In ioo Teilen eines 8o11/0 Sorbit und 2o0/0 Mannit enthaltenden Produktes werden 4 Teile Ätzkali gelöst und eine Stunde auf 140 ' im Vakuum erhitzt. Danach wird mit Säure neutralisiert und wie angegeben aufgearbeitet. Die Ausbeute beträgt 8o0/0 Anhydroprodukt.
  • Beispiel 4 ioo Teile Sorbit werden mit 40/0 Natriumacetat i Stunde lang unter Rühren im Autoklaven auf i5o ° erhitzt. Durch fraktionierte Destillation erhält man aus dem Reaktionsgemisch 6 Teile Dianhydrosorbit und. 68 Teile Monoanhydrosorbit.
  • Beispiel 5-icoo Teile SOrbit werden, mit 2o Teilen Wasser unter dauernder Bewegung 4 Stunden im Autolklaven auf 39o' erhitzt. Nach Abdampfen des gesamten Wassers hinterbleibt ein zähflüssiges 01, aus dem durch Destillation ig Teile Dianhydrosorbit und 47 Teile Monoanhydrosorbit gewonnen werden.

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung wertvoller Produkte aus Sorbit, dadurch gekennzeichnet, .daß man diesem durch Wärmebehandlung Wasser entzieht.
  2. 2. Ausführung des Verfahrens nach Anspruch, i, dadurch gekennzeichnet, daß man Sorbit in An- oder Abwesenheit von Katalysatoren, zweckmäßig gleichmäßig, erhitzt.
  3. 3. Ausführung des Verfahrens nach Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, da.ß man in Gegenwart von Wasser zweckmäßig unter Druck arbeitet.
  4. 4. Ausführung des Verfahrens nach Ansprüchen i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man in Anwesenheit von Säuren, Salzen oder Basen arbeitet.
DEI31376D 1927-06-08 1927-06-08 Verfahren zur Herstellung wertvoller Produkte aus Sorbit Expired DE488602C (de)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002036598A1 (en) * 2000-11-01 2002-05-10 Archer-Daniels-Midland Company Process for the production of anhydrosugar alcohols
US7420067B2 (en) 2006-03-09 2008-09-02 Archer-Daniels-Midland Company Process for the production of anhydrosugar alcohols
US7439352B2 (en) 2000-11-01 2008-10-21 Archer-Daniels-Midland Company Process for the production of anhydrosugar alcohols
WO2022129139A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Basf Se Polyester polyols comprising isosorbide, isoidide or isomannide-derived units

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