DE457495C

DE457495C - Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher Chromierungsfarbstoffe der Triarylmethanreihe

Info

Publication number: DE457495C
Application number: DEI27123D
Authority: DE
Inventors: Dr Bruno Francke; Dr Hans Moehrke
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1926-01-03
Filing date: 1926-01-03
Publication date: 1928-03-17

Description

Verfahren zur Darstellung wasserlöslicher Chromierungsfarbstoffe der Triarylmethanreihe. Es ist gefunden worden, daß die Farbstoffe der substituierten Aryl-di-o-kresotinsäurecarbinole der allgemeinen Formel beim Behandeln mit neutralen Sulfiten in wasserlösliche Verbindungen übergehen. Diese lassen sich unzersetzt eindampfen. Enthalten die Verbindungen im Arylkern in p-Stellung zum Carbinol eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, so gehen sie beim Ansäuern wieder in die ursprünglichen wasserunlöslichenFarbstoffe zurück. Enthalten sie jedoch in der Parastellung keine Aminogruppe, so entstehen, soweit festgestellt, aus den ursprünglich blauen oder grünlichen Farbstoffen neue Farbstoffe von brauner Nuance.
Die Wasserlöslichkeit stellt einen großen technischen Fortschritt dar, da die Anwendung in der Färberei wesentlich erleichtert und für Druck überhaupt erst ermöglicht wird. Die Entstehung der braunen Verbindungen führt zu ganz neuen, bisher unbekannten Chromierfarbstoffen.
B eispiele.
i. 5 1 Gewichtsteile p-Phenyl-p-tolylamin-dio-kresotinsäurecarbinol (vgl. Beispiel der Patentschrift 238 552) werden mit 55 Gewichtsteilen Natriumsulfit (krist.) und etwa iooo Teilen Wasser bis zur Lösung des Farbstoffes unter Rühren erhitzt, von evtl. Verunreinigungen filtriert und zur Trockne verdampft. Das eingedampfte Produkt löst sich leicht in Wasser auf, es ist farblos, beim Ansäuern fällt das ursprüngliche Carbinol wieder aus. Die nachchromierte Ausfärbung der Sulfitverbindung ist violett und stimmt in allen ihren Eigenschaften mit denen des Ausgangsfarbstoffes überein.
2. 55 Gewichtsteile p-Phenyl-p-6-chlor-2-toluidin-di-o-kresotinsäurecarbinol werden mit 55 Gewichtsteilen Natriumsulfit (krist.) und etwa rooo Teilen Wasser unter Rühren bis zur Lösung erhitzt, filtriert und zur Trockne verdampft. Wie in Beispiel i löst sich das eingedampfte Produkt leicht in Wasser auf, ist farblos und scheidet beim Ansäuern das ursprüngliche Carbinol wieder aus. Die nachchromierte Ausfärbung der Sulfitverbindung ist violett und stimmt in allen ihren Eigenschaften mit denen des Ausgangsfarbstoffes überein.
3. 61 Gewichtsteile Farbstoff aus 2 Mol, o-Kresotinsäure und p-Cli'1`orbenzaldehyd, umgesetzt mit i-Chlor-z-naphthylamin, werden mit 55 g Natriumsulfit (krist.) und etwa iooo Teilen Wasser unter Rühren bis zur Lösung erhitzt, filtriert und zur Trockne verdampft. Das Verhalten der SulfitverUindung ist ganz analog dem von Beispiel i und 2.
4. 5o Gewichtsteile Farbstoff aus 2 Mol. o-Kresotinsäure und p-Chlorbenzaldehyd, umgesetzt mit Pyridin, werden mit 55 Gewichtsteilen Natriumsulfit (krist.) und etwa iooo Teilen Wasser unter Rühren bis zur Lösung erhitzt, filtriert und zur Trockne verdampft. Das Verhalten ist wieder analog demjenigen der ersten Beispiele. Die Ausfärbung ergibt ein Grünblau.
5. 48 Gewichtsteile Farbstoff aus 2 Mol. o-Kresotinsäure und i Mol. o-o-Dichlorbenzaldehyd (Patentschrift 2i3 503) werden mit 55 Gewichtsteilen Natriumsulfit (krist.) und iooo Teilen Wasser bis zur Lösung unter Rühren erhitzt, von evtl. Verunreinigungen filtriert und eingedampft. Der Farbstoff gibt nachchromiert ein Rotbraun von guter Alkali-und Dekatierechtheit. Der Ursprungsstoff färbt in der Nachchromierung blau.
6. 5o Gewichtsteile Farbstoff aus z Mol. o-Kresotinsäure und i Mol. o-o-Dichlormetaoxybenzaldehyd werden mit 55 Gewichtsteilen Natriumsulfit (krist.) und iooo Gewichtsteilen Wasser unter Rühren bis zur Lösung erhitzt, von evtl. Verunreinigungen filtriert und eingedampft. Der Farbstoff färbt Wolle nachchromiert braun. Waschechtheit, Walkechtheit, Alkaliechtheit, Dekatier- und Schwefelechtheit sind gut. Der Ursprungsfarbstoff färbt in der Nachchromierung blau.
7. 6o Gewichtsteile Farbstoff aus 2 Mol. o-Kresotinsäure und i Mol. 2-4-6-TribrOm-3-oxybenzaldehyd werden mit 55 Gewichtsteilen Natriumsulfit (krist.) und etwa iooo Teilen Wasser bis zur Lösung erwärmt, von evtl. Verunreinigungen filtriert und eingedampft. Der Farbstoff färbt Wolle in der Nachchromierung braun, während der Ausgangsfarbstoff eine blaue Färbung ergibt.
B. 63 Gewichtsteile Farbstoff aus 2 Mol. o-Kresotinsäure und i Mol. Oxynaphthaldehyddisulfosäure (Patentschrift 216 305) werden mit 55 Gewichtsteilen Natriumsulfit (krist.) und etwa iooo Teilen Wasser etwa 2 Stunden erhitzt, von evtl. Verunreinigungen filtriert und zur Trockne verdampft. Der Farbstoff färbt nachchromiert braunviolett, der Ausgangsfarbstoff blau.

Claims

PATENTANSPRUCFI: Verfahren zur Darstellung wasserlöslicher Chromierungsfarbstoffe der Triarylmethanreihe, darin bestehend, daB man die Farbstoffe der substituierten Aryl-di-okresotinsäurecarbinole mit einem neutralen Sulfit behandelt.