DE463140C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
23. JULI 1928
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12 ο GRUPPE
F 60368 IVj 12 o2 Tag der Bekanntmachung über die Erteilung des Patents: 5. Juli
LG. Farbenindustrie Akt-Ges. in Frankfurt a. M.*)
Verfahren zur Darstellung aromatischer Oxaminsäurechioride
Patentiert im Deutschen Reiche vom 26. November 1925 ab
Die Chloride aromatischer Oxaminsäuren waren bisher nur auf umständlichem Wege
zugänglich (Berichte 23, 1890, Seite 1823). Die Einwirkung von Oxalylchlorid auf freie
Basen, z. B. Anilin, Naphtylamin usw., führt nicht zum Ziel. Die Darstellung aromatischer
Oxaminsäurechioride mittels Oxalylchlorid beschränkte sich vielmehr auf sekundäre
Amine, wie Monoäthylanilin, Diphenilamin
usw. (Berichte 46, 1913, Seite 3915). Es wurde nun die bemerkenswerte Beobachtung
gemacht, daß auch von primären aromatischen Aminen mittels Oxalylchlorid die Oxaminsäurechioride in glatter Reaktion er-
X5 hältlich sind, wenn man statt der freien
Basen ihre salzsauren Salze in Anwendung bringt. Man kann mit einem größeren oder
ganz geringen Überschuß von Oxalylchlorid und bei Ab- und Anwesenheit von indifferenten
Verdünnungsmitteln arbeiten. Die Oxaminsäurechioride scheiden sich meistens in kristallisiertem Zustande aus oder können
durch Zugabe von Petroläther zum Lösungsmittel gefällt werden.
In 200 Gewichtsteile Oxalylchlorid werden unter lebhaftem Rühren bei gewöhnlicher
Temperatur ziemlich rasch 50 Gewichtsteile feinpulverisiertes salzsaures Anilin eingetragen.
Unter lebhafter Salzsäureentwicklung tritt Lösung ein, und bald erstarrt das Ganze
zu einem dicken Brei von farblosen Blättchen, die bei gelindem Erwärmen wieder in Lösung
gehen. Nun wird bei vermindertem Druck das überschüssige Oxalylchlorid abdestilliert
und der Rückstand aus Ligroin umgelöst. Das so< erhaltene Phenoloxaminsäurechlorid
schmilzt in Übereinstimmung mit den Literaturangaben bei 82,5°. Die Ausbeute ist annähernd die berechnete.
Be i s ρ i e 1 2.
100 Gewichtsteile salzsaures ^-Naphtylamin werden in 400 Gewichtsteilen Chlorbenzol
suspendiert und bei etwa io° 100 Gewichtsteile Oxalylchlorid zugegeben. Unter
Rühren läßt man die Temperatur langsam ansteigen. Bei etwa 150 beginnt die Salzsäureentwicklung.
Nach einigem Rühren bei Zimmertemperatur fängt das Säurechlorid an, sich abzuscheiden. Nach Aufhören der
Salzsäureentwicklung kann der Rest des Chlorids durch Zugaben von Petroläther gefällt
werden, oder man kann die Chlorbenzollösung nach Albdestillieren des überschüssigen
Oxalylchlorids unter vermindertem Druck direkt zu weiteren Reaktionen benutzen. /J-Naphtyloxaminsäurechlorid kristallisiert
aus Benzol in fast farblosen langen weichen Nadeln, die bei 114 bis 1150 unter Zersetzung
schmelzen.
Auf ähnliche Art lassen sich die Oxaminsäurechioride anderer aromatischer Amine
*) Von dem Patentsitcher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. Josef Haller in Wiesdorf.
darstellen. Bei manchen ist es empfehlenswert, die Reaktion durch gelindes Erwärmen
zu unterstützen, z. B. bei der Darstellung des o-Toluyloxaminsäurechlorids (gelbe Nadeln
vom Schmelzpunkt 89 bis 90 °) oder des a-Naphtyloxaminsäurechlorids (gelblich gefärbte
Nadeln vom Schmelzpunkt 86°} und anderer.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Darstellung von Chloriden aromatischer Oxaininsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die salzsauren Salze von primären aromatischen Aminoverbindungen Oxalylchlorid einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE463140C true DE463140C (de) |
Family
ID=575176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT463140D Active DE463140C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE463140C (de) |
-
0
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